DE69731385T2 - Oxa-säuren und verwandte verbindungen zur behandlung von störungen der haut - Google Patents
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Description
- Verwandte Patentanmeldung
- Diese Patentanmeldung ist eine Teilfortsetzung der anhängigen Anmeldung mit der Seriennummer 08/658,089, die am 4. Juni 1996 eingereicht wurde.
- HINTERGRUND DER ERFINDUNG
- I. Gebiet der Erfindung
- Die vorliegende Erfindung betrifft eine neue Klasse von Verbindungen zur Verwendung als Wirkstoffsubstanzen für die topische Behandlung von Hauterkrankungen, auf Zusammensetzungen, die diese Verbindungen enthalten, und auf Methoden zur Behandlung von Hauterkrankungen unter Verwendung dieser Verbindungen und Zusammensetzungen.
- Die Verbindungen der Klasse beinhalten die der Formel (I):
- Wobei R4 ist (CR5R6-CR7R8-X1)n-CR9R10R11; n ist eine ganze Zahl von 1 bis 18; R1, R2, R3, R5, R6, R7, R8, R9, R10 und R11 sind unabhängig voneinander Wasserstoff- oder Nicht-Wasserstoffsubstituenten, wobei die bevorzugten Nicht-Wasserstoffsubstituenten Alkyle, Alkenyle, Oxa-Alkyle, Aralkyle und Aryle umfassen; und wobei X, X1, Y und Z unabhängig voneinander O, NH oder S sind, wobei bevorzugte Verbindungen jene umfassen, in denen X, X1, Y und Z jeweils Sauerstoff und R1, R2, R3, R5, R6, R7, R8, R9, R10 und R11 jeweils Wasserstoff sind.
- II. Stand der Technik
- Die dermale Verwendung von α-Hydroxysäuren mit einer reinen Kohlenstoff-Hauptkette ist in U.S.-Patent Nr. 5,091,171 beschrieben. Kosmetische Zusammensetzungen unter Verwendung von 2-Hydroxyalkensäure sind beispielsweise offenbart in U.S.-Patent Nr. 5,108,751. Solche Verbindungen müssen eine unsubstituierte α-Hydroxygruppe auf einer Kohlenstoff-Hauptkette aufweisen und werden offenbar dazu benützt, wohltuende Wirkungen auf die Haut zu übertragen. Der Trend geht allerdings weg von der Verwendung solcher α-Hydroxysäuren, da diese niedrige operative pH-Bereiche erfordern, die bei den gebräuchlichsten Formen, also Glykol- und Milchsäuren, bekanntermaßen Hautreizungen hervorrufen.
- Topische Formulierungen, die Dicarbonsäuren mit geraden Nur-Kohlenstoff-Hauptketten umfassen, wurden als Ersatz für α-Hydroxysäuren vorgeschlagen. Beispielsweise ist in den U.S.-Patenten Nr. 4,292,326, 4,386,104 und 5,385,943 die Verwendung von Dicarbonsäuren mit 7 bis 13 Kohlenstoffatomen für verschiedene Hautindikationen beschrieben. Gleichermaßen wird in US-Patent Nr. 4,885,282 festgestellt, dass eine Dicarbonsäureverbindung mit 4 bis 18 Kohlenstoffen für die Behandlung von Hautkrankheiten geeignet ist.
- Das Problem bei der Verwendung dieser Dicarbonsäuren ist deren inhärente Unlöslichkeit in wässrigen Lösungen. Solche Lösungen machen den Hauptanteil kosmetischer Abgabesysteme aus. Zudem sind Dicarbonsäuren mit reinen Kohlenstoff-Hauptketten bei Raumtemperatur fest, die Arbeit mit ihnen ist sehr schwierig und wenn eine Lösung erreicht wird, ist das Ergebnis eine ästhetisch für die kosmetische Verwendung unbefriedigende Mischung.
- Es besteht deshalb Bedarf nach einer Verbindung oder Klasse von Verbindungen, die als milde, exfoliative Wirkstoffe für die topische Behandlung der Haut verwendet werden können.
- Es besteht zudem Bedarf nach einer milden, exfoliativen, topischen Zusammensetzung, die eine wasserlösliche Verbindung enthält, die sich zur Herstellung ästhetisch akzeptabler kosmetischer oder dermatologischer Produkte eignet.
- ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
- Es ist ein Ziel der vorliegenden Erfindung, eine wasserlösliche Verbindung oder Klasse solcher Verbindungen aufzuzeigen, die zu ästhetisch akzeptablen, milden, exfoliativen Zusammensetzungen für die topische Anwendung verarbeitet werden können.
- Es ist ein weiteres Ziel der vorliegenden Erfindung, topische Zusammensetzungen mit solchen wasserlöslichen Verbindungen zu schalten, die mehrere Hauptpflegevorteile aufweisen.
- Es ist ein weiteres Ziel der vorliegenden Erfindung, eine neue dermatologische und kosmetische Verwendung für Oxa-Säuren zu schaffen.
- Dieses und andere Ziele werden aus der folgenden Offenbarung evident.
- DETAILLIERTE BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG
- Die für diese Erfindung verwendete Grundverbindung ist eine Verbindung der folgenden Formel (I):
- Wobei R4 ist (CR5R6-CR7R8-X1)n-CR9R10R11; n ist eine Ganzzahl von 1 bis 18; R1, R2, R3, R5, R6, R7, R8, R9, R10 und R11 sind unabhängig voneinander Wasserstoff- oder Nichtwasserstoff-Substituenten.
- X, X1, Y und Z sind unabhängig voneinander O, NH oder S. Bevorzugt sind Verbindungen, in denen X, X1, Y und Z sämtlich Sauerstoff sind. Meistbevorzugt sind Verbindungen, in denen X, X1, Y und Z jeweils Sauerstoff sind und R1, R2, R3, R5, R6, R7, R8, R9, R10 und R11 jeweils Wasserstoff sind.
- Die bevorzugten Nichtwasserstoff-Substituenten umfassen Alkyle, Alkenyle, Oxa-Alkyle, Aralkyle und Aryle. Beispiele solcher Nichtwasserstoff-Substituenten sind Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Dodecanyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Cyclohexenyl, Hydroxymethyl, Hydroxyethyl, Hydroxypropyl, Cyclobutyl und Cyclohexanyl.
