DE69935433T2 - Neuer wirkstoffträger für die gefriertrocknung von wässrigen suspensionen von mikropartikeln - Google Patents

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Description

  • Hintergrund der Erfindung
  • Suspensionen von Mikropartikeln finden zunehmende Anwendung in der pharmazeutischen Industrie zur Herstellung diagnostischer und therapeutischer Mittel. In manchen Fällen ist es wünschenswert oder notwendig, eine Suspension von Mikropartikeln in trockener Pulverform bereitzustellen, die unmittelbar vor Gebrauch in ein wässriges System rekonstituierbar ist. Ein Verfahren zum Trocknen eines wässrigen Mediums ist die Gefriertrocknung, bei der das Medium gefroren wird und das Wasser durch Sublimation unter Vakuum entfernt wird. Wenn das wässrige Medium eine Suspension von Mikropartikeln enthält, neigen diese Mikropartikel dazu, sich zu Beginn des Ausfrierschritts bei der Gefriertrocknung aufgrund der Fortpflanzung der Kristallisierungsfront zusammen zu klumpen. Oftmals klumpen die Mikropartikel permanent aneinander und verteilen sich bei der Rekonstituierung nicht mehr. Bei Anwendungen, welche die intravenöse Injektion einer Mikropartikel-Suspension erfordern, ist das Vorhandensein von Verklumpungen unannehmbar, da sie dazu neigen, sich mit möglicherweise schädlichen Effekten im Kapillarsystem zu verfangen.
  • Zusammenfassung der Erfindung
  • Ein Wirkstoffträger zur Gefriertrocknung einer Suspension von Mikropartikeln wird geschaffen, aufweisend eine Öl-in-Wasser-Emulsion bestehend aus einer wässrigen Phase, welche geeignete Füllstoffe, Frostschutzmittel und oberflächenaktive Mittel enthält und einer organischen Phase, wobei die organische Phase einen Gefrierpunkt von ungefähr gleich oder größer als der Gefrierpunkt der wässrigen Phase hat und welche während des Gefriertrocknungsprozesses im wesentlichen oder vollständig entfernt wird. Das Verhältnis der wässrigen Phase zur organischen Phase liegt typischerweise im Bereich 80:20 und 30:70 v/v. Die Konzentration der in der Emulsion suspendierten Mikropartikel sollte so sein, dass die Anzahl von Emulsionströpfchen die Anzahl von Mikropartikeln bei weitem übersteigt. Dies stellt sicher, dass jeder Mikropartikel von einem Tröpfchenüberschuss umgeben ist. Die Emulsionströpfchen wirken somit als ein Schutzkolloid, welches einen direkten Kontakt von Mikropartikel zu Mikropartikel verhindert, während sie sich während des Gefrierschritts im Gefriertrocknungsprozess zu Verklumpungen zusammenballen. Die sich ergebenden Verklumpungen bestehen dann aus den Mikropartikeln, welche mit den gefrorenen Emulsionströpfchen der organischen Phase vermengt sind.
  • Während der Trocknungsschritte im Gefriertrocknungsprozess werden sowohl das Wasser als auch die organischen Phasen entfernt, was einen Trockenkuchen zurücklässt, der aus den in der wässrigen Phase gelösten Stoffen erhalten wird. Innerhalb des Kuchens sind die Mikropartikel suspendiert, welche von hohlen Leerräumen umgeben sind, wo vorher die gefrorenen Mikrokügelchen der inneren organischen Phase waren. Da die Mikropartikel voneinander durch die Leerräume getrennt sind, ist die rekonstituierte Zusammensetzung eine wässrige Suspension einzelner Mikropartikel, welche im wesentlichen frei von Verklumpungen ist.
  • Die vorliegende Erfindung schafft auch ein Verfahren zur Herstellung einer Suspension von Mikropartikeln mit einer verringerten Tendenz, sich vom Suspensionsmedium durch Sedimentation oder Aufrahmen zu trennen. Bei der Rekonstitution wird die Mikropartikel-Suspension ein rein wässriges System mit einer Viskosität, welche alleine durch die gelösten Stoffe bestimmt ist.
  • Kurze Beschreibung der Zeichnung
  • 1 ist eine Mikrophotographie einer Suspension von gasgefüllten Mikropartikeln, welche gemäß Beispiel 1 in einem wässrigen Medium aufbereitet und gefriergetrocknet wurden.
