DE737710C - Verfahren zur Gewinnung von Furfurol - Google Patents

Verfahren zur Gewinnung von Furfurol

Info

Publication number
DE737710C
DE737710C DEC55766D DEC0055766D DE737710C DE 737710 C DE737710 C DE 737710C DE C55766 D DEC55766 D DE C55766D DE C0055766 D DEC0055766 D DE C0055766D DE 737710 C DE737710 C DE 737710C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
furfural
condensate
steam
production
blown
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEC55766D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr-Ing Carl Warth
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Chem Fab Loewenberg Dr Warth &
Original Assignee
Chem Fab Loewenberg Dr Warth &
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chem Fab Loewenberg Dr Warth & filed Critical Chem Fab Loewenberg Dr Warth &
Priority to DEC55766D priority Critical patent/DE737710C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE737710C publication Critical patent/DE737710C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/40Radicals substituted by oxygen atoms
    • C07D307/46Doubly bound oxygen atoms, or two oxygen atoms singly bound to the same carbon atom
    • C07D307/48Furfural
    • C07D307/50Preparation from natural products

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Gewinnung von Furfurol Cellulosehaltige Rohstoffe, welche der Verarbeitung auf gärfähige Produkte unterliegen, -enthalten gewöhnlich mehr oder weniger große Mengen von Stoffen, die beim Abbau Pentosen ergeben. Die Pentosen sind für den weiteren Verlauf der Verarbeitung unerwünschte Stoffe und daher besteht das Bestreben, dieselben möglichst aus den Reaktionsprodukten zu entfernen. Die einfachste Art dieser Entfernung ist ihre Verarbeitung auf Furfurol.
  • Man hat bereits vorgeschlagen, die genannten Rohstoffe mit verdünnter Säure bei Temperaturen von ioo° und darüber zu behandeln. Unter dem Einfluß der verdünntem Säure wird aus, den zunächst gebildeten Pentosen durch Wasserabspaltung Furfurol erzeugt. Das Furfurol ist ,aber !ein Körper, der unter den beim Abbau eingehaltenen Reaktionsbedingungen selbst leicht angegrif-' fen wird. Infolgedessen fällt das Furfurol in verhältnismäßig ungünstiger Ausbeute an, da es nach seiner Bildung im Reaktionsgemisch: wieder zerfällt oder weiter reagiert.
  • Um Furfurol in möglichst günstiger Ausbeute zu erhalten, ist es notwendig, :es der Einwirkung der Säure zu entziehen und möglichst bald nach seiner Entstehung aus dem Reaktionsraum zu entfernen. Man hat versucht, diesen Gedanken dadurch praktisch' verwertbar zu machen, daß rrkan gleichzeitig mit dem Abbaueine Wasserdampfdestillation durchführte, weil das Furfurol mit Wasserdampf flüchtig ist. Dadurch wurde das Erzeugnis sofort nach seiner Entstehung aus dem Reaktionsgemisch entfernt. Dieses Verfahren hat aber den großen Nachteil, daß man sehr verdünnte Lösungen von Furfurol erhält und daß außerdem in der wässerigen Lösung sehr erhebliche Mengen an Furfur o1 zurückbleiben. Die Ausbeuten sind daher auch bei diesem Verfahren unbefriedigend.
  • Es wurde nun gefunden, daß man zh sehr guten Ausbeuten und zu einer gründlichen Entfernung des Furfurols aus dem Reaktionsgemisch gelangt, wenn man in nachstehend beschriebener Weise vorgeht: Der cellu.los@4haltige Rohstoff wird miteiner verhältnismäßig geringen Menge verdünnter Salzsäure angefeuchtet. Dann verteilt man den Rohstoff in einem Schwebemittel, welches Furfurol wenig oder gar nicht löst. Als Schwebemittel dieser Art kommen aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe in Frage, ferner deren Halogenverbindungen sowie ein- oder mehrkernige hydrierte Kohlenwasserstoff:e. Der im Schwebemittel verteilte Rohstoff wird nun in einem Druckgefäß auf 3 bis ¢ atü erhitzt. Dadurch wirkt die vorhandene dünne Säure auf den cellulosehaltigen Rohstoff ein und führt die beim Abbau entstehenden Pentosen in Furfurol über. Gleichzeitig entwickelt sich Wasserdampf, der sich im Autoklaven oberhalb des Schwebemittels im Dampfraum ansammelt. Da nun das Furfurol im Wasserdampf weit mehr löslich ist als in dem Schwebemittel, geht der größte Teil des Furfurols in den Dampfraum über. Man kann nun das Furfurol sehr leicht aus dem Dampfraum entfernen, indem man den dort vorhandenen Wasserdampf abblasen l.