DE69800690T2 - Wässrige Dispersion, die ein UV-Filter vom Typ Organosiloxan mit Benzalmalonatgruppe und einen in Wasser unlöslichen, kationischen grenzflächenaktiven Stoff enthält - Google Patents
Wässrige Dispersion, die ein UV-Filter vom Typ Organosiloxan mit Benzalmalonatgruppe und einen in Wasser unlöslichen, kationischen grenzflächenaktiven Stoff enthältInfo
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Description
- Die Erfindung betrifft Zusammensetzungen, die in Form von wäßrigen Dispersionen vorliegen und dadurch gekennzeichnet sind, daß sie in einem kosmetisch akzeptablen Medium mindestens ein fettlösliches UV-Filter vom Typ eines Organosiloxans mit Benzalmalonatgruppe und mindestens einen in Wasser unlöslichen, kationischen grenzflächenaktiven Stoff enthalten, sowie ihre Verwendungen in der Kosmetik, insbesondere zum Schutz von Keratinfasern und ihrer natürlichen Farbe oder künstlichen Färbung und insbesondere zum Schutz der Haare gegen die schädlichen Wirkungen der UV-Strahlung.
- Es ist seit langem bekannt, daß Licht und insbesondere UV-Strahlung die kosmetischen und/oder mechanischen Eigenschaften des Haares beeinträchtigt. Das Haar wird glanzlos, spröde und brüchig. Im Gegensatz zur Haut werden die Haare heller.
- In der Kosmetikindustrie werden seit vielen Jahren Substanzen gesucht, mit denen das Haar gegen Schädigungen geschützt werden kann, die durch äußere Einwirkungen hervorgerufen werden, wie beispielsweise UV-Strahlung und insbesondere Sonnenlicht. Dem Haar sollen gleichzeitig gute kosmetische Eigenschaften verliehen werden, die Haare sollen sich beispielsweise weich anfühlen, gut kämmbar sein oder glänzen.
- Es wurde unter diesem Gesichtspunkt bereits vorgeschlagen, die zum Lichtschutz der Haut verwendeten Sonnenschutzfilter in Formulierungen zur Behandlung und zur Pflege des Haares einzusetzen. Die Struktur der Haut und die Struktur der Haare ist jedoch sehr verschieden; die Anmelderin hat festgestellt, daß die meisten Filter, die in Zusammensetzungen für die Haut verwendet werden, für den Schutz der Haare nicht tauglich sind.
- Bei den üblicherweise in der Kosmetik verwendeten Sonnenschutzfiltern werden wasserlösliche Filter, die im allgemeine ionische, d. h. anionische oder kationische Gruppen aufweisen, und fettlösliche Filter unterschieden, die im allgemeinen nichtionisch sind.
- Wasserlösliche Filter vom anionischen Typ können in Formulierungen für das Haar, die viele verschiedene Arten von Konditioniermitteln, wie beispielsweise kationische Polymere oder kationische grenzflächenaktive Stoffe oder auch Verdickungsmittel, enthalten, mit denen sie nicht kompatibel sind, im allgemeinen nur schwierig eingesetzt werden.
- Die Schutzwirkung von Zusammensetzungen für das Haar, die wasserlösliche Filter vom kationischen Typ in Gegenwart von Konditioniermitteln der gleichen Polarität enthalten, gegen die Wirkungen der UV-Strahlung ist aufgrund der Konkurrenz der verschiedenen kationischen Gruppen um die Fixierung an den anionischen Stellen der Keratinfasern sehr begrenzt. Außerdem sind wasserlösliche Filter ganz allgemein für konditionierende Zusammensetzungen, die ausgespült werden, nicht geeignet; sie werden beim Spülen nämlich leicht entfernt.
- Die fettlöslichen Filter, die im allgemeinen in wäßrigen Zusammensetzungen zur Behandlung der Haare nach dem Stand der Technik verwendet werden, erfordern die Solubilisierung in einer Fettphase und/oder eine Stabilisierung mit speziellen Emulgatoren.
- Es sind insbesondere Formulierungen für das Haar bekannt, die ausgespült werden, die fettlösliche UV-Filter enthalten und die aus drei Phasen bestehen: einer ersten wäßrigen Phase, einer zweiten lamellaren Phase auf der Basis eines kationischen grenzilächenaktiven Stoffes und eines langkettigen Fettalkohols und einer dritten Phase, die die fettlöslichen UV-Filter enthält. Diese Zusammensetzungen führen im allgemeinen nach dem Auftragen und Spülen mit Wasser zu einer schlechten Verteilung der fettlöslichen Filter auf dem Haar, und die Menge der abgeschiedenen Filter ist nicht ausreichend, um einen guten Schutz gegen die UV-Strahlung zu gewährleisten.
