DE915331C - Verfahren zur Wasseranlagerung an Olefine - Google Patents

Verfahren zur Wasseranlagerung an Olefine

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DE915331C
DE915331C DEU306D DEU0000306D DE915331C DE 915331 C DE915331 C DE 915331C DE U306 D DEU306 D DE U306D DE U0000306 D DEU0000306 D DE U0000306D DE 915331 C DE915331 C DE 915331C
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    • C07C29/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
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Description

  • Verfahren zur Wasseranlagerung an Olefine Olefine werden in bekannter Weise unmittelbar zu den entsprechenden Alkoholen in hydratisierenden Lösungen, vorzugsweise in wäßriger heißer Schwefelsäure, hydratisiert.
  • Besonders Wibaut & Dickmann (Koninjlike Akademie Van Wetenschappen T. C. Amsterdam, 24. März 1923, Bd. 26, S. 321) haben auf die Möglichkeit hingewiesen, Äthylalkohol aus Äthylen in einem Turm durch Berieseln mit wäßriger, auf 15o bis 16o° erhitzter 65°/@ger Schwefelsäure herzustellen; das nicht umgesetzte Äthylen enthält etwas Alkohol und Wasserdampf und liefert ein Destillat mit o,21 g Alkohol je 51 Ausgangsäthylen. Die Verfasser heben die außerordentliche Reaktionsträgheit hervor und ziehen daraus den Schluß, daß diese Umsetzung für die Technik ohne Belang sei. Da jedoch derHerstellung der Alkohole aus Olefinen aus wirtschaftlichen Gründen eine große Bedeutung zukommt, sind in der Folgezeit zahlreiche Versuche gemacht worden, die Reaktion von Wibaut & Dickmann betriebsreif zu machen.
  • Als Mittel zur Steigerung der Reaktionsgeschwindigkeit wurde zumeist der Druck wesentlich erhöht. So wurde vorgeschlagen, den Druck auf Zoo bis 25o at und sogar auf 7oo at zu steigern. Nachteilig für diese Hochdruckverfahren ist, daß sie große Aufwendungen für das Pumpwerk und kostspielige Apparaturen erfordern. Nach anderen Vorschlägen soll wesentlich konzentriertere Schwefelsäure Anwendung finden. Damit begibt man sich aber in das Gebiet der Reaktion von Berthelot und muß die zwischenzeitlich gebildeten Alkylschwefelsäuren in einer Zwischenstufe hydrolysieren. Ferner entstehen unerwünschte Nebenprodukte, besonders während der Konzentrierung der Schwefelsäure. Diese wird daher bald unbrauchbar, so daß die Anwendung des Verfahrens wegen der hohen Herstellungskosten praktisch nicht in Betracht kommt.
  • Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum Hydratisieren der Olefine, wie Äthylen, Propylen und anderer für sich oder im Gemisch mit inerten Gasen bei normalem oder etwas erhöhtem Druck, bei An-,vendung einer Hy dratisierungsflüssigkeit, deren ursprünglicher Zustand zwecks unbegrenzter Wiederverwendung ständig M=iederhergestellt wird.
  • Erfindungsgemäß leitet man Olefine bzw. olefinhaltige Gasgemische zur feinen emulsionsartigen Verteilung in mehreren aufeinanderfolgenden Absorptionsgefäßen im Gegenstrom zu einer Hydratisierungsflüssigkeit. Hierbei wird die hydratisierende Flüssigkeit stufenweise mit Olefin und dem entsprechenden Alkohol angereichert, während das Gas fortschreitend olefinärmer wird.
  • Zur Ausführung des Verfahrens kann man sich passender, zu Gruppen vereinigter, beliebig angeordneter Emulgierungsgefäße bedienen.
  • Zweckmäßig verfährt man folgendermaßen: Eine Hydratisierungsflüssigkeit fließt in einer Gruppe von Emulgierungsgefäßen, deren jedes mit einem Turborührer versehen ist, von einem in das nächste Gefäß über, wobei das Olefin in der Flüssigkeit emulgiert wird. DerTurborührerbewirktnebenderEmulgierung, daß die Flüssigkeit von Gefäß zu Gefäß angesaugt wird. Das Olefin wird hierbei in der gegebenenfalls erwärmten Hydratisierungs_flüssigkeit aufgelöst und in Alkohol übergeführt.
