DE896265C - Plastische Massen - Google Patents

Plastische Massen

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DE896265C
DE896265C DEB7606D DEB0007606D DE896265C DE 896265 C DE896265 C DE 896265C DE B7606 D DEB7606 D DE B7606D DE B0007606 D DEB0007606 D DE B0007606D DE 896265 C DE896265 C DE 896265C
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DE
Germany
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acid
parts
plastic masses
esters
moles
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Expired
Application number
DEB7606D
Other languages
English (en)
Inventor
Otto Dr Ambros
Heinrich Dr Hopff
Richard Dr Schnabel
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Filing date
Publication date
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Application granted granted Critical
Publication of DE896265C publication Critical patent/DE896265C/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/04Oxygen-containing compounds
    • C08K5/13Phenols; Phenolates
    • C08K5/134Phenols containing ester groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Synthetic Leather, Interior Materials Or Flexible Sheet Materials (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)

Description

  • Plastische Massen Es wurde gefunden, daß freie phenolische Hydroxylgruppen enthaltende Carbonsäureester aromatischer Polyoxyverbindungen sich ausgezeichnet als Weichmachungs- und Plastifizierungsmittel für lineare Polykondensationsprodukte mit ständig wiederkehrenden -CONH-Gruppen in der Molekülkette, insbesondere für Superpolyamide und Superpolyurethane eignen. Auch die Carbonsäureester von Substitutionsprodukten der aromatischen Polyoxyverbindungen, z. B. ihrer Alkylierungs- oder Chlorierungsprodukte, können verwendet werden. Geeignete Carbonsäureester der genannten Art sind beispielsweise Ester der Buttersäure, Capronsäure, Benzoesäure und alkylierter Benzoesäuren, Bernsteinsäure, Adipinsäure, Pimelinsäure, Phthalsäure, Naphthalin-r, 4-dicarbonsäure oder Methylisophthalsäure mit Brenzkatechin, Resorcin, Hydrochinon, Pyrogallol, Phloroglucin oder Oxyhydrochinon.
  • Die Einverleibung dieser Ester in die Polykondensationsprodukte kann in an sich bekannter Weise, z. B. durch Verschmelzen, Verwalzen oder Verkneten bei höheren Temperaturen und auch unter Zuhilfenahme organischer Lösungsmittel, wie Ameisensäure, Essigsäure, Alkohol-Wasser-Gemische, soweit diese die Polykondensationsprodukte zu lösen oder zu quellen vermögen, erfolgen.
  • Die Menge des Weichmachers richtet sich nach dem gewünschten Weichheitsgrad der herzustellenden plastischen Massen. Sie beträgt meist zwischen 5 und 50 % der fertigen plastischen Massen. Auch Gemische mit anderen Weichmachern können verwendet werden. Es ist bekannt, Resorcin, ferner Salicylsäure und Salicylsäureester als Weichmacher für Superpolyamide zu verwenden. Resorcin ist stark wasserlöslich, und die mit ihm hergestellten plastischen Massen aus Superpolyamiden sind demzufolge stark wasserempfindlich. Die nach vorliegender Erfindung zu verwendenden, freie phenolische Hydroxylgruppen enthaltenden Carbonsäureester aromatischer Polyoxyverbindungen sind, da bei ihnen ein Teil der Hydroxylgruppen der Polyoxyverbindüngen verestert ist, nur sehr wenig wasserlöslich und die mit ihnen hergestellten plastischen Massen demzufolge nicht wasserempfindlich. Außerdem ist die Verträglichkeit der gemäß der vorliegenden Erfindung zu verwendenden Ester-mit Superpolyamiden, -urethanen u. dgl. besser als die der entsprechenden Polyoxyverbindungen, was sich in einer besseren Kältefestigkeit und höheren Elastizität der Massen äußert. Auch ist ihre Lichtbeständigkeit und Oxydationsbeständigkeit besser.
