DE800409C - Verfahren zur Herstellung von tertiaer und quartaer N-alkyl-substituierten Polyacrylsaeure-aminoalkylestern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von tertiaer und quartaer N-alkyl-substituierten Polyacrylsaeure-aminoalkylesternInfo
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
- Verfahren zur Herstellung von tertiär und quartär N-alkyl-substituierten Polyacrylsäure-aminoalkylestern
1#:s ist bekannt, daß hochpolylncre Stolte 1111r sehr schwierig chemisch umgesetzt ;yerden khunen. So wird z. H. das Halogen im Polyvinylchlorid von 2UkaliverltinAntgeti oder Stickstoffbasen nicht angegriffen. Andererseits werden Pohacrdsäurc- allkvIester mit Anttnoniak oder primären Aminvn zu den rutsl-@reciletl@'cn 1'nlyacrylsüureami!lrn Um- gesetzt. t'lterrascliender;ycisr %vunle null gefunden, da13 null tertiäre und <lttart<ire \-all:yl-sttl,stituiert;@ Polyacryls:iureaminnalkylester dadurch hcrstelletl kann, rlal@ tnall -,Uli polymere Acrvls@iurchalogen- alkyleuer sekundäre lzty. tertiäre Hasen ehAcirken lä(.it, t\-()hei 111a11 z;ycekmüßig kleine llellgrll Kaliumjodid als Katalysator zusetzt. In Ausübung des N`rrfahrens tverden polymere \crylsäurchalogcnalkylestrr, erhalten aus den monomeretl Fstern, z. 13. durch Fin;virkung voll @\-a>;scrstttttsullrct@yd, tnit scktttt,liiren llzw. tct-tiii- rett Aminen, ztyccl:niiil.lig in cinetll geeigneten Lösungsmittel, z. 13. in I)ioxan, auf lti3herc Tetn- peraturen erhitzt. Anstatt ycm fertig lltdymerisierten Acrylsäure- liah #@gcnall:y@estcr@ auszugchcn. kann tnan auch die nt@n@nmcren Ester zur L@lttsctzttlIg ttlit d;#11 ent- sprechcnden Hasen verwenden. W):'1 die T'oA- nter isatioll itn \erlauf 'ler L'tnsetz ullg eintritt. 111 diesUttt lall et-llitzt 111<t#.1 die l@calai@@nstniscltttug z;yecl:nt@il.ig auf tlic,li-igcrrIetnl@,ratur. r. 1i. auf 10 , und erhält nach rtWa 30 1@1111@1en rill l@c- aktinnsprorlukt sott niedrigem 1'()l_;-merisations- grad. hic erhaltrnen Produkte quellen in Wasser stark auf und sind partiell wasserlöslich. Vern:je ihrer hohen \-islwskät und ()uelllerkeit in Wassei- eignen sich die l'ro-ltikte als @()ttell- 1111d Schlichte- mittel. Das [:msetzungsprolukt von l'oiyacryl- säure-j-i-halogenäthyfester mit Trimethylamin be- sitzt als Säurederivat des Cholins ' blutdruck- senkende Wirkung. E@ei.piel r g Acrylsänre-@i-chlorüthylester werden ül 3o rein Aceton, das i ccm 3o0;'oiges Wasserstoff- superoxyd enthält, gelöst und am 1Ziickfltil:'1 ge- kocht, bis Polynlerisation eingetreten ist. Nach denn Verdampfen des Lösungsmittels wird das Polynierisationsprodukt mit Methanol gründlich ausgewaschen. Die erhaltene flockige, in `Vasser vollständig unlösliche blasse wird in Dioxan ge- löst und mit 20 g Diäthylamin iin Autoklav@n 3 Stunden auf 15o° erhitzt, worauf die zuvor homogene Lösung einen N iederschlag abgeschieden hat. Nach Abgießen des Lösungsmittels wird <las Reaktionsprodukt. (las in Wasser stark iluelibar und teilweise löslich ist und welches aus einem (reinisch von tertiärem und quartärein polymerem Aillin besteht. mit Nfetllanol nachgewaschen. Beishicl 12 g :lcryls@iure-@i-chloräthylester werden in 25o ccni Aceton in Gegenwart von Wasserstoff- superoxyd polymerisiert. Das E'olvinerisat wird mit \fctlianol ausgefällt und durch gründliches AUSwaschen von rnonomeren Resten befreit. Dar- auf wird in i 5o ccm Dioxan gelöst. mit 50 ccm 25%igeni Trirnethylamin in Dioxan versetzt und nach Zugabe von einigen Kaliuinjodidkristallen im Autoklaven etwa 3 Stunden auf i5o° erhitzt. Die