DE971777C - Verfahren zur Herstellung thermoplastischer Kunststoffe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung thermoplastischer Kunststoffe

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DE971777C
DE971777C DEF17166A DEF0017166A DE971777C DE 971777 C DE971777 C DE 971777C DE F17166 A DEF17166 A DE F17166A DE F0017166 A DEF0017166 A DE F0017166A DE 971777 C DE971777 C DE 971777C
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Gerhard Dr Fritz
Heinrich Dr Krimm
Hermann Dr Schnell
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G64/04—Aromatic polycarbonates
    • C08G64/06—Aromatic polycarbonates not containing aliphatic unsaturation

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Description

  • Verfahren zur Herstellung thermoplastischer Kunststoffe Durch den Vorschlag, Di-monooxyaryl-alkane durch Umsetzung mit Phosgen, mit Bis-chlorameisensäureestern' solcher Dioxyverbindungen oder mit Diestern der Kohlensäure in hochmolekulare Polycarbonate überzuführen, Patentanmeldung F 13 040 IVb/39 c, ist eine neue Art von wertvollen, thermoplastischen Kunststoffen erschlossen worden. .
  • Es wurde nun gefunden, daß man ähnliche thermoplastische Kunststoffe, jedoch mit abgewandelten, für manche Zwecke besonders erwünschten Eigenschaften dadurch erhält, daß man in die erwähnten Polycarbonate außer den Di-monooxyaryl-alkanen noch aliphatische, cycloaliphatische oder aromatische Dioxyverbindungen einkondensiert. Die dadurch erhältlichen, gemischten Polycarbonate besitzen eine geringere Neigung zum Kristallisieren als die einheitlich aufgebauten Polycarbonate und eignen sich deshalb bevorzugt zum Gießen dickerer, klarer Folien und zur Herstellung großer Formstücke durch plastisches Verformen. Außerdem zeichnen sich die neuen Polycarbonate in der Regel durch eine bessere Löslichkeit in vielen organischen Lösungsmitteln aus. Häufig können sie durchVerstrecken orientiert werden; wodurch die mechanischen und elastischen Eigenschaften sowie die Widerstandsfähigkeit gegen Chemikalien verbessert werden.
  • So -stellt ein gemischtes Polycarbonat, das zu 8o Molprozent aus 2, 2-(q., q.'=Dioxydiphenyl)-propan und zu 2o Molprozent aus Resorcin hergestellt worden ist, einen elastischen,- thermoplastischen Kunststoff dar, der bei 23o bis 250° erweicht, in aromatischen Kohlenwasserstdffen gut löslich ist und nach der Verarbeitung aus Lösungen oder nach der thermoplastischen Verformung nicht mehr kristallisiert. Mit einem Mischungsverhältnis von go Molprozent 2, 2-(4, 4'-Dioxydiphenyl)-propan und io Molprozent 2, 6-Dioxynaphthalin erhält man ein Polycarbonat mit einem Erweichungspunkt von etwa 29o'. Durch Erhöhen des Anteils an 2, 6-Dioxynaphthahn auf 2o Molprozent steigt der Schmelzpunkt auf über 3oo °. Ein Polycarbonat mit einem Gehalt von 5o Molprozent 2, 2-(4,4'-Dioxydiphenyl)-propan und 5o Molprozent 2, 2-(4,4'-Dioxydicyclohexyl)-propan schließlich hat gegenüber dem Polycarbonat aus reinem Dioxydiphenylpropan einen etwas höheren Erweichungspunkt, dabei aber wesentlich verbesserteLöslichkeitseigenschaften, besonders in aromatischen Kohlenwasserstoffen und Estern. DieReißfestigkeit der aus solchenMischpolycarbonaten hergestellten Folien liegt um etwa 2o °/o höher als bei solchenFolien, die allein aus 2, 2-(4, 4'-Dioxydiphen3T1)-propan hergestellt sind.
