DE69512458T2 - Verwendung von Flavonoiden zum Schutz der Haare - Google Patents

Verwendung von Flavonoiden zum Schutz der Haare

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Flavonoiden in kosmetischen Zusammensetzungen als Schutzmittel für die mechanischen Eigenschaften des Haarkeratins.
  • Es ist wohlbekannt, daß das Haar durch atmosphärische Einflüsse und insbesondere Lichteinwirkung sowie durch wiederholte verschiedene Haarbehandlungen, wie Dauerwellen, Entkräuseln, Färben und Entfärben, in unterschiedlichem Maß sensibilisiert oder angegriffen wird. Es wird in zahlreichen Veröffentlichungen beschrieben, daß die natürliche Lichtstrahlung verschiedene Aminosäuren des Haars zerstört. Diese Einwirkungen beeinträchtigen durch Veränderung der Haarfaser deren mechanische Eigenschaften, wie Zugfestigkeit, Reißfestigkeit und Elastizität oder Quellfestigkeit der Haarfaser in wässerigem Medium.
  • Die Zugfestigkeit kann durch den Indexwert bei 15% Dehnung bestimmt werden. Der Indexwert bei 15% Dehnung ist die Kraft, die auf ein feuchtes Haar einer gegebenen Länge angewandt werden muß, um es dauerhaft um 15% zu verlängern. Je größer diese Kraft ist, desto elastischer und fester ist das Haar.
  • Es wurde bereits vorgeschlagen, zum Schutz gegenüber der mechanischen Schädigung des Haarkeratins durch das Licht verschiedene Substanzen zu verwenden, die befähigt sind, die Lichtstrahlung auszufiltern, wie 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon-5-sulfonsäure oder ihre Salze (FR-A-2 627 085) oder 4-(2-Oxo-3-bornyliden-methyl)-benzolsulfonsäure oder ihre Salze (EP-A-329 032) oder auch Lactoferrin (FR-A-2 673 839).
  • Die Anmelderin hat nun unerwartet und überraschend festgestellt, daß auch die Flavonoide die mechanischen Eigenschaften des Haars bei verschiedenen Einwirkungen, denen das Haar ausgesetzt sein kann, bewahren und/oder verbessern können, insbesondere die Zugfestigkeit und die Elastizität. Es soll darauf hingewiesen werden, daß es bekannt ist, bestimmte Flavonoide bei der Herstellung kosmetischer Zusammensetzungen als Mittel zum Schutz der Haut und/oder der Hautanhangsgebilde gegen Singulett-Sauerstoff zu verwenden, wie dies beispielsweise in der Patentanmeldung FR-A-2 687 752 beschrieben ist. Diese Druckschrift macht jedoch keine Angaben zu den speziellen technischen Effekten, die durch Anwendung von Flavonoiden auf das Haar erzielt werden können, insbesondere wenn das Haar wiederholten Haarbehandlungen unterzogen wird.
  • Die Druckschrift US 4 603 046 beschreibt Zusammensetzungen zur Behandlung der Haut, beispielsweise Sonnenschutzzusammensetzungen, die Zusammensetzungen mit UV-filternden Eigenschaften enthalten, oder Zusammensetzungen mit hydratisierenden Eigenschaften. Diese Zusammensetzungen enthalten Trihydroxyalkylrutosid und vorzugsweise Troxerutin.
  • Die Kurzfassung der Druckschrift KR 9 308 763 beschreibt eine kosmetische Zusammensetzung, die Epigallocatechingallat, Galangin und Phytinsäure enthält. Die Zusammensetzung wird zum Abfangen freier Radikale und aktiver Sauerstoffspezies für die Haut und das Haar verwendet.
  • Die Anmeldung WO94/14414 betrifft eine kosmetische Zusammensetzung, die ein Antioxidationssystem enthält, das aus der Kombination eines Gingkoextrakts und mindestens einer Phenolverbindung besteht, und die Verwendung dieser Zusammensetzung auf der Haut oder der Kopfhaut zur Vorbeugung und Behandlung von Zellschädigungen, die durch freie Radikale hervorgerufen werden.
  • In diesen Druckschriften ist die Verwendung von Flavonoiden zur Aufrechterhaltung oder Verbesserung der mechanischen Eigenschaften der Haare und insbesondere ihrer Zugfestigkeit und Elastizität weder beschrieben noch angedeutet.
