DEC0006963MA - - Google Patents
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
Tag der Anmeldung: 16. November 1951 Bekanntgemacht am 23. Februar 1956
Cyclische Verbindungen kann man dadurch erhalten,
daß man 3-Ketobutyraldehyd-i-acetale in
,saurem Medium mit organischen Stickstoffverbinrdungen
umsetzt. Außerdem ist es bekannt, die Acetale von 1,3-Oxoverbindungen in alkalischem
Medium umzusetzen und beispielsweise aus Ketobutyraldehyd-i-dimethylacetal
und Guanidinabkömmlingen in Gegenwart von Natriumalkoholat
Pyrimidinabkömmlinge zu erhalten. Bei diesen Verfahren entstellt primär das Natriumsalz des
Pyrimidine, aus dem die freie Verbindung erst durch geeignete Behandlung (z.B. mit Essigsäure)
gewonnen werden kann.
Es wurde nun gefunden, daß man Pyrimidinabkömmlinge durch Umsetzung von Guanidinabkömmlingen
mit 3-Ketobutyraldehyd-i-acetalen bei erhöhter
Temperatur in Gegenwart von organischen Lösungsmitteln in basischem Medium vorteilhaft
dadurch herstellen kann, daß man die Reaktionspartner in Abwesenheit von Fremdalkali konden-
siert und das basische Medium allein durch die entsprechend bemessene Menge der verwendeten
basischen Guanidinkomponente aufrechterhält. Nach
diesem vereinfachten Verfahren werden die Pyrimidine
in praktisch reiner Form durch Auskristallisation aus den verwendeten organischen
Lösungsmitteln unmittelbar und in guter Ausbeute erhalten.
45 g Guanidincarbonat werden in 300 ecm Alkohol
suspendiert. Dann fügt man 66 g 3-Ketobutyraldehyd-i-dimethylacetal
hinzu und erhitzt das Gemisch unter lebhaftem Rühren so lange unter Rückfluß, bis der Bodenkörper von Guanidincarbonat
verschwunden ist. Die rotbraune Lösung
509 659/76
C 6963 IVb/12p
wird heiß filtriert; beim Erkalten kristallisiert die
Hauptmenge des entstandenen 2-Amino-4-methylpyrimidins in glänzenden, weichen Kristallblättchen
aus. Man saugt diese ab, wäscht mit wenig Alkohol nach und gewinnt durch Einengen der
Mutterlauge einen weiteren beträchtlichen Anteil an 2-Amino-4-methyl-pyrimidin, F. 1580. Ausbeute:
41g, d.h. 75% der Theorie.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfahren zur Herstellung von Pyrimidinabkömrnlingen durch Umsetzung vonGuanidinabkömmlingen mit 3-Ketobutyraldehyd-i-acetalen bei erhöhter Temperatur in Gegenwart von organischen Lösungsmitteln in basischem Medium, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktionspartner iri Abwesenheit von Fremdalkali kondensiert werden und das basische Medium allein durch die entsprechend bemessene Menge der verwendeten basischen Güanidinkomponente aufrechterhalten wird.Angezogene Druckschriften:
Chemical Abstracts, Bd. 44 (1950), S/3455 f-h; Hoppe-Seylers, Zeitschrift für physiologische Chemie, Bd. 280 (1944), S. 126.© 509 659/76 2. 56
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