DE69819774T2 - Verfahren zur herstellung von substituierten pyrimidinonen - Google Patents

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Description

  • HINTERGRUND DER ERFINDUNG
  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren, das zur Herstellung von synthetischen Zwischenprodukten geeignet ist, die bei der Herstellung von Verbindungen geeignet sind, die (a) geeignet sind bei der Behandlung von Krankheiten, wie TNF-α-, IL-1β-, IL-6- und/oder IL-8-vermittelten Erkrankungen und anderen Störungen, wie in der US-Patentanmeldung 08/984,774 und der korrespondierenden PCT-Patentanmeldung WO 98/24782 (PCT/US97/22390), beide eingereicht am 4. Dezember 1997, und der US-Patentanmeldung 08/985,346 und der korrespondierenden PCT-Patentanmeldung WO 98/24780 (PCT/US97/22949), beide eingereicht am 4. Dezember 1997, beschrieben, (b) Angiotensin-II-Antagonisten sind, wie beschrieben in der US 5,100,897 , der kanadischen Patentanmeldung Nr. 2,020,370 und der europäischen Patentanmeldung 481,448, und (c) Herbizide sind, wie beschrieben in der US 5,300,477 und US 5,518,994 .
  • Die US 5,518,994 offenbart die Herstellung von 2-Arylaminopyrimidinon-Derivaten als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren.
  • KURZE BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG
  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf Verfahren, die zur Herstellung von Zwischenprodukten geeignet sind, die bei der Herstellung von Verbindungsklassen geeignet sind, welche (a) geeignet sind bei der Behandlung von Krankheiten, wie TNF-α-, IL-1β-, IL-6- und/oder IL-8-vermittelten Erkrankungen und anderen Störungen, wie in der US-Patentanmeldung 08/984,774 und der korrespondierenden PCT-Patentanmeldung WO 98/24782 (PCT/US97/22390), beide eingereicht am 4. Dezember 1997, und der US-Patentanmeldung 08/985,346 und der korrespondierenden PCT-Patentanmeldung WO 98/24780 (PCT/US97/22949), beide eingereicht am 4. Dezember 1997, beschrieben, welche (b) Angiotensin-II-Antagonisten sind, wie beschrieben in der US 5,100,897 , der kanadischen Patentanmeldung Nr. 2,020,370 und der europäischen Patentanmeldung 481,448, und welche (c) Herbizide sind, wie beschrieben in der US 5,300,477 und der US 5,518, 994 .
  • Insbesondere ermöglicht das Verfahren der Erfindung Großmaßstabs- oder Massenherstellungen solcher Verbindungen.
  • Die Verbindungen der Erfindung werden dargestellt durch die folgende allgemeine Struktur:
    Figure 00020001
    wobei X, R2, R4, R11 und R12 unten definiert sind.
  • Das Vorangehende faßt lediglich bestimmte Aspekte der Erfindung zusammen und ist nicht beabsichtigt, noch sollte es konstruiert werden, um die Erfindung auf irgendeine Art und Weise zu begrenzen. Alle Patente und anderen Publikationen, die hierin genannt werden, sind hierin in ihrer Gesamtheit durch Bezugnahme eingeschlossen.
  • DETAILLIERTE BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung wird ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I
    Figure 00030001
    bereitgestellt, welches umfaßt (a) Mischen von R11-CH2-C(O)L und R12-CN in einem geeigneten Lösungsmittel und in der Gegenwart einer Base; und (b) Zufügen von R4-N=C=X; oder welches umfaßt (a) Mischen von R11-CH2-C(O)L und R12-CN in einem geeigneten Lösungsmittel und in der Gegenwart einer Base; (b) Zufügen von R4-N=C=X; und (c) Zufügen von R2-L'; wobei L, L', X, R2, R4, R11 und R12 unten definiert werden.
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung werden Verbindungen der Formel I bereitgestellt, wobei
    X O oder S ist; und am bevorzugtesten X S ist;
    R2
    • (1) ein Wasserstoffrest; oder
    • (2) Q; oder
    • (3) Alkyl- oder Alkenylrest ist, optional substituiert mit (a) 1–3 Resten von Halogen, Alkanoyl, Aroyl, Alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Aminosulfonyl, Alkylaminosulfonyl, Dialkylaminosulfonyl, Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Hydroxy, Alkoxy, Cyano, und (b) 1–2 Resten von Heterocyclyl, Aryl oder Heteroaryl, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Alkanoylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkylsulfonylamino, Hydroxy, Alkoxy, Alkylthio, Halogen, Alkyl, Trifluormethoxy oder Trifluormethyl; oder
    • (4) Heteroaryl-Rest ist, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Alkanoylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkylsulfonylamino, Hydroxy, Alkoxy, Alkylthio, Cyano, Halogen, Alkyl, Trifluormethoxy oder Trifluormethyl;

    R2 bevorzugt
    • (1) ein Wasserstoffrest; oder
    • (2) Q; oder
    • (3) C1-C8-Alkyl- oder C2-C8-Alkenyl-Rest ist, optional substituiert mit (a) 1–3 Resten von Halogen, C1-C5-Alkanoyl, Aroyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aminocarbonyl, C1-C4-Alkylaminocarbonyl, Di-(C1-C4-Alkyl)aminocarbonyl, Aminosulfonyl, C1-C4-Alkylaminosulfonyl, Di-(C1-C4-Alkyl)aminosulfonyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, Cyano, und (b) 1–2 Resten von Heterocyclyl, Aryl oder Heteroaryl, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, C1-C4-Alkylsulfonylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Halogen, C1-C4-Alkyl, Trifluormethoxy oder Trifluormethyl; oder
    • (4) Heteroarylrest ist, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, C1-C4-Alkylsulfonylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, Trifluormethoxy oder Trifluormethyl;

    R2 besonders bevorzugt ein Wasserstoffrest, Q oder ein C1-C8-Alkyl-Rest ist, optional substituiert mit (a) 1–3 Resten von Halogen, Aroyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, C1-C4-Alkylaminosulfonyl, Di-(C1-C4-Alkyl)aminosulfonyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, C1-C4-Alkoxy, Cyano, und (b) 1–2 Resten von Heterocyclyl, Aryl oder Heteroaryl, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, Halogen, C1-C4-Alkyl oder Trifluormethyl; oder
    R2 besonders bevorzugt ein Wasserstoffrest, Q, C1-C4-Alkylrest, optional substituiert mit 1–3 Resten von Halogen ist; am bevorzugtesten R2 Q oder ein Methyl- oder Ethyl-Rest ist;
    Q ein Li+-, Na+-, K+-, Mg+2-, Zn+2-, Cu+2- oder ein Tetra-C1-C4-Alkylammonium-Kation ist; und bevorzugt Q ein Li+-, Na+- oder K+-Kation ist;
    R4 -Z-Y ist; vorausgesetzt, daß die Gesamtzahl an Aryl-, Heteroaryl-, Cycloalkyl- und Heterocyclyl-Resten in -Z-Y 0–3 ist, bevorzugt 0–2; besonders bevorzugt 0–1;
    wobei Z ein
    • (1) Alkyl-, Alkenyl- oder Alkynyl-Rest, optional substituiert mit (a) 1–3 Resten von Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Alkanoylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkylsulfonylamino, Hydroxy, Alkoxy, Alkylthio oder Halogen, und (b) 1–2 Resten von Heterocyclyl, Aryl oder Heteroaryl, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Alkanoylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkylsulfonylamino, Hydroxy, Alkoxy, Alkylthio, Halogen, Alkyl oder Halogenalkyl;
    • (2) Heterocyclyl-Rest, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Alkanoylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkylsulfonylamino, Hydroxy, Alkoxy, Alkylthio, Alkyl oder Halogenalkyl; oder
    • (3) Aryl- oder Heteroaryl-Rest, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Alkanoylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkylsulfonylamino, Hydroxy, Alkoxy, Alkylthio, Cyano, Halogen, Alkyl oder Halogenalkyl, ist;

    Z bevorzugt ein
    • (1) C1-C8-Alkyl-, C2-C8-Alkenyl- oder C2-C8-Alkynyl-Rest, optional substituiert mit (a) 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkylamino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxycarbonylamino, C1-C4-Alkylsulfonylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio oder Halogen, und (b) 1–2 Resten von Heterocyclyl, Aryl oder Heteroaryl, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxycarbonylamino, C1-C4-Alkylsulfonylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl von 1–3 Halogenresten;
    • (2) Heterocyclyl-Rest, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, C1-C4-Alkylsulfonylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl von 1–3 Halogenresten; oder
    • (3) Aryl- oder Heteroaryl-Rest, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, C1-C4-Alkylsulfonylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl von 1–3 Halogenresten, ist;

    Z besonders bevorzugt ein
    • (1) C1-C8-Alkyl-, C2-C8-Alkenyl- oder C2-C8-Alkynyl-Rest, optional substituiert mit (a) 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, C1-C4-Alkylsulfonylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio oder Halogen, und (b) 1–2 Resten von Heterocyclyl, Aryl oder Heteroaryl, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, C1-C4-Alkylsulfonylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl von 1–3 Halogenresten;
    • (2) Heterocyclyl-Rest, optional substituiert mit 1–2 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, C1-C4-Alkylsulfonylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl von 1–3 Halogenresten; oder
    • (3) Aryl- oder Heteroaryl-Rest, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, C1-C4-Alkylsulfonylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl von 1–3 Halogenresten, ist;

    Z besonders bevorzugt ein
    • (1) C1-C8-Alkyl- oder C2-C8-Alkenyl-Rest, optional substituiert mit (a) 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4- Alkoxy)carbonylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio oder Halogen, und (b) 1–2 Resten von Heterocyclyl, Aryl oder Heteroaryl, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C2-Halogenalkyl von 1–3 Halogenresten;
    • (2) Heterocyclyl-Rest, optional substituiert mit 1–2 Resten von Amino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio oder C1-C4-Alkyl; oder
    • (3) Aryl- oder Heteroaryl-Rest, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, C1-C4-Alkylsulfonylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C2-Halogenalkyl von 1–3 Halogenresten, ist;

    Z besonders bevorzugt ein
    • (1) C1-C4-Alkyl- oder C2-C5-Alkenyl-Rest, optional substituiert mit (a) 1–3 Resten von Amino, Di-(C1-C2-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, Hydroxy, C1-C2-Alkoxy, C1-C2-Alkylthio oder Halogen, und (b) 1–2 Resten von Heterocyclyl, Aryl oder Heteroaryl, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C2-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Halogen, C1-C4-Alkyl oder Trifluormethyl;
    • (2) Heterocyclyl-Rest, optional substituiert mit 1–2 Resten von Amino, Di-(C1-C2-Alkyl)amino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, Hydroxy, C1-C2-Alkoxy, C1-C2-Alkylthio oder C1-C4-Alkyl; oder
    • (3) Aryl- oder Heteroaryl-Rest, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, Di-(C1-C2-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, Hydroxy, C1-C2-Alkoxy, C1-C2-Alkylthio, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl oder Trifluormethyl, ist;

    Z besonders bevorzugt ein
    • (1) C1-C4-Alkyl oder C2-C5-Alkenyl-Rest, optional substituiert mit (a) 1–3 Resten von Amino, Di-(C1-C2-Alkyl)amino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, Hydroxy, C1-C2-Alkoxy, C1-C2- Alkylthio oder Halogen, und (b) 1–2 Resten von Aryl oder Heteroaryl, optional substituiert mit 1–2 Resten von Amino, Di-(C1-C2-Alkyl)amino, Acetamido, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, Hydroxy, C1-C2-Alkoxy, C1-C2-Alkylthio, Halogen, C1-C4-Alkyl oder Trifluormethyl; oder
    • (2) Aryl- oder Heteroaryl-Rest, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, Di-(C1-C2-Alkyl)amino, Acetamido, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, Hydroxy, C1-C2-Alkoxy, C1-C2-Alkylthio, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl oder Trifluormethyl, ist;

    Z besonders bevorzugt
    C1-C4-Alkyl-Rest, optional substituiert mit 1–2 Resten von Amino, Di-(C1-C2-Alkyl)amino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, Hydroxy, C1-C2-Alkoxy, C1-C2-Alkylthio, Halogen, oder Aryl oder Heteroaryl, optional substituiert mit 1–2 Resten von Hydroxy, C1-C2-Alkoxy, C1-C2-Alkylthio, Halogen, C1-C4-Alkyl oder Trifluormethyl, ist; und
    Z am bevorzugtesten
    C1-C4-Alkyl-Rest ist, optional substituiert mit 1–2 Resten von Amino, t-Butoxycarbonylamino, Dimethylamino, Hydroxy, Methoxy, Methylthio oder Halogen;
    Y ein
    • (1) Wasserstoffrest;
    • (2) Halogen- oder Nitro-Rest;
    • (3) -C(O)-R20- oder -C(NR5)-NR5R21-Rest;
    • (4) -OR21-, -O-C(O)-R21-, -O-C(O)-NR5R21- oder -O-C(O)-NR22-S(O)2-R20-Rest;
    • (5) -SR21-, -S(O)-R20-, -S(O)2-R20-, -S(O)2-NR5R21-, -S(O)2NR22-C(O)-R21-, -S(O)2-NR22-C(O)-OR20- oder -S(O)2-NR22-C(O)-NR2R22-Rest; oder
    • (6) -NR5R21-, -NR22-C(O)-R21 -NR22-C(O)-OR20-, -NR22-C(O)-NR5R21-, -NR22-C(NR5)-NR5R21-, -NR22-S(O)2-R20 oder -NR22-S(O)2-NR5R21-Rest ist;

    Y bevorzugt ein
    • (1) Wasserstoffrest;
    • (2) Halogenrest;
    • (3) -C(O)-R20- oder -C(NR5)-NR5R21-Rest;
    • (4) -OR21-, -O-C(O)-R21- oder -O-C(O)-NR5-R21-Rest;
    • (5) -SR21-, -S(O)-R20-, -S(O)2-R20- oder -S(O)-NR5R21-Rest; oder
    • (6) -NR5-R21-, -NR22-C(O)-R21-, -NR22-C(O)-OR20-, -NR22-C(O)-NR5R21-, -NR22-C(NR5)-NR5R21-, -NR22-S(O)2-R20- oder -NR22-S(O)2-NR5R21-Rest ist;

    besonders bevorzugt Y ein
    • (1) Wasserstoffrest;
    • (2) -C(O)-R20-Rest;
    • (3) -OR21-, -SR21-, -S(O)-R20, -S(O)2-R20 oder -S(O)2-NR5R21-Rest; oder
    • (4) -NR5R21-, -NR22-C(O)-R21-, -NR22-C(O)-OR20-, -NR22-C(O)-NR5R21-, -NR22-S(O)2-R20- oder -NR22-S(O)2-NR5R21-Rest ist;

    Y besonders bevorzugt ein
    • (1) Wasserstoffrest;
    • (2) -C(O)-R20-Rest;
    • (3) -OR21-, -SR21-, -S(O)-R20-, -S(O)2-R20- oder -S(O)2-NR5R21-Rest oder
    • (4) -NR5R21-, -NR22-C(O)-R21- oder -NR22-S(O)2-R20-Rest ist;

    Y besonders bevorzugt ein
    • (1) -C(O)-R20-Rest;
    • (2) -OR21-, -SR21-, -S(O)-R20-, -S(O)2-R20- oder -S(O)2-NR5R21-Rest oder
    • (3) -NR5R21-, -NR22-C(O)-R21- oder -NR22-S(O)2-R20-Rest ist;

    Y am bevorzugtesten -OR21-, -SR21- oder -NR5R21-Rest ist;
    alternativ R4 bevorzugt
    • (1) C1-C8-Alkyl- oder C2-C8-Alkenyl-Rest ist, optional substituiert mit (a) 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, C1-C4-Alkylsulfonylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio oder Halogen; und (b) 1–2 Resten von Heterocyclyl, Aryl oder Heteroaryl, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, C1-C4-Alkylsulfonylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Halogen, C1-C4-Alkyl, Trifluormethoxy oder Trifluormethyl; oder
    • (2) Aryl- oder Heteroaryl-Rest, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, C1-C4-Alkylsulfonylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, Trifluormethoxy oder Trifluormethyl, ist;

    R4 besonders bevorzugt
    • (1) C1-C8-Alkyl-Rest, optional substituiert mit 1–2 Resten von Amino, C1- -C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, oder Aryl oder Heteroaryl, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Halogen, C1-C4-Alkyl, Trifluormethoxy oder Trifluormethyl; oder
    • (2) Aryl- oder Heteraryl-Rest, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, Trifluormethoxy oder Trifluormethyl, ist;