  • Gemäß der Druckschrift FR 2 527 927 sollen die kosmetischen Eigenschaften des Haars mit einer Zusammensetzung verbessert werden, die ein Flavonolderivat enthält. Es sollen Griff, Kämmbarkeit und Glätte oder Fülle der Frisur verbessert werden.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft daher die Verwendung von Flavonoiden in einer kosmetischen Zusammensetzung, um mindestens eine mechanische Eigenschaft des Haars, die unter der Zugfestigkeit, der Elastizität, der Quellfestigkeit in einem wässerigen Medium oder der Reißfestigkeit ausgewählt ist, bei wiederholten Haarbehandlungen zu bewahren und/oder zu verbessern, wobei die Flavonoide unter den Flavanonen, Flavonen, Flavonolen, Dihydroflavonolen, Catechinen und Leukoanthocyanidinen ausgewählt sind.
  • Erfindungsgemäß werden vorzugsweise die Flavonoide der allgemeinen Formel (I):
  • oder (II):
  • verwendet, worin bedeuten:
  • - A, B, C und D, unabhängig voneinander, H oder OH,
  • - E H, OH oder OR, worin R:
  • bedeutet,
  • - F, G und J, unabhängig voneinander, H oder OH und
  • - x
  • - A', C' und D', unabhängig voneinander, H, OH oder OCH&sub3;,
  • - E' H, OH oder OR', worin R' eine Zuckergruppe bedeutet, und
  • - B', F', G' und J', unabhängig voneinander, H, OH, OCH&sub3; oder OCH&sub2;-CH&sub2;-OH.
  • R' bedeutet vorzugsweise die Gruppe 6-O-(6-Desoxy-α-L-mannopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl.
  • Die Verbindungen der Formel (I) und (II) können insbesondere nach den Verfahren erhalten werden, die in 'The Flavonoiids' von J.B. Harborne, T.J. Mabry und Helga Mabry 1975 auf den Seiten 1 bis 45 beschrieben sind.
  • Im Rahmen der vorliegenden Erfindung sind die besonders bevorzugten Flavonoide unter Taxifolin, Catechin, Epicatechin, Eriodictyol, Naringenin, Rutin, Troxerutin, Chrysin, Tangeretin, Luteolin, Epigallocatechin und Epigallocatechingallat ausgewählt.
  • In den Zusammensetzungen zur erfindungsgemäßen Verwendung liegen die Verbindungen der Formel (I) und (II) gewöhnlich in einer Konzentration im Bereich von 0,001 bis 10 Gew.-% und vorzugsweise von 0,005 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, vor.
  • Die Zusammensetzungen können in Form einer einphasigen oder mehrphasigen wässerigen oder wässerig-alkoholischen Lotion, eines einphasigen oder mehrphasigen Gels, einer Emulsion, einer Creme, einer Vesikeldispersion, eines Schaums oder eines Sprays vorliegen.
  • Die Zusammensetzungen zur Haarbehandlung können als Haarwaschmittel, als Zusammensetzung zur Anwendung nach der Haarwäsche, die im Haar verbleibt oder ausgespült wird, als Frisierschaum, als Zusammensetzungen zum Dauerwellen, Entkräuseln, Färben oder Entfärben, oder auch als Zusammensetzungen zum Ausspülen, zur Anwendung vor oder nach einer Färbung, einer Dauerwelle oder einer Entkräuselung oder auch zur Anwendung zwischen den beiden Schritten einer Dauerwelle oder einer Entkräuselung vorliegen.
  • Die Zusammensetzungen können ferner herkömmliche kosmetische Zusatzstoffe enthalten, die ausgewählt sind unter Fettsubstanzen, organischen Lösemitteln, Siliconen, Verdickungsmitteln, reizlindernden Mitteln, grenzflächenaktiven Stoffen, anionischen, kationischen, nichtionischen oder amphoteren Polymeren, Mitteln gegen Schaumbildung, Mitteln zum Konditionieren des Haars, wie Proteinen, Vitaminen, Behandlungsmitteln (Mittel gegen Haarausfall, Mittel gegen Schuppen), Ceramiden, wie den in EP-A-500 437 genannten Ceramiden, Färbemitteln, Perlglanzmitteln, Sonnenschutzfiltern und insbesondere Sulfonfiltern, Parfums, Konservierungsmitteln, antimikrobiellen Mitteln, Elektrolyten, Stabilisierungsmitteln, wie Erythorbinsäure und Natriumdisulfit, Maskierungsmitteln und Treibmitteln.
  • Von den Fettsubstanzen können genauer ein Öl oder ein Wachs oder deren Gemisch, Fettsäuren, Fettalkohole, Fettsäure ester, wie Triglyceride von C&sub6;&submin;&sub1;&sub8;-Fettsäuren, Vaseline, Paraffin, Lanolin und hydriertes oder acetyliertes Lanolin verwendet werden.
  • Von den Ölen können Mineralöle, tierische, pflanzliche oder synthetische Öle und insbesondere Vaselineöl, Paraffinöl, Ricinusöl, Jojobaöl, Sesamöl sowie Siliconöle und Silicongummis, Isoparaffine und fluorierte oder perfluorierte Öle angegeben werden.