  • 2 ist eine Mikrophotographie einer Suspension von gasgefüllten Mikropartikeln, welche auf eine Weise ähnlich Beispiel 2 in einem Emulsionsmedium aufbereitet und gefriergetrocknet wurden.
  • 3 ist ein Vergleich der Partikelgrößenverteilung von rekonstituierten gasgefüllten Mikropartikeln, gefriergetrocknet in einer wässrigen Wirkstoffträgerausbildung und einer emulgierten Wirkstoffträgerausbildung.
  • 4 ist eine Rasterelektronen-Mikrophotographie eines gefriergetrockneten Kuchens einer gasgefüllten Mikropartikel-Suspension, aufbereitet aus einer emulgierten Wirkstoffträgerausbildung.
  • Beschreibung bevorzugter Ausführungsformen
  • Der Wirkstoffträger zur Gefriertrocknung einer Suspension von Mikropartikeln gemäß der Erfindung weist eine Öl-in-Wasser-Emulsion auf, wobei die organische Phase einen Gefrierpunkt von ungefähr gleich oder höher als der Gefrierpunkt der wässrigen Phase hat und im wesentlichen oder vollständig während des Gefriertrocknungsprozesses entfernt werden kann. Die organische Phase weist typischerweise Alkane, Cycloalkane, Cycloalkanone, Cycloalkohole etc. mit wenigstens ungefähr 6 Kohlenstoffatomen und bis zu ungefähr 20 Kohlenstoffatomen auf. Beispiele umfassen Cyclooktan, Cyclohexan, Cyclohexanon, n-Pentadekan, n-Hexadekan, Cyclohexanol etc. Die wässrige Phase der Emulsion enthält Bestandteile, welche typischerweise in Gefriertrocknungs-Wirkstoffträgern zu finden sind, um Füllung und Gefrierschutz zu schaffen, beispielsweise Po lyethylenglykol, Polyvinylalkohol, Polyvinylpyrrolidon, Dextran, Zucker wie Dextrose, Mannit, Sucrose, Lactose, Trehalose und Sorbit; Aminosäuren wie Glycin, Argenin, Aspartinsäure; und lösliche Proteine wie Collagen, Gelatine oder Serumalbumin. Ebenfalls enthalten in der wässrigen Phase befinden sich oberflächenaktive Mittel, um als Emulgator für die innere organische Phase zu wirken, beispielsweise Polyoxamere (Pluronicâ), Polyoxyalkylen-Fettsäureester (Tweenâ), Polyoxyethylenester (Myrjâ), Polyoxyethylenäther (Brijâ) etc.
  • Die Mikropartikel der Suspension können fest, porös oder kapselförmig mit einer äußeren Schale und einer Innenwand sein. Die Mikropartikel müssen nicht notwendigerweise neutral schwimmfähig sein, um sicher zu stellen, dass sie vor dem Gefrierschritt des Gefriertrocknungsprozesses in Suspension bleiben, da die relativ höhere Viskosität des Emulsions-Wirkstoffträgers die Suspensionsstabilität verbessert. Die Mikropartikel enthalten typischerweise einen therapeutigen Stoff, beispielsweise ein Medikament oder ein diagnostisches Material, beispielsweise ein Gas zur Verwendung als Kontrastmittel bei der Echokardiographie. Wenn die rekonstituierte Mikropartikel-Suspension für eine intravenöse Injektion gedacht ist, ist es bevorzugt, dass die Mikropartikel diskret sind, in einem Durchmesserbereich von 1-10 Mikron liegen und aus biokompatiblen Materialien sind, beispielsweise einem synthetischen biologisch abbaubaren Polymer, einem Protein oder einer Kombination hieraus. Beispiele eines synthetischen, biologisch abbaubaren Polymers enthalten Polycaprolacton, Polyactid, Polyglykolid oder Copolymere hiervon. Verwendbare Proteine umfassen Gelatine, Serumalbumin und Collagen.
