DK143035B - Disazopigment med hoej daekkraft fortrinsvis til anvendelse ved pigmentering af indbraendingslakker og fremgangsmaade til dets fremstilling - Google Patents
Disazopigment med hoej daekkraft fortrinsvis til anvendelse ved pigmentering af indbraendingslakker og fremgangsmaade til dets fremstilling Download PDFInfo
- Publication number
- DK143035B DK143035B DK29674AA DK29674A DK143035B DK 143035 B DK143035 B DK 143035B DK 29674A A DK29674A A DK 29674AA DK 29674 A DK29674 A DK 29674A DK 143035 B DK143035 B DK 143035B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- pigment
- pigmentation
- disazopigment
- principles
- procedure
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
- C09B35/08—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl
- C09B35/10—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl from two coupling components of the same type
- C09B35/105—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl from two coupling components of the same type from two coupling components with reactive methylene groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
- C09B67/0014—Influencing the physical properties by treatment with a liquid, e.g. solvents
- C09B67/0015—Influencing the physical properties by treatment with a liquid, e.g. solvents of azoic pigments
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Tires In General (AREA)
Description
(11) FREMLÆGGELSESSKRIFT 1^3035 DANMARK (51) Int. Cl.3 C 09 B 67/36 // C 09 B 35/10 §(21) Ansøgning nr. 296/74 (22) Indleveret den 18. jan. 1974 (24) Løbedag i8. jan. 1974 (44) Ansøgningen fremlagt og fremlæggelsesskriftet offentliggjort den 1 6. ΠΙβΓ. 1 9^1
DIREKTORATET FOR
PATENT- OG VAREMÆRKEVÆSEN ET (30> Prlomet h"®8"** "* den
19. jan. 197?, 23Ο25Ο9, DE
<71) HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT, Brueningstrasse 45* 6230 Frankfurt/Main W, DE.
(72) Opfinder: Klans Hunger, Kelkheim/TaunuB, Goerlitzer Strasse 1, DE: Joachim Ribka, Offenbach/Main, Ruegener Strasse 4, DE: Wolfgang Rieper, "Frankfurt/Main, Beethovenstrasse 56, DE.
(74) Fuldmægtig under sagens behandling:
Ingeniørfirmaet Budde, schou & Co.
(54> Disazopigment med høj dækkraft, fortrinsvis til anvendelse ved pigmen= tering af indbrændingslakker, og fremgangsmåde til dets fremstilling.
Det er kendt fra tysk patentskrift nr. 1.179.908 (eksempel 3 og 7) af efterbehandle pigmentet med formlen OCH, COCH, COCH, OCH, _ | 3 I 3 _/ 3
Cl- -NHCO-CH-N=N- -N=N-CH-CONH- -Cl och3 Cl Cl och3 ved opvarmning i o-dichlorbenzen eller tetrahydronaphthalen til temperaturer, der ligger under 100°C. Det på denne måde efterbe-handlede pigment har en specifik overflade på ca. 35 m2/g og et 2
U303S
maksimum af kornstørrelsesfordelingen på mellem 100 og 250 nm.
I området mellem 500 og 1000 nm andrager kornstørrelsesandelen mindre end 20%.
Det på denne måde fremstillede pigment er særdeles transparent og derfor først og fremmest egnet til anvendelse i trykfarver. Anvendelse af dette pigment i lakker til heltonelakeringer kan ikke lade sig gøre på grund af den høje bindemiddeloptagelse, der er forårsaget af den store andel af de fineste korn. Den høje bindemid-deloptagelse tillader kun pigmentkoncentrationer på højst 5% i lakken. Højere koncentrationer fører til højviskose pastaer med ringe strømmedygtighed, der næsten ikke kan forarbejdes, og hvis indbræn-dingslakeringer ikke har overfladeglans.