- Beispielhafte Verbindungen der Formel (I) umfassen 3,6-Dioxaheptansäure (CH3-O-CH2-CH2-O-CH2-COOH); 7,7-Dimethyl-3,6-dioxaheptansäure ((CH3)2CH-O-CH2-O-CH2-COOH); 3,6,-Dioxaheptansäureethylester (CH3-O-CH2-CH2-O-CH2-COOC2H5); 3,6-Dioxaheptansäureamin (CH3-O-CH2-CH2-O-CH2-CONH2); 3,6-Dioxaheptansäuredodecylester (CH3-O-CH2-CH2-O-CH2-COOC12H25); 2-Phenyl-3,6-dioxaheptansäure (CH3-O-CH2-CH2-O-CH(Phe)-COOH); 2-Benzyl-3,6-dioxaheptansäure (CH3-O-CH2-CH2-O-CH(CH2Phe)-COOH); 2-Methyl-3,6-dioxaheptansäure (CH3-O-CH2-CH2-O-CH(CH3)-COOH); 3-Amino-6-oxaheptansäure (CH3-O-CH2-CH2-NH-CH2-COOH); 3,6,9-trioxadecansäure (CH3-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-COOH); 2-Phenyl-3,6,9-trioxadecansäure (CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH(Phe)-COOH); 2-Benzyl-3,6,9-trioxadecansäure (CH3-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH(CH2-Phe)-COOH); 2-Decyl-3,6,9-trioxadecansäure (CH3-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH(CH10H21)-COOH); 3,6,9,12-tetraoxatridecansäure (CH3-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-COOH); 3,6,9,12,15-Pentaoxahexadecansäure (CH3-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-COOH); 2-Methyl-3,6-9-trioxadecansäure (CH3-O-CH2-CH2-O- CH2-CH2-O-CH(CH3)-COOH; 10,10-Dimethyl-3,6,9-trioxadecansäure ((CH3)2-CH-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-COOH; 2-Ethyl-3,6,9,12-tetraoxatridecansäure (CH3-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH(C2H5)-COOH); 10-Phenyl-3,6,9-trioxadecansäure (Phe-Ch2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-COOH); 3,6,9-Trioxadecansäureethylester (CH3-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-COOC2H5); 3,6,9-Triaminodecansäure (CH3-NH-CH2-CH2-NH-CH2-CH2-NH-CH2-COOH); 3,6,9,12-Tetraaminotridecansäure (CH3-NH-CH2-CH2-NH-CH2-CH2-NH-CH2-CH2-NH-CH2-COOH); 9-Amino-3,6-dioxadecansäure (CH3-NH-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-COOH); 6,9-Diamino-3-oxadecandäure (CH3-NH-CH2-CH2-NH-CH2-CH2-O-CH2-COOH); 3,6,9-Trithiodecansäure (CH3-S-CH2-CH2-S-CH2-CH2-S-CH2-COOH); 9,12-Dithio-3,6-dioxatridecansäure (CH3-S-CH2-CH2-S-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-COOH); 9-Amino-3,6-dioxadecansäuremonoamid (CH3-NH-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CONH2); 3,6,9-Trioxadecansäuremonoamid (CH3-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CONH2) 10-10-Dimethyl-3,6,9-trioxadecansäureamid ((CH3)2CH-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CONH2); 10,10-Dimethyl-3,6,9-trioxadecansäureethylester ((CH3)2CH-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-COOC2H5); 10,10-Dimethyl-3,6,9-trioxadecansäureheptadecanylester ((CH3)2CH-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-COOC17H35); und 10,10-Dimethyl-3,6,9-trioxadecansäure ((CH3)2CH-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH(CH3)-COOH).
- Verbindungen der Formel (I) sind in US-Patent Nr. 5,017,675 und 5,319,004, die beide der Hoechst AG erteilt wurden, als Zwischenprodukte beschrieben, die sich gut für die Herstellung von Härtungsmitteln und Härtern für Epoxydharze eignen. In der Veröffentlichten Deutschen Patentanmeldung Nr. DE-A-29 36 123 wird die Herstellung solcher Epoxydharz-Zwischenverbindungen beschrieben. Solche Verbindungen sind für kommerzielle Zwecke von der Hoechst AG lieferbar.
- Verbindungen der Formel I können durch gewöhnliche chemische Reaktionen, die einschlägigen Fachleuten gut bekannt sind, auch aus handelsüblichen Polyaminen, Polyolen und Polythiolen zubereitet werden, etwa durch Amidierung, katalytische Oxidation, Veresterung und andere gut bekannte synthetische Protokolle der organischen Chemie, wie sie in Lehrbüchern der organischen Chemie beschrieben sind, etwa in March, Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 3rd ed., John Wiley Interscience (1985) und Carey et al., Advanced Organic Chemistry, 3rd ed., Teil A und B, Plenum Press, New York (1990).
- Die für die topischen Zusammensetzungen dieser Erfindung nützlichen Oxasäure-Verbindungen können auch in Form von Derivaten vorliegen, die mittels hydrolytischer Enzyme in der Haut, wie Glykosidasen, Phosphatasen, Esterasen und Amidasen, in eine Säureform zurück konvertiert werden. Beispiele geeigneter Derivate umfassen Ester der Formel-I-Verbindungen mit aliphatischen Alkoholen, Kohlehydraten, Amiden, Lactonen und Anhydriden.
- Gemäß Definition in diesem Dokument werden alle Verbindungen der Formel (I) und Derivate derselben zusammenfassend als "Oxa-Säuren" und/oder "Oxa-Verbindungen" und/oder "Oxa-Säureverbindungen" bezeichnet.
- Eine "topische Anwendung" bezieht sich auf ein Verschmieren oder Auflegen direkt auf die Hautoberfläche. Eine "topische Verbindung" bezieht sich auf eine Zusammensetzung, die für das direkte Auflegen auf oder Verschmieren auf der Hautoberfläche vorgesehen ist. Eine "wirksame Menge" bezeichnet eine Menge einer Verbindung oder einer Zusammensetzung, die ausreicht, eine positive Änderung (z. B. Normalisierung einer Desquamation) in behandlungsbedürftigen Hauterscheinungen herbeizuführen, wie beispielsweise bei jenen, die von einer abnormalen Desquamation begleitet, verstärkt oder einer solchen zugeschrieben werden. Ein "physiologisch verträgliches Vehikel" oder ein "geeignetes topisches Vehikel" bezieht sich auf Arzneimittel, Kosmetika, Medikamente oder Beistoffe, die zur Verwendung im direkten Kontakt mit menschlichem Gewebe ohne unzuträgliche Toxizität geeignet sind. Alle Prozentangaben beziehen sich auf Gewichtsprozente auf Basis des Gesamtgewichts der topischen Zusammensetzung.
- Gemäß der Erfindung werden Oxa-Verbindungen als Wirkstoffe in topischen Anwendungen zur Behandlung unterschiedlicher Hauterscheinungen eingesetzt, die eine abnormale Desquamation begleiten oder verstärken oder einer solchen zugeschrieben werden. Zu solchen abnormalen Erscheinungen gehören trockene Haut, Ichthyose, palmare und plantare Hyperkeratosen, Kopfschuppen, Lichen simplex chronicus, Dariers-Erkrankung, Keratosen, Lentigines, Altersflecken, Melasmen, Haut mit Schönheitsfehlern, Akne, Psoriasis, Ekzeme, Pruritis, entzündliche Dermatosen, Striae distensae (Dehnungsstreifen), Warzen und Schwielen, ohne allerdings auf diese beschränkt zu sein.
