DE69931557T2 - Verfahren zur Anreicherung von Trans-10 Isomeren - Google Patents
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Description
- In unserer früheren Patentanmeldung WO 97/18320 haben wir ein auf Alkoholyse (somit einschließlich Glycerolyse) basierendes Verfahren für die Anreicherung einer Verbindung (wie beispielsweise KLS), die unterschiedliche geometrische Isomere von mehrfach ungesättigten Fettsäuren aufweist, bezüglich eines dieser Isomere offenbart, indem eine Ausgangszusammensetzung einer enzymatischen Behandlung mit einem Enzym unterworfen wird, das eine Spezifizität für eines dieser Isomere aufweist. Dieser Alkoholyseweg ermöglicht es uns, Zusammensetzungen herzustellen, die bezüglich bestimmter gewünschter Isomere angereichert sind, einschließlich trans-10-Isomere. Der obige Prozess ist jedoch nicht sehr geeignet, um ein Esterprodukt zu erhalten, das in Bezug auf trans-10-Isomere angereichert ist. Dies liegt an der Tatsache, dass die Enzyme, die in dieser früheren Patentanmeldung offenbart sind, nur für eine Anreicherung bezüglich trans-10-Isomere entlang des Wegs der freien Fettsäuren verwendet werden können. Falls eine Anreicherung bezüglich des trans-10-Isomers bei den Estern erforderlich ist, muss zuerst ein freies Fettsäureprodukt hergestellt werden, das dann in die Ester umgewandelt wird, und dieser Prozess muss einige Male wiederholt werden. Dies führt dazu, dass dieser Prozess kompliziert ist, und zu einer niedrigeren Anreicherung führt. Deshalb haben wir untersucht, ob wir andere Wege finden könnten, über die ein bezüglich trans-10-Isomere angereichertes Esterprodukt in einem Veresterungsschritt hergestellt werden könnte, was in eine höhere Anreicherung resultieren würde.
- Die WO 96/37587 und die WO 96/37586 offenbaren Prozesse für die Herstellung von Materialien, die bezüglich langkettiger mehrfach ungesättigter Fettsäuren angereichert sind.
- Chemical Abstracts (XP 002081632) offenbart, dass die Lipase von Brassica napus L. zwischen ungesättigten cis-4- und cis-6-Fettsäuren und sekundären und tertiären Alkoholen unterscheidet.
- Chemical Abstracts (XP 002081633) offenbart die Unterscheidung zwischen trans- und cis-Triglyceriden durch Rattenmammalipoproteinlipase.
- Die obigen Studien resultierten in unsere Erfindung, wobei bekannte Enzyme angewendet werden, von denen es nicht bekannt war, dass sie eine trans-10-Spezifizität aufweisen.
- Deshalb betrifft unsere Erfindung im ersten Fall einen Prozess gemäß Anspruch 1 für die Anreicherung einer mehrfach ungesättigten Fettsäure(=MUFS)-Mischung, die unterschiedliche Isomere mit mindestens zwei konjugierten Unsättigungen, einschließlich Isomere, von denen eine Unsättigung eine trans-10-Doppelbindung ist, aufweist,
wobei die MUFS-Mischung insbesondere eine KLS-Mischung ist, die unterschiedliche KLS-Isomere aufweist, aber mindestens KLS-Isomere mit einer trans-10-Doppelbindung umfasst,
bezüglich mehrfach ungesättigter Isomere mit einer trans-10-Doppelbindung, insbesondere bezüglich KLS-Isomere mit einer trans-10-Doppelbindung,
wobei die MUFS-Mischung, die mindestens 5 Gewichts-% an trans-10-Isomer, insbesondere mindestens 5 % des trans-10-KLS-Isomers, aufweist, einer enzymatischen Umwandlung mit einem Mono-, Di- oder höherem Alkohol unter Verwendung eines Enzyms unterworfen wird, das trans-10-Isomere von anderen cis- und/oder trans-Isomeren, die ebenfalls in der MUFS-Mischung, insbesondere in der KLS-Mischung vorliegen, unterscheiden kann,
und wobei die Mischung, die nach der Umwandlung erhalten wird, durch physikalische oder chemische Mittel in nicht umgewandelte MUFS-Säuren, insbesondere KLS, und Ester oder Glyceride von den MUFS-Säuren, insbesondere der KLS, aufgetrennt wird,
und wobei eine Ester- oder Glyceridmischung, die verglichen mit der Ausgangsmischung bezüglich der trans-10-MUFS-Isomere, insbesondere der KLS-Isomere, mit mindestens 10 %, vorzugsweise mindestens 20 %, mehr bevorzugt mindestens 30 % angereichert ist, von den MUFS, insbesondere den KLS, isoliert wird. - Unser neuer Prozess ist insbesondere nützlich, wenn kurze Alkylalkohole (C1-C6), vorzugsweise Ethanol und Glycerol, verwendet werden, die Nahrungsmittelqualität aufweisen.