    R4 besonders bevorzugt ein C1-C8-Alkyl-Rest, optional substituiert mit 1–2 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, oder Aryl oder Heteroaryl, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Halogen, C1-C4-Alkyl, Trifluormethoxy oder Trifluormethyl, ist;
    R4 besonders bevorzugt ein C1-C4-Alkylrest ist; am bevorzugtesten R4 ein Methyl- oder Ethyl-Rest ist;
    wobei jedes R5 unabhängig
    • (1) Wasserstoffreste;
    • (2) Alkyl-, Alkenyl- oder Alkynyl-Reste, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Hydroxy, Alkoxy, Alkylthio, -SO3H oder Halogen; oder
    • (3) Aryl-, Heteroaryl-, Aralkyl-, Heteroaralkyl-, Heterocyclyl-, Heterocyclylalkyl-, Cycloalkyl- oder Cycloalkylalkyl-Reste, optional substituiert mit 1–3 Resten mit Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Hydroxy, Alkoxy, Alkylthio, Alkyl oder Halogenalkyl, ist;

    jedes R5 bevorzugt unabhängig
    • (1) Wasserstoffreste;
    • (2) C1-C8-Alkyl-, C2-C8-Alkenyl- oder C2-C8-Alkynyl-Reste, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, -SO3H oder Halogen; oder
    • (3) Aryl-, Heteroaryl-, Aryl-C1-C4-Alkyl-, Heteroaryl-C1-C4-Alkyl, Heterocyclyl-, Heterocyclyl-C1-C4-Alkyl, C3-C8-Cycloalkyl oder C3-C8-Cycloalkyl-C1-C4-Alkyl-Reste, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl von 1–3 Halogenresten, ist;

    jedes R5 besonders bevorzugt unabhängig
    • (1) Wasserstoffreste;
    • (2) C1-C4-Alkyl-, C2-C5-Alkenyl- oder C2-C5-Alkynyl-Reste, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, -SO3H oder Halogen; oder
    • (3) Aryl-, Heteroaryl-, Aryl-C1-C4-Alkyl-, Heteroaryl-C1-C4-Alkyl, Heterocyclyl-, Heterocyclyl-C1-C4-Alkyl, C3-C8-Cycloalkyl- oder C3-C8-Cycloalkyl-C1-C4-Alkyl-Reste,

    optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl von 1–3 Halogenradikalen, ist;
    jedes R5 besonders bevorzugt unabhängig
    • (1) Wasserstoffreste;
    • (2) C1-C4-Alkyl- oder C2-C5-Alkenyl-Reste, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, -SO3H oder Halogen; oder
    • (3) Phenyl-C1-C2-Alkyl, Heteroaryl-C1-C2-Alkyl, Heterocyclyl-C1-C2-Alkyl oder C3-C6-Cycloalkyl-C1-C2-Alkyl-Reste, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkyl oder C1-C2-Halogenalkyl von 1–3 Halogenresten, ist;

    jedes R5 besonders bevorzugt unabhängig
    • (1) Wasserstoffrest; (2) C1-C4-Alkyl-Rest, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, Di-(C1-C2-Alkyl)amino, Hydroxy, C1-C2-Alkoxy, C1-C2-Alkylthio oder Halogen;
    • (3) Phenyl-C1-C2-Alkyl, Heteroaryl-C1-C2-Alkyl, Heterocyclyl-C1-C2-Alkyl oder C3-C6-Cycloalkyl-C1-C2-Alkyl-Reste, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, Di-(C1-C2-Alkyl)amino, Hydroxy, C1-C2-Alkoxy, C1-C2-Alkylthio, Methoxy, Methylthio, C1-C4-Alkyl oder Trifluormethyl, ist;

    jedes R5 besonders bevorzugt unabhängig
    • (1) Wasserstoffrest;
    • (2) C1-C4-Alkyl-Rest, optional substituiert mit 1–3 Halogenresten; oder
    • (3) Phenyl-C1-C2-Alkyl- oder Heteroaryl-C1-C2-Alkyl-Reste, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, Dimethylamino, Hydroxy, Methoxy, Methylthio, Methyl oder Trifluormethyl, ist;

    besonders bevorzugt jedes R5 unabhängig Wasserstoff- oder C1-C4-Alkylrest ist; und am bevorzugtesten jedes R5 ein Wasserstoffrest ist;
    wobei jedes R20 unabhängig
    • (1) Alkyl-, Alkenyl- oder Alkynyl-Reste, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Alkanoylamino, Alkoxycarbonylamino, N-(Alkoxycarbonyl)-N-(alkyl)amino, Aminocarbonylamino, Alkysulfonylamino, Hydroxy, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Halogen, oder Aralkoxy-, Aralkylthio-, Aralkylsulfonyl-, Cycloalkyl-, Heterocyclyl-, Aryl- oder Heteroaryl-Reste, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Alkanoylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkysulfonylamino, Alkanoyl, Hydroxy, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Halogen, Alkyl oder Halogenalkyl;
    • 2) Heterocyclyl-Rest, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Alkanoylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkylsulfonylamino, Hydroxy, Alkoxy, Alkylthio, Alkyl oder Halogenalkyl; oder
    • (3) Aryl- oder Heteroaryl-Reste, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Alkanoylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkysulfonylamino, Alkoxycarbonyl, Hydroxy, Alkoxy, Alkylthio, Cyano, Halogen, Azido, Alkyl oder Halogenalkyl, ist;

    bevorzugt jedes R20 unabhängig
    • (1) C1-C8-Alkyl-, C2-C8-Alkenyl- oder C2-C8-Alkynyl-Reste, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, N-((C1-C4-Alkoxy)carbonyl)-N-(C1-C4-alkyl)amino, Aminocarbonylamino, C1-C4-alkysulfonylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Halogen, oder Aryl-C1-C4-Alkoxy, Aryl-C1-C4-Alkylthio, Aryl-C1-C4-Alkylsulfonyl, C3-C8-Cycloalkyl, Heterocyclyl, Aryl oder Heteroaryl, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, C1-C4-Alkylsulfonylamino, C1-C5-Alkanoyl, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl von 1–3 Halogenresten;
    • (2) Heterocyclyl-Rest, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, C1-C4-Alkylsulfonylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl von 1–3 Halogenresten; oder
    • (3) Aryl- oder Heteroaryl-Reste, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, C1-C4-Alkylsulfonylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Cyano, Halogen, Azido, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl von 1–3 Halogenresten, ist;

    jedes R20 besonders bevorzugt unabhängig
    • (1) C1-C8-Alkyl-, C2-C5-Alkenyl- oder C2-C5-Alkynyl-Reste, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, N-((C1-C4-Alkoxy)carbonyl)-N-(C1-C4-alkyl)amino, Aminocarbonylamino, C1-C4-alkysulfonylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkysulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Halogen, oder Aryl-C1-C4-Alkoxy, Aryl-C1-C4-Alkylthio, Aryl-C1-C4-Alkylsulfonyl, C3-C8-Cycloalkyl, Heterocyclyl, Aryl oder Heteroaryl, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, C1-C4-Alkylsulfonylamino, C1-C5-Alkanoyl, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl von 1–3 Halogenresten;
    • (2) Heterocyclyl-Rest, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, C1-C4-Alkylsulfonylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkyl, oder C1-C4-Halogenalkyl von 1–3 Halogenresten; oder
    • (3) Aryl- oder Heteroaryl-Reste, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, C1-C4-Alkylsulfonylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Cyano, Halogen, Azido, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl von 1–3 Halogenresten, ist;

    jedes R20 besonders bevorzugt unabhängig
    • (1) C1-C8-Alkyl- oder C2-C5-Alkenylreste, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, N-((C1-C4-Alkoxy)carbonyl)-N-(C1-C4-alkyl)amino, Aminocarbonylamino, hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Halogen, oder Aryl-C1-C4-Alkoxy, Aryl-C1-C4-Alkylthio, Aryl-C1-C4-Alkylsulfonyl, C3-C6-Cycloalkyl, Heterocyclyl, Aryl oder Heteroaryl, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, C1-C4-Alkylsulfonylamino, C1-C5-Alkanoyl, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C2-Halogenalkyl von 1–3 Halogenresten;
    • (2) Heterocyclyl-Rest, optional substituiert mit 1–2 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio oder C1-C4-Alkyl; oder
    • (3) Aryl- oder Heteroaryl-Reste, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, C1-C4-Alkylsulfonylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Cyano, Halogen, Azido, C1-C4-Alkyl oder C1-C2-Halogenalkyl von 1–3 Halogenresten, ist;

    jedes R20 besonders bevorzugt unabhängig
    • (1) C1-C8-Alkyl- oder C2-C5-Alkenyl-Reste, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, N-((C1-C4-Alkoxy)carbonyl)-N-(C1-C4-alkyl)amino, Aminocarbonylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Halogen, oder Aryl-C1-C4-Alkoxy, Aryl-C1-C4-Alkylthio, Aryl-C1-C4-Alkylsulfonyl, C3-C6-Cycloalkyl, Heterocyclyl, Aryl oder Heteroaryl, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, C1-C4-Alkylsulfonylamino, C1-C5-Alkanoyl, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl von 1–3 Halogenresten;
    • (2) Heterocyclyl-Rest, optional substituiert mit 1–2 Resten von Amino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio oder C1-C4-Alkyl; oder
    • (3) Aryl- oder Heteroaryl-Reste, optional substituiert mit 1–2 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, Acetamido, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, C1-C4-Alkylsulfonylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Cyano, Halogen, Azido, C1-C4-Alkyl oder Trifluormethyl, ist;

    jedes R20 besonders bevorzugt unabhängig
    • (1) C1-C8-Alkylreste, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, N-((C1-C4-Alkoxy)carbonyl)-N-(C1-C4-alkyl)amino, Aminocarbonylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Halogen oder C3-C6-Cycloalkyl, Heterocyclyl, Aryl oder Heteroaryl-Reste, optional substituiert mit 1–2 Resten von Amino, Di-(C1-C4-alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, C1-C4-Alkylsulfonylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Halogen, C1-C4-Alkyl oder Trifluormethyl;
    • (2) Heterocyclyl-Rest, optional substituiert mit 1–2 Resten von Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio oder C1-C4-Alkyl; oder
    • (3) Aryl- oder Heteroaryl-Reste, optional substituiert mit 1–2 Resten von (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Cyano, Halogen, Acid, C1-C4-Alkyl oder Trifluormethyl, ist;

    jedes R20 besonders bevorzugt unabhängig
    • (1) C1-C6-Alkyl-Reste, optional substituiert mit 1–3-Resten von Amino, Methylamino, Dimethylamino, t-Butoxycarbonylamino, N-((t-Butoxy)carbonyl)-N-(methyl)amino, Aminocarbonylamino, Hydroxy, Butoxy, Methoxy, Butylthio, Methylthio, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Halogen, oder C5-C6-Cycloalkyl-, Heterocyclyl-, Phenyl- oder Heteroaryl-Reste, optional substituiert mit 1–2 Resten von Amino, Dimethylamino, Acetamino, Hydroxy, Methoxy, Methylthio, Halogen, Methyl oder Trifluormethyl;
    • (2) Heterocyclyl-Rest, optional substituiert mit 1–2-Resten von Hydroxy oder C1-C4-Alkyl; oder
    • (3) Aryl- oder Heteroaryl-Reste, optional substituiert mit 1–2-Restsen von Amino, Dimethylamino, Hydroxy, Methoxy, Methylthio, Halogen, Methyl oder Trifluormethyl, ist;

    jedes R20 besonders bevorzugt unabhängig
    • (1) C1-C6-Alkyl-Reste, optional substituiert mit 1–3-Resten von Amino, Methylamino, Dimethylamino, t-Butoxycarbonylamino, N-((t-Butoxy)carbonyl)-N-(methyl)amino, Aminocarbonylamino, Hydroxy, Butoxy, Methoxy, Butylthio, Methylthio, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Halogen, oder C5-C6-Cycloalkyl-, Heterocyclyl-, Phenyl- oder Heteroaryl-Reste, optional substituiert mit 1–2 Resten von Amino, Dimethylamino, Acetamino, Hydroxy, Methoxy, Methylthio, Halogen, Methyl oder Trifluormethyl;
    • (2) Heterocyclyl-Rest;
    • (3) Aryl- oder Heteroaryl-Reste, optional substituiert mit 1–2-Resten von Amino, Dimethylamino, Hydroxy, Methoxy, Methylthio, Halogen, Methyl oder Trifluormethyl, ist;

    jedes R20 am bevorzugtesten unabhängig
    • (1) C1-C6-Alkyl-Reste, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, Methylamino, Dimethylamino, Hydroxy, oder Phenyl- oder Heteroaryl-Reste, optional substituiert mit 1–2 Resten von Amino, Dimethylamino, Hydroxy, Methoxy, Methylthio, Halogen, Methyl oder Trifluormethyl;
    • (2) Heterocyclyl-Rest; oder
    • (3) Aryl- oder Heteroaryl-Reste, optional substituiert mit 1–2 Resten von Amino, Dimethylamino, Hydroxy, Methoxy, Methylthio, Halogen, Methyl oder Trifluormethyl, ist;

    jedes R20 unabhängig Wasserstoffrest oder R20 ist;
    jedes R22 unabhängig
    • (1) Wasserstoffrest;
    • (2) Alkylrest, optional substituiert mit einem Rest von Heterocyclyl, Aryl oder Heteroaryl, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Alkanoylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkysulfonylamino, Hydroxy, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Cyano, Halogen, Alkyl oder Halogenalkyl; oder
    • (3) Heterocyclyl-, Aryl- oder Heteroaryl-Reste, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Alkanoylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkylsulfonylamino, Hydroxy, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Cyano, Halogen, Alkyl oder Halogenalkyl, ist;

    jedes R22 bevorzugt unabhängig
    • (1) Wasserstoffrest;
    • (2) C1-C4-Alkyl-Rest, optional substituiert mit einem Rest von Heterocyclyl, Aryl oder Heteroaryl, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxycarbonylamino, C1-C4-Alkylsulfonylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl von 1–3 Halogenresten; oder
    • (3) Heterocyclyl-, Aryl- oder Heteroaryl-Reste, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, C1-C4-Alkylsulfonylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl von 1–3 Halogenresten, ist;

    jedes R22 besonders bevorzugt unabhängig
    • (1) Wasserstoffrest; oder
    • (2) C1-C4-Alkylrest, optional substituiert mit einem Rest von Phenyl oder Heteroaryl, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, Di-(C1-C2-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1- C4-Alkoxy)carbonylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C2-Halogenalkyl von 1–3 Halogenresten;

    besonders bevorzugt jedes R22 unabhängig Wasserstoff- oder C1-C4-Alkylrest ist; und am bevorzugtesten jedes R22 unabhängig Wasserstoff- oder Methylrest ist;
    R11 und R22 jeweils unabhängig ein Alkyl-, Alkenyl-, Alkynyl-, Cycloalkyl-, Heterocyclyl-, Aryl- oder Heteroaryl-Rest, optional substituiert mit 1–3 Resten von
    • (1) R30;
    • (2) Halogenresten;
    • (3) -C(O)-R30-, -C(O)-OR29-, -C(O)-NR31R32- oder -C(NR31)-NR31R32-Resten;
    • (4) -OR29-, -O-C(O)-R29-, -O-C(O)-NR31R32- oder -O-C(O)-NR33-S(O)2-R30-Resten;
    • (5) -SR29-, -S(O)-R30-, -S(O)-R30-, -S(O)2-NR31R32, -S(O)2-NR33-C(O)-R30-, -S(O)2-NR33-C(O)-OR30- oder -S(O)2-NR33-C(O)-NR31R32-Resten; oder
    • (6) -NR31R32-, -NR33-C(O)-R29-, -NR33-C(O)-OR30-, -NR33-C(O)-NR31R32-, -NR33-C(NR31)-NR1R32-, -NR33-S(O)2-R30- oder -NR33-S(O)2-NR31R32-Resten ist; vorausgesetzt, daß die Gesamtzahl an Aryl-, Heteroaryl-, Cycloaryl- und Heterocyclyl-Resten, die in jedem R11 und R12 substituiert ist, 0–1 ist;

    bevorzugt R11 und R12 jeweils unabhängig ein C1-C6-Alkyl-, C2-C6-Alkenyl-, C2-C6-Alkynyl-, C3-C8-Cycloalkyl-, Hetercyclyl-, Aryl- oder Heteroaryl-Rest, optional substituiert mit 1–2 Resten von
    • (1) R30;
    • (2) Halogenresten;
    • (3) -C(O)-R30-, -C(O)-OR29-, -C(O)-NR31R32- oder -C(NR31)-NR31R32-Resten;
    • (4) -OR29-, -O-C(O)-R29-, -O-C(O)-NR31R32- oder O-C(O)-NR33-S(O)2-R30-Resten;
    • (5) -SR29-, -S(O)-R30-, -S(O)2-R30-, -S(O)2-NR31R32, -S(O)2-NR33-C(O)-R30-, S(O)2-NR33-C(O)-OR30- oder -S(O)2-NR33-C(O)-NR31R32-Resten; oder
    • (6) -NR31R32-, -NR33-C(O)-R29-, -NR33-C(O)-OR30-, -NR33-C(O)-NR31R32-, -NR33-C(NR31)- NR31R32-, -NR33-S(O)2-R30- oder -NR33-S(O)2-NR31R32-Resten ist;

