JP3001871B2 - 水に不溶なカチオン性界面活性剤とベンザルマロナート官能基を有するオルガノシロキサン系紫外線遮蔽剤を含有する水性分散液 - Google Patents
水に不溶なカチオン性界面活性剤とベンザルマロナート官能基を有するオルガノシロキサン系紫外線遮蔽剤を含有する水性分散液Info
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- A61K2800/57—Compounds covalently linked to a(n inert) carrier molecule, e.g. conjugates, pro-fragrances
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、化粧品的に許容可
能な媒体中に、少なくとも１つの水に不溶なカチオン性
界面活性剤と、ベンザルマロナート官能基を有するオル
ガノシロキサン系の少なくとも１つの脂溶性紫外線遮蔽
剤を含有してなる水性分散液形態の組成物、並びに、特
にケラチン繊維およびその天然のまたは人工的に染色し
た色調を保護するため、特に紫外線の有害な影響から髪
を保護するための化粧品への使用に関する。
能な媒体中に、少なくとも１つの水に不溶なカチオン性
界面活性剤と、ベンザルマロナート官能基を有するオル
ガノシロキサン系の少なくとも１つの脂溶性紫外線遮蔽
剤を含有してなる水性分散液形態の組成物、並びに、特
にケラチン繊維およびその天然のまたは人工的に染色し
た色調を保護するため、特に紫外線の有害な影響から髪
を保護するための化粧品への使用に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】光、
特に紫外線により、髪の美容的および／または機械的性
質が損なわれることは昔から知られている。ついで、髪
は、艶がなくなり、きめが粗くなってもろくなる。皮膚
とは異なり、髪の色調は薄く（明るく）なる。
特に紫外線により、髪の美容的および／または機械的性
質が損なわれることは昔から知られている。ついで、髪
は、艶がなくなり、きめが粗くなってもろくなる。皮膚
とは異なり、髪の色調は薄く（明るく）なる。
【０００３】例えば太陽光線等の紫外線のような大気中
の攻撃要因に起因する劣化から髪を保護する物質を見出
す試みが化粧品工業において長年にわたって行われてい
る。さらに、髪に関する良好な化粧品特性、例えば柔軟
感、良好なもつれのほぐれ具合または光沢を得ることも
同時に望まれている。
の攻撃要因に起因する劣化から髪を保護する物質を見出
す試みが化粧品工業において長年にわたって行われてい
る。さらに、髪に関する良好な化粧品特性、例えば柔軟
感、良好なもつれのほぐれ具合または光沢を得ることも
同時に望まれている。
【０００４】この点に関して、皮膚の光保護に使用され
るサンスクリーン剤を髪の処理およびヘアケア用処方物
に使用することは既に提案されている。しかし、皮膚と
髪とは、構造が非常に異なるものであり、本出願人は皮
膚用の組成物に使用される遮蔽剤の多くは、髪の保護に
は効果的ではないことを見出した。
るサンスクリーン剤を髪の処理およびヘアケア用処方物
に使用することは既に提案されている。しかし、皮膚と
髪とは、構造が非常に異なるものであり、本出願人は皮
膚用の組成物に使用される遮蔽剤の多くは、髪の保護に
は効果的ではないことを見出した。
【０００５】化粧品に通常使用されるサンスクリーン剤
は、一般的にイオン性−アニオンまたはカチオン−基を
担持している水溶性遮蔽剤と、一般的に非イオン性であ
る脂溶性遮蔽剤とに区別される。
は、一般的にイオン性−アニオンまたはカチオン−基を
担持している水溶性遮蔽剤と、一般的に非イオン性であ
る脂溶性遮蔽剤とに区別される。
【０００６】アニオン型の水溶性遮蔽剤は、それらと融
和性のない増粘剤またはカチオン性界面活性剤またはカ
チオン性ポリマーのような多くの種類のコンディショニ
ング剤を含有する髪用組成物への使用が一般に困難であ
る。同一の極性を有するコンディショニング剤が存在す
るカチオン型の水溶性遮蔽剤を含有する髪用組成物は、
ケラチン繊維上のアニオン性部位に結合する種々のカチ
オン種の間で競合が生じるため、紫外線に対する髪の保
護活性は非常に制限されてしまう。さらに、水溶性遮蔽
剤は、一般的に、いわゆる洗い流すコンディショニング
用組成物には適切ではない；かかる遮蔽剤は最後に洗い
流すときに髪から容易に除去されてしまう。
和性のない増粘剤またはカチオン性界面活性剤またはカ
チオン性ポリマーのような多くの種類のコンディショニ
ング剤を含有する髪用組成物への使用が一般に困難であ
る。同一の極性を有するコンディショニング剤が存在す
るカチオン型の水溶性遮蔽剤を含有する髪用組成物は、
ケラチン繊維上のアニオン性部位に結合する種々のカチ
オン種の間で競合が生じるため、紫外線に対する髪の保
護活性は非常に制限されてしまう。さらに、水溶性遮蔽
剤は、一般的に、いわゆる洗い流すコンディショニング
用組成物には適切ではない；かかる遮蔽剤は最後に洗い
流すときに髪から容易に除去されてしまう。
【０００７】従来の水性の髪処理用組成物に一般的に使
用される脂溶性遮蔽剤は、特定の乳化剤を使用して安定
化させること、および／または脂肪相に溶解させること
が必要であった。特に、３つの相：水性第１相、カチオ
ン性界面活性剤と長鎖の脂肪アルコールをベースとする
ラメラ第２相、および脂溶性紫外線遮蔽剤を含有する脂
肪第３相からなる、脂溶性紫外線遮蔽剤を含有する洗い
流される髪用組成物が知られている。この組成物では、
一般的に、適用して水ですすいだ後に、頭髪へ脂溶性遮
蔽剤があまり分散せず、紫外線から確実に良好に保護す
るために付着する遮蔽剤の量が不十分であった。
用される脂溶性遮蔽剤は、特定の乳化剤を使用して安定
化させること、および／または脂肪相に溶解させること
