DE844774C - Process for the preparation of acidic anthraquinone dyes - Google Patents
Process for the preparation of acidic anthraquinone dyesInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von sauren Anthrachinonfarbstoffen Es wurde gefunden, daß man neue Anthrachinonfarbstoffe dadurch , herstellen kann, daß man Anthrachinonverbindungei der allgemeinen Formel worin X Halogen oder eine Sulfonsäuregruppe und Y Halogen bedeutet, mit aromatischen Aminen der allgemeinen Formel worin R einen Arylkern und R, Wasserstoff oder Alkyl bedeutet, kondensiert, und, wenn X ein Halogenatom darstellt, dieses in üblicher Weise durch eine Sulfonsäuregruppe ersetzt.Process for the preparation of acidic anthraquinone dyes It has been found that new anthraquinone dyes can be prepared by using anthraquinone compounds of the general formula wherein X is halogen or a sulfonic acid group and Y is halogen, with aromatic amines of the general formula where R is an aryl nucleus and R is hydrogen or alkyl, condensed, and, if X is a halogen atom, this is replaced in the usual manner by a sulfonic acid group.
Die so gewonnenen Farbstoffe färben tierische Fasern und künstliche Fasern, wie Polyamidfasern, in blauen Tönen, die gute Licht- und Naßechtheit besitzen und sich von den Farbstoffen gemäß den Patentschriften 538310 und 542 499 besonders durch eine stark gesteigerte Walkechtheit unterscheiden. Zur Herstellung. dieser Farbstoffe werden , als aroylierte aromatische- Äminoverbindungen, z. B. o-, m-, p-Benzoylaminoanilin; o-, m-, p-(o'-Chl(3rbenzoylmethylamino)-anilin; o-, m;, p-(p'-Toluyläthylamino)-anilin; o-, m-, p-Benioylamino-m-, p-, o-chloranilin und viele andere mehr verwendet.The dyes obtained in this way dye animal fibers and artificial ones Fibers, such as polyamide fibers, in blue tones, which have good light and wet fastness and from the dyes disclosed in patents 538 310 and 542 499 in particular distinguish by a greatly increased flexing fastness. For the production. these dyes are used as aroylated aromatic-amino compounds, e.g. B. o-, m-, p-benzoylaminoaniline; o-, m-, p- (o'-Chl (3rbenzoylmethylamino) aniline; o-, m ;, p- (p'-toluylethylamino) aniline; o-, m-, p-benioylamino-m-, p-, o-chloroaniline and many others used.
Zu denselben Farbstoffen gelangt- man auch,-wenn . man die obengenannten Anthrachinonverbindungen mit aromatischen Aminen der allgen-keinen Formel worin R, Wasserstoff oder Alkyl 'bedeutet, . zuerst kondensiert und .die so erhaltenen Arylaminoanthrachinone mit aroylierenden Mitteln nnit Ausilabme von Benzoylchlorid behandelt.The same dyes can also be obtained, if. one of the above Anthraquinone compounds with aromatic amines of the general formula in which R, hydrogen or alkyl 'means. first condensed and .the so obtained Arylaminoanthraquinones with aroylating agents with the aid of benzoyl chloride treated.
Als aroylierende Mittel kommen in Frage m-Chlorbenzoylchlorid, p-Toluylchlorid, p-Chlorbenzoylchlorid usw.Possible aroylating agents are m-chlorobenzoyl chloride, p-toluyl chloride, p-chlorobenzoyl chloride, etc.
Die nachfolgenden Beispiele veranschaulichen die vorliegende Erfindung, ohne sie, jedoch @ 'einzuschränken. Die Teile sind Gewichtsteile. Man kann jedoch die Mengen an Amin, Alkali, Katalysator und Lösungsmittel in weiten Grenzen verändern. Beispiel i 12 Teile i-amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsaures Natrium, io,6 Teile 4-Benzoylaminoanilin, i o Teile Natriumbicarbonat, o, i Teil Kupferbronze und o,3 Teile Kupferchlorür. werden in Zoo Teilen Wasser aufgeschlämmt und unter Rühren 3 Stunden lang auf 70° erhitzt.The following examples illustrate the present invention without, however, restricting it. The parts are parts by weight. However, the amounts of amine, alkali, catalyst and solvent can be varied within wide limits. Example i 12 parts of i-amino-4-bromoanthraquinone-2-sulfonic acid sodium, 10.6 parts of 4-benzoylaminoaniline, 10 parts of sodium bicarbonate, 0.1 part of copper bronze and 0.3 parts of copper chloride. are suspended in zoo parts of water and heated for 3 hours at 70 ° with stirring.