    vorausgesetzt, daß die Gesamtzahl an Aryl-, Heteroaryl-, Cycloalkyl- und Heterocyclyl-Resten, die in jedem R11 und R12 substituiert ist, 0–1 ist;
    besonders bevorzugt R11 und R12 jeweils unabhängig ein C1-C4-Alkyl-, C2-C4-Alkenyl-, C2-C4-Alkynyl-, C3-C6- Cycloalkyl-, Heterocyclyl-, Aryl- oder Heteroaryl-Rest, optional substituiert mit 1–2 Resten von
    • (1) R30;
    • (2) Halogenresten;
    • (3) -C(O)-R30-, -C(O)-OR29-, -C(O)-NR31R32- oder -C(NR1)-NR31R32-Resten; oder
    • (4) -OR29-, -SR29-, -S(O)-R30-, -S(O)2-R30-, -S(O)2-NR31R32-, -NR31R32-, -NR33-C(O)-R29- oder -NR33-C(O)-OR30-Resten ist;

    besonders bevorzugt R11 ein Aryl-Rest und R12 ein Heteroarylrest ist, wobei die Aryl- und Heteroaryl-Reste optional substituiert sind mit 1–2 Resten von
    • (1) R30;
    • (2) Halogenresten; oder
    • (3) -C(O)-R30-, -C(O)-OR29-, -C(O)-NR31R32- oder -C(NR31)-NR31R32-Resten; oder
    • (4) -OR29-, -SR29-, -S(O)-R30-, -S(O)2-R30-, -S(O)2NR31R32-, -NR31R32- oder -NR33-C(O)-R29-Resten;

    besonders bevorzugt R11 ein Aryl-Rest und R12 ein Heteroaryl-Rest ist, wobei die Aryl- und Heteroarylreste optional substituiert sind mit 1–2 Resten von
    • (1) R30;
    • (2) Halogenresten; oder
    • (3) -C(O)-NR31R32-, -OR29-, -SR29-, -S(O)-R30-, -S(O)2-R30-, -S(O)2-NR31R32-, -NR31R32- oder -NR33-C(O)-R29-Resten;

    besonders bevorzugt R11 ein Aryl-Rest ist, optional substituiert mit 1–2 Resten von (1) R11; (2) Halogenresten; oder (3) -C(O)-NR31R32-, -OR29-, -SR29-, -S(O)-R30-, -S(O)2-R30-, -S(O)2-NR31R32-, -NR31R32- oder -NR33-C(O)-R29-Resten; besonders bevorzugt R11 ein Aryl-Rest ist, optional substituiert mit 1–2 Resten von Amino, Dimethylamino, Acetamido, Hydroxy, Halogen, Cyano, Methoxy, Methylthio, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Aminocarbonyl, Methyl oder Trifluormethyl; R11 besonders bevorzugt ein unsubstituierter Phenyl- oder Naphthyl-Rest oder ein Phenyl-Rest ist, substituiert mit 1–2 Resten von Amino, Dimethylamino, Acetamido, Hydroxy, Halogen, Cyano, Methoxy, Methylthio, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Aminocarbonyl, Methyl oder Trifluormethyl; und am bevorzugtesten R11 ein unsubstituierter Phenylrest oder ein Phenylrest ist, substituiert mit 1–2 Resten von Amino, Dimethylamino, Acetamido, Hydroxy, Halogen, Cyano, Methoxy, Methylthio, Methylsulfonyl, Methyl oder Trifluormethyl;
    besonders bevorzugt R12 ein Heteroaryl-Rest ist, optional substituiert mit 1–2 Resten von (1) R30-; (2) Halogenresten; oder (3) -C(O)-NR31R32-, -OR29-, -SR29-, -NR31R32- oder -NR33-C(O)-R29-Resten; R12 besonders bevorzugt ein Heteroaryl-Rest ist, optional substituiert mit 1–2 Resten von Amino, Dimethylamino, Acetamido, Hydroxy, Halogen, Cyano, Methoxy, Methyl oder Trifluormethyl; R12 besonders bevorzugt ein 4-Pyridyl-, 4-Quinolinyl-, 4-Imidazolyl- oder 4-Pyrimidinyl-Rest ist, optional substituiert mit einem Rest von Amino, Dimethylamino, Acetamido, Hydroxy, Halogen, Cyano, Methoxy, Methyl oder Trifluormethyl; und R12 am bevorzugtesten ein 4-Pyridyl-Rest ist, optional substituiert mit einem Rest von Amino, Dimethylamino, Acetamido, Hydroxy, Halogen, Cyano, Methoxy, Methyl oder Trifluormethyl;
    wobei jedes R30 unabhängig
    • (1) Alkyl-, Alkenyl- oder Alkynyl-Reste, optional substituiert mit 1–3 Resten von NR31R31, Hydroxy, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Cyano, Halogen, oder Aralkoxy, Aralkylthio, Aralkylsulfonyl, Heterocyclyl, Aryl oder Heteroaryl, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Alkanoylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkylsulfonylamino, Hydroxy, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Cyano, Halogen, Alkyl oder Halogenalkyl;
    • (2) Heterocyclyl-Rest, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Alkanoylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkylsulfonylamino, Hydroxy, Alkoxy, Alkylthio, Cyano, Alkyl oder Halogenalkyl; oder
    • (3) Aryl- oder Heteroaryl-Reste, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Alkanoylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkylsulfonylamino, Hydroxy, Alkoxy, Alkylthio, Cyano, Halogen, Alkyl oder Halogenalkyl, ist;

    bevorzugt jedes R30 unabhängig
    • (1) C1-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl- oder C2-C4-Alkynyl-Reste, optional substituiert mit 1–3 Resten von NR31R31, -CO2R23, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy-, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Cyano, Halogen, oder Aryl-C1-C4-Alkoxy, Aryl-C1-C4-Alkylthio, Aryl-C1-C4-Alkylsulfonyl, Heterocyclyl, Aryl oder Heteroaryl, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxycarbonylamino, C1-C4-Alkylsulfonylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl von 1–3 Halogenresten;
    • (2) Heterocyclyl-Rest, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxycarbonylamino, C1-C4-Alkylsulfonylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Cyano, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl von 1–3 Halogenresten; oder
    • (3) Aryl- oder Heteroaryl-Reste, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxycarbonylamino, C1-C4-Alkylsulfonylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl von 1–3 Halogenresten, ist;

    besonders bevorzugt jedes R30 unabhängig
    • (1) C1-C4-Alkyl-Rest, optional substituiert mit 1–3 Resten von
    • (a) -NR31R31;
    • (b) C1-C4-Alkoxy-Carbonyl oder Phenoxycarbonyl oder Phenylmethoxycarbonyl, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, C1-C4-Alkylsulfonylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl oder Trifluormethyl; oder
    • (c) Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, oder Phenyl-C1-C4-Alkoxy, Phenyl-C1-C4-Alkylthio-, Heterocyclyl-, Phenyl- oder Heteroaryl-Resten, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1-C5 Alkanoylamino, (C1-C1-Alkoxy)carbonylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl von 1–3 Halogenresten;
    • (2) C1-C4-Halogenalkyl von 1–3 Halogenresten; oder
    • (3) Aryl- oder Heteroaryl-Resten, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl oder Trifluormethyl, ist;

    besonders bevorzugt jedes R30 unabhängig
    • (1) C1-C4-Alkylrest, optional substituiert mit
    • (a) Amino-, C1-C4-Alkylamino- oder Di-(C1-C4-Alkyl)amino-Resten; oder
    • (b) Hydroxy-, C1-C4-Alkoxy-, Heterocyclyl-, Phenyl- oder Heteroaryl-Resten, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl oder Trifluormethyl;
    • (2) C1-C2-Halogenalkyl von 1–3 Halogenresten; oder
    • (3) Aryl- oder Heteroaryl-Resten, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl oder Trifluormethyl, ist;

    besonders bevorzugt jedes R30 unabhängig
    • (1) C1-C4-Alkyl-Rest, optional substituiert mit einem Phenyl- oder Heteroaryl-Rest, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, Di-(C1-C2-Alkyl)amino, Acetamido, Hydroxy, C1-C2-Alkoxy, Halogen, C1-C4-Alkyl oder Trifluormethyl;
    • (2) Trifluormethyl-Rest; oder
    • (3) Aryl- oder Heteroaryl-Rest, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, Di-(C1-C2-Alkyl)amino, Acetamido, Hydroxy, C1-C2-Alkoxy, Halogen, C1-C4-Alkyl oder Trifluormethyl, ist;

    besonders bevorzugt jedes R30 unabhängig
    • (1) C1-C4-Alkyl-Rest, optional substituiert mit einem Phenyl- oder Heteroaryl-Rest, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, Dimethylamino, Acetamido, Hydroxy, Halogen, Methoxy, Methyl oder Trifluormethyl;
    • (2) Trifluormethyl-Rest;
    • (3) Aryl- oder Heteroaryl-Reste, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, Dimethylamino, Acetamido, Hydroxy, Halogen, Methoxy, Methyl oder Trifluormethyl, ist;

    am bevorzugtesten R30 unabhängig
    • (1) C1-C4-Alkyl-Rest, optional substituiert mit einem Phenyl- oder Heteroaryl-Rest, optional substituiert mit 1–2 Resten von Amino, Dimethylamino, Acetamido, Hydroxy, Halogen, Methoxy, Methyl oder Trifluormethyl;
    • (2) Trifluormethyl-Rest; oder
    • (3) Aryl- oder Heteroaryl-Reste, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, Dimethylamino, Acetamido, Hydroxy, Halogen, Methoxy, Methyl oder Trifluormethyl, ist;

    jedes R29 unabhängig Wasserstoffrest oder R30 ist; und am bevorzugtesten R29 ein Aryl- oder Heteroaryl-Rest ist, optional substituiert mit 1–2 Resten von Amino, Dimethylamino, Acetamido, Hydroxy, Halogen, Methoxy, Methyl oder Trifluormethyl;
    jedes R3 1 unabhängig
    • (1) Wasserstoffreste;
    • (2) Alkyl-Rest, optional substituiert mit einem Cycloalkyl-, Aryl-, Heterocyclyl- oder Heteroaryl-Rest, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Alkanoylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkylsulfonylamino, Hydroxy, Alkoxy, Alkylthio, Cyano, Alkyl oder Halogenalkyl; oder
    • (3) Aryl-, Heteroaryl-, Heterocyclyl- oder Cycloalkyl-Rest, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Alkanoylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkylsulfonylamino, Hydroxy, Alkoxy, Alkylthio, Cyano, Alkyl oder Halogenalkyl, ist;

    bevorzugt jedes R31 unabhängig
    • (1) Wasserstoffreste;
    • (2) C1-C4-Alkyl-Rest, optional substituiert mit einem C3-C8-Cycloalkyl-, Aryl-, Heterocyclyl- oder Heteroaryl-Rest, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, C1-C4-Alkylsulfonylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Cyano, C1-C4-Alkyl, oder C1-C4-Halogenalkyl von 1–3 Halogenresten; oder
    • (3) Aryl-, Heteroaryl-, Heterocyclyl- oder C3-C8-Cycloalkyl-Rest, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, C1-C4-Alkylsulfonylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Cyano, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl von 1–3 Halogenresten, ist;

    besonders bevorzugt jedes R30 unabhängig
    • (1) Wasserstoffreste; oder
    • (2) C1-C4-Alkylrest, optional substituiert mit einem Phenyl- oder Heteroaryl-Rest, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Cyano, C1-C4-Alkyl oder Trifluormethyl, ist; und

    besonders bevorzugt jedes R31 unabhängig Wasserstoff- oder C1-C4-Alkylreste ist; und am bevorzugtesten jedes R31 unabhängig Wasserstoff-, Methyl- oder Ethylreste ist;
    jedes R32 unabhängig
    • (1) Wasserstoffreste;
    • (2) Alkyl-Rest, optional substituiert mit einem Cycloalkyl-, Aryl-, Heterocyclyl- oder Heteroaryl-Rest, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Alkanoylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkylsulfonylamino, Hydroxy, Alkoxy, Alkylthio, Cyano, Alkyl oder Halogenalkyl; oder
    • (3) Aryl-, Heteroaryl-, Heterocyclyl- oder Cycloalkyl-Rest, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Alkanoylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkylsulfonylamino, Hydroxy, Alkoxy, Alkylthio, Cyano, Alkyl oder Halogenalkyl, ist;

    bevorzugt jedes R32 unabhängig
    • (1) Wasserstoffreste;
    • (2) C1-C4-Alkyl-Rest, optional substituiert mit einem C3-C8-Cycloalkyl-, Aryl-, Heterocyclyl- oder Heteroaryl-Rest, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxycarbonylamino, C1-C4-Alkylsulfonylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Cyano, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl von 1–3 Halogenresten; oder
    • (3) Aryl-, Heteroaryl-, Heterocyclyl- oder C3-C8-Cycloalkyl-Rest, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxycarbonylamino, C1-C4-Alkylsulfonylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Cyano, C1-C4-Alkyl, oder C1-C4-Halogenalkyl von 1–3 Halogenresten, ist;

    besonders bevorzugt jedes R32 unabhängig
    • (1) Wasserstoffreste;
    • (2) C1-C4-Alkyl-Rest, optional substituiert mit einem C3-C6-Cycloalkyl-, Aryl-, Heterocyclyl- oder Heteroaryl-Rest, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxycarbonylamino, C1-C4-Alkylsulfonylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Cyano, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl von 1–3 Halogenresten; oder
    • (3) Aryl-, Heteroaryl-, Heterocyclyl- oder C3-C6-Cycloalkyl-Rest, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, C1-C4-Alkylsulfonylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Cyano, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl von 1–3 Halogenresten, ist;

    besonders bevorzugt jedes R32 unabhängig
    • (1) Wasserstoffreste;
    • (2) C1-C4-Alkyl-Rest, optional substituiert mit Phenyl- oder Heteroaryl-Rest, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkyl oder Trifluormethyl; oder
    • (3) Phenyl- oder Heteroaryl-Rest, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkyl oder Trifluormethyl;

    besonders bevorzugt jedes R32 unabhängig
    • (1) Wasserstoffreste;
    • (2) C1-C4-Alkyl-Rest oder C1-C2-Alkyl-Rest, substituiert mit Phenyl- oder Heteroaryl-Rest, optional substituiert mit 1–3-Resten von Amino, Dimethylamino, Acetamido, Hydroxy, Methoxy, Methyl oder Trifluormethyl; oder
    • (3) Phenyl oder Heteroaryl-Rest, optional substituiert mit 1–3-Resten von Amino, Dimethylamino, Acetamido, Hydroxy, Methoxy, Methyl oder Trifluormethyl ist.

