DEH0021750MA - - Google Patents
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
Tag der Anmeldung: 8. Oktober 1954 Bekamitgeinaclit am 26. Juli 1956
DEUTSCHES PATENTAMT
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Abtrennung von wasserunlöslichen aliphatischen
oder cycloaliphatischen Polycarbonsäuren aus ihren Gemischen mit wasserunlöslichen organischen Bestandteilen,
wobei diese wasserunlöslichen Bestandteile in besonderen Fällen auch andere Polycarbonsäuren
sein können. Die erfindungsgemäß zu verarbeitenden Polycarbonsäuren besitzen vorzugsweise
die allgemeine Formel
Rx(COOH)n,
in welcher R einen organischen Rest, vorzugsweise einen Kohlenwasserstoffrest mit χ Kohlenstoffatomen,
χ eine ganze Zahl von ο bis 40, vorzugsweise von 3 bis 35, und η eine ganze Zahl von
mindestens 2, vorzugsweise 2 bis 7, bedeuten. ■
Nach dem Verfahren der Hauptpatentanmeldung H2ii3oIVb 120 verwendet man wäßrige, 5- bis
7o°/oige, vorzugsweise 10 bis 50%ige Ameisensäuren als selektive Lösungsmittel für Polycarbonsäuren.
Bei weiterer Bearbeitung dieses Verfahrens wurde nun gefunden, daß sich die beim Verfahren
der Hauptpatentanmeldung verwendeten Extraktionsmittel durch 5- bis 7o%ige, vorzugsweise 10-.
bis 5o°/oige wäßrige Dimethylformamidlösungen ersetzen lassen. Wie die im Falle der Hauptpatentanmeldung
verwendeten Lösungsmittel, so besitzen auch jene eine selektive Lösungsfähigkeit für PoIy-
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H 21750 IVb/12 ο
carbonsäuren, die vor allem bei erhöhter Temperatur auftritt. Monocarbonsäuren mit mindestens
io Kohlenstoffatomen im Molekül werden in weitaus geringerer Menge gelöst. Die Selektivität der
wäßrigen Dimethylformamidiösungen nimmt mit
steigender Verdünnung zu.
Die Angaben der Hauptpatentanmeldung über die zu verwendenden Ausgangsmaterialien, über
die Vorbehandlung der Ausgangsmaterialien vor der Extraktion, über die Durchführung der Extraktion
selbst, über die Abhängigkeit der Löslichkeit der Polycarbonsäuren im Extraktionsmittel und der
Selektivität des Extraktionsmittels von dessen Konzentration, über das Abtrennen der Lösung
von Polycarbonsäuren im Extraktionsmittel vom Extraktionsrückstand, .übet 'die Gewinnung der
Polycarbonsäuren aus diesen Lösungen und über
die fraktionierte Extraktion oder Ausscheidung gelten in vollem Umfang auch für das Zusatzpatent.
Als Ausgangsmaterialien können außer den in der Hauptpatentanmeldung erwähnten auch solche
Polycarbonsäuren enthaltende Gemische dienen, die durch Hydrolyse von Kunststoffen oder Kunststoff abfällen,
die Polycarbonsäurederivate enthalten, ge-. wonnen werden. Bei der Trennung der mit Polycarbonsäuren
beladenen Dimethylformamidlösung vom Extraktionsrückstand kann ein Zusatz von Elektrolyten, insbesondere von anorganischen Neutralsalzen
zweckmäßig sein. Als Elektrolyte dienen vor allem die leichtlöslichen Salze starker Säuren,
wie z, B. die leichtlöslichen Chloride, Sulfate oder Nitrate des Ammoniums, Natriums, Kaliums,
r..a Calciums und Magnesiums.
Die in der Beschreibung und den Beispielen angegebenen Mengen- und Prozentangaben sind Gewichtsteile und Gewichtsprozente.