  • Als Beispiele für Di-monooxyaryl-alkane der gekennzeichneten Art .mögen (4, 4'-Dioxydiphenyl)-methan, 2, 2-(4, 4'-Dioxydiphenyl)-propän, 1, 1-(4, 4'-Dioxy-diphenyl)-cyclohexan, i, i-(4, 4'-Dioxy-3, 3'-dimethyldiphenyl)-cyclohexan, 2, 2-(2, 2'-Dioxy-4, 4'-ditert.-butyl-diphenyl)-propan und 3, 4-(4, 4'-Dioxydiphenyl)-hexan und 1, 1-(4, 4'-Dioxydiphenyl)-i-phenyl-äthan genannt sein, ferner Methanderivate, die außer zwei Oxyarylgruppen noch einen Alkylrest mit mindestens zwei und einen zweiten Alkylrest mit einem oder mehreren Kohlenstoffatomen tragen, z. B. 2, 2-(4, 4'-Dioxydiphenyl)-butan, 2, 2-(4, 4'-Dioxydiphenyl)-pentan, 3, 3-(4" 4!-Dioxydiphenyl)-pentan, 2, 2-(4, 4'-Dioxydiphenyl)-3-methylbutan, 2,24-4, 4'-Dioxydiphenyl)-hexan, 2, 2-(4, 4'-Dioxydiphenyl)-4-methyl-pentan, 2, 2-(4, 4'-Dioxydiphenyl)-heptan, 4, 4-(4, 4'-Dioxydiphenyl)-heptan und 2, 2-(4, 4'-Dioxy-diphenyl)-tridecan. -Als Beispiele für die mitzuverwendenden Dioxyverbindungen seien genannt: Äthylenglykol, Diäthylenglykol, Triäthylenglykol, Polyäthylenglykol, Thiodiglykol, Äthylendithiodiglykol, Propandiol-i, 2 und die aus Propylenoxyd-i, 2 hergestellten Di- bzw. Polyglykole, Propandiol-i, 3; Butandiol-i, 3, Butandiol-i, 4, 2-Methylpropandiol-i, 3, Pentandiol-i, 5, 2-Äthylpropandiol-i, 3, Hexandiol-1 6, Octandiol-i, 8, 2-Athylhexandiol-i, 3, Decandiol-i, io, Chinit, Cyclohexandiol-i, 2, o-, m-, p-Xylylenglykol, 2, 2-(4, 4'-Dioxydicyclohexyl)-propan, 2, 6-Dioxy-dekahydronaphtha ]in, Hydrochinon, Resorcin, Brenzkatechin, 4, 4'-Dioxydiphenyl, 2, 2'-Dioxydiphenyl, i, 4-Dioxynaphthalin, i, 6-Dioxynaphthalin, 2, 6-Dioxynaphthahn, i, 2-Dioxynaphthalin, i, 5-Dioxyanthracen, i, 4-Dioxychinolin, 2, 2'-Dioxydinaphthyl-i, i' und o-, m-, p-Oxybenzylalkohol.
  • Die neuen Mischpolycarbonate können in gleicher Weise wie die einheitlich aufgebauten Polycarbonate hergestellt werden. So kann man Bis-chlorkohlensäureester von Dioxydiarylalkanen, gegebenenfalls auch Gemische von i3is-chlorkohlensäureestern von Dioxydiarylalkanen und/oder von den oben beschriebenen Dioxyverbindungen, mit den oben beschriebenen Dioxyverbindungen, gegebenenfalls auch mit Gemischen dieser Dioxyverbindungen und von Dioxydiarylalkanen, polykondensieren. Die Kondensation läßt man zweckmäßig in Gegenwart von inerten Lösungsmitteln und säurebindenden Stoffen, wie tertiären Aminen, vor sich gehen.
  • Eine andere Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht darin, Phosgen in eine organische oder in eine alkalisch wäßrige Lösung bzw. Suspension der beschriebenen Dioxyverbindungen im Gemisch mit Dioxydiarylalkanen, gegebenenfalls in Gegenwart von inerten Lösungsmitteln, wie Benzol, Toluol, Methylenchlorid, Dichloräthan, Dioxan und Cyclohexan, einzuleiten.
  • Bei beiden Ausführungsformen des Verfahrens ist es vorteilhaft, zur Beschleunigung der Polykondensation quarternäre Ammoniumverbindungen in Form der freien Basen oder als Salze dem Reaktionsgemisch zuzusetzen gemäß Patentanmeldung F 17167 IVb 39 c.