  • Zur Herstellung des Emulsions-Wirkstoffträgers kann eine Vielzahl von Vorrichtungen verwendet werden. Beispiele geeigneter Geräte umfassen Kolloidmühlen, Rotor/Stator-Homogenisierer, Hochdruck-Homogenisierer, Mikroporenmembran-Homogenisierer und Ultraschall-Homogenisierer. Das volumetrische Verhältnis der wässrigen Phase zur organischen Phase liegt typischerweise im Bereich von 80:20 bis 30:70. Bei Verhältnissen von ungefähr 50:50 und mehr können die wässrige Phase und die organische Phase einfach zusammengemischt und dann homogenisiert werden. Wenn eine Emulsion wesentlich verbesserter Viskosität erwünscht ist, muss das Volumen der organischen Phase wesentlich größer als dasjenige der wässrigen Phase sein. Die Bearbeitung einer solchen Emission kann dann das langsame Hinzufügen der organischen Phase in die wässrige Phase während der Emulsionsbildung notwendig machen, um eine Phasenumkehr in eine Wasser-in-Öl-Emulsion zu verhindern. Die Viskosität in einer Emulsionsausbildung kann erhöht werden, indem das Verhältnis von innerer Phase zur äußerer Phase erhöht wird. Bei Verhältnissen, welche 1 übersteigen, ist die Viskosität der Emulsion typischerweise weit größer als die Viskosität einer alleinig durchgängigen Phase. Ein stärker viskoses Medium ist vorteilhaft bei der Erhöhung der Stabilität einer Mikropartikal-Suspension. Dies erlaubt eine längere "Haltbarkeitsdauer" des Mediums vor der Gefriertrocknung.
  • Die Tröpfchengröße der organischen inneren Phase der Emulsion sollte für beste Ergebnisse überwiegend in der gleichen Größenordnung wie bei den Mikropartikeln der Suspension sein, bevorzugt im Bereich von 1-10 Mikron. Bevorzugter sind Tröpfchengrößen in der Größenordnung von 0,2-2 Mikron.
  • Sobald die Emulsion hergestellt worden ist, werden die Mikropartikel der Emulsion hinzugefügt und gründlich verteilt. Die Anzahl von Mikropartikeln in Suspension wird durch die beabsichtigte Anwendung bestimmt, solange ihre numerische Konzentration weitaus geringer als die numerische Konzentration der Tröpfchen der inneren organischen Phase ist, so dass jedes Mikropartikel von Emulsionströpfchen umgeben ist, wobei eine geringe Wahrscheinlichkeit besteht, dass Mikropartikel in direktem Kontakt miteinander sind.
  • Der Emulsions-Wirkstoffträger, der die Mikropartikel in Suspension enthält, wird in geeignete Behälter verbracht und dann gefriergetrocknet. Der Gefriertrocknungszyklus enthält typischerweise einen Gefrierschritt, einen ersten Trocknungsschritt und einen zweiten Trocknungsschritt. Die Temperatur und Dauer des Gefrierschrittes wird so gewählt, dass sicher gestellt ist, dass alle Bestandteile des Emulsions-Wirkstoffträgers vollständig gefroren sind. Dies kann bestimmt werden, indem der Gefrierpunkt der organischen Phase untersucht wird und durch ein Studium der Gefrierpunkte der eutektischen Mischungen in der wässrigen Phase. Typischerweise liegt er unterhalb –40°C. Der erste Trocknungsschritt umfasst die Sublimation der flüssigen Bestandteile der Emulsion in vacuo. Die Temperatur des Trocknungsschrittes muss hoch genug sein, um eine ausreichende Sublimationsrate der flüssigen Bestandteile zu ergeben, jedoch niedrig genug sein, um sicher zu stellen, dass alle Bestandteile des Emotions-Wirkstoffträgers gefroren verbleiben. Da eine Sublimation eine erhebliche Abkühlung des Produkts erzeugt, sind die Temperaturen für den Trocknungsschritt üblicherweise viel höher als diejenigen für den Gefrierschritt. Trocknungstemperaturen im Bereich von –30°C bis –5°C sind typisch.
  • Nach dem ersten Trocknen werden Restmengen an Flüssigkeit, welche durch Sublimation nicht entfernt werden konnten, durch einen zweiten Trocknungsschritt entfernt. Um diese Reste zu entfernen, wird die Temperatur nahe der Umgebungstemperatur oder höher gebracht. Nachdem der Gefriertrocknungszyklus abgeschlossen ist, verbleibt ein trockener weißer Kuchen, der aus den gelösten Stoffen der wässrigen Phase erhalten wird und der ein formstabiles Suspensionsmedium für die Mikropartikel liefert. Eine Rekonstitution des gefriergetrockneten Kuchens mittels eines wässrigen Mediums führt zu einer Sus pension einzelner im wesentlichen unverklumpter Mikropartikel.
  • Die folgenden Beispiele werden als illustrativ angegeben und beabsichtigen nicht, die Erfindung irgendwie einzuschränken.