Ein durch Spalten von Rüböl erhaltenes Carbonsäuregemisch
wurde mit Bichromat-Sphwefelsäure oxydiert und das Oxydat zunächst durch Waschen
mit Wasser von organischen Oxydationsmittelrückständen und dann durch Vakuumdestillation
von der Hauptmenge der Vorlauffettsäuren mit weniger als 10 Kohlenstoffatomen befreit. 200 Teile
des Destillationsrückstandes (SZ = 444; VZ = 478; JZ = 0,6) wurden in eine auf etwa 95° geheizte und
mit 2000 Teilen 20°/oiger wäßriger Dimethylformamidlösung beschickte Kolonne gegeben. Die
beiden Phasen wurden dann durch Einblasen von Preßluft am Boden der Kolonne 20 bis 30 Minuten
intensiv gemischt, wobei die Temperatur auf etwa 95° gehalten wurde. Nach Abstellen des Preßluftstromes trennten sich die Phasen innerhalb weniger
Minuten. Sofern dieser Vorgang zu langsam verläuft, kann er durch Zusatz von 10 Teilen
Ammoniumsulfat beschleunigt werden. Die klare Lösung der Dicarbonsäuren im Extraktionsmittel
wurde am Boden der Kolonne abgezogen, während nicht gelöste Anteile des Oxydates in der Kolonne
verblieben und in beschriebener Weise noch viermal mit je 2000Teilen 20°/oiger wäßrigerDimethylformamidlösung
extrahiert wurden. Es hinterblieben 38 Teile Extraktionsrückstand (SZ■■= 214;
VZ = 267), der hauptsächlich aus gesättigten Fettsäuren, Estern und Estoliden bestand. Die Extraktionslösung
wurde bei 85 ° durch eine mit Tonsclierben, Bimsstein, Koks, Aktivkohle oder mit
einem beliebigen Gemisch dieser Stoffe beschickten Kolonne fließen gelassen, wobei feindisperse ölige
Anteile adsorbiert wurden. Die Extraktionslösung verließ diese Kolonne in völlig klarem Zustand.
Beim Abkühlen der vereinigten Dimethylformamidlösungen begann die Kristallisation bei 700; nach
Abkühlen auf 18 bis 200 waren 97 Teile Dicarbonsäuren, hauptsächlich Brassylsäure (SZ = 461;
VZ =1467) äuskristallisiert. Die beim Abfiltrieren erhaltene Mutterlauge wurde im Vakuum auf ,
200 Teile eingedampft und mit 500 Teilen Wasser verdünnt. Bei etwa o° schieden sich 38 Teile eines
Gemisches von Dicarbonsäuren mit einer Kohlenstoffzahl unter 10-(SZ = 567; VZ = 572) aus. Die
von den Kristallen befreite Mutterlauge wurde eingedampft,
wobei 28 Teile Dicarbonsäuregemisch (SZ = 582; VZ = 587) zurückblieben.
200 Teile eines wie im Beispiel 1 erhaltenen vorlauffettsäurefreien Oxydates (SZ = 441,1;
VZ = 478,3; JZ = 0,6) wurden wie im Beispiel 1
bei 90 bis 980 mit 2000 Teilen 30°/oiger wäßriger Dimethylformamidlösung extrahiert und die Lösung
vom Extraktionsrückstand abgetrennt. Die Lösung wurde wie im Beispiel 1 in einer mit
porösem korrosionsbeständigem Material gefüllten Kolonne gereinigt. Bei 18 bis 200 kristallisierten
71 Teile Dicarbonsäuren (SZ = 445; VZ = 452)
aus. Die Mutterlauge wurde von den kristallisierten Dicarbonsäuren abgetrennt und die Dicarbonsäuren
mit kaltem Wasser gewaschen. Das Waschwasser wurde auf einen Gehalt von 30 Gewichtsprozent
Dimethylformamid eingestellt und mit der Mutterlauge vereinigt. 2000 Teile dienten zur erneuten
Extraktion des bei der ersten Extraktion erhaltenen Rückstandes, wobei wie im Beispiel 1
verfahren wurde. Nach Abtrennen der Dimethylformamidlösung verblieben 43 Teile Rückstand
(SZ = 240; VZ = 290,5). Die Dimethylformamidlösung wurde auf 18 bis 200 abgekühlt, wobei 18 g
Dicarbonsäuren (SZ = 454; VZ = 459) auskristallisierten. Die beim Abfiltrieren erhaltene Mutterlauge
wurde mit 2000 Teilen Wasser versetzt, welches teilweise aus dem Waschwasser der letzten
Filtration bestand, worauf bei 18 bis 20° noch 14 g Dicarbonsäuren (SZ = 487; VZ = 497) auskristallisierten.
Die beim Abfiltrieren erhaltene Mutterlauge lieferte beim Eindampfen zur Trockne 54 g
Dicarbonsäuren (SZ = 564; VZ = 570).
B e i s ρ i e 1 3
Erucasäure wurde mit Salpetersäure oxydiert und das Oxydat von Vorlauffettsäuren unter C10
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H 21750 IVb/12 ο
durch Vakuumdestillation befreit. 200 Teile Oxydat (SZ = 401; VZ = 425 bis 427) wurden wie in den
vorhergehenden Beispielen mit 2000 Teilen 30°/oiger Dimethylformamidlösung bei etwa 950 extrahiert.
Bei der Aufarbeitung wie im Beispiel 1 fielen 132 Teile Brassylsäure (SZ = 456; VZ = 459) an.