  • Im Gegensatz zu der bisher allgemein verbreiteten Vorstellung (französische Patentschrift 786687) wurde gefunden, daß die Reaktionsgeschwindigkeit in erster Linie von der Konzentration des Olefins in dem zu behandelnden Gas abhängt. Bei ausreichender Emulgierung ist die Umwandlungsgeschwindigkeit des Olefins seinem Partialdruck in dem Behandlungsgas proportional.
  • Von diesem Wirkungsgesetz ausgehend, kann man mathematisch im voraus die Anzahl der erforderlichen Gefäße, deren Fassungsvermögen und schließlich die stündliche Menge der umfließenden hydratisierenden Flüssigkeit bestimmen, wenn man folgende Faktoren kennt: a) Olefingehalt in dem zu behandelnden Gas, b) Strömungsgeschwindigkeit des Behandlungsgases, c) spezifische Lösungswirkung der hydratisierenden Flüssigkeit auf das reine, unter atmosphärischem Druck stehende Olefin, d) Grad der Entolefinierung.
  • Zur Vermeidung sekundärer Reaktionen, die Ausbeuteverminderung oder Zersetzung der Hydratisierungsflüssigkeit zur Folge haben, wird der gebildete Alkohol möglichst rasch entfernt, so daß er sich in der Hydratisierungsflüssigkcit nicht ansammeln kann. Zweckmäßig wird die Hydratisierungsflüssigkeit mit solcher Geschwindigkeit durch die Absorptionsgefäße geschickt, daß die Menge des gebildeten Alkohols 5 °/p der Menge der Hydratisierungsflüssigkeit nicht übersteigt. Oberhalb dieser Grenze treten Nebenreaktionen in Erscheinung. Der Grenzwert richtet sich nach der Aggressivität der Hydratisierungsflüssigkeit und der Beschaffenheit der Olefine. Die rasche Abführung des Alkohols gibt die Möglichkeit, die hydratisierende Flüssigkeit fortlaufend auf dem Bestwert ihrer Reaktionsfähigkeit zu halten.
  • Die hydratisierende Lösung kann man ohne Verdünnung und Hydrolyse in der Weise entgeisten, daß man diese nach der Entgasung in eine Kolonne einleitet, die ein heißes inertes Gas, zweckmäßig mit hoher Geschwindigkeit, im Gegenstrom durchläuft. Nachdem das Gas bei der Berührung mit der hydratisierenden Flüssigkeit mit Alkoholdämpfen gesättigt ist, führt man es durch einen Kühler zur Kondensation der Hauptmenge von Wasser- und Alkoholdampf. Alsdann kann das Gas wiedererhitzt, durch Zusatz von Frischdampf konditioniert und im geschlossenen Kreislauf in den. unteren Teil der Entgeistungskolonne zurückgeführt werden.
  • Die hydratisierende Flüssigkeit kann man nach Durchlaufen der Entgeistungskolonne in die Emulgierungsgefäße beispielsweise durch Saugwirkung zurückführen und von neuem verwenden, nachdem genügend Wasser, zweckmäßig oben in der Kolonne, zum Ausgleich der an das Olefin gebundenen sowie der während der Entgeistung verdampften Anteile und damit zur Wiederherstellung der ursprünglichen Konzentration zugesetzt ist.
  • Der Fassungsraum .der Entgeistungskolonne und die Umlaufgeschwindigkeit des inerten Gases werden so gewählt, daß nahezu der gesamte Alkohol bei der Destillation während des Durchflusses der hydratisierenden Flüssigkeit durch die Kolonne entfernt werden kann. Da bei der Entgeistung der Siedepunkt der Hydratisierungsflüssigkeit nicht erreicht v ird, finden keine Nebenreaktionen statt.
  • Man kann die Entgeistung auch durch Einblasen von überhitztem Dampf in den unteren Teil der Kolonne erreichen. In diesem Fall wird aber- die Hydratisierungsflüssigkeit etwas verdünnt, Zu rXonzentrierung derselben bedient man sich beispielsweise eines Gefäßes, wie es für die Hydratation benutzt wird, wobei der Turborührer die Flüssigkeit mit einem inerten Gas in Berührung bringt, welches durch die Flüssigkeit geblasen wird. Die Hydrätisierungsflüssigkeit wird so weit konzentriert, daß sie wiederum für die Hydratation von Olefinen in den Absorptionsgefäßen verwendbar ist.
