DE880292C - Verfahren zur Herstellung von Salzen aus Verbindungen mehrwertiger Metalle und carboxylgruppenhaltigen Verbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Salzen aus Verbindungen mehrwertiger Metalle und carboxylgruppenhaltigen Verbindungen

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DE880292C
DE880292C DEF6774A DEF0006774A DE880292C DE 880292 C DE880292 C DE 880292C DE F6774 A DEF6774 A DE F6774A DE F0006774 A DEF0006774 A DE F0006774A DE 880292 C DE880292 C DE 880292C
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DEF6774A
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Fritz Dr Schmidt
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Bayer AG
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Bayer AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/06Aluminium compounds
    • C07F5/069Aluminium compounds without C-aluminium linkages
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/41Preparation of salts of carboxylic acids
    • C07C51/412Preparation of salts of carboxylic acids by conversion of the acids, their salts, esters or anhydrides with the same carboxylic acid part

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Salzen aus Verbindungen mehrwertiger Metalle und carboxylgruppenhaltigen Verbindungen Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Salzen aus Verbindungen mehrwertiger Metalle und carboxylgruppenhaltigen Verbindungen, welches darin besteht, daß man die mehrwertigen Metalle in Form von Alkoholaten mit den carboxylgruppenhaltigen Verbindungen zur Umsetzung bringt.
  • Die Alkoholate der mehrwertigen Metalle können in beliebiger Weise gewonnen worden sein, z. B. durch Einwirkung der Metalle selbst auf die wasserfreien Alkohole, dies gilt u. a. für Magnesium, Calcium und Aluminium, oder durch Umsetzung wasserfreier Halogenide von Metallen, wie Aluminium, Eisen, Chrom, Zink, Titan, Zirkon od. dgl., mit Alkoholen in Gegenwart von alkalischen Mitteln, wie Alkalimetallen, Alkalialkoholaten, Ammoniak oder Aminen. Die Alkohole können der aliphatischen, cycloaliphatischen, aromatischen oder araliphatischen Reihe angehören; sie können auch substituiert sein.
  • Als Alkoholate kommen für die Durchführung des vorliegenden Verfahrens auch Umsetzungsprodukte geeigneter wasserfreier Metallhalogenide, wie Aluminiumchlorid, Titanchlorid oder Zirkonchlorid, mit Alkylenoxyden, wie Äthylen- oder Propylenoxyd, in Betracht, ferner auch die Metallverbindungen enolisierbarer Ketov erbindungen, wie z. B. Aluminiumacetessigester oder Nickelacetessigester.
  • Unter den carboxylgruppenhaltigen Verbindungen, die für die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens in Betracht kommen, sind gesättigte oder ungesättigte ein- oder mehrbasische aliphatische, cycloaliphatische, aromatische oder araliphatische Carbonsäuren, die auch substituiert sein können, zu verstehen; beispielsweise erwähnt seien Laurinsäure, Pahnitinsäure, Stearinsäure, Ölsäure, Leinölsäure, Harzsäuren und Naphthensäuren sowie die Fettsäuren aus der Paraffinoxydation. Auch höhermolekulare carboxylgruppenhaltige Verbindungen, die durch Polykondensation oder Polymerisation aus niedermolekularen Carbonsäuren erhältlich sind, -sind brauchbar; das gleiche gilt für Gemische carboxylgruppenhaltiger Verbindungen.
  • Die Umsetzung der Alkoholate der mehrwertigen Metalle mit den carboxylgruppenhaltigen Verbindungen kann in der Kälte oder au,-h bei erhöhten Temperaturen, gegebenenfalls auch in einem inerten Lösungsmittel, erfolgen. Es ist im allgemeinen zweckmäßig, als alkoholische Komponente des Metallalkoholats eine Verbindung zu wählen, deren Dampfdruck größer ist als der Dampfdruck der carboxylgruppenhaltigen Verbindung, die mit dem Allkoholat umgesetzt werden soll. Aus diesem Grunde wird man im allgemeinen Allioholate auf der Grundlage niedrigsiedender Alkohole, z. B. von Methylalkohol, Äthylalkohol, Propylalkohol oder Butylallkohol, verwenden. Um zu besonders reinen Verfahrensprodukten zu gelangen, empfiehlt es sich, die Alkoholate vor ihrer Verwendung einer Feinreinigung, z. B. durch Filtration, Kristallisation, Destillation od. dgl., zu unterwerfen.