äßt und kondensiert. Auf diese Weise erhält man ein Kondensat, welches aus einer konzentrierten Lösung von Furfurol in Wasser besteht nebst einer gewissen Menge von kondensiertem Schwebemittel, welches auch noch Furfurol gelöst enthält. Die konzentrierte wässerige Lösung des Furfurols läßt sich aber leicht aufarbeiten. Durch gewöhnliche Rektifikation kann man zu gereinigtem Furfurol gelangen. Auch aus dem Kondensat des Schwebemittels läßt sich das Furfurol durch Destillation gewinnen.
  • Es hat sich aber gezeigt, daß es vorteilhaft ist, die kondensierten Mengen an Schwebemittel nicht durch Destillation von dem Furfurol zu befreien, sondern wieder in das Verfahren zurückzuführen. Auf diese Weise wird ein Schwebemittel gewonnen, das an Furfurol gesättigt ist und daher keine weiteren Furfu,rolmengen aufnimmt. Man erhält dann das gesamte durch Abbauentstehende Furfurol im Dampfraum und gewinnt Kondensate, die nicht nur aus einer konzentrierten wässerigen Furfurollösung bestehen, sondern sogar freies Furfurol aus übersättigter Lösung abscheiden. Es wurde auch festgestellt, daß das einmal schon im Verfahren benutzte Schwebemittel, welches beim Abblasen als Kondensat gewonnen und zurückgeführt wurde, bezüglich der Aufnahme von Furfurol andere, günstigere Eigenschaften aufweist als frisches Schwebemittel. Die Löslichkeit von Furfurol im Schwebemittel sinkt nämlich bei der Benutzung im Kreislauf.
  • Das Verfahren soll durch zwei Ausfülirungsbeispiele näher erläutert werden: Beispiel 1 ioog Buchenspäne mit einem Pentosangehalt von 12,q.0`(), berechnet als Furfurol, werden mit ioo ccm i %iger Salzsäure versetzt und in ioooccm Dekahydronaphthalin verteilt. Die Mischung wird auf q. atü gebracht. Nach i Stunde Iäßt man den Dampf, der sich im Dampfraum des Druckgefäläes oberhalb des Schwebemittels angesammelt bat, abblasen. Innerhalb von 25 Minuten wird der :@utoklav auf Atmosphärendruck gebracht.
  • Das anfallende Kondensat scheidet sich in zwei Schichten, von denen die untere eine wässerige Lösung von Furfurol darstellt, während die obere Schicht aus furfurolhaltigem Dekahydronaphthalin besteht.
  • Die wässerige Lösung ist 90`oig und enthält 5 i 0lo des gesamten Furfurols.
  • Die Dekahydronaphthalinlösung ist etwa i,8o,'oig und enthält 38()/o des theoretischen Furfurolwertes.
  • Die Ausbeute an Furfurol im Kondensat beträgt demnach 890l().
  • Die im Autoklaven zurückgebliebene Dekahydronaphth.alinlösung besitzt einen Furfurolgehalt von o,17% und enthält noch 3.6% des gesamten Furfurols.
  • Die Menge des in Lösung gegangenen Furfurols beträgt etwa 92,60.'o des theoretischen Wertes.
  • Das wässerige Kondensat wird in üblicher Weise rektifiziert, das Scbw ehemittel wird für die nächste Charge verwandt, ohne daß bedeutende Verluste an Furfurol eintreten. Da das furfurolbaltige Schwebemittel ständig dem Kreislauf zugeführt wird, erhöht sich die Furfurolausbeute im Kondensat auf über 9()0'o des theoretischen Wertes. Beispiel e ioo g Buchenspäne mit einem Pentosangehalt von 12,4ofo, berechnet als Furfurol, werden mit ioo ccm i %iger Salzsäure versetzt und in iooo ccm Dekahydronaplithalin verteilt. Die Mischung wird auf 4 atü erhitzt. Nach i Stunde wird abgeblasen. Innerhalb von 25 Minuten wird der Autoklav auf Atmosphärendruck gebracht.
  • Das wässerige Kondensat ist 4o,'oig und enthält 45,20'o des theoretischen Furfurolgehaltes.
  • Die Dekahydronaphtlialinlösung ist etwa i,6%ig und enthält 460.;) des gesamten Furf urol s.
  • Die im Autoklaven zurückgebliebene Dekahydronaphthalinlösung besitzt einen Furfurolgeha@t von (),30%ö und enthält 4,50'o des gesamten Furfurols.
  • Die Menge des in Lösung gegangenen Furfurols beträgt etwa 960'o des theoretischen Wertes.
  • Weiterverarbeitung der wässerigen Furfurollösung sowie Einführung des Schwebemittels in den Kreislauf erfolgt wie in Beispiel i.