が必要であった。特に、３つの相：水性第１相、カチオ
ン性界面活性剤と長鎖の脂肪アルコールをベースとする
ラメラ第２相、および脂溶性紫外線遮蔽剤を含有する脂
肪第３相からなる、脂溶性紫外線遮蔽剤を含有する洗い
流される髪用組成物が知られている。この組成物では、
一般的に、適用して水ですすいだ後に、頭髪へ脂溶性遮
蔽剤があまり分散せず、紫外線から確実に良好に保護す
るために付着する遮蔽剤の量が不十分であった。
【０００８】これらの欠点を克服するために、欧州特許
出願公開第０４１９１６４号においては、水性相と、例
えばｐ−メトキシケイ皮酸２−エチルヘキシル（パルソ
ールＭＣＸの商品名で販売）、パラ−ジメチルアミノ安
息香酸２−エチルヘキシル（エスカロール５０７の商品
名で販売）および／またはｐ−アミノ安息香酸ジヒドロ
キシプロピル［アメルスクリーン（Amerscreen）Ｐの商
品名で販売］等の油の形態の脂溶性遮蔽剤と、少なくと
も１つのコンディショニング用カチオン性界面活性剤を
含むラメラ相を含有する髪コンディショニング用組成物
が提案されている。
出願公開第０４１９１６４号においては、水性相と、例
えばｐ−メトキシケイ皮酸２−エチルヘキシル（パルソ
ールＭＣＸの商品名で販売）、パラ−ジメチルアミノ安
息香酸２−エチルヘキシル（エスカロール５０７の商品
名で販売）および／またはｐ−アミノ安息香酸ジヒドロ
キシプロピル［アメルスクリーン（Amerscreen）Ｐの商
品名で販売］等の油の形態の脂溶性遮蔽剤と、少なくと
も１つのコンディショニング用カチオン性界面活性剤を
含むラメラ相を含有する髪コンディショニング用組成物
が提案されている。
【０００９】
【課題を解決するための手段および発明の実施の形態】
本出願人は、驚くべきことにまた予期しないことに、ベ
ンザルマロナート官能基を有するオルガノシロキサン系
の、紫外線を遮蔽する脂溶性剤を含有する水性分散液
に、水に不溶なカチオン性界面活性剤を使用すると、上
述した技術的欠点が全くない、該脂溶性遮蔽剤の安定し
た均質水性分散液が直接得られることを見出した。
本出願人は、驚くべきことにまた予期しないことに、ベ
ンザルマロナート官能基を有するオルガノシロキサン系
の、紫外線を遮蔽する脂溶性剤を含有する水性分散液
に、水に不溶なカチオン性界面活性剤を使用すると、上
述した技術的欠点が全くない、該脂溶性遮蔽剤の安定し
た均質水性分散液が直接得られることを見出した。
【００１０】本出願人は、このようにして得られた組成
物は、任意の形態の髪用組成物に使用可能であること、
また紫外線による攻撃から頭髪を良好に保護し、天然の
髪または人工的に染色した髪の色調を良好に保護するの
に十分な量の遮蔽剤を髪に付着せしめ得ることを見出し
た。さらにこれらの組成物は、優れた化粧品特性、特に
もつれのほぐれ易さ、柔軟性または光沢をもたらす。
物は、任意の形態の髪用組成物に使用可能であること、
また紫外線による攻撃から頭髪を良好に保護し、天然の
髪または人工的に染色した髪の色調を良好に保護するの
に十分な量の遮蔽剤を髪に付着せしめ得ることを見出し
た。さらにこれらの組成物は、優れた化粧品特性、特に
もつれのほぐれ易さ、柔軟性または光沢をもたらす。
【００１１】また本出願人は、本発明の水性分散液は、
髪への塗布後に水で洗い流される髪用組成物に特に使用
することができ、それらは、同時に、標準的な脂溶性遮
蔽剤を含有する従来の組成物により得られるものより
も、より良好な化粧品性をもたらし、より多くの量の遮
蔽剤を髪、特に敏感化されていない髪に付着させること
ができ、さらにより良好なもつれのほぐれ易さおよびす
すぎに対するより良好な残留性を有することを発見し
た。
髪への塗布後に水で洗い流される髪用組成物に特に使用
することができ、それらは、同時に、標準的な脂溶性遮
蔽剤を含有する従来の組成物により得られるものより
も、より良好な化粧品性をもたらし、より多くの量の遮
蔽剤を髪、特に敏感化されていない髪に付着させること
ができ、さらにより良好なもつれのほぐれ易さおよびす
すぎに対するより良好な残留性を有することを発見し
た。
【００１２】本発明の主題は、化粧品的に許容可能な媒
体中に、少なくとも１つの水に不溶なカチオン性界面活
性剤と、ベンザルマロナート官能基を有するオルガノシ
ロキサン系の少なくとも１つの脂溶性紫外線遮蔽剤を含
有してなる水性分散液の形態の化粧品用および／または
皮膚科学的組成物にある。
体中に、少なくとも１つの水に不溶なカチオン性界面活
性剤と、ベンザルマロナート官能基を有するオルガノシ
ロキサン系の少なくとも１つの脂溶性紫外線遮蔽剤を含
有してなる水性分散液の形態の化粧品用および／または
皮膚科学的組成物にある。
【００１３】また、本発明の主題は、紫外線の影響から
髪を保護し、また天然または人工的に染色した髪の色調
を保護することを意図して、ベンザルマロナート官能基
を有するオルガノシロキサン系の少なくとも１つの脂溶
性紫外線遮蔽剤を含有してなる髪用組成物中に、または
該組成物の調製において使用する、水に不溶なカチオン
性界面活性剤の用途にある。
髪を保護し、また天然または人工的に染色した髪の色調
を保護することを意図して、ベンザルマロナート官能基
を有するオルガノシロキサン系の少なくとも１つの脂溶
性紫外線遮蔽剤を含有してなる髪用組成物中に、または
該組成物の調製において使用する、水に不溶なカチオン
性界面活性剤の用途にある。
【００１４】さらに、本発明の主題は、ベンザルマロナ
ート官能基を有するオルガノシロキサン系の少なくとも
１つの脂溶性紫外線遮蔽剤の髪への付着性および／また
は結合性を改善するために、該紫外線遮蔽剤を含有して
なる髪用組成物中に、または該組成物の調製において使
用する、水に不溶なカチオン性界面活性剤の用途にあ
る。
ート官能基を有するオルガノシロキサン系の少なくとも
