DE753422C

DE753422C - Nagetierbekaempfungsmittel

Info

Publication number: DE753422C
Application number: DEI69544D
Authority: DE
Inventors: Marianne Dr Meisenheimer; Ewald Dr Urbschat
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1941-05-05
Filing date: 1941-05-06
Publication date: 1952-08-21

Description

Ztir Vertilgung schädlicher Nager werden in der Hauptsache elementarer Phosphor und Thalliumverbindungen gebraucht, die zwar eine ausreichende Giftigkeit, in der praktischen Anwendung aber gewisse Nachteile, wie schlechte Annahme und Haltbarkeit oder geringe Preiiswürdigkait, besitzen. Außer diesen anorganischen Giftstoffen sind für den gleichen Zweck auch organische Verbindungen vorgeschlagen worden. Von diesen hat allein das Strychnin bis jetzt praktische Bedeutung erlangt. Auch dieses Alkaloid indessen besitzt große Nachteile. Entweder verursacht sein bitterer Geschmack, der durch Begkitstofre bedingt ist, eine schlechte Annahme oder die Abtrennung dieser Bitterstoffe macht eine schwierige und kostspielige Reinigung nötig.

Es wurde nun gefunden, daß Diazoverbindungen, die die Gruppierung

Ar-N = N-
oder Ar — N = N

enthalten, als Nagetierbekämpfungsmittel sehr gut geeignet sind, da sie billig herzustellen sind, genügende Giftigkeit besitzen und gut von. den Tieren angenommen werden.

In den vorgenannten Formeln steht Ar für

einen ein- oder mehrkernigen aromatischen Ring, der substituiert sein kann. Die Giftigkeit der Verbindungen für Nagetiere wird durch die im Arylrest gegebenenfalls vorhandenen Substituenten beeinflußt. Im allgemeinen wird die Giftwirkung durch Carboxyl- oder Sulfosäuregruppen abgeschwächt: durch indifferente Substituenten, wie Nitrogruppen, Alkyl-, ζ. B. Methyl-, Äthyl-, Isopropyl-, Chloralkylgruppen, Aryl,-, ζ. Β. Phenyl-, Chlorphenyl-, Nitrophenylgruppen. Aralkyl-, z. B. Methylphenylgruppen, Alkoxy-, ζ. B. Methoxy-, Äthoxygruppen, Sulfon- oder SulfO'Xydgruppen oder Halogenatomen kann entweder eine Schwächung oder eine geringe Steigerung der Giftwirkung bewirkt werden. Durch die Einführung von offenen oder verschlossenen Hydroxyl- oder Alkylaminogruppen wird die Giftigkeit wesentlich 2Q erhöht. Dies gilt insbesondere für den Fall, daß die letztgenannten Substituenten an denselben Ring wie die Gruppierung (NN) gebunden sind. Die Oxy- bzw. Alkylaminogruppen stehen zweckmäßig in p-Stellung

zur Gruppierung (NN). Die Oxygruppe: kann z. B. acyliert sein. Als Alkylaminogruppe kommen mono- oder dialkylsubstituierte j Aminogruppen, wie die Monomethyl-, Monoj äthyl-, Mono-N-propyl-, Monoisopropyl-, Mono-N-butyl-, Dimethyl-, Diäthyl-, Methyläthyl-, Isopropylmethyl- oder Diisopropyl- ! aminogruppen in Frage. Es kommen auch cyclisch gebundene Aminogruppen, beispiels-' weise Piperidyl- oder Morpholylreste in Be- ! tracht.

ι Der Rest Ar (NNj— soll nicht an einen aromatischen Kohlenwasserstoffrest gebunden sein, da Azoverbindungen nur wenig wirksam sind.

Die Diazogruppe kann funktionell intakt sein, wie im Fall der Diazoniumsalze, der Diazotate, Diazodoppelsalze oder Diazosulfonate. Die⁷ Diazofunktion kann jedoch auch verschwunden" sein, .wie im Fall der Diazoamino- oder Diazoaminoverbindungen. Als Diazokomponenten in den nach der Erfindung zu verwendenden Verbindungen kommen daher z. B. die Gruppen

-N = N, -N = N, [-N = N]MeX₂₁-N = N, —N = N-NH-R, -N = N-N ,

Cl

SOoCHL

SO₃Me

— N = N-O Me in Frage; Me = Metall, X = einwertiger Säurerest, R = gegebenenfalls substituierter Kohlenwasserstoff rest; die Reste R können miteinander cyclisch gebunden sein. Der an die Gruppe Ar (N N) ·— gebundene Rest wird vorteilhaft so< gewählt, daß durch ihn dem Gesamtmolekül die finden Verwendungszweck erforderliche Stabilitat verliehen wird. Im übrigen kann die Diazogruppe auch in bekannter Weise durch Mischung mit Inertstoften, wie Natriumsulfat, stabilisiert werden.