- Um diesen Nachteilen abzuhelfen, wurden in der Patentanmeldung EP-A 0 419 164 Zusammensetzungen zur Konditionierung des Haares vorgeschlagen, die eine wäßrige Phase und eine lamellare Phase aufweisen, welche mindestens einen konditionierenden, kationischen grenzflächenaktiven Stoff und ein fettlösliches Filter in Form eines Öls enthält, beispielsweise 2-Ethylhexyl-p-methoxycirmamat (unter der Handelsbezeichnung PARSOL MCX erhältlich), 2-Ethylhexyl-p-dimethylamino- benzoat (unter der Handelsbezeichnung ESCALOL 507 erhältlich) und/oder Dihydroxypropyl-p-aminobenzoat (unter der Handelsbezeichnung AMERSCREEN P erhältlich).
- Aus der Anmeldung EP-A-389 337 sind außerdem fettlösliche Polyorganosiloxane mit Hydroxybenzophenongruppe als UV-Filter in verschiedenen kosmetischen Formulierungen und insbesondere Formulierungen für das Haar bekannt. Die polymeren Filter werden insbesondere dazu verwendet, die mechanischen Eigenschaften des Haares zu bewahren und sie gegen den Verlust der Farbe zu schützen. Ein Beispiel beschreibt einen Schaum für das Haar, der ein Polyorganosiloxan in Gegenwart eines kationischen grenzflächenaktiven Stoffes enthält: Dimethyldialkyl(talg)ammoniumchlorid. Aus der Anmeldung EP-A-583 888 sind ferner kohlenwasserstoffhaltige Copolymere aus mindestens einem Monomer, das die UV-A- Strahlung filtert, einem hydrophilen Monomer und mindestens einem Monomer, das die UV-B-Strahlung filtert, sowie ihre Verwendungen in reinigenden, kosmetischen Formulierungen bekannt, beispielsweise Haarwaschmitteln, die kationische grenzflächenaktive Stoffe enthalten können.
- Die Anmelderin hat überraschend und unerwartet festgestellt, daß durch die Verwendung eines in Wasser unlöslichen, kationischen grenzflächenaktiven Stoffes in einer wäßrigen Dispersion, die ein fettlösliches UV-Filter vom Typ eines Organosiloxans mit Benzahnalonatgruppe enthält, auf direktem Wege stabile und homogene wäßrige Dispersionen der fettlöslichen Filter hergestellt werden können, die keinen der oben aufgezählten technischen Nachteile aufweisen. Die Anmelderin hat festgestellt, daß die auf diese Weise hergestellten Formulierungen in allen Arten von Formulierungen für das Haar verwendet werden können und Filtermengen auf dem Haar abgeschieden werden können, die ausreichend sind, um das Haar gegen UV- Strahlung zu schützen und die Farbe von natürlichem Haar oder künstlichen Färbungen zu erhalten. Sie führen außerdem zu hervorragenden kosmetischen Eigenschaften, insbesondere bezüglich der Kämmbarkeit, der Weichheit oder des Glanzes. Die Anmelderin hat zudem festgestellt, daß die erfindungsgemäßen wäßrigen Dispersionen insbesondere in Zusammensetzungen für das Haar verwendet werden können, die nach dem Auftragen auf das Haar mit Wasser ausgespült werden, und im Vergleich mit Zusammensetzungen des Standes der Technik, die herkömmliche lipophile Filter enthalten, gleichzeitig die kosmetischen Eigenschaften verbessert werden können, eine größere Filtermenge auf dem Haar abgeschieden werden kann, insbesondere auf nur wenig sensibilisiertem Haar, und auch eine bessere Verteilung und eine höhere Remanenz beim Spülen erzielt werden kann.
- Die vorliegende Erfindung betrifft daher eine kosmetische oder dermatologische Zusammensetzung, die in Form einer wäßrigen Dispersion vorliegt und in einem kosmetisch akzeptablen Medium mindestens einen in Wasser unlöslichen, kationischen grenzflächenaktiven Stoff und mindestens ein fettlösliches UV-Filter vom Organosiloxantyp mit Benzalinalonatgruppe enthält.
- Die vorliegende Erfindung betrifft auch die Verwendung von in Wasser unlöslichen, kationischen grenzflächenaktiven Stoffen in Zusammensetzungen für das Haar, die mindestens ein fettlösliches UV-Filter vom Typ eines Organosiloxans mit Benzalmalonatgruppe enthalten und dazu vorgesehen sind, das Haar gegen die Wirkungen der UV-Strahlung zu schützen und die natürliche Farbe des Haares oder die künstliche Färbung des Haares zu bewahren, oder ihre Verwendung zur Herstellung dieser Zusammensetzungen.
- Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von in Wasser unlöslichen, kationischen grenzflächenaktiven Stoffen in Zusammensetzungen für das Haar, die mindestens ein fettlösliches UV-Filter vom Typ Organosiloxan mit Benzalmalonatgruppe enthalten, um das Abscheiden und/oder Fixieren des UV- Filters auf dem Haar zu verbessern, oder ihre Verwendung zur Herstellung dieser Zusammensetzungen.
- Unter Verwendung für das Haar wird gemäß der vorliegenden Erfindung das Auftragen der Zusammensetzung auf die Haare verstanden, um sie zu waschen und/oder zu behandeln und/oder zu konditionieren.
- Unter in Wasser unlöslichen, grenzflächenaktiven Stoffen werden gemäß der vorliegenden Erfindung grenzflächenaktive Stoffe verstanden, die bei einer Konzentration von 1% Ws bei 25ºC zu keiner transparenten, isotropen Lösung führen.
- Die fettlöslichen UV-Filter vom Typ Organosiloxan mit Benzalmalonatgruppe sind gemäß der vorliegenden Erfindung vorzugsweise unter den Verbindungen ausgewählt, die zumindest Einheiten enthalten, die einer der beiden folgenden Formeln (1) und (2) entsprechen:
- worin bedeuten:
- - M eine Gruppe der Struktur:
- oder
- -CW=CH(CW&sub2;)n-
- - M' eine Gruppe der Struktur:
- oder
- -CW-&sub2;-CHW-(CW&sub2;)n-
- wobei die anderen vorliegenden Einheiten des Silicons die folgende Struktur aufweisen:
- worin bedeuten: R" eine C&sub1;&submin;&sub8;-Alkylgruppe oder Aryl; W Wasserstoff oder eine C&sub1;&submin;&sub5;- Alkylgruppe; R"' Wasserstoff, eine C&sub1;&submin;&sub5;-Alkylgruppe oder eine Gruppe OW; R"" eine C&sub1;&submin;&sub5;-Alkylgruppe; Q Wasserstoff, eine einwertige Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine halogenierte Kohlenwasserstoffgruppe; c 0, 1 oder 2; d 0, 1, 2 oder 3 und n eine Zahl von 1 bis 6; mit der Maßgabe, daß die Gruppe -M-O- oder -M'-O- in bezug auf die Gruppe:
- -CH=C-[C(O)OR""]&sub2;
- in meta- oder para-Stellung an den aromatischen Ring gebunden ist und die beiden Gruppen R"' die übrigen Stellungen des aromatischen Rings einnehmen.
- Diese Siliconfilter sowie ihre Herstellungsverfahren sind in den Patentanmeldungen EP-A-0 392 882, EP-A-0 538 421, EP-A-0 709 080 und WO 92/20690 beschrieben.
- Nach einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist eine besonders günstige Gruppe von Verbindungen durch die Siliconbenzalmalonate definiert, die unter den folgenden Verbindungen ausgewählt sind:
- (i) Siliconen, die der folgenden Formel (4) entsprechen:
- worin bedeuten:
- V'&sub1; die folgende Gruppe:
- und
- V&sub1; CH&sub3; oder V'&sub1;;
- (ii) Siliconen, die der folgenden Formel (5) entsprechen:
- wobei V'&sub2; die folgende Gruppe bedeutet:
- und V&sub2; CH&sub3; oder V'&sub2; ist; und
- (iii) deren Gemischen;
- mit 0 ≤ t ≤ 100 und 0 ≤ u ≤ 20; mit der Maßgabe, daß:
- - u = 0, wenn V&sub1; = V'&sub1; und/oder V&sub2; = V'&sub2;; und
- - 1 ≤ u ≤ 24, wenn V&sub1; = CH&sub3; und/oder V&sub2; = CH&sub3;.
- Die erfindungsgemäßen Organosiloxanfilter werden vorzugsweise in Mengenanteilen von mindestens 0,05 Gew.-% und im allgemeinen im Bereich von 0,05 bis 10 Gew.-% und insbesondere 0,1 bis 6 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, verwendet.
- Die in Wasser unlöslichen, kationischen grenzflächenaktiven Stoffe sind gemäß der Erfindung vorzugsweise unter den quartären Ammoniumsalzen, den Fettaminen und deren Salzen ausgewählt.
- Von den erfindungsgemäß verwendbaren Fettaminen können Dioctylamin, Stearyldimethylamin, Palmityldimethylamin, Oleocetyldimethylamin und die Amidoamine, wie beispielsweise Stearylamidoethyldiethylamin, Behenylamidopropyldimethylamin, Stearylamidopropyldimethylamin, Oleylamidopropyldimethylamin und Stearylamidoethyldimethylamin, genannt werden.