Die blau gewordene Kondensationsmasse wird auf übliche Weise aufgearbeitet und liefert nach dem Trocknen ein blaues Parbstoffpulver, das sich in Wasser mit lebhaft grünlichblauer Farbe löst. Die Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist blaugrün, bei Zusatz von wenig Paraformaldehyd tritt ein Umschlag nach Grasgrün ein.The condensation mass, which has turned blue, is worked up in the usual way and after drying gives a blue paraffin powder that dissolves in water lively greenish-blue color dissolves. The solution is in concentrated sulfuric acid blue-green, with the addition of a little paraformaldehyde it changes to grass-green a.
Der neue Farbstoff färbt Wolle, Seide und andere tierische Fasern sowie künstliche Fasern, wie z. B. Nylon, in schön grünstichigblauen Tönen an. Die Färbungen sind von sehr guter Lichtechtheit, sehr guter Wasch- und Schweißechtheit und guter Walkechtheit. . Beispiel 2 8,1 Teile' 1-amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsaures Natrium, 12 Teile 3-Benzoylamino-2, 4-dimethylanilin, i o Teile Natriumbicgrbonat, o, i Teil Kupferbronze und o,3 Teile Kupferchlorür werden in Zoo Teilen Wasser aufgeschlämmt und unter Rühren 3 Stunden lang auf 70° erhitzt.The new dye dyes wool, silk and other animal fibers as well as artificial fibers, such as. B. nylon, in beautiful greenish blue tones. the The dyeings have very good lightfastness and very good wash and perspiration fastness and good whale fastness. . Example 2 8.1 parts of '1-amino-4-bromoanthraquinone-2-sulfonic acid Sodium, 12 parts of 3-benzoylamino-2, 4-dimethylaniline, 10 parts of sodium bicarbonate, 0.1 parts of copper bronze and 0.3 parts of copper chloride are suspended in zoo parts of water and heated to 70 ° with stirring for 3 hours.
Die blau gewordene Kondensationsmasse wird auf übliche Weise aufgearbeitet und liefert nach dem Trocknen ein blaues Farbstoffpulver, das sich in Wasser mit lebhaft grünlichblauer Farbe löst. Die Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist blaugrün, bei Zusatz von wenig Paraformaldehyd tritt ein Umschlag nach Grasgrün ein. j)er neue - Farbstoff färbt Wolle, Seide und andere tierische Fasern sowie künstliche Fasern, wie Polyamidfasern, in schön grünstichigblauen Tönen. Die Färbungen sind von sehr guter Lichtechtheit, sehr guter Wasch- und Schweißechtheit und guter Walkechtheit. Beispiel 3 8,4 Teile i-amino-4-liromanthrachinon-2-sulfOtlsaures Kalium, i 2 Teile 3-Aniiiio-6-benzoylaminotoluol, 8 Teile Natriumbicarbonat und o,4 Teile Kupferchlorür werden in 3oo Teilen Wasser aufgeschlämmt und unter Rühren 3 Stunden lang auf .70° erhitzt. :, , Die blau gewordene Kondensationsmasse wird auf .übliche Weise aufgearbeitet und liefert nach dem Trocknen ein blaues Farbstoffpulver, das sich in Wasser mit lebhaft blauer Farbe löst. Die Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist blaugrün, bei Zusatz von wenig Paraformaldehyd tritt ein Umschlag nach Grasgrün ein.The condensation mass, which has turned blue, is worked up in the usual way and after drying gives a blue dye powder that dissolves in water lively greenish-blue color dissolves. The solution is in concentrated sulfuric acid blue-green, with the addition of a little paraformaldehyde it changes to grass-green a. j) he new - dye dyes wool, silk and other animal fibers as well artificial fibers, such as polyamide fibers, in beautiful greenish blue tones. The colorations are of very good lightfastness, very good wash and perspiration fastness and good Flexing fastness. Example 3 8.4 parts of i-amino-4-liromanthraquinone-2-sulfOtlsaurespotassium, i 2 parts of 3-aniiiio-6-benzoylaminotoluene, 8 parts of sodium bicarbonate and 0.4 parts Copper chloride is suspended in 300 parts of water and stirred for 3 hours heated to .70 ° for a long time. :,, The condensation mass that has turned blue is converted to Wise worked up and after drying gives a blue dye powder, the dissolves in water with a vivid blue color. The solution in concentrated sulfuric acid is blue-green, with the addition of a little paraformaldehyde it changes to grass-green a.
