DE905187C

DE905187C - Process for the production of acidic wool dyes

Info

Publication number: DE905187C
Application number: DEF4004D
Authority: DE
Inventors: Dr Gustav Schaefer; Dr Hans Tampke
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1942-06-14
Filing date: 1942-06-14
Publication date: 1954-04-05

Description

Verfahren zur Herstellung saurer Wollfarbstoffe Zusatz zum Patent 889498 Gegenstand des Patents 889 498 ist ein Verfahren zur Herstellung saurer Wollfarbstoffe, welches darin besteht, daß man Triphenvlmethan-und Indolyldiplienylmethanverbindungen, die in zwei der p-Stellungen zum Methankohlenstoffatom austauschbare Atome oder Atomgruppen enthalten, mit solchen Abkömmlingen der z-Aminobenzol-3-sul,fonsäure umsetzt, die in o-Stellung oder p-Stellung oder in o- und p-Stellung zu der Aminogruppe positivierende Auxochrome enthalten. Die so erhaltenen Farbstoffe stellen einheitliche Disulfonsäuren dar, die sich den entsprechenden Farbstoffen, die durch Nachsulfonieren hergestellt sind, durch verbesserte Echtheitseigenschaften, z. B. durch reinere Farbtöne, egalere Färbungen, besseres Ziehvermögen aus neutralem oder saurem Bade, bessere Schweiß- und Seewassereehtheit und reinere Baumwolleffekte auszeichnen.Process for the production of acidic wool dyes Addition to patent 889498 The subject of the patent 889 498 is a process for the production of acidic wool dyes, which consists in mixing triphenylmethane and indolyldiplienylmethane compounds, which contain atoms or atomic groups which can be exchanged in two of the p-positions relative to the methane carbon atom, with them Derivatives of the z-aminobenzene-3-sulphonic acid which contain auxochromes which positively affect the amino group in the o-position or p-position or in o- and p-positions. The dyes obtained in this way represent uniform disulfonic acids which differ from the corresponding dyes, which are prepared by post-sulfonation, by improved fastness properties, e.g. B. characterized by purer hues, more evenly colored, better drawability from neutral or acidic baths, better sweat and sea water resistance and purer cotton effects.

Es wurde nun gefunden, d#aß man Farbstoffddsulfonsäuren von ähnlich guten Eigenschuften und besonders gutem Egalisiervermögen sowie einer ausgeprägten Fähigkeit, Wolle aus neutralem Bade zu färben, erhält, wenn man Triphenylmethan-und Indolyldiphenylmethanverbiiidungen, die in zwei der p-Stellungen zum Methanko'hlenstoffatom austauschfähige Atome oder Atomgruppen enthalten, mit solchen Abkömmlingen der r-Aminobenzol-2-sulfonsäure umsetzt, die in p-Stellung zu der Aminogruppe positivierende Auxochromeenthalten. Als positivierende Auxochrome gelten Allcyl-, Gxy-, Alkoxy-, Phenoxy-, Amino-, Alkylamino-und Phenylaminogruppen (vgl. Witzinger, Journal für praktische Chemie 157 [i94 13r).It has now been found that dye sulfonic acids of similar type were used good properties and particularly good leveling ability as well as a pronounced Ability to dye wool from neutral baths is obtained by using triphenylmethane and Indolyldiphenylmethanverbiiidungen, which in two of the p positions Atoms or groups of atoms which can be exchanged for the methane carbon atom contain, with those derivatives of r-aminobenzene-2-sulfonic acid which are in the p-position contain auxochromes positive to the amino group. As positive auxochromes alkyl, gxy, alkoxy, phenoxy, amino, alkylamino and phenylamino groups apply (cf. Witzinger, Journal for Practical Chemistry 157 [194 13r).