  • Als inerte Trägergase für Alkohol verwendet man vorzugsweise solche, die in Wasser und damit in den benutzten Hydratisierungsflüssigkeiten wenig löslich und für den Wärmeaustausch geeignet sind. Vorzugsweise findet Wasserstoff Verwendung; man kann aber auch Stickstoff, Methan oder die inerten Begleitgase der Olefine für sich oder als :Mischung benutzen.
  • Erfindungsgemäß kann man fortlaufend Alkohol aus den entsprechenden Olefinen in hoher Ausbeute herstellen, indem man die Hydratisierungsflüssigkeit in geringerer Menge anwendet, die ständig regeneriert wird und sich in raschem Umlauf im Gegenstrom zu dem Behandlungsgas befindet.
  • Der bei Normaldruck an sich . schon günstige Umsatz kann durch Druckerhöhung noch gesteigert werden; zweckmäßig geht man wegen der hohen Anschaffungskosten für die Apparatur nicht wesentlich über 2o bis 25 at.
  • Es ist bekannt, Olefine bzw. olefinhaltige Gasgemische in nur einem Absorptionsgefäß mit Schwefelsäure unter feiner Verteilung zu hydratisieren und den gebildeten Alkohol aus der Hydratisierungsflüssigkeit durch ein Lösungsmittel zu extrahieren. Bei Anwendung mehrerer aufeinanderfolgender, im Gegenstrom und kontinuierlich betriebener Emulgierungsgefäße erreicht man eine bessere Entolefinierung des Gases mit wesentlich geringeren Schwefelsäuremengen. Die Entfernung des Alkohols durch Extraktion mit Hilfe eines Lösungsmittels ist in -verschiedener Richtung nachteilig, namentlich wegen der teilweisen Löslichkeit des Alkohols in den sich bildenden Schichten. Hierbei wird ein Teil des Alkohols nicht extrahiert, sondern kehrt mit der Hydratisierungsflüssigkeit in das Absorptionsgefäß zurück. Dies hat Verminderung der Reaktionsgeschwindigkeit und Zersetzung des gebildeten Alkohols zur Folge. Andererseits unterliegen organisch e, auch gegen Schwefelsäure verhältnismäßig beständige Lösungsmittel im Laufe der Zeit der Verharzung und müssen daher häufig ersetzt werden. Die Destillation des Alkohols mittels eines inerten Gases gemäß vorliegender Erfindung beseitigt diese Nachteile und ergibt eine höhere Ausbeute an Alkohol.
  • Für. das Verfahren gemäß der Erfindung verwendet man zweckmäßig 5o bis 85°/oige Schwefelsäure. Die Konzentration richtet sich nach der Reaktionstemperatur und der Beschaffenheit der Olefine. Vorzugsweise verwendet man Schwefelsäurelösungen, die Sulfate oder' Bisulfate gelöst enthalten.
  • Für das Verfahren der Erfindung kommen derartige Hydratisierungsflüssigkeiten besonders aus dem Grunde in Betracht, weil sie eine schnellere Entfernung des Alkohols durch Einblasen inerten Gases in die heiße Flüssigkeit ermöglichen. Es wurde gefunden, daß die salzhaltigen, wäßrigen Schwefelsäurelösungen milder auf die Olefine einwirken, die sich leicht polymerisieren lassen oder zu Nebenreaktionen neigen.
  • Man kann der Schwefelsäure auch organische Sulfonsäuren, wie Benzolsulfonsäure, ferner Salze des Silbers, Kupfers, Quecksilbers usw. zusetzen.
  • Die Erfindung wird durch Beispiele an Hand einer Zeichnung erläutert.
  • Abb. i zeigt ein allgemeines, Abb. 2 ein ausführlicheres Schema der Vorrichtung; Abb. 3 stellt eine Abwandlung der Behältergruppe nach Abb. 2 dar.