    am bevorzugtesten R32 unabhängig
    • (1) Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl-Rest ist; oder
    • (2) Phenyl- oder Heteroaryl-Rest, optional substituiert mit 1–2 Resten von Amino, Dimethylamino, Acetamido, Hydroxy, Methoxy, Methyl oder Trifluormethyl; und

    wobei jedes R33 unabhängig
    • (1) Wasserstoffrest; oder
    • (2) Alkyl-Rest, optional substituiert mit einem Rest von Heterocyclyl, Aryl oder Heteroaryl, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Alkanoylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkylsulfonylamino, Hydroxy, Alkoxy, Alkylthio, Cyano, Alkyl oder Halogenalkyl ist;

    bevorzugt jedes R33 unabhängig
    • (1) Wasserstoffrest; oder
    • (2) C1-C4-Alkyl-Rest, optional substituiert mit einem Rest von Heterocyclyl, Aryl oder Heteroaryl, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, C1-C4-Alkylsulfonylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Cyano, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl von 1–3 Halogenresten, ist;

    besonders bevorzugt jedes R33 unabhängig Wasserstoff- oder C1-C4-Alkylrest ist; und am bevorzugtesten jedes R33 unabhängig Wasserstoff- oder Methylrest ist.
  • L und L' sind "Abgangsgruppen", welche jeweils unabhängig ein Halogen, C1-C4-Alkylsulfat, Arylsulfat, Trifluormethylsulfat, C1-C4-Alkylsulfinat, Arylsulfinat, C1-C4-Alkylsulfid, Arylsulfid, C1-C4-Alkoxy, Aryloxy, C1-C4-Alkylcarbonyloxy, optional substituiert mit 1–3 Halogenresten, Arylcarbonyloxy, N-Oxosuccinat, N-Oxobenzotriazol oder Cyanid ist;
    bevorzugt ist L ein C1-C4-Alkoxy, Aryloxy, C1-C4-Alkylcarbonyloxy, optional substituiert mit 1–3 Halogenresten, Arylcarbonyloxy, N-Oxosuccinat, N-Oxobenzotriazol oder Cyanid; besonders bevorzugt ist L ein C1-C4-Alkoxy, Aryloxy, N-Oxosuccinat oder N-Oxobenzotriazol; am bevorzugtesten ist L ein C1-C4-Alkoxyrest;
    bevorzugt ist L' ein Halogen-, C1-C4-Alkylsulfat-, Arylsulfat- oder Trifluormethylsulfat-Rest; besonders bevorzugt ist L' ein Halogen-, Trifluormethylsulfat- oder Mesylat-Rest; am bevorzugtesten ist L' Iodid.
  • Die Verbindungen dieser Erfindung können im allgemeinen mehrere asymmetrische Zentren aufweisen und sind typischerweise gezeigt in der Form von racemischen Mischungen. Diese Erfindung ist beabsichtigt, racemische Mischungen zu umfassen, teilweise racemische Mischungen und getrennte Enantiomere und Diastereomere.
  • Verbindungen von Interesse schließen die folgenden ein:
    Figure 00290001
    wobei R4 Methyl, Ethyl, Benzyl, Phenyl oder 4-Pyridyl ist und R11 und R12 eine der Kombinationen sind, die in der folgenden Tabelle gegeben sind:
  • Figure 00290002
  • Figure 00300001
  • Figure 00310001
  • Zusätzlich bevorzugte Verbindungen sind in den Beispielen, unten, aufgeführt.
  • Wenn hierin verwendet, sollen die folgenden Begriffe die folgenden Bedeutungen haben:
  • "Alkyl", alleine oder in Kombination, bedeutet einen geradkettigen oder verzweigtkettigen Alkylrest, enthaltend bevorzugt 1–15 Kohlenstoffatome (C1-C1 5), besonders bevorzugt 1–8 Kohlenstoffatome (C1-C8), noch bevorzugter 1–6 Kohlenstoffatome (C1-C6), noch bevorzugter 1–4 Kohlenstoffatome (C1-C4), noch weiter bevorzugter 1–3 Kohlenstoffatome (C1-C3) und am bevorzugtesten 1–2 Kohlenstoffatome (C1-C2). Beispiele solcher Reste schließen Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, sec-Butyl, tert.-Butyl, Pentyl, Isoamyl, Hexyl, Octyl und dergleichen ein.
  • "Hydroxyalkyl", alleine oder in Kombination, bedeutet einen Alkylrest, wie er oben definiert ist, wobei wenigstens ein Wasserstoffrest ersetzt ist mit einem Hydroxylrest, bevorzugt 1–3 Wasserstoffreste werden durch Hydroxylreste ersetzt, besonders bevorzugt 1–2 Wasserstoffreste werden durch Hydroxylreste ersetzt, und am bevorzugtesten wird ein Wasserstoffrest durch ein Hydroxylrest ersetzt. Beispiele solcher Reste schließen Hydroxymethyl, 1-, 2-Hydroxyethyl, 1-, 2-, 3-Hydroxypropyl, 1,3-Dihydroxy-2-propyl, 1,3-Dihydroxybutyl, 1,2,3,4,5,6-Hexahydroxy-2-hexyl und dergleichen ein.
  • "Alkenyl", alleine oder in Kombination, bedeutet einen geradkettigen oder verzweigtkettigen Kohlenwasserstoffrest mit einer oder mehreren Doppelbindungen, bevorzugt 1–2 Doppelbindungen, und besonders bevorzugt einer Doppelbindung, und enthaltend bevorzugt 2–15 Kohlenstoffatome (C2-C1 5), bevorzugter 2–8 Kohlenstoffatome (C2-C8), noch bevorzugter 2–6 Kohlenstoffatome (C2-C6), noch besonders bevorzugter 2–4 Kohlenstoffatome (C2-C4) und noch besonders bevorzugter 2–3 Kohlenstoffatome (C2-C3). Beispiele solcher Alkenylreste schließen Ethenyl, Propenyl, 2-Methylpropenyl, 1,4-Butadienyl und dergleichen ein.
  • "Alkoxy", alleine oder in Kombination, bedeutet einen Rest der An "R-O-", wobei "R" ein Alkylrest, wie oben definiert ist, und "O" ein Sauerstoffatom ist. Beispiele solcher Alkoxyreste schließen Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, Isopropoxy, n-Butoxy, iso-Butoxy, sec-Butoxy, tert-Butoxy und dergleichen ein.
  • "Alkoxycarbonyl", alleine oder in Kombination, bedeutet einen Rest der An "R-O-C(O)-", wobei "R-O-" ein Alkoxyrest, wie oben definiert ist, und "C(O)" ein Carbonylrest ist.
  • "Alkoxycarbonylamino", alleine oder in Kombination, bedeutet einen Rest der An "R-O-C(O)-NH-", wobei "R-O-C(O)" ein Alkoxycarbonylrest, wie oben definiert, ist, wobei der Aminrest optional substituiert sein kann, wie mit Alkyl, Aryl, Aralkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl und dergleichen.
  • "Alkylthio", alleine oder in Kombination, bedeutet einen Rest der An "R-S-", wobei "R" ein Alkylrest, wie oben definiert, ist und "S" ein Schwefelatom ist. Beispiele solcher Alkylthioreste schließen Methylthio, Etylthio, n-Propylthio, Isopropylthio, n-Butylthio, iso-Butylthio, sec-Butylthio, tert-Butylthio und dergleichen ein.
  • "Alkylsulfinyl", alleine oder in Kombination, bedeutet einen Rest der An "R-S(O)-", wobei "R" ein Alkylrest, wie oben definiert, ist und "S(O)" ein mit einem Sauerstoffatom versehenes Schwefelatom ist. Beispiele solcher Alkylsulfinylreste schließen Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n-Propylsulfinyl, Isopropylsulfinyl, n-Butylsulfinyl, iso-Butylsulfinyl, sec-Butylsulfinyl, tert-Butylsulfinyl und dergleichen ein.
  • "Alkylsulfonyl", alleine oder in Kombination, bedeutet einen Rest der An "R-S(O)2-", wobei "R" ein Alkylrest, wie oben definiert, ist und "S(O)2" ein mit zwei Sauerstoffatomen versehenes Schwefelatom ist. Beispiele solcher Alkylsulfonylreste schließen Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n-Propylsulfonyl, Isopropylsulfonyl, n-Butylsulfonyl, Iso-Butylsulfonyl, sec-Butylsulfonyl, tert-Butylsulfonyl und dergleichen ein.
  • "Aryl", alleine oder in Kombination, bedeutet einen Phenyl- oder Biphenyl-Rest; welcher optional benzokondensiert oder heterocyclokondensiert ist, und welcher optional mit einem oder mehreren Substituenten substituiert ist, ausgewählt aus Alkyl, Alkoxy, Halogen, Hydroxy, Amino, Azido, Nitro, Cyano, Halogenalkyl, Carboxy, Alkoxycarbonyl, Cycloalkyl, Alkanoylamino, Amido, Amidino, Alkoxycarbonylamino, N-Alkylamidino, Alkylamino, Dialkylamino, Aminoalkyl, Alkylaminoalkyl, Dialkylaminoalkyl, N-Alkylamido, N,N-Dialkylamido, Aralkoxycarbonylamino, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Oxo und dergleichen. Beispiele von Arylresten sind Phenyl, o-Tolyl, 4-Methoxyphenyl, 2-(tert-Butoxy)phenyl, 3-Methyl-4-methoxyphenyl, 2-CF3-Phenyl, 2-Fluorphenyl, 2-Chlorphenyl, 3-Nitrophenyl, 3-Aminophenyl, 3-Acetamidophenyl, 2-Amino-3-(aminomethyl)phenyl, 6-Methyl-3-acetamidophenyl, 6-Methyl-2-aminophenyl, 6-Methyl-2,3-diaminophenyl, 2-Amino-3-methylphenyl, 4,6-Dimethyl-2-aminophenyl, 4-Hydroxyphenyl, 3-Methyl-4-hydroxyphenyl, 4-(2-Methoxyphenyl)phenyl, 2-Amino-1-naphthyl, 2-Naphthyl, 3-Amino-2-naphthyl, 1-Methyl-3-amino-2-naphthyl, 2,3-Diamino-1-naphthyl, 4,8-Dimethoxy-2-naphthyl und dergleichen.
  • "Aralkyl" und "Arylalkyl", alleine oder in Kombination, bedeutet einen Alkylrest, wie oben definiert, bei welchem wenigstens ein Wasserstoffatom, bevorzugt 1–2, durch ein Arylrest, wie oben definiert, ersetzt ist, wie Benzyl, 1-, 2-Phenylethyl, Dibenzylmethyl, Hydroxyphenylmethyl, Methylphenylmethyl, Diphenylmethyl, Dichlorphenylmethyl, 4-Methoxyphenylmethyl und dergleichen.
  • "Aralkoxy", alleine oder in Kombination, bedeutet einen Alkoxyrest, wie oben definiert, bei welchem wenigstens ein Wasserstoffatom, bevorzugt 1–2, durch ein Arylrest, wie oben definiert, ersetzt ist, wie Benzyloxy, 1-,2-Phenylethoxy, Dibenzylmethoxy, Hydroxyphenylmethoxy, Methylphenylmethoxy, Dichlorphenylmethoxy, 4-Methoxyphenylmethoxy und dergleichen.
  • "Aralkoxycarbonyl", alleine oder in Kombination, bedeutet einen Rest der Art "R-O-C(O)-", wobei "R-O-" ein Aralkoxyrest, wie oben definiert, ist und "-C(O)-" ein Carbonylrest ist.
  • "Alkanoyl", alleine oder in Kombination, bedeutet einen Rest der Art "R-C(O)-", wobei "R" ein Alkylrest, wie oben definiert ist, und "-C(O)-" ein Carbonylrest ist. Beispiele solcher Alkanoylreste schließen Acetyl, Trifluoracetyl, Hydroxyacetyl, Propionyl, Butyryl, Valeryl, 4-Methylvaleryl und dergleichen ein.
  • "Alkanoylamino", alleine oder in Kombination, bedeutet einen Rest der Art "R-C(O)-NH-", wobei "R-C(O)-" ein Alkanoylrest, wie oben definiert, ist, wobei der Aminrest optional substituiert sein kann, wie mit Alkyl, Aryl, Aralkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl und dergleichen.
  • "Aminocarbonyl", alleine oder in Kombination, bedeutet einen Amin-substituierten Carbonyl-(carbamoyl)-Rest, wobei der Aminrest optional mono- oder di-substituiert sein kann, wie mit Alkyl, Aryl, Aralkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Alkanoyl, Alkoxycarbonyl, Aralkoxycarbonyl und dergleichen.
  • "Aminosulfonyl", alleine oder in Kombination, bedeutet einen Amin-substituierten Sulfonylrest.
  • "Benzo", alleine oder in Kombination, bedeutet den divalenten Rest C6H4=, erhältlich von Benzol. "Benzo-kondensiert" bildet ein Ringsystem, bei welchem Benzol und eine Cycloalkyl- oder Arylgruppe zwei Kohlenstoffatome gemeinsam haben, beispielsweise Tetrahydronaphthylen und dergleichen.
  • "Bicyclisch", wie er hierin verwendet wird, wird beabsichtigt, um sowohl kondensierte Ringsystem, wie Naphthyl und β-Carbolinyl, und substituierte Ringsysteme wie Biphenyl, Phenylpyridyl und Diphenylpiperazinyl, einzuschließen.
  • "Cycloalkyl", alleine oder in Kombination, bedeutet einen gesättigten oder teilweise gesättigten, bevorzugt eine Doppelbindung, monocyclischen, bicyclischen oder tricyclischen, carbocyclischen Alkylrest, bevorzugt monocyclisch, enthaltend bevorzugt 5–12 Kohlenstoffatome (C5-C12), bevorzugter 5–10 Kohlenstoffatome (C5-C10), noch bevorzugter 5– 7 Kohlenstoffatome (C5-C7), welcher optional Benzo-kondensiert oder Heterocyclokondensiert ist, und welcher optional substituiert ist, wie definiert hierin, in bezug auf die Definition von Aryl. Beispiele solcher Cycloalkylreste schließen Cyclopentyl, Cyclohexyl, Dihydroxycyclohexyl, Ethylendioxycyclohexyl, Cycloheptyl, Octahydronaphthyl, Tetrahydronaphthyl, Octahydroquinolinyl, Dimethoxytetrahydronaphthyl, 2,3-Dihydro-1H-indenyl, Azabicyclo[3.2.1]octyl und dergleichen ein.
  • "Heteroatome" bedeutet Stickstoff-, Sauerstoff- und Schwefel-Heteroatome.
  • "Heterocyclo-kondensiert" bedeutet ein Ringsystem, bei welchem eine Heterocyclyl- oder Heteroaryl-Gruppe mit 5–6 Ringgliedern und ein Cycloalkyl- oder Arylgruppe zwei Kohlenstoffatome gemeinsam haben, beispielsweise Indol, Isoquinolin, Tetrahydroquinolin, Methylendioxybenzol und dergleichen.
  • "Heterocyclyl" bedeutet einen gesättigten oder teilweise ungesättigten, bevorzugt eine Doppelbindung, monocyclischen oder bicyclischen, bevorzugt monocyclischen, Heterocyclusrest, enthaltend wenigstens einen, bevorzugt 1–4, bevorzugter 1–3, noch bevorzugter 1–2, Stickstoff-, Sauerstoff- oder Schwefel-Atomringglieder, und mit bevorzugt 3–8 Ringgliedern in jedem Ring, bevorzugter 5–8 Ringgliedern in jedem Ring und noch bevorzugter 5–6 Ringgliedern in jedem Ring. "Heterocyclyl" ist beabsichtigt, um Sulfon- und Sulfoxid-Derivate von Schwefelringgliedern und N-Oxide von tertiären Stickstoffringgliedern, und carbocyclisch-kondensierte, bevorzugt 3–6 Ringkohlenstoffatome und bevorzugter 5–6 Ringkohlenstoffatome, und Benzo-kondensierte Ringsysteme einzuschließen. "Heterocyclyl"-Reste können optional substituiert sein an wenigstens einem, bevorzugt 1–4, bevorzugter 1–3, noch bevorzugter 1–2, Kohlenstoffatomen mit Halogen, Alkyl, Alkoxy, Hydroxy, Oxo, Thioxo, Aryl, Aralkyl, Heteroaryl, Heteroaralkyl, Amidino, N-Alkylamidino, Alkoxycarbonylamino, Alkylsulfonylamino und dergleichen, und/oder an einem sekundären Stickstoffatom mit Hydroxy, Alkyl, Aralkoxycarbonyl, Alkanoyl, Alkoxycarbonyl, Heteroaralkyl, Aryl oder Aralkyl-Resten. Bevorzugter ist "Heterocyclyl", alleine oder in Kombination, ein Rest eines monocyclischen oder bicyclischen, gesättigten, heterocyclischen Ringsystems mit 5–8 Ringgliedern pro Ring, wobei 1–3 Ringglieder Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoff-Heteroatome sind, welche optional teilweise ungesättigt oder Benzo-kondensiert und optional mit 1–2 Oxo- oder Thioxo-Resten substituiert sein können. Beispiele solcher Heterocyclylreste schließen Pyrrolidinyl, Piperidinyl, Piperazinyl, Morpholinyl, Thiamorpholinyl, 4-Benzyl-piperazin-1-yl, Pyrimidinyl, Tetrahydrofuryl, Pyrazolidonyl, Pyrazolinyl, Pyridazinonyl, Pyrrolidonyl, Tetrahydrothienyl und ihre Sulfoxid- und Sulfon-Derivate, 2,3-Dihydroindolyl, Tetrahydroquinolinyl, 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolinyl, 1,2,3,4-Tetrahydro-1-oxo-isoquinolinyl, 2,3-Dihydrobenzofuryl, Benzopyranyl, Methylendioxyphenyl, Ethylendioxyphenyl und dergleichen ein.
  • "Heteroaryl" bedeutet einen monocyclischen oder bicyclischen, bevorzugt monocyclischen, aromatischen, heterocyclischen Rest mit wenigstens einem, bevorzugt 1–4, bevorzugter 1–3, noch bevorzugter 1–2, Stickstoff-, Sauerstoff- oder Schwefelatomringgliedern, und mit bevorzugt 5–6 Ringgliedern in jedem Ring, welcher optional gesättigt carbocyclischkondensiert ist, bevorzugt 3–4 Kohlenstoffatome (C3-C4), um 5–6-ringgliedrige Ringe zu bilden, und welcher optional substituiert ist, wie oben definiert in bezug auf die Definition von Aryl. Beispiele solcher Heteroarylgruppen schließen Imidazolyl, 1-Benzyloxycarbonylimidazol-4-yl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Pyridyl, 3-(2-Methyl)pyridyl, 3-(4-Trifluormethyl)pyridyl, Pyrimidinyl, 5-(4-Trifluormethyl)pyrimidinyl, Pyrazinyl, Triazolyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Indolyl, Quinolinyl, 5,6,7,8-Tetrahydroquinolyl, 5,6,7,8- Tetrahydroisoquinolinyl, Quinoxalinyl, Benzothiazolyl, Benzofuryl, Benzimidazolyl, Benzoxazolyl und dergleichen ein.
  • "Heteroaralkyl" und "Heteroarylalkyl", alleine oder in Kombination, bedeutet einen Alkylrest, wie oben definiert, bei welchem wenigstens ein Wasserstoffatom, bevorzugt 1–2, durch einen Heteroarylrest, wie oben definiert, ersetzt ist, wie 3-Furylpropyl, 2-Pyrrolylpropyl, Chlorquinolinylmethyl, 2-Thienylethyl, Pyridylmethyl, 1-Imidazolylethyl und dergleichen.
  • "Halogen" und "Halo", alleine oder in Kombination, bedeutet Fluor-, Chlor-, Brom- oder Iod-Reste.
  • "Halogenalkyl", alleine oder in Kombination, bedeutet einen Alkylrest, wie oben definiert, bei welchem wenigstens ein Wasserstoffatom, bevorzugt 1–3, mit einem Halogenrest ersetzt ist, bevorzugter Fluor- oder Chlor-Resten. Beispiele solcher Halogenalkylreste, schließen 1,1,1-Trifluorethyl, Chlormethyl, 1-Bromethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Bis(Trifluormethyl)methyl und dergleichen ein.
