DE720513C - Verfahren zur Herstellung von Monovinylacetylen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Monovinylacetylen

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DE720513C
DE720513C DEW100761D DEW0100761D DE720513C DE 720513 C DE720513 C DE 720513C DE W100761 D DEW100761 D DE W100761D DE W0100761 D DEW0100761 D DE W0100761D DE 720513 C DE720513 C DE 720513C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
acetylene
catalyst
acid
monovinylacetylene
reaction
Prior art date
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Expired
Application number
DEW100761D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Herbert Berg
Hans Heim
Dr Franz Leiss
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Wacker Chemie AG
Original Assignee
Wacker Chemie AG
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Filing date
Publication date
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Application granted granted Critical
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Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2/00Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
    • C07C2/02Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons
    • C07C2/04Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation
    • C07C2/38Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation of dienes or alkynes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2527/00Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • C07C2527/06Halogens; Compounds thereof
    • C07C2527/08Halides

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • verfahren zur Herstellung von Monovinylacetylen Gegenstand des Patents 707 534 ist ein Verfahren zur Herstellung. von Monovinylacetylen in der Gasphase, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Acetylen bei erhöhter Temperatur über einen zweckmäßig auf einem Träger aufgetragenen Cuprosalzmehrstoffkatalysator leitet. Neben Cuprosalz enthält der Katalysator aktivierende Zusätze eines nicht sauren, wasserlöslichen Salzes der r., 2. und 3.. Gruppe des periodischen Systems, einschließlich der seltenen Erdren, besonders deren Halogenide, sowie anorganische oder organische basische Stickstoffverbindungen bzw. deren Salze oder mehrwertige aliphatische Alkohole. Als geeignete Zusätze der zuletzt genannten Stoffklassen haben sich beispielsweise Harnstoff, Anilinchlorhydrat, Ammonsalze, Säureamide, Nitrile, Amine bzw. Glykole, wie Butylenglykol, ferner Glycerin, Mannit, Dulcit, erwiesen.
  • Es wurde nun gefunden, daß die Lebensdauer solcher Mehrstoffkatalysatoren erhöht werden kann, wenn dem Acetylen beim überleiten über den Kontakt geringe Mengen flüchtiger aliphatischer Monocarbonsäuren, z. B. Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure, Valeriansäure oder Capronsäure, beigemischt sind.
  • Die Beimischung der flüchtigen Säuren zum Acetylen kann sehr einfach dadurch bewirkt werden, daß das Acetylen durch die betreffende Säure geleitet wird. Bei den niedrigmolekularen Säuren genügt die Trägerkraft des strömenden Acetylens, um die erforderlichen geringen Säuremengen, etwa o,05 bis o, z g/1 Acetylen, bei gewöhnlicher Temperatur in Dampfform mitzureißen; bei den höheren Säuren ist es dagegen nötig, das Acetylen durch die vorher erwärmten Säuren zu leiten. Selbstverständlich können die Säuren auch von vornherein in Dampfform dem Acetylen beigemengt werden.
  • Die Herstellung des Katalysators erfolgt zweckmäßig in der Weise, daß die Ausgangsstoffe in gelöstem oder suspendiertem Zustand auf einen geeigneten Träger aufgetragen werden und dieser dann getrocknet wird.
  • Man erhitzt z. B. Cuprochlorid, Magnesiumchlorid und Glycerin mit etwas Wasser und trägt die Suspension auf Tonscherben, Bimsstein oder Aktivkohle auf, worauf getrocknet wird. Nach dem Trocknen im inerten Gasstrom oder im Vakuum ist der Katalysator gebrauchsfertig.
  • Selbstverständlich kann man den Katalysator auch in der Weise herstellen, daß sich die gewünschten Verbindungen durch chemische Umsetzung erst auf dem Träger bilden. Die Reaktion wird vorzugsweise bei Temperaturen über ioo' durchgeführt. Der Temperaturbereich, in dem der Katalysator wirksam ist, wechselt nach Art des angewendeten Katalysators; meistens hat sich ein Bereich von i oo bis 18o' als zweckmäßig erwiesen. Das Verfahren ist an einen bestimmten Druck nicht gebunden, jedoch läßt sich der Ablauf der Reaktion durch Änderung desselben b:eeinflussen. Bei Druckerhöhung beispielsweise wird der Umsatz verbessert, und das MOnovinylacetylen kann aus den Abgasen schon durch Kühlung mit Leitungswasser kondensiert bzw. abgeschieden H=erden.