Den foreliggende opfindelse angår et hidtil ukendt, højdækkende disazopigment med den kemiske konstitution OCH- COCH, COCH. OCH, V I 3 _ I 3 _/
Cl- AA -NHCO-CH-N=N- \ -N=N-CH-C0NH- / Λ -Cl och3 Cl Cl och3 med høj dækkraft, fortrinsvis til anvendelse ved pigmentering af indbrændingslakker, hvilket pigment er ejendommeligt ved, at det har 2 en specifik overflade på 12-20, fortrinsvis 13-18 m /g, et maksimum af kornstørrelsesfordelingen på mellem 500 og 1000 nm og en andel af disse kornstørrelser i den totale fordeling på mellem 35 og 65%, fortrinsvis mellem 45 og 60%.
Denne hidtil ukendte pigmentform fremkommer ved den her omhandlede fremgangsmåde, som er ejendommelig ved, at pigmentsuspensionen efter koblingen gøres alkalisk, og at det frafiltrerede og neutralt vaskede pigment derefter i en mængde på 2-10 vægtprocent, opvarmes til temperaturer på over 100°C i suspension i en væske, som for 10--100 vægtprocents vedkommende består af et med vand ikke eller ikke ubegrænset blandbart organisk opløsningsmiddel og eventuelt vand, hvorefter pigmentet isoleres.
Den alkaliske udrøring sker på den måde, at pigmentsuspensionen i den form, der er fremkommet ved den gængse koblingsreaktion, gøres alkalisk og omrøres ved forhøjet temperatur i ca. 1 time. Pigmentet frafiltreres derpå og vaskes neutralt. Den fugtige pressekage, der fremkommer derved, eller det tørrede pigment suspenderes derpå i en blanding af vand og et med vand ikke eller ikke ubegrænset blandbart organisk ogløsningsmiddel. Pigmentindholdet i denne sus- 3 143035 pension ligger på 2-10, fortrinsvis 4-7 vægtprocent. Andelen af det organiske opløsningsmiddel i den totale væskemængde ligger mellem 10 og 100 vægtprocent. Der foretrækkes en blanding, der består af vand og det organiske opløsningsmiddel i ca. lige store dele.
Denne suspension opvarmes i nogen tid til temperaturer på over 100°C, fortrinsvis til temperaturer på mellem 120 og l80 C. Varigheden af denne varmebehandling afhænger af den valgte temperatur og det organiske opløsningsmiddel. Jo højere denne temperatur er, og jo mere opløsningsmiddel, der anvendes, desto kortere er den nødvendige tid. Almindeligvis andrager behandlingstiderne mellem ca 10 minutter og 8 timer. De reaktionsbetingelser, der er nødvendige til opnåelse af den optimale dækkraft, kan f.eks. konstateres ved en faktoriel forsøgsplan.
På tale som organiske, med vand ikke eller ikke ubegrænset blandbare opløsningsmidler kommer først og fremmest chlorbenzen og andre halogenerede aromater, såsom o-dichlorbenzen, men der kan også anvendes højere alkoholer med 4-8 carbonatomer, f.eks. isobutanol, nitroaromater, f.eks. nitrobenzen, aromatiske aminer, såsom anilin, aromatiske ethere, såsom anisol eller phenetol, samt estere af aromatiske syrer, såsom benzoesyremethylester eller -ethylester.
Isoleringen af det færdige pigment sker fortrinsvis ved filtrering fra den vandige suspension, efter at det organiske opløsningsmiddel er fradestilleret med vanddamp.
Partikelstørrelsesfordelingen bestemmes efter den af C.E. Marshall i "Proceedings of the Royal Society", London A 126, side 427 (19^6) angivne metode. Målingen af den specifikke overflade sker på den af R. Haul, G. Dumbgen i 'them. Ing. Techn.", bind 35, side 586 (1963) angivne måde.
Den hidtil ukendte pigmentform er særlig velegnet til farvning af indbrændingslakker, kunststoffer og specialtrykkepastaer, f.eks. til trykning af plader. De med denne pigmentform indfarvede materialer viser en væsentligt forbedret dækkraft og en tydeligt forøget lysægthed i forhold til farvningerne med den pigmentform, der fremstilles på den i tysk patentskrift nr. 1.179.908, eksempel 3 og 7 angivne måde.
