DE840397C - Verfahren zur Herstellung der Carbamidostrychninsaeure - Google Patents
Verfahren zur Herstellung der CarbamidostrychninsaeureInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung der Carbamidostrychninsäure Es ist seit Tafel Liebigs Arm. Chem.264, 33 [ i39 t ]) bekannt, daß Strychninsäure in saurer Lösung sehr unbeständig ist und schon in der Kälte rasch wieder in Strvchnin zurückverwandelt wird. Dabei zeigt sich der durch die Lactamringaufspaltung entstandene Iminowasserstoff wenig reaktionsfähig. Wie Imoudsky undOesterlin(Ber.dtscli. chem. Ges. 76, 172 [1943]) angeben, läßt sich diese Iminogruppe zwar nitrosieren, es gelang jedoch den Autoren nicht, sie mit Toluolsulfochlorid umzusetzen. Diese Autoren führten zwar ihre Untersuchungen teilweise bei der @Isostrychninsäure aus, die wesentlich beständiger als Strychninsäure ist, doch existieren bezüglich dieser Iminogruppe zwischen beiden Säuren keine prinzipiellen Unterschiede. Ehensowenig wie mit Toluolsulfochlorid reagiert diese Iminogruppe der Strychninsäure mit Benzoylchlorid.
- Im Gegensatz zu diesen Beobachtungen wurde gefunden, daß diese Iminogruppe in guter Ausbeute mit Kaliumcyanat oder mit N itroharnstoff reagiert, sofern in ganz schwach saurer Lösung bei gelinder Wärme gearbeitet wird. In beiden Fällen resultiert die Carl)amidostrychninsäure, die dureh Erhitzen über 200° .wieder in Strychnin zurückverwandelt werden kann.
- Beispiel i 17.5 g Strychninsäure, feinst gepulvert, werden in Wasser mit 6 g K C N O versetzt, mit 2 Tropfen Essigsäure angesäuert und erwärmt. Bei etwa 6o° geht die Säure in Lösung. Nach Einengen und Animpfen kristallisiert das Carbamid aus. Es zersetzt sich gegen igo° unter Gasbildung, wird bei dieser Temperatur wieder fest, um bei 268 bis 27o° von neuem zu schmelzen (Schmelzpunkt des Strychnins); Ausbeute: 70 bis 750/0.
- Beispiel 2 17,5 g Strychninsäure werden in So ccm n%1-Na O H gelöst, mit So Wasser verdünnt und mit 17 g itro;harnstoff versetzt. Man erwärmt auf etwa 4o°, wodurch der N itroharnstoff in Lösung geht und die Lösung neutral wird. Man säuert mit wenig Essigsäure an und erwärmt weiter. Gegen 6o° beginnt die Reaktion und Gasbildung. Man steigert langsam bis 8o° und kühlt nach beendeter Gasentwicklung die klare Lösung, die dauernd etwas sauer gehalten werden soll, ab. Man klärt mit Kohle und engt ein. Beim Animpfen kristallisiert das Carbamid aus; Ausbeute: 75 bis 8o%.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung der Carbamidostrychninsäure, dadurch gekennzeichnet, daß Strychninsäure in sehwach saurer Lösung mit Kaliumcyanat oder Nitroharnstoff, zweckmäßig unter geringer Erwärmung, zur Reaktion gebracht wird.
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| DEK2296A Expired DE840397C (de) | 1950-03-28 | 1950-03-28 | Verfahren zur Herstellung der Carbamidostrychninsaeure |
Country Status (1)
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| DE (1) | DE840397C (de) |
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1950
- 1950-03-28 DE DEK2296A patent/DE840397C/de not_active Expired
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