DE733694C - Verfahren zur Herstellung halogenhaltiger Ketone - Google Patents
Verfahren zur Herstellung halogenhaltiger KetoneInfo
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Classifications
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-
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Description
- Verfahren zur Herstellung halogenhaltiger Ketone Es wurde gefunden, daß Carbonsäurehalo-_genide mit Vinylhalogeniden in Gegenwart von Kondensationsmitteln des Friedel-Crafts-Typs wertvolle Anlagerungserzeugnisse liefern. Die primär entstehenden Anlagerungsverbindungen sind DihalogeZZäthylketone, welche wahrscheinlich der folgenden Formel entsprechen: R#CO#CHCl-CH@CI. Hierbei ist lediglich die Stellung der Halogenatome noch -zweifelhaft. Die so erhältlichen Dihalogenketon e spalten leicht, z: B. beim Destillieren-, Chlorwasserstoff ab und gehen dabei in l-Halogen-"dnylketone über gemäß folgendem Schema:
R#CO#CHCI-CH2Cl -------r R# CO #CH=CHC.1-LHCl. - Beispiel i In i o Gewichtsteile Benzoylchlorid werden unter Rühren und Kühlung lamgsa:m io Gewichtsteile Aluminiumchlorid unter Feuchtigkeitsausschluß einpetraggen und gleichzeitig gasförmiges Vinylchlorid eingeleitet. Unter Absorption von Vinylchlorid wird die Flüssigkeit allmählich dickflüssiger. Mach Beendi.-äung der Gasaufnahme wird de Umsetzungsmasse mit Eiswasser und Salzsäure zersetzt. Das Pheiiyidichloräthylketon scheidet sich als hellbraune feste Substanz ab und schmilzt, aus Eisessig umkristallisiert, bei 57 bis 58°. Beim Destillieren unter vermindertem Druck j spaltet das dihalagenierte Keton i Mol Chlor-Wasserstoff ab und geht dabei in das bei 18inm bei i33 bis 135° siedende- Phenylchlorvinvlketon über.
- Beispiel z 8o Gewichtsteile Acetylchlorid werden in der -doppelten Menge Tetrachlorkohlenstoff gelöst und unter Außenkühlung und Feueh-
tigheitsausschluß 30 Gewichtsteile sublimier- tes Eisenchlorid eingetragen. Gleiclizc:t@g wird unter einem Überdruck von etwa 2o cm Quecksilber Vinylchlorid eingeleitet. Die Atif- nahme geht rasch vonstatten. -Nach Beenc:i- ,ung der Umsetzung wird mit Eiswasser uiid Salzsäure zersetzt, die Lösung des Ketons in Tetrachlorkohlenstoff abgetrennt -und dIesc Bach dem Waschen mit Wasser und Troch- i:en unter vermindertem Druck destilliert. Während der Destillation findet Chlor- wasserstoffabspaltunD .statt, und das Chlor- t-invlmethvlketon destilliert als farbloses Öl vom kpis : 4.3 bis ..5° in einer Ausbeute von etwa 8oolo.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH
Verfahren zur Herstellung halogenhalti- ger Betone, dadurch gekennzeichnet, daL) zwecks Herstellung von Dihalogenätliy-l- k,etonen und bzw. oder Monohalogenviii@-1- hetonen Vinylhalobeiiide in Gegenwart von Kondensationsmitteln des Friedel-Crafts- Typs auf Carbonsäurechloride zur @üin«-ir- kung gebracht werden.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI53628D DE733694C (de) | 1935-11-13 | 1935-11-13 | Verfahren zur Herstellung halogenhaltiger Ketone |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI53628D DE733694C (de) | 1935-11-13 | 1935-11-13 | Verfahren zur Herstellung halogenhaltiger Ketone |
| GB3397735A GB466891A (en) | 1935-12-07 | 1935-12-07 | Process for the manufacture of chlorinated ethylketones and chlorinated vinylketones |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE733694C true DE733694C (de) | 1943-04-01 |
Family
ID=25981906
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI53628D Expired DE733694C (de) | 1935-11-13 | 1935-11-13 | Verfahren zur Herstellung halogenhaltiger Ketone |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE733694C (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1173086B (de) * | 1962-03-19 | 1964-07-02 | Wolfen Filmfab Veb | Verfahren zur Herstellung symmetrischer Dichlordivinyldiketone |
| DE1174310B (de) * | 1961-08-17 | 1964-07-23 | Wolfen Filmfab Veb | Verfahren zur Herstellung von 1, 5-Dichlorpentadien-(1, 4)-on-(3) |
| EP0111863A1 (de) * | 1982-12-23 | 1984-06-27 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von beta,4-Dichlor-propiophenon |
-
1935
- 1935-11-13 DE DEI53628D patent/DE733694C/de not_active Expired
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1174310B (de) * | 1961-08-17 | 1964-07-23 | Wolfen Filmfab Veb | Verfahren zur Herstellung von 1, 5-Dichlorpentadien-(1, 4)-on-(3) |
| DE1173086B (de) * | 1962-03-19 | 1964-07-02 | Wolfen Filmfab Veb | Verfahren zur Herstellung symmetrischer Dichlordivinyldiketone |
| EP0111863A1 (de) * | 1982-12-23 | 1984-06-27 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von beta,4-Dichlor-propiophenon |
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