DE926845C - Verfahren zur Herstellung von p-Phenylendiisocyanat - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von p-PhenylendiisocyanatInfo
- Publication number
- DE926845C DE926845C DEF11123A DEF0011123A DE926845C DE 926845 C DE926845 C DE 926845C DE F11123 A DEF11123 A DE F11123A DE F0011123 A DEF0011123 A DE F0011123A DE 926845 C DE926845 C DE 926845C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- phosgene
- phenylene diisocyanate
- preparation
- hours
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 4
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims 1
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005684 Liebig rearrangement reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- -1 carbamic acid chloride chlorhydrate Chemical compound 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von p-Phenylendiisocyanat Es ist bekannt, daß Isocy anate durch Einwirkung von Phos.gen auf Amine hergestellt «-erden können. Diese Phosgenierung wird im Fall aromatischer Diamine im allgemeinen (vgl. W. S ie f ken, Liebigs Annalen der Chemie, Bd. 562, Heft a, S. 96 ff.) in zwei Arbeitsgänge unterteilt: eine sogenann.te Kaltphos:genierung, bei. der man das Amin zu einer Lösung von Phosgen in einem inerten Lösungsmittel bei einer Temperatur von etwa o° langsam gibt, und eine sogenannte HeißphosIgeni-erung, bei der die Suispension des gebnl.deten Carbam-insäurechloridchlorliydrats auf eine Temperatur von etwa 13o bis 15o' erhitzt wird, wodurch unter Abspaltung von Chlorwasserstoff und weitere Einwirkung von Phosgen die Umwandlüng in das Düsocyanat erfolgt.
- Überträgt man diese Arbeitsweise auf p-Phenylend iamin. so erhält man auch bei langen Reaktionszeiten (12 Stunden und mehr) nur unbefriedigende Ausbeuten an p-Phenilendiisocv anat, so daß dieses Verfahren für die technische ftersteldung des letzteren bisher nicht angewandt werden konnte.
- Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß man p-Phenyl'endi-i.socyanat durch Einwirkung von Phosgen auf p-P'heny lendi:amin mit guter Ausbeute und in einer verhältnismäßig kurzen Reaktionszeit erhalten kann, wenn man der übliichen Kaltphosgenerung zunächst eine Heißphosgenierung bei Temperaturen unter ioo°, vorzugs-,veise bei 8o bis 9o°, anschliießt und erst in der Endphase der Reaktion die Temperatur über ioo°, vorzugsweisse auf 115 bis 125', steigert.
- Das vorliegende Verfahren kann z. B. in der Weise ausgeführt werden, daß man das Reaktionsgemisch nach Beendigung der Kaltphosgenierung bei etwa So' etwa 3 bis -. Stunden mit Phosgen behandelt und die Temperatur dann unter weiterem Einleiten von Phosgen auf etwa i2o° steigert, wo die Reaktion in kurzer Zeit zum Absch:luß kommt.
- Das erfindungsgemäße Verfahren kann sowohl peribdi@sch als auch kontinuierlich betrieben werden, Bei per:iodisoher Arbeitsweise arbeitet man beispietsweise in Rührgefäßen, deren Beheizung so reguliert wIr.d, daß die geforderten Temperaturen hintereinander durchlaufen werden. Willl man das neue Verfahren kontinuierlich ausführen, so unterteilt man den Reaktionsraum in mehrereAbschnitte, um eine gleichmäßige mittlere Verweilzdit dies Produktes in der Apparatur zu erreichen. Diese. Unterteidung ermöglicht es auch, die einzelnen Ahschnitte der Apparatur beii den erfindungsgemäß zu verwendenden Temperaturen zu- halten.
- Das volliegende Verfahren gestattet es, p-Phenytendii.socyanat im technischen Maßstab herzustellen.