- Die Verbindungen stellen sich unerwarteter und überraschender Weise als nützliche Wirkstoffe in topischen Präparaten für die Behandlung von Anzeichen einer Hautalterung heraus, und zwar sowohl was die Lichtalterung wie auch was die intrinsische Alterung betrifft, einschließlich Hautfalten, wie beispielsweise die Falten im Augenbereich oder die "Krähenfüße" oder feiner Fältchen im Mundbereich, unregelmäßige Pigmentierung, Blässe, Verlust der Hautgeschmeidigkeit und Elastizität.
- Oxa-Verbindungen und solche enthaltende topische Verbindungen sind ebenfalls nützlich für die Behandlung von Störungen im Zusammenhang mit Nägeln, Kutikula und Haaren, wie beispielsweise eingewachsene Haare, Follikulitis und Pseudofollikulitis barbae. Die vorliegenden Verbindungen erweichen auch das Haar und unterstützen die Beseitigung von Haareinwachsungen, was die Verbindungen der Formel (I) für Rasierzusammensetzungen anwendbar macht.
- Die Oxa-Verbindungen können in die Zusammensetzungen als freie Säuren oder als entsprechende Salze eingefügt werden, abgeleitet durch Neutralisierung mit organischen oder anorganischen Basen, wie Triethanolamin, Arginin, Lysin, Kaliumhydroxid, Natriumhydroxid, Lithiumhydroxid, Ammoniakhydrat.
- Bei Verwendung in Kombination mit einem physiologisch verträglichen Vehikel zur Schaffung einer topischen Zusammensetzung kann die wirksame Menge der Oxa- Säureverbindung im Bereich von etwa 0,1% bis etwa 95% sein. Sowohl die wirksame Menge wie die Frequenz der Aufbringung variiert innerhalb dieser Bandbreite je nach der behandelten Hautstörung, dem Alter und dem körperlichen Zustand der behandelten Person, der Schwere der Störung, der Behandlungsdauer, der Art gleichzeitiger Behandlungen, der spezifischen zur Anwendung kommenden Verbindung oder Zusammensetzung, dem benützten Vehikel zur Abgabe der Verbindung oder Zusammensetzung und anderer ähnlicher Faktoren im Rahmen der Kenntnisse und Erfahrung einschlägiger Fachpersonen.
- Es hat sich herausgestellt, dass die Wirksamkeit der Oxa-Verbindungen für die Behandlung von Hautstörungen vom pH-Wert der Zusammensetzung abhängig ist. Es ist davon auszugehen, dass ein pH-Wert der Zusammensetzung im sauren Bereich pH < 7,0, vorzugsweise pH < 5,0, meistbevorzugt im pH-Bereich zwischen 3,5 und 4,0 wünschenswert ist. Der pH-Wert der Zusammensetzung kann durch Beigabe wasserlöslicher Salze eingestellt werden, die durch starke Basen (z. B. KOH, NaOH, NHOH) und schwache Säuren (z. B. Phosphorsäure, Essigsäure, Milchsäure, Kohlensäure) gebildet werden. Beispiele solcher Salze umfassen Kaliumbiphosphat, Natriumphosphat, Natriumacetat, Natriumlactat und ähnliche. Andere Methoden, die sich zur Einstellung des pH-Werts topischer Zusammensetzungen eignen, sind Fachpersonen bekannt.
- Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung haben eindeutige Vorteile gegenüber α-Hydroxysäure-Formulierungen, darunter auch die überlegene Milde. Formulierungen, welche α-Hydroxysäuren enthalten, wie beispielsweise Glykol- und Milchsäuren, können bei einigen Personen erhebliche Unannehmlichkeiten und bei anderen Symptome schwerer Hautreizungen nach Gesichtsanwendung auslösen. Obwohl sie signifikant sanfter zur Haut als Glykolsäureformulierungen sind, sind die Oxa-Säure-Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung hochwirksam in der Normalisierung der Desquamation des oberen Stratum comeum, einer Wirkung, die für die Besserung der oben aufgelisteten Hautstörungen nötig ist.
- Die topischen Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung besitzen auch Vorteile gegenüber Zusammensetzungen, die Dicarbonsäuren enthalten, darunter eine bessere Wasserlöslichkeit und überlegene desquamatorische Wirkung auf das Stratum comeum. Oxa-Säuren lösen sich leicht in Wasser auf Konzentrationen von mindestens 20 bis 30% Gewichtsprozent und ermöglichen deshalb eine viel größere Bandbreite in der Zusammensetzungsflexibilität. Dicarbonsäuren mit moderaten bis großen Kettenlängen, die gerade, reine Kohlenstoff-Hauptketten haben, sind in Wasser und anderen ästhetisch akzeptablen Vehikeln praktisch unlöslich. Dies beschränkt erheblich die Auswahl der Vermittlungsvehikel für die Dicarbonsäuren. Die desquamatorische Wirkung solcher Dicarbonsäuren ist ebenfalls fraglich. Beispielsweise ist in Tests festgestellt worden, dass Formulierungen mit 5% bis 10% Dodecandisäure keine normalisierende Wirkung auf die Stratum-corneum-Desquamation ausüben, die über diejenige ihres Vehikels alleine hinausgeht.
- Einige spezifische Beispiele von Vehikeln, die als geeignet für die Verwendung mit den Oxa-Säuren erachtet wurden, umfassen:
- (1)(a) etwa 2 Gewichtsprozent bis etwa 10 Gewichtsprozent Glycerin, (b) etwa 1 Gewichtsprozent bis etwa 10 Gewichtsprozent Propylenglykol, (c) etwa 0,1 Gewichtsprozent bis etwa 2 Gewichtsprozent Hydroxyethylcellulose, (d) etwa 0,1 Gewichtsprozent bis etwa 1 Gewichtsprozent Imidazolidilyl-Harnstoff und (e) etwa 0,01 Gewichtsprozent bis etwa 2 Gewichtsprozent Dinatrium-EDTE;
- (2)(a) etwa 1 Gewichtsprozent bis etwa 10 Gewichtsprozent Glycerin, (b) etwa 1 Gewichtsprozent bis etwa 10 Gewichtsprozent Propylenglykol, (c) etwa 1 Gewichtsprozent bis etwa 10 Gewichtsprozent Octylpalmitat, (d) etwa 1 Gewichtsprozent bis etwa 10 Gewichtsprozent Myristylmyristat, (e) etwa 1 Gewichtsprozent bis etwa 6 Gewichtsprozent Cetearylalkohol/Ceteareth-20, (f) etwa 0,5 Gewichtsprozent bis etwa 6 Gewichtsprozent Glycerylmonostearat, (g) etwa 0,1 Gewichtsprozent bis etwa 2 Gewichtsprozent Hydroxyethylcellulose, (h) etwa 0,1 Gewichtsprozent bis etwa 1 Gewichtsprozent Imidazolidilyl-Harnstoff, etwa 0,05 Gewichtsprozent bis etwa 0,5 Gewichtsprozent Methylparaben und (j) etwa 0,01 Gewichtsprozent bis etwa 2 Gewichtsprozent Dinatrium-EDTE; und
- (3)(a) etwa 2 Gewichtsprozent bis etwa 10 Gewichtsprozent Glycerin, (b) etwa 1 Gewichtsprozent bis etwa 10 Gewichtsprozent Octylpalmitat, (c) etwa 1 Gewichtsprozent bis etwa 10 Gewichtsprozent Myristylmyristat, (d) etwa 1 Gewichtsprozent bis etwa 7 Gewichtsprozent Cetearylalkohol/Ceteareth-20, (e) etwa 1 Gewichtsprozent bis etwa 10 Gewichtsprozent Propylenglykol, (f) etwa 1 Gewichtsprozent bis etwa 6 Gewichtsprozent Glycerylmonostearat, (g) etwa 0,1 Gewichtsprozent bis etwa 2 Gewichtsprozent Hydroxyethylcellulose, (h) etwa 0,1 Gewichtsprozent bis etwa 1 Gewichtsprozent Imidazolidilyl-Harnstoff, (i) etwa 0,05 Gewichtsprozent bis etwa 0,5 Gewichtsprozent Methylparaben und (j) etwa 0,01 Gewichtsprozent bis etwa 2 Gewichtsprozent Dinatrium-EDTE.