Der neue Farbstoff färbt Wolle, Seide und andere tierische Fasern sowie künstliche Fasern, wie Polyamidfasern, in schönen blauen Tönen. Die Färbungen sind von sehr guter Lichtechtheit, sehr guter Wasch- und Schweißechtheit und guter Walkechtheit. Beispiel 4 8,4 Teile i-amiiio-4-liromantlirachinon-2-sulfonsaures Kalium, 9 Teile 4-13enzoylmethylaminoanilin, i o Teile Natriumbicarbonat, o, i Teil Kupferbronze und 0,3 Teile Kupferchlorür werden in 5oTeilen Alkohol und 25o Teilen Wasser aufgeschlämmt und die Masse unter Rühren 6 Stunden lang auf 70° erhitzt.The new dye dyes wool, silk and other animal fibers, as well as artificial fibers such as polyamide fibers, in beautiful blue tones. The dyeings have very good lightfastness, very good wash and perspiration fastness and good milled fastness. Example 4 8.4 parts of i-amiiio-4-liromantlirachinon-2-sulfonic acid potassium, 9 parts of 4-13enzoylmethylaminoaniline, 10 parts of sodium bicarbonate, 0.1 part of copper bronze and 0.3 part of copper chloride are suspended in 50 parts of alcohol and 250 parts of water and the mass heated to 70 ° for 6 hours while stirring.
Die blau gewordene Kondensationsmasse wird auf übliche Weise aufgearbeitet und liefert nach dem Trocknen ein blaues Farbstoffpulver, das sich in Wasser mit lebhaft blauer Farbe löst. Die Lösung in konzentrierter Sch\s,efelsäure ist blaugrün, bei Zusatz von wenig Paraformaldehyd tritt ein Umschlag nach Grasgrün ein.The condensation mass, which has turned blue, is worked up in the usual way and after drying gives a blue dye powder that dissolves in water vivid blue color dissolves. The solution in concentrated acid is blue-green, if a little paraformaldehyde is added, it changes to grass green.
Der neue Farbstoff färbt Wolle, Seide und andere tierische Fasern sowie künstliche Fasern, wie Polyamidfasern, in schönen blauen Tönen. Die Färbungen sind von sehr guter Lichtechtheit, sehr guter Wasch- und Schwci(5eclitheit und guter Walkechtheit.The new dye dyes wool, silk and other animal fibers and artificial fibers such as polyamide fibers in beautiful blue tones. The colorations are of very good lightfastness, very good washability and blackness, and good Flexing fastness.
Beispiel 5 8,1 Teile i-amino-4-liromanthracliinon-2-sulfonsaures Natrium, 15 Teile 4-Benzoylmethylamino-3-chloranilin, 12 Teile Natriumbicarbonat und 0,3 Teile Kupferbronze werden in 3oo Teilen Wasser aufgeschlämmt und die Masse unter Rühren 6 Stunden lang auf 70" erhitzt.Example 5 8.1 parts of i-amino-4-liromanthracliinon-2-sulfonic acid sodium, 15 parts of 4-benzoylmethylamino-3-chloroaniline, 12 parts of sodium bicarbonate and 0.3 Parts of copper bronze are slurried in 300 parts of water and the mass is added Stir heated to 70 "for 6 hours.
Die blau gewordene Kondensationsmasse wird auf übliche Weise aufgearbeitet und liefert nach dem Trocknen ein blaues Farbstoffpulver, das sich in Wasser- mit lebhaft blauer Farbe löst. Die Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist blau- grün, bei Zusatz von wenig Paraformaldehyd tritt ein Umschlag nach Grasgrün ein.The condensation mass, which has turned blue, is worked up in the usual way and, after drying, gives a blue dye powder which dissolves in water with a vivid blue color. The solution in concentrated sulfuric acid is blue green, if a little paraformaldehyde is added, it changes to grass green.