  • Schließlich ist es auch möglich, die Mischkondensationsprodukte dadurch herzustellen, daß man Dioxydiarylalkane im Gemisch mit den oben beschriebenen Dioxyverbindungen,' gegebenenfalls in Gegenwart von sauren oder basischen Katalysatoren, mit Dialkyl-bzw. Diarylcarbonaten umsetzt. Beispiel i Zu einer Lösung von 44,2 Gewichtsteilen, 2-(4, 4'-Dioxydiphenyl)-propan-bischlorkohlensäureester (i Mol) in 85 Raumteilen Benzol (absolut) wird unter Rühren bei o° in 30 Minuten eine Lösung von 7,8 Gewichtsteilen Äthylenglykol (i Mol) in 25 Raumteilen absolutem Pyridin und 30 Raumteilen Benzol getropft. Nach 2ostündigem Stehen bei Zimmertemperatur wird mit Wasser versetzt, die benzolische Lösung mit verdünnter Salzsäure und Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Nach Abdampfen des Benzols bleibt ein farbloser, klarer Kunststoff zurück. Er hat ein Erweichungsintervall von 196 bis 2oo° und ist in Äther, Dioxan, Aceton, Cyclohexanon, Essigester und Methylenchlorid löslich. Das Produkt bildet elastische harte Filme mit guter Festigkeit. Beispiel 2 Zu einer Lösung von 17,65 Gewichtsteilen 2, 2-(4, 4'-Dioxydiphenyl)-propan-bischlorkohlensäureester (i Mol) in 13o Raumteilen Benzol (absolut) wird unter Rühren bei o° in 30 Minuten eine Lösung von 11,76 Gewichtsteilen 4, 4'-Dioxydicyclohexyl-2, -2-propan (o,98 Mol) in 13o Raumteilen Benzol (absolut) und 12 Gewichtsteilen Pyridin getropft. Nach 2ostündigem Stehen bei Zimmertemperatur wird, wie im Beispiel i beschrieben, aufgearbeitet. Nach dem Eindampfen der benzolischen Lösung bleibt ein farbloser, klarer Kunststoff zurück. Er hat ein Erweichungsintervall von 255 bis 257'-und ist löslich z. B. in Dioxan, Tetrahydrofuran, Aceton, Cyclohexanon, Toluol, Essigester und Methylenchlorid. Das Produkt ist wegen seines hohen Erweichungspunktes und seiner geringen Kristallisationstendenz für Spritzgußartikel geeignet, die thermisch beansprucht werden. Geformte Gebilde besitzen hohe Härte, Elastizität und Festigkeit bei geringer Wasseraufnahme und günstigen elastischen Eigenschaften.
  • Beispiel 3 In eine Mischung von iio,i Gewichtsteilen z, 2-(4, 4'-Dioxydiphenyl)-propan (0,8 Mol), 13,3 Gewichtsteilen Hydrochinon (o,2 Mol), o,i2 Gewichtsteilen Natriumdithionit, 70,5 Gewichtsteilen Natriumhydroxyd (2,9 Mol), 700 Gewichtsteilen Wasser und 6oo Gewichtsteilen Methylenchlorid leitet man unter Rühren in einer Stickstoffatmosphäre bei 25° innerhalb 2 Stunden 71,5 Gewichtsteile Phosgen (i,20 Mol) ein. Nach Zugabe von 3 Gewichtsteilen Triäthylbenzylammoniumchlorid läuft die organische Lösung nach i Stunde zu einem viskosen Teig zusammen, der nach Verdünnen mit Methylenchlorid mit Wasser, verdünnter Salzsäure und nochmals mit Wasser gewaschen wird. Nach dem Abdampfen des Methylenchlorids bleibt ein farbloser, klarer Kunststoff zurück. Er hat ein Erweichungsintervall von 238 bis 2q.5° und ist löslich z. B. in Cyclohexanon, Dichloräthan, Methylenchlorid und Dimethylformamid. , Beispiel 4 In eine Mischung von 68,8 Gewichtsteilen 2, 2-(4, 4'-Dioxydiphenyl)-propan (o,6 Mol), 56,1 Gewichtsteilen 4, 4'-Dioxydiphenyl (0,4 Mol), 0,i2 Gewichtsteilen Natriumdithionit, 70,5 Gewichtsteilen Natriumhydroxyd (2,9 Mol), 70o Teilen Wasser und 6oo Gewichtsteilen Methylenchlorid leitet man unter Rühren in einer Stickstoffatmosphäre bei 25° innerhalb 2 Stunden 7i,5 Gewichtsteile Phosgen (1,2 Mol). Nach Zugabe von 3 Gewichtsteilen Triäthylbenzylammoniumchlorid läuft die organische Lösung in i Stunde zu einem zähen Teig zusammen. Er wird im Kneter reit Wasser, verdünnter Schwefelsäure und nochmals rni c Wasser gewaschen, zerkleinert und im Vakuum getrocknet. Das trockene, kristalline Granulat hat ein Erweichungsintervall von 265 bis 270° und löst sich in Dioxan, Tetrahydrofuran, Methylenchlorid, Dimethylformamid.