Claims (2)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Gewinnung von Furfurol aus celhilosehaltigen Rohstoffen durch Erhitzen mit verdünnter Salzsäure unter Druck, dadurch gekennzeichnet, daß man den Rohstoff mit der verdünnten Säure befeuchtet, ihn dann in ein organisches Schwebemittel ,einträgt, die Druckerhöhung vornimmt und den sich im Dampfraum des Druckgefäßes ansammelnden Dampf abblasen läßt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man das sich aus dem Kondensat des abgeblasenen Dampfes auszuscheidende Schwebiemittel wieder in das Verfahren zurückführt, während der wässerige Anteil des Kondensats auf Furfurol verarbeitet wird.
DEC55766D 1940-04-20 1940-04-20 Verfahren zur Gewinnung von Furfurol Expired DE737710C (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEC55766D DE737710C (de) 1940-04-20 1940-04-20 Verfahren zur Gewinnung von Furfurol

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEC55766D DE737710C (de) 1940-04-20 1940-04-20 Verfahren zur Gewinnung von Furfurol

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE737710C true DE737710C (de) 1943-07-21

Family

ID=7028206

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEC55766D Expired DE737710C (de) 1940-04-20 1940-04-20 Verfahren zur Gewinnung von Furfurol

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE737710C (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE737710C (de) Verfahren zur Gewinnung von Furfurol
DE1293391B (de) Verfahren zur Rueckgewinnung von Dimethylformamid aus Koagulations- und Streckbaendern
DE927626C (de) Verfahren zur Herstellung von ª‡-AEthyl-ª‰-isopropylacrolein
DE719704C (de) Verfahren zur Herstellung von Furfuerol
DE2440116A1 (de) Verfahren zum behandeln von pflanzlichen materialien
DE1189977B (de) Verfahren zur Gewinnung von Benzoesaeure
DE671999C (de) Verfahren zur Gewinnung von Oxalsaeure
DE852610C (de) Verfahren zum Wiedergewinnen vulkanisierten Kautschuks
DE1034611B (de) Verfahren zum Reinigen von Pentraerythrit
DE701463C (de) Verfahren zur Herstellung von Glykolen
DE566832C (de) Verfahren zur Herstellung von Acetal
DE719890C (de) Verfahren zur Gewinnung von Furfurol
AT119956B (de) Verfahren zur Verarbeitung zellulosehaltiger Materialien zum Zwecke der Gewinnung von Zucker und Furfurol.
DE846693C (de) Verfahren zum Neutralisieren von alkalischen rohen Teersaeuren
DE696822C (de) Verfahren zur Gewinnung der im Glycerinpech enthaltenen Anteile an mehrwertigen Alkoholen, insbesondere an Di- und Polyglycerinen
AT249664B (de) Verfahren zur Herstellung von Furfural
AT141493B (de) Verfahren zur Herstellung konzentrierter Essigsäure.
DE559834C (de) Verfahren zur Gewinnung konzentrierter Essigsaeure aus rohem Holzessig
DE817718C (de) Praeparieren von Tabak und Tabakerzeugnissen
DE2250548A1 (de) Verfahren zum abtreiben von furfurol
DE907890C (de) Verfahren zur Gewinnung von nicht lichtempfindlicher Benzoesaeure aus Teeroelfraktionen
DE513574C (de) Verfahren zum Konzentrieren waesseriger Loesungen von Essigsaeure oder Ameisensaeure
DE936064C (de) Verfahren zur Herstellung von Ligninharzen aus alkalischen Ligninloesungen
DE971319C (de) Verfahren zur Aufarbeitung von Waessern, die Phenole, Schwefel- wasserstoff, Kohlendioxyd, Ammoniak und gegebenenfalls andere organische und anorganische Stoffe enthalten
DE940118C (de) Verfahren zur Gewinnung von Reduktinsaeure