  • Kation soll ein positiv geladenes Element oder Molekül bedeuten, das in der Lage ist, sich mit einer negativen Ladung zu vereinigen, die auf dem Schwefelatom, oder innerhalb des Ringsystems delokalisiert, einer negativ geladenen Verbindung der Formel (I) liegt. Beispiele solcher Kationen schließen ein, sind jedoch nicht begrenzt auf Alkali-, Erdalkali-, Ammonium- und quartäre Ammoniumkationen und dergleichen. Spezifische Beispiele schließen ein: Li+-, Na+-, K+-, Mg+2-, Zn+2-, Cu+2 oder Tetra-C1-C4-Alkylammoniumkationen, bevorzugt Li+, Na+ oder K+.
  • "Cytokin" bedeutet ein sekretiertes Protein, das die Funktion von anderen Zellen beeinflußt, insbesondere wenn es sich auf die Modulation von Wechselwirkungen zwischen Zellen des Immunsystems oder Zellen bezieht, die bei der Entzündungsantwort involviert sind. Beispiele von Cytokinen schließen ein, sind jedoch nicht begrenzt auf Interleukin-1 (IL-1), bevorzugt IL-1β, Interleukin-6 (IL-6), Interleukin-8 (IL-8) und TNF, bevorzugt TNF-α (Tumornekrosefaktor-α).
  • "TNF-, IL-1-, IL-6- und/oder IL-8-vermittelte Krankheit oder Erkrankungszustand" bedeutet alle Erkrankungszustände, bei denen TNF, IL-1, IL-6 und/oder IL-8 eine Rolle spielt, entweder direkt als TNF, IL-1, IL-6 und/oder IL-8 selbst, oder durch TNF-, IL-1-, IL-6- und/oder IL-8-Induktion eines anderen Cytokins, um freigesetzt zu werden. Beispiele ein Erkrankungszustand, in welchem IL-1 eine Hauptrolle spielt, bei welchem jedoch die Herstellung von oder die Wirkung von IL-1 ein Ergebnis von TNF ist, wäre als vermittelt von TNF zu betrachten.
  • "Abgangsgruppe" bezieht sich im allgemeinen auf Gruppen, die leicht durch ein Nukleophil ersetzt werden können, wie ein Amin-, ein Thiol- oder ein Alkohol-Nukleophil. Solche Abgangsgruppen sind auf dem Fachgebiet gut bekannt. Beispiele solcher Abgangsgruppen schließen ein, sind jedoch nicht begrenzt auf N-Hydroxysuccinimid, N-Hydroxybenzotriazol, Halogene, Triflate, Tosylate und dergleichen. Bevorzugte Abgangsgruppen sind hierin angegeben, wo es geeignet ist.
  • "Schutzgruppe" bezieht sich im allgemeinen auf Gruppen, die auf dem Fachgebiet gut bekannt sind, welche verwendet werden, um ausgewählte reaktive Gruppen, wie Carboxy, Amino, Hydroxy, Mercapto und dergleichen, vor dem Unterliegen von unerwünschten Reaktionen, wie nukleophiler Reaktion, elektrophiler Reaktion, Oxidation, Reduktion und dergleichen, zu schützen. Bevorzugte Schutzgruppen sind hierin, wo geeignet, angegeben. Beispiele von Aminoschutzgruppen schließen ein, sind jedoch nicht begrenzt auf Aralkyl, substituiertes Aralkyl, Cycloalkenylalkyl und substituiertes Cycloalkenylalkyl, Allyl, substituiertes Allyl, Acyl, Alkoxycarbonyl, Aralkoxycarbonyl, Silyl und dergleichen. Beispiele von Aralkyl schließen ein, sind jedoch nicht begrenzt auf Benzyl, ortho-Methylbenzyl, Trityl und Benzhydryl, welche optional substituiert sein können mit Halogen, Alkyl, Alkoxy, Hydroxy, Nitro, Acylamino, Acyl und dergleichen, und Salze, wie Phosphonium- und Ammoniumsalze. Beispiele von Arylgrupen schließen Phenyl, Naphthyl, Indanyl, Anthracenyl, 9-(9-Phenylfluorenyl), Phenanthrenyl, Durenyl und dergleichen ein. Beispiele von Cycloalkenylalkyl- oder substituierten Cycloalkylenylalkyl-Resten, bevorzugt mit 6–10 Kohlenstoffatomen, schließen ein, sind jedoch nicht begrenzt auf Cyclohexenylmethyl und dergleichen. Geeignete Acyl-, Alkoxycarbonyl- und Aralkoxycarbonyl-Gruppen schließen Benzyloxycarbonyl, t-Butoxycarbonyl, iso-Butoxycarbonyl, Benzoyl, substituiertes Benzoyl, Butyryl, Acetyl, Tri-Fluoracetyl, Tri-Chloracetyl, Phthaloyl und dergleichen ein. Eine Mischung von Schutzgruppen kann verwendet werden, um die gleiche Aminogruppe zu schützen, wie eine primäre Aminogruppe, die sowohl durch eine Aralkylgruppe als auch eine Aralkoxycarbonylgruppe geschützt werden kann. Aminoschutzgruppen können ebenfalls einen heterocyclischen Ring mit dem Stickstoff bilden, an welchem sie angefügt sind, beispielsweise 1,2-Bis(methylen)benzol, Phthalimidyl, Succinimidyl, Maleimidyl und dergleichen, und wo diese heterocyclischen Gruppen weiter benachbarte Aryl- und Cycloalkyl-Ringe einschließen können. Zusätzlich können die hetercyclischen Gruppen mono-, di- oder tri-substituiert, wie Nitrophthalimidyl, sein. Aminogruppen können ebenfalls geschützt werden gegen unerwünschte Reaktionen, wie Oxidation, durch die Bildung eines Additionssalzes, wie Hydrochlorid, Toluolsulfonsäure, Trifluoressigsäure und dergleichen. Viele der Aminoschutzgruppen sind ebenfalls geeignet zum Schützen von Carboxy-, Hydroxy- und Mercapto-Gruppen. Beispielsweise Aralkylgruppen. Alkylgruppen wie tert-Butyl sind ebenfalls geeignete Gruppen zum Schützen von Hydroxy- und Mercaptogruppen.
  • Silylschutzgruppen sind Siliciumatome, welche optional substituiert sind mit einer oder mehreren Alkyl-, Aryl- und Aralkylgruppen. Geeignete Silylschutzgruppen schließen ein, sind jedoch nicht begrenzt auf Trimethylsilyl, Triethylsilyl, Tri-Isopropylsilyl, tert-Butyldimethylsilyl, Dimethylphenylsilyl, 1,2-Bis(dimethylsilyl)benzol, 1,2-Bis(dimethylsilyl)ethan und Diphenylmethylsilyl. Eine Silylierung einer Aminogruppe liefert Mono- oder Disilylaminogruppen. Eine Silylierung von Aminoalkoholverbindungen kann zu einem N,N,O-Tri-silylderivat führen. Ein Entfernen der Silylfunktion von einer Silyletherfunktion wird leicht erreicht durch Behandlung mit, beispielsweise, einem Metallhydroxid oder Ammoniumfluorid-Reagens, entweder als ein getrennter Reaktionsschritt oder in situ während einer Reaktion mit der Alkoholgruppe. Geeignete Silylierungsagentien sind, beispielsweise, Trimethylsilylchlorid, tert-Butyldimethylsilylchlorid, Phenyldimethylsilylchlorid, Diphenylmethylsilylchlorid oder deren Kombinationsprodukte mit Imidazol oder DMF. Verfahren zur Silylierung von Aminen und zum Entfernen von Silylschutzgruppen sind Fachleuten auf dem Gebiet gut bekannt. Verfahren zur Herstellung dieser Aminderivate aus korrespondierenden Aminosäuren, Aminosäureamiden oder Aminosäureestern sind ebenfalls Fachleuten auf dem Gebiet der organischen Chemie, einschließlich der Aminosäure/Aminosäureester- oder Aminoalkohol-Chemie, gut bekannt.
  • Schutzgruppen werden unter Bedingungen entfernt, welche den verbleibenden Teil des Moleküls nicht beeinflussen. Diese Verfahren sind auf dem Fachgebiet gut bekannt und schließen Säurehydrolyse, Hydrogenolyse und dergleichen ein. Ein bevorzugtes Verfahren schließt ein Entfernen einer Schutzgruppe ein, wie ein Entfernen einer Benzyloxycarbonylgruppe durch Hydrogenolyse unter Verwendung von Palladium auf Kohlenstoff in einem geeigneten Lösungsmittelsystem, wie einem Alkohol, Essigsäure und dergleichen oder Mischungen derselben. Eine t-Butoxycarbonylschutzgruppe kann entfernt werden unter Verwendung einer anorganischen oder organischen Säure, wie HCl oder Trifluoressigsäure, in einem geeigneten Lösungsmittelsystem, wie Dioxan oder Methylenchlorid. Das resultierende Aminosalz kann leicht neutralisiert werden, um das freie Amin zu erhalten. Carboxyschutzgruppen, wie Methyl, Ethyl, Benzyl, tert-Butyl, 4-Methoxyphenylmethyl und dergleichen, können unter Hydrolyse- und Hydrogenolyse-Bedingungen, die den Fachleuten auf dem Gebiet gut bekannt sind, entfernt werden.
  • Die Symbole, die oben verwendet werden, haben die folgenden Bedeutungen:
  • Figure 00420001
  • Verfahren der Erfindung
  • Die Synthese der Pyrimidinone von Formel I innerhalb der vorliegenden Erfindung wird durchgeführt in einem Reaktionsbehälter in hoher Gesamtausbeute, wie in Schema 1 gezeigt ist. Ferner ermöglicht die Synthesemethodologie den Einbau eines R4-Substituenten mit hoher Regioselektivität.
  • Schema 1
    Figure 00420002
  • Wie in Schema 1 gezeigt ist, wird ein Essigsäurederivat XIX, bevorzugt ein substituierter Essigsäureester (L = Alkoxy), mit einer geeigneten Base, wie Kalium-tert-butoxid, behandelt. Die Reaktion wird durchgeführt in einem geeigneten Lösungsmittel, enthaltend eine Protonenquelle, wie tert-Butanol, und einem Co-Lösungsmittel, wenn erforderlich. Solche Co-Lösungsmittel können DMSO, Tetra-Alkylharnstoffe, DMF, DMA, tert-Butylmethylether und dergleichen sein. Nitril XX (R12-CN) wird dann zu der Reaktionsmischung zugefügt, und die Mischung wird für eine geeignete Zeitdauer gerührt, bevorzugt von etwa 30 min bis etwa 24 Stunden. Eine langsame Zugabe von Isocyanat (X=O) oder Isothiocyanat (X=S) XXI (R4-N=C=X), bei einer Reaktionstemperatur von bevorzugt etwa –20°C bis etwa 25°C liefert das cyclisierte Produkt II, wo R2 ein geeignetes Kation, wie K+, ist. Das anionische Zwischenprodukt kann mit Säure behandelt werden, um die Verbindungen von Formel I zu erhalten, wo R2 H ist. Das anionische Zwischenprodukt kann mit einem geeigneten Elektrophil, R2-L', behandelt werden, wo L' eine geeignete Abgangsgruppe, wie Halogen, Mesylat, Tosylat oder dergleichen ist, um Verbindungen der Formel I zu erhalten, wo R2 anders als H, wie oben definiert, ist.
  • Die Ausgangsmaterialien, R2-L', R11-CH2-C(O)-L und R12-CN, sind kommerziell erhältlich oder leicht aus kommerziell erhältlichen Ausgangsmaterialien unter Verwendung von Verfahren und Reagentien, die auf dem Fachgebiet gut bekannt sind, herstellbar. N-substituierte Isocyanate oder N-substituierte Isothiocyanate (R4-N=C=X) sind kommerziell leicht erhältlich oder leicht herstellbar durch Behandlung von R4-L, wo L eine geeignete Abgangsgruppe (wie Halogen, Mesylat, Tosylat und dergleichen) ist, mit Natrium- oder Kaliumcyanat oder -thiocyanat; aus den korrespondierenden Aminverbindungen (R4-NH2), beispielsweise, durch Reaktion mit Phosgen, Thiophosgen, Kohlenstoffdisulfid und dergleichen in einem geeigneten Lösungsmittel; aus den entsprechenden Acylazidverbindungen (R4-C(O)-N3) (Curtius-Umlagerung) in einem geeigneten Lösungsmittel; und dergleichen.
  • Die folgenden Beispiele werden lediglich zu veranschaulichenden Zwecken angegeben und sind nicht beabsichtigt, noch sollten sie konstruiert werden, um die Erfindung auf irgendeine Art und Weise einzuschränken. Fachleute auf dem Gebiet werden erkennen, daß Modifikationen und Variationen der Verbindungen, die hierin offenbart werden, durchgeführt werden können, ohne den Geist oder Umfang der vorliegenden Erfindung zu verletzen.
  • BEISPIELE Beispiel 1 Vorgehensweise für die Herstellung von 3-Methyl-2-methylthio-5-(3-methylphenyl)-6-(4-pyridyl)-4-(3H)-pyrimidinon
    Figure 00440001
  • Eine Lösung von Kalium-t-butoxid (1 M in t-Butanol, 1 l, 1 mol) wurde tropfenweise zu einer gerührten Lösung von Ethyl-3-methylphenylacetat (178 g, 1 mol) in N,N-Dimethylformamid (2 l) zugefügt. Eine Lösung von 4-Cyanopyridin (104,11 g, 1 mol) in N,N-Dimethylformamid (1 l) wurde in die Reaktionsmischung über eine Dauer von etwa 4,5 Stunden gepumpt. Die Mischung wurde dann bei Raumtemperatur für 3 Stunden gerührt, bevor tropfenweise eine Lösung von Methylisothiocyanat (68,4 ml, 1 mol) in N,N-Dimethylformamid (50 ml) über eine Dauer von 10 min zugefügt wurde. Nach Rühren bei Raumtemperatur für eine Stunde wurde die Reaktionsmischung auf 3°C gekühlt, und Methyliodid (62,3 ml, 1 mol) wurde tropfenweise über eine Dauer von 10 min zugefügt. Rühren wurde über Nacht bei Raumtemperatur fortgeführt. Die Mischung wurde auf 3°C gekühlt, und Wasser (4 l) wurde in die Reaktionsmischung über eine Dauer von 6 Stunden gepumpt. Der Niederschlag wurde durch Filtration entfernt, mit Wasser gewaschen und in einem Vakuumofen getrocknet, um 3-Methyl-2-methylthio-5-(3-methylphenyl)-6-(4-pyridyl)-4-(3H)-pyrimidinon als einen Feststoff zu ergeben: MS (m/z): 324 (M + H)+; C18H17N3OS erfordert 323,4.
  • Beispiel 2 Vorgehensweise für die Herstellung von 3-Methyl-2-methylthio-5-(3-trifluormethyphenyl)-6-(4-pyridyl)-4(3H)-pyrimidon
    Figure 00450001
  • Schritt A: Ethyl-3-trifluormethylphenylacetat: Zu einer Mischung von 3-Trifluormethylphenylessigsäure (500 gm, 2,45 mol) in absolutem Ethanol (1 1) wurde konzentrierte Schwefelsäure (10 ml) bei Raumtemperatur zugefügt. Die Reaktion wurde unter Rückfluß für 12 Stunden erwärmt, auf Raumtemperatur gekühlt und der Ethanol in vacuo entfernt. Die Säure wurde durch die Zugabe von 500 ml gesättigtem NaHCO3 neutralisiert und mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Extrakte wurden getrocknet (Mg2SO4), filtriert und konzentriert, um die Schritt A-Verbindung zu ergeben: Silicagel-TLC, eluiert mit 20% Ethylacetat/Hexanen; Rf = 0,65.
  • Schritt B: 3-Methyl-2-methylthio-5-(3-trifluormethylphenyl)-6-(4-pyridyl)-4(3H)-pyrimidon: Eine Lösung von Kalium-t-butoxid (1 M in t-Butanol, 323 ml, 323 mmol) wurde tropfenweise zu einer erwärmten (40°C), gerührten Lösung von Ethyl-3-trifluormethylphenylacetat (75 g, 323 mol) in N,N-Dimethylformamid (431 ml) zugefügt. Eine Lösung von 4-Cyanopyridin (33,6 g, 323 mmol) in N,N-Dimethylformamid (431 ml) wurde in die Reaktion mit einer Geschwindigkeit von 1,4 ml/Minute gepumpt. Nach vollständiger Zugabe wurde die Mischung für 30 min gerührt und auf Raumtemperatur gekühlt, bevor tropfenweise eine Lösung von Methylisothiocyanat (22,1 ml, 323 mmol) über eine Dauer von 50 min zugefügt wurde. Nach Rühren für 50 min bei Raumtemperatur wurde die Reaktionsmischung auf 3°C gekühlt, und Methyliodid (20,1 ml, 323 mol) wurde tropfenweise über eine Dauer von 10 min zugefügt. Rühren wurde über Nacht bei Raumtemperatur fartgeführt. Die Lösungsmittel wurden in vacuo entfernt, und der Rückstand wurde auf Silicagel vorabsorbiert, auf eine Säule geladen, und das Produkt wurde durch Chromatographie (SiO2, Gradient von 10% bis 40% Aceton/Hexan) isoliert, um 3-Methyl-2-methylthio-5-(3-trifluormethylphenyl)-6-(4-pyridyl)-4(3H)-pyrimidinon zu ergeben: Silicagel-TLC', eluiert mit 10% Methanol/Methylenchlorid, Rf = 0,6.
  • Obwohl die obigen Beispiele Synthesen veranschaulichen, bei denen R11 ein substituiertes Phenyl und R12 ein 4-Pyridyl ist, kann dieser Ansatz gleichermaßen angewandt werden für jeden anderen Aryl- oder Heteroarylring innerhalb der Definitionen von R11 und R12 durch die geeignete Wahl des Ausgangsmaterials. Einige der Substituenten von R11 und R12 können einen geeigneten Schutz vor der Reaktion erfordern, wie Hydroxy, Thiol, Carboxy, Amido, Amino und dergleichen können analog bevorzugt nach geeignetem Schutz umgesetzt werden. Beispielsweise ein Hydroxy-, Thiol- oder Carboxy-Rest kann mit einem Benzyl-Rest geschützt werden, der nach der Reaktion entfernt werden kann, oder ein Amin- oder ein Amid-Stickstoff kann mit, z. B., einer tert-Butyldimethylsilyloxymethylgruppe (Benneche et al., Acta Chem. Scand. B 42 384–389 (1988)), einer tert-Butyldimethylsilylgruppe, einer Benzyloxymethylgruppe, einer Benzylgruppe oder dergleichen (P1) geschützt werden. Entfernen der Schutzgruppe P1 von dem resultierenden Pyrimidinon mit einem geeigneten Reagens (z. B. Tetrabutylammoniumfluorid in dem Falle, wo P1 t-Butyldimethylsilyloxymethyl ist).
  • Das Vorangehende ist lediglich veranschaulichend für die Erfindung und ist nicht beabsichtigt, um die Erfindung auf die offenbarten Verbindungen zu begrenzen. Variationen und Veränderungen, welche Fachleuten auf dem Gebiet offensichtlich sind, sind beabsichtigt; um innerhalb des Umfangs und der Natur der Erfindung, welche durch die beiliegenden Ansprüche definiert wird, zu liegen.
  • Aus der vorangehenden Beschreibung kann ein Fachmann auf dem Gebiet leicht die wesentlichen Merkmale dieser Erfindung erkennen und kann zahlreiche Veränderungen und Modifikationen der Erfindung durchführen, um sie auf verschiedene Verwendungen und Bedingungen anzupassen.