- Die topischen Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung können als Lotionen ausgeführt sein. Eine erste oder grundlegendere Lotion umfasst etwa 0,1 bis etwa 90%, vorzugsweise etwa 1 bis etwa 50% und meistbevorzugt etwa 5 bis etwa 20% der Oxa-Säure, und den Rest Wasser. Eine zweite Lotion hat etwa 0,1 bis etwa 90 Gewichtsprozent, vorzugsweise von etwa 1 bis etwa 50 Gewichtsprozent und meistbevorzugt etwa 5 bis etwa 20 Gewichtsprozent der Oxa-Säure, etwa 0,5 bis etwa 50 Gewichtsprozent eines Erweichungsmittels, etwa 0,1 bis etwa 30 Gewichtsprozent eines Emulgators und den Rest Wasser. Die zweite Lotion kann auch bis etwa 10 Gewichtsprozent eines Konservierungsmittels enthalten, etwa 0,1 bis etwa 3 Gewichtsprozent eines Duftstoffes und bis zu etwa 5 Gewichtsprozent eines Farbstoffes oder eines Pigments.
- Die topische Zusammensetzung der Erfindung kann auch als Creme formuliert sein. Eine erste oder grundlegendere Creme hat etwa 0,1 bis etwa 95%, vorzugsweise etwa 1 bis etwa 50% und meistbevorzugt etwa 5 bis etwa 20% der Oxa-Säure, etwa 0,5 bis etwa 50% eines Erweichungsmittels, etwa 0,1 bis etwa 6% eines Verdickungsmittels und den Rest Wasser. Eine zweite, bevorzugte Creme umfasst etwa 0,1 bis etwa 90 Gewichtsprozent, vorzugsweise etwa 1 bis etwa 50 Gewichtsprozent und meistbevorzugt etwa 5 bis etwa 20 Gewichtsprozent der Oxa-Säure, etwa 0,5 bis etwa 50 Gewichtsprozent eines Erweichungsmittels, etwa 0,1 bis etwa 30 Gewichtsprozent eines Emulgators, etwa 0,1 bis etwa 6 Gewichtsprozent eines Verdickungsmittels und den Rest Wasser.
- Die Oxa-Säure kann mit den meisten herkömmlichen Erweichungsmitteln kombiniert werden, einschließlich Mineralöl, Rohvaseline, Paraffin, Ceresin, Ozokerit, mikrokristallinem Wachs, Perhydrosqualen, Dimethylpolysiloxanen, Methylphenylpolysiloxanen, Silikon-Glykol-Copolymeren, Triglyceridestern, acetylierten Monoglyceriden, ethoxylierten Glyceriden, Fettsäure-Alkylestern, Fettsäuren und -akoholen, Lanolin und Lanolin-Derivaten, mehrwertigen Alkoholestern, Sterolen, Bienenwachsderivaten, mehrwertigen Alkoholen und Polyethern und Amiden von Fettsäuren. Andere geeignete Erweichungsmittel sind erwähnt in Sagarin, Cosmetics, Science und Technology, 2nd Ed., vol. 1, S. 32–43 (1972).
- Die Emulgatoren können kationisch, anionisch, nichtionisch oder amphoterisch oder eine Kombination davon sein. Nichtionische Emulgatoren sind bevorzugt. Exemplarische nichtionische Emulgatoren sind handelsübliche Sorbitane, alkoxylierte Fettalkohole und Alkylpolyglykoside. Anionische Emulgatoren können Seifen, Alkylsulfate, Monoalkyl- und Dialkylphosphate, Alkylsulfonate und Acylisothionate umfassen. Andere geeignete Emulgatoren sind in McCutcheon, Detergents and Emulsifiers, North American Edition, S. 317–324 erwähnt.
- Die zur Verwendung mit den gegenwärtigen Zusammensetzungen geeigneten Konservierungsmittel umfassen Alkanole, insbesondere Ethanol- und Benzylalkohol, Parabene, Sorbate, Harnstoffderivate und Isothiazolinone.
- Zwar können solche Lotionen oder Cremes unter Einsatz herkömmlicher, Fachpersonen bekannter Homogenisierungsverfahren hergestellt werden, es ist jedoch auch möglich, ein Mikrofluidisierungsverfahren zu benützen, welches das gemeinsame Mischen der wässrigen Phase und der Ölphase solcher Cremes und Lotionen in einem Hochdruck-Homogenisator einschließt, der die Größe der Emulsionspartikel dramatisch bis etwa 1/400 der Größe jener reduziert, wie sie in Lotionen und Cremes vorhanden sind, die ohne Hochdruckanwendung zubereitet werden. Die Mikrofluidisierung ermöglicht die Zubereitung eleganter, stabiler Cremes und Lotionen, die wirksame Mengen einer Oxa-Säure enthalten, ohne Verwendung traditioneller Emulgatoren und oberflächenaktiver Mittel.
- Die topischen Zusammensetzungen der Erfindung können auch als Mikroemulsion formuliert sein. Ein erstes, grundlegendes Mikroemulsionssystem umfasst etwa 0,1 bis etwa 50 Gewichtsprozent, vorzugsweise etwa 1 bis etwa 30 Gewichtsprozent und meistbevorzugt etwa 5 bis etwa 20 Gewichtsprozent der Oxa-Säure; etwa 0,5 bis etwa 20 Gewichtsprozent eines Kohlenwasserstoffs; etwa 0,5 bis etwa 20 Gewichtsprozent eines Öls und den Rest Wasser. Ein zweites, bevorzugteres Mikroemulsionssystem umfasst etwa 1 bis etwa 20 Gewichtsprozent der Oxa-Säure, etwa 0,5 bis etwa 15 Gewichtsprozent eines Kohlenwasserstoffs, etwa 1 bis etwa 15 Gewichtsprozent eines Öls, etwa 0,1 bis etwa 10 Gewichtsprozent eines Fettalkohols, bis zu 30 Gewichtsprozent eines nichtionischen oberflächenaktiven Mittels und den Rest Wasser.
