DEP0026804DA - Verfahren zur Herstellung von a-Keto-O-Oxycarbonsäuren. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von a-Keto-O-Oxycarbonsäuren.Info
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Description
NOLL· A-M.
CHEMISCHE FABRIKEN ■ (22b) LUDWIGSHAFEN AM RHEIN Rulnummcrn: Ze 301, 302 und 310 ■ Drahtanschrift: Knoll Ludwlgshalenrhein ■ Postscheckkonto: Ludwigshalen am Rhein Nr. 151 . Bankkonten in Ludwigshaien am Rhein: Giro·
konto51/8i bei der Landeszentralbank. Rheinische Kreditbank, Bayerische Hypotheken, und Wechselbank · Bankkonto inMannheim: Allgemeine BankgesellsdiaU ■ PostschlieBiach
Patent -Abteilung
Verfahren zur Berstellang von ft—Keto—rt-oacyoarbonsauren»
Es.wurde gefand.en@ dasa man oc-Eeto-d-oxy-fcarbon-
säareB bsw® deren ^-Laktone in hoher Ausbeute dadurch her~
stellen kann, dass man auf oc-CKeto^oarbalkoxyJ-y-laktone
verdünnte Mineralsöuren einwirken lässt® Dabei spielt sich
die folgende Reaktion ab:
I2C--CH - CO · COOl CH2 - GHg - GO - COOH *
CO > H
Diese üiasetsuag ist insofern seüx überras oil end, als y-Lakto·»
ae im Baffi"eii Medium pz^aktiscli aieiit in Form der freien γ-Oxy·
säuren vorliegen komnem,® sondern nur in der laktonisierten'
Fo rs®
Die o:-(Keto^öartealko3Ey)-y~la3£toae sind durch Eon»
von y-Laktonen sit öxalsäareester leicht herstell»
Die erfindangsgemäss herstellbaren cccarbonsäuren
sind, wertvolle Zwischenprodukte feei der Synthe se von Aminosäuren® So lässt sich euB® oc-Keto-tZ
säure durch Heduktionskondensation mit 'Ammoniak in. die
cc—aminovaleriansäure überfuhren9 deren Hydrochloric! durch A
spaltung τοη Chlorwasserstoff in d^l-PreliB übergeht«
M O Έα Mj
CHEMISCHE FABRIKEN ■ (22b) LUDWIGSHAFEN AM RHEIN
Rufnummern: Ze 301, 302 und 310 · Drahtanschrift: Knoll Ludwigshafenrhein · Postscheckkonto: Ludwigshafen am Rhein Nr. 151 · Bankkonten in Ludwigshaien am Rhein: Girokonto
51/81 bei der Landeszentralbank. Rheinische Kreditbank, Bayerische Hypotheken- und Wediselbank ■ Bankkonto in Mannheim: Allgemeine Bankgesellschaft · Postschließfach
Patent-Abteilung ^, O mi ■
Beispiel ζ
160 g &-(KetoearbäthQxy)-Y-butyralaktoxi9 hergestellt
durch Kondensation von Butyrolakton mit Oxale.ster.,
werden mit 300 ecm 2£>n-Schwe£elsäure bis zum .Aufhören der
Kohlensäureentwicklung «a-Sückfluss sum öieden erhitzt« wobei
sicJri molare Mengen Kohlensäure abspalten* Zur Isolierung
der Ketosäure als Ifoenyihydrazon vd.rd die scliwefelsaiare Lösung
mit Matriömasetat abgestumpft und mit 108 g Ehenylhy*
drazin versa tsst, worauf sich unter Erwänaung ein OeI atecliei«
de*« Die Mischung wird noch-einige Seit auf dem. Wasserbaderwärmt^
darauf abkühlen lassen^, flae OeI abgetrennt and die
wässrige Schicht aiisgeäthert® Pi? vereinigten Oelanteile werden
nach ferdarapfong des Aethers mit 500 ecm 20^iger SaIesäare
versetzt, wobei das OeI unter .Erwärmung in Lösung geht
und alsbald das Pnenyliiydrazon des cu^Ket
vom P,-178° atiskristallisierto Ausbeute:
Claims (1)
- Patentanspruch^;Verfahren sar Herstellung von c·:—Keto-<S—oxy ^carbonsäuren r dadurch gekennzeichnet, dass raan auf a-CiCetp koxy)—y-laktone Terdüniite Mineralsäuren einwirken lässt·
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