DEC0000790MA - Verfahren zur Herstellung eines Kupferfarbstoffes - Google Patents

Description

GIBA AKTIE N GE SELLSC H AFT,, B ASEL (SCHWEIZ) Patente n»'alt Dipl.-Ing. E. Spbnemann ·'

Hamburg 38

N_eUerWaiIiO_l 4. stock. Hamburg 36 I_t 3. Annl 1950 Anruf 347900 Neuer Wall 10, 4. Sleek,

Case 263£ Deutschland

Verfahren'zur Herstellung Küpenfarbstoffe^,,

Es wurde gefunden-, dass .ein wertvolle? Kilpenfarb-Gtoff hergestellt werden kann« wem man 1 Mol 1,8-Dibenzpyl-' amino-45~<3iaiBinoanthra ohltion alt -2 MoI eines 2 «Halogenanthrachinone umsetzt».

Das dem vorliegenden Verfahren als Ausgangsstoff dienende I_iS^libensoyiamino-ⁱI·,,5""dlaminoanthraöhInoh kann dur-sh Dinltrierencler OxarainsSure des I_iB-DiamlnoanthraahinOns_i Abspalten der Oxalsäur'ereste,, Benzoylieren der beiden in 1- und 8-Stellung befindlichen Aminogruppen und nachfolgendes. Hedusieren der beiden, in ⁱI- und 5-δ te Hung befindlichen' ' ,' Nifcrogruppen erhalten werden», '

Zur Umsetzung des so erhaltenen Ausgangsstoffes alt einem 2-Halogenanthraehinori kann beispielsweise 2-Chloranthraöh'inon verwendet werden. Die Umsetzung erfolgt zweckmässig in -einem hochsiedenden 'indifferenten Bindungs--- oder Vertei·= lungstrtitteIy wie Nitrobensol oder Naphthaiin_s zweckmässig · untax' Zusatz der Iaekannten_i, die Anthrimidbildung fördernden Katalysatoren, wie Kupfer und Kupfersalze, bei erhöhter Tempora tür,

QemSss einer⁴ Abänderung; des vorliegenden Verfahrens kann praktisch derselbe Farbstoff auch erhalten werden/ wenn man 5 =Dl ß-anthrachinohyl) -amino -1,8 ^dlaminoanthraGhinon mit benzoylierenden Mitteln behandelt.

Der für diese Au sführungsform des 'Verfahrens benötigte Ausgangsstoff .kann durah Umsetzen von 1 Mol 4,5**>iamino-1,8^inltroanthrachinon mit. 2 Mol eines £-Ha logenanthrachinons und nachfolgende Reduktion der-Hitrbgruppe erhalten Vierden, Die EensoylIerung kann beispielsweise mittels Benzoylchlordd In einem hochsiedenden Liteuhgs- bezw. Verdünnungsmittel vorgeriommen werden»

Das nach dem vorliegenden Verfahren erhältliche I_iS -Dibe«zoylamino -4,5 -d i~(ß -anthrachInonyl) -aminoanthra -ehInon stellt einen wertvollen Küpenfarbstoff dar, der sich insbesondere durch vorzügliche Liohtechtheit sowie auch durch gute A1 Igemeinecäth©ite& auszeichnet'. Er eignet sich zum Färben und Bedrucken'der verschiedensten Fasern, Insbesondere Cellulosefaser]»., wie -Bsimw^lle_i Leinen, Kunstseide und Zellwolle aus regenerierter Cellulose.

Die nachfolgenden Beispiele erläutern die vorliegen= de ErfindyRgj₁ ohne deren Iwhslt Irgendwie einzuschränken, Dabei^ bedeuten •dle Teile_s wo nichts anderes erwähnt,.Gewlchts= teIleyaIe Prozente Gewichtsprozente* .

l6_ek- Teile feingepulvertes 1,8«Oiamino-4',5-dInitroantlirachiiaon werden in. 4-92 Teilen NitrofcenzoI unter Rühren auf 195° erhitzt. Man gibt 15,«5 Teile Benzoylchiorid zu und rührt 1 Stunde bei leichtem Sieden» Haoii dem Abkühlen auf Ra um t erap era tv. r wird die in gelben Tafeln auskristallisierte Diberisoy!verbindung abgesaugt, mit Mitrobenzol und mit Alkohol gewaschen und dann'getrocknet, Sie schmilzt bei etwa 376-378°. Die Ausbeute beträgt 8O-85 % der Theorie.