Austauschfähige Atome und Atomgruppen in den p-Stellungen zum :Methanlcohlenstoffatom sind z.B. Halogenatome, Alkoxy-, Nitro- und Sulfonsäuregruppen. Der Austausch dieser Atome und Atomgruppen erfolgt durch Erhitzen der genannten Ausgangsstoffe mit den genannten Abkömmlingen der i-Amino-benzol-2-sulfonsäure, die zweckmäßig in Form ihrer Natrium-; Kalium- oderAmmoniumsalze angewendet werden. Die Umsetzung .kann mit und ohne Zusatz von Lösungs- oder Schmelzmitteln, z:B. unter Zusatz von Glykol oder ähnlichen Verbindungen, durch Erhitzen :der Reaktionsteilnehmer durchgeführt werden. Man erhitzt z. B. mehrere Stunden auf 14o bis 16o°.Exchangeable atoms and groups of atoms in the p-positions to: Methanlcohlenstoffatom are e.g. halogen atoms, alkoxy, nitro and sulfonic acid groups. The exchange of this Atoms and atomic groups are made by heating the aforementioned starting materials with the named derivatives of i-amino-benzene-2-sulfonic acid, which are conveniently in the form their sodium; Potassium or ammonium salts are used. The implementation .can with and without the addition of solvents or fluxes, e.g. with the addition of glycol or similar compounds, carried out by heating: the reactants will. One heated z. B. several hours at 14o to 16o °.

Beispiele 1. 30 g der durch Kondensation von 4, 4'-Dichlorbenzophenon und hT =Methyl-2-phenylindol erhältlichen Verbindung werden mit 6o g :des Natrium-, Kalium- oder Ammoniumsalzes der i-Amino-4-äthoxybenzol-2-sulfonsäure unter Zusatz von aoo g Glykol 4 bis 7 Stunden auf 14o bis r55° ..-wärmt, bis die Farbstoffbildung nicht mehr zunimmt. Die beim Ausgießen in Wasser ausfallende F arbstoffdisulfonsäure wird abfiltriert, durch Auswaschen mit kaltem Wasser gereinigt, dann in warmem Wasser unter Zusatz der hinreichenden Menge Natriumcarbonat gelöst, die Lösung wird mit fo bis 15 g eines geeigneten Netzmittels versetzt und aus der Lösung dann der Farbstoff durch Natriumchlorid gefällt. Der so erhaltene Farbstoff stellt das Mononatriumsalz einer Farbstofldisulfonsäure von folgender Zusammensetzung dar: Gegenüber dem Farbstoff gemäß Beispiel i der Patentschrift 604 429 zeichnet sich der neue Farbstoff durch einen reineren Farbton, reinere Baumwolleffekte und eine verbesserte Seewasser- und Schweißechtheit aus. Von besonderem Wert für die Mischfaserfärberei ist sein hervorragendes Ziehvermögen im neutralen Bade, und zwar schon bei Temperaturen von 7o bis 8o° unter gleichzeitig hervorragendem Egalisieren.EXAMPLES 1. 30 g of the compound obtainable by condensation of 4,4'-dichlorobenzophenone and hT = methyl-2-phenylindole are mixed with 60 g of the sodium, potassium or ammonium salt of i-amino-4-ethoxybenzene-2-sulfonic acid with the addition of aoo g of glycol 4 to 7 hours to 14o to r55 ° ..- warms until the dye formation no longer increases. The dyestuff disulphonic acid which precipitates out when pouring into water is filtered off, cleaned by washing with cold water, then dissolved in warm water with the addition of a sufficient amount of sodium carbonate, the solution is mixed with up to 15 g of a suitable wetting agent and the dyestuff is then passed through from the solution Sodium chloride like. The dye thus obtained is the monosodium salt of a dye disulfonic acid with the following composition: Compared to the dye according to example i of patent specification 604 429, the new dye is distinguished by a purer shade, purer cotton effects and improved fastness to sea water and perspiration. Of particular value for mixed fiber dyeing is its excellent drawability in a neutral bath, even at temperatures of 7o to 8o ° with excellent leveling at the same time.