  • Beispiel 5 In eine Mischung von 123,8 Gewichtsteilen 2,2-(4, 4'-Dioxydiphenyl)-propan (o,9 Mol), 9,7 Gewichtsteilen 2, 6-Dioxynaphthalin (0,i Mol), 0,12 Gewichtsteilen Natriumdithionit, 7o,5 Gewichtsteilen Natriumhydroxyd (2,9 Mol), 700 Gewichtsteilen Wasser, 6oo Gewichtsteilen Methylenchlorid werden unter Rühren in einer Stickstoffatmosphäre bei 25° innerhalb 2 Stunden 71,5 Gewichtsteile Phosgen (1,2 Mol) eingeleitet. Nach Zugabe von 3 Gewichtsteilen Triäthylbenzylammoniumchlorid wird die organische Lösung in i Stunde hochviskos. Sie wird nach Verdünnen mit Methylenchlorid mit Wasser, verdünnter Salzsäure und nochmals mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingedampft. Zurück bleibt ein farbloser Kunststoff mit einem Erweichungspunkt von 29o°, der in Dioxan, Cyclohexanon, Dichloräthan, Methylenchlorid löslich ist. Aus Methylenchlorid gegossene Folien zeigen sehr gute mechanische Festigkeiten und eignen sich wegen des hohen Erweichungspunktes besonders für thermisch beanspruchte Folien.
  • Beispiel 6 In eine Mischung von iio,i Gewichtsteilen 2, 2-(4, 4'-Dioxydiphenyl)-propan (o,8 Mol), 19,3 Gewichtsteilen 2, 6-Dioxynaphthalin (o,2 Mol), o,i2 Gewichtsteilen Natriumdithionit, 70,5 Gewichtsteilen Natriumhydroxyd (2,9 Mol), 7oo Gewichtsteilen Wasser und 6oo Gewichtsteilen Methylenchlorid werden unter Rühren in einer Stickstoffatmosphäre bei 25° innerhalb 2 Stunden 71,5 Gewichtsteile Phosgen (1,2 Mol) eingeleitet. Nach. Zugabe von 3 Gewichtsteilen Triäthylbenzylammoniumchlorid wird die organische Lösung nach etwa 30 Minuten hochviskos. Sie wird im Kneter mit Wasser, verdünnter Schwefelsäure und nochmals mit Wasser gewaschen, zerkleinert und im Vakuum getrocknet. Das Granulat hat einen Erweichungspunkt von 300', löst sich in Dioxan, Tetrahydrofuran, Cyclohexanon, Toluol, Dichloräthan und Methylenchlorid. Aus Methylenchloridlösung gegossene Folien zeigen sehr gute mechanische Festigkeiten und eignen sich wegen des hohen Erweichungspunktes insbesondere für thermisch beanspruchte Folien.
