DE901460T1 - Verfahren zur herstellung von 5-amino-2,4,6-triiod-benzoldicarbonsäurederivate - Google Patents
Verfahren zur herstellung von 5-amino-2,4,6-triiod-benzoldicarbonsäurederivateInfo
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Claims (11)
1. Verfahren zur Herstellung von nicht-ionischen iodierten Kontrastmedien-Derivaten
von 5-Amino-l,3-benzoldicarbonsäure mit einem Hydroxy-substituierten
Acylaminorest in 5-Position, umfassend die folgenden Schritte ohne Isolierung
irgendwelcher Zwischenprodukte:
a) Umsetzung von 5-Amino-2,4,6-triiodo-l,3-benzoldicarbonsäuredichlorid mit
einem Acylchlorid, das als Ester geschützte Hydroxygruppen enthält, so daß eine Lösung von S-Acylarnmo-l^o-triiodo-l^-benzoldicarbonsäuredichlorid in
Dimethylacetamid erhalten wird;
b) Zugabe eines tertiären Amins der Formel TSfRiR2R3, wobei Ri, R2 und R3 unabhängig voneinander eine geradkettige oder verzweigte (Ci-Ci2)Alkylgruppe, (Ci-Cj)Alkyl(C6-Cio)arylgruppe, (Ci-C^Alkenylgruppe ist, in einer Menge von 3 bis 15 %, bezogen auf die molare Menge an Acylchlorid, zu der aus Stufe a) resultierenden rohen Lösung, wobei die Reaktionstemperatur zwischen 0 und 300C gehalten wird;
b) Zugabe eines tertiären Amins der Formel TSfRiR2R3, wobei Ri, R2 und R3 unabhängig voneinander eine geradkettige oder verzweigte (Ci-Ci2)Alkylgruppe, (Ci-Cj)Alkyl(C6-Cio)arylgruppe, (Ci-C^Alkenylgruppe ist, in einer Menge von 3 bis 15 %, bezogen auf die molare Menge an Acylchlorid, zu der aus Stufe a) resultierenden rohen Lösung, wobei die Reaktionstemperatur zwischen 0 und 300C gehalten wird;
c) Zugabe eines Aminoalkohols zu der aus Schritt b) resultierenden Lösung, so daß
das entsprechende N,N£-Bis[2,4,6-triiodo-l,3-benzoldicarboxamid] erhalten wird,
das direkt zur Entschützung der geschützten Hydroxygruppen hydrolysiert wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, bei dem das Kontrastmedium ausgewählt wird aus der
Gruppe, die besteht aus. Iopromid, Iosimid, Ioversol, Iotrisid, Iohexol, Iopentol,
Ioxilan, Iobitridol, Iomeprol.
3. Verfahren zur Herstellung von (S)-N,N'-Bis[2-hydroxy-l-(hydroxymethyl)ethyl]-5-[(2-hydroxy-l-oxopropyl)amino]-2,4,6-triiodo-l,3-benzoldicarboxamidohne
Isolierung irgendwelcher Zwischenprodukte, umfassend die folgenden Stufen von Schema 1:
DE/EP O 901460 &Tgr;1
Schema 1
H2N'
"&Agr;&igr; ™
OAc
Dimethylacet-&idiagr; &agr; amid
3-5-C
G)
-^p0H (V)
^OH
Dimethyl acetamid 0-10*c
OB OB
Me
&ogr; OAc
OH OH
NaOH, pH Il
'40* C
'40* C
(VI)
(HD
a) Umsetzung von Verbindung (I), 5-Amino-2,4,6-triiodo-l,3-benzoldicarbonsäuredichlorid,
mit S-(-)-[2-(Acetyloxy)]propionsäurechlorid in Dimethylacetamid zur Herstellung einer Lösung der Verbindung der Formel (H),
(S)-5-[[2-(Acetyloxy)-l-oxopropyl]amino]-2,4,6-triiodo-l,3-benzoldicarbonsäuredichlorid
in Dimethylacetamid;
b) Zugabe eines tertiären Amins der allgemeinen Formel NR1R2R3 zu der aus