2. Wind im Beispiel #i- das Kalium-, Natrium-oder Ammoniumsalz der r-Amino-4-äthoxybenzol-2-sulfonsäure durch :das Kalium-. Natrium- oder Ammon.iumsalz der r-Amino-4-methoxybenzol-2-sulfonsäüre ersetzt und im übrigen in gleicher Weise verfahren, so wird ein Farbstoff erhalten, der Wolle mit nahezu dem gleichen Farbton und der gleichen Lichtechtheit und Abendfarbe wie der Farbstoff des Beispiels i färbt. Gegenüber dem entsprechenden, gemäß der Patentschrift 6o4429 durch Kondensation von 4, 4'-Dichlorbenzophenon mit N-Methyl-2-phenylindol, Umsetzung der so erhaltenen Verbindung mit i-Amino-4-methoxybenzol und Nachsulfonieren erhältlichen Farbstoff zeichnet sich der neue Farbstoff durch besseres Egalisieren, besseres Ziehvermögen aus saurem und neutralem Bade, bessere Seewasser- und Schweißechtheit und durch reinere Baumwolleffekte aus.2. Wind in the example # i- the potassium, sodium or ammonium salt of the r-Amino-4-ethoxybenzene-2-sulfonic acid by: the potassium. Sodium or ammonium salt the r-amino-4-methoxybenzene-2-sulfonic acid replaced and otherwise in the same way procedure, a dye is obtained, the wool with almost the same shade and the same lightfastness and evening color as the dye of example i colors. Compared to the corresponding, according to the patent 6o4429 by condensation of 4,4'-dichlorobenzophenone with N-methyl-2-phenylindole, reaction of the resultant Compound with i-amino-4-methoxybenzene and post-sulfonation dye the new dye is characterized by better leveling and better drawability from acidic and neutral baths, better seawater and perspiration fastness and through purer cotton effects.

3. Wird im Beispiel i .das Kalium-, Natrium-oder Ammoniumsalz der i-Amino-4-äthöxybenzol-2-sulfonsäure durch das Natriums.alz der i-Amino-4-oxvbenzol-,2-sulfonsäure versetzt und in gleicher Weise verfahren, so wird ein Farbstoff erhalten, der in seinen färberischen Eigenschaften mit dem Farbstoff des Beispiels 2 nahezu übereinstimmt.3. If in example i. The potassium, sodium or ammonium salt of i-Amino-4-ethoxybenzene-2-sulfonic acid by the sodium salt of i-amino-4-oxybenzene-, 2-sulfonic acid added and proceeding in the same way, a dye is obtained which in its coloring properties with the dye of Example 2 almost match.

4. Wird im Beispiel i das Kalium-, Natrium-oder Ammoniumsalz der i-Amino-4-äthoxybenzol-2-sulfonsäure durch das Kalium-, Natrium- oder Ammoniumsalz der i-Amino-4-phenoxybenzol-2-sulfonsäu;re ersetzt und in gleicher Weise verfahren, so wird ein Farbstoff erhalten, der in der Lichtechtheit und Abendfarbe dem Farbstoff des Beispiels -i gleicht und :sich wie dieser Farbstoff durch besonders hervorragende färberische Eigenschaften auszeichnet.4. If in example i the potassium, sodium or ammonium salt of i-amino-4-ethoxybenzene-2-sulfonic acid by the potassium, sodium or ammonium salt of i-amino-4-phenoxybenzene-2-sulfonic acid; re replaced and proceed in the same way, a dye is obtained which in the light fastness and evening color is the same as the dye of the example -i and: itself like this dye due to particularly excellent coloring properties excels.