Der neue Farbstoff färbt Wolle, Seide und andere tierische Fasern sowie künstliche Fasern, wie Polyamidfasern, in schönen blauen Tönen. Die Färbungen sind von sehr guter Lichtechtheit, sehr guter Wasch- und Schweißechtheit und guter Walkechtheit. Beispiel 6 8,4 Teile i-amino-4-bromanthrachinon-2-sulfolisaures Kalium, 13 Teile 3-(3'-Chlorbenzoylmethylamino)-anilin, 8 Teile Natriumbicarbonat, 0,2 Teile Kupferbronze und o, i Teil Kupfersulfat werden in 5oTeilen Alkohol und 25o Teilen Wasser aufgeschlämmt und die Masse unter Rühren 6 Stunden lang auf 8o erhitzt.The new dye dyes wool, silk and other animal fibers and artificial fibers such as polyamide fibers in beautiful blue tones. The colorations are of very good lightfastness, very good wash and perspiration fastness and good Flexing fastness. Example 6 8.4 parts of i-amino-4-bromoanthraquinone-2-sulpholate of potassium, 13 parts of 3- (3'-chlorobenzoylmethylamino) aniline, 8 parts of sodium bicarbonate, 0.2 part Copper bronze and 0.1 part copper sulphate are mixed with 50 parts alcohol and 250 parts Slurried water and heated the mass to 8o for 6 hours while stirring.
Die blau gewordene Kondensationsmasse wird auf übliche Weise aufgearbeitet und liefert nach dem Trocknen ein blaues Farbstoffpulver, das ,sich in Wasser mit lebhaft blauer Farbe löst. Die Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist blaugrün, bei Zusatz von wenig Paraformaldehyd tritt ein Umschlag nach Grasgrün ein.The condensation mass, which has turned blue, is worked up in the usual way and, after drying, produces a blue dye powder that dissolves in water with vivid blue color dissolves. The solution in concentrated sulfuric acid is blue-green, if a little paraformaldehyde is added, it changes to grass green.
Der neue Farbstoff färbt Wolle, Seide und andere tierische Fasern sowie künstliche Fasern, wie Polyamidfasern, in schönen blauen Tönen. Die Färbungen sind von sehr guter Lichtechtheit, sehr guter Wasch- und Schweißechtheit und guter Walkechtheit.The new dye dyes wool, silk and other animal fibers and artificial fibers such as polyamide fibers in beautiful blue tones. The colorations are of very good lightfastness, very good wash and perspiration fastness and good Flexing fastness.
Beispiel ? 8,1 Teile i-amino-4-bromanthrachinon-2-sulfOnsaures Natrium, 12 Teile p-Benzoyläthylaminoanilin, ioTeile Natriumbicarbonat und o,3 Teile Kupferbronze werden in 25oTeilen Wasser aufgeschlämmt und die Masse unter Rühren 6 Stunden lang auf 70" erhitzt.Example ? 8.1 parts of i-amino-4-bromoanthraquinone-2-sulfonate, 12 parts of p-benzoylethylaminoaniline, 10 parts of sodium bicarbonate and 0.3 parts of copper bronze are slurried in 25 parts of water and the mass is heated to 70 "for 6 hours, while stirring.
Die blau gewordene Kondensationsmasse wird auf übliche Weise aufgearbeitet und liefert nach dem Trocknen ein blaues Farbstoffpulver, das sich in Wasser mit lebhaft blauer Farbe löst. Die Lösung in konzentrierter Schwefelsäure. ist blaugrün, bei Zusatz von wenig Paraformaldehyd tritt ein Umschlag nach Grasgrün ein.The condensation mass, which has turned blue, is worked up in the usual way and after drying gives a blue dye powder that dissolves in water vivid blue color dissolves. The solution in concentrated sulfuric acid. is blue-green, if a little paraformaldehyde is added, it changes to grass green.
