DE852695C - Verfahren zur Herstellung von oberflaechenaktiven Sulfonierungserzeugnissen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von oberflaechenaktiven Sulfonierungserzeugnissen

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DE852695C
DE852695C DEB5785D DEB0005785D DE852695C DE 852695 C DE852695 C DE 852695C DE B5785 D DEB5785 D DE B5785D DE B0005785 D DEB0005785 D DE B0005785D DE 852695 C DE852695 C DE 852695C
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D309/04Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D309/06Radicals substituted by oxygen atoms

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  • Organic Chemistry (AREA)
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  • Detergent Compositions (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von oberflächenaktiven Sulfonierungserzeugnissen Es wurde gefunden, daB man oberflächenaktive Sulfonierungserzeugnisse erhalten kann, wenn man Hydropyranalkanole zusammen mit Carbonsäuren bzw. deren funktionellen Derivaten oder mit Hydroxylgruppen enthaltenden Verbindungen mit sulfonierenden Mitteln, die gegebenenfalls wasserbindende Zusätze enthalten, behandelt und die Umsetzungsprodukte mit anorganischen oder organischen Basen neutralisiert.. Statt dessen .kann man auch die Hydropyranalkanoe zunächst mit Carbonsäuren bzw. deren funktionellen Derivaten oder mit Hydroxylgruppen enthaltenden Verbindungen umsetzen und die entstandenen Zwischenprodukte dann mit sulfonierenden Mitteln behandeln. Die als Ausgangsmaterial dienenden Hydropyranalkanole können beispielsweise durch Cyclisierung der Abkömmlinge von i, 5-Diolen oder Diolen mit weiter voneinander entfernt stehenden Hydroxylgruppen erhalten werden, die zudem noch eine dritte Hydroxylgruppe oder durch Hydroxyl austauschbare reaktionsfähige Gruppe enthalten, oder aus durch Dimerisierung von Acrolein gewonnenem a-Formyldihydropyran, der als solches oder nach Kondensation mit gesättigten oder ungesättigten Aldehyden, wie Acetaldehyd und seinen Homologen, Crotonalde'hyd, Octatrienal usw., oder mit Ketonen der Hydrierung unterworfen wird. Als Carbonsäuren kommen alle gesättigten und ungesättigten .Carbunsäuren mit offener und ringförmiger, verzweigter und unverzweigter, ,gegebenenfalls Substituenten tragender Kohlenstoffkette in Frage, insbesondere solche mit mehr als 6 C- Atomen, wie Säuren der natürlichen Fette oder der Paraffinoxydation, Montansäure, Harzsäuren, Naphthensäuren, Adipinsäure, Sebacinsäure, Phthalsäure, Salicylsäure, i2-Oxystearinsäure, Lävulinsäure, a-Bromlaurinsäure. Als deren funktionelle Derivate können Ester ein- und mehrwertiger Alkohole, wie z. B. Wachsester und Glyceride, ferner die Säurehalogenide und -arihydride verwendet werden. Als hydrocylgruppenhaltige Substanzen kommen die den genannten Säuren entsprechenden ein- und mehrwertigen Alkohole sowie Phenole in Frage. Zur Herstellung der acylierten bzw. verätherten Zwischenprodukte sind gegebenenfalls Halogenide, Schwefelsäureester, Alkaliverbindungen usw. heranzuziehen.
  • Beispiel Durch Hydrierung dimeren Acroleins=gewonnenes a-Tetrahydropyrylmethanol wird mit Fettsäuren der Paraffinoxydation mit einer S. Z. von etwa 240 verestert. i Mol des Esters wird mit i,i Mol technischer Chlorsulionsäure bei wenig erhöhter Temperatur vermischt und bis zur klaren Löslichkeit des Reaktionsproduktes nachgerührt, wobei zur Beschleunigung der Reaktion im Wasserbad erwärmt wird. Anschließend wird durch Eingießen in Natronlauge unter Kühlung neutralisiert. Die Neutralisation kann auch mit Ammoniak oder organischen Basen vorgenommen werden.
  • Die Erzeugnisse sind je nach Wahl der Ausgangsstoffe in Wasser mehr oder weniger löslich. Ihre wäßrigen Lösungen haben oberflächenaktive Eigen-'schaften. Demgemäß können die Erzeugnisse als Netz-" Reinigungs-, Dispergierungs-, Waschmittel und für ähnliche Zwecke dienen.

Claims (2)

  1. PATENTANSPRÜCHE: . i. Verfahren zur Herstellung von oberflächenaktiven Sulfonierungs.erzeugnissen, .dadurch gekennzeichnet, daß man Hydropyranalkanole zusammen mit Carbonsäuren bzw. deren funktionellen Derivaten oder mit Hydroxylgruppen enthaltenden Verbindungen mit sulfonierenden Mitteln, die gegebenenfalls wasserbindende Zusätze enthalten. behandelt und die Umsetzungsprodukte mit anorganischen oder organischen Basen neutralisiert.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man Hydropyranalkanole mit Carbonsäuren bzw. deren funktionellen Derivaten oder hydroxylgruppenhaltigen Verbindungen umsetzt und anschließend der Behandlung mit sulfonierenden Mitteln unterwirft und neutralisiert.
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