  • Beispiel 7 Zu einer Lösung von 17,7 Gewichtsteilen 2, 2-(4, 4'- Dioxydiphenyl) - propan -bis - chlorkohlensäureester (1/2o Mol) und 6,9 Gewichtsteilen p-Xylylenglykol in Zoo Gewichtsteilen Methylenchlorid läßt man unter Rühren bei 5° innerhalb 45 Minuten 12 Gewichtsteile absolutes Pyridin zutropfen. Nach 2ostündigem Stehen bei Zimmertemperatur schüttelt man mit Wasser, dann mit verdünnter Salzsäure und wieder mit Wasser aus und trocknet über Natriumsulfat. Nach dem Eindampfen erhält man einen farblosen Kunststoff, dessen Erweichungsintervall bei Zoo bis 2io° liegt und der in Benzol, Toluol, Chloroform, Methylenchlorid und Cyclohexanon löslich ist. Aus Lösungen gegossene Folien erreichen besonders hohe Festigkeitswerte.
  • Beispiel 8 In eine Mischung von 9i,2 Gewichtsteilen 2, 2-(4, q.'-Dioxydiphenyl)-propan (0,4 Mol), ii Gewichtsteilen Resorcin (o,i Mol), 82 Gewichtsteilen Natriumhydroxyd (2,o5 Mol, 9oo Teilen Wasser und Zoo Gewichtsteilen Methylenchlorid leitet man unter Rühren in einer Stickstoffatmosphäre bei 25° innerhalb 2 Stunden 74 Gewichtsteile Phosgen (o,75 Mol) ein. Nach Zugabe von :z Gewichtsteilen Triäthylbenzyl ammoniumchlorid bildet sich im Laufe i Stunde ein zäher Teig. Dieser wird im Kneter zuerst mit Wasser, dann mit verdünnter Salzsäure und schließlich wiederum mit Wasser gewaschen, zerkleinert und im Vakuum getrocknet. Man erhält einen in Benzol, Toluol, Methylenchlorid, Chloroform und Cyclohexanon löslichen, farblosen, elastischen Kunststoff, dessen Erweichungsintervall bei 23o bis 25o° liegt. Infolge seiner geringen Kristallisationsneigung ist er zur thermoplastischen Verformung sowie zur Herstellung von Folien besonders geeignet.
  • Beispiel g In eine Mischung von gi,2 Gewichtsteilen 2, 2-(4, 4'-Dioxydiphenyl)-propan (0,4 Mol), 16 Gewichtsteilen i, 6-Dioxynaphthahn (o,i Mol), 82 Gewichtsteilen Natriumhydroxyd (2,o5 Mol), goo Teilen Wasser und Zoo Gewichtsteilen Methylenchlorid leitet man unter Rühren in einer Stickstoffatmosphäre bei 2o° innerhalb 2 Stunden 74 Gewichtsteile Phosgen (o,75 Mol) ein. Nach Zugabe von 2 Gewichtsteilen Triäthylbenzylammoniumchlorid bildet sich im Laufe von i bis 2 Stunden ein zäher Teig. Er wird, wie im Beispiel 8 angegeben, aufgearbeitet und liefert einen in Benzol, Toluol, Methylenchlorid, Chloroform und Cyclohexanon löslichen, farblosen, elastischen Kunststoff, dessen Erweichungsintervall bei 24o bis 26o° liegt. Infolge seiner geringen Kristallisationsneigung ist er zur thermoplastischen Verformung sowie zur Herstellung von Folien besonders geeignet.
  • Beispiel io In eine Mischung von 57 Gewichtsteilen 2, 2-(4, 4'-DioxYdiPhenyl)-proPan (o,25 Mol), 29,5 Gewichtsteilen Hexandiol-i, 6 (o,25 Mol), 82 Gewichtsteilen Natriumhydroxyd (2,o5 Mol), goo Teilen Wasser und Zoo Gewichtsteilen Methylenchlorid leitet man unter Rühren in einer Stickstoffatmosphäre bei 25° innerhalb 2 Stunden 74 Gewichtsteile Phosgen (o,75 Mol) ein. Nach Zugabe von 2 Gewichtsteilen 'Triäthylbenzylammoniumchlorid bildet sich in i bis 2 Stunden ein zäher Teig. Dieser wird, wie im Beispiel 8 angegeben, aufgearbeitet. Man erhält einen in Benzol, Toluol, Methylenchlorid, Chloroform und Cyclohexanon löslichen, farblosen, elastischen Kunststoff mit einem Erweichungsintervall von z2o bis 24o°, der sich zur Herstellung von Folien aus der Schmelze oder aus Lösungen besonders eignet.