１つの脂溶性紫外線遮蔽剤の髪への付着性および／また
は結合性を改善するために、該紫外線遮蔽剤を含有して
なる髪用組成物中に、または該組成物の調製において使
用する、水に不溶なカチオン性界面活性剤の用途にあ
る。
【００１５】本発明で、髪への使用という用語は、髪の
洗浄および／または髪の処理（トリートメント）および
／または髪のコンディショニングのために、髪に組成物
を塗布することを意味するものと理解される。
洗浄および／または髪の処理（トリートメント）および
／または髪のコンディショニングのために、髪に組成物
を塗布することを意味するものと理解される。
【００１６】本発明で、水に不溶な界面活性剤という用
語は、２５℃で１％の活性物質濃度において等方性の透
明溶液とならない界面活性剤を意味するものと理解され
る。
語は、２５℃で１％の活性物質濃度において等方性の透
明溶液とならない界面活性剤を意味するものと理解され
る。
【００１７】本発明における、ベンザルマロナート官能
基を有するオルガノシロキサン系の脂溶性紫外線遮蔽剤
は、好ましくは次の２つの式（１）および（２）：
基を有するオルガノシロキサン系の脂溶性紫外線遮蔽剤
は、好ましくは次の２つの式（１）および（２）：
【化１６】
【化１７】 ［上式（１）および（２）中、 − Ｍは次の構造：
【化１８】 または
【化１９】 の基を示し、 − Ｍ'は次の構造：
【化２０】 または
【化２１】 の基を示し、他のシリコーン単位は次の構造：
【化２２】 を示し、Ｒ”はＣ１−Ｃ８アルキルまたはアリール基を
示し；Ｗは水素またはＣ１−Ｃ５アルキル基であり；
Ｒ'''は水素またはＣ１−Ｃ５アルキル基またはＯＷ基
を示し；Ｒ''''はＣ１−Ｃ５アルキル基を示し；Ｑは水
素、一価のＣ１−Ｃ８炭化水素系の基またはハロ炭化水
素（halohydrocarbon）系の基を示し；ｃは０、１また
は２に等しく；ｄは０、１、２または３に等しく、また
ｎは１〜６の値であり；−Ｍ−Ｏ−基または−Ｍ'−Ｏ
−基が次の基：
示し；Ｗは水素またはＣ１−Ｃ５アルキル基であり；
Ｒ'''は水素またはＣ１−Ｃ５アルキル基またはＯＷ基
を示し；Ｒ''''はＣ１−Ｃ５アルキル基を示し；Ｑは水
素、一価のＣ１−Ｃ８炭化水素系の基またはハロ炭化水
素（halohydrocarbon）系の基を示し；ｃは０、１また
は２に等しく；ｄは０、１、２または３に等しく、また
ｎは１〜６の値であり；−Ｍ−Ｏ−基または−Ｍ'−Ｏ
−基が次の基：
【化２３】 に対してメタまたはパラ位で芳香環に結合し、２つの
Ｒ'''基が芳香環の他の残った基を占める］の一つに相
当する単位を少なくとも数単位含有するものから選択さ
れる。
Ｒ'''基が芳香環の他の残った基を占める］の一つに相
当する単位を少なくとも数単位含有するものから選択さ
れる。
【００１８】これらの遮蔽シリコーンとその調製方法
は、欧州特許出願公開第０３９２８８２号、同第０５３
８４３１号、同第０７０９０８０号および国際公開第９
２／２０６９０号に記載されている。
は、欧州特許出願公開第０３９２８８２号、同第０５３
８４３１号、同第０７０９０８０号および国際公開第９
２／２０６９０号に記載されている。
【００１９】本発明の特に好ましい実施態様にあって
は、特に望ましい化合物の一つの種類は： （ｉ）次の式（４）：
は、特に望ましい化合物の一つの種類は： （ｉ）次の式（４）：
【化２４】 ［上式（４）中、Ｖ’１は次の構造：
【化２５】 の基を示し、Ｖ１はＣＨ３またはＶ’１を示す］に相当
するシリコーン； （ｉｉ）次の式（５）：
するシリコーン； （ｉｉ）次の式（５）：
【化２６】 ［上式（５）中、Ｖ’２は次の構造：
【化２７】 の基を示し、Ｖ２はＣＨ３またはＶ’２を示す］に相当
するシリコーン； （ｉｉｉ）上記シリコーンの混合物；からなる群から選
択されるベンザルマロナートシリコーンで、ここで、０
≦ｔ≦１００かつ０≦ｕ≦２０であり、 −Ｖ１＝Ｖ’１および／またはＶ２＝Ｖ’２である場合
に、ｕ＝０であり、 −Ｖ１＝ＣＨ３および／またはＶ２＝ＣＨ３である場合
に、１≦ｕ≦２０であると定義されるものである。
するシリコーン； （ｉｉｉ）上記シリコーンの混合物；からなる群から選
択されるベンザルマロナートシリコーンで、ここで、０
≦ｔ≦１００かつ０≦ｕ≦２０であり、 −Ｖ１＝Ｖ’１および／またはＶ２＝Ｖ’２である場合
に、ｕ＝０であり、 −Ｖ１＝ＣＨ３および／またはＶ２＝ＣＨ３である場合
に、１≦ｕ≦２０であると定義されるものである。
【００２０】本発明の遮蔽オルガノシロキサンは、組成
物の重量に対して少なくとも０．０５重量％、一般的に
は０．０５〜１０重量％、特に０．１〜６重量％の範囲
の量で好ましく使用される。
物の重量に対して少なくとも０．０５重量％、一般的に
は０．０５〜１０重量％、特に０．１〜６重量％の範囲
の量で好ましく使用される。
【００２１】水に不溶なカチオン性界面活性剤は、本発
明において好ましくは、第四級アンモニウム塩および脂
肪アミンおよびその塩からなる群から選択される。本発
明で使用可能な脂肪アミンとしては、ジオクチルアミ
ン、ステアリルジメチルアミン、パルミチルジメチルア
ミン、オレオセチルジメチルアミンおよびアミドアミ
ン、例えばステアリルアミドエチルジエチルアミン、ベ
ヘニルアミドプロピルジメチルアミン、ステアリルアミ
ドプロピルジメチルアミン、オレイルアミドプロピルジ
メチルアミンおよびステアリルアミドエチルジメチルア
ミンを挙げることができる。
明において好ましくは、第四級アンモニウム塩および脂
肪アミンおよびその塩からなる群から選択される。本発
明で使用可能な脂肪アミンとしては、ジオクチルアミ
ン、ステアリルジメチルアミン、パルミチルジメチルア
ミン、オレオセチルジメチルアミンおよびアミドアミ
ン、例えばステアリルアミドエチルジエチルアミン、ベ
ヘニルアミドプロピルジメチルアミン、ステアリルアミ
ドプロピルジメチルアミン、オレイルアミドプロピルジ
