DEC0004392MA - - Google Patents

Description

"Vsrfihren sur Herstellung hartfcnrer / ondensitiona;rodukts"

Es 1st begannt, dr-ss bnrznrti^e Verbindungen ε it cindestens s*el hpoxygrappmn im üole^Ul, soc^nrnnte . thox;. llrh'.ree, fcel nrendung von geeigneten Bartern in unlösliche hrrte uni z>eleatlech· rodulite Jber^ef-hrt »erden 8η.η:τ.. Is t-^on^^rs eeel net haben eich KonJenentionr, ndutt· erwiesen, lic · us -t-ichlcrhjdrin bcw· JJichlorh drin und ^iep^enclen in Je^er.wrt von lkali erhiltea «erden· llerdln^s *ri es lither r.icht cö^lich, -uch ⁿ.us •Onophenolen in ähnlicher eise zu tee»,- lach _ ielch «erti/ollen Bn rsen xu ^el«¹ nc en.

^vi· non Uberrnechender*eiae gefunden «urde_t Ireaen sich ^rus i'onopbenolen ebenfalls iurch üesetsun^ u.it t-pi- oder _f ' -^ichlorhydrio hochwerte härtbare Ver^therur^sprodukte erzielen« sofern amn Üe «henole vor der ^er^therung in ^r 1k»·lischer ^sun^ einer schonenden ,e>i-n^}un; &it or^lüeh^d unter irft· -ia so hergestellten »rse nin- &^r *urch ^e^enrzeichnet, d«s· sie neben buchst ens einer .pox^rupie 'Is «eiteren chsr* Kt β ris tischen ^■bstituenten noch Undestana eine r#«> tlonfnhlfe, um ffroit-. tis«h«n A«rn ^obundsn· -ethylol, rupp· Ij? -olekal enthalten· J^bei ist aufgnuid des verholtnisBCts^if niedrigen dpOK> If-hnltes der ilarse ejuun*haen_f dass * ihr end den Vei-therun ;spt ozee -e* ~uch

i-pen Kit ^ox^^ruppen in e^r>Ktion -«treten sind·

GEMISCHE WEHKE ALBERT

»ItSSADEN.BltliniCII

Oar Umstund, das· 4«rtr Ij hergestellt· Hör«· βUtIn durch Hlti· uad ohne \aweniliutg von baetlanten Kitnlytf toren In gehürtete, vBlllg unlttaliohe rodultte von sUh-el>>atle?her Beeehrfrenhelt and weltgehender SMtäDdl^e« jegenliber chemischen 1 itteln ilbereeflihrt werden können, wer insofern lHjerroer^end, als min dl« »ban •ritbhnten, ι··1 Kpoxyg nippen enth· ltenden »thoxyllnh·. <-«e nur In Segenirart von Htlrtern, vonug«««li·· b«»timmt«n »ln..n -.1« . lperldin_v fliojaiidlimld-" bkümmllngitni I;lttthyltntrloa:ln us«· b'rt«n kenn« Kt imrd· acgir ftatgeaf-llt, daaa dl··· bü3lic*i«n iCtflyactorcn •!{•nsrtigen··!*· kalnerl«l Härtungs-.lrkun-- /lüf»eisen, τ hrend and*rer«*lta durch Zugab· von säuren od*r ^.ur· ".b?[nltenden .toffen dl· BBrtuntj bagUnatl^t, d.h. Λ« Ilärtun «tenpartitur herabg·- a«t«t oder Ul· Hi,rtungtdnu«r v*r> drtt .'IrJ.

S«r ..»oition sind oll· · t>noj!h»nol» zajän^llch, ii* noch s.lnu·- •tena «In raai-tloner^hi^e« rsstraior otoi;. In ortho- ader p.rs-Jt(IlUn₀-aur phtnollichsn .Γι-jfup;« bcaltsac. örtlich· '.naaran öt«llong«n kennen btIlabig aubstltuiart sein, balspl*lu«»la· dkroh ' lkyl-, 'lkoii-, rsKyI-1 ^TiI-, ;yclorln lreate, !I-logan· asu· Lnalt 1"ββ'.η sich fjr CIe Hr rzhcret- llun.' nrch d«a vorll·- g«nü«n varffthrcn In vorgi llcher eise - ucb viele aubetltuiert« Jrhenola «lnsetzen, die 30m.t -uf irund Ihrer ubatituenten bei Aar toro.luohyi-. onJena-tion enl.ti wertvolle >onueas'tlonoprodukte ergeben, \lt belsplola.cls«· 0- und p-i.resol_t beatloate lyleaol· od»r ihenule -at . uchcnholatecr ua». i.ln «roterer v'ortall gegtinttbar setilrelchen der «Uf . Ίβηο1·η und orii."ldehyi herre-•!•llten ü«irse 1^t dia oehr helle ^rt· der Verf^rhr*ns::rndu*te_a di· im uag^nnnts au 6·η ^henolh^^sen beim Härten "uch erhrlten bleibt.