anfangs homogene Mischung hat sich nun in zwei Schichten getrennt, deren obere das überschüs- sige Trinlethylamin in Dioxan enthält. Von der unteren festen Schicht, welche ilas l)olynlere ke- aktionspro;lukt enthält, wird die 1_ösung abge- gossen und mit Dioxan nachgespült. Bei Zugabe von Wasser quillt das Polymere sehr stark auf und zeigt einen Stickstoffgehalt von 3,48%. T?s ist also etwa die Hälfte des Chlor: iin Ausgangs- inaterial umgesetzt worden. YeisPie13 6o g Acrylsäure-ß-chlorätllylester werden finit 25 g Trimethylamin und wenig Kalittinjodi(1 iin Autoklaven während 20 Stunden auf fio° erhitzt.' Aus der zuvor homogenen Lösung scheidet sich das Reaktionsprodukt in fester Form ab. Die dariiberstehende, vorwiegend aus Ausgangsmate- rial bestehende Lösung wird abgegossen; der Niederschlag mit einem Stickstoffgehalt von 6,5% ist ein finit inonomeren Anteilen vermengtes polymeres Acrylsäurecholin, (las an der Luft zer- fließt und in Wasser glatt löslich ist.
Claims (1)
-
PATE\TA\SPRVCHE: i. Verfahren zur Herstellung von tertiär und quartär N-alky-l-substituierten 1'olyacry1säure- aniinoalkvlesteril, dadurch gekennzeichnet, daß man auf polymere Acrylsäurehalogetlalkyl- ester sekundäre bzw. tertiäre Basen bei Tein- peraturen oberhalb i00", gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels. einwirken läßt. 2. Verfahren nach Anspruch i. dadurch ge- kennzeichnet, daß man an Stelle von bereits polymerisiertem Acrylsätirehalogenalkylester den monoineren Ester anwendet und die Re- aktionsmischung längere "Zeit auf Tempera- turen unterhalb too°, vorzugsweise auf 70 his so', erhitzt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEP3255A DE800409C (de) | 1948-10-02 | 1948-10-02 | Verfahren zur Herstellung von tertiaer und quartaer N-alkyl-substituierten Polyacrylsaeure-aminoalkylestern |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEP3255A DE800409C (de) | 1948-10-02 | 1948-10-02 | Verfahren zur Herstellung von tertiaer und quartaer N-alkyl-substituierten Polyacrylsaeure-aminoalkylestern |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE800409C true DE800409C (de) | 1950-11-06 |
Family
ID=7358614
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEP3255A Expired DE800409C (de) | 1948-10-02 | 1948-10-02 | Verfahren zur Herstellung von tertiaer und quartaer N-alkyl-substituierten Polyacrylsaeure-aminoalkylestern |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE800409C (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1021824B (de) * | 1954-02-12 | 1958-01-02 | Ici Ltd | Verfahren zum Modifizieren der Eigenschaften synthetischer Fasern |
| DE1131406B (de) * | 1954-10-11 | 1962-06-14 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von Mischpolymerisaten in stabiler feiner waessriger Dispersion |
| DE1233604B (de) * | 1961-09-08 | 1967-02-02 | Du Pont | Verfahren zur Herstellung Aminoxydgruppen enthaltender Mischpolymerisate |
-
1948
- 1948-10-02 DE DEP3255A patent/DE800409C/de not_active Expired
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1021824B (de) * | 1954-02-12 | 1958-01-02 | Ici Ltd | Verfahren zum Modifizieren der Eigenschaften synthetischer Fasern |
| DE1131406B (de) * | 1954-10-11 | 1962-06-14 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von Mischpolymerisaten in stabiler feiner waessriger Dispersion |
| DE1233604B (de) * | 1961-09-08 | 1967-02-02 | Du Pont | Verfahren zur Herstellung Aminoxydgruppen enthaltender Mischpolymerisate |
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