  • Beispiel i Bildung von Isopropanol aus einem Gemisch von 40°/o Propylen und 6o°/, Propan: Eine Gruppe aus neun Gefäßen 1, 2. .. 9 mit einem Nutzraum von je 5oo 1 (Abb. 2) wird mit 5o cbm Gas je Stunde beschickt. Das Gas wird durch R-)hr io in das Gefäß 9 eingeführt, strömt von Gefäß zu Gefäß und tritt durch das mit einem Reglerventil 12 versehene Rohr ii aus. Jedes Gefäß ist mit einem Turborührer 13 ausgestattet, der so gebaut ist, daß er eine vollständige Emulgierung des den Luftraum des Gefäßes ausfüllenden Gases in der Flüssigkeit herbeiführt.
  • Auf der linken Seite der Gruppe läßt man in Gefäß i durch ein mit Hahn 15 versehenes Rohr 14 auf ioo° erwärmte 6o°/oige Schwefelsäure mit einer stündlichen Geschwindigkeit von i ioo l einfließen, die je kg 16 1 Propylen je Stunde (in einer Atmosphäre von reinem Propylen bei Normaldruck unter lebhaftem Rühren) auflöst. Da im vorliegenden Fall das Gas 40"/, oder weniger Prc.pylen enthält, ist die Wirkung der hydratisierenden Flüssigkeit entsprechend geringer; sie reicht jedoch aus, um 18,5 cbm Propylen je Stunde in der Gefäßgruppe zu lösen.
  • Durch Rohr i1 führt man 31,5 cbm Gas ab, welches nur noch 5°/o Propylen enthält.
  • Die unter der Saugwirkung der Turborührer von Gefäß zu Gefäß überfließende Schwefelsäure verläßt schließlich Gefäß 9 mit etwa 3°/o gelöstem Isopropanol, gelangt nach Entgasung in Gefäß 16, in eine Entgeistungskolonne 17 und kommt dort im Gegenstrom mit heißem Wasserstoff in Berührung. Ein Ventilator 18 hält den Wasserstoff in Kreislaufbewegung, der sich bei Berührung mit der Flüssigkeit in der Kolonne, deren Temperatur so auf ioo° gehalten wird, mit Wasser- und Alkoholdampf belädt, Ein Schaumauffanggefäß 19 hält die durch den Gasstrom mechanisch mitgerissenen Teilchen der hydratisierenden . Lösung zurück. Das Gas gelangt in einen Kondensator 2o und einen Wiedererbitzer 21 und kehrt, nachdem gegebenenfalls Frischdampf durch Rohr 22 zugeführt wurde, um eine Verdampfung von zu viel Wasser in der Entgeistungskolonne 17 zu verhindern, alsdann in konditioniertem Zustand in die Kolonne 17 zurück.
  • Das im unteren Teil des Kondensators 2o in einem Zwischenbehälter 23 angesammelte Destillat wird in den mittleren Abschnitt einer Rektifikationskolonne 24 eingeleitet, aus dessen oberem Teil bei 25 konzentrierter Isopropanol mit einer Geschwindigkeit von 621 in der Stunde, auf reinen Alkohol berechnet, abgezogen wird.
  • Die unten in der Entgeistungskolonne 17 abfließende hydratisierende Flüssigkeit enthält weniger als o,5°/, Alkohol. Man regelt gegebenenfalls die Schwefelsäurekonzentration durch Zusatz von kochendem Wasser aus dem Fußteil der Rektifikationskolonne 24 bzw. gegensätzlich durch verstärktes Durchblasen und Erhitzen des umlaufenden inerten Gases. Zum Erhitzen der hydratisierenden Flüssigkeit sind (nicht dargestellte) Schlangen in den Gefäßen der Gruppe sowie im Entgasungsgefäß 16 und nötigenfalls in der Kolonne 17 vorgesehen, so daß der ursprüngliche Zustand der hydratisierenden Lösung wiederhergestellt und diese lange Zeit benutzt werden kann. Nebenreaktionen finden nicht statt; auch läßt sich die Bildung von schwefliger Säure nicht feststellen. Somit wirkt hier die Schwefelsäure nicht, wie bei den meisten anderen Verfahren, als Oxydationsmittel.
  • Beispiel 2 An Stelle von getrennten Gefäßen verwendet man zusammengeschweißte oder solche, die durch Unterteilung eines Behälters entstehen (Abb. 3).