  • Von den Wachsen können tierische, pflanzliche, mineralische oder synthetische Wachse und insbesondere Bienenwachs, Candellilawachs, Ozokerite, mikrokristalline Wachse sowie Siliconwachse und Siliconharze genannt werden.
  • Von den organischen Lösemitteln, die üblicherweise in kosmetischen Zusammensetzungen verwendet werden, können genauer die niederen Monoalkohole oder Polyalkohole mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie Ethanol, Isopropanol, Ethylenglykol, Diethylenglykol, Propylenglykol und Glycerin angegeben werden.
  • Die Verdickungsmittel können insbesondere unter Natriumalginat, Gummi arabicum, Cellulosederivaten, wie Methylcellulose, Hydroxymethylcellulose, Hydroxyethylcellulose, Hydroxypropylcellulose und Hydroxypropylmethylcellulose, Guargummi oder seinen Derivaten, Xanthangummi, Skleroglucanen und vernetzten Polyacrylsäuren ausgewählt sein.
  • Als grenzflächenaktive Stoffe und als Polymere können sämtliche Verbindungen verwendet werden, die im Stand der Technik insbesondere für die Verwendung in Zusammensetzungen zur Haarbehandlung wohlbekannt sind.
  • Die Zusammensetzungen zur erfindungsgemäßen Verwendung enthalten vorzugsweise keinen Gingkoextrakt.
  • Die Zusammensetzungen können als Vesikeldispersion von ionischen oder nichtionischen amphiphilen Lipiden vorliegen. Sie werden daher insbesondere dadurch hergestellt, daß die Lipide in einer wässerigen Lösung quellen gelassen werden, um in dem wässerigen Medium dispergierte Kügelchen zu bilden, wie es von STANDISH & WATKINS in J. Mol. Biol. 13 (1965) 238 oder in den Patenten FR-A-2.315.991 und FR-A- 2.416.008 der Anmelderin beschrieben ist. Die verschiedenen Arten der Herstellungsverfahren sind in 'Les liposomes en biologie cellulaire et pharmacologie', Edition INSERM/John Libery Eurotext (1987) auf den Seiten 6 bis 18 beschrieben.
  • Der pH-Wert der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen liegt im allgemeinen im Bereich von 3 bis 9 und vorzugsweise von 3 bis 6.
  • Die Flavonoide können unmittelbar vor der Anwendung zu der Zusammensetzung gegeben werden; in diesem Fall sind sie getrennt von den anderen Bestandteilen der Zusammensetzung konfektioniert.
  • Im folgenden werden zur Veranschaulichung mehrere erfindungsgemäße Beispiele gegeben.
  • BEISPIEL 1
  • Es wurde eine Pflegelotion folgender Zusammensetzung hergestellt, die nicht ausgespült wird:
  • - Epicatechin 1,04 g
  • - Aceton 20,83 g
  • - Wasser q.s.p. 100 g.
  • Die Lotion wurde auf stark entfärbtes Haar aufgetragen, wonach die Geschwindigkeit der Quellung des so behandelten Haars in Wasser bestimmt wurde.
  • Die Quellungsgeschwindigkeit ist die Geschwindigkeit, mit der das Wasser in das Haar eindringt. Anhand der Änderung dieser Geschwindigkeit, die vor und nach einer Behandlung des Haars bestimmt wird, können die Wirkungen der angewand ten Behandlung charakterisiert werden: Eine Erhöhung der Quellungsgeschwindigkeit kennzeichnet eine Schädigung der Haare, während eine Verringerung der Quellungsgeschwindigkeit zeigt, daß Moleküle ausreichend geringer Größe, die durch die angewandte Behandlung eingebracht wurden, in das Haar eingedrungen sind.
  • An einem mit der erfindungsgemäßen Lotion behandelten Haar wurde mit einem Meßfühler, der mit einem Aufzeichnungsgerät verbunden war, die anfängliche Dicke DA des Haars bestimmt. Anschließend wurden mit einer Spritze 0,1 ml Wasser auf das Haar gegeben, worauf das Haar quillt. Der Fühler mißt die Dicke des Haars während der gesamten Quellungsphase. Nach Abschluß der Quellung wurde die am Ende vorliegende Dicke DE bestimmt.
  • Fig. 1 zeigt die aufgezeichnete Kurve, die nach einem Meßvorgang erhalten wurde: Sie zeigt die Änderung der Dicke (D) des Haars in Abhängigkeit von der Zeit (t).