Der neue Farbstoff färbt Wolle, Seide und andere tierische Fasern sowie künstliche Fasern, wie Polyamidfasern, in schönen blauen Tönen. Die Färbungen sind von sehr,, guter Lichtechtheit, sehr guter Wasch- und Schweißechtheit und guter Walkechtheit. Beispiel 8 8,1 Teile i-amino-4-bromantlirachinOn-2-sulfonsaures Natrium, .16Teile 3-(3'-Toluylbutylamino,)-anilin, 6 Teile Natriumbicarbonat und 0,2 Teile Kupferchlorür werden in 5o Teilen Alkohol und Zoo Teilen Wasser aufgeschlämmt und die Masse unter Rühren 6 Stunden lang auf 70° erhitzt.The new dye dyes wool, silk and other animal fibers and artificial fibers such as polyamide fibers in beautiful blue tones. The colorations are of very, good lightfastness, very good wash and perspiration fastness and good Flexing fastness. Example 8 8.1 parts of i-amino-4-bromantlirachinOn-2-sulfonic acid sodium, .16 parts 3- (3'-toluylbutylamino,) - aniline, 6 parts sodium bicarbonate and 0.2 parts Copper chloride is suspended in 50 parts of alcohol and zoo parts of water the mass heated to 70 ° for 6 hours while stirring.
Die blau gewordene Kondensationsmasse wird auf übliche Weise aufgearbeitet und liefert nach dem Trocknen ein blaues Farbstoffpulver, das sich in Wasser mit lebhaft blauer Farbe löst. Die Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist blaugrün, bei Zusatz von wenig Paraformaldehyd tritt ein Umschlag nach Grasgrün ein.The condensation mass, which has turned blue, is worked up in the usual way and after drying gives a blue dye powder that dissolves in water vivid blue color dissolves. The solution in concentrated sulfuric acid is blue-green, if a little paraformaldehyde is added, it changes to grass green.
Der neue Farbstoff färbt Wolle, Seide und andere tierische Fasern sowie künstliche Fasern, wie- Polyamidfasern, in schönen blauen Tönen. Die Färbungen sind von sehr guter Lichtechtheit, sehr guter Wasch- und Schweißechtheit und guter Walkechtheit. I ' i 110J1 Beispiel 9 7,6 Teile i-Amino-2, 4-dibromanthrachinon, 2o Teile 4-Benzoylaminoanilin, 4o Teile Nitrobenzol, 3 Teile wasserfreies Kaliumacetat und 0,3 Teile Kupfersulfat werden unter Rühren so lange auf i 3o bis i 4o' erhitzt, bis die Masse blau geworden ist. Sie wird auf übliche Weise aufgearbeitet und dann mit Alkalisulfit, am besten unter Druck, behandelt, um das 2-ständige Bromatom durch eine Sulfogruppe zu ersetzen. Man erhält ein blaues Farbstoffpulver, das sich in Wasser mit lebhaft grünlichblauer Farbe löst. Die Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist blaugrün, bei Zusatz von wenig Paraformaldehyd tritt ein Umschlag nach Grasgrün ein.The new dye dyes wool, silk and other animal fibers as well as artificial fibers, such as polyamide fibers, in beautiful blue tones. The colorations are of very good lightfastness, very good wash and perspiration fastness and good Flexing fastness. I 'i 110J1 Example 9 7.6 parts of i-amino-2, 4-dibromoanthraquinone, 2o parts of 4-benzoylaminoaniline, 4o parts of nitrobenzene, 3 parts of anhydrous potassium acetate and 0.3 part of copper sulfate are heated to i 3o to i 4o 'while stirring, until the mass has turned blue. It is worked up in the usual way and then treated with alkali sulfite, preferably under pressure, to remove the 2-position bromine atom to replace a sulfo group. A blue dye powder is obtained, which is in Dissolves water with a vivid greenish-blue color. The solution in concentrated sulfuric acid is blue-green, with the addition of a little paraformaldehyde it changes to grass-green a.