5. Wird im Beispiel i statt eines Salzes der i-Amino-4-äthoxvbenzol-2-su1fonsäure ein Salz der i Amino-4, 5-dimethoxybenzol-2-sulfonsäure verwendet, so wird ein Farbstoff erhalten, der Wolle in klaren blauen Tönen anfärbt, die sich ebenfalls durch hervorragende Lichtechtheit und durch ausgezeichnetes Ziehvermögen im neutralen Bade bei gleichzeitig gutem Egalisieren auszeichnen.5. In Example i, i-amino-4-ethoxylbenzene-2-sulfonic acid is used instead of a salt If a salt of the amino-4,5-dimethoxybenzene-2-sulfonic acid is used, it becomes a dye obtained, which dyes wool in clear blue tones, which are also excellent Lightfastness and excellent drawability in a neutral bath at the same time excellent equalization.

6. 1 5 g der Kondensatjonsverbindung aus 4, 4 -Dichlorbenzophenon und N-Methyl-2-phenylindol werden mit 30g des Natriumsalzes der i-Amino-4-met'hylbenzol-2-sulfonsäure und i5o g Glykol 4 bis 7 Stunden auf i4o bis i55° erhitzt, die Schmelze wird in Wasser ausgetragen und die aus gefallene Farbstoffdisulfonsäure abfiltriert. Die übrige Aufarbeitung schließt sich der im Beispiel i angegebenen Weise an. Der so in Form seines Natriumsalzes erhaltene Farbstoff gleicht dem Farbstoff gemäß Beispiel i in dem klaren blauen Farbton und der schönen Abendfarbe und zeichnet sich wie dieser durch hervorragendes Egalisiervermögen und Ziehvermögen im sauren und neutralen Bade aus.6. 1 5 g of the condensate compound of 4,4-dichlorobenzophenone and N-methyl-2-phenylindole are mixed with 30 g of the sodium salt of i-amino-4-methylbenzene-2-sulfonic acid and 150 g of glycol for 4 to 7 hours at 14o Heated to i55 °, the melt is poured into water and the precipitated dye disulfonic acid is filtered off. The rest of the work-up follows the manner indicated in Example i. The dye thus obtained in the form of its sodium salt resembles the dye according to Example i in the clear blue shade and the beautiful evening color and, like this, is distinguished by excellent leveling and drawability in acidic and neutral baths.

7. Wird im Beispiel 6 das Natriumsalz der i-Amin0-4-methylbenzol-2-sulfonsäure durch das Natriumsalz der i-Amin.o-4, 5,dimethylbenzol-2-sulfonsäu@re ersetzt und im übrigen in gleicher Weise verfahren, so wird ein klarer blauer Farbton erhalten, der :sich ebenfalls durch hervorragendes Egalisier- und Ziehvermögen im sauren und neutralen Bade und außerdem durch hervorragende Seewasser- und Schweißechtheit auszeichnet.7. If in Example 6 the sodium salt of i-Amin0-4-methylbenzene-2-sulfonic acid replaced by the sodium salt of i-Amin.o-4, 5, dimethylbenzene-2-sulfonic acid and otherwise proceed in the same way, a clear blue color is obtained, der: is also characterized by excellent leveling and drawing power in acidic and neutral bathing and also characterized by excellent seawater and perspiration fastness.

$. 8,4 g 4, 4 -D'ichlorbenzophenonketochlorid werden mit 7,5 g N-Isobutyl-2-(p-chlorphenyl)-4, 6-dimethylindol, 4 g Zinkchlorid und 3 g i, 2-Dichlorbenzol 8 bis io Stunden bei 95 bis io5° verrührt. Die im Laufe dieser Zeit immer zäher werdende Schmelze enthält eine tiefrote Kondensatiansverbindung, die sich in Eisessig oder konzentrierter Schwefelsäure mit tiefroter Farbe löst.$. 8.4 g of 4, 4 -D'ichlorbenzophenone ketochloride are mixed with 7.5 g of N-isobutyl-2- (p-chlorophenyl) -4, 6-dimethylindole, 4 g zinc chloride and 3 g i, 2-dichlorobenzene for 8 to 10 hours 95 to 10 ° stirred. Contains the melt, which becomes more and more viscous in the course of this time a deep red condensate that is concentrated in glacial acetic acid or Dissolves sulfuric acid with a deep red color.