  • Den Vorteil der besseren Verträglichkeit haben die gemäß vorliegender Erfindung zu verwendenden Ester auch gegenüber Salicylsäure und deren Ester. Die Sahcylsäure besitzt auch wegen ihrer Wasserlöslichkeit keine praktische Bedeutung als Weichmacher.
  • Beispiel i ioo Teile des aus 6o Teilen adipinsaurein Hexamethylendiamin und 4o Teilen Caprolactam erhältlichen Mischsuperpolyamids werden in einem Edelstahlgefäß im Stickstoffstrom geschmolzen und mit 35 Teilen des Esters aus i Mol Adipinsäure und 2 Mol Brenzkatechin verrührt. Nach" dem Auswalzen der Schmelze erhält man ein zähes, plastisches Fell mit lederartigen Eigenschaften.
  • Beispiel 2 2o Teile des im Beispiel i verwandten Mischsuperpolpamids werden in 8o Teilen go°/oigem Methanol gelöst. 2o Teile dieser Lösung werden mit i Teil Monoacetylbrenzkatechin und etwa 3o Teilen Methanol versetzt, gut vermischt und auf eine auf 7o bis go° erhitzte polierte Platte gegossen. Der nach Verdampfen des Methanols verbleibende Film zeichnet sich durch große Klarheit und besonders große Weichheit aus: Einen Film von ähnlich guten Eigenschaften erhält man, wenn man das Monoacetylbrenzkatechin durch die gleiche Menge Monoacetylresorcin ersetzt.
  • Beispiel 3 -In der im Beispiel :2 angegebenen Weise vermischt man eine Lösung von 2o Teilen des Mischsuperpolyamids in 8o Teilen go°/olgem Methanol mit der entsprechenden Menge des Esters aus i Mol Oxalsäure und 2 Mol Hydrochinon. Durch Verdampfen des Methanols erhält man eitlen außerordentlich weichen, klaren Film.
  • Verwendet man als Weichmachungsmittel die gleiche Menge Brenzkatechinmonoäthylcarbonat, -so erhält man ebenfalls einen sehr weichen, schönen Film.
  • Einen Film von ähnlichen Eigenschaften erhält man bei Zusatz der gleichen Menge des aus 2 Mol Brenzkatechin und i Mol des Dichlorameisensäureesters von i, 4-Butandiol- erhältlichen Esters der Zusammensetzung ' Beispiel 4 8oo Teile eines Superpolyamids aus e-Aminocapronsäure oder deren Lactam werden in einem Schmelzkessel bei 25o° geschmolzen und der Schmelze Zoo Teile eines Esters aus = Mol Oxalsäure und 2 Mol Hydrochinon zugesetzt. Man rührt bis zur Erzielung einer einheitlichen Schmelze. Die Masse wird nach dem Austragen bei 23o° zu Platten verpreßt. Diese haben lederartiges Aussehen und eignen sich vorzüglich als Lederaustauschstoff.
  • Beispiel 5 75o Teile eines aus o,5 Mol Methyl-i, 6-hexandiol, 0,5 Mol i, 4-Butylenglykol und i Mol i, 6-Hexamethylendiisocyanat hergestellten Superpolyurethans werden auf einem Mischwalzwerk bei 1i5° gewalzt und mit 25o Teilen eines Esters aus i Mol Adipinsäure und 2 Mol Brenzkatechin vermischt. In die nach etwa 15 Minuten langem Walzen erhaltene homogene Mischung werden 3 Teile Ruß eingemischt, und die Mischung wird hierauf bei 15o° zu Platten verpreßt. Diese sind durch gute Weichheit und lederartigen Griff ausgezeichnet.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Plastische Massen aus linearen Polykondensationsprodukten mit ständig wiederkehrenden -CONH-Gruppen in der -Molekülkette und freie phenolische Hydroxylgruppen enthaltenden Carbonsäureestern aromatischer Polyoxyverbindungen. Angezogene Druckschriften: USA.-Patentschrift Nr. 2 2i4 402, besonders S. 3, rechte Spalte, Z. 3o ff.
DEB7606D 1942-03-29 1942-03-29 Plastische Massen Expired DE896265C (de)

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Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2214402A (en) * 1938-07-25 1940-09-10 Du Pont Polymeric materials

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2214402A (en) * 1938-07-25 1940-09-10 Du Pont Polymeric materials

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