  • Je Stunde soll so viel Propylen in Isopropylalkohol umgesetzt werden, als in ioo cbm eines Propylen-Propan-Gemisches mit 2o°/, Olefin enthalten ist; der zulässige Gehalt der Abgase an Propylen soll 5°/0 betragen. Man hydrolysiert bei 5o° und io at in fünf Gefäßen mit je 5oo kg 65°/oiger Schwefelsäure. Die Geschwindigkeit des Säureumflusses wird derart geregelt, daß die Säure beim Austritt aus den Absorptionsgefäßen 30/, Isopropanol enthält. Je Stunde entstehen 37 kg Isopropanol.
  • Beispiel 3 Behandlung eines Gasgemisches mit 75°/o Äthylen und 25°/o Äthan: Der Druck beträgt 25 at; die hydrolysierende Flüssigkeit hat eine Temperatur von 13o° und enthält i Gewichtsteil 8o °/oiger Schwefelsäure, i Gewichtsteil Kaliumbisulfat.
  • Die Lösungsgeschwindigkeit des Äthylens in diesem Gemisch beträgt stündlich 40 cbm j e Tonne Flüssigkeit. Die für die Umsetzung bestimmte Anlage besteht aus sieben Gefäßen mit je 8oo kg Hydratisierungsflüssigkeit, deren Umflußgeschwindigkeit 495o kg je Stunde beträgt. Die Entgeistung mit Äthan liefert ein Destillat von i3° Gay-Lussac; man erhält so i5o kg Äthylalkohol je Stunde.
  • Ohne Verwendung von Kaliumbisulfat in der Hydratisierungsflüssigkeit beträgt der Alkoholgehalt des Destillates nur 6 bis 7° Gay-Lussac.
  • Für die Ausführung des Verfahrens eignen sich Absorptionsgefäße verschiedener Bauart, z. B. solche deren Nutzraum in der Anlage von Gefäß zu Gefäß abnimmt. Man kann gleichfalls mehrere Gruppen von Gefäßen (getrennt oder nach der Darstellung in Abb. 3 vereinigt) verwenden, wobei eine ausreichende Berührung zwischen Hydratisierungsflüssigkeit und Olefin innerhalb einer jeden Gruppe oder innerhalb des aus mehreren Gruppen bestehenden Aggregates gewährleistet ist. Auch kann man Vorrichtungen zur Wärmerückgewinnung zwischen einzelnen Abschnitten der Anlage einschalten. So können die Dämpfe aus der Entgeistungskolonne 17 beispielsweise zur Vorwärmung der durch den Ventilator geförderten Gase oder zur Heizung der Rektifikationskolonne 24 dienen.

Claims (3)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Wasseranlagerung an Olefine durch feines Emulgieren gasförmiger Olefine oder solche neben inerten Gasen enthaltender Gemische in hydratisierend wirkenden Flüssigkeiten und Abtrennen der dabei gebildeten Alkohole, dadurch gekennzeichnet, daß man die Olefine bzw. olefinhaltigen Gasgemische in mehreren Absorptionsstufen durch eine Reihe aufeinanderfolgender Emulgiergefäße im Gegenstrom zu der Hydratisierungsflüssigkeit hindurchführt und aus dieser die gebildeten Alkohole durch Ausblasen mittels inerter, in der Flüssigkeit wenig löslicher Gase, vorzugsweise mittels Wasserstoffs, unter solchen Temperatur- und Druckbedingungen entfernt, daß die Absorptionslösung dabei nicht zum Sieden gebracht wird.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man in jeder Absorptionsstufe das Emulgieren des Olefins in der Hydratisierungsflüssigkeit und das Überführen der Flüssigkeit von einem Gefäß in ein anderes mittels an sich bekannter Turborührer, die gleichzeitig eine starke Emulgier-und Saugwirkung hervorrufen, durchführt.
  3. 3. Verfahren nach den Ansprüchen i und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Hydratisierungsflüssigkeit mit solcher Geschwindigkeit durch die Absorptionsgefäße schickt, daß die Menge des gebildeten Alkohols 50/, der Menge der Hydratisierungsflüssigkeit nicht übersteigt.
DEU306D 1937-11-17 1938-01-05 Verfahren zur Wasseranlagerung an Olefine Expired DE915331C (de)

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