Die Mutterlauge wurde mit dem Waschwasser vereinigt und nach Zusatz von Dimethylformamid bis
zum Erreichen der Anfangskonzentration von 30%
ίο zu einer zweiten Extraktion verwandt. Dabei
wurden 36 Teile Dicarbonsäuren, hauptsächlich Brassylsäure (SZ =448; VZ = 456) erhalten. Die
Mutterlauge der letzten Kristallisation wurde eingedampft; ι Teil Dicarbonsäure verblieb als Rückstand.
50 Teile Brassylsäure und 50 Teile Acelainsäure, beide Produkte in technischer Reinheit, wurden
zusammengeschmolzen und in flüssigem Zustand mit 1000 Teilen 40°/oiger wäßriger Dimethylformamidlösung
gemischt. Bei etwa 900 löste sich das Carbonsäuregemisch vollständig auf. Nach Abkühlen
auf Zimmertemperatur kristallisierten 48 Teile Brassylsäure aus (SZ = 456; VZ = 459).
Aus der nach Abfiltrieren der Brassylsäure erhaltenen Mutterlauge konnte die Acelainsäure
durch Verdünnen mit Wasser bis auf einen Dimethylformamidgehalt unterhalb 5% oder durch
Abdestillieren des Lösungsmittels erhalten werden.
B e i s ρ i e 1 5
50 Teile Sebacinsäure und 50 Teile Adipinsäure, beide Produkte in technischer Reinheit, wurden zusammengeschmolzen
und in flüssigem Zustand mit 1000 Teilen i5°/oiger wäßriger Dimethylformamidlösung
bei 970 30 Minuten kräftig verrührt, wobei sich das Säuregemisch vollständig im Extraktionsmittel
auflöste. Beim Abkühlen der Lösung auf 18 bis 22° schieden sich 50 Teile Sebacinsäure aus der
Lösung aus, die abfiltriert und. mit wenig kaltem Wasser gewaschen wurden (SZ == 557; VZ.= 560).
Die in der Mutterlauge noch enthaltene Adipinsäure konnte nach einem in den vorhergehenden
Beispielen beschriebenen Verfahren gewonnen werden.
8 Teile Stearinsäure (SZ = 201), 20 Teile Brassylsäure
(SZ = 459) und 12 Teile Isopropylidendiadipinsäure
(C^-Tetracarbonsäure, SZ,=5673) wurden zusammengeschmolzen und in flüssigem
Zustand in eine mit 400 Teilen 3o°/oiger wäßriger Dimethylformamidlösung gefüllte Kolonne gegeben.
Bei 94 bis 960 wurde das Gemisch, wie im Beispiel ι beschrieben, 30 Minuten intensiv verrührt
und dann getrennt. Der Extraktionsrückstand wurde in der gleichen Weise nochmals mit 400 Teilen
3o°/oiger wäßriger Dimethylformamidlösung vermischt. Nach zweimaliger Extraktion verblieb
ein Rückstand ,von 8,5 Teilen (SZ ="192;
VZ = 216). Die vereinigten Dimethylformamidlösungen wurden auf 18 bis 200 abgekühlt. Es
kristallisierten 20 Teile Brassylsäure aus (SZ = 452; VZ = 460). Die von den Kristallen getrennte
Mutterlauge wurde im Vakuum zur Trockne eingedampft, wobei 11,5 Teile Isopropylidendiadipin- '·
-säure (SZi=.6Ö4; VZ = 671) erhalten wurden.
Die in einigen Beispielen beschriebene Arbeitsweise, bei der das Mischen des zu extrahierenden
Ausgangsmaterials mit dem Extraktionsmittel in einer Kolonne unter Durchleiten von Luft vorgenommen
wurde, ist eine laboratoriumsmäßig angewandte Methode, die aber keineswegs für die
Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens charakteristisch ist. Man kommt zu denselben Ergebnissen,
wenn man Extraktionsapparaturen üblicher Bauart, die im Gleich- oder Gegenstrom
arbeiten können, verwendet. Solche Apparaturen sind z. B. Extraktionszentrifugen oder Extraktionskolonnen
mit Einbauten oder Füllkörpern.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:AVeitere Ausbildung des Verfahrens zur Abtrennung von wasserunlöslichen aliphatischen oder cycloaliphatischen Polycarbonsäuren aus ihren Gemischen mit wasserunlöslichen organischen Bestandteilen durch Extraktion nach der Hauptpatentanmeldung (H 21130 IVb/120), dadurch gekennzeichnet, daß man an Stelle der dort verwendeten wäßrigen 5- bis 70gewichtsprozentigen wäßrigen Ameisensäure wäßrige Dimethylformamidlösungen gleicher Konzentration als Extraktionsmittel verwendet.© 609 576/506 T. 56
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