4 143035 Når en pigmentform ifølge opfindelsen sammenlignes med et i-følge tysk fremlæggelsesskrift nr. 1.179.908 fremstillet pigment, udmærker den her omhandlede pigmentform sig ved en væsentlig større dækkraft [bestemt ved måling af remissionsværdien af lakeringer på hvid og sort karton med et spektrofotometer og derudfra udregning af kontrastværdierne ifølge CIE nr. 15 (E-l.3.1), 1971 (koloritmetri -officiel anbefaling fra den internationale kommission vedrørende belysning), ved hjælp af en "standard observer" (1931 CIE Standard Observer) og CIE standardbelysning C, hvorudfra dækkraften beregnes], en væsentlig lavere viskositet (bestemt ved 20°C ifølge DIN 53211 som udløbstiden fra et standardbæger med en diameter på 4 mm) samt en betydelig større glans (målt ifølge ASTM 523-67 under en målevinkel på 20°).
Eksempel 1
En vandig suspension af koblingsproduktet af 3,3'-dichlor-benzidin og 2 ækvivalenter l-acetoacetylamino-4-chlor-2,5-dimethoxy--benzen gøres alkalisk med natriumhydroxidopløsning og opvarmes i 1 time til ca, 50°C, og pigmentet filtreres og vaskes neutralt.
200 g af den på denne måde fremstillede, ca. 20$'s farvestofpasta opslæmmes i 250 ml vand, og suspensionen opvarmes efter tilsætning af 400 ml ehlorbenzen til 120°C i 1 time i en lukket beholder. Efter afkøling til 90°C fradestilleres chlorbenzenet ved indledning af vanddamp, og pigmentet filtreres fra den tilbageblivende vandige • suspension. Det tørrede og formalede farvestof har en specifik
O
overflade på 17,8 m /g. 47% af alle pigmentpartikler har en gennemsnitsdiameter på mellem 500 og 1000 nm. Ved indarbejdning af 5-8 vægtdele af dette pigment i en alkyd-melamin-harpiks-klarlak i en paint shaker, påfølgende påføring af den pigmenterede lak på prøvekort over sort og hvid baggrund og indbrænding i 30 minutter ved l40°C fremkommer der lakeringer med usædvanlig høj dækkraft, upåklagelig løbeevne og høj glans. Lakeringerne udmærker sig ved fortrinlig lysægthed og upåklagelig overlakeringsægthed.
5 U3035
Eksempel 2 200 g af den ifølge eksempel 1 fremstillede, ca, 20$'s vandige pigmentpasta opslæmmes i 250 ml vand og opvarmes efter tilsætning af 450 ml isobutanol og 2 g natriumsulfit til 150°C i 8 timer i en lukket beholder. Efter afkøling til 80°C fradestille-res isobutanolen med vanddamp, og pigmentet isoleres ud fra den tilbageblivende vandige suspension. Der fremkommer et produkt med samme høje dækkraft og gode anvendelsestekniske egenskaber som det i eksempel 1 beskrevne pigment.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2302509 | 1973-01-19 | ||
| DE2302509A DE2302509B2 (de) | 1973-01-19 | 1973-01-19 | Disazopigment, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK143035B true DK143035B (da) | 1981-03-16 |
| DK143035C DK143035C (da) | 1981-10-26 |
Family
ID=5869374
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK29674A DK143035C (da) | 1973-01-19 | 1974-01-18 | Disazopigment med hoej daekkraft,fortrinsvis til anvendelse vedpigmentering af indbraendingslakker,og fremgangsmaade til dets fremstilling |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3974136A (da) |
| JP (1) | JPS5216487B2 (da) |
| AR (1) | AR207558A1 (da) |
| BE (1) | BE809992A (da) |
| BR (1) | BR7400301D0 (da) |
| CA (1) | CA1027937A (da) |
| CH (1) | CH587325A5 (da) |
| DE (1) | DE2302509B2 (da) |
| DK (1) | DK143035C (da) |
| FR (1) | FR2214730B1 (da) |
| GB (1) | GB1455653A (da) |
| IT (1) | IT1006964B (da) |