- Enzyme, die für unsere Zwecke bevorzugt sind, sind
- 1) Lipasen, die von Alkaligenen erhalten werden und ein Molekulargewicht gemessen durch Gelfiltration von mindestens 250.000 aufweisen, oder
- 2) eine Lipase, die von Pseudomonas cepacia erhalten wird.
- Diese Enzyme sind von Meito Sangyo CO kommerziell erhältlich. Jedoch war es nicht bekannt, dass diese Enzyme trans-10-Isomere von anderen cis- und trans-Isomeren unterscheiden können.
- Der Prozess wird bei 20 bis 80°C, vorzugsweise bei 30 bis 50°C, am meisten bevorzugt bei 40 bis 50°C, durchgeführt. Das Wasser, das während dieses Prozesses gebildet wird, kann von der Reaktionsmischung entfernt werden. Methoden, um dies zu tun, sind wohl bekannt und umfassen eine Vakuumbehandlung oder die Verwendung eines Wasserbinders, wie beispielsweise eines Molekularsiebs, oder die Verbindung eines inerten Gases zum Strippen. Auf diese Weise kann der Wassergehalt der Reaktionsmischung während der Umwandlung bei 1 bis 4 Gewichts-% gehalten werden.
- Die Abtrennung von nicht umgewandelten MUFS-Isomeren, insbesondere der KLS-Isomere und von MUFS-Estern, insbesondere der KLS-Ester, die gebildet wurden, wird durch Moleküldestillation und/oder durch Bildung von Salzen der freien MUFS-Isomere, insbesondere der KLS-Isomere, und Entfernung der gebildeten Salze durchgeführt.
- Die Ausgangsmaterialien, die für die Umwandlung verwendet werden, basieren vorzugsweise auf einer MUFS-Mischung, insbesondere einer KLS-Mischung, die mehr als 20 Gewichts-%, vorzugsweise mehr als 30 Gewichts-%, der trans-10-MUFS-Isomere, insbesondere der trans-10-KLS-Isomere, basierend auf der gesamten MUFS-Mischung, insbesondere der gesamten KLS-Mischung, enthält.
- Besonders bevorzugte Ausgangsmaterialien weisen trans-10cis-10-Isomere und cis-9trans-11-Isomere in ungefähr äquimolekularen Mengen auf.
- Das Verarbeiten kann durchgeführt werden, bis eine begrenzte Umwandlung erreicht ist oder bis mindestens eine der Komponenten der Reaktionsmischung vollständig umgewandelt ist. Dies wird von der Tatsache abhängen, ob das verwendete Molverhältnis MUFS-Isomere (oder KLS-Isomere):Alkohol äquivalent ist oder nicht. In dem Fall, dass das Molverhältnis MUFS-Isomere:Alkohol ungefähr äquimolekular ist, wird die Umwandlung etwa abgeschlossen werden. Falls dieses Verhältnis jedoch unteräquimolekular ist, wird diese Umwandlung auf unterhalb 80 %, vorzugsweise unterhalb 70 %, der verwendeten MUFS-Isomere beschränkt sein.