  • Zur Bestimmung der Quellungszeit tQ wurde die Steigung der Kurve zum Nullpunkt verlängert (s); der Schnittpunkt dieser Linie mit der Geraden auf der Höhe der am Ende vorliegenden Dicke gibt den Zeitpunkt an, an dem das Quellungsphänomen beendet ist.
  • Die Quellungsgeschwindigkeit ist daher durch das Verhältnis:
  • Quellungsgeschwindigkeit = (DE - DA) / tQ
  • gegeben.
  • Die Quellungsgeschwindigkeit eines Haars, das mit der erfindungsgemäßen Lotion behandelt wurde, wurde mit der Quellungsgeschwindigkeit eines nicht behandelten Haars verglichen. Es wurde festgestellt, daß die Quellungsgeschwindigkeit des erfindungsgemäß behandelten Haars bezogen auf die Quellungsgeschwindigkeit des nicht behandelten Haars um 49,9% herabgesetzt war.
  • BEISPIEL 2
  • Es wurde eine Pflegelotion folgender Zusammensetzung hergestellt, die nicht ausgespült wird:
  • - Taxifolin 1,04 g
  • - Aceton 20,83 g
  • - Wasser q.s.p. 100 g.
  • Die Lotion wurde auf stark entfärbtes Haar aufgetragen, wonach die Quellungsgeschwindigkeit in Wasser nach der in Beispiel 1 beschriebenen Vorgehensweise bestimmt wurde. Es wurde festgestellt, daß die Quellungsgeschwindigkeit des erfindungsgemäß behandelten Haars bezogen auf die Quellungsgeschwindigkeit des nicht behandelten Haars um 73,4% herabgesetzt war.

Claims (9)

1. Verwendung von Flavonoiden in einer kosmetischen Zusammensetzung, um mindestens eine mechanische Eigenschaft des Haars, die unter der Zugfestigkeit, der Elastizität, der Quellfestigkeit in einem wässerigen Medium oder der Reißfestigkeit ausgewählt ist, bei wiederholten Haarbehandlungen zu bewahren und/oder zu verbessern, wobei die Flavonoide unter den Flavanonen, Flavonen, Flavonolen, Dihydroflavonolen, Catechinen und Leukoanthocyanidinen ausgewählt sind.
2. Verwendung nach dem vorhergehenden Anspruch, dadurch gekennzeichnet, daß die Flavonoide ausgewählt sind unter den Verbindungen der Formel (I):
oder (II):
worin bedeuten:
- A, B, C und D, unabhängig voneinander, H oder OH,
- E H, OH oder OR, worin R:
bedeutet, OH
- F, G und J, unabhängig voneinander, H oder OH und
- A', C' und D', unabhängig voneinander, H, OH oder OCH&sub3;,
- E' H, OH oder OR', worin R' eine Zuckergruppe bedeutet,
und
- B', F', G' und J', unabhängig voneinander, H, OH, OCH&sub3; der OCH&sub2;-CH&sub2;-OH.
3. Verwendung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindungen der Formel (I) unter Taxifolin, Catechin, Epicatechin, Eriodictyol, Naringenin, Epigallocatechin und Epigallocatechingallat ausgewählt sind.
4. Verwendung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindungen der Formel (II) unter Rutin, Troxerutin, Chrysin, Tangeretin und Luteolin ausgewählt sind.
5. Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Flavonoide in einer Konzentration im Bereich von 0,001 bis 10 Gew.-% und vor zugsweise von 0,005 bis 5 Gew.-% in einem kosmetisch akzeptablen Träger vorliegen.
6. Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die kosmetische Zusammensetzung, die die Flavonoide enthält, in Form einer wässerigen oder wässerig-alkoholischen Lotion, eines Gels, einer Creme, einer Emulsion, einer Vesikeldispersion, eines Schaums oder eines Sprays vorliegt.
7. Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die kosmetische Zusammensetzung, die die Flavonoide enthält, als Haarshampoo, als Zusammensetzung zur Anwendung nach der Haarwäsche, die im Haar verbleibt oder ausgespült wird, als Zusammensetzung zum Dauerwellen, Entkräuseln, Färben oder Entfärben, oder auch als Zusammensetzung zum Ausspülen, zur Anwendung vor oder nach einer Färbung, einer Dauerwelle oder einer Entkräuselung oder auch zur Anwendung zwischen den beiden Schritten einer Dauerwelle oder einer Entkräuselung vorliegt.
8. Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die kosmetische Zusammensetzung, die die Flavonoide enthält, mindestens einen kosmetischen Zusatzstoff enthält.
9. Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die kosmetische Zusammensetzung keinen Gingkoextrakt enthält.
DE69512458T 1994-05-05 1995-04-07 Verwendung von Flavonoiden zum Schutz der Haare Revoked DE69512458T2 (de)

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