DE930207C - Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Thiazolins - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Thiazolins

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DE930207C
DE930207C DEB22574A DEB0022574A DE930207C DE 930207 C DE930207 C DE 930207C DE B22574 A DEB22574 A DE B22574A DE B0022574 A DEB0022574 A DE B0022574A DE 930207 C DE930207 C DE 930207C
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DE
Germany
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thiazoline
derivatives
preparation
ketene
ketenes
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Expired
Application number
DEB22574A
Other languages
English (en)
Inventor
Richard Dr Kuhn
Guenter Dr Quadbeck
Erich Roehm
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D277/10—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Thiazolins Es wurde gefunden, daß man sehr wertvolle Derivate des Thiazolins erkälten kann, wenn man 2-Methylthiazoline mit Ketenen umsetzt.. Bei der Einwirkung der beiden Komponenten aufeinander, die bei gewöhnlicher Temperatur, eventuell unter Kühlung, erfolgt, bildet sich zunächst eine Ad,-ditionsverbindung, die sich beim Erhitzen, durch Einwirkung verdünnter Säuren oder beim Behandeln mit wäßnigem Alkali umlagert.
  • Die Einwirkung des Ketens auf das 2-Methylthiazo.lin erfolgt zweckmäßig in Gegenwart von Lösungs- oder Verdünnungsmitteln, wie Methanol, Äthanol u. dgl. Außer dem einfachen Keten C H2 = C = O kommen auch die durch Kohlenwasserstoffreste substituierten Ketene als Reaktionskomponenten in Betracht. Die nach dem beschriebenen Verfahren erhältlichen Thiazolinderivate können z. B. in der pharmazeutischen und kosmetischen Industrie Verwendung finden.
  • Beispiel In, 5o Gewichtsteile 2-Methylthiazolin leitet .man unter Kühlung einen kräftigen Strom von Keten ein. Das zunächst gebildete Additionsprodukt wird sodann durch Erhitzen oder durch Behandlung m=it wäßri,gem Alkali in der Kälte in das 2-Acetonylderivat des Thiazolins übergeführt. Durch Extraktion mit Äther erhält man eine gelbliche Kristallmasse, aus der durch Umkristallisieren aus Aceton unter Mitverw endurig von Kohle oder durch Reinigung über die Kupferkomplexve@rbindung farblose Prismen erhalten werden rännen. Schmp. ioio, Ausbeute 45 Gewichtsteile.
  • Das so erhaltene z-Acetonylthiazolin gibt mit Eisen-(III)-chlorid eine rotbraune Färbung und mit Kupferacetat ein schwerlösliches Komplexsalz in Form von grünen Blättchen mit starkem Oberflächenglanz. Es kann als blutdrucksenkendes Mittel, das gut verträglich ist, Verwendung finden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Thiazo,lins, dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Methylthiazoline mit Ketenen umsetzt. Angezogene Druckschriften: Chemische Berichte, Bd. 86 (i953), S. 468 u. 469.
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