- BEISPIELE
- 1. Zubereitung einer Ausgangszusammensetzung (KLS 1:1 Mischung von c9t11 und t10c12).
- 150 g NaOH wurden in 1600 g Propylenglykol durch Erwärmen auf 60°C aufgelöst. Dann wurde die Temperatur auf 90°C erhöht, und 523 g Färberdistelöl wurden zu dieser Mischung hinzu gegeben. Danach wurde die Temperatur bis auf 135°C erhöht. Die erhaltende Mischung wurde bei 135°C für 40 h unter N2 gerührt. Die Mischung wurde auf 90°C abgekühlt, und die gebildete Seife wurde mit 1,2 l Schwefelsäure (10 Volumen-%) gespalten. Der pH-Wert der Mischung betrug 3,0. Das erhaltene Öl wurde dreimal mit heißem Wasser gewaschen, jedes Mal mit einem Liter Wasser. Der pH-Wert des Wassers nach der letzten Waschung betrug 7,0. Das Öl wurde unter Vakuum bei 89°C getrocknet. 420 g KLS wurden erhalten. Durch die Karl Fisher Methode wurde kein Wasser in dem Endprodukt nachgewiesen. Die Zusammensetzung dieser KLS (gemessen durch Hochauflösungs-FAME) war:
Kohlenstoffkette % C16:0 6.77 C18:0 2.70 C18:1 14.34 C18:2 6.01 c9t11 33.81 KLS1012CT 0.39 t10c12 33.66 andere KLS-Isomere 2.08 C22:0 0.24 - II. Anreicherung bezüglich t10c12-Isomer unter Verwendung unterschiedlicher Enzyme
- 100 g der in Beispiel 1 erhaltenen KLS wurde mit 0,5 g Wasser gemischt. Proben von 10 g der obigen KLS-/Wassermischung wurden mit unterschiedlichen Lipasen (0,5 Gewichts-% Enzym bezogen auf KLS) gemischt, und die Reaktion wurde durch Zugabe von 2,02 ml Ethanol (96 %) zu jeder Probe gestartet. Die Reaktionsmischung wurde bei 38°C gerührt, und nach 2, 4 und 24 Stunden wurden Proben genommen und analysiert. Dazu wurde 1 ml jeder Probe mit 1 ml Wasser und 2 ml Isooctan gemischt. Die Mischung wurde für eine Minute stark gerührt, und das in Isooctan extrahierte Öl wurde aufgenommen.
- Nach Entfernung des Isooctans wurden die Proben durch Titration mit 0,2 N NaOH auf ihren Gehalt an freien Fettsäuren und durch FAME-Analyse nach Umwandlung des Ethylesters in Methylester in Bezug auf ihren Isomergehalt analysiert. Die Resultate sind in der unten stehenden Tabelle zusammengefasst: TABELLE
- * Enzyme von Meito Sankyo Codes QL bzw. SL
Claims (13)
- Prozess zur Anreicherung einer mehrfach ungesättigten Fettsäuren(=MUFS)-Mischung, die unterschiedliche Isomere mit mindestens zwei konjugierten Unsättigungen aufweist, einschließlich Isomeren, bei denen eine Unsättigung eine trans-10-Doppelbingung ist, wobei die MUFS-Mischung, die mindestens 5 Gewichts-% an trans-10-Isomer aufweist, einer enzymatischen Umwandung mit einem mono-, di- oder höherem Alkohol unter Verwendung eines Enzyms unterworfen wird, das trans-10-Isomere von anderen cis- und/oder trans-Isomeren, unterscheiden kann, die ebenfalls in der MUFS-Mischung vorliegen, wobei das Enzym eine Lipase ist, die von Alkaligenen erhalten wird und ein Molekulargewicht gemessen durch Gelfiltration von mindestens 250.000 aufweist, oder eine Lipase ist, die von Pseudomonas cepacia erhalten wird, und wobei die Mischung, die nach der Umwandlung erhalten wird, durch physikalische oder chemische Mittel in nicht umgewandelte MUFS-Säuren und Ester oder Glyceride der MUFS-Säuren aufgetrennt wird, und wobei eine Ester- oder Glyceridmischung, die verglichen mit der Ausgangsmischung bezüglich der trans-10-MUFS-Isomere mit mindestens 10 %, vorzugsweise mindestens 20 %, mehr bevorzugt mindestens 30 % angereichert ist, isoliert wird.