- Die topischen Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung können als Öl-in-Wasser- oder Wasser-in-Öl-Emulsionen, Gels, Lotionen, Salben, Sticks, Sprays, Bänder oder Pflaster formuliert sein. Die Zusammensetzungen der Erfindung können auch in Form einer Mehrphasenemulsion vorliegen, wie etwa als Wasser-in-Öl-in-Wasser-Emulsion, wie in US-Patent Nr. 4,254,105 offenbart. Die Zusammensetzungen der Erfindung können auch als Dreifachemulsionen des Öl-in-Wasser-Silikon-Fluidtyps formuliert sein, wie in US-Patent Nr. 4,960,764 offenbart.
- Die Zusammensetzungen der Erfindung können auch als liposomale Formulierung hergestellt sein, beispielsweise gemäß den Methoden, wie sie in Mezei, J. Pharmaceut. Pharmacol., Bd. 34, S. 473–474 (1982) beschrieben sind, oder als Modifikationen hiervon. In solchen Zusammensetzungen können Tröpfchen der Oxa-Säure-Lösung innerhalb der liposomalen Bläschen eingeschlossen sein, wobei die Haut des Liposoms ein Phospholipid oder anderes geeignetes Lipid ist (z. B. Hautlipid). Um eine topische Zusammensetzung zu schaffen, können die Liposome dann zu jedem der oben beschriebenen Trägersysteme hinzugefügt werden, beispielsweise gemäß den Zubereitungsarten, Nutzungsweisen und Zusammensetzungen der topischen Liposome, wie sie in Mezei, Topics in Pharmaceutical Sciences, Breimer et al. Hrsg., S. 345–358, Elsevier Science Publishers BV, New York (1985) beschrieben werden, das dieser Schrift durch Bezugnahme einverleibt ist, oder gemäß dem Umkehrphasenverdampfungsverfahren, wie es in Szoka et al., Proc. Nat. Acad. Sciences, Bd. 75, S. 4194–4198 (1978) und Diploses et. al., J. Soc. Cosmetic Chemists, Bd. 43, S. 93–100 (1992) beschrieben ist. Lösungen der Oxa-Säuren können auch in polymeren Bläschen eingeschlossen sein, mit einer Haut bestehend aus einem geeigneten polymeren Material, wie etwa Gelatine, vernetzte Gelatine, Polyamid, Poylacrylate und Ähnliche zur Bildung eines Bläschens, das dann in die topische Zusammensetzung integriert wird.
- Die Zusammensetzungen der Erfindung können eine Oxa-Säure-Verbindung als einzigen Wirkstoff enthalten, oder können die Oxa-Säure-Verbindung in Kombination mit anderen kosmetischen und pharmazeutischen Wirkstoffen und Trägerstoffen verwenden. Geeignete andere kosmetische und pharmazeutische Mittel enthalten, ohne darauf beschränkt zu sein, Fungizide, Vitamine, Sonnenschutzmittel, Retinoide, antiallergene Mittel, Depigmentierungsmittel, Entzündungshemmer, Anästhetika, Oberflächenmittel, Feuchthaltemittel, Abblätterungsmittel, Stabilisatoren, Konservierungsmittel, Antiseptika, Verdickungsmittel, Schmiermittel, Benetzungsmittel, Chelatbildner und Hautdurchdringungsverstärker sowie die oben erörterten Emulgatoren, Erweichungsmittel, Duftstoffe und Farbstoffe.
- Beispiele geeigneter Verdickungsmittel sind Xanthan-Gummi, Xanthan-Gummi-Sole-tolerante Hydroxypropylcellulose, Hydroxyethylcellulose, Carbopol und Gummiarabikum, Sepigel 305 (erhältlich bei Seppic Co., France), Vee-Gummi oder Magnesium-Aluminiumsilikat.
- In topischen Zusammensetzungen sind Oxa-Disäuren auch kompatibel mit Benetzungsmitteln, wie etwa Harnstoff, PCA, Aminosäuren, bestimmten Polyolen und anderen Verbindungen mit hygroskopischen Eigenschaften, und ihre Nützlichkeit kann mit diesen erhöht werden.
- Topische Zusammensetzungen können auch so gebildet werden, dass sie etwa 0,1 bis etwa 90 Gewichtsprozent, vorzugsweise etwa 1 bis etwa 50 Gewichtsprozent und meistbevorzugt etwa 5 bis etwa 20 Gewichtsprozent der Oxa-Säure enthalten, in Kombination mit einem keratolytischen Mittel, wie Salicylsäure und Benzoylperoxid, und Hautaufhellungsmitteln, wie Kojisäurebenzochinon, Lakritzederivate, Ascorbinsäure und deren Derivate (z. B. Magnesiumascorbylphosphat) und Glycerhetinsäure und deren Derivate.
- Etwa 0,1 bis etwa 90 Gewichtsprozent, vorzugsweise etwa 1 bis etwa 50 Gewichtsprozent und meistbevorzugt etwa 5 bis etwa 20 Gewichtsprozent der Oxa-Säure können dazu verwendet werden, eine topische Formulierung in Kombination mit organischen und anorganischen Sonnenschutzmitteln zu bilden, wie Titandioxid, Zinkoxid, Benzylidencampher, Anthranilaten, Butylmethoxydibenzoylmethan, Naphtholsulfonaten und Zimtsäurederivaten. Von diesen sind Butylmethoxydibenzoylmethan und Zimtsäurederivate bevorzugt.
- Topische Zusammensetzungen der Erfindung können auch etwa 0,1 bis etwa 90%, vorzugsweise etwa 1 bis etwa 50% und meistbevorzugt etwa 5 bis etwa 20% der Oxa-Säuren enthalten, co-formuliert mit (i) Retinoiden wie Retinol, Retinolsäure, Retinylpalmitat, Retinylpropionat, Retinylacetat, Isotretinoin sowie synthetischen Retinoidnachahmern; (ii) hormonalen Verbindungen wie Östriol, Östradiol, Östron oder konjugierten Östrogenen; (iii) α-Hydroxysäuren oder Polyhydroxy-α-Hydroxysäure wie Glykolsäure, Milchsäure, Weinsäure, Gulonsäure und andere Carbonsäuren und deren monomere, polymere, zyklische oder azyklische Derivate; (iv) Alpha-Ketosäuren wie Pyruvinsäure, 2-Oxopropansäure, 2-Oxobutansäure, 2-Oxopentansäure und Ähnliche.