Claims (16)

  1. Verfahren zum Herstellen von Verbindungen der Formel I
    Figure 00480001
    welches umfaßt: (a) Mischen von R11-CH2-C(O)L und R12-CN in einem geeigneten Lösungsmittel und in der Gegenwart einer Base; und (b) Zufügen von R4-N=C=X; wobei L ein Halogen-, C1-C4-Alkylsulfat-, Arylsulfat-, Trifluormethylsulfat-, C1-C4-Alkylsulfinat-, Arylsulfinat-, C1-C4-Alkylsulfid-, Arylsulfid-, C1-C4-Alkoxy-, Aryloxy-, C1-C4-Alkylcarbonyloxy-, optional substituiert mit 1–3 Halogenresten, Arylcarbonyloxy-, N-Oxosuccinat-, N-Oxobenzotriazol- oder Cyanid-Rest ist; X S oder O ist; R2 ein Wasserstoffrest oder Q ist; Q ein Li+-, Na+-, K+-, Mg+2-, Zn+2-, Cu+2- oder ein Tetra-C1-C4-Alkylammonium-Kation ist; R4 -Z-Y ist; vorausgesetzt, daß die Gesamtzahl an Aryl-, Heteroaryl-, Cycloalkyl- und Heterocyclyl-Resten in -Z-Y 0–3 ist; wobei Z ein (1) Alkyl-, Alkenyl- oder Alkynyl-Rest, optional substituiert mit (a) 1–3 Resten von Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Alkanoylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkylsulfonylamino, Hydroxy, Alkoxy, Alkylthio oder Halogen, und (b) 1–2 Resten von Heterocyclyl, Aryl oder Heteroaryl, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Alkanoylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkylsulfonylamino, Hydroxy, Alkoxy, Alkylthio, Halogen, Alkyl oder Halogenalkyl; (2) Heterocyclyl-Rest, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Alkanoylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkylsulfonylamino, Hydroxy, Alkoxy, Alkylthio, Alkyl oder Halogenalkyl; oder (3) Aryl oder Heteroaryl-Rest, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Alkanoylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkylsulfonylamino, Hydroxy, Alkoxy, Alkylthio, Cyano, Halogen, Alkyl oder Halogenalkyl ist; Y ein (1) Wasserstoffrest; (2) Halogen- oder Nitro-Rest; (3) -C(O)-R20- oder -C(NR5)-NR5R21-Rest; (4) -OR21-, -O-C(O)-R21-, -O-C(O)-NR5R21- oder -O-C(O)-NR22-S(O)2-R20-Rest; (5) -SR21-, -S(O)-R20-, -S(O)2-R20-, -S(O)2-NR5R21-, -S(O)2-NR22-C(O)-R21-, -S(O)2-NR22-C(O)-OR20- oder -S(O)2-NR22-C(O)-NR5R21-Rest; oder (6) -NR5R21-, -NR22-C(O)-R21, -NR22-C(O)-OR20-, -NR22-C(O)-NR5R21-, -NR22-C(NR5)-NR5R21-, -NR22-S(O)2-R20 oder -NR22-S(O)2-NR5R21-Rest ist; wobei jedes R5 unabhängig (1) Wasserstoffreste; (2) Alkyl-, Alkenyl- oder Alkynyl-Reste, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Hydroxy, Alkoxy, Alkylthio, -SO3H oder Halogen; oder (3) Aryl-, Heteroaryl-, Aralkyl-, Heteroaralkyl-, Heterocyclyl-, Heterocyclylalkyl-, Cycloalkyl- oder Cycloalkylalkyl-Reste, optional substituiert mit 1–3 Resten mit Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Hydroxy, Alkoxy, Alkylthio, Alkyl oder Halogenalkyl, ist; wobei jedes R20 unabhängig (1) Alky-, Alkenyl- oder Alkynyl-Reste, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Alkanoylamino, Alkoxycarbonylamino, N-(Alkoxycarbonyl)-N-(alkyl)amino, Aminocarbonylamino, Alkysulfonylamino, Hydroxy, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Halogen oder Aralkoxy, Aralkylthio, Aralkylsulfonyl, Cycloalkyl, Heterocyclyl, Aryl oder Heteroaryl-Reste, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Alkanoylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkysulfonylamino, Alkanoyl, Hydroxy, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Halogen, Alkyl oder Halogenalkyl; (2) Heterocyclyl-Rest, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Alkanoylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkylsulfonylamino, Hydroxy, Alkoxy, Alkylthio, Alkyl oder Halogenalkyl; oder (3) Aryl oder Heteroaryl-Reste, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Alkanoylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkysulfonylamino, Alkoxycarbonyl, Hydroxy, Alkoxy, Alkylthio, Cyano, Halogen, Azido, Alkyl oder Halogenalkyl, ist; jedes R21 unabhängig Wasserstoffrest oder R20 ist; jedes R22 unabhängig (1) Wasserstoffrest; (2) Alkylrest, optional substituiert mit einem Rest von Heterocyclyl, Aryl oder Heteroaryl, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Alkanoylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkysulfonylamino, Hydroxy, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Cyano, Halogen, Alkyl oder Halogenalkyl; oder (3) Heterocyclyl-, Aryl- oder Heteroaryl-Reste, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Alkanoylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkylsulfonylamino, Hydroxy, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Cyano, Halogen, Alkyl oder Halogenalkyl, ist; R11 und R22 unabhängig ein Alkyl-, Alkenyl-, Alkynyl-, Cycloalkyl-, Heterocyclyl-, Aryl- oder Heteroaryl-Rest, optional substituiert mit 1–3 Resten von (1) R30; (2) Halogenresten; (3) -C(O)-R30-, -C(O)-OR29-, -C(O)-NR31R32- oder -C(NR31)-NR31R31-Resten; (4) -OR29-, -O-C(O)-R29-, -O-C(O)-NR31R31- oder -O-C(O)-NR33-S(O)2-R30-Resten; (5) -SR29-, -S(O)-R30-, -S(O)-R30-, -S(O)2-NR31R32, -S(O)2-NR33-C(O)-R30-, S(O)2-NR33-C(O)-OR30- oder -S(O)2-NR33-C(O)-NR31R32-Resten; oder (6) -NR31R32-, -NR33-C(O)-R29-, -NR33-C(O)-OR30-, -NR33-C(O)-NR31R32-, -NR33-C(NR31)-NR31R32-, -NR33-S(O)2-R30- oder -NR33-S(O)2-NR31R32-Resten ist; vorausgesetzt, daß die Gesamtzahl an Aryl-, Heteroaryl-, Cycloaryl- und Heterocyclyl-Resten, die in jedem R11 und R12 substituiert sind, 0–1 ist; wobei jedes R30 unabhängig (1) Alkyl-, Alkenyl- oder Alkynyl-Reste, optional substituiert mit 1–3 Resten von NR31R31, Hydroxy, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Cyano, Halogen oder Aralkoxy, Aralkylthio, Aralkylsulfonyl, Heterocyclyl, Aryl oder Heteroaryl, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Alkanoylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkylsulfonylamino, Hydroxy, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Cyano, Halogen, Alkyl oder Halogenalkyl; (2) Heterocyclyl-Rest, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Alkanoylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkylsulfonylamino, Hydroxy, Alkoxy, Alkylthio, Cyano, Alkyl oder Halogenalkyl; oder (3) Aryl- oder Heteroaryl-Reste, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Alkanoylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkylsulfonylamino, Hydroxy, Alkoxy, Alkylthio, Cyano, Halogen, Alkyl oder Halogenalkyl, ist; jedes R29 unabhängig Wasserstoffrest oder R30 ist; jedes R31 unabhängig (1) Wasserstoffreste; (2) Alkyl-Rest, optional substituiert mit einem Cycloalkyl-, Aryl-, Heterocyclyl- oder Heteroaryl-Rest, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Alkanoylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkylsulfonylamino, Hydroxy, Alkoxy, Alkylthio, Cyano, Alkyl oder Halogenalkyl; oder (3) Aryl-, Heteroaryl-, Heterocyclyl- oder Cycloalkyl-Rest, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Alkanoylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkylsulfonylamino, Hydroxy, Alkoxy, Alkylthio, Cyano, Alkyl oder Halogenalkyl, ist; jedes R32 unabhängig (1) Wasserstoffreste; (2) Alkyl-Rest, optional substituiert mit einem Cycloalkyl-, Aryl-, Heterocyclyl- oder Heteroaryl-Rest, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Alkanoylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkylsulfonylamino, Hydroxy, Alkoxy, Alkylthio, Cyano, Alkyl oder Halogenalkyl; oder (3) Aryl-, Heteroaryl-, Heterocyclyl- oder Cycloalkyl-Rest, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Alkanoylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkylsulfonylamino, Hydroxy, Alkoxy, Alkylthio, Cyano, Alkyl oder Halogenalkyl, ist; und wobei jedes R33 unabhängig (1) Wasserstoffrest; oder (2) Alkyl-Rest, optional substituiert mit einem Rest von Heterocyclyl, Aryl oder Heteroaryl, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Alkanoylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkylsulfonylamino, Hydroxy, Alkoxy, Alkylthio, Cyano, Alkyl oder Halogenalkyl ist.
  2. Verfahren nach Anspruch 1, bei welchem Z ein (1) C1-C8-Alkyl-, C2-C8-Alkenyl- oder C2-C8-Alkynyl-Rest, optional substituiert mit (a) 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, C1-C4-Alkylsulfonylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio oder Halogen, und (b) 1–2 Resten von Heterocyclyl, Aryl oder Heteroaryl, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, C1-C4-Alkylsulfonylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl von 1–3 Halogenresten; (2) Heterocyclyl-Rest, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, C1-C4-Alkylsulfonylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl von 1–3 Halogenresten; oder (3) Aryl- oder Heteroaryl-Rest, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, C1-C4-Alkylsulfonylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl von 1–3 Halogenresten, ist; jedes R5 unabhängig (1) Wasserstoffreste; (2) C1-C8-Alkyl-, C2-C8-Alkenyl- oder C2-C8-Alkynyl-Reste, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, -SO3H oder Halogen; oder (3) Aryl-, Heteroaryl-, Aryl-C1-C4-Alkyl-, Heteroaryl-C1-C4-Alkyl, Heterocyclyl-, Heterocyclyl-C1-C4-Alkyl, C3-C8-Cycloalkyl oder C3-C8-Cycloalkyl-C1-C4-Alkyl-Reste, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl von 1–3 Halogenresten, ist; jedes R20 unabhängig (1) C1-C8-Alkyl-, C2-C8-Alkenyl- oder C2-C8-Alkynyl-Reste, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, N-((C1-C4-Alkoxy)carbonyl)-N-(C1-C4-alkyl)amino, Aminocarbonylamino, C1-C4-alkysulfonylamino, hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Halogen oder Aryl-C1-C4-Alkoxy, Aryl-C1-C4-Alkylthio, Aryl-C1-C4-Alkylsulfonyl, C3-C8-Cycloalkyl, Heterocyclyl, Aryl oder Heteroaryl, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, C1-C4-Alkylsulfonylamino, C1-C5-Alkanoyl, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl von 1–3 Halogenresten; (2) Heterocycyl-Rest, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, C1-C4-Alkylsulfonylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl von 1–3 Halogenresten; oder (3) Aryl- oder Heteroaryl-Reste, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, C1-C4-Alkylsulfonylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Cyano, Halogen, Azido, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl von 1–3 Halogenresten, ist; jedes R21 unabhängig Wasserstoffrest oder R20 ist; jedes R22 unabhängig (1) Wasserstoffrest; (2) C1-C4-Alkyl-Rest, optional substituiert mit einem Rest von Heterocyclyl, Aryl oder Heteroaryl, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, C1-C4-Alkylsulfonylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl von 1–3 Halogenresten; oder (3) Heterocyclyl-, Aryl- oder Heteroaryl-Reste, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, C1-C4-Alkylsulfonylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl von 1–3 Halogenresten, ist; R11 und R12 jeweils unabhängig ein C1-C6-Alkyl-, C2-C6-Alkenyl-, C2-C6-Alkynyl-, C3-C8-Cycloalkyl-, Hetercyclyl-, Aryl- oder Heteroaryl-Rest, optional substituiert mit 1–2 Resten von (1) R30; (2) Halogenreste; (3) -C(O)-R30-, -C(O)-OR29-, -C(O)-NR31R32- oder -C(NR31)-NR31R32-Resten; (4) -OR29-, -O-C(O)-R29-, -O-C(O)-NR31R32- oder O-C(O)-NR33-S(O)2-R30-Resten; (5) -SR29-, -S(O)-R30-, -S(O)-R30-, -S(O)2-NR31R32, -S(O)2-NR33-C(O)-R30-, S(O)2-NR33-C(O)-OR30- oder -S(O)2-NR33-C(O)-NR31R32-Resten; oder (6) -NR31R32-, -NR33-C(O)-R29-, -NR33-C(O)-OR30-, -NR33-C(O)-NR31R32-, -NR33-C(NR31)-NR31R32-, -NR33-S(O)2-R30- oder -NR33-S(O)2-NR31R32-Resten; vorausgesetzt, daß die Gesamtzahl an Aryl-, Heteroaryl-, Cycloalky- und Heterocyclyl-Resten, die in jedem R11 und R12 substituiert ist, 0–1 ist; wobei jedes R30 unabhängig (1) C1-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl- oder C2-C4-Alkynyl-Reste, optional substituiert mit 1–3 Resten von NR31R31, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy-, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Cyano, Halogen oder Aryl-C1-C4-Alkoxy, Aryl-C1-C4-Alkylthio, Aryl-C1-C4-Alkylsulfonyl, Heterocyclyl, Aryl oder Heteroaryl-Reste, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, C1-C4-Alkylsulfonylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl von 1–3 Halogenresten; (2) Heterocyclyl-Rest, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, C1-C4-Alkylsulfonylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Cyano, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl von 1–3 Halogenresten; oder (3) Aryl- oder Heteroaryl-Reste, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkylamino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, C1-C4-Alkylsulfonylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl von 1v3 Halogenresten; jedes R29 unabhängig Wasserstoffrest oder R30 ist; jedes R31 unabhängig (1) Wasserstoffreste; (2) C1-C4-Alkyl-Rest, optional substituiert mit einem C3-C8-Cycloalkyl-, Aryl-, Heterocyclyl- oder Heteroaryl-Rest, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, C1-C4-Alkylsulfonylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Cyano, C1-C4-Alkyl, oder C1-C4-Halogenalkyl von 1–3 Halogenresten; oder (3) Aryl-, Heteroaryl-, Heterocyclyl- oder C3-C8-Cycloalkyl-Rest, optional substituiert mit 1– 3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, C1-C4-Alkylsulfonylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Cyano, C1-C4-Alkyl, oder C1-C4-Halogenalkyl von 1–3 Halogenresten, ist; jedes R32 unabhängig (1) Wasserstoffreste; (2) C1-C4-Alkyl-Rest, optional substituiert mit einem C3-C8-Cycloalkyl-, Aryl-, Heterocyclyl- oder Heteroaryl-Rest, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, C1-C4-Alkylsulfonylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Cyano, C1-C4-Alkyl, oder C1-C4-Halogenalkyl von 1–3 Halogenresten; oder (3) Aryl-, Heteroaryl-, Heterocyclyl- oder C3-C8-Cycloalkyl-Rest, optional substituiert mit 1– 3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, C1-C4-Alkylsulfonylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Cyano, C1-C4-Alkyl, oder C1-C4-Halogenalkyl von 1–3 Halogenresten; und jedes R33 unabhängig; (1) Wasserstoffrest; oder (2) C1-C4-Alkyl-Rest, optional substituiert mit einem Rest von Heterocyclyl, Aryl oder Heteroaryl, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkylamino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, C1-C4-Alkylsulfonylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Cyano, C1-C4-Alkyl, oder C1-C4-Halogenalkyl von 1–3 Halogenresten, ist.