  • Das in den Reaktionsraum eintretende Acetylen kann man mit inerten Gasen, z. B. Stickstoff, verdünnen. Da sich der Katalysator bei der Reaktion stark erhitzt, muß man ihn kühlen, z. B. durch Außenkühlung des Reaktionsraumes oder dadurch, daß man einen Überschuß von Acetylen in den Reaktionsraum eintreten läßt, der beim Verlassen desselben die Wärme abführt. Außerdem wird dadurch auch das entstehende Monovinylacetylen sehr _schnell aus dem Reaktionsraum entfernt und so die Bildung von Nebenprodukten zurückgedrängt. Das den Reaktionsraum verlassende nichtumgesetzte Acetylen wird zweckmäßig wieder zur Durchführung der Reaktion verwendet. Vor Einleiten in den Reaktionsraum werden die Reaktionsprodukte zweckmäßig ganz oder teilweise entfernt, z. B. durch Kühlung, Adsorption oder Lösung, und entsprechend der Menge des umgesetzten vorteilhaft frisches Acetylen zugesetzt.
  • Es ist zwar bekannt, Monovinylacetylen durch Überleiten von Acetylen über feste Katalysatoren herzustellen, die eine Verbindung des einwertigen Kupfers und vorteilhaft ein Salz eines Alkali- oder Erdalkalimetalls oder ein Ammonsalz enthalten. Das dabei gleichzeitig vorgeschlagene Mitführen von Salzsäuregas im Acetylenstrom wirkt sich keineswegs vorteilhaft aus.
  • Demgegenüber wird nicht nur durch die Verwendung der hier vorgeschlagenen Dreistoffkatalysatoren ein überraschender technischer Fortschritt hinsichtlich der Wirksamkeit der Katalysatoren erzielt, sondern durch die Mitverwendung der beanspruchten flüchtigen Carbonsäuren kann darüber hinaus noch die Lebensdauer der Katalysatoren beträchtlich erhöht werden. Beispiel i Zur Herstellung des Katalysators wird eine Mischung von 3009 Cuprochlorid, 5o g Magnesiumchlorid und ioo g Glycerin mit i 5o ccm Wasser auf dem siedenden Wasserbad erwärmt und nach Zugabe von 300 g Bimsstein unter Umrühren auf denselben aufgetragen. . Nach dem Trocknen im Stickstoffstrom bei i2o bis i4o° wird der Katalysator (70o g) in einen heizbaren oder gegebenenfalls auch kühlbaren Katalysatorraum mit einem Volumen von 70o ccm gebracht. Hierauf wird durch diesen in üblicher Weise vorgereinigtes Acetylen, welches o,o5 g Buttersäure pro Liter Acetylen enthält, und zwar etwa 3o bis 4o Liter pro Stunde bei einer Temperatur von 155 bis i65° geleitet. Die Temperatur muß möglichst konstant gehalten werden, was durch künstliche Kühlung oder entsprechende Regelung der Acetylenzufuhr erreicht werden kann. Aus dem Abgas werden auf je 3o 1 durchgeschicktes Acetylen durch Kühlung, Kompression oder Lösung etwa 35 ccm flüssige Reaktionsprodukte entfernt, welche etwa 93 bis 98()/o Monovinylacetylen enthalten. Das nichtumgesetzte Acetylen kann nach Zusatz von frischem Acetylen wieder in den Reaktionsraum eingeleitet werden. Der Katalysator hat noch nach 140 Stunden seine volle Wirksamkeit. Ohne den Buttersäurezusatz wird nicht die Hälfte dieser Zeit erreicht. Beispiel 2 Eine Mischung von 3oo g Cuprochlorid, 25 g Magnesiumchlorid und 75 g Harnstoff wird mit 15o ccm Wasser angeteigt und auf 3oo g Bimsstein aufgetragen, worauf im Stickstoffstrom bei 12o bis 4o° getrocknet wird. Im übrigen wird verfahren, wie im Beispiel i beschrieben, nur mit dem Unterschied, daß an Stelle von Buttersäure Propionsäure, und zwar 0,07 g pro Liter Acetylen angewendet wurde. Die günstigste Reaktionstemperatur liegt bei 135 bis i45°. Die Ausbeute entspricht der obengenannten. Beispiel 3 Eine Mischung von 3oo g Cuprochlorid, 95g Ammonchlorid, Sog Magnesiumchlorid wird mit 15o ccm Wasser angeteigt und auf Zoo g Aktivkohle aufgetragen, worauf im Stickstoffstrom bei 12o bis 140' getrocknet wird. Im übrigen wird verfahren, wie im Beispiel i beschrieben, nur mit dem Unterschied, daß an Stelle von Buttersäure Capronsäure, und zwar o,o4 g pro Liter Acetylen angewandt wurde. Die vorteilhafteste Reaktionstemperatur dieses Katalysators ist etwa 15o bis t55°. Die Ausbeute an Monovinylacetylen entspricht der der vorgenannten Beispiele.
  • Beispiel 4 Eine Mischung von 300 g Cuprochlorid, i oo g Mannit, 509 Magnesiumchlorid wird mit Wasser angeteigt und auf 3oo g Bimsstein aufgetragen, worauf im Stickstoffstrom bei 12o bis 4o° getrocknet wird. Über den so erhaltenen Katalysator (70o g) wird bei einer Reaktionstemperatur von 17o bis i8o° und einem Reaktionsraumvolumen von 700 ccm 3o bis 401 Acetylen pro Stunde geleitet, welches etwa o, i g Essigsäure pro Liter Acetylen enthält. Die Ausbeute ist ebenso günstig wie bei den oben angeführten Beispielen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Monovinylacetylen durch Überleiten von Acetylen bei erhöhter Temperatur über einen zweckmäßig auf einem Träger niedergeschlagenen Mehrstoffkatalysator, welcher neben einem Cuprosalz noch ein wasserlösliches nicht saures Salz der Metalle der i., 2. und, 3. Gruppe des periodischen Systems mit.Einschluß der seltenenErden, vorzugsweise deren Halogenide, sowie anorganische oder organische basische Stickstoffverbindungen - bzw. deren Salze oder mehrwertige aliphatische Alkohole enthält, dadurch gekennzeichnet, daß man dem Acetylen geringe Mengen, etwa o,o5 bis o, i g/1 Acetylen, einer flüchtigen aliphatischen Monocarbonsäure beimischt.
DEW100761D 1936-07-18 1936-07-18 Verfahren zur Herstellung von Monovinylacetylen Expired DE720513C (de)

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