S(VCh dl· Vorbeh'.rJluni; der Pendle In -.U-lischer !':311η a.lt fernrldehyd entstehen nhnc elnllch henelolVh le Is Z<lio^v.enprodoiit·. .Ί·Β· kennen natürlich ^p<ucb dlrei t eln/ea^lat «erden _f doch 1st Ib nllgevelnen aleae Vorf- hrsnaoelse In of er, vnl neekaässl4Ti Als dl· Isolierung der chenolnllOhole einen unnütlgen Ost« >eg darstellt, -as dl· -enge des elnkondenalerenden Koroaldehyds anbetrifft, ·· knnn 01··· In weiten Frenzen sch*cnken. Im Höchstfälle «lrd su>n soviel -öl rnw«nden als dan noch rar»χtlonafahlgan la «olekul des Jeweiligen ihenol· entspricht, tux

39c, 1. C 4W2 I-rf Dt Kurt Hultisdi Wiesbaden Hichndi und Dr Johanne·, ReCs₁ Wiesbaden Anm ( hemisdu Werki Albert Wnsbadcn Biehndi |

HEIMISCHE WERKE ALBERT ^5™™..^^'»". ,ί'ΐτΤ WIESBADEN.BIEBHIClI / )

Knielang von Hnrsan, dl· gut elastisch· und unlösliche H rtungeprodnkt· ergeben· erweist sich allgemeinen «la ttol iOranldehyl pro fcol ihenol si» ausreichend.

«Is Veratb.erungeJO«ii.onenten kosten solch· reaktionsfähigen Halogen» verbindungen In ietraoht, dl· Iu '--> teilung suu anlogen eine iipo»ygruppe besltsen oder dl· derart gebaut sind, dass durch Allcall «Ina solohe leicht elAgeiilhrt «erden knnn· Besonders bewehrt haben sieh üplohlorhydrln uAd /, ' -Llchlorhydrln. ~le Verathcrang wird

In J«gen»nrt von soviel Alkali b «. 3rdnlkr>ll vorgeoIs des Halogen des verwendeten .-Inlogenlds entspricht. Ab •lnfnchsten jtstfltet sich dss Verfnhren, »«nc dl· eesfite ienge Alkrll bereits k«l 4«r Vorbeh-ndlun; de» .hneols mit Formaldehyd SBg«£*n 1st. V-n knai. so In houOKener «ilstulger rügung arbeiten, tiowoh 1 bei dar itondansatlon 'Is tuch bei der nachfolgenden Ver-Itheroae kmn .1* xe&p«rstur In «elten Frenzen schranken·

UIa Kalnl^ung und ' Umarbeitung der «eVtlonsprodukt· ltisst sich Ohme lehwlerlskeit durch ■ lederholtes lachen der ".uagef-ll*nen Harse oder Ihrer Äsungen In einen gerl neten ö'unfs^l·tel ilt lasser durch/Jir«n. . ^rn knnn ^rber rucH JIe .e'.; tlonslSnuwren eln-4e.Bpf«n und dns ^rs duroh *xtr*< tion des Uctrt^ndes Bit einen. Lösungsmittel, des die -.'.lie nicht IBet, fe*innen, .ie Verfrhr-nsprodukte sind Je naoh rt das ver*endetea ihenols, der Lengen des ITormsldahyds und der esgewr>ndten .emperntur In den verschleäenaten ^üaucusaltteln ».ohr oder t«ni,jei leicht l

ble gesAss das. vorliegenden Verfahren hergestellten n-.rie lassen alah - «la oben «r/.^hnt - durch rilelnlge ''nwbn^un^ von .iltse härten_f Möbel In uer .eg»l *ea.perDturezi us 2*-ί una hUher nOtlg sind. In vielen fallon eroelst «loh der Zusntt van H .rtunfsknta· lyantoren t Is gUiHtlc· . 1« mit geringen engen d leser Rtrter versetstec .Oiungen sind lagerfähig, d.h. sie verdicken nicht aesentlloh beim lagern» f"O« 1> -ecinsat» tu den alt Hartem versehenen Lesungen von . thoi. llnhnrren, die dnbel rumelat ti» sur vü11Igen DnlSellchkelt durchh/,rten kdnnen. :.le gehorteten Bussen oder Mis« sind tasterut beatundlf gegen LKsunssilttel nller "rt on vie vertelfende 'eentlee· vorüber hlnrus besitzen sie noch «ndere la