| NL (1) | NL176790C (da) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2545701B2 (de) * | 1975-10-11 | 1979-10-04 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Perylen-SA^MO-tetracarbonsäurediimidpigment, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung |
| DE2546266C3 (de) * | 1975-10-16 | 1979-01-04 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Perylen-S^ÄlO-tetracarbonsäurediimidpigment, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung |
| CH637155A5 (en) * | 1977-11-18 | 1983-07-15 | Ciba Geigy Ag | Treatment of azo pigments and amines |
| CH638823A5 (de) * | 1978-11-14 | 1983-10-14 | Sandoz Ag | Bisazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pigmentfarbstoffe. |
| DE3161769D1 (en) * | 1980-05-30 | 1984-02-02 | Ciba Geigy Ag | Process for the conditioning of azo pigments, and their use |
| DE3128057A1 (de) * | 1981-07-16 | 1983-02-03 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur verbesserung der anwendungstechnischen eigenschaften von pigment yellow 13 |
| DE3260250D1 (en) * | 1981-07-20 | 1984-07-19 | Hoechst Ag | Process for improving the technical application properties of disazo pigments |
| DE3128598C2 (de) * | 1981-07-20 | 1983-08-04 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur Verbesserung der anwendungstechnischen Eigenschaften von Pigment Yellow 83 |
| DE3223888A1 (de) * | 1982-06-26 | 1983-12-29 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Neue kristallmodifikation von pigment red 53:1 |
| US4664709A (en) * | 1985-02-25 | 1987-05-12 | American Hoechst Corporation | Azoacylacetamide dispersing agents and azo-pigment compositions |
| BE1003999A3 (fr) * | 1990-03-14 | 1992-09-08 | Colour Res Company Coreco Ltd | Pigments organiques ameliores, procede pour leur preparation et utilisation dans les peintures. |
| JPH059399A (ja) * | 1991-07-05 | 1993-01-19 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | ジスアゾ顔料の製造法 |
| JPH059400A (ja) * | 1991-07-05 | 1993-01-19 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | ジスアゾ顔料の製造方法 |
| DE4447593C2 (de) * | 1994-10-05 | 2000-12-07 | Clariant Gmbh | Toner für elektrophotographische Entwickler, enthaltend ein Azogelbpigment |
| GB9910251D0 (en) | 1999-05-05 | 1999-06-30 | Ciba Geigy Ag | Process for the preparation of pigment compositions |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT512833A (da) * | 1952-12-09 | |||
| CH350746A (de) * | 1956-07-20 | 1960-12-15 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von Farbpigmenten in leicht verteilbarer Form |
| DE1155755B (de) * | 1960-05-28 | 1963-10-17 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Azopigmenten mit verbesserter Fliessbarkeit |
| DE1179908B (de) * | 1960-12-02 | 1964-10-22 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Azopigmenten mit verbesserter Fliessarbeit |
| DE1955808A1 (de) * | 1969-11-06 | 1971-06-09 | Hoechst Ag | Neue wasserunloesliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung |
-
1973
- 1973-01-19 DE DE2302509A patent/DE2302509B2/de not_active Ceased
-
1974
- 1974-01-01 AR AR251973A patent/AR207558A1/es active
- 1974-01-14 NL NLAANVRAGE7400487,A patent/NL176790C/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-01-16 CH CH58874A patent/CH587325A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-01-16 BR BR301/74A patent/BR7400301D0/pt unknown
- 1974-01-17 IT IT19526/74A patent/IT1006964B/it active
- 1974-01-17 US US05/434,039 patent/US3974136A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-01-18 CA CA190,485A patent/CA1027937A/en not_active Expired