  • Der bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens sich bildende Alkohol wird vorteilhafterweise durch Abdestillieren in der Wärme bei normalem oder vermindertem Druck entfernt; man kann ihn leicht zurückgewinnen und erneut zur Bereitung von Metallalkoholaten verwenden. Gewünschtenfalls kann man den Alkohol auch durch Verdunsten aus einer dünnen Schicht bei Zimmertemperatur entfernen.
  • Das Mengenverhältnis, in dem die Metallalkoholate mit den carboxylgruppenhaltigen Verbindungen zur Umsetzung gebracht werden, kann in weiten Grenzen schwanken; man kann auf die Metallalkoholate einen Überschuß, äquivalente Mengen oder auch eine Unterschuß ari carboxylgruppenhaltigen Verbindungen zur Einwirkung bringen. Im letzten Falle lassen sich aus den Metallalkoholaten und den carboxylgruppenhaltigen Verbindungen Salze mehrwertigerMetalle gewinnen, die noch die zugrunde liegendenAlkohole in derAlkoholatbindung in mehr oder weniger starkem Maße enthalten; derartige Salze können durch. Einwirkung von Wasser in die entsprechenden basischen Salze übergeführt werden oder auch durch Einwirkung von anderen Alkoholen in solche Salze verwandelt werden, die an Stelle der ursprünglichen Alkohole die neuen Alkohole in mehr oder weniger starkem Maße in der Alkoholatbindung enthalten.
  • Die erfindungsgemäß erhaltenen Salze sind entweder flüssig oder, mit steigendem Molekulargewicht der verwendeten carboxylgruppenhaltigen Verbindungen, fest bzw. wachsartig; der Schmelzpunkt der festen bzw. wachsartigen Salze kann unter Umständen oberhalb =oo ° liegen. Die Salze der mehrwertigen Metalle mit höhermolekularen einbasischen Fettsäuren lösen sich im allgemeinen leicht in organischen Lösungsmitteln, wie z. B. in Benzin oder Benzol, während die Salze mehrbasischer Carbonsäuren schwerer löslich und auch schwerer schmelzbar sind. Salze der Metalle mit Oxycarbonsäuren, beispielsweise die des Zirkons mit Milchsäure, lösen sich in Wasser.
  • Die Verfahrensprodukte sind mannigfacher Anwendung fähig; sie können z. B. verwendet werden als Salben, Weichmacher, Dispergier-Gleit- und Schmiermittel, als Verdickungsmittel für Schmierfette od. dgl., als Formeinstreichmittel, Pudergrundlage, Filmbildner, als Gelbildner in organischen Medien, als Korrosionsschutzmittel sowie für wasserabstoßende Imprägnierungen.
  • Mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens lassen sich die Salze mehrwertiger Metalle mit carboxylgruppenhaltigen Verbindungen in besonders reinem Zustand gewinnen, vor allem ohne Beimischung anorganischer Salze, die leicht zu unliebsamen Störungen bei der Verwendung führen können. Die Verfahrensprodukte unterscheiden sich dadurch vorteilhaft von ähnlichen Salzen, wie sie durch doppelte Umsetzung von beispielsweise Halogeniden oder Sulfaten mehrwertiger Metalle mit Alkalisalzen von Fettsäuren in wäßriger Lösung erhältlich sind. Gegenüber Salzen, die durch Umsetzung mehrwertiger Metalle in Form ihrer Hydroxyde mit carboxylgruppenhaltigen Verbindungen bei erhöhter Temperatur hergestellt worden sind, zeichnen sich die erfindungsgemäß erhaltenen Salze im allgemeinen durch eine bessere Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln aus.
