DEP0012020DA - Verfahren zur Herstellung von Cyaninfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von CyaninfarbstoffenInfo
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Description
Es wurde gef Undeni, dass man. neuartige C^an^nfarbs_jb,pf fe von große
IarheJLt den.Nuance «erhältp wenn, manvdie
Ul-Cyanacetylderivate he te ro cyclischer Methylenbasen der allge» meinen Pormelf
X O1
R1^ \c = CH - C - CH2 - CIT
R2
in der R1 = Ithylens Vinylen oder Arylen.wie z.B. Phenylen und
Naphthylenf
R2 = Alkylp Aralkyl oder Aryl,
X - Stickstoff, Schwefelp Sauerstoff, Vinylen oder
Methylen,
bedeuten, mit aromatischen oder heterocyclischen Aldehyden umsetzt. Dabei greift die Aldehydgruppe in die der Cyangruppe der
Me thylenbase benachbarte Methylengruppe unter Wasserabspaltung und Verknüpfung der beiden Molekülreste durch eine Doppelbindung
ein0
Als Mi-Cyanacetylverbindungen heterocyclis eher Methylenbasen können Z 0B0 Verwendung finden: 1,3,3-Trimethy1-2-methyIen-u>cyanacetyl-indolin,
5-Methoxy-1,3,3"tri methy1-2-methyIen= u) »cyanacetyl-indolin, I-Me thy 1-2 -me thy Ien-W -c yana c e t y 1 -1,2 -d ihy dr ο -benzthiazol
und I-Methyl-2-methylen-W -cyanacetyl-1,'2-dihydrochinoline
Als aromatische oder heterocyclische Aldehyde eignen sich für das vorliegende Verfahren Z 0B0? Benzaldehyd, ο-ιβ-und p-Chlorbenzaldehyd,
Salicylaldehydp p-Oxy-benzaldehyd, p-Nitrobenzalde= hyd, p-Dimethylaminobenzaldehyd, Pyrr öl»2-a1de hyd, IndOl-3-alde«
hy d j 1 -Me t hy 1 -2 -phenyl- ind ο 1=3 -a ld e hy d, 1,3,3 r i me t hy 1 -2 -me t hy «
len-indolin - w-aldehyd, I-Methyl~2-methyIen-thiazolin-wi=aldehyd und !-Methyl-2-methylen^lp2-dihydr©benzthiaz©l-üi-aldehyde
In der 'Hege.1 ea^i.'iehi i es &Iftkp d.is ü'aise bfctyng der-Ko Qiponenten
durch Erhitz630. in einem Lösungsmittel in Gegenwart saurer Odeiv
alkal i s che r Kondens a ti ons mi t tel. vorzunehmen.
A Tb Kbndensati o.nBmi t tel eignes.' 'sich !•C-S 1BeSpiperidine Piperidin^
acetate 'Natriusame thy I«.4;? K'at^"i.r03-<-hvla%? Ess5.gS'äureanhydriä>
PhosphoiJo:.xychlorid P S-ultandlamld und Oyo! ohexylsulf ondiamiü»
Als Lösungsmittel tonnen Se!,,.verwendet Werdens Methanols Äthanol*
Propahelo Sutanol$ Aoe-toä. ©der Ghlörpf ona0 _.. , · _ . t,
Die "neuen. Cyantofarbstöfxe eignen sich z„.B. zum Farben von Gebilden aus Gelluloseestera0
Beispie tl Ic- 24 Gewichtsteile If3f3 »-•Trimethyl·.^ ^methy Ιθή-tU·-
cyanacetyl-indOliJtt werden zusammen mit 12 Gewichtsteilen 4-Oxy«· bensaldehyi in 500 Gewichtsteilen Methanol unter Zusa ζ von 2 Gbwichtsteilen
Piperidin 3- Stunden unter Rühren und Rückfluss gekocht« Das Reaktionsgemiscli färbt sich intensiv !unkelgelb.
Man trägt": es nach dem1 Erkalten in 500 Gewichtsteile .Wasser ein
ipid ·säuert die wässerige. Suspension des ausgeschiedenen Farbstoff fes mit Essigsäure an« Dei3 in intensiv gelben Flocken abge sohle«
dene Farbstoff wird aus Methanol umkristallisierte Man erhält etwa-"28 Gewinhfeteile e.l-ne's gelbroten Pulvers, das Acetatseide
In klaren goldgelben Tönen färbte
Beisjjie IjS 9j 25 Gewichts teil®. 1,3,3·, 5*?«Te trame thy 1-2-me thylea-
«Ai «oyanacetyl-'indblin werden in der .in Beispiel 1 beschriebenen Weise alt IS Gewi chts teilen p«Di methyIaminobenzaLdehyd kondensiert®
Man erhält 3© Gewichtsteile eines roten Farbstoffes,der Aoetatseide Ln ο range ge Iben. Tönen Jirbte
Beispiel^« ■ 27 Gewl chts teils 5-Me thoxy-1,3,3 »»tri met hy 1-2-me thyv,-.
lea-.e»>«eyanaoetyl-indο 1 in werden' zusammen mit 20 Gewichtsteilen
1,3,3«TrimethyI-2'-meth3'-len-indolin^«».«aldehyd- in 50© Gewichtsteilen Äthanol unteap.' Zugabe von 2 Gewichtsteilen Natriumäthjjiiat
unter RIioMluss zvm Sieden '-erhitzt. Aus dem orange gef ärbten, Reaktionsgemisolx
xvi-rd der Alkohol abdestilliert, wobei der1 Farbstoff als retgelbe Iii-is tall masse von bläulichem Oberf laohenglang.
.hinterbleibt« Die. Ausbemte beträgt etwa 30 Gewichtstellee Der
Farbstoff färbt Acetatseide klar orange,
Claims (1)
- PatentanspruchoVerfahren zur Herstellung von Cyaninfartstoffenp dadurch gekennzeichnet ? dass man w* =Cyanacetylderivate heterocyclischer Me thylenbasen der allgemeinen PormelsCH-C -CHg - CHin der R, « Athylenr Vinylen oder Arylen9wie4»5S| Phenylen und x ' Na ph thy Ien,Rg = Alkylp Aralkyl oder ArylsX s= Stickstoff j, Schwefelp Sauerstoffp Vinylen oderMethylen"bedeuten;, mit aromatischen oder heterocyclischen Aldehyden umsetzt«
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