Die so erhaltene Schmelze wird mit ioo g Glykol verdünnt und nach Zusatz von 40 g dies Natrium-, Kalium- oder Ammoniums-alzes der ri-Amino-4-äthoxybenzol-2-sulfons,äure 5 bis 7 Stunden bei 14o bis i5o° verrührt. Die Schmelze wird auf etwa i oo° abgekühlt und in. Eiswasser ausgetragen. Der sich ausscheidende blaue Farbstoff fällt nach der Aufarbeitung, die in der im Beispiel i beschriebenen Weise vorgenommen wird, in Form seines Natriumsalzes an und stellt eine Disulfonsäure von folgender Zusammensetzung dar: Der neue Farbstoff besitzt die gleiche gute Lichtechtheit wie der Farbstoff des Beispiels 7 der Patentschrift 604 429. Er zeichnet sich vor diesem durch einen reineren Farbton und durch gleichmäßigere Färbungen aus.The melt obtained in this way is diluted with 100 g of glycol and, after the addition of 40 g of this sodium, potassium or ammonium salt of the ri-amino-4-ethoxybenzene-2-sulfone, acid is stirred for 5 to 7 hours at 14o to 15o ° . The melt is cooled to about 100 ° and discharged into ice water. The blue dye which separates out falls after work-up, which is carried out in the manner described in Example i, in the form of its sodium salt and is a disulfonic acid with the following composition: The new dye has the same good lightfastness as the dye of Example 7 of Patent Specification 604 429. It is distinguished from this by a purer shade and more uniform colorations.

9. Wird im Beispiel 8 das Natriumsalz der i-Amino-4-äthoxybenzol-2-sulfonsäure durch das Natriumsalz der i-Amino-4-oxybenz01-2-sulfOnsäure ersetzt und im übrigen in gleicher Weise verfahren, so wird ein Farbstoff erhalten, der in der Lichtechtheit dem Farbstoff des Beispiels 7 der Patentschrift 604 429 gleicht, diesen Farbstoff aber in der Klarheit des Farbtons und in der Egalität der Färbungen übertrifft. 1o. 25 g 4, 4'-#Dichl,orbenzophenon werden mit 23g i-Äthylbenzylamino-3-methylbenzol und Zog Phosphoroxychlorid in too bis i2o g Toluol io bis 2o Stunden unter lebhaftem Rühren am Rückflutßkühler gekocht. Nach dem Abdestillieren des Toluols und des überschüssigen Phosphoroxychlorids wird die hinterbleibende Verbindung in Zoo g iGlykol aufgenommen und die Lösung nach Zusatz von ioo g des Natriumsalzes der i-Amino-4-äthoxybenzol-2-sulfonsäure 5 bis 7 Stunden unter Rühren auf 14o bis i5o° erhitzt. Nach dem Abkühlen auf etwa ioo° wird die Schmelze in Eiswasser ausgetragen, der ausgefallene blaue Farbstoff abgesaugt und mit wenig Wasser nachgewaschen. Er wird dann in warmem Wasser unter Zusatz von etwas Natriumcarbonat in Lösung gebracht, die Lösung wird filtriert und nach Zugabe von 5 bis io g eines Netzmittels mit der zum Aussalzen erforderlichen Menge Natriumchlorid versetzt. Der neue Farbstoff stellt das Natriumsalz einer Disulfönsäure von folgender Zusammensetzung dar: Der Farbstoff gleicht in der Lichtechtheit dem Farbstoff des Beispiels 4 der Patentschrift 6o6 462, übertrifft diesen Farbstoff aber durch besseres Egalinieren und durch besseres Ziehvermögen im neutralen Bade.9. If in Example 8 the sodium salt of i-amino-4-ethoxybenzene-2-sulfonic acid is replaced by the sodium salt of i-amino-4-oxybenz01-2-sulfonic acid and the rest of the procedure is the same, a dye is obtained, which is similar in light fastness to the dye of Example 7 of patent specification 604 429, but surpasses this dye in the clarity of the hue and the levelness of the colorations. 1o. 25 g of 4, 4 '- # Dichl, orbenzophenon are boiled with 23 g of i-ethylbenzylamino-3-methylbenzene and Zog phosphorus oxychloride in too to 12o g of toluene for 10 to 20 hours with vigorous stirring on the reflux condenser. After the toluene and the excess phosphorus oxychloride have been distilled off, the remaining compound is taken up in zoo g of iGlycol and, after adding 100 g of the sodium salt of i-amino-4-ethoxybenzene-2-sulfonic acid, the solution is taken up to 14o to 15o for 5 to 7 hours with stirring ° heated. After cooling to about 100 °, the melt is poured into ice water, the precipitated blue dye is suctioned off and washed with a little water. It is then dissolved in warm water with the addition of a little sodium carbonate, the solution is filtered and, after addition of 5 to 10 g of a wetting agent, the amount of sodium chloride required for salting out is added. The new dye is the sodium salt of a disulfonic acid with the following composition: The lightfastness of the dye is similar to the dye of Example 4 of Patent Specification 6o6 462, but surpasses this dye by better leveling and better drawability in a neutral bath.