  • So löst sich z. B. Aluminiumstearat, das durch Umsetzung von z Mol Aluminium-sek.-butylat mit 3 Mol Stearinsäure hergestellt ist, in organischen Lösungsmitteln, wie z. B. Benzin oder Benzol, zu vollkommen homogenen und optisch klaren, viskosen Lösungen, während ein nach den bisher üblichen Verfahren hergestelltes Aluminiumstearat sich in diesen Lösungsmitteln inhomogen und trübe löst bzw. nur quillt. ' Beispiel x 8,6 g Magnesiummethylat werden mit 56,8 g Stearinsäure in einem mit Rührer und absteigendem Kühler versehenen evakuierbaren Reaktionsgefäß auf 14o° erwärmt. Der bei der Reaktion entstehende Methylalkohol wird unter dem Druck einer Wasserstrahlpumpe abdestilliert. Die Umsetzung ist beendet, wenn kein Methylalkohol mehr entweicht. Das aus einer klaren homogenen Flüssigkeit bestehende Reaktionsprodukt Magnesiumdistearat erstarrt zu einer weißen wachsartigen Masse, die u. a. in Benzin, Benzol, Tetrachlorkohlenstoff und heißem Alkohol löslich ist. Die Ausbeute beträgt 58 g.
  • Beispiel 2 49,2 g Aluminiumbutylat (Kp. = 2o5 bis 2o8°( 14 mm, hergestellt durch Lösen von Aluminiumspänen in Äthylmethylcarbinol in Gegenwart einer Spur Quecksilberchlorid und Jod und gereinigt durch Vakuumdestillation) werden mit 99,6 g eines aus der Paraffinoxydation stammenden, sogenannten Vorlauffettsäuregemisches vom Durchschnittsmolekulargewicht 166 gemischt und, wie im Beispiel beschrieben, auf zoo bis 12o° erwärmt, wobei der gebildete sekundäre Butylallkohol im Wasserstrahlvakuum abdestilliert. Man erhält eine schwach gelbgefärbte, in der Wärme viskose, bei Zimmertemperatur halbfeste Masse, die sich in Benzin, Benzol und chlorierten Kohlenwasserstoffen klar löst. Die Ausbeute beträgt 103 g.
  • Beispiel 3 20,.1 g Alulniniumisopropylat werden mit 103,5 g Kolophonium (Säurezahl 162) in einem geräumigen Kolben bei 13o bis 140' unter vermindertem Druck, bei etwa 5oo mm Hg, unter Rühren aufgeschmolzen und 1 Stunde bei dieser Temperatur gehalten. Alsdann wird die Temperatur auf 21o' gesteigert und gleichzeitig der Druck im Reaktionsgefäß langsam auf 14 mm Hg erniedrigt, wobei man Sorge tragen muß, daß kein Überschäumen der zäh-viskosen Schmelze erfolgt. Nach etwa 2 Stunden ist die Reaktion beendet. Die gelbbraune Schmelze erstarrt beim Erkalten zu einem spröden Harz, das sich in Benzol oder Lackbenzin löst und einen Erweichungspunkt von 1.1o bis 15o' besitzt. Die Ausbeute beträgt g.
  • 102 Beispiel q .11,1 g Zinnsäuretetrabutylester werden mit i13,; g Stearinsäure unter Rühren bei 8o bis go- während 3o Minuten verschmolzen. Man evakuiert alsdann bei dieser Temperatur das Reaktionsgefäß langsam bis zu einem Druck von 1.1 mm Hg; hierbei destilliert Butylalkollol ab. Zum Schluß erhitzt man das Reaktionsgemisch noch 30 Minuten auf 13o bis 1400, um die letzten Reste Alkohol zu entfernen. Die Schmelze erstarrt beim Erkalten zu einem weichen Wachs, das sich in Paraffinkohlenwasserstofien klar löst. Die Ausbeute beträgt 12.1g.