- Die erfindungsgemäßen kationischen grenzflächenaktiven Stoffe sind insbesondere ausgewählt unter:
- - den quartären Ammoniumsalzen, die der folgenden allgemeinen Formel (I) entsprechen:
- worin die Gruppen R&sub1; bis R&sub4;, die identisch oder voneinander verschieden sein können, eine substituierte oder unsubstituierte aliphatische Gruppe mit 1 bis etwa 30 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Alkyl, Alkoxy, C&sub2;&submin;&sub6;-Polyoxyalkylen, Alkylamid, C&sub1;&sub2;&submin;&sub2;&sub2;-Alkyl-C&sub2;&submin;&sub6;-amidoalkyl, C&sub1;&sub2;&submin;&sub2;&sub2;-Alkylacetat und Hydroxyalkyl, oder eine aromatische Gruppe bedeuten, wie Aryl oder Alkylaryl; und X ein Anion ist, das unter den Halogeniden, Phosphaten, Acetaten, Lactaten, Alkylsulfaten und Alkyl- oder Alkylarylsulfonaten ausgewählt ist;
- den quartären Ammoniumsalzen von Imidazolinium, beispielsweise den Verbindungen der folgenden Formel (II):
- worin R&sub5; eine Alkenyl- oder Alkylgruppe mit 8 bis 30 Kohlenstoffatomen bedeutet, wie Derivate von Talgfettsäuren, R&sub6; ein Wasserstoffatom, eine C&sub1;&submin;&sub4;- Alkylgruppe oder eine Alkenylgruppe oder Alkylgruppe mit 8 bis 30 Kohlenstoffatomen bedeutet; R&sub7; eine C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylgruppe ist; R&sub8; Wasserstoff oder eine C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylgruppe bedeutet; und X ein Anion ist, das unter den Halogeniden, Phosphaten, Acetaten, Lactaten, Alkylsulfaten und Alkyl- oder Alkylarylsulfonaten ausgewählt ist; R&sub5; und R&sub6; bedeuten vorzugsweise ein Gemisch von Alkenyl- und/oder Alkylgruppen mit 12 bis 21 Kohlenstoffatomen, die beispielsweise von Derivaten von Talgfettsäuren abgeleitet sind; es kann z. B. das Produkt genannt werden, das unter der Marke "REWOQUAT W 75PG" von der Firma REWO im Handel ist;
- den quartären Diammoniumsalzen der Formel (III):
- wobei die Gruppe R&sub9; eine aliphatische Gruppe mit etwa 16 bis 30 Kohlenstoffatomen bedeutet, die Gruppen R&sub1;&sub0;, R&sub1;&sub1;, R&sub1;&sub2;, R&sub1;&sub3; und R&sub1;&sub4; unter Wasserstoff oder einer Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ausgewählt sind, und X ein Anion ist, das unter den Halogeniden, Acetaten, Phosphaten, Sulfaten, Nitraten und Methylsulfaten ausgewählt ist. Diese quartären Diammoniumsalze umfassen insbesondere das Propan(talg)diammoniumdichlorid.
- Von den quartären Ammoniumsalzen der Formel (I) werden insbesondere die Tetraalkylammoniumchloride verwendet, beispielsweise die Diallcyldimethylammoniumchloride oder die Alkyltrimethylammoniumchloride, worin die Alkylgruppen etwa 12 bis etwa 30 Kohlenstoffatome aufweisen, insbesondere Distearyldimethylammoniumchlorid oder Benzyldimethylstearylammoniumchlorid.
- Die wasserunlöslichen, kationischen grenzflächenaktiven Stoffe werden vorzugsweise in Mengenanteilen im allgemeinen im Bereich von 0,05 bis 10 Gew.-% und insbesondere 1 bis 6 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, verwendet.
- Nach einer besonderen Ausführungsform der Erfindung weisen die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen einen pH-Wert von 3 oder darüber, und insbesondere einen pH-Wert im Bereich von 4 bis 12 und noch bevorzugter von 4 bis 6 auf.
- Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten im allgemeinen mindestens eine wäßrige Phase und eine Fettphase, die entweder alleine aus einem oder mehreren erfindungsgemäßen Organosiloxanfiltern besteht oder ein Gemisch dieser Verbindung(en) mit einer oder mehreren Fettsubstanzen darstellt, die unter den Mineralölen, pflanzlichen Ölen, tierischen Ölen oder synthetischen Ölen; geradkettigen oder cyclischen Siliconölen, wie Polyalkylsiloxanen, Polyarylsiloxanen, Polyalkylarylsiloxanen oder mit organofunktionellen, nicht-chromophoren Gruppen modifizierten Polyorganosiloxanen; und Siliconwachsen, Siliconharzen oder Silicongummis sowie deren Gemischen ausgewählt sind.
- Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können nach Verfahren hergestellt werden, die dem Fachmann wohlbekannt sind, insbesondere Verfahren, die zur Herstellung von Dispersionen mit kontinuierlicher wäßriger Phase dienen, wie z. B. Emulsionen vom Öl-in-Wasser-Typ, Gele und Gel-Cremes. Sie können auch in Form von einfachen oder komplexen Emulsionen (O/W, W/O, O/W/O oder W/O/W) vorliegen.
- Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können als Cremes, Milche, Gele, Gelcremes, nichtionische Vesikeldispersionen und Lotionen vorliegen. Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können außerdem in Form von Spray vorliegen oder in Aerosolvorrichtungen unter Druck konfektioniert sein.
- Die wäßrige Phase kann neben Wasser ein oder mehrere herkömmliche, kosmetische, organische Lösungsmittel enthalten, beispielsweise niedere Alkohole mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise Ethanol oder Isopropanol, oder auch weitere Alkohole, wie Alkylenglykole oder Glykolether.
- Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können auch beliebige weitere Zusatzstoffe enthalten, die üblicherweise auf Keratinfasern und insbesondere menschliches Haar aufgetragen werden, beispielsweise Färbemittel, grenzflächenaktive Stoffe, Polymere, Verdickungsmittel, Konditioniermittel, Trübungsmittel, Perlglanzmittel, Wirkstoffe gegen Schuppen, Wirkstoffe gegen Haarausfall, Ceramide, Vitamine, Antioxidantien, Parfums, Konservierungsmittel, reizlindernde Stoffe sowie weitere Filter.
- Der Fachmann wird selbstverständlich die gegebenenfalls zusätzlich vorliegende Verbindung oder die Verbindungen und/oder deren Mengenanteile so auswählen, daß die mit der erfindungsgemäßen Kombination (Organosiloxanfilter + kationischer grenzflächenaktiver Stoff) verbundenen vorteilhaften Eigenschaften durch den beabsichtigten Zusatz oder die Zusätze nicht oder im wesentlichen nicht verändert werden.
- Bei den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen, die auf die Keratinfasern und insbesondere menschliches Haar aufgetragen werden sollen, handelt es sich um Produkte, die ausgespült werden, beispielsweise Haarwaschmittel, Haarspülungen, Produkte die vor oder nach Färbungen oder Entfärbungen und vor oder nach Dauerwellen oder Entkräuselungen aufgetragen werden, oder auch um Produkte, die nicht ausgespült werden, wie Frisier- oder Behandlungslotionen, Frisier- oder Behandlungsgele, Lotionen oder Gele zum Fönen oder für Wasserwellen, Produkte für Dauerwellen oder Entkräuselungen und Produkte zum Färben oder Entfärben der Haare.
- Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur kosmetischen Behandlung zum Schutz der Haare gegen die Wirkungen der UV-Strahlung und zum Schutz der natürlichen Farbe oder künstlichen Färbung der Haare, das darin besteht, auf das Haar eine wirksame Menge einer Zusammensetzung aufzutragen, die in Form einer wäßrigen Dispersion vorliegt und mindestens ein fettlösliches UV-Filter vom Typ Organosiloxan mit Benzahnalonatgruppe und mindestens einen in Wasser unlöslichen, kationischen grenzflächenaktiven Stoff, wie die oben definierten, enthält.
- Die folgenden Beispiels sollen die Erfindung erläutern, ohne sie jedoch einzuschränken.
- - Organosiloxan mit Benzalmalonatgruppe der Formel (4) oder (5) 1 g
- - Behenyldimethylbenzylammoniumchlorid, unter der Bezeichnung AMMONYX 4022 (GOLDSCHMIDT) im Handel 5 g Ws
- - Konservierungsmittel, Parfum qs
- - Wasser ad 100 g
- - Organosiloxan mit Benzalinalonatgruppe der Formel (4) oder (5) 0,5 g
- - 1-Methyl-2-talg-3-talgamidoethyl-imidazolium-methosulfat, 75%ig in Propylenglykol, unter der Bezeichnung REWOQUAT W75PG (REWO) im Handel 2 g Ws
- - Konservierungsmittel, Parfum qs
- - Wasser ad 100 g
- - 2-Ethylhexyl-p-methoxycinnamat in Form eines Öls (unter der Handelsbezeichnung PARSOL MCX erhältlich) 0,5 g
- - 1-Methyl-2-talg-3-talgamidoethyl-imidazolium-methosulfat, 75%ig in Propylenglykol, unter der Bezeichnung REWOQUAT W75PG (REWO) im Handel 2 g Ws
- - Konservierungsmittel, Parfum qs
- - Wasser ad 100 g
- Es wird bestimmt, in welchem Maße sich das erfindungsgemäße Siliconfilter nach dem Auftragen der Zusammensetzung des Beispiels 2 und anschließendem Spülen mit Wasser auf natürlichen Haaren abgeschieden hat. Der Rückstand wird mit dem Rückstand von 2-Ethylhexyl-p-methoxycinnamat in Ölform verglichen, der nach Aufbringen der Zusammensetzung des Vergleichsbeispiels 2 erhalten wird.