27' T_aIle des erhaltenen I_il8-Dlbenzoy!amino =4,5-dlnitro"anthrachinone Vierden fein gepulvert und in 486 Teilen Nitrobensol auf etwa 9O⁰' erwärmt. Man.gibt 12 Teile Hydrazinhydrat (von 95 ⁰P Gehalt) zu, worauf sich das 'Reaktionsgemisch sofort blau färbt, und rührt. 1 Stunde bei 90-100°. Nach einer weiteren Zugabe von 6 Teilen Hyrirazinhydrat wird eine weitere Stunde bei IOO-IlO⁰ gerührt. Dac in Form blauer Madeln kristallisierte I_y8-Dibenzoyianilno-4,5-diamino-anthrachinon wird heiss abgesaugt ρ mit Mtrobenzol wad mit' Alkohol gewaschen und dann getrocknet. Die Ausbeute beträgt 85-90 $ der Theor^tIe.

In feingepulvertem Zustande werden 14,3 Teile 1,8^ibensoyläinlno-ⁱS·,5-dlairilno-arithra-chlnon, l6. Teile 2 =Chlor-Snthraohinon_i β Teile wasserfreies Natriumacetat, 3 Teile Magneslumcxyd und 2 Teile Kupferchlorid mit I9O' Teilen Naphthalin vermischt. Man erhitzt und rührt die Schmelze

so lange unter leichtern Sieiep.-, bis üle Atis gangs produkte ve j^Ee.h u und en sind. Dann lässt Tan a υ. Γ 150 abkühlen,, verdünnt

silt 120 Teilen M ο η ο oh .1 ο rb e η ζ ο 1 und rührt 1 Stunde bei 140-150 Nach dem Abkühlen auf etira. 9O^g wird abgesaugt. D_er Rückstand '•iird durch Behandeln mit M ο nc ύ h 3 ο r-b e η ζ ο 1, Alkohol, verdünnter 3pIzsäure und Wasser gereinigt vaö dann getrocknet. Die Ausbeute beträgt 70-SO % der Theorie»

Der Farbatoff stellt ein grünblaues PulYer dar, das siäIi in kon2.entrierter Schwefelsäure mit reinblauer Farbe löst, t'r färbt aus rotbrauner Kilpe auf Baumwolle ein bläustiehiges OlvegrUn von hervorragenden Echtheitseigens&haftan.

Beispiel^ 2.

In felagepuIvertem Zustande werden 16,4 Teile I_s S-Diamino™¹!·_s 5-dinifcro-anfchra&hlnon, 29,1 Teile 2-Chloraiifchra&hino/ij, 10,6 Teile wasserfreie Soda, 5 Teile Magnesiumoxyd und 3 Teile Kupferahlor-ür mit 23'0 Teilen Naphthalin vermischt. Mcii erhitst und rünrI die Schmelse so lange unter leichtem Sieden,, bis die Alusgangsprodukte verschwunden sind. Dann lässt man auf l6o° abkühlen, verdünnt mit Monochlorbenzol und arbeitet,, wie in Absatz 3 des Beispiels 1 angegeben; auf. Pie Ausbeute beträgt etwa 60»70 % der Theorie.

22,,2 Teile so erhaltenes und feingepulvertes l_f. 8 -Dini tro -4„5-di~(2³ -antb ra eh inouy 1} -aminoanthr-achinon werden in 400 Teilen Nitrobenzol auf e'cwä/-^^ erwärmt. Man

gibt sxierst 8 "eile yrrJ w*h af-nsr Sruade nochmals ^j^· Teils Hyäraslnfjydi'at Ivvn 95 f~ Ssrt-Slⁱ·) κ α naö arbeitet,, wie im svfeiten Absatz des Seiapiels 1 Bnred-^exi_i, auf. Die ..^dXiribei:.te beträgt o''~Q5 ^ dsj? Theorie.

13,6 Te f. Ie reingajy.rj /;r«a 3 ^ β-C J SHiir _iO - ¹I _f 3 -tli-Ct^: anthrachlivn>yl) -amxnc -arrfchrachiaoti vereis η :U_ 400 Teilen Nitrobenzol unter Rühren siv? 3 95° erhitzt. gibt 7 Teile

Benzoylohlorit! zu und rül-rt eine Sfcunae unter leichtem Sieceiic Nach, dem Abkühlen wird abgesaugt* der JUickslfmd mit Nitrobenzol υπ©: mit Alicohol gevra sehen, ui'ä d&iiii getrocknet., Die A^dbeute beträgt etwa 70 f> der Tlieorieo Der erhaltene Farbstoff ist In Beinen Eigenschaften dem nach Beispiel I_i S = Afcsatz,, hergestellten*, sehr ähnlich.

Claims (2)

1. I*) Yex^sf ahcen zv.r Her β to Iiimg eines Küpenfarbstoffes,

   dadurch gekennzeichnet_s dass man 1 Mol 1,8-Dibenzoylamino-5-diamincan'-hra ch Inon mit 2 Moi eines 2 •=HaXogenanthraclii nons umsetzt»
2. 2.) Abänderung des Verfahrens gemäss Patentanspruch I_s

   dadurch gekennzeichnet* dass im ω 4, 5-Di ={ ρ--anthra chinone l) amino-1,8 «diaminoanthrachinOn mit benzoyIiereηdeη Mitteln behandelt.