  • Vergleichsbeispiel 1
  • Mikrokapseln mit einer zweischichtigen Gelatine/Caprolacton-Hülle, die einen flüssigen organischen Kern einkapselte, wurden in einer wässrigen Lösung suspendiert, die 5% Polyethylenglykol-3400, 1,5% Glycin und 0,1% Polyoxamer 407 in einer Konzentration von annähernd 5 × 108 Mikropartikeln/ml enthielt. Die Mikrokapseldurchmesser lagen im Bereich zwischen 1 und 10 Mikron mit einem volumetrischen mittleren Durchmesser von annähernd 4 Mikron. Aliquote von 2 ml der Suspension wurden in 10 ml-Fläschchen unter Verwendung eines FTS-Systems Dura-Stop Gefriertrockners gefriergetrocknet. Nach der Gefriertrocknung wurde der Wassergehalt des sich ergebenden Kuchens zu weniger als 5% gemessen. Der Kuchen wurde dann mit 2 ml deionisiertem Wasser rekonstituiert und 30 Sekunden lang mittels eines Vortex-Mischers gerührt. Eine mikroskopische Untersuchung ergab, dass nur eine geringe Minderheit von Mikrokapseln diskret war, während der Hauptanteil in großen Verklumpungen vorlag. 1 ist eine Mikrophotographie der rekonstituierten Mikrokapsel-Suspension, die den hohen Grad an Verklumpungen zeigt. Bemerkenswert ist, dass die flüssigkeitsgefüllten Mikrokapseln der Zubereitung nach der Gefriertrocknung gasgefüllt waren.
  • Beispiel 2
  • Eine Emulsion enthaltend 6 Volumenteile einer wässrigen äußeren Phase bestehend aus 5% Polyethylenglykol-3500, 2.1 Glycin und 0.5% Polyoxamer 188 und 4 Volumenteilen Cyclooktan als innere Phase wurde unter Verwendung eines Omni Rotor/Stator-Homogenisierers aufbereitet. Mikropartikel ähnlich denjenigen gemäß Beispiel 1 wurden in der Emulsion suspendiert. Die Mikrokapselkonzentration in dem Emulsions-Wirkstoffträger betrug annähernd 5 × 108 Mikrokapseln/ml. Aliquote von 3 ml der Suspension wurden in 10 ml-Fläschchen gefriergetrocknet und der sich ergebende Kuchen wurde mit 2 ml deionisiertem Wasser rekonstituiert und von Hand gerührt.
  • Eine mikroskopische Untersuchung ergab, dass im wesentlichen alle gasgefüllten Mikrokapseln diskret vorlagen. 2 ist eine Mikrophotographie der rekonstituierten Mikrokapselsuspension, welche das vollständige Fehlen von Mikropartikelverklumpungen zeigt.
  • Beispiel 3
  • Eine rekonstituierte Mikrokapsel-Suspension, welche ähnlich wie in Beispiel 1 aufbereitet wurde und eine rekonstituierte Mikrokapsel-Suspension, welche auf eine Weise ähnlich Beispiel 2 aufbereitet wurde, wurden getestet, um ihre Partikelgrößenverteilung zu bestimmen, wobei ein Malvern Mastersizer Micro Particle Size Analyzer verwendet wurde. Dieses Instrument misst das Diffraktionsmuster von Licht, welches durch eine Suspension von Mikropartikeln läuft. Eine Software analysiert dann die Messungen durch Anwendung einer Fraunhofer-Streutheorie, um Ergebnisse zu erzeugen und um ein Histogramm der Durchmesser der getesteten Mikropartikel anzuzeigen. Die in beiden Testproben vorliegenden Mikrokapseln waren hinsichtlich Größe und Eigenschaft im wesentlichen identisch. 3 vergleicht das volumetrische Partikelgrößenhistogramm der beiden Suspensionen. Das Histogramm der rekonstituierten Mikropartikelsuspension, welche aus dem Emulsions-Wirkstoffträger aufbereitet wurde, hat eine viel geringere Spannweite als der rekonstituierten Mikropartikel-Suspension, welche aus einem zu 100% wässrigen Wirkstoffträger aufbereitet wurde. Auch liegt der Spitzendurchmesser der Mikropartikel-Suspension, die aus dem zu 100% wässrigen Wirkstoffträger aufbereitet wurde, in der Größenordnung von 10 Mikron, wohingegen der Spitzendurchmesser der Suspension, die aus dem Emulsions-Wirkstoffträger aufbereitet wurde, annähernd 4 Mikron beträgt. Da der Malvern Particle Size Analyzer ein einzelnes Partikel nicht von einem Partikelklumpen unterscheiden kann, liefern die Ergebnisse eine gute Darstellung im Unterschied der Verklumpungen zwischen den beiden Aufbereitungen.
