DE906096C - Verfahren zur Herstellung von Hexamethylentetramin - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Hexamethylentetramin

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DE906096C
DE906096C DED10870D DED0010870D DE906096C DE 906096 C DE906096 C DE 906096C DE D10870 D DED10870 D DE D10870D DE D0010870 D DED0010870 D DE D0010870D DE 906096 C DE906096 C DE 906096C
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Germany
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hexamethylenetetramine
reaction
formaldehyde
ammonia
temperature
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Expired
Application number
DED10870D
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English (en)
Inventor
Dr Max Weimann
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Evonik Operations GmbH
Original Assignee
Degussa GmbH
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Publication date
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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/12Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D487/18Bridged systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Hexamethylentetramin Hexamethylentetramin wird bekanntlich dadurch hergestellt, daß man Formaldehyd und Ammoniak miteinander mischt. Dabei bildet sich unter stark exothermer Reaktion das Hexamethylentetramin, welches durch Eindampfen undK ristallisierenlassen gewonnen wird. Trotz intensiver Kühlung kommt es jedoch hierbei häufig vor, daß unerwünschte Zersetzungen des Reaktionsproduktes auftreten, wodurch das Endprodukt in seiner ;Farbe und seinem Geruch wesentlich beeinträchtigt wird. Diese Nachteile lassen sich auch durch intensiv wirkende Kühlmittel nicht mit Sicherheit beseitigen. Die Herstellung erfolgte bisher stets chargenweise, also diskontinuierlich, während die Abscheidung des Hexamethylentetramins nach vollendeter Bildung u. a. auch kontinuierlich durchgeführt wurde. Es wurde nunmehr gefunden, daß sowohl unerwünschte Zersetzungen infolge lokaler Temperaturerhöhungen als auch das diskontinuierliche Arbeiten in einfacher und sicherer Weise vermieden werden können, wenn man die Reaktionsteilnehmer, vorteilhaft im Gleichstrom, in flüssiger Phase kontinuierlich in einem Reaktionsgefäß derart zusammenführt, daß unmittelbar an deren Eintrittsstelle eine Temperatur von höchstens 5o#°, vorteilhaft weniger als 4o°, herrscht.
  • Der Erfindung liegt dabei folgende Erkenntnis zugrunde: Wenn Ammoniak und Formaldehyd bzw. Polymere des Formaldehyds, wie Paraformaldehyd, miteinander gemischt werden, so findet nicht sogleich die Bildung vorn Hexamethylentetramin statt, vielmehr treten hierbei Zwischenprodukte auf, die erst im weiteren Verlaufe unter Zutritt von weiterem Formaldehyd und Ammoniak in Hexamethylentetramin übergeführt werden. Alle diese Folgereaktionen sind exothermer Natur. Wenn man nun erfindungsgemäß die Reaktionsteilnehmer kontinuierlich zusammenbringt, so kann man gegebenenfalls unter Mitverwendung von kühlend wirkenden Mitteln erreichen, daß im Augenblick des Zusammentreffens ohne weiteres Temperaturen von weniger als 50° eingehalten werden können. An dieser Stelle spielt sich im wesentlichen die erste der Teilreaktionen, die zu Hexamethylentetramin führen, ab, nämlich die Bildung von Formirin. Wenn dann die Reaktionsmitschung weitergeleitet wird, kann man durch weitere Kühlmittel, wie z. B. eingebaute Kühlrippe, wassergekühlte Rohre usw., die bei der Folgereaktion auftretenden Wärmemengen leicht und mit Sicherheit wegnehmen, so daß auch späterhin die Temperatur mit Leichtigkeit unterhalb der angegebenen Grenze gehalten werden kann. Vor allem wird durch den Kreislauf, d. h. dadurch, daß die Bildung des Hexam.ethylentetramins kontinuierlich erfolgt, eine gleichmäßige Temperatur gewährleistet.
  • Wie aus der Zeichnung hervorgeht, besteht die hierbei verwendete Apparatur beispielsweise aus einem Kessel c mit den Zulauf stellen a und b, wobei bei c2- Formaldehyd und bei b Ammoniak zugegeben wird. Der Kessel c steht mit dem Kessel d, der als Kühler ausgebildet sein kann, in Verbindung; die Reaktionsflüssigkeit wird durch die Pumpe e im Kreislauf durch die beiden Kessel c und d gepumpt. Bei f wird kontinuierlich der Ablauf durch die Leitung g in den Kessel l2- abgezogen und das Hexamethylentetramin dort in an sich bekannter Weise isoliert.
