DE733701C

DE733701C - Verfahren zur Herstellung von chromierbaren Farbstoffen der Phthaleinreihe

Info

Publication number: DE733701C
Application number: DEI61051D
Authority: DE
Inventors: Dr Wilhelm Eckert; Dr Karl Schilling
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1938-04-10
Filing date: 1938-04-10
Publication date: 1943-04-01

Description

Verfahren zur Herstellung von chromierbären Farbstoffen der Phthaleinreihe Zusatz zum Patent 692 7o8 Gegenstand des Patents 692 708 ist u. a. ein Verfahren zur Herstellung von sehr klaren, chromierbaren Farbstoffen der Phtha.leinreihe, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man i Mol i-Oxyb:enzol-2, 4, 5-tricarbonsäureanhydrid oder die entsprechende freie Säure seit 2 Mol eines N-substituierten m-Aminophenols kondensiert, das in p-Stellung zum Stickstoffatom ein reaktionsfähiges Kernwasserstoffatom besitzt, oder daß. man i Mol einer N-substituierten 1 - Oxy-4-(4'-amino-6'-oxybenzoyl)-benzol-2, 5- oder -4, 6-dicarbonsäure mit i Mol eines N-substituierten m;-Aminapphenols bei niedriger Temperatur (etwa 120 bis 125' C) kondensiert. Gegenstand des Zusatzpatents 732 o41 ist u. a. die Herstellung analoger Farbstoffe unter Verwendung von i-Oxybenzol-2, 5, 6-tricarbonsäure und den daraus entstehenden Benzoylbenzoesäuren.
In Ausarbeitung dieses Erfindungsgedankßns wurde nun die überraschende Beobachtung gemacht, daß man zu gleichen Farbstoffen gelangt, wenn Iman die durch Umsetzung von i Mol i-Oxybenzol-2, 5, 6- oder -2, 4, 5-tricarbonsäureanhydrid (3-Oxy- oder 5-Oxytrimellitsäureanhydrld) oder der entsprechenden freien Säuren mit i' Mol eines N-substituierten m-Aminophenols erhältlichen Benzoylhenzoesäuren bei An- oder Abwesenheit von Verdünnungsmitteln. für sich auf Temperaturen über i 6o' C erhitzt. Es ist durchaus überraschend, daß nach diesem Verfahren, offenbar unter Spaltung eines Teils der als Ausgangsstoff verwendeten Benzoylbenzoesäure. Farbstoffbildung erfolgt. Beispiel Die thermische Zersetzung der eingangs bezeichneten Benzoylbenzoesäure kann auch in einem hochsiedenden Lösungsmittel, z. B. Trichlorbenzol, ausgeführt "verden.
Der entstehende Farbstoff scheidet sich dabei aus und kann abgesaugt werden. Verwendet man i-Öxy-,4-(q.'-dimethylamino-6'-oxybenzoyl)-2, 5-dicarbonsäure als Ausgangsverbindung und verfährt im übrigen wie oben, so erhält man einen Farbstoff, der dem nach Beispiel 2 des Patents 692 708 erhältlichen Farbstoff färberisch identisch ist. i - Oxy - q. - (q.'-diäthyla;mino-6'-oxybenzoyl)-2, 5-dicarbonsäure (vgl. Beisspiel i i des Patents 692 708) oder ihr salzsaures Salz oder ein Gemisch aus beiden wird in einem ölbeheizten Gefäß unter Rühren 3 bis q. Stunden auf 190 bis 200° C (Innintemperatur) erhitzt. Dabei färbt sich die Verbindung zunächst rot und schmilzt bald darauf zusammen. Es entweicht Wasser, im Falle der Verw endeng des salzsauren Salzes auch Salzsäure und schließlich Kohlensäure. Wenn die Farbstoffbil.dung beendet ist, wird die Schmelze sehr zähe; .oder nahezu fest.
Löst man nun die erkaltete pulverisierte Schmelze meinem verdünnten Alkali und säuert mit einer verdünnten. Minerälsäure bis zum farblosen Auslauf auf Filtrierpapier an, so fällt ein roter Farbstoff aus, der färberisch mit dem in Beispiel i des Patents 692 708 beschriebenen Farbstoff identisch ist.

Claims

PATl:-liTA NSPIeUCH: Weitere Ausgestaltung des -Verfahrens zur Herstellung von chromierbaren Fasrbstoffen der Phthaleinrexfhe nach Patent 692708 und seinem Zusatzpatent 7320q.1, dadurch ;gekennzeichnet, daß man hier eine durch Umsetzung von 3-Oxy- oder 5-Oxytrimellitsäureanhydrid oder der entsprechenden freien Säure mit einem N-substituierten m-Aminophenol erhältliche Benzoylbenzoesäure bei An- oder Abwesenheit von Verdünnungsmitteln für sich auf Temperaturen über 16o° C erhitzt.