- 1974-01-18 JP JP49007960A patent/JPS5216487B2/ja not_active Expired
- 1974-01-18 GB GB241074A patent/GB1455653A/en not_active Expired
- 1974-01-18 DK DK29674A patent/DK143035C/da not_active IP Right Cessation
- 1974-01-21 FR FR7401872A patent/FR2214730B1/fr not_active Expired
- 1974-01-21 BE BE140031A patent/BE809992A/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2302509B2 (de) | 1975-01-09 |
| AU6459674A (en) | 1975-07-17 |
| NL176790B (nl) | 1985-01-02 |
| CH587325A5 (da) | 1977-04-29 |
| NL7400487A (da) | 1974-07-23 |
| US3974136A (en) | 1976-08-10 |
| AR207558A1 (es) | 1976-10-15 |
| BR7400301D0 (pt) | 1974-08-22 |
| NL176790C (nl) | 1985-06-03 |
| DE2302509A1 (de) | 1974-09-05 |
| JPS5052126A (da) | 1975-05-09 |
| IT1006964B (it) | 1976-10-20 |
| JPS5216487B2 (da) | 1977-05-10 |
| FR2214730A1 (da) | 1974-08-19 |
| CA1027937A (en) | 1978-03-14 |
| GB1455653A (en) | 1976-11-17 |
| BE809992A (fr) | 1974-07-22 |
| FR2214730B1 (da) | 1977-09-23 |
| DK143035C (da) | 1981-10-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK143035B (da) | Disazopigment med hoej daekkraft fortrinsvis til anvendelse ved pigmentering af indbraendingslakker og fremgangsmaade til dets fremstilling | |
| TW396193B (en) | A process for coloring a high-molecular-weight organic material | |
| EP0321919B1 (de) | Neue Pigmente und ihre Verwendung | |
| US2844485A (en) | Organic pigments | |
| CA1336776C (en) | Quinacridone pigments, process for their preparation and their use | |
| WO1991002034A1 (de) | Neue pigmentzubereitungen auf basis von perylenverbindungen | |
| DK142917B (da) | Disazopigment med hoej daekkraft fortrinsvis til anvendelse ved pigmentering af indbraendingslakker og fremgangsmaade til dets fremstilling | |
| KR0177042B1 (ko) | 개질된 베타 퀴나크리돈 안료의 제조방법 | |
| KR0177043B1 (ko) | 개질된 베타 퀴나크리돈의 수성 제조 방법 | |
| CA1120206A (en) | Pigment preparations | |
| US3980635A (en) | Novel form of the disazo pigment from bisdiazotized 3,3'-dichlorobenzidine and 1-(p-tolyl)-3-methylpyrazol-5-one | |
| KR960002230B1 (ko) | 에틸 셀룰로오즈로 고착시킨 금속 산화물 피복 유기안료 | |
| SE430512B (sv) | Sett att framstella pigmentsammansettningar | |
| ITRM940786A1 (it) | "trifendiossazione per l'impiego come pigmenti" | |
| US5207829A (en) | Pigment preparations | |
| US5728204A (en) | Preparation of phthalocyanine-containing waterborne coating systems | |
| US4124582A (en) | Process for the purification of azo pigments by stirring an aqueous, alkaline suspension of crude pigment | |
| MXPA97000753A (en) | Preparation of aqueous coating systems contain ftalocian | |
| US3872103A (en) | Manufacture of deep-shade 3,4,9,10-perylenetetracarboxylic acid dianhydride pigments | |
| US4476052A (en) | Azo pigment having improved hiding power and a process for its preparation | |
| CZ290763B6 (cs) | Nová krystalová modifikace diketopyrrolopyrrolového pigmentu | |
| US3741970A (en) | Linear alkyl-amido transquinacridone pigments | |
| JPH04272961A (ja) | 黒色ペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸ジイミド、その製造方法および用途 | |
| US3752686A (en) | Process for the conversion of perylene-3,4,9,10 - tetracarboxylic acid diimide into a form suitable as pigment dyestuff | |
| Lykidou et al. | Synthesis, characterization and ultrafiltration of reactive dyes. Application by exhaustion and/or ink-jet printing. IV. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PUP | Patent expired |