- Prozess nach Anspruch 1, wobei die MUFS-Mischung eine konjugierte Linolsäure(=KLS)-Mischung ist, die unterschiedliche KLS-Isomere einschließlich mindestens 5 Gewichts-% eines trans-10-KLS-Isomers aufweist.
- Prozess nach Anspruch 1 bis 2, wobei die Umwandlung bei 20 bis 80°C, vorzugsweise bei 30 bis 55°C, am meisten bevorzugt bei 40 bis 50°C, durchgeführt wird.
- Prozess nach Anspruch 3, wobei Wasser, das während der Umwandlung gebildet wird, entfernt wird, vorzugsweise durch Vakuum oder durch Zugabe eines Wasserbinders, insbesondere eines Molekularsiebs.
- Prozess nach Anspruch 1 bis 4, wobei der Wassergehalt der Reaktionsmischung während der Umwandlung bei 1 bis 4 Gewichts-% gehalten wird.
- Prozess nach Anspruch 1 bis 5, wobei die Auftrennung von nicht umgewandelten MUFS-Isomeren und MUFS-Estern, die gebildet wurden, durch Molekulardestillation und/oder durch Bildung von Salzen von freien MUFS-Isomeren und Entfernung der gebildeten Salze durchgeführt wird.
- Prozess nach Anspruch 6, wobei die MUFS-Isomere KLS-Isomere und die MUFS-Ester KLS-Ester sind.
- Prozess nach Anspruch 1 bis 7, wobei die MUFS-Mischung, die als Ausgangsmaterial verwendet wird, basierend auf der gesamten MUFS-Mischung mehr als 20 Gewichts-%, vorzugsweise mehr als 30 Gewichts-%, der trans-10-MUFS-Isomere enthält.
- Prozess nach Anspruch 8, wobei die MUFS-Mischung eine KLS-Mischung ist und die trans-10-MUFS-Isomere trans-10-KLS-Isomere sind.
- Prozess nach Anspruch 1 bis 9, wobei die KLS-Mischung, die als Ausgangsmaterial verwendet wird, trans-10cis12- und cis-9trans-11-Isomere in ungefähr equimolaren Mengen aufweist.
- Prozess nach Anspruch 1 bis 10, wobei ein Molverhältnis MUFS-Isomere:(Mono-, Di- oder Polyalkohol) oberhalb des equimolekularen Verhältnisses angewandt wird, während die MUFS-Umwandlung abgeschlossen wird.
- Prozess nach Anspruch 11, wobei die MUFS-Isomere KLS-Isomere sind und die MUFS-Umwandlung eine KLS-Umwandlung ist.
- Prozess nach Anspruch 1 bis 12, wobei ein Molverhältnis MUFS-Isomere (insbesondere KLS-Isomere): (Mono-, Di- oder Polyalkohol) unterhalb des equimolekularen Verhältnisses angewandt wird, während die Umwandlung der MUFS-Isomere bzw. KLS-Isomere unter 80 %, vorzugsweise unter 70 gehalten wird.
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| WO1996037587A1 (en) * | 1995-05-24 | 1996-11-28 | Loders Croklaan B.V. | Production of materials high in long chain polyunsaturated fatty acids |
| WO1996037586A1 (en) * | 1995-05-24 | 1996-11-28 | Loders Croklaan B.V. | Production method for fats with long chain polyunsaturated fatty acids |
| DK0866874T4 (da) * | 1995-11-14 | 2005-07-11 | Loders Croklaan Bv | Fremgangsmåde til fremstilling af materialer med höjt indhold af isomerer af konjugeret linolsyre |
-
1999
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Also Published As
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