メチルアミンおよびステアリルアミドエチルジメチルア
ミンを挙げることができる。
【００２２】特に本発明のカチオン性界面活性剤は： − 次の一般式（Ｉ）：
【化２８】 ［上式（Ｉ）中、Ｒ１ないしＲ４基は、同一でも異なっ
ていてもよく、置換されたまたは置換されていない、１
〜約３０の炭素原子を有する脂肪族基、例えばアルキ
ル、アルコキシ、ポリオキシ（Ｃ２−Ｃ６）アルキレ
ン、アルキルアミド、（Ｃ１２−Ｃ２２）アルキルアミ
ド（Ｃ２−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１２−Ｃ２２）アルキ
ルアセタート、ヒドロキシアルキル、または芳香族基、
例えばアリールまたはアルキルアリールを表し；Ｘはハ
ロゲン化物、ホスファート、アセタート、ラクタート、
アルキルスルファート、アルキルスルホナートまたはア
ルキルアリールスルホナートの群から選択されるアニオ
ンである］に相当する第四級アンモニウム塩； − イミダゾリニウムの第四級アンモニウム塩、例えば
次の式（ＩＩ）：
ていてもよく、置換されたまたは置換されていない、１
〜約３０の炭素原子を有する脂肪族基、例えばアルキ
ル、アルコキシ、ポリオキシ（Ｃ２−Ｃ６）アルキレ
ン、アルキルアミド、（Ｃ１２−Ｃ２２）アルキルアミ
ド（Ｃ２−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１２−Ｃ２２）アルキ
ルアセタート、ヒドロキシアルキル、または芳香族基、
例えばアリールまたはアルキルアリールを表し；Ｘはハ
ロゲン化物、ホスファート、アセタート、ラクタート、
アルキルスルファート、アルキルスルホナートまたはア
ルキルアリールスルホナートの群から選択されるアニオ
ンである］に相当する第四級アンモニウム塩； − イミダゾリニウムの第四級アンモニウム塩、例えば
次の式（ＩＩ）：
【化２９】 ［上式（ＩＩ）中、Ｒ５は８〜３０の炭素原子を有する
アルケニルまたはアルキル基、例えば獣脂脂肪酸誘導体
を表し；Ｒ６は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基または
８〜３０の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキル
基を表し；Ｒ７はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し；Ｒ８は
水素原子またはＣ１−Ｃ４アルキル基を表し；Ｘはハロ
ゲン化物、ホスファート、アセタート、ラクタート、ア
ルキルスルファート、アルキルスルホナートまたはアル
キルアリールスルホナートの群から選択されるアニオン
であり；Ｒ５およびＲ６は、好ましくは１２〜２１の炭
素原子を有するアルケニルおよび／またはアルキル基の
混合物、例えばＲＥＷＯ社から「レオクワット（Rewoqu
at）Ｗ７５ＰＧ」の商品名で販売されている製品のよう
な、獣脂脂肪酸誘導体を表す］で示されるもの； − 次の式（ＩＩＩ）：
アルケニルまたはアルキル基、例えば獣脂脂肪酸誘導体
を表し；Ｒ６は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基または
８〜３０の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキル
基を表し；Ｒ７はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し；Ｒ８は
水素原子またはＣ１−Ｃ４アルキル基を表し；Ｘはハロ
ゲン化物、ホスファート、アセタート、ラクタート、ア
ルキルスルファート、アルキルスルホナートまたはアル
キルアリールスルホナートの群から選択されるアニオン
であり；Ｒ５およびＲ６は、好ましくは１２〜２１の炭
素原子を有するアルケニルおよび／またはアルキル基の
混合物、例えばＲＥＷＯ社から「レオクワット（Rewoqu
at）Ｗ７５ＰＧ」の商品名で販売されている製品のよう
な、獣脂脂肪酸誘導体を表す］で示されるもの； − 次の式（ＩＩＩ）：
【化３０】 ［上式（ＩＩＩ）中、Ｒ９は約１６〜３０の炭素原子を
有する脂肪族基を示し、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ
１３およびＲ１４は水素または１〜４の炭素原子を有す
るアルキル基から選択され、Ｘはハロゲン化物、アセタ
ート、ホスファート、スルファート、ニトラートおよび
メチルスルファートの群から選択されるアニオンであ
る］で示される第四級二アンモニウム塩で、特に、プロ
パン獣脂ジアンモニウムジクロリドを含む第四級化二ア
ンモニウム塩；から選択される。
有する脂肪族基を示し、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ
１３およびＲ１４は水素または１〜４の炭素原子を有す
るアルキル基から選択され、Ｘはハロゲン化物、アセタ
ート、ホスファート、スルファート、ニトラートおよび
メチルスルファートの群から選択されるアニオンであ
る］で示される第四級二アンモニウム塩で、特に、プロ
パン獣脂ジアンモニウムジクロリドを含む第四級化二ア
ンモニウム塩；から選択される。
【００２３】式（Ｉ）の第四級アンモニウム塩の中で
も、特に使用され得るものは、一方では、テトラアルキ
ルアンモニウムクロリド、例えば、アルキル基が約１２
〜約３０の炭素原子を有するアルキルトリメチルアンモ
ニウムクロリドまたはジアルキルジメチルアンモニウ
ム、特にジステアリルジメチルアンモニウムクロリドま
たはベンジルジメチルステアリルアンモニウムクロリド
である。
も、特に使用され得るものは、一方では、テトラアルキ
ルアンモニウムクロリド、例えば、アルキル基が約１２
〜約３０の炭素原子を有するアルキルトリメチルアンモ