- Die Menge des auf dem Haar abgeschiedenen UV-Filters wird gemessen, indem die Extinktion des UV-Filters bei der charakteristischen Wellenlänge spektrophotometrisch bestimmt wird. Aus einer zuvor aufgenommenen Vergleichskurve wird die Konzentration des Filters berechnet.
- Bei den verwendeten Haarsträhnen handelt es sich um Strähnen aus natürlichen braunen Haaren mit 90% weißen Haaren, die etwa 1 g wiegen. Es wird ein Spektrophotometer vom Typ SHIMATZU UV 2100 (ROUCAIRE) verwendet. Das auf dem Haar fixierte, untersuchte Filter wird mit Dichlormethan extrahiert. Die Tests werden für jede untersuchte Formulierung an vier Proben und für die Vergleichsformulierung (Placebo) an zwei Proben durchgeführt.
- Die Strähnen von 1 g werden jeweils in 30-ml-Döschen gegeben. Es werden 25 ml Dichlormethan zugegeben. Die Döschen werden 2 h mechanisch bewegt: 170 Verschiebungen/Minute (Vorrichtung HEIDOLF PROMAX 2020). Die Strähne wird mit einer Pinzette aus der Flüssigkeit entnommen und 50 s abtropfen gelassen.
- Die Vergleichskurve wird mit Filtermengen von 1 bis 10 mg erstellt; das Ergebnis muß linear vom Typ Y = aX + b sein, wobei X die Konzentration des Filters in der extrahierten Lösung in mg/g Haar bedeutet. Die Filtermengen werden in geeichte 100-ml-Kolben eingewogen und mit dem Lösungsmittel aufgefüllt. Nach dem Solubilisieren wird die Extinktion des Filters für jede Lösung bei seiner charakteristischen Wellenlänge spektrophotometrisch in Küvetten 115B-QS (optischer Weg 10 mm) sowie für eine Vergleichslösung auf Basis des Lösungsmittels bestimmt. Dann wird für jede Probe das auf der Strähne abgeschiedene Filter quantitativ ermittelt, wobei die Lösung verwendet wird, mit der die Strähne extrahiert wurde, welche mit der Sonnenschutzformulierung, die das Filter enthält, behandelt worden ist. Die mittlere Extinktion des Filters wird in 25 ml Dichlormethan bestimmt (optische Dichte). Aus der Vergleichskurve wird die Konzentration des auf den Haaren abgeschiedenen Filters abgeleitet.
- Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengefaßt:
- Es werden mehr als dreimal soviel erfindungsgemäßes Filter als herkömmliches fettlösliches Filter 2-Ethylhexyl-p-methoxycinnamat abgeschieden.
- 10 Versuchspersonen bewerteten in einem sensoriellen Test, daß sich die erfindungsgemäße Zusammensetzung des Beispiels 2 nach dem Auftragen auf das Haar im Vergleich mit der Zusammensetzung des Vergleichsbeispiels 2 deutlich weniger fettig anfühlt, sich weniger auflädt und angenehmer ist.
Claims (16)
1. Kosmetische oder dermatologische Zusammensetzung, die in Form einer
wäßrigen Dispersion vorliegt, dadurch gekennzeichnet, daß sie in einem kosmetisch
akzeptablen Medium mindestens einen in Wasser unlöslichen, kationischen
grenzflächenaktiven Stoff und mindestens ein fettlösliches UV-Filter vom Typ
Organosiloxan mit Benzalmalonatgruppe enthält.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei das fettlösliche UV-Filter vom Typ
Organosiloxan mit Benzalmalonatgruppe zumindest Einheiten aufweist, die
einer der beiden folgenden Formeln (1) und (2) entsprechen:
worin bedeuten:
- M eine Gruppe der Formel:
oder
-CW=CH-(CW&sub2;)n-
- M' eine Gruppe der Formel:
oder
-CW&sub2;-CHW-(CW&sub2;)n-
wobei die anderen Einheiten des Silicons die folgende Struktur aufweisen:
worin bedeuten: R" eine C&sub1;&submin;&sub8;-Allcylgruppe oder Aryl; W Wasserstoff oder eine
C&sub1;&submin;&sub5;-Alkylgruppe; R"' Wasserstoff, eine C&sub1;&submin;&sub5;-Alkylgruppe oder eine Gruppe
OW; R"" eine C&sub1;&submin;&sub5;-Alkylgruppe; Q Wasserstoff, eine einwertige
Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine halogenierte
Kohlenwasserstoffgruppe; c 0, 1 oder 2; d 0, 1, 2 oder 3 und n eine Zahl von 1 bis 6; mit
der Maßgabe, daß die Gruppe -M-O- oder -M'-O- in bezug auf die Gruppe:
-CH=C-[CO(C)OR""]&sub2;
in meta- oder para-Stellung an den aromatischen Ring gebunden ist und die
beiden Gruppen R"' die übrigen Stellungen des aromatischen Rings einnehmen.
3. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei das fettlösliche UV-Filter vom Typ
Organosiloxan mit Benzahnalonatgruppe ausgewählt ist unter:
(i) Siliconen, die der folgenden Formel (4) entsprechen:
worin bedeuten:
V'&sub1; die folgende Gruppe:
und
V&sub1; CH&sub3; oder V'&sub1;;
(ii) Siliconen, die der folgenden Formel (5) entsprechen:
wobei V'&sub2; die folgende Gruppe bedeutet:
und V&sub2; CH&sub3; oder V'&sub2; bedeutet;
(iii) deren Gemischen;
mit 0 ≤ t ≤ 100 und 0 ≤ u ≤ 20; mit der Maßgabe, daß:
- u = 0, wenn V&sub1; = V'&sub1; und/ oder V&sub2; = V'&sub2;; und
- 1 ≤ u ≤ 20, wenn V&sub1; = CH&sub3; und/oder V&sub2; = CH&sub3;.
4. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei das fettlösliche
UV-Filter vom Typ Organosiloxan mit Benzalmalonatgruppe in einem
Mengenanteil von 0,05 bis 10 Gew.-% und insbesondere 0,1 bis 6 Gew.-%, bezogen auf
das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, vorliegt.
5. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch
gekennzeichnet, daß die in Wasser unlöslichen, kationischen grenzflächenaktiven
Stoffe unter den quartären Ammoniumsalzen, Fettaminen und deren Salzen
ausgewählt sind.
6. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, wobei die Fettamine
unter Dioctylamin, Stearyldimethylamin, Palmityldimethylamin,
Oleocetyldimethylamin und Amidoaminen, wie beispielsweise
Stearylamidoethyldiethylamin, Behenylamidopropyldimethylamin, Stearylamidopropyldimethylamin,
Oleylamidopropyldimethylamin und Stearylamidoethyldimethylamin,
ausgewählt sind.
7. Zusammensetzung nach Anspruch 5, wobei die in Wasser unlöslichen,
kationischen grenzflächenaktiven Stoffe ausgewählt sind unter:
- den quartären Ammoniumsalzen, die der folgenden allgemeinen Formel (I)
entsprechen:
worin die Gruppen R&sub1; bis R&sub4;, die identisch oder voneinander verschieden
sein können, eine substituierte oder unsubstituierte aliphatische Gruppe mit 1
bis etwa 30 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Alkyl, Alkoxy,
C&sub2;&submin;&sub6;-Polyoxyalkylen, Alkylamid, C&sub1;&sub2;&submin;&sub2;&sub2;-Alkyl-C&sub2;-amidoalkyl, C&sub1;&sub2;&submin;&sub2;&sub2;-Alkylacetat und
Hydroxyalkyl, oder eine aromatische Gruppe bedeuten, wie Aryl oder
Alkylaryl; und X ein Anion ist, das unter den Halogeniden, Phosphaten, Acetaten,
Lactaten, Alkylsulfaten und Alkyl- oder Alkylarylsulfonaten ausgewählt ist;
- den quartären Ammoniumsalzen von Imidazolinium, beispielsweise den
Verbindungen der folgenden Formel (II):
worin R&sub5; eine Alkenyl- oder Alkylgruppe mit 8 bis 30 Kohlenstoffatomen
bedeutet, beispielsweise Derivate von Talgfettsäuren, R&sub6; ein
Wasserstoffatom, eine C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylgruppe oder eine Alkenylgruppe oder Alkylgruppe mit 8
bis 30 Kohlenstoffatomen bedeutet; R&sub7; eine C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylgruppe ist; R&sub8;
Wasserstoff oder eine C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylgruppe bedeutet; und X ein Anion ist, das unter den
Halogeniden, Phosphaten, Acetaten, Lactaten, Alkylsulfaten und Alkyl- oder
Alkylarylsulfonaten ausgewählt ist;
- den quartären Diammoniumsalzen der Formel (III):
worin die Gruppe R&sub9; eine aliphatische Gruppe mit etwa 16 bis 30
Kohlenstoffatomen bedeutet, die Gruppen R&sub1;&sub0;, R&sub1;&sub1;, R&sub1;&sub2;, R&sub1;&sub3; und R&sub1;&sub4; unter
Wasserstoff oder einer Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ausgewählt sind,
und X ein Anion ist das unter den Halogeniden, Acetaten, Phosphaten,
Sulfaten, Nitraten und Methylsulfaten ausgewählt ist.
8. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, wobei die in Wasser
unlöslichen, kationischen grenzflächenaktiven Stoffe in Mengenanteilen von 0,05
bis 10 Gew.-% und insbesondere 0,1 bis 6 Gew.-%, bezogen auf das
Gesamtgewicht der Zusammensetzung, verwendet werden.
9. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 8, wobei der pH-Wert im
Bereich von 3 bis 8 und vorzugsweise 4 bis 6 liegt.
10. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet,
daß sie mindestens eine wäßrige Phase und eine Fettphase aufweist, die
entweder aus dem Organosiloxanfilter alleine oder aus einem Gemisch des Filters mit
einer oder mehreren Fettsubstanzen besteht, die unter den Mineralölen,
pflanzlichen Ölen, tierischen Ölen oder synthetischen Ölen, Siliconölen mit linearer
oder cyclischer Struktur oder Siliconwachsen, Siliconharzen oder
Silicongummis sowie deren Gemischen ausgewählt sind.
11. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch
gekennzeichnet, daß sie als Creme, Milch, Gel, Gel-Creme, nichtionische Vesikeldispersion,
Lotion oder Spray vorliegt oder unter Druck in einer Aerosolvorrichtung
konfektioniert ist.
12. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch
gekennzeichnet, daß sie ferner einen oder mehrere kosmetische Zusatzstoffe enthält, die
unter den Färbemitteln, grenzflächenaktiven Stoffen, Polymeren,
Verdickungsmitteln, Konditioniermitteln, Trübungsmitteln, Perlglanzmitteln, Wirkstoffen gegen
Schuppen, Wirkstoffen gegen Haarausfall, Ceramiden, Vitaminen, Antioxidantien,
Parfums, Konservierungsmitteln, reizlindernden Stoffen sowie weiteren
Filtern ausgewählt sind.
13. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 12, dadurch
gekennzeichnet, daß sie als Produkt für das Haar verwendet wird.
14. Verfahren zur kosmetischen Behandlung zum Schutz der Haare gegen die
Wirkungen der UV-Strahlung und zum Schutz ihrer natürlichen Farbe oder
künstlichen Färbung, das darin besteht, auf die Haare eine wirksame Menge einer
Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 13 aufzutragen.
15. Verwendung eines in Wasser unlöslichen, kationischen grenzflächenaktiven
Stoffes nach einem der Ansprüche 1 bis 7 in einer Zusammensetzung für das
Haar, die in Form einer wäßrigen Dispersion vorliegt und mindestens ein
fettlösliches UV-Filters vom Typ Organosiloxan mit Benzalmalonatgruppe nach
einem der Ansprüche 1 bis 3 enthält, um die Haare und ihre natürliche Farbe
oder künstliche Färbung gegen die Wirkungen der UV-Strahlung zu schützen,
oder seine Verwendung zur Herstellung dieser Zusammensetzungen für das
Haar.
16. Verwendung eines in Wasser unlöslichen, kationischen grenzflächenaktiven
Stoffes nach einem der Ansprüche 1 bis 7 in einer Zusammensetzung für das
Haar, die in Form einer wäßrigen Dispersion vorliegt und mindestens ein
fettlösliches UV-Filter vom Typ Organosiloxan mit Benzahnalonatgruppe nach
einem der Ansprüche 1 bis 3 enthält, um das Abscheiden und/oder Fixieren des
UV-Filters auf dem Haar zu verbessern, oder seine Verwendung zur Herstellung
dieser Zusammensetzungen für das Haar.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9715243A FR2771630B1 (fr) | 1997-12-03 | 1997-12-03 | Dispersion aqueuse comprenant un filtre uv du type organosiloxane a fonction benzalmalonate et un tensioactif cationique insoluble dans l'eau |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE69800690D1 DE69800690D1 (de) | 2001-05-17 |
| DE69800690T2 true DE69800690T2 (de) | 2001-08-09 |
Family
ID=9514118
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE69800690T Expired - Lifetime DE69800690T2 (de) | 1997-12-03 | 1998-11-13 | Wässrige Dispersion, die ein UV-Filter vom Typ Organosiloxan mit Benzalmalonatgruppe und einen in Wasser unlöslichen, kationischen grenzflächenaktiven Stoff enthält |
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| EP (1) | EP0920859B1 (de) |
| JP (1) | JP3001871B2 (de) |
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