  • Beispiel ii Eine Mischung von 32 Gewichtsteilen 2, 2-(4, 4'-Dinxydiphenyl)-propan, 7,1 Gewichtsteilen Hexandiol-i, 6, 45 Gewichtsteilen Diphenylcarbonat und o,o8 Gewichtsteilen Natriumsalz des 2, 2-(4, 4'-Dioxydiphenyl)-propanwirdunter Stickstoff aufgeschxholzen. Die Hauptmenge des abgespaltenen Phenols wird innerhalb- 1/2 Stunde bei i7o° und 6o Torr abdestilliert. Man erhitzt unter 15 Torr Druck weitere 15 Minuten auf i70°, 15 Minuten auf 2oo°, erniedrigt dann den Druck auf o,2 Torr und erhält schließlich nach 2stündigem Erhitzen auf 25o° einen klar durchsichtigen, farblosen Kunststoff, der ein Erweichungsintervall von 18o bis 2io° besitzt und sich in, Methylenchlorid, Chloroform und Toluol löst. Das Produkt läßt sich aus der Lösung oder aus der Schmelze zu Formkörpern, wie Filmen, Fasern, Spritzgußkörpern und Prellkörpern, _ verarbeiten. Die geformten Gebilde, z. B. aus der Lösung hergestellte Filme und Fasern, können durch Strecken orientiert werden.
  • Beispiel 12 47,7 Gewichtsteile 2, 2-(4, 4'-Dioxydiphenyl)-propanbis-(phenylcarbonat), 11,4 Gewichtsteile 2, 2-(4, 4'-Dioxydiphenyl)-propan, 5,5 Gewichtsteile Resorcin und o,oo8 Gewichtsteile Natriumsalz des 2, 2-(4, 4'-Dioxydiphenyl)-propans werden zusä.mmen unter Stickstoff aufgeschmolzen. Die Hauptmenge des Phenols wird innerhalb von % Stunden bei igo° unter 6o bis 15 Torr Druck abdestilliert, dann wird der Druck auf o,z Torr erniedrigt und die Kondensation durch 3stündiges Erhitzen auf 27o° zu Ende geführt. Das Endprodukt stellt einen in Chloroform, Methylenchlorid und Äthylenchlorid löslichen, farblosen, elastischen Kunststoff dar, dessen Erweichungsintervall bei 2io bis 24o° liegt und der sich besonders zur Herstellung von Filmen, Spritzgußkörpern und Prellkörpern eignet. Beispiel 13 Die Mischung von 617 Gewichtsteilen 2, 2-(4, 4'-Dioxydiphenyl)-propan, 34,5 Gewichtsteilen Hydrochinon, 675 Gewichtsteilen Diphenylcarbonat und o, o8 Gewichtsteilen Natriumsalz des 2, 2-(4, 4'-DiOxydiphenyl)-propan wird unter Stickstoffatmosphäre aufgeschmolzen. Die Hauptmenge des abgespaltenen Phenöls wird bei 16o bis 9,oo° unter einem Druck von 5o bis 15 Torr innerhalb i Stunde abdestilliert. Man erhitzt dann unter einem Druck von o,2 Torr noch i/Z Stunde lang auf 2oo° und 3 Stunden lang auf 27o°. Der erhaltene klare, farblose, in Methylenchlorid oder Chloroform lösliche Kunststoff besitzt ein Erweichungsintervall von 225 bis 24o° und läßt sich aus Lösungen oder aus der Schmelze zu Fäden, Folien und anderen Formkörpern verarbeiten.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung thermoplastischer Kunststoffe durch Überführung von Dioxyverbindungen in makromolekulare Polycarbonate, dadurch gekennzeichnet, daß man Gemische von Dimonooxyaryl-alkanen und aliphatischen, cycloaliphatischen und bzw. oder aromatischen Dioxyverbindungen, gegebenenfalls in Gegenwart von Reduktionsmitteln, umsetzt. In Betracht gezogene Druckschriften: Britische Patentschrift Nr. 613 28o.
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