11. 24 Gewichtsteile 4, 4'-Dimethoxybenzophenon werden mit 18,5 Gewichtsteilen i-Diäthylamino-3-chlorbelizol unter Zusatz von 2o Gewichtsteilen Phosphoroxychlorid durch mehrstündiges Kochen in roo Gewichtsteilen Toluol kondensiert: Nach dem Abdestülieren des Toluols und des noch vorhandenen Phosphoroxv chlorids wird die hinterbleibendeKondensationsverbin:d'ung in 2oog Glykol gelöst und nach Zusatz von ioo g des Natriurnsalzes der i-Amino-4-äthoxybenzol-2-su:lfonsäure 5 bis 7 Stunden auf 14o bis i5o° unter Rühren erhitzt. Nach dem Abkühlen auf etwa ioo° wird die Schmelze in Eiswasser ausgetragen und der Farbstoff in der im Beispiel i beschriebenen Weise aufgearbeitet. Er färbt Wolle in klaren blauen Tönen an, .die in der Lichtechtheit,dem Farbstoff des Beispiels 2 der Patentschrift 6o6 462 gleichen; diesen Farbstoff aber im Egalisieren und im sauren und neutralen Ziehvermögen übertreffen. 11. 24 parts by weight of 4,4'-dimethoxybenzophenone are condensed with 18.5 parts by weight of i-diethylamino-3-chlorobelizole with the addition of 2o parts by weight of phosphorus oxychloride by boiling for several hours in roo parts by weight of toluene: After the toluene and the remaining phosphorus oxychloride have been distilled off the remaining condensation compound was dissolved in 2oog glycol and, after adding 100 g of the sodium salt of i-amino-4-ethoxybenzene-2-su: lfonic acid, heated to 14o to 15o ° for 5 to 7 hours with stirring. After cooling to about 100 °, the melt is poured into ice water and the dye is worked up in the manner described in Example i. It dyes wool in clear blue tones, which are similar in light fastness to the dye of Example 2 of Patent Specification 6o6 462; but surpass this dye in leveling and in acidic and neutral drawability.