Der neue Farbstoff färbt Wolle, Seide und andere tierische Fasern sowie künstliche Fasern, wie Polyamidfasern, in schön grünstichigblauen Tönen. Die Färbungen sind von sehr guter Lichtechtheit, sehr guter Wasch- und Schweißechtheit und guter Walkechtheit. Beispiel to 8,4 Teile i-amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsaures Kalium, 8, 5 Teile 4-Phenylendiamin, 1 o Teile Natriumbicarbonat, 0,3 Teile Kupferchlorür werden in Zoo Teilen Wasser aufgeschlämmt und unter Rühren 4 Stunden lang auf 70° erhitzt.The new dye dyes wool, silk and other animal fibers as well as artificial fibers, such as polyamide fibers, in beautiful greenish blue tones. the The dyeings have very good lightfastness and very good wash and perspiration fastness and good whale fastness. Example of 8.4 parts of i-amino-4-bromoanthraquinone-2-sulfonic acid Potassium, 8.5 parts of 4-phenylenediamine, 10 parts of sodium bicarbonate, 0.3 parts of copper chloride are suspended in zoo parts of water and with stirring for 4 hours at 70 ° heated.
Die schmutzig grünblaue Kondensationsmasse wird auf übliche Weise aufgearbeitet, dann in Zoo Teilen Wasser mit 6 Teilen p-Toluylchlorid bei 20° so lange digeriert, bis die Farbe der schwach alkalischen bis neutralen Lösung nach Blau umgeschlagen hat. Man erhält nun ein blaues Farbstoffpulver, das :sich in Wasser mit grünlichblauer Farbe löst. Die Lösung in konzentrierter Schwefglsäure ist blaugrün, bei Zusatz von wenig Paraformaldehyd tritt ein Umschlag nach Grasgrün ein.The dirty green-blue condensation mass becomes in the usual way worked up, then in zoo parts of water with 6 parts of p-toluyl chloride at 20 ° so Digested for a long time until the color of the slightly alkaline to neutral solution changes Turned blue. A blue dye powder is now obtained which: dissolves in water dissolves with greenish-blue color. The solution in concentrated sulfuric acid is blue-green, if a little paraformaldehyde is added, it changes to grass green.
Der neue Farbstoff färbt Wolle, Seide und andere tierische Fasern sowie künstliche Fasern, wie Polyamidfasern, in schön grünstichigblauen Tönen. Die Färbungen sind von sehr guter Lichtechtheit, sehr guter Wasch- und Schweißechtheit und guter Walkechtheit. Die Aroylierung kann auch mit p-Toluylbromid ausgeführt werden. Als Lösungsmittel für die Aroylierung eignet sich z. B. auch Pyridin. Beispiel ii 7,6 Teile i - Amino - 2, 4 - dibromanthrachinon, 15 Teile 4-Phenylendiamin, 3o Teile Dimethylanilin, 3 Teile wasserfreies Kaliumacetat und 0.,3 Teile Kupfersulfat werden unter Rühren so lange auf 16o' erhitzt, bis die Masse grünlichblau geworden ist.The new dye dyes wool, silk and other animal fibers as well as artificial fibers such as polyamide fibers in beautiful greenish blue tones. The dyeings have very good lightfastness, very good wash and perspiration fastness and good milled fastness. The aroylation can also be carried out with p-toluyl bromide. A suitable solvent for the aroylation is, for. B. also pyridine. Example II 7.6 parts of i - amino - 2, 4 - dibromoanthraquinone, 15 parts of 4-phenylenediamine, 3o parts dimethylaniline, 3 parts of anhydrous potassium acetate and 0. 3 parts of copper sulphate are heated with stirring so long 16o 'until the mass has turned greenish blue.
Die Kondensationsmasse wird auf übliche Weise aufgearbeitet, dann in Zoo Teilen Wasser und i oo Teilen Chlorbenzol mit 7 Teilen 3-Chlorbenzoylchlorid bei 40° digeriert, bis die Farbe der schwach alkalischen oder neutralen Suspension nach Blau umgeschlagen hat. Hierauf wird, am besten unter Druck, mit Alkalisulfit behandelt, um das 2-ständige Bromatom durch eine Sulfogruppe zu ersetzen. Man erhält nun ein blaues Farbstoffpulver, das sich in Wasser mit lebhaft grünlichblauer Farbe löst. Die Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist blaugrün, bei Zusatz von wenig Paraformaldehyd tritt ein Umschlag nach Grasgrün ein.The condensation mass is then worked up in the usual manner in zoo parts of water and 100 parts of chlorobenzene with 7 parts of 3-chlorobenzoyl chloride Digested at 40 ° until the color of the weakly alkaline or neutral suspension has turned to blue. This is followed by alkali sulfite, preferably under pressure treated to replace the 2-position bromine atom with a sulfo group. You get now a blue dye powder, which in water turns vividly greenish-blue in color solves. The solution in concentrated sulfuric acid is blue-green with the addition of a little Paraformaldehyde occurs a change to grass green.