Die Anwendung der genannten Verbindungen als Nagetierbekämpfungsmittel erfolgt - in bekannter Weise zusammen mit Köderstoffen. Als solche kann man z. B. Körner, Speck, Fett oder Essensreste, wie Kartoffelbrei., verwenden. Man kann die genannten Verbindungen den Köderstoffen als solchen oder in Mischung mit anderen Streckmitteln zusetzen. So kann man sie zunächst z. B. zusammen mit Methylcellulose oder oxäthylierten Celluloseabkömmlingen und Wasser in Pastenform überführen und solche Pasten dann dem Köderstoff zusetzen.

Beispiel 1

Man stellt eine 2%ige wäßrige Lösung des i-oxy-2-methylphenyl-4-diazosulfosauren Kaliums her und vermischt dieise im Verhältnis ι : 10 mit Kartoffelbrei; Giftgehalt des Futters 0,2 %. Ein solches Futter wird von wilden Ratten sehr gut angenommen. Die Abtötung erfolgt in kurzer Zeit.

Ajj Stelle der genannten Verbindung können auch folgende verwendet werden:

Giftgohnlt Verbindung des Futters

i""/„

ι. i-oxyphenyl-4-diazosulfo-

saures Kalium 0,5

2. i-oxyphenyl-4-diazosulfo-

saureis Barium 0,25

3. i-airiinopheiiyl-4-diazosulfo-

saures Natrium 0,75

4. ι-chlorphenyl-4-diazosulfo-

saures Kalium 0,75

5. i-Oxyphenyl-4-diazo-(4'-acetylammobenzoU-sulfonat 0,5

6. i-Oxyphenyl-4-diazopipe-

ridid . .. 0,5

HO

-N = N-N''' C H₂ ■— CH₂

CH_n-CHo

Verbindung

7. i-oxy-2-methoxy-4-diazo^ sulfoisaures Natrium

8. i-carbäthoxyphenolester-4-diazoisulfoisaures Kalium

Giftgehalt des Futters

0,5 0,2 Verbindung

,OC₂H₅

CO-

= N — S0,K

10.

phenyldiazoisulfbsaureis

Kalium ·

ι -Oxyphenyl-4-diazoben zolferricyanid

0,75

[ H 0 —( ^X — N = N — j [Fe (CN)₀ ] Alle diese Präparate bewirken sichere Abtötung bei wilden Ratten.

B e i s ρ i e 1 2

Eine wäßrige Paste auf der Grundlage von Polyvinylalkoholmethyläther, die 2% i-dimethylaminophenyl-4-diazosulfosaures Na- ■ trium enthält, wird auf Weißbrotstücke aufgastrichen oder im Verhältnis 1 : 10 mit Kartoffelbrei, Giftgehalt des Futters 0,2%, vermischt. Derartig behandeltes Futter wird auch bei Anwesenheit von unbehandeltein Futter von wilden Ratten sehr gut angenommen.. Es führt deren Tod herbei.

Das gleiche Ergebnis wird mit folgenden Zubereitungen erzielt:

ι-N-pyrrolidylphenyl-4-diazosulfosaupes Natrium

ι -di.äthylaminophenyl-4-diazosulfoisaures Natrium

Giftgehalt des Futters

0,75

Beispiel 3

98 g Weizen, werden mit einer 2 g i-dimethylaminophenyl-4-diazosulfosaures Natrium enthaltenden Lösung imprägniert und auf 100 g zurückgetrocknet. Mäuse, die zwei bis drei derartig behandelte Körner gefressen haben, gehen nach kurzer Zeit ein.

Claims

Patentansprüche:

i. Nagetierbekämpfungsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß es Verbindungen mit den Gruppierungen

Ar-N = N- oder Ar — N = N

(Ar = ein gegebenenfalls substituierter Arylrest) enthält.
2. Nagetierbekämpfungsmittel nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß der Arylrest durch eine gegebenenfalls verschlossene Hydroxyl- oder durch eine Alkylaminogruppe, die in sich cyclisch gebunden sein kann, substituiert ist.
3. Nagetierbeikämpfungsmittel nach Anspruch ι oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die gegebenenfalls verschlossene Hydroxyl- bzw. Alkylaminogruppe in p-Stellung zur N N-Gruppierung steht.

© 53Ö4 8.52