12. 25 Gewichtsteile 4, 4'-Dichlorbenzoplienon werden mit 13,5 Gewichtsteilen i-Dimethylainino-3-methylbenzol bei Gegenwart von 2o Gewichtsteilen Phosphoroxychlorid in 12o Gewichtsteilen Toluol mehrere Stunden am RückflußkiLhler bis zur Beendigung der Kondensation gekocht. Danach wird das überschüssige Toluol und Phosphoroxychlori.d im Vakuum abdestilliert und die Schmelze nach Zugabe von i5o g Glykol und ioo g des NTatriumsalzes der i-Amino-4-äthoxybenzol-2 -sulfonsäure 5 bis 7 Stunden unter Rühren auf i4o bis I45° erhitzt. Nach der Aufarbeitung, die gemäß der im Beispiel i beschriebenen Weise vorgenommen wird, wird ein neuer Farbstoff in Form seines Natriumsälzes erhalten, der Wolle in klaren grünstichigblauen Tönen färbt. Vor dem entsprechenden Farbstoff, der erhalten wird, wenn man die aus 4, 4'-Dichlorbenzophenon und i-Dimethylamino-3-methylbenzol erhaltene Kondensationsverbindung mit i Amino-4-äthoxybenzol umsetzt -und den entstandenen blauen Farbstoff sulfoiliert, zeichnet sich der neue Farbstoff -durch besseres Ziehvermögen im sauren und neutralen Bade durch erheblich besseres Egalisieren aus.12. 25 parts by weight of 4,4'-dichlorobenzoplienone are combined with 13.5 parts by weight i-Dimethylainino-3-methylbenzene in the presence of 20 parts by weight of phosphorus oxychloride in 120 parts by weight of toluene for several hours on the reflux cooler until completion cooked of condensation. Then the excess toluene and Phosphoroxychlori.d distilled off in vacuo and the melt after the addition of 150 g of glycol and 100 g of the N sodium salt of i-amino-4-ethoxybenzene-2-sulfonic acid for 5 to 7 hours Stirring heated to 14 ° to 145 °. After the work-up, according to the example i described way, a new dye is made in the form of his Sodium salt obtained, which dyes wool in clear greenish blue tones. Before the corresponding dye obtained when one of 4, 4'-dichlorobenzophenone and i-dimethylamino-3-methylbenzene obtained condensation compound with i-amino-4-ethoxybenzene converts and sulfoilizes the resulting blue dye, the new one stands out Dye - due to better drawability in acidic and neutral baths by considerably better equalization.

13. 25 Gewichtsteile 4, 4' Dichlorbenzophenon 1verden mit 2o Gewichtsteilen Äthyldiphenylamin in der angegebenen Weise kondensiert, die vom Überschüssigen Tolttol und Phösphoröxychl-ori,d befreite Schmelze wird mit Zoo g Glykol versetzt und nach Zugabe von ioo g des Natriumsalzes der i-Amino-4-äthoxybenzol-2-sulfonsäure in der angegebenen Weise umgesetzt. Der nach der Aufarbeitung als Natriumsalz anfallende neue Farbstoff färbt Wolle in klaren blauen Tönen, die in der Lichtechtheit dem Farbstoff des Beispiels 5 der Patentschrift 6o6 462 gleichen, diesen Farbstoff aber im Ziehvermögen und im Egalisieren übertreffen.13. 25 parts by weight of 4, 4 'dichlorobenzophenone 1verden with 2o parts by weight Ethyldiphenylamine condensed in the manner indicated, from the excess Tolttol and Phösphoröxychl-ori, the freed melt is mixed with zoo g of glycol and after Addition of 100 g of the sodium salt of i-amino-4-ethoxybenzene-2-sulfonic acid in the implemented in the specified manner. The one obtained as the sodium salt after work-up new dye dyes wool in clear blue tones, which are in the lightfastness The same dye from Example 5 of Patent Specification 6o6 462, but this dye excel in drawing power and leveling.

Claims

PATENT CLAIM: Modification of the process for the production of acidic wool dyes according to patent 889 498, 'characterized in that iriphenylmethane and indolyldiphenylmethane compounds, , the exchangeable atoms in two of the p positions to the methane carbon atom or Contain atomic groups, here with such derivatives of i-aminobeiizole-2-sulfonic acid converts which contain auxochromes which are positive in the p-position to the amino group. Attached publications: Swiss patent specification No. 2io 521.