  • In Ausübung des erfindungsgemäßen Verfahrens kann beispielsweise folgendermaßen gearbeitet werden Beispiel In einer Apparatur, wie sie in der Zeichnung wiedergegeben ist, werden die Kessel c und d zu Beginn des Verfahrens mit einer gesättigten, etwa 3zgewichtsprozentigen .Lösung von Hexamethylentetramin in Wasser gefüllt, so daß mit Beginn der Produktion sofort Reaktionslösung in einer der Umsetzung entsprechenden Zusammensetzung bei f durch die Leitung g in den Abscheidekessel l2- abgezogen werden kann. Der Apparatur werden kontinuierlich je Stunde 5,5 kg 5r,5%ige wäßrige Formaldehydlösung und 1,4 kg gasförmiges Ammoniak zugeführt. Dabei wird durch die Regelung des Zustroms und gegebenenfalls durch die Kühlvorrichtungen dafür gesorgt, daß unmittelbar an der Eintrittsstelle von Formaldehyd und Ammoniak Temperaturen unterhalb 30 bis 35° herrschen. Im Verlaufe des Verfahrens bewirken dann die weiteren Folgereaktionen, welche bei der Bildung des Hexamethylentetramins sich abspielen, einen weiteren Temperaturanstieg. Diie Reaktionsflüssigkeit wird mit einer Temperatur von annähernd 45° aus dem Reaktionsgefäß c in den als Kühler ausgebildeten Behälter d gedrückt, um aus diesem mit einer Temperatur von etwa 30 bis 35° in das Reaktionsgefäß zurückgeführt zu werden. Hierbei wird jeweils so viel Reaktionslösung aus diesem abgezogen, als der in der Zeiteinheit erzeugten Menge Hexamethylentetraminentspricht. Die abgezogene Reaktionslösung enthält durchschnittlich 3.2-,8% Hexamethylentetramin sowie 3,1 °/o überschüssiges Ammoniak. Diese abgezogene Reaktionslösung wird in an sich bekannter Weise eingeengt, zum Kristallisieren gebracht und auf reines Hexamethylentetramin verarbeitet. Das in einer Ausbeute von mindestens 98 bis 99%, bezogen auf angewandten Formaldehyd, entstehendeHexamethylentetramin ist vollständig rein und bedarf im allgemeinen nicht noch .eines weiteren Reinigungs- bzw. Umkristallisierungsprozesses.
  • Das vorliegende Verfahren kann sowohl im Gegenstrom als auch vorteilhaft im Gleichstrom durchgeführt werden. Dabei kann man als Reaktionsgefäße zylindrische Gefäße verwenden, welche gegebenenfalls mit Kühlmänteln bzw. kühlend wirkenden Einbauten versehen sind. Das Innere dieser Gefäße kann gegebenenfalls noch mit Füllkörpe-rn oder Führungsrohren ausgestattet sein. Mitunter empfiehlt es sich, im Innern der Reaktionsgefäße noch Rührvorrichtungen einzubauen. Die Länge des Reaktionsweges bzw. die Dürchsatzzeit wird zweckmäßigerweise so hoch gewählt, daß völlige Umsetzung zu Hexamethylentetramin stattfindet. Anschließend wird sodann die Reaktionslösung, gegebenenfalls nach Entfärbung mit Aktivkohle oder anderen adsorbierend wirkenden :Mitteln, im Vakuum eingedampft, das gebildete Hexamethylentetramin zur Kristallisation gebracht und gegebenenfalls noch weiter umkristallisiert. Ganz abgesehen davon, daß erfindungsgemäß unmittelbar besonders reine Produkte anfallen, beisitzt das neue Verfahren auch noch den Vorteil, daß in den hier zu verwendenden Apparaturen besonders große Leistungen erzielbar sind. Außerdem läßt sich das Verfahren auch wärmeökonomisch besser gestalten als die bekannten Verfahren.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCH: Verfahren zur Herstellung von Hexa methylentetramin durch Einwirkung vonAmmoniak auf Formaldehyd oder seine Polymeren, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktionsteilnehmer, vorteilhaft im Gleichstrom, in flüssiger Phase: kontinuierlich derart durch das Reaktionsgefäß führt, daß unmittelbar an ihrer Eintrittsstelle eine Temperatur von höchstens 5ö°, vorteilhaft weniger als 40°' herrscht.
DED10870D 1942-10-08 1942-10-08 Verfahren zur Herstellung von Hexamethylentetramin Expired DE906096C (de)

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