  • Beispiel 4
  • Eine Emulsion enthaltend 6 Volumenteile einer wässrigen äußeren Phase bestehend aus 3% Glyzin, 0.3% menschlichem Serumalbumin und 0.5% Polyaxomer 188 und 4 Volumenteilen Cyclooktan als innere Phase wurde unter Verwendung eines Virtis VirSonic Sonicator bei einer Einstellung 6 für annähernd 30 Sekunden aufbereitet. Mikropartikel ähnlich denjenigen von Beispiel 1 wurden in der Emulsion suspendiert. Die Mikrokapselkonzentration in dem Emulsions-Wirkstoffträger betrug annähernd 5 × 108 Mikrokapseln/ml. Aliquote von 3 ml der Suspension wurden in 10 ml-Fläschchen gefriergetrocknet und der sich ergebende Kuchen wurde mit 2 ml deionisiertem Wasser rekonstituiert und von Hand gerührt. Eine mikroskopische Untersuchung ergab, dass im wesentlichen alle gasgefüllten Mikrokapseln diskret vorlagen.
  • 4 ist eine Rasterelektronenmikrophotographie eines Teils des gefriergetrockneten Kuchens. Klar erkennbar ist eine Mikrokapsel, die in einem Netzwerk kugelförmiger Leerräume suspendiert ist, welche Reste der organischen inneren Phase des Emulsions-Wirkstoffträgers sind.

Claims (10)

  1. Wirkstoffträger für die Gefriertrocknung einer wasserunlöslichen Suspension von Mikropartikeln, aufweisend eine Öl-in-Wasser-Emulsion einer wässrigen Phase und einer organischen Phase, wobei die organische Phase einen Gefrierpunkt von ungefähr gleich dem oder grösser als der Gefrierpunkt der wässrigen Phase hat und die organische Phase aus der Suspension von Mikropartikeln durch Gefriertrocknung im wesentlichen entfernbar ist.
  2. Wirkstoffträger nach Anspruch 1, wobei das Volumenverhältnis der wässrigen Phase zur organischen Phase im Bereich von ungefähr 80:20 bis 30:70 liegt.
  3. Wirkstoffträger nach Anspruch 1, wobei die organische Phase ein Alkan, Cycloalkan, Cycloalkanon oder Cycloalkohole, 6 bis 20 Kohlenstoffatome enthaltend, aufweist.
  4. Wirkstoffträger nach Anspruch 1, wobei die wässrige Phase einen oder mehrere Bestandteile aufweist, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus: Polyethylenglykol, Polyvinylpyrrolidon, Dextran, Mannit, Sucrose, Trehalose, Lactose, Sorbit, einer Aminosäure, einem wasserlöslichen Protein, einem Polyoxamer-Benetzungsmittel, einem Polyoxyalkylen-Fettsäureester-Benetzungsmittel, einem Polyoxyethylenester-Benetzungsmittel und einem Polyoxyethylenäther-Benetzungsmittel.
  5. Wässrige Suspension von Mikropartikeln, die eine Suspension von Mikropartikeln und einen Hilfsstoff nach einem der Ansprüche 1 bis 4 aufweist.
  6. Suspension nach Anspruch 5, wobei die Mikropartikel Gelatine, Albumin, Collagen, Polycaprolacton, Polylactid, Polyglykolid oder Copolymere von Lactid und Glykolid aufweisen.
  7. Suspension nach Anspruch 6, wobei die Mikropartikel Kapseln aufweisen, welche eine äussere Schale und einen inneren Kern haben.
  8. Verfahren zur Bildung einer gefriergetrockneten Zusammensetzung von Mikropartikeln, aufweisend die Schritte von: (a) Einfrieren einer Suspension von Mikropartikeln, welche biokompatible Materialien aufweisen, und eines Wirkstoffträger nach einem der Ansprüche 1 bis 4; (b) Trocknen der gefrorenen Zusammensetzung von Schritt (a) in vacuo.
  9. Verfahren nach Anspruch 8, wobei die biokompatiblen Materialien Gelatine, Albumin, Collagen, Polycaprolacton, Polylactid, Polyglykolid oder Copolymere von Lactid und Glykolid aufweisen.
  10. Verfahren nach Anspruch 8, wobei die Mikropartikel Kapseln aufweisen, welche eine äussere Schale und einen inneren Kern haben.
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