DE930754C - Verfahren zur Herstellung von neuen Silylphenoxyalkoholen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen SilylphenoxyalkoholenInfo
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Description
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung neuer, als Zwischenprodukte bei der
Herstellung von polymeren Organosiliciumverbindungen oder als Emulgatoren und Reinigungsmittel
brauchbarer Verbindungen der Formel (CHg)3SiC6H4OCH2CHROH, worin R' einen
Met'hylrest oder Wasserstoff darstellt.
Erfindungsgemäß werden diese neuen Stoffe durch Hydrolyse von Verbindungen der Formel
(CHj)3SiC6HjOCH2CHROSiR3, worin R
einen einwertigen Kohlenwasser stoff rest, ζ. Β. Alkyl-, Aryl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkaryl- oder
Naphthylrest bedeutet, erhalten. Die Hydrolyse erfolgt analog der Arbeitsweise bei der Hydrolyse
von Silanestern, wie z. B. durch Umsetzung des Esters mit wäßriger Säure. Gegebenenfalls kann
man auch ein beidseitiges Lösungsmittel zusetzen. Als Reaktionsprodukte erhält man die erfmdungsgemäßeri
Alkohole und Hexaorganodisiloxane.
Dk Ausgangsstoffe können durch Umsetzen von Verbindungen der Formel
R3SiOCHR'-CH2-
-OC6H4Cl
mit Trimethylchlorsilan und Natrium in unter Rückfluß stehendem Toluol erhalten werden. Dabei
findet eine Wurtzsche Reaktion statt, und die Trimethylisiilylgruppe wird unter gleichzeitiger Bildung
von Natriumchlorid an den Phenylxing gebunden.
Die Herstellung von Verbindungen der Formel )CHR'—CH2-OC6H4Cl erfolgt durch
msetzung eines Chlorsilans der Formel R3SiCl,
insbesondere von Trimethylehllorsilan, mit einem
Alkohol der Formel ClC6H4OCH?CHROH,
z. B. mit 2-(p- oder o-Chlor-phenoxy-) äthanol oder i-(p-Chlorpnenoxy-)2-propanol, vorzugsweise in
Gegenwart eines Ghlorwasserstoffakzeptors, wie Pyridin oder Ammoniak unter wasserfreien Bedingungen.
Beispiel ι
232 g i-p-OMorphenoixy-2-propanol werdeil in
200 ecm trockenem Toluol und 99 g trockenem Pyridin gelöst. Hierzu werden 150 g Trimethylchlorsil'an
unter Schütteln und Kühlen langsam gegeben. Es scheidet sich Pyridinhydrochlorid ab,
das durch Filtrieren entfernt wird. Das Flltrat wird
mit 150 g Trimethylchilbrsilan vermischt, und dieses
Gemisch wird langsam zu 62 g geschmolzenem Natrium, das sich in unter Rückfluß stehendem
Toluol befindet, gegeben. Während der Zugabe wird die Mischung heftig gerührt. Die Rückfluß-
ao erhitzung wird noch 2 Stunden nach Beendigung der Zugabe aufrechterhalten. Nach Filtrieren des
Gemisches und nach Entfernung des Toluols und überschüssigen Chlorsidans erhält man die Verbindung
ι - (p - Trimethylsil'ylphenoxy) - 2 - propoxytrimet'hylsilan,
P-(CHj)3Si C6 H4OCH2CH(CH3)OSi(CH3) 3.
Dieser Körper hat einen Siedepunkt von 1760 bei
24 mm, einen Refraktionsindex von 1,4772 bei 250, eine Dichte von 0,924 bei 25 ° und eine spezifische
Refraktion von 0,3057.
123 g des Esters werden in wäßrigem Alkohol
hydrolysiert. Das entstandene Produkt wird in η-Hexan aufgenommen, getrocknet und gekühlt
Läßt man das Produkt bei Zimmertemperatur stehen, so bilden sich bald Kristalle mit einem
Schmelzpunkt von 57 bis 590, die sich nach Abkühlung
der Lösung bis zu einer Gesamtmenge von 72 g vermehren. Alle Kristallfraktionen werden
dann vereinigt. Durch Umkristallisieren erhält man 1 - (p - Trimethylsilylphenoxy) - 2 - propanol,
P-(CHg)3SiC6H4OCH2CH(CH3)OH, mit einem
Schmelzpunkt von 62 bis 630.
Ein Gemisch von 91 g Trimethylchlorsilan und 186 g 2 - (p - Chlorphenoxyäthoxy) - trimethylsilan
gibt man unter heftigem Rühren langsam zu 40 g Natrium in 300 ecm unter Rückfluß stehendem
Toluol. Nach erfolgter Zugabe wird die Rückfluß·- erhitzung noch 1 Stunde lang fortgesetzt, worauf
man das Gemisch filtriert und destilliert. Man er-■hält 172 g 2 -(p-Trimethylsilylp'henoxy) äthoxytrimethylsilan,
p-(C H3) 3 Si C6 H4 O C H2 C H2 O Si(C H3) 3,
mit einem Siedepunkt von 1720 bei 26 mm, einem
Refraktionsindex von 1,4827 bei 25 °, einer Dichte von 0,935 bei 25 ° und einer spezifischen Refraktion
von 0,3053.
172 g dieser Verbindung hydrolysiert man in der gleichen Raummenge wäßrigem Aceton, das HCl
enthält. Hierauf wäscht man die Mischung mit Wasser. Durch Destillation erhält man Hexamethyldisiloxan
und ii8g p-Trimethylsi'lylphenoxyäthanol
mit einem Siedepunkt von 128-0 bei 0,7 mm Druck, einem Refraktionsindex von 1,5151
bei 250, einer Dichte von 1,001 bei: 250 und einer
spezifischen Refraktion von 0,3013.
Ein Gemisch von 102 g Trimethylchlorsilan und 209 g o-Ohlorp'henoxyäthoxytrimethylsilan wird
unter Rühren langsam zu 42,5 g Natrium, das sich in 300 ecm unter Rückfluß . stehendem Toluol· befindet,
gegeben. Das· Produkt arbeitet man gemäß Beispiel 2 auf und erhält dabei 219 g o-Trimethylsilylphenoxyäthoxy
trimethylsilan,
o-(CH3)3SiC6H4OCH2CH2OSi(CH3)3. go
Diese Verbindung hat einen Siedepunkt von i66° bei 24 mm Druck, einen Refraktions index von
1,4818 bei 25°,.eine Dichte von 0,9449 bei 250 und
eine spezifische Refraktion von 0,3016.
203 g des Esters hydrolysiert man in Gegenwart von HCl als Katalysator in wäßrigem Aceton.
Das Reaktionsprodukt wird gewaschen, getrocknet und destilliert. Man erhält 55,5 g Hexamethyldisiiloxan
und 146 g o-TrimethylsiTylphenoxyäthanol,
0-(CHg)3SiC6H4OCH2CH2OH, mit
einem Siedepunkt von io6° bei 0,8 mm Druck, einem Refraktionsindex von 1,5157 bei 250, einer
Dichte von 1,012 bei 250 und einer spezifischen
Refraktion von 0,2983.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfahren zur Herstellung neuer Sdlylphenoxyalkohole der Formel(CHg)3SiC6H4OCH2CHROH,worin R' einen Methylrest oder Wasserstoff bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel(CHg)3SiC6H4OCH2CHROSiR3,in der R ein einwertiger Kohlenwasserstoffrest ist, hydrolysiert, z. B. mit wäßriger Säure, wie wäßriger Salzsäure.I S09 52Ö 1.55
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