*c, 1. C 41« I rf Dr kuri IIultiMli «„M,n Hahud. und Hr !»liinm-Κκι*. W>c>r>i<Un Ληιη ( tunmdii Wirkt Mlnri «'!.»biikr. hnriritit | Wrfahrui iur ll.rtt.llunK hwtrnrtr

EMISCIIE HKHKK AI.HKHT ϋ,.ηϋ.η.,,,,.π.ρ,.^κ ».» (T 7, • IKSBAi)KV»iiemcii '■ '

anrllaaehta ' tetneebntttn .ti veralltnlaeieatle »laatlaltat bei t:lelehioltlg harvorr·« radar Hart·, »aale hall· far··· Oerode In ulaaan iferhf It»n btl dar Ortung koaat dar aeaentlleke Untaraehlad dar VarfrhranaproduJita «afenUbar blahar kakanataa ι them von .*i«nol-lkoholtn/ It nlehtr»*i:U»«ii ikanal. Ithcrgmppan daatllrh mi 'aadruek. ..olrha Ium l-.atan «loh ■■■lieh, aefarn «la nor aln H« a«al -jo Ing catiunlara jiathjrlalgmppaa !■ volakU tnthiltn, nicht M>hr bla aur Onlttslleh^alt h&rtan· LIa anah dan variierenden Varfihren erhaltenes Bursa •lad dagegen kerelte bei clnbrla^an van nur einer Uethylolgrup- »e vollst >ndVf hurtbir·

CIe geaast des baaehrlabenas Verfnhren hergeatelltao i-eedeoeetlonnprodukte aollen Ventenduzv finden u·' · i'ar iresaBaeaen,a^ aieasbcria, binie-ltt·!, inckrohttoffe der vereohledenatai -rt, Z«laehanprodukte der Kucsthirilnduatrlt a.dgl.

Delaplel Ii Ein· lAsun,' von 94 > eilen Hunol la 20 Teilen lger Matron laus· "Ird bei 21uierteBpemtur alt 1OL !allan lgem Famaldahrd kondenalart· li'Oh Varbrnuoh de· c'ormnldehyds ••tat inn unter ..uhren alt 92,; iellen <.piohlerh/rlrla ob, nebel ein· -laektlonattapertttur von 50-60° elagohilten »Ird. üa«fe»ktloaaprodukt \lrd In aut-nol ^ufgenoaaea, icehrf»ch mit kaaa«r ga~ •aaehan and durch Destillation In V?kuu» von 'Bsuncsclttel *·- fralt. Le hlntarblalbt ein hlures, nur «ehr ichiach r«fHrtt··, •tark klebendes elctihirt, da« In ' lieh ölen und etonm rut lVallgh, In /.oklenaasseratoffen rb«r unlöslich 1st. On· Harx Uaat alch durch rhi tun iuf 210° oder nnch Zusatz von 1' Fho«phorallBre «e-on bei 150-2CC ° warten· jd cehärtet» FllsUberalige »in* «ehr «lsstlseh und best.indlf gegen KraftstoffgeBleeh, «Caarlge txn^a und --»»l;-eSur·.

2i 540 x»lle o-Kresol «erden In der äquivalenten Lange

Looge gelBet und Ub«r «ncht alt 500 fellen 30^1*0» fort-Bldehyd etehen g«ln»t«n· Ünch tfarbrouoh d·· «orualdah/ds *lrd bei $0 - 60° die Veretherung rlt i.s>lo>ilorhydrln vorgenOKxcn ■ad d*· knra*rtl^e Ihujatcungeprodukt «olsng· Bit n-rmtm .»»»er geaaeehan bla "11·· o«l» enttarnt let· LiIe &ntitaaeenuig, dia dnreh ürhltsan la Vikuan vergenoauren «Ird, ergibt «In faat farkloaea «elohhnra, dna In Alkoholaa gat lB»Uoh lat. <i.laa alt

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EMISCHE WKRKE AI.HKHT ϊ>""φίι »"i 'ci jm M HESBADEN-BlCBniCII

etnas p-Toluolsulfersäure versetzte butanolischs x£sun_o dieses Harsas let gut lngeri'uhif und ergibt hochelastische überzüge bale Einbrennen auf blech.