Schritt a) resultierenden rohen Lösung, wobei Ri, R2, R3 unabhängig voneinander
eine geradkettige oder verzweigte (CrCi2)-Alkylgruppe, (Ci-C3)AIkVl(C6-Cio)arylgruppe,
(Ci-C^Alkenylgruppe ist, in einem 3 bis 15 %igen Überschuss
bezogen auf die molare Menge von (S)-(-)-[2-Acetyloxy)]propionsäuredichlorid (IV) in der Reaktion und in einem solchen Zeitintervall, daß die Temperatur der
Reaktionsmischung zwischen 0 und 3O0C gehalten wird;
c) Zugabe von festem 2-Amino-l,3-propandiol zu der aus Schritt b) resultierenden
Lösung bei einer Temperatur von 0 bis 200C während 5 bis 20 Stunden zur
Herstellung einer Lösung der Verbindung (VI), die, ohne isoliert zu werden, nach
Entfernung des Lösungsmittels, Verdünnen mit Wasser und gegebenenfalls
chromatographischer Reinigung auf Kationen- und Anionenaustauschern und Hydrolysereaktion unter basischen Bedingungen durch Zugabe von 30 % NaOH
bei pH 11 während 5 bis 10 Stunden in Verbindung (&Pgr;&Igr;) umgewandelt wird,
d) Isolierung der Verbindung der Formel (JH).
4. Verfahren nach Anspruch 1 oder 3, bei dem die tertiären Amine der allgemeinen
Formel NRiR2Ra ausgewählt werden aus der Gruppe, die besteht aus: Triethylamin,
Tripropylamin, Tributylamin, Diethylbenzylamin, Düsopropylethylamin.
5. Verfahren nach Anspruch 4, bei dem das tertiäre Amin der allgemeinen Formel
NR1R2R3 Triethylamin ist.
6. Verfahren nach Anspruch 5, bei dem Triethylamin nach Beendigung der
Amidierungsreaktion als Triethylaminhydrochlorid abfiltriert wird.
7. Verfahren nach Anspruch 1 oder 3, bei dem die Aminzugabe durch Verdünnen der
Lösung auf die gewünschte Konzentration wie im nachfolgenden Schritt bei einer Temperatur zwischen 00C und 300C während 2 bis 8 Stunden durchgeführt wird.
8. Verfahren nach Anspruch 1 oder 3, bei dem das zugegebene tertiäre Amin am Ende
des Bildungsschritts der Verbindung (VI) ausgehend von Verbindung (II) durch Elution der rohen Lösung auf einer Reihe von Ionenaustauschern wiedergewonnen
wird, die gebildet wird von einer Säule, die die Kationenaustauscher Amberjet®
1200 oder deren Äquivalent und einer Säule, die die Anionenaustauscher Relite®
MG 1 oder deren Äquivalent enthält.
9. Verfahren nach Anspruch 8, bei dem die Reihe von Ionenaustauschern durch ein
Mischbett von Ionenaustauschern mit denselben Eigenschaften ersetzt wird.
E/EP O S01 460 T1
10. Verfahren nach Anspruch 1 oder 3, bei dem das zugegebene tertiäre Amin während
des Hydrolyseschritts von Produkt (VI) zur Herstellung von Verbindung (&Pgr;&Ggr;)
durch Durchführung einer Trennung der Schichten isoliert wird, wobei die
organische Schicht derjenigen entspricht, die das tertiäre Amin enthält.
organische Schicht derjenigen entspricht, die das tertiäre Amin enthält.
11. Verfahren nach Anspruch 10, bei dem die zugegebenen tertiären Amine durch
azeotrope Wasserdestillation wiedergewonnen werden, wenn die Amine dies ermöglichen.
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