  • Beispiel 5 34 g Titansäuretetrabutylester (= lilo Mol) werden jeweils a) mit 28, ; g Stearinsäure (--- 171o Mol), b) mit 56,8 g Stearinsäure (_ °/1o Mol), c) mit 85,2 g Stearinsäure (= 3/1o Mol), d) mit i13,6 g Stearinsäure (_ 4/1o Mol) nach der in den vorherigen Beispielen geschilderten Weise im Vakuum bei Zoo bis 12o' umgesetzt, bis die Abspaltung des bei der Reaktion entstehenden Butanols beendet ist. Man erhält im Falle a) 55 g Tributoxytitanmonostearat, b) 76 g Dibutoxytitandistearat, c) c)7 g Monobutoxytitantristearat, d) 118 g Titantetrastearat.
  • Das Reaktionsprodukt ist im Falle a) eine schwach gelbe ölige Flüssigkeit, b) eine pastenartige Masse, c) eine feste wachsartige Masse, d) eine feste stearinartige Masse. Die vier Produkte sind in vielen organischen Lösungsmitteln leicht löslich.
  • Durch Einwirkung von Wasser oder Wasserdampf werden die Reaktionsprodukte a), b) und c) unter Abspaltung von Butanol hydrolysiert, und man erhält im Falle a) Trioxytitanmonostearat, b) Dioxytitandistearat, c) Monooxytitantristearat.
  • Diese Oxytitanstearate sind weiße, wachsartige Substanzen, deren Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln mit steigendem Stearinsäuregehalt zunimmt. Beispiel 6 76 g Dibutoxytitandistearat, hergestellt gemäß Beispiel 5, werden in einem ev akuierbaren, mit Rührer und absteigendem Kühler versehenem Reaktionsgefäß bei zoo bis 120' mit 54 g Stearylalkohol verschmolzen; der bei dieser Umesterung entstehende Butylalkohol wird im Vakuum abdestilliert. Nach dem Erk-lten erhält man in Form eines weißen, wachsartigen Produktes das Titandistearylat-distearat. Die Ausbeute beträgt 11:1 g.
  • Beispiel ? 41,4g Aluminiumacetessigester und 8.1g Leinölfettsäure werden zusammen in Zoo ccm Benzol gelöst. Die Lösung wird nach dem Erkalten in dünner Schicht auf eine Unterlage aus Glas, Holz oder Metall aufgebracht und an der Luft bei Zimmertemperatur liegengelassen. Das Lösungsmittel Benzol verdunstet, und gleichzeitig tritt Geruch von Acetessigester auf. Im Laufe einiger Stunden erhält man einen klaren, staubtrockenen Film, der aus dem Aluminiumsalz der Leinölfettsäure besteht und der bei längerem Lagern noch weiter erhärtet. Durch Zugabe geringer Mengen von Cobaltacetessigester oder Mangannaphthenat oder anderen sogenannten Sikkativen zu der Lösung des obigen Gemisches kann die Durchtrocknung des Filmes noch beschleunigt werden,

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Salzen aus Verbindungen mehrwertiger Metalle und carboxylgruppenhaltigen Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man die mehrwertigen Metalle in Form von Alkoholaten mit den carboxylgruppenhaltigen Verbindungen umsetzt und gegebenenfalls auf die gebildeten Salze, die noch die ursprünglichen Alkoholreste in der Alkoholatbindung enthalten, Wasser oder andere Alkohole einwirken läßt.
DEF6774A 1951-07-19 1951-07-19 Verfahren zur Herstellung von Salzen aus Verbindungen mehrwertiger Metalle und carboxylgruppenhaltigen Verbindungen Expired DE880292C (de)

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