ニウムクロリドまたはジアルキルジメチルアンモニウ
ム、特にジステアリルジメチルアンモニウムクロリドま
たはベンジルジメチルステアリルアンモニウムクロリド
である。
【００２４】水に不溶なカチオン性界面活性剤は、組成
物の重量に対して、一般的には０．０５〜１０重量％、
特に０．１〜６重量％の範囲の量で好ましく使用され
る。
物の重量に対して、一般的には０．０５〜１０重量％、
特に０．１〜６重量％の範囲の量で好ましく使用され
る。
【００２５】本発明の特に好ましい実施態様において、
本発明の組成物は、３以上のｐＨ、好ましくは４〜８、
さらに好ましくは４〜６の範囲のｐＨを有する。
本発明の組成物は、３以上のｐＨ、好ましくは４〜８、
さらに好ましくは４〜６の範囲のｐＨを有する。
【００２６】本発明の組成物は、一般的に、少なくとも
１つの水性相と、本発明の遮蔽オルガノシロキサン単独
からなる、または鉱物性、植物性、動物性または合成
油；直鎖状または環状構造を有するシリコーン油、例え
ば非発色性有機官能基（non-chromophoric organofunct
ional groups）で変性したポリオルガノシロキサンまた
はポリアルキルアリールシロキサン、ポリアリールシロ
キサン、ポリアルキルシロキサン；シリコーンガム、樹
脂またはロウ、並びにそれらの混合物から選択される一
または複数の脂肪物質との混合物からなる少なくとも１
つの脂肪相を含有する。
１つの水性相と、本発明の遮蔽オルガノシロキサン単独
からなる、または鉱物性、植物性、動物性または合成
油；直鎖状または環状構造を有するシリコーン油、例え
ば非発色性有機官能基（non-chromophoric organofunct
ional groups）で変性したポリオルガノシロキサンまた
はポリアルキルアリールシロキサン、ポリアリールシロ
キサン、ポリアルキルシロキサン；シリコーンガム、樹
脂またはロウ、並びにそれらの混合物から選択される一
または複数の脂肪物質との混合物からなる少なくとも１
つの脂肪相を含有する。
【００２７】本発明に係る組成物は、当業者によく知ら
れた技術、特に水性連続相を有する分散液、例えば水中
油型エマルション、ゲルおよびクリーム−ゲルの調製の
ための技術によって調製することができる。また、これ
らは単純または複エマルション（Ｏ／Ｗ、Ｗ／Ｏ、Ｏ／
Ｗ／ＯまたはＷ／Ｏ／Ｗ）の形態であってもよい。
れた技術、特に水性連続相を有する分散液、例えば水中
油型エマルション、ゲルおよびクリーム−ゲルの調製の
ための技術によって調製することができる。また、これ
らは単純または複エマルション（Ｏ／Ｗ、Ｗ／Ｏ、Ｏ／
Ｗ／ＯまたはＷ／Ｏ／Ｗ）の形態であってもよい。
【００２８】本発明の組成物は、クリーム、ミルク、ゲ
ル、クリーム−ゲル、非イオン性小胞分散液またはロー
ションの形態であってもよい。さらに、本発明の組成物
はスプレーの形態であってもよく、エアゾール容器にお
いて加圧されてもよい。
ル、クリーム−ゲル、非イオン性小胞分散液またはロー
ションの形態であってもよい。さらに、本発明の組成物
はスプレーの形態であってもよく、エアゾール容器にお
いて加圧されてもよい。
【００２９】水性相は、水に加えて、一または複数の標
準的な化粧品用有機溶媒、例えば１〜４の炭素原子を有
する低級アルコール、好ましくはエタノールまたはイソ
プロパノール、もしくは他のアルコール、例えばアルキ
レングリコールまたはグリコールエーテルを含有するこ
とができる。
準的な化粧品用有機溶媒、例えば１〜４の炭素原子を有
する低級アルコール、好ましくはエタノールまたはイソ
プロパノール、もしくは他のアルコール、例えばアルキ
レングリコールまたはグリコールエーテルを含有するこ
とができる。
【００３０】また、本発明の組成物は、ケラチン繊維、
特にヒトの髪に通常適用される任意の他の添加剤、例え
ば染料、界面活性剤、ポリマー、増粘剤、コンディショ
ニング剤、不透明化剤、真珠光沢剤、抗フケ剤、抜毛防
止剤、セラミド類、ビタミン類、酸化防止剤、香料、防
腐剤および軟化剤、並びに他の遮蔽剤をさらに含有する
ことができる。
特にヒトの髪に通常適用される任意の他の添加剤、例え
ば染料、界面活性剤、ポリマー、増粘剤、コンディショ
ニング剤、不透明化剤、真珠光沢剤、抗フケ剤、抜毛防
止剤、セラミド類、ビタミン類、酸化防止剤、香料、防
腐剤および軟化剤、並びに他の遮蔽剤をさらに含有する
ことができる。
【００３１】言うまでもなく、当業者であれば、考慮さ
れる添加により、本発明の組合せ［遮蔽オルガノシロキ
サン＋カチオン性界面活性剤］に固有の有利な特性が悪
影響を受けないか、実質的に受けないように留意して、
上述した任意の補足的な化合物および／またはその量を
選択するであろう。
れる添加により、本発明の組合せ［遮蔽オルガノシロキ
サン＋カチオン性界面活性剤］に固有の有利な特性が悪
影響を受けないか、実質的に受けないように留意して、
上述した任意の補足的な化合物および／またはその量を
選択するであろう。
【００３２】ケラチン繊維、特にヒトの髪への適用を意
図した本発明の組成物は、すすがれる製品、例えば染色
または脱色の前後、もしくはパーマネントウエーブ処理
または髪のストレート化の前後に適用されるコンディシ
ョナーまたはシャンプー、もしくは残存する製品、例え
ばスタイリングまたはトリートメント用ローションまた
はゲル、またはブロー乾燥またはヘアセット用ローショ
ンまたはゲル；パーマネントウエーブまたは髪のストレ
ート化用の製品；髪の染色または脱色用の製品である。
図した本発明の組成物は、すすがれる製品、例えば染色
または脱色の前後、もしくはパーマネントウエーブ処理
または髪のストレート化の前後に適用されるコンディシ
ョナーまたはシャンプー、もしくは残存する製品、例え
ばスタイリングまたはトリートメント用ローションまた
はゲル、またはブロー乾燥またはヘアセット用ローショ
ンまたはゲル；パーマネントウエーブまたは髪のストレ
ート化用の製品；髪の染色または脱色用の製品である。
【００３３】また、本発明の主題は、紫外線の影響から
髪を保護し、また天然または人工的に染色した髪の色調
を保護するための美容処理方法であって、上述した少な
くとも１つの水に不溶なカチオン性界面活性剤と、ベン
ザルマロナート官能基を有するオルガノシロキサン系の
少なくとも１つの脂溶性紫外線遮蔽剤を含有してなる水
性分散液形態の組成物を有効量髪に適用することからな
る方法である。
髪を保護し、また天然または人工的に染色した髪の色調
を保護するための美容処理方法であって、上述した少な
くとも１つの水に不溶なカチオン性界面活性剤と、ベン
ザルマロナート官能基を有するオルガノシロキサン系の
少なくとも１つの脂溶性紫外線遮蔽剤を含有してなる水
性分散液形態の組成物を有効量髪に適用することからな
る方法である。
【００３４】
【実施例】以下の実施例は本発明を例証するものであっ
て、限定するものではない。実施例１ ：抗日光用組成物 −式（４）または（５）のベンザルマロナート 官能基を有するオルガノシロキサン １ｇ −アモニクス（Ammonyx）４０２２の名称で販 売されているベヘニルジメチルベンジルアン モニウムクロリド（Goldschmidt社） ５ｇ活性物質 −防腐剤、香料 適量 −水 全体を１００ｇにする量
て、限定するものではない。実施例１ ：抗日光用組成物 −式（４）または（５）のベンザルマロナート 官能基を有するオルガノシロキサン １ｇ −アモニクス（Ammonyx）４０２２の名称で販 売されているベヘニルジメチルベンジルアン モニウムクロリド（Goldschmidt社） ５ｇ活性物質 −防腐剤、香料 適量 −水 全体を１００ｇにする量
【００３５】実施例２ ：抗日光用組成物 −式（４）または（５）のベンザルマロナート 官能基を有するオルガノシロキサン ０．５ｇ −レオクワットＷ７５ＰＧの名称で販売されて いる、１−メチル−２−獣脂−３−獣脂アミ ドエチル−イミダゾリウムメトスルファート （1-Methyl-2-tallow-3-tallowamidoethyl- imidazolium methosulphate）の７５％プロ ピレングリコール液（ＲＥＷＯ社） ２ｇ活性物質 −防腐剤、香料 適量 −水 全体を１００ｇにする量
【００３６】比較例２ −油状形態のｐ−メトキシケイ皮酸２−エチル ヘキシル（パルソールＭＣＸの商品名で販売） ０．５ｇ −レオクワットＷ７５ＰＧの名称で販売されて いる１−メチル−２−獣脂−３−獣脂アミド エチル−イミダゾリウムメトスルファートの ７５％プロピレングリコール液（ＲＥＷＯ社） ２ｇ活性物質 −防腐剤、香料 適量 −水 全体を１００ｇにする量
【００３７】比較テスト： １．髪への遮蔽剤の付着性 実施例２の組成物を天然の髪に塗布して水ですすいだ後
の、本発明のシリコーン遮蔽剤の付着性を測定した。こ
の付着性を、比較例２の組成物で得られた油状形態のｐ
−メトキシケイ皮酸２−エチルヘキシルのものと比較し
た。
の、本発明のシリコーン遮蔽剤の付着性を測定した。こ
の付着性を、比較例２の組成物で得られた油状形態のｐ
−メトキシケイ皮酸２−エチルヘキシルのものと比較し
た。
【００３８】手順：髪に付着した紫外線遮蔽剤の量を、
分光光度計により、特性波長での紫外線遮蔽剤の吸光度
を計測することにより測定した。遮蔽剤の濃度を予め作
成しておいた検量線により算出した。
分光光度計により、特性波長での紫外線遮蔽剤の吸光度
を計測することにより測定した。遮蔽剤の濃度を予め作
成しておいた検量線により算出した。
【００３９】使用した髪の束は、約１ｇの９０％の白髪
分を含有する天然のチェスナットブラウンの髪からな
る。使用した分光光度計はシマズＵＶ２１００（Roucai
re）型である。髪に固着した検査遮蔽剤をジクロロメタ
ンで抽出した。各々のテスト用組成物で４サンプル、対
照となるプラシーボ組成物で２サンプルについて、試験
を行った。
分を含有する天然のチェスナットブラウンの髪からな
る。使用した分光光度計はシマズＵＶ２１００（Roucai
re）型である。髪に固着した検査遮蔽剤をジクロロメタ
ンで抽出した。各々のテスト用組成物で４サンプル、対
照となるプラシーボ組成物で２サンプルについて、試験
を行った。
【００４０】各１ｇの髪の束を、３０ｍｌのピルボック
スに入れた。２５ｍｌのジクロロメタンを添加した。ピ
ルボックスを、１７０振動／分［ヘイドルフ・プロマッ
クス（Heidolf Promax）２０２０攪拌器］による機械的
攪拌下に２時間配した。髪の束をピンセットで液面より
上に持ち上げ；１５秒間放置して水気を切った。
スに入れた。２５ｍｌのジクロロメタンを添加した。ピ
ルボックスを、１７０振動／分［ヘイドルフ・プロマッ
クス（Heidolf Promax）２０２０攪拌器］による機械的
攪拌下に２時間配した。髪の束をピンセットで液面より
上に持ち上げ；１５秒間放置して水気を切った。
【００４１】１〜１０ｍｇ量の遮蔽剤で検量線を作成し
た。結果は、ｍｇ／ｇ毛として、Ｘが抽出された溶液中
の遮蔽剤の濃度を表す、Ｙ＝ａＸ＋ｂのタイプの直線状
になるべきである。遮蔽剤の量を、印まで溶媒で満たさ
れた１００ｍｌの目盛り付きフラスコ中で検量した。溶
解後、各々の溶液中の遮蔽剤並びに溶媒ベースの対照溶
液の特性波長における吸光度を分光測定法により１１５
Ｂ−ＱＳキュベット（光路長１０ｍｍ）で測定した。つ
いで、遮蔽剤を含有する抗日光用組成物で処理された髪
の束の抽出溶液を用い、髪の束に付着した遮蔽剤の検査
を各々のサンプルについて行った。２５ｍｌ中のジクロ
ロメタン中の遮蔽剤の平均吸光度（光学密度）を算出し
た。髪に付着した遮蔽剤の濃度を検量線から求めた。
た。結果は、ｍｇ／ｇ毛として、Ｘが抽出された溶液中
の遮蔽剤の濃度を表す、Ｙ＝ａＸ＋ｂのタイプの直線状
になるべきである。遮蔽剤の量を、印まで溶媒で満たさ
れた１００ｍｌの目盛り付きフラスコ中で検量した。溶
解後、各々の溶液中の遮蔽剤並びに溶媒ベースの対照溶
液の特性波長における吸光度を分光測定法により１１５
Ｂ−ＱＳキュベット（光路長１０ｍｍ）で測定した。つ
いで、遮蔽剤を含有する抗日光用組成物で処理された髪
の束の抽出溶液を用い、髪の束に付着した遮蔽剤の検査
を各々のサンプルについて行った。２５ｍｌ中のジクロ
ロメタン中の遮蔽剤の平均吸光度（光学密度）を算出し
た。髪に付着した遮蔽剤の濃度を検量線から求めた。
【００４２】結果を次の表にまとめる。
【表１】
【００４３】本発明の遮蔽化合物は、標準的な脂溶性遮
蔽剤であるｐ−メトキシケイ皮酸２−エチルヘキシルの
３倍以上付着していた。
蔽剤であるｐ−メトキシケイ皮酸２−エチルヘキシルの
３倍以上付着していた。
【００４４】２．化粧品特性 官能評価試験において、１０人の対照個体は、髪への適
用後、比較例２の組成物よりも、脂性感や重量感（lade
n）がかなり減少し、より好ましい感触になっていると
判断した。
用後、比較例２の組成物よりも、脂性感や重量感（lade
n）がかなり減少し、より好ましい感触になっていると
判断した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A61K 7/06 A61K 7/42
Claims (16)
- 【請求項１】 化粧品的に許容可能な媒体中に、少なく
とも１つの水に不溶なカチオン性界面活性剤と、ベンザ
ルマロナート官能基を有するオルガノシロキサン系の少
なくとも１つの脂溶性紫外線遮蔽剤を含有してなる、水
性分散液の形態の化粧品および／または皮膚用組成物。 - 【請求項２】 ベンザルマロナート官能基を有するオル
ガノシロキサン系の脂溶性紫外線遮蔽剤が、次の２つの
式（１）および（２）： 【化１】 【化２】 ［上式（１）および（２）中、 − Ｍは次の構造： 【化３】 または 【化４】 の基を示し、 − Ｍ'は次の構造： 【化５】 または 【化６】 の基を示し、存在する他のシリコーン単位は次の構造： 【化７】 であり、ここで、Ｒ”はＣ１−Ｃ８アルキルまたはアリ
ール基を示し；Ｗは水素またはＣ １−Ｃ５アルキル基で
あり；Ｒ'''は水素またはＣ１−Ｃ５アルキル基または
ＯＷ基を示し；Ｒ''''はＣ１−Ｃ５アルキル基を示し；
Ｑは水素、一価のＣ１−Ｃ ８炭化水素系の基またはハロ
炭化水素系の基を示し；ｃは０、１または２に等しく；
ｄは０、１、２または３に等しく、ｎは１〜６の値であ
り；−Ｍ−Ｏ−基または−Ｍ’−Ｏ−基が次の基： 【化８】 に対し、メタまたはパラ位で芳香環に結合し、２つの
Ｒ'''基が芳香環の他の残った位置を占める］の一つに
相当する単位を少なくとも数単位含むことを特徴とする
請求項１に記載の組成物。 - 【請求項３】 ベンザルマロナート官能基を有するオル
ガノシロキサン系の脂溶性紫外線遮蔽剤が： （ｉ）次の式（４）： 【化９】 ［上式（４）中、Ｖ'１は次の構造： 【化１０】 の基を示し、Ｖ１はＣＨ３またはＶ'１を示す］に相当
するシリコーン； （ｉｉ）次の式（５）： 【化１１】 ［上式（５）中、Ｖ'２は次の構造： 【化１２】 の基を示し、Ｖ２はＣＨ３またはＶ'２を示す］に相当
するシリコーン； （ｉｉｉ）上記のシリコーンの混合物；からなる群から
選択され、ここで、０≦ｔ≦１００かつ０≦ｕ≦２０で
あり、 − Ｖ１＝Ｖ'１および／またはＶ２＝Ｖ'２である場合
に、ｕ＝０であり、 − Ｖ１＝ＣＨ３および／またはＶ２＝ＣＨ３である場
合に、１≦ｕ≦２０であることを特徴とする請求項１に
記載の組成物。 - 【請求項４】 ベンザルマロナート官能基を有するオル
ガノシロキサン系の脂溶性紫外線遮蔽剤が、組成物の重
量に対して０．０５〜１０重量％、好ましくは０．１〜
６重量％の範囲の量で存在することを特徴とする請求項
１ないし３のいずれか１項に記載の組成物。 - 【請求項５】 水に不溶なカチオン性界面活性剤が、第
四級アンモニウム塩および脂肪アミンおよびその塩から
なる群から選択されることを特徴とする請求項１ないし
４のいずれか１項に記載の組成物。 - 【請求項６】 脂肪アミンが、ジオクチルアミン、ステ
アリルジメチルアミン、パルミチルジメチルアミン、オ
レオセチルジメチルアミン、およびステアリルアミドエ
チルジエチルアミン、ベヘニルアミドプロピルジメチル
アミン、ステアリルアミドプロピルジメチルアミン、オ
レイルアミドプロピルジメチルアミンおよびステアリル
アミドエチルジメチルアミン等のアミドアミンから選択
されることを特徴とする請求項１ないし５のいずれか１
項に記載の組成物。 - 【請求項７】 水に不溶なカチオン性界面活性剤が： − 次の一般式（Ｉ）： 【化１３】 ［上式（Ｉ）中、Ｒ１ないしＲ４基は、同一でも異なっ
ていてもよく、アルキル、アルコキシ、ポリオキシ（Ｃ
２−Ｃ６）アルキレン、アルキルアミド、（Ｃ１ ２−Ｃ
２２）アルキルアミド（Ｃ２−Ｃ６）アルキル、（Ｃ
１２−Ｃ２２）アルキルアセタート、ヒドロキシアルキ
ル等の、置換または非置換の１〜約３０の炭素原子を有
する脂肪族基、またはアリールまたはアルキルアリール
等の芳香族基を表し；Ｘはハロゲン化物、ホスファー
ト、アセタート、ラクタート、アルキルスルファート、
アルキルスルホナートまたはアルキルアリールスルホナ
ートの群から選択されるアニオンである］に相当する第
四級アンモニウム塩； − 次の式（ＩＩ）： 【化１４】 ［上式（ＩＩ）中、Ｒ５は獣脂脂肪酸誘導体等の、８〜
３０の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキル基を
表し；Ｒ６は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基または８
〜３０の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキル基
を表し；Ｒ７はＣ １−Ｃ４アルキル基を表し；Ｒ８は水
素原子またはＣ１−Ｃ４アルキル基を表し；Ｘはハロゲ
ン化物、ホスファート、アセタート、ラクタート、アル
キルスルファート、アルキルスルホナートまたはアルキ
ルアリールスルホナートの群から選択されるアニオンで
ある］で示されるもの等の、イミダゾリニウムの第四級
アンモニウム塩； − 次の式（ＩＩＩ）： 【化１５】 ［上式（ＩＩＩ）中、Ｒ９は約１６〜３０の炭素原子を
有する脂肪族基を示し、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ
１３およびＲ１４は水素または１〜４の炭素原子を有す
るアルキル基から選択され、Ｘはハロゲン化物、アセタ
ート、リン酸塩、硫酸塩、硝酸塩およびメチルスルファ
ートの群から選択されるアニオンである］で示される第
四級二アンモニウム塩；から選択されることを特徴とす
る請求項５に記載の組成物。 - 【請求項８】 水に不溶なカチオン性界面活性剤が、組
成物の重量に対して、０．０５〜１０重量％、特に０．
１〜６重量％の範囲の量で使用されることを特徴とする
請求項１ないし７のいずれか１項に記載の組成物。 - 【請求項９】 ｐＨが３〜８、好ましくは４〜６の範囲
にあることを特徴とする請求項１ないし８のいずれか１
項に記載の組成物。 - 【請求項１０】 少なくとも１つの水性相と、遮蔽オル
ガノシロキサン単独か、または鉱物性、植物性、動物性
または合成油；直鎖状または環状構造を有するシリコー
ン油；シリコーンガム、樹脂またはロウ、並びにそれら
の混合物から選択される一または複数の脂肪物質との遮
蔽オルガノシロキサンの混合物からなる１つの脂肪相を
含有することを特徴とする請求項１ないし９のいずれか
１項に記載の組成物。 - 【請求項１１】 クリーム、ミルク、クリーム−ゲル、
非イオン性小胞分散液、ローションまたはスプレーの形
態であるか、またはエアゾール容器において加圧されて
いることを特徴とする請求項１ないし１０のいずれか１
項に記載の組成物。 - 【請求項１２】 染料、界面活性剤、ポリマー、増粘
剤、コンディショニング剤、不透明化剤、真珠光沢剤、
抗フケ剤、抜毛防止剤、セラミド類、ビタミン類、酸化
防止剤、香料、防腐剤および軟化剤、並びに他の遮蔽剤
から選択される一または複数の化粧品用添加剤をさらに
含有することを特徴とする請求項１ないし１１のいずれ
か１項に記載の組成物。 - 【請求項１３】 ヘアケア用製品であることを特徴とす
る請求項１ないし１２のいずれか１項に記載の組成物。 - 【請求項１４】 紫外線の影響から髪を保護し、天然ま
たは人工的に染色した髪の色調を保護するための美容処
理方法において、請求項１ないし１３のいずれか１項に
記載の組成物を有効量髪に適用することからなる美容処
理方法。 - 【請求項１５】 紫外線の影響から髪を保護し、天然ま
たは人工的に染色した髪の色調を保護するために、ベン
ザルマロナート官能基を有するオルガノシロキサン系の
少なくとも１つの脂溶性紫外線遮蔽剤を含有してなる髪
用組成物中に、または該髪用組成物の調製において使用
する、水に不溶なカチオン性界面活性剤の用途。 - 【請求項１６】 ベンザルマロナート官能基を有するオ
ルガノシロキサン系の少なくとも１つの脂溶性紫外線遮
蔽剤を含有してなる髪用組成物中に、または該組成物の
調製において、該紫外線遮蔽剤の髪への付着性および／
または固着性を改善するために使用する、水に不溶なカ
チオン性界面活性剤の用途。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9715243A FR2771630B1 (fr) | 1997-12-03 | 1997-12-03 | Dispersion aqueuse comprenant un filtre uv du type organosiloxane a fonction benzalmalonate et un tensioactif cationique insoluble dans l'eau |
| FR9715243 | 1997-12-03 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11246364A JPH11246364A (ja) | 1999-09-14 |
| JP3001871B2 true JP3001871B2 (ja) | 2000-01-24 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10338157A Expired - Fee Related JP3001871B2 (ja) | 1997-12-03 | 1998-11-27 | 水に不溶なカチオン性界面活性剤とベンザルマロナート官能基を有するオルガノシロキサン系紫外線遮蔽剤を含有する水性分散液 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6120757A (ja) |
| EP (1) | EP0920859B1 (ja) |
| JP (1) | JP3001871B2 (ja) |
| DE (1) | DE69800690T2 (ja) |
| ES (1) | ES2158653T3 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| ATE296084T1 (de) * | 1998-10-26 | 2005-06-15 | Dsm Ip Assets Bv | Lichtschutzmittel-enthaltende shampoozusammensetzung |
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