- B e 4 s p i e 1 i (alte Arbeitsweise) In einem geschlössenen Rührgefäß wenden Zoo Teile Pfhosgen in 5oo Teitlien o-Dichlio@rbenzol aufgelöst. Zu. dieser Lösung, die durch Kühlsole auf tiefer Temperatur gehalten wird, fügt man. langsam eineAufschllämmung von iooTeilen p-Phenylendiam-in in 5oo Teilen o-Dichlorbenzol zu. Nach Beendigung der Zugabe dar Basenaufschlämmung wird i Stunde lang nachgerührt und dann unter Phosgeneinleitung innerhalb von 2 Stunden auf 150 bis 16o° geheizt und I2 Stunden lang bei dieser Temperatur unter Einleitung von 5o Teilen Phosgen pro Stunde weiter phosgeniert. Nach dem Ausblasen des Phosgens aus der Lösung wird- heiß filtriert, wobei 15 Teile Rückstand. (getrocknet) am Fifer verbleiben: Das Filtrat wird mit Hüfe einer Kolonne .destilliert, wobei' 82 Teile reines p-Phenyliendi.socyanat neben 4o Teidien hochsiedenden ReaktionsTückstand@s erhalten werden. Die Ausbeute an Diisocyanat beträgt 56% der Theorie.
- B e i s. p i e 1:2 (neue Arbeitsweise) In einen geschlossenen Rührbehälter werden 9oo Teile o-Dich.lorbenzo@l und i5o Teile -Phosgen vorgelegt. Unter Kühlung und Rührung wird eine feine Aufschlämmung von i 5o Teilen p-Phenylendamin .in 15o Teilen o-Dichlorbenzol zugesetzt. Nach Beendigung der Zugabe -,viril unter Einleiten von 5o Tei.Jen P.hosgen je Stunde auf 8o° aufgeheizt und 4 Stunden bei. 8o° gehalten. Anschliießend, wird auf i2o° geheilzt und bei. i2o° noch 2 Stunden P!hosgen eingeleitet. Nach dem Ausblasen des überschüssigen Phosgens wird. die Reaktionslbsung, die nicht stark getrübt isst, filtriart, wobei. 2 Teile Rückstand (trocken) am Filter verbleiben. Aus dem Fiditrat lassen sich durch fraktionierte Destillation 2 i i Teile = 95 0)o .der Theorie an p-Phenylendiisocyanat erhalten. An Rückstand verbleiben bei der Destillation 5 Teile.
- B e i s p i e 13 (neue Arbeitsweise) In einem Rührbehälter werden i5oo Teile o-Dich.larbenzol undi i5o Teile Phosgen vorgelegt und eine Aufsahliämmung von 15o Teilen p-Phenylendiamin in 3oo Teilen o-Dichlorbenzol zugefügt. Unter dauerndem Einleiten von 5o Te-ilen Phosgen je Stunde wird' auf 8o° geheizt und 3 Stunden lang bei 8o bis 9o° gehalten. Anschließend: wird auf 12o° geheizt und :2 Stunden auf i2o' gehalten. Beim Filtrieren der ausgeblasenen Lösung werden 4 Teile Rückstand, (trocken) erhalten. Durch fraktionierte Destillation eirhälit man neben 8 Teilen Destillationsrücks.tand 2o6 Teile p-Phenylend,i,i-socyanat.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von p-Phenylend-ii;socyanat durch Einwirkung von Phosgen auf p-P#henylend#iamin, dadurch gekennzeichnet, daß man der übl'ic'hen Kalitphosgenierung zunächst eine Heißphosgenierung bei. Temperaturen unter ioo°, vorzugsweise bei 8o bis 9o°, anschließt und erst in dier Endphase der Reaktion die Temperatur über ioo°, vorzugsweise auf 115 bis I25°, steigert.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF11123A DE926845C (de) | 1953-02-21 | 1953-02-21 | Verfahren zur Herstellung von p-Phenylendiisocyanat |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF11123A DE926845C (de) | 1953-02-21 | 1953-02-21 | Verfahren zur Herstellung von p-Phenylendiisocyanat |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE926845C true DE926845C (de) | 1955-04-25 |
Family
ID=7086656
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF11123A Expired DE926845C (de) | 1953-02-21 | 1953-02-21 | Verfahren zur Herstellung von p-Phenylendiisocyanat |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE926845C (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2908703A (en) * | 1955-08-16 | 1959-10-13 | Harold K Latourette | Preparation of aromatic isocyanates |