Der neue Farbstoff färbt Wolle, Seide und andere tierische Fasern sowie künstliche Fasern, wie Polyamidfasern, in schön grünstichigblauen Tönen. Die Färbungen sind von sehr guter Lichtechtheit, sehr guter Wasch- und Schweißechtheit und guter Walkechtheit.The new dye dyes wool, silk and other animal fibers as well as artificial fibers, such as polyamide fibers, in beautiful greenish blue tones. the The dyeings have very good lightfastness and very good wash and perspiration fastness and good whale fastness.
Man kann den Ersatz des 2-ständigen Bromatoms durch eine Sulfogruppe auch vor der Aroylierung vornehmen und gelangt zu demselben Farbstoff. Beispiel 12 8,4 Teile i-amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsaures Kalium, 6 Teile i-N-Methylamino-4-aminobenzol, 4,8 Teile Natriumbicarbonat und 0,3 Teile Kupferchlorür werden in Zoo Teilen Wasser aufgeschlämmt und unter Rühren 3 Stunden lang auf 70° erhitzt.The 2-position bromine atom can also be replaced by a sulfo group before the aroylation and the same dye is obtained. Example 12 8.4 parts of i-amino-4-bromoanthraquinone-2-sulfonic acid potassium, 6 parts of iN-methylamino-4-aminobenzene, 4.8 parts of sodium bicarbonate and 0.3 part of copper chloride are slurried in zoo parts of water and, with stirring, 3 Heated to 70 ° for hours.
Die blaue Kondensationsmasse wird auf übliche Weise aufgearbeitet, dann in Zoo Teilen Wasser mit 6 Teilen 3-Chlorbenzoylchlorid bei 4o° so lange digeriert, bis die Farbe der schwach alkalischen bis neutralen Lösung nach Rotstichigblau umgeschlagen hat. Man erhält ein blaues FarbstofP-pulver, das sich in Wasser mit blauer Farbe löst. Die Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist blaugrün, bei Zusatz von wenig Paraformaldehyd tritt ein Umschlag nach Grasgrün ein.The blue condensation mass is worked up in the usual way, then digested in zoo parts of water with 6 parts of 3-chlorobenzoyl chloride at 40 ° for so long until the color of the weakly alkaline to neutral solution has changed to reddish blue Has. A blue dye powder is obtained which turns blue in water solves. The solution in concentrated sulfuric acid is blue-green with the addition of a little Paraformaldehyde occurs a change to grass green.
Der neue Farbstoff färbt Wolle, Seide und andere tierische Fasern sowie künstliche Fasern, wie Polyamidfasern, in schönen blauen Tönen. Die Färbungen sind von sehr guter Lichtechtheit, sehr guter Wasch- und Schweißechtheit und guter Walkechtheit.The new dye dyes wool, silk and other animal fibers and artificial fibers such as polyamide fibers in beautiful blue tones. The colorations are of very good lightfastness, very good wash and perspiration fastness and good Flexing fastness.
Die Aroylierung kann auch mit 3-Chlorbenzoylbromid ausgeführt werden. Als Lösungsmittel für die Aroylierung eignet sich z. B. auch Pyridin.The aroylation can also be carried out with 3-chlorobenzoyl bromide. Suitable solvents for the aroylation are, for. B. also pyridine.
Claims (2)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH844774X | 1947-06-19 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE844774C true DE844774C (en) | 1952-07-24 |
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Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| DEP45989A Expired DE844774C (en) | 1947-06-19 | 1949-06-16 | Process for the preparation of acidic anthraquinone dyes |
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| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE844774C (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1197429B (en) * | 1960-08-23 | 1965-07-29 | Basf Ag | Dye baths and printing pastes for dyeing and / or printing structures made of linear polyamides and linear polyurethanes |
-
1949
- 1949-06-16 DE DEP45989A patent/DE844774C/en not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1197429B (en) * | 1960-08-23 | 1965-07-29 | Basf Ag | Dye baths and printing pastes for dyeing and / or printing structures made of linear polyamides and linear polyurethanes |
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