  3. Verfahren nach Anspruch 2, bei welchem Z ein (1) C1-C8-Alkyl-, C2-C8-Alkenyl- oder C2-C8-Alkynyl-Rest optional substituiert mit (1) 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, C1-C4-Alkylsulfonylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio oder Halogen, und (b) 1–2 Resten von Heterocyclyl, Aryl oder Heteroaryl, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, C1-C4-Alkylsulfonylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl von 1–3 Halogenresten; (2) Heterocyclyl-Rest, optional substituiert mit 1–2 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, C1-C4-Alkylsulfonylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl von 1–3 Halogenresten; oder (3) Aryl- oder Heteroaryl-Rest, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, C1-C4-Alkylsulfonylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl von 1–3 Halogenresten, ist; Y ein (1) Wasserstoffrest; (2) Halogenrest; (3) -C(O)-R20- oder -C(NR5)-NR5R21-Rest; (4) -OR21-, -O-C(O)-R21- oder -O-C(O)-NR5-R21-Rest; (5) -SR21-, -S(O)-R20-, -S(O)2-R20- oder -S(O)-NR5R21-Rest; oder (6) -NR5-R21-, -NR22-C(O)-R21-, -NR22-C(O)-OR20-, -NR22-C(O)-NR5R21-, -NR22-C(NR5)-NR5R21-, -NR22-S(O)2-R20- oder NR22-S(O)2-NR5R21-Rest ist; jedes R5 unabhängig (1) Wasserstoffreste; (2) C1-C4-Alkyl-, C2-C5-Alkenyl- oder C2-C5-Alkynyl-Reste, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, -SO3H oder Halogen; oder (3) Aryl-, Heteroaryl-, Aryl-C1-C4-Alkyl-, Heteroaryl-C1-C4-Alkyl, Heterocyclyl-, Heterocyclyl-C1-C4-Alkyl, C3-C8-Cycloalkyl oder C3-C8-Cycloalkyl-C1-C4-Alkyl-Reste, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl von 1–3 Halogenradikalen, ist; jedes R20 unabhängig (1) C1-C8-Alkyl-, C2-C5-Alkenyl- oder C2-C5-Alkynyl-Reste, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, N-((C1-C4-Alkoxy)carbonyl)-N-(C1-C4-alkyl)amino, Aminocarbonylamino, C1-C4-alkysulfonylamino, hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkysulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Halogen oder Aryl-C1-C4-Alkoxy, Aryl-C1-C4-Alkylthio, Aryl-C1-C4-Alkylsulfonyl, C3-C8-Cycloalkyl, Heterocyclyl-, Aryl- oder Heteroaryl-Reste, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, C1-C4-Alkylsulfonylamino, C1-C5-Alkanoyl, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl von 1–3 Halogenresten; (2) Heterocyclyl-Rest, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, C1-C4-Alkylsulfonylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkyl, oder C1-C4-Halogenalkyl von 1–3 Halogenresten; oder (3) Aryl- oder Heteroaryl-Reste, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, C1-C4-Alkylsulfonylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Cyano, Halogen, Azido, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl von 1–3 Halogenresten, ist; jedes R21 unabhängig Wasserstoffrest oder R20 ist; R11 und R12 jeweils unabhängig ein C1-C4-Alkyl-, C2-C3-Alkenyl-, C2-C4-Alkynyl-, C3-C6-Cycloalkyl-, Heterocyclyl-, Aryl- oder Heteroaryl-Rest, optional substiuiert mit 1–2 Resten von (1) R30; (2) Halogenresten; (3) -C(O)-R30-, -C(O)-OR29-, -C(O)-NR31R32- oder -C(NR31)-NR31R32-Resten; oder (4) -OR29-, -SR29-, -S(O)-R30-, -S(O)2-R30-, -S(O)2-NR31R32-, -NR31R32-, -NR33-C(O)-R29- oder -NR33-C(O)-OR30-Resten ist; wobei jedes R30 unabhängig (1) C1-C4-Alkyl-Rest, optional substituiert mit 1–3 Resten von (a) -NR31R31; (b) C1-C4-Alkoxy-Carbonyl oder Phenoxycarbonyl oder Phenylmethoxycarbonyl, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, C1-C4-Alkylsulfonylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl oder Trifluormethyl; oder (c) Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, oder Phenyl-C1-C4-Alkoxy, Phenyl-C1-C4-Alkylthio-, Heterocyclyl-, Phenyl- oder Heteroaryl-Reste, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1-C5Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl von 1–3 Halogenresten; (2) C1-C4-Halogenalkyl von 1–3 Halogenresten; oder (3) Aryl- oder Heteroaryl-Reste, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C5-Alkoxy)carbonylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl oder Trifluormethyl, ist; jedes R29 unabhängig Wasserstoffrest oder R30 ist; jedes R31 unabhängig (1) Wasserstoffreste; oder (2) C1-C4-Alkylrest, optional substituiert mit einem Phenyl- oder Heteroaryl-Rest, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Cyano, C1-C4-Alkyl oder Trifluoromethyl, ist; und jedes R32 unabhängig (1) Wasserstoffreste; (2) C1-C4-Alkyl-Rest, optional substituiert mit einem C3-C6-Cycloalkyl-, Aryl-, Heterocyclyl- oder Heteroaryl-Rest, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, C1-C4-Alkylsulfonylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Cyano, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl von 1–3 Halogenresten; oder (3) Aryl-, Heteroaryl-, Heterocyclyl- oder C3-C6-Cycloalkyl-Rest, optional substituiert mit 1– 3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, C1-C4-Alkylsulfonylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Cyano, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl von 1–3 Halogenresten.
  4. Verfahren nach Anspruch 3, bei welchem R4 -Z-Y ist; vorausgesetzt, daß die Gesamtzahl an Aryl-, Heteroaryl-, Cycloalkyl- und Heterocyclyl-Resten in -Z-Y 0–2 ist; Z ein (1) C1-C8-Alkyl- oder C2-C8-Alkenyl-Rest, optional substituiert mit (a) 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio oder Halogen, und (b) 1–2 Resten von Heterocyclyl, Aryl oder Heteroaryl, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C2-Halogenalkyl von 1–3 Halogenresten; (2) Heterocyclyl-Rest, optional substituiert mit 1–2 Resten von Amino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkyl; oder (3) Aryl- oder Heteroaryl-Rest, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, C1-C4-Alkylsulfonylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4- Alkylthio, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C2-Halogenalkyl von 1–3 Halogenresten, ist; Y ein (1) Wasserstoffrest; (2) -C(O)-R20-Rest; (3) -OR21-, -SR21-, -S(O)-R20, -S(O)2-R20 oder -S(O)2-NR5R21-Rest oder (4) -NR5R21-, -NR22-C(O)-R21-, NR22-C(O)-OR20-, -NR22-C(O)-NR5R21-, -NR22-S(O)2-R20- oder -NR22-S(O)2-NR5R21-Rest, ist; jedes R5 unabhängig (1) Wasserstoffreste; (2) C1-C4-Alkyl- oder C2-C5-Alkenyl-Reste, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, -SO3H oder Halogen; oder (3) Phenyl-C1-C2-Alkyl, Heteroaryl-C1-C2-Alkyl, Heterocyclyl-C1-C2-Alkyl oder C3-C6-Cycloalkyl-C1-C2-Alkyl-Reste, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkyl oder C1-C2-Halogenalkyl von 1–3 Halogenresten, ist; jedes R20 unabhängig (1) C1-C8-Alkyl- oder C2-C5-Alkenylreste, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, N-((C1-C4-Alkoxy)carbonyl)-N-(C1-C4-alkyl)amino, Aminocarbonylamino, hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Halogen, oder Aryl-C1-C4-Alkoxy, Aryl-C1-C4-Alkylthio, Aryl-C1-C4-Alkylsulfonyl, C3-C6-Cycloalkyl, Heterocyclyl, Aryl oder Heteroaryl, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, C1-C4-Alkylsulfonylamino, C1-C5-Alkanoyl, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C2-Halogenalkyl von 1–3 Halogenresten; (2) Heterocyclyl-Rest, optional substituiert mit 1–2 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio oder C1-C4-Alkyl; oder (3) Aryl- oder Heteroaryl-Reste, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, C1-C4-Alkylsulfonylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Cyano, Halogen, Azido, C1-C4-Alkyl oder C1-C2-Halogenalkyl von 1–3 Halogenresten, ist; jedes R21 unabhängig Wasserstoffrest oder R20 ist; jedes R22 unabhängig (1) Wasserstoffrest; oder (2) C1-C4-Alkylrest, optional substituiert mit einem Rest von Phenyl oder Heteroaryl, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, Di-(C1-C2-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C2-Halogenalkyl von 1–3 Halogenresten; R11 ein Aryl-Rest und R12 ein Heteroarylrest ist, wobei die Aryl- und Heteroaryl-Reste optional substituiert sind mit 1–2 Resten von (1) R30 (2) Halogenresten; oder (3) -C(O)-NR31R32-, -OR29-, -SR29-, -S(O)-R30-, -S(O)2-R30-, -S(O)2-NR31R32-, -NR31R32- oder -NR33-C(O)-R29-Reste; jedes R30 unabhängig (1) C1-C4-Alkylrest, optional substituiert mit (a) Amino-, C1-C4-Alkylamino- oder Di-(C1-C4-Alkyl)amino-Resten; oder (b) Hydroxy-, C1-C4-Alkoxy-, Heterocyclyl-, Phenyl- oder Heteroaryl-Resten, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl oder Trifluormethyl; (2) C1-C2-Halogenalkyl von 1–3 Halogenenresten; oder (3) Aryl- oder Heteroaryl-Reste, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl oder Trifluormethyl; jedes R29 unabhängig Wasserstoffrest oder R30 ist; Jedes R2 unabhängig (1) Wasserstoffreste; (2) C1-C4-Alkylradikal optional substituiert mit Phenyl- oder Heteroaryl-Rest, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkyl oder Trifluormethyl; oder (3) Phenyl- oder Heteroaryl-Rest, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkyl oder Trifluormethyl; und jedes R33 unabhängig Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl-Rest ist.
  5. Verfahren nach Anspruch 4, bei welchem L C1-C4-Alkoxy oder Aryloxy ist, optional substituiert mit 1–3 Resten von Halogen; X S ist; R2 ein Wasserstoffrest, Na+ oder K+ ist; Z ein (1) C1-C4-Alkyl oder C2-C5-Alkenyl-Rest, optional substituiert mit (a) 1–3 Resten von Amino, Di-(C1-C2-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, Hydroxy, C1-C2-Alkoxy, C1-C2-Alkylthio oder Halogen, und (b) 1–2 Resten von Heterocyclyl, Aryl oder Heteroaryl, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C2-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Halogen, C1-C4-Alkyl oder Trifluormethyl; (2) Heterocyclyl-Rest, optional substituiert mit 1–2 Resten von Amino, Di-(C1-C2-Alkyl)amino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, hydroxy, C1-C2-Alkoxy, C1-C2-Alkylthio oder C1-C4-Alkyl; oder (3) Aryl- oder Heteroaryl-Rest, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, Di-(C1-C2-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, Hydroxy, C1-C2-Alkoxy, C1-C2-Alkylthio, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl oder Trifluormethyl ist; Y ein (1) Wasserstoffrest; (2) -C(O)-R20-Rest; (3) -OR21-, -SR21-, -S(O)-R20-, -S(O)2-R20 oder -S(O)2-NR5R21-Rest; oder (4) -NR5R21-, -NR22-C(O)-R21 oder -NR22-S(O)2-R20-Rest ist; jedes R5 unabhängig (1) Wasserstoffrest; (2) C1-C4-Alkyl-Rest, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, Di-(C1-C2-Alkyl)amino, Hydroxy, C1-C2-Alkoxy, C1-C2-Alkylthio oder Halogen; (3) Phenyl-C1-C2-Alkyl, Heteroaryl-C1-C2-Alkyl, Heterocyclyl-C1-C2-Alkyl oder C3-C6-Cycloalkyl-C1-C2-Alkyl-Reste, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, Di-(C1-C2-Alkylamino, Hydroxy, C1-C2-Alkoxy, C1-C2-Alkylthio, Methoxy, Methylthio, C1-C4-Alkyl oder Trifluormethyl, ist; jedes R20 unabhängig (1) C1-C8-Alkyl- oder C2-C5-Alkenyl-Reste, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, N-((C1-C4-Alkoxy)carbonyl)-N-(C1-C4-alkyl)amino, Aminocarbonylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Halogen, oder Aryl-C1-C4-Alkoxy, Aryl-C1-C4-Alkylthio, Aryl-C1-C4-Alkylsulfonyl, C3-C6-Cycloalkyl, Heterocyclyl, Aryl oder Heteroaryl, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1- C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, C1-C4-Alkylsulfonylamino, C1-C5-Alkanoyl, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl von 1–3 Halogenresten; (2) Heterocyclyl-Rest, optional substituiert mit 1–2 Resten von Amino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio oder C1-C4-Alkyl; oder (3) Aryl- oder Heteroaryl-Reste, optional substituiert mit 1–2 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, Acetamido, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, C1-C4-Alkylsulfonylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Cyano, Halogen, Azido, C1-C4-Alkyl oder Trifluormethyl, ist; jedes R21 unabhängig Wasserstoffrest oder R20 ist; R11 ein Aryl-Rest ist, optional substituiert mit 1–2 Resten von (1) R30;(2) Halogenresten, oder (3) -C(O)-NR31R32, -OR29-, -SR29-, -S(O)-R30-, -S(O)2-R30-, -S(O)2-NR31R32-, -NR31R32- oder -NR33-C(O)-R29-Resten; R12 ein Heteroaryl-Rest ist, optional substitutiert mit 1–2 Resten von (1) R30; (2) Halogenresten, oder (3) -C(O)-NR31R32, -OR29-, -SR29-, -NR31R32-, oder -NR33-C(O)-R29-Resten; jedes R30 unabhängig (1) C1-C4-Alkyl-Rest optional substituiert mit einem Phenyl- oder Heteroaryl-Rest, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, Di-(C1-C2-Alkyl)amino, Acetamido, Hydroxy, C1-C2-Alkoxy, Halogen, C1-C4-Alkyl oder Trifluormethyl; (2) Trifluormethyl-Rest; oder (3) Aryl- oder Heteroaryl-Resten, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, Acetamido, Hydroxy, C1-C2-Alkoxy, Halogen, C1-C4-Alkyl oder Trifluormethyl; jedes R29 unabhängig Wasserstoffrest oder R30 ist; jedes R31 unabhängig Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl-Reste ist; und jedes R32 unabhängig (1) Wasserstoffreste; (2) C1-C4-Alkyl-Rest oder C1-C2-Alkyl-Rest, substituiert mit Phenyl- oder Heteroaryl-Rest, optional substiuiert mit 1–3-Resten von Amino, Dimethylamino, Acetamido, Hydroxy, Methoxy, Methyl oder Trifluormethyl; oder (3) Phenyl oder Heteroaryl-Rest optional substituiert mit 1–3-Resten von Amino, Dimethylamino, Acetamido, Hydroxy, Methoxy, Methyl oder Trifluormethyl ist.