| DE1162357B (de) * | 1956-09-21 | 1964-02-06 | Gen Aniline & Film Corp | Verfahren zur Herstellung von Isocyanaten |
| DE1206888B (de) * | 1959-08-11 | 1965-12-16 | Fmc Corp | Verfahren zur vorzugsweise kontinuierlichen Herstellung aromatischer Isocyanate |
-
1953
- 1953-02-21 DE DEF11123A patent/DE926845C/de not_active Expired
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2908703A (en) * | 1955-08-16 | 1959-10-13 | Harold K Latourette | Preparation of aromatic isocyanates |
| DE1162357B (de) * | 1956-09-21 | 1964-02-06 | Gen Aniline & Film Corp | Verfahren zur Herstellung von Isocyanaten |
| DE1206888B (de) * | 1959-08-11 | 1965-12-16 | Fmc Corp | Verfahren zur vorzugsweise kontinuierlichen Herstellung aromatischer Isocyanate |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2623681A1 (de) | Verfahren zur herstellung eines gemisches aus di(aminophenyl)methan und oligomeren polymethylenpolyphenylpolyaminen | |
| DE844896C (de) | Verfahren zur Herstellung von organischen Isocyanaten | |
| WO2001000569A1 (de) | Helle isocyanate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung | |
| DE2032336C2 (de) | Verfahren zur Herstellung eines Gemisches aus methylenbrückenhaltigen Polyphenylpolyaminen | |
| DE926845C (de) | Verfahren zur Herstellung von p-Phenylendiisocyanat | |
| DE69107212T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von polymerischen Methylen-dyphenylen-diisocyanaten mit verminderter Farbe und Chloridgehalt. | |
| EP0106138B1 (de) | Verfahren zur kontinuierlichen Heissphosgenierung von Aminen | |
| DE2425658A1 (de) | Polyisocyanate | |
| DE1593588C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von m- und p-Xylylendiisocyanat | |
| DD288599A5 (de) | Reinigungsverfahren organischer isocyanate von chlorhaltigen verbindungen | |
| DE1123662B (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkylbenzoldiisocyanaten | |
| DE3235573A1 (de) | Gegebenenfalls isomerengemische darstellende cycloaliphatische diisocyanate, ein verfahren zu ihrer herstellung, sowie ihre verwendung als ausgangsmaterialien bei der herstellung von polyurethankunststoffen | |
| DE2819980C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3(4), 8(9)-Bis-(isocyanatomethyl)-tricyclo-[5.2.1.0↑2↑↑,↑↑6↑]decanen | |
| DE69004244T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von hohen Anteilen des trans,trans-Isomeren enthaltenden 4,4'-Diisocyanatodicyclohexylmethan. | |
| DD288598A5 (de) | Verfahren zur reinigung organischer isocyanate von chlorhaltigen verbindungen | |
| DE876238C (de) | Verfahren zur Herstellung von aliphatischen Dicarbaminsaeurechloriden bzw. Diisocyanaten | |
| DD288595A5 (de) | Reinigungsverfahren organischer isocyanate von hydrolysierbaren chlorverbindungen | |
| DE19521800C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Isocyanaten | |
| DE2830243C2 (de) | ||
| DE2329051C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von organischen Isocyanaten | |
| DE943407C (de) | Verfahren zur Herstellung von Isocyanatcarbonsaeurechloriden | |
| DE815486C (de) | Verfahren zur Herstellung von monocyclischen aromatischen Tricarbimiden | |
| DD285593A5 (de) | Verfahren zur reinigung organischer isocyanate | |
| DE947471C (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkylendiisocyanaten | |
| DD288596A5 (de) | Verfahren zur reinigung organischer isocyanate von chlorverbindungen |