Beispiel 5t In der gleichen eise wie ic. vorhergehenden Beispiel «erden ISO Teile p-ter.-iiutylphenol nach Lösen in ύ-iig« mit 200 Teilen Formaldehyd und, nachdem letzterer verbraucht 1st, mit 92_t5 Teilen Eplehlorhydrln bei 50 - 60° behandelt. ..-n erhalt nach Aufarbeitung wie im Beispiel 1 ein farbloses Knrthnn vom Jchmelzpunkt 51/96°. Ea 1st in aromatischen Kohlenwasserstoffen löslich und kann mit ^len verkocht «erden. Nnch Zusatz von etwns Säure

122 lalle eises ueoiische^ von Avlenolen «erden n^ch USscn in der äquivalenten »enge ^aufe cit IOC Teilen 30,«lgeir Kor*r.ldehya uoige-•atst, sodnnn mit 9^_t^ .eilen '-<plchlorh^drlr kondensiert, ^s hinterbleibt nich üblicher '.uf-.rbeltung ein leicht ^eIb g-efürbtee ielchharz, dis in aromatischen t-ohlenaasserstoffen rut löslich «nd durch Hitze und/oder In jegen»art eines sauren MStilysatore härtbar ist .

flelsplel 5i Lan li»»t 94 ^eIIe Phenol in ίΙα-.lischer ujsung mit JO Teilen einer 5C,»l^en «„ssrlgen >oriu ldehjdlusun·, solange stehen bis ier -'τκ- Idehjd -nnahernd verbraucht 1st und setit durch Erwärmen auf 50° alt 92»5 g ii-ichlorhj-lrln um. v-.» f.ondensatlonsprodukt wird mit KochsnlsltJsung gewaschen und im (/".iiuusi eingedn&pft leohdra dar wasserfreie .Ueitstand bit iethsr.ol extrahiert und das USsuDgSBlttal alldestilliert 1st, κIrC air «vlehlura erhalten, das gut In j-thylelykol» dnf-eger. nur rf elf in üut- ncl lüslich 1st. Ea härtet bein .InIrennen >u eineo. nicht verrllb«nden Film von grosser Härte durch.

Beispiel 6i Zu einer IJnaung von 94 .eilen Phenol In 200 Teilen 20>lger Watronlnuge gibt m-in 100 ieila JiJJttger rtn»tlinl83ung, lässt über lacht stehen und kondensiert bei einer erpemtur van 5^ silt 129 Sri' -Alohlorhydrin, nnchdain man dec. "nsnts h.u-i-•0 Zeil·

FJEMISCHE WEBKE AI.HEHT VlESBA DEN-BIKBHICH

.'"tronl^w'· iutesetzt h-t. .:■ ehdn 51· lnu<r· verbmucht »er, .turds in« .»r.tlonsf. ciu.t Ir. Jut-Hs Ol '.ufg«naL. <*r._t ut Kit WfSB«r tiWiBC^en urn τΐ3< Ι;11·3σβηί l.i· Jnkuut Jea'.illi-rt. c Tir •in i»»t Γ«Γΐ\οββ» ιι·. r« erh'lten, d'a eic¹! Jurc^ .-hi· mn «uf 170 In J«ger«rirt eloes a-urtn Λ-tilyBBtore -ut harten las t.

Claims (1)

CHEMISCHE WEHKE A.Z.I C 4392 ΓΤο 59« 1953

1. Tarfakna ur Bent·!!«« tob hirtbami twrf»««a iatanl iHwmiitul, dw anophmsl·, dl· aUd·**«» aseb «la (NtM «MMnttffateB Ic arlkö. «dar »u-n-t.ll.mf rar fh«l»U-kMlttu, U «ikallMh« «He alt Tmu&atttfi alt «Ims K>ib«lci«hgrtrla ο*·γ «lan la dl«M«

1, «aiimk f»k«n»»leh».t, Im« Mvdlua sn Γ·1η