  6. Verfahren nach Anspruch 5, bei welchem R4 -Z-Y ist; vorausgesetzt, daß die Gesamtzahl an Aryl-, Heteroaryl-, Cycloalkyl- und Heterocyclyl-Resten in -Z-Y 0–1 ist; Z ein (1) C1-C4-Alkyl oder C2-C5-Alkenyl-Rest, optional substituiert mit (a) 1–3 Resten von Amino, Di-(C1-C2-Alkyl)amino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, Hydroxy, C1-C2-Alkoxy, C1-C2-Alkylthio oder Halogen, und (b) 1–2 Resten von Aryl oder Heteroaryl, optional substituiert mit 1–2 Resten von Amino, Di-(C1-C2-Alkyl)amino, Acetamido, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, Hydroxy, C1-C2-Alkoxy, C1-C2-Alkylthio, Halogen, C1-C4-Alkyl oder Trifluormethyl; oder (2) Aryl- oder Heteroaryl-Rest, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, Di-(C1-C2-Alkyl)amino, Acetamido, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, Hydroxy, C1-C2-Alkoxy, C1-C2-Alkylthio, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl oder Trifluormethyl ist; jedes R5 unabhängig (1) Wasserstoffrest; (2) C1-C4-Rest, optional substituiert mit 1–3 Halogenresten; oder (3) Phenyl-C1-C2-Alkyl- oder Heteroaryl-C1-C2-Alkyl-Reste, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, Dimethylamino, Hydroxy, Methoxy, Methylthio, Methyl oder Trifluormethyl ist: jedes R20 unabhängig (1) C1-C6-Alkyl-Reste optional substituiert mit 1–3-Resten von Amino, Methylamino, Dimethylamino, t-Butoxycarbonylamino, N-((t-Butoxy)carbonyl)-N-(methyl)amino, Aminocarbonylamino, Hydroxy, Butoxy, Methoxy, Butylthio, Methylthio, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Halogen, oder C5-C6-Cycloalkyl-, Heterocyclyl-, Phenyl- oder Heteroaryl-Reste, optional substituiert mit 1–2 Resten von Amino, Dimethylamino, Acetamino, Hydroxy, Methoxy, Methylthio, Halogen, Methyl oder Trifluormethyl; (2) Heterocyclyl-Rest, optional substituiert mit 1–2-Resten von Hydroxy oder C1-C4-Alkyl; oder (3) Aryl- oder Heteroaryl-Reste, optional substituiert mit 1–2-Restsen von Amino, Dimethylamino, Hydroxy, Methoxy, Methylthio, Halogen, Methyl oder Trifluormethyl ist; jedes R21 unabhängig Wasserstoffrest oder R20 ist; jedes R22 unabhängig Wasserstoff- oder C1-C4-Alkyl-Rest ist; R11 ein Aryl-Rest und R12 ein Heteroaryl-Rest ist, wobei die Aryl- und Heteroaryl-Reste optional substituiert sind mit 1–2-Resten von (1) R30; (2) Halogenresten; oder (3) -C(O)-NR31R32-, -OR29-, -SR29-, -S(O)-R30-, -S(O)2-R30-, -S(O)2-NR31R32-, -NR31R32-, oder -NR33-C(O)-R29-Resten; R11 ein Aryl-Rest ist, optional substituiert mit 1–2 Resten von Amino, Dimethylamino, Acetamido, Hydroxy, Halogen, Cyano, Methoxy, Methylthio, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Aminocarbonyl, Methyl oder Trifluormethyl; R12 ein Heteroaryl-Rest ist, optional substituiert mit 1–2 Resten von Amino, Dimethylamino, Acetamido, Hydroxy, Halogen, Cyano, Methoxy, Methyl oder Trifluormethyl; jedes R30 unabhängig (1) C1-C4-Alkyl-Rest, optional substituiert mit einem Phenyl- oder Heteroaryl-Rest, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, Dimethylamino, Acetamido, Hydroxy, Halogen, Methoxy, Methyl oder Trifluormethyl; (2) Trifluormethyl-Rest; (3) Aryl- oder Heteroaryl-Reste, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, Dimethylamino, Acetamido, Hydroxy, Halogen, Methoxy, Methyl oder Trifluormethyl; jedes R29 unabhängig Wasserstoffrest oder R30 ist; R32 unabhängig (1) Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl-Rest ist; oder (2) Phenyl- oder Heteroaryl-Rest, optional substituiert mit 1–2 Resten von Amino, Dimethylamino, Acetamido, Hydroxy, Methoxy, Methyl oder Trifluormethyl; und jedes R33 unabhängig Wasserstoff oder Methyl-Rest ist.
  7. Verfahren nach Anspruch 6, bei welchem Z ein C1-C4-Alkyl-Rest, optional substituiert mit 1–2 Resten von Amino, Di-(C1-C2-Alkyl)amino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, Hydroxy, C1-C2-Alkoxy, C1-C2-Alkylthio, Halogen, oder Aryl oder Heteroaryl, optional substituiert mit 1–2 Resten von Hydroxy, C1-C2-Alkoxy, C1-C2-Alkylthio, Halogen, C1-C4-Alkyl oder Trifluormethyl ist; Y ein (1) -C(O)-R20-Rest; (2) -OR21-, -SR21-, -S(O)-R20-, -S(O)2-R20- oder -S(O)2-NR5R21-Rest oder (3) -NR5R21-, -NR22-C(O)-R21- oder -NR22-S(O)2-R20-Rest ist; jedes R5 unabhängig Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl-Rest ist; jedes R20 unabhängig (1) C1-C6-Alkyl-Reste, optional substituiert mit 1–3-Resten von Amino, Methylamino, Dimethylamino, t-Butoxycarbonylamino, N-((t-Butoxy)carbonyl)-N-(methyl)amino, Aminocarbonylamino, Hydroxy, Butoxy, Methoxy, Butylthio, Methylthio, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Halogen oder C5-C6-Cycloalkyl-, Heterocyclyl-, Phenyl- oder Heteroaryl-Reste, optional substituiert mit 1–2 Resten von Amino, Dimethylamino, Acetamino, Hydroxy, Methoxy, Methylthio, Halogen, Methyl oder Trifluormethyl; (2) Heterocyclyl-Rest; (3) Aryl- oder Heteroaryl-Reste, optional substituiert mit 1–2-Resten von Amino, Dimethylamino, Hydroxy, Methoxy, Methylthio, Halogen, Methyl oder Trifluormethyl ist; jedes R21 unabhängig Wasserstoffrest oder R20 ist; R11 ein unsubstituierter Phenyl- oder Naphthyl-Rest oder ein Phenyl-Rest ist, substituiert mit 1–2 Resten von Amino, Dimethylamino, Acetamido, Hydroxy, Halogen, Cyano, Methoxy, Methylthio, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Aminocarbonyl, Methyl oder Trifluormethyl-Resten; R12 ein 4-Pyridyl, 4-Quinolinyl, 4-Imidazolyl oder 4-Pyrimidinyl-Rest ist, optional substituiert mit einem Rest von Amino, Dimethylamino, Acetamido, Hydroxy, Halogen, Cyano, Methoxy, Methyl oder Trifluormethyl; R30 unabhängig (1) C1-C4-Alkyl-Rest, optional substituiert mit einem Phenyl- oder Heteroaryl-Rest, optional substituiert mit 1–2 Resten von Amino, Dimethylamino, Acetamido, Hydroxy, Halogen, Methoxy, Methyl oder Trifluormethyl; (2) Trifluormethyl-Rest; oder (3) Aryl oder Heteroaryl-Reste, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, Dimethylamino, Acetamido, Hydroxy, Halogen, Methoxy, Methyl oder Trifluormethyl ist; jedes R29 unabhängig Wasserstoffrest oder R30 ist; und jedes R31 unabhängig Wasserstoff, Methyl- oder Ethyl-Reste ist.
  8. Verfahren nach Anspruch 7, bei welchem Z ein C1-C4-Alkyl-Rest ist, optional substituiert mit 1–2 Resten von Amino, t-Butoxycarbonylamino, Dimethylamino, Hydroxy, Methoxy, Methylthio oder Halogen; Y ein -OR21-, -SR21- oder -NR5R21-Rest ist; jedes R5 ein Wasserstoffrest ist; jedes R20 unabhängig (1) C1-C6-Alkyl-Reste, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, Methylamino, Dimethylamino, Hydroxy, oder Phenyl- oder Heteroaryl-Reste, optional substituiert mit 1–2 Resten von Amino, Dimethylamino, Hydroxy, Methoxy, Methylthio, Halogen, Methyl oder Trifluormethyl; (2) Heterocyclyl-Rest; oder (3) Aryl- oder Heteroaryl-Reste, optional substituiert mit 1–2 Resten von Amino, Dimethylamino, Hydroxy, Methoxy, Methylthio, Halogen, Methyl oder Trifluormethyl, ist; jedes R21 unabhängig Wasserstoffrest oder R20 ist; jedes R22 unabhängig Wasserstoff oder Methyl-Rest ist; R11 ein unsubstituierter Phenyl-Rest oder ein Phenyl-Rest ist, substituiert mit 1–2 Resten von Amino, Dimethylamino, Acetamido, Hydroxy, Halogen, Cyano, Methoxy, Methylthio, Methylsulfonyl, Methyl oder Trifluormethyl; R12 ein 4-Pyridyl-Rest ist, optional substituiert mit einem Rest von Amino, Dimethylamino, Acetamido, Hydroxy, Halogen, Cyano, Methoxy, Methyl oder Trifluormethyl; R29 ein Aryl- oder Heteroaryl-Rest ist, optional substituiert mit 1–2 Resten von Amino, Dimethylamino, Acetamido, Hydroxy, Halogen, Methoxy, Methyl oder Trifluormethyl.
  9. Verfahren nach Anspruch 1, welches den zusätzlichen Schritt umfaßt: (c) Zufügen von R2-L'; wobei L und L' jeweils unabhängig ein Halogen, C1-C4-Alkylsulfat, Arylsulfat, Trifluormethylsulfat, C1-C4-Alkylsulfinat, Arylsulfinat, C1-C4-Alkylsulfid, Arylsulfid, C1-C4-Alkoxy, Aryloxy, C1-C4-Alkylcarbonyloxy, optional substituiert mit 1–3 Halogenresten, Arylcarbonyloxy, N-Oxosuccinat, N-Oxobenzotriazol oder Cyanid-Rest ist; und wobei R2 ein Alkyl- oder Alkenyl-Rest ist, optional substituiert mit (a) 1–3 Resten von Halogen, Alkanoyl, Aroyl, Alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Aminosulfonyl, Alkylaminosulfonyl, Dialkylsulfonyl, Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heterarylsulfonyl, Hydroxy, Alkoxy, Cyano, und (b) 1–2 Resten von Heterocyclyl, Aryl oder Heteraryl, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Alkanoylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkylsulfonylamino, Hydroxy, Alkoxy, Alkylthio, Halogen, Alkyl, Trifluormethoxy oder Trifluormethyl; oder (4) Heteroaryl-Rest, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Alkanoylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkylsulfonylamino, Hydroxy, Alkoxy, Alkylthio, Cyano, Halogen, Alkyl, Trifluormethoxy oder Trifluormethyl.
  10. Verfahren nach Anspruch 2, welches den zusätzlichen Schritt umfaßt von: (c) Zufügen von R2-L'; wobei L und L' jeweils unabhängig ein Halogen, C1-C4-Alkylsulfat, Arylsulfat, Trifluormethylsulfat, C1-C4-Alkylsulfinat, Arylsulfinat, C1-C4-Alkylsulfid, Arylsulfid, C1-C4-Alkoxy, Aryloxy, C1-C4-Alkylcarbonyloxy, optional substituiert mit 1–3 Halogenresten, Arylcarbonyloxy, N-Oxosuccinat, N-Oxobenzotriazol oder Cyanid-Rest ist; und wobei R2 ein C1-C8-Alkyl- oder C2-C8-Alkenyl-Rest ist, optional substituiert mit (a) 1–3 Resten von Halogen, C1-C5-Alkanoyl, Aroyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aminocarbonyl, C1-C4-Alkylaminocarbonyl, Di-(C1-C4-Alkylaminocarbonyl, Aminosulfonyl, C1-C4-Alkylaminosulfonyl, di-(C1-C4-alkyl)aminosulfonyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, Cyano, und (b) 1–2 Resten von Heterocyclyl, Aryl oder Heteroaryl, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkylamino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, C1-C4-Alkylsulfonylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Halogen, C1-C4-Alkyl, Trifluormethoxy oder Trifluormethyl; oder (4) Heteroaryl-Rest, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, C1-C4-Alkylsulfonylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, Trifluormethoxy oder Trifluormethyl.
  11. Verfahren nach Anspruch 3, welches den zusätzlichen Schritt umfaßt: Zufügen von R2-L'; wobei L und L' jeweils unabhängig ein Halogen, C1-C4-Alkylsulfat, Arylsulfat, Trifluormethylsulfat, C1-C4-Alkylsulfinat, Arylsulfinat, C1-C4-Alkylsulfid, Arylsulfid, C1-C4-Alkoxy, Aryloxy, C1-C4-Alkylcarbonyloxy, optional substituiert mit 1–3 Halogenresten, Arylcarbonyloxy, N-Oxosuccinat, N-Oxobenzotriazol oder Cyanid-Rest ist; und wobei R2 ein C1-C8-Alkyl- oder C2-C8-Alkenyl-Rest ist, optional substituiert mit (a) 1–3 Resten von Halogen, C1-C5-Alkanoyl, Aroyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aminocarbonyl, C1-C4-Alkylaminocarbonyl, Di-(C1-C4-Alkyl)aminocarbonyl, Aminosulfonyl, C1-C4-Alkylaminosulfonyl, Di-(C1-C4-Alkyl)aminosulfonyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, Cyano, und (b) 1–2 Resten von Heterocyclyl, Aryl oder Heteroaryl optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, C1-C4-Alkylsulfonylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Halogen, C1-C4-Alkyl, Trifluormethoxy oder Trifluormethyl; oder (4) Heteroaryl-Rest, optional substituiert mit 1–3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, C1-C5-Alkanoylamino, (C1-C4-Alkoxy)carbonylamino, C1-C4-Alkylsulfonylamino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, Trifluormethoxy oder Trifluormethyl.
  12. Verfahren nach Anspruch 4, welches den zusätzlichen Schritt umfaßt von (c) Zufügen von R2-L'; wobei L unabhängig ein Halogen, C1-C4-Alkylsulfat, Arylsulfat, Trifluormethylsulfat, C1-C4-Alkylsulfinat, Arylsulfinat, C1-C4-Alkylsulfid, Arylsulfid, C1-C4-Alkoxy, Aryloxy, C1-C4-Alkylcarbonyloxy optional substituiert mit 1–3 Halogenresten, Arylcarbonyloxy, N-Oxosuccinat, N-Oxobenzotriazol oder Cyanid-Rest ist; und wobei R2 ein C1-C8-Alkyl-Rest ist, optional substituiert mit (a) 1–3 Resten von Halogen, Aroyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, C1-C4-Alkylaminosulfonyl, Di-(C1-C4-Alkyl)aminosulfonyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, C1-C4-Alkoxy, Cyano, und (b) 1–2 Resten von Heterocyclyl, Aryl oder Heteroaryl, optional substituiert mit 1– 3 Resten von Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)amino, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, Halogen, C1-C4-Alkyl oder Trifluormethyl ist: L' ein Halogen-, C1-C4-Alkylsufat, Arylsulfat oder Triluormethylsulfat-Rest ist.
  13. Verfahren nach Anspruch 5, welches den zusätzlichen Schritt umfaßt von: c) Zufügen von R2-L'; wobei R2 ein C1-C4-Alky-Rest ist, optional substituiert mit 1–3 Resten von Wasserstoff, einem Wasserstoffrest, Na+ oder K+; und L' ein Halogen-, Trifluormethylsulfat- oder Mesylat-Rest ist.
  14. Verfahren nach Anspruch 6, welches den zusätzlichen Schritt umfaßt von: c) Zufügen von R2-L'; wobei R2 ein Methyl- oder Ethyl-Rest ist; und L' Iodid ist.
  15. Verfahren nach Anspruch 7, welches den zusätzlichen Schritt umfaßt: c) Zufügen von R2-L'; wobei R2 ein Methyl- oder Ethyl-Rest ist; und L' Iodid ist.
  16. Verfahren nach Anspruch 8, welches den zusätzlichen Schritt umfaßt: c) Zufügen von R2-L'; wobei R2 ein Methyl- oder Ethyl-Rest ist; und L' Iodid ist.
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