- Von etwa 0,1 bis etwa 90 Gewichtsprozent, vorzugsweise etwa 1 bis etwa 50 Gewichtsprozent und meistbevorzugt etwa 5 bis etwa 20 Gewichtsprozent der Oxa-Säuren können auch für zusätzlichen Nutzen in topischen Formulierungen verwendet werden, die ein oder mehrere der folgenden Bestandteile enthalten:
- (i) Vitamine einschließlich beispielsweise Enzym-Cofaktoren, wie Vitamin B6, Vitamin B12, Vitamin D3, 1,25-Dihydroxy-Vitamin D3, Vitamin B1, Vitamin B2, Vitamin K, die Vitamin E, Tocotrienole und ihre Derivate, Nikotinsäure und ihre Ester, Pantothensäure und ihre Ester, Panthenol, Folsäure und ihre Derivate, Cholin, Carnitin und Substanzen ohne formellen Vitaminstatus oder "Pseudovitamine" wie Vitamin F oder Cis,cis-Linolsäure, Vitamin M oder Pteroylglutaminsäure, Vitamin B10 und B11, Sesamsamenfaktor, Termitin, Penicin, Insectin, Hypomycin und Mycoin, Vitamin L oder Anthranilsäure, Vitamin L2 oder Adenylthiomethyl-Pentose, Myoinositol oder Cis-1,2,3,5-trans-4-6-cyclohexanhexol und dessen Ester, insbesondere Phytinsäure, Lätril- oder 1-Mandelnitril-beta-Glucuronsäure, Amygdalin, Vitamin B15 oder panmiktische Säure, Vitamin B13 oder Orotsäure, Vitamin H3 oder Procainhydrochlorid, Vitamin U oder Methyl-Sulfoniumsalze von Methionin und Pyrrolochinolinchinon;
- (ii) Fungizide einschließlich beispielsweise Clotrimazol, Ketoconazol, Miconazol, Naftifin, Tolnaftat, Amphotericin B, Nystatin, 5-Fluorocytosin, Griseofulvin, Haloprogin, von denen Tolnaftat, Haloprogin und Miconazol meistbevorzugt sind;
- (iii) Selbstbräunungsmittel, wie beispielsweise Dihydroxyaceton und Lawson, von denen Dihydroxyaceton meistbevorzugt ist;
- (iv) Antimykobakterielle Mittel, wie Erythromycin, Tetracyclin und verwandte Verbindungen, insbesondere Doxycyclin und Methacyclin, Cephalosporine, Penicilline, Macrolide, Peptidverbindungen, wie Novobiocin, Vancomycin, Oleandomycin-Paromomycin, Leukomycin, Amphomycin mit Macrolidmolekülen, Chinolonderivate und andere Verbindungen, die in die bakterielle Zellwandsynthese, die Membranfunktion, den RNA-Metabolismus, die Purin-, Pyrimidin- und Proteinsynthese, Respiration oder Phosphorylierung eingreifen;
- (v) Topische Analgetika, wie Lidocain, Benzocain, Butacain, Tetracain, Nelkenöl und Eugenol, von denen Benzocain und Lidocain am meisten bevorzugt sind;
- (vi) Lipidverbindungen, die für die Schutzfunktion der Haut notwendig sind, beispielsweise Ceramide, essenzielle Fettsäuren und deren Ester, insbesondere Glyceride, ω-Hydroxyfettsäuren und deren Ester, abgeleitet mit Alkanolen durch Carbonhydroxyl oder mit anderen Fettsäuren am Omega-Hydroxyl, wobei der letztere Typ am meisten bevorzugt ist, mit Phospholipiden, Cholesterol und deren Estern, wie Cholesteryl-Hemisuccinat und Cholesterylphospat, von denen Cholesterolphospat und essenzielle Fettsäuren am meisten bevorzugt sind, Phytosterole, Cholestanol und deren Derivative. Die Lipidverbindungen können zu einer topischen Zusammensetzung entweder als singuläre Molekulareinheiten oder als komplexe Mischung von Lipiden hinzugefügt werden, die von synthetischen, tierischen oder pflanzlichen Quellen abgeleitet sind;
- (vii) Antiallergene Mittel und H1 und/oder H2 Antihistamine wie Diphenylhydramin, Clemizol, Antazolin, Thenaldin, Phenyltoloxamincitrat, trizyklische antiallergene Mittel wie Ketotifen, Dithiaden und 3-Thienylsulfid von Thiaden, H2-Rezeptorblocker, insbesondere Burimamid, Metiamid und Cimetidien, Cromolinsäure und deren Salze;
- (viii) die Oxa-Disäuren können mit topischen, entzündungshemmenden Mitteln verwendet werden, die die Entzündung reduzieren können. Diese entzündungshemmenden Mittel werden in Konzentrationen von etwa 0,025 bis 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,5–1 Gewichtsprozent verwendet, wobei die Konzentration des entzündungshemmenden Mittels je nach Potenz der benützten Mittel auf- oder abwärts angepasst werden kann. Beispiele steroider entzündungshemmender Mittel, die mit Oxa-Säuren verwendet werden, umfassen Hydrokortison, Hydroxytriamcilon, Alpha-Methyldexamethason, Dexamethasonphosphat, Beclamethasondipropionat, Hydrokortisonvalerat, Hydrokortisoncyclopentylpropionat, Prednisolon und Mischungen davon, wobei Prednisolon und Hydrokortison am meisten bevorzugt sind; und
- (ix) nichtsteroide entzündungshemmende Mittel können ebenfalls verwendet werden, wie bei Rainsford, Antiinflammatory and Anti-Rheumatic Drugs, Bd. I–III, CRC Press, Boca Raton, Florida (1985) beschrieben, und spezifische Beispiele geeigneter NSAIDs einschließlich beispielsweise Oxicame (z. B. Piroxicam, Isoxicam), Fenaminsäure-Derivate, Meclofenaminsäure-Derivate (z. B. Natrium-Meclofenamat), Flufenaminsäure-Derivate, Mefenaminsäure-Derivate, Propionsäureester, wie Ibuprofen, Naproxen, Benoxaprofen, Flubiprofen, Ketoprofen, Suprofen, von denen Ibuprofen meist bevorzugt ist; Pyrazolidindione, von denen Phenylbutazon meist bevorzugt ist; Essigsäurederivate, wie Diclofenac, Fenclofenac, Indomethacin, Sulindac, von denen Indomethacin meist bevorzugt ist; Salicylsäurederivate, wie beispielsweise Aspirin, Disalacid, und Benorylat, von denen Aspirin und Disalacid meist bevorzugt sind.
- Die Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung können auch sichere entzündungshemmende Produkte natürlichen Ursprungs enthalten, die entzündungshemmende Wirkung gezeigt haben, wie beispielsweise Aloe-Vera-Extrakte, Extrakte des Genus Rubis (Rubia Cordifolia), Extrakte des Genus Commiphom (Commiphora Mukul), Weidenrinde, Kamillenblüten, Arnikablüten, Schwarzwurz-Wurzel, Bockshornkleesamen und ähnliche in Fachkreisen bekannte Produkte.
- Topische Zusammensetzungen der Erfindung können etwa 0,1 bis etwa 90 Gewichtsprozent, vorzugsweise etwa 1 bis etwa 50 Gewichtsprozent und meistbevorzugt etwa 5 bis etwa 20 Gewichtsprozent der Oxa-Säuren in Kombination mit Antioxidantien mit phenolischen Hydroxyfunktionen enthalten, wie beispielsweise Gallussäure-Derivate (z. B. Propylgallat), Bioflavonoide (z. B. Quercetin, Rutin, Daidzein, Genistein), Ferulasäurederivate (z. B. Ethylferulat, Natriumferulat), 6-Hydroxy-2,5,7,tetramethylchroman-2-carbonsäure. Die Zusammensetzungen können auch wirksame Konzentrationen wasserlöslicher Antioxidantien enthalten, wie Harnsäure, Reduktinsäure, Tannin, Rosmarinsäure und Catechine.
- Ebenfalls vorteilhaft ist eine Coformulierung von etwa 0,1 bis etwa 90 Gewichtsprozent, vorzugsweise von etwa 1 bis etwa 50 Gewichtsprozent und meistbevorzugt etwa 5 bis etwa 20 Gewichtsprozent der Oxa-Säuren mit Stickoxidsynthasehemmern, welche Hautrötung, Vasodilatation und Entzündungsreaktionen mindern, insbesondere in Reaktion auf elektromagnetische und ionisierende Strahlung oder auf die Wirkung chemisch oder biochemisch aggressiver Verbindungen. Die Stickoxidsynthasehemmer können in Konzentrationen von etwa 0,05 bis 10 Gewichtsprozent, meistbevorzugt von 1 bis 3 Gewichtsprozent, beigefügt werden, und ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Guanidinderivaten, insbesondere Monoaminoguanidin und Methylguanidin, L-Argininderivativen, insbesondere NG-Nitro-L-Arginin und dessen Estern, NG-Monomethyl-L-Arginin, 2-Iminopipperidinen und anderen 2-Iminoazaheterozyklen.
- Andere mögliche Antioxidantien, welche die Zusammensetzung enthalten kann, sind jene mit einer oder mehreren Thiolfunktionen (-SH) in reduzierter oder nichtreduzierter Form, wie Glutathion, Liponsäure, Thioglykolsäure und andere Sulfhydryl-Verbindungen. Die Anteile an Sulfhydryl-Antioxidantien dürfen für den kosmetischen Gebrauch der Zusammensetzungen 0,5 Gewichtsprozent nicht übersteigen, können aber für pharmazeutischen Gebrauch je nach Wirksamkeitsnotwendigkeiten höher sein. Die Zusammensetzung kann auch anorganische Antioxidantien enthalten, wie Sulfate, Bisulfite, Metabisulfit oder andere anorganische Salze und Säuren, die Schwefel im Oxidationszustand +4 enthalten. Der bevorzugte Anteil anorganischer schwefelhaltiger Antioxidantien beträgt etwa 0,01 bis etwa 0,5 Gewichtsprozent, wobei ein Anteil zwischen etwa 0,1 und etwa 0,4 Gewichtsprozent meist bevorzugt ist.
- Zusammensetzungen der Erfindung können auch von etwa 0,1 bis etwa 90 Gewichtsprozent, vorzugsweise von etwa 1 bis etwa 50 Gewichtsprozent und meistbevorzugt etwa 5 bis etwa 20 Gewichtsprozent der Oxa-Disäuren enthalten, coformuliert mit etwa 0,025 bis 5 Gewichtsprozent, bevorzugt mit 0,5–2 Gewichtsprozent und meist bevorzugt mit 0,5–1 Gewichtsprozent von Verbindungen, die als Elektronen-Spin-Traps bekannt sind, wie Nitrone, N-Tertbutyl-nitron und α-(4-Pyridyl-1-oxid)-N-tertbutylnitron oder andere Verbindungen, von denen bekannt ist, dass sie freie Radikale mit Halblebenszeiten von mehr als einer Minute bilden.
- Von etwa 0,1 bis etwa 90 Gewichtsprozent, vorzugsweise von etwa 1 bis etwa 50 Gewichtsprozent und meistbevorzugt von etwa 5 bis etwa 20 Gewichtsprozent der Oxa-Säuren können auch in Zusammensetzungen verwendet werden, die Insekten-abschreckende Mittel enthalten, wie aliphatische, zyklische oder aromatische Amide, Citronellaöl, Terpineol, Cieol, Neemöl und Terephthalsäure und ihre Ester. Andere geeignete Insekten-abschreckende Mittel finden sich im Technical Bulletin Nr. 1549 des US-amerikanischen Landwirtschaftsministeriums oder in dessen Handbüchern Nr. 69, 340 und 461.
- Die Oxa-Säure-haltigen topischen Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung können auch hautkühlende Verbindungen enthalten, wie beispielsweise Menthol, Menthylglycerol, asymmetrische Carbonate, Thiocarbonate und Urethane, N-substituierte Carboxamide, Harnstoffe oder Phosphinoxide, wie in J. Cosmet. Chem., Bd. 29, S. 185 (1978) beschrieben, Menthyllactat und Menthonglycerinacetal.
- Die allgemeine Wirkung und hautschonende Milde der vorliegenden topischen Zusammensetzungen kann auch durch die Neutralisierung auf pH 3,5 bis 7,0 und meistbevorzugt von pH 3,7 bis 5,6 mit einer oder mehreren amphoteren und pseudoamphoteren Verbindungen verstärkt werden, wie beispielsweise Glycin, Alanin, Valin, Serin, Thionin, Methionin, Leucin, Asparagin, Histidin, Glutaminsäure, Glutamin, Lysin, Cystin, Cystein, Tryptophan, Serin, Phenylalanin, Citrullin, Kreatin, Prolin, 3- oder 4-Hydroxyprolin, 5-Hydroxylysin, Ornithin und seine Derivate, 3-Aminopropionsäure und andere Aminocarbonsäuren, Canavanin, Canalin, Homoarginin, Taurin, Aminoaldonsäuren und Aminozucker, Aminouronsäure, Aminoaldansäure, deacetylierte Hyaluronsäure, Hyalobiuronsäure, Chondrosin, desulfiertes Heparin, Neuramin- oder Sialsäure, Methioninsulfon, Glycylglycin, Chondroitin, D,L-Sphingosin, Sphingomyelin, Ophidin, Glucagon, Homocarnosin, Phosphatidylserin, Cocoamphoglycin, Phosphatidylethanolamin, Cysteinsulfinsäure, Glutathion, amphotere anorganische Oxide, Polyamidoamine, Polyamidoamin-basierte Dendrimere, Natriumhydroxymethylglycinat und Polyethylenamin.
- Die Nützlichkeit und Milde der vorliegenden topischen Zusammensetzungen kann auch durch bestimmte Chelatbildner verstärkt werden, die in den Zusammensetzungen in Anteilen von etwa 0,01 bis etwa 25 Gewichtsprozent, vorzugsweise von etwa 0,5 bis 10 Gewichtsprozent und meistbevorzugt von etwa 1 bis etwa 5 Gewichtsprozent integriert sind. Geeignete Beispiele für Chelatbildner sind jene mit hoher Affinität für Zink-, Calcium-, Magnesium-, Eisen- und/oder Kupferionen, wie beispielsweise Ethylen-diamin-tetra-essigsäure, (Ethylendioxy)-diethylen-dinitrilo-tetra-essigsäure, Salicylaldoxim, Chinolinol, Diaminocyclohexan-tetra-essigsäure, Diethylen-triaminopenta-essigsäure, Dimethylglyoxim, Benzoinoxim, Triethylentetramin, Deferrioxamin oder Mischungen derselben.
- Die vorliegende Erfindung umfasst auch Verfahren, mit denen diese Verbindungen zur Bekämpfung der erwähnten Hautstörungen verwendet werden können. Zu solchen Verfahren gehört die topische Aufbringung einer wirksamen Menge einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (I) auf die betroffenen Hautstellen, normalerweise ein- oder zweimal täglich. Zu solchen Verfahren gehört auch die topische Aufbringung einer wirksamen Menge einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (I) in einem physiologisch verträglichen Vehikel auf die betroffenen Hautstellen, normalerweise ein- oder zweimal täglich. Die Verfahren der vorliegenden Erfindung umfassen die topische Aufbringung der Verbindungen der Formel (I) in Konzentrationen von bis zu 100%, wenn solche Verbindungen eine Flüssigkeit bei Umgebungstemperatur (z. B. 3,6,9-Trioxaundecan-Dioic-Acid) sind und wenn die Oxa-Verbindungen beispielsweise für Hautpeelings oder für Haarerweichungen benützt werden.
- Die folgenden Beispiele sind für die vorliegende Erfindung illustrativ und haben in Bezug auf diese keinen einschränkenden Charakter.
- BEISPIELE
- Die Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung werden allgemein zu Lotionen, Cremes oder Gels für die topische Aufbringung verarbeitet.
- BEISPIEL 1
- Herstellung der topischen Oxa-Säuren-Zusammensetzungen
- In einem geeigneten Gefäß werden Wasser, Glycerin, Propylenglykol Na2EDTE und 3,6,9-Trioxadecansäure eingebracht und gemischt. Ammoniakhydrat wird dem Gefäß schrittweise so zugegeben, dass der pH-Wert in den gewünschten Bereich eingestellt wird. Diese pH-eingestellte Phase wird dann auf 170–175°F erhitzt. Als nächstes wird unter Rühren Hydroxyethylcellulose beigemengt, bis zum Abschluss der Phase A Gleichförmigkeit erzielt ist.
- Für die Lotion und Creme wird Phase B in ein geeignetes zweites Gefäß gefüllt, kombiniert und auf 170–175°F erhitzt. Die Phase B wird sodann unter ausreichender Mischung erneut auf 170–175°F der Phase A hinzugefügt. Die Charge wird dann auf 120°F abgekühlt, dann wird die Phase C zur Charge hinzugefügt und bis zur Gleichmäßigkeit gemischt.
- Alle Zahlen sind als prozentuale Anteile am Gesamtgewicht der Zusammensetzung ausgedrückt, ausgenommen pH-Bereich und Q. S. für den Ausgleich mit Wasser.
- Fachleute erkennen nach der Lektüre der Offenbarung andere mögliche Vehikel als Lotionen, Cremes oder Gels.
- Die mikroskopische Normalisierung der Desquamation des Stratum comeum oder die makroskopische Exfoliation der Epidermis sind Voraussetzungen für die Milderung der Hautstörungen, für die die vorliegenden Oxa-Säure-Verbindungen und Zusammensetzungen vorgesehen sind. Das folgende Beispiel demonstriert unter anderem die ausgezeichnete desquamatorische Wirkung auf das Stratum comeum durch die vorliegenden Oxa-Säure-Zusammensetzungen.
- BEISPIEL 2
- Creme für hyperpigmentierte Flecken
- In diesem Beispiel wird eine Creme dargestellt, die präpariert und dazu verwendet werden kann, das Erscheinen von Hyperpigmentierungsflecken auf der Haut der Hand zu verringern.
Gew.-% Isopropylmyristat 3,0 Polyethylenglykol (1000) Monostearat 5,0 Palmitinsäure 10,0 3,6,9,12-Trioxadecansäure 10,0 Glycerin 3,0 Polyethylenglykol (300) Monostearat 5,0 Methylparaben 0,2 Magnesiumascorbylphosphat 2,0 Wasser 60,0 Parfum & Farbstoff bis 100,0 Triethanolamin bis pH 4,0 - Alle Zahlen sind als Prozentanteile des Gesamtgewichts der Zusammensetzungen angegeben, ausgenommen die pH-Werte.
- BEISPIEL 3
- Creme für trockene Haut, Ichthyose und Hyperkeratose
- In diesem Beispiel wird eine Silikon-Creme dargestellt, die präpariert und dazu verwendet werden kann, trockene Haut, Ichthyosis und Hyperkeratose gemäß der vorliegenden Erfindung zu behandeln.
Gew.-% Phase A Laurylmethicon-Copolyol 2,0 Mineralöl 1,0 Lanolin 1,5 Sonnenblumen- oder Sojabohnenöl 10,0 Cyklomethicon 6,0 Öllösliches Rosmarinextrakt 2,0 Phase B Natriumiodid 2,0 3,6,9-Trioxadecansäure 9,0 3-Amino-6-oxaheptansäure 1,0 Natriumhydroxymethylglycinat 0,5 Entmineralisiertes Wasser bis 100,0 Natriumbiphosphat bis pH 3,8 - Alle Zahlen sind als Prozentanteile des Gesamtgewichts der Zusammensetzung angegeben, ausgenommen die pH-Werte.
- BEISPIEL 4
- Silikon-Gel
- In diesem Beispiel wird eine Wasser-in-Silikon-Gel-Zusammensetzung dargestellt.
Gew.-% Phase A Dimethiconol 10,0 Dimethicon-Copolyol 10,0 Cyclomethicon 5,0 Phase B 3,6-Dioxaheptansäure 8,0 Glycerin 20,0 Entmineralisiertes Wasser bis 100,0 Triethanolamin bis pH 4,0 - Alle Zahlen sind als Prozentanteile des Gesamtgewichts der Zusammensetzung angegeben, ausgenommen die pH-Werte.
- BEISPIEL 5
- Creme für Akne, Schönheitsfehler und Altersflecken
- In diesem Beispiel ist eine Gesichtscreme dargestellt, die zur Behandlung von Akne, Schönheitsfehlern und Altersflecken verwendet werden kann.
Gew.-% Phase A Ölsäure 1,0 Stearinsäure 17,0 Polyoxyethylen (20 Propylenglykolmonostearat) 10,0 Retinol 0,1 Phase B Glycerin 5,0 2-Pyrollidon-5-Carbonsäure 5,0 3,6,9-Trioxadecansäure 7,5 3,6-Dioxaheptansäureamid 2,5 Milchsäure 3,0 Entmineralisiertes Wasser bis 100,0 Ammoniakhydrat bis pH 4,2 - Alle Zahlen sind als Prozentanteile des Gesamtgewichts der Zusammensetzung angegeben, ausgenommen die pH-Werte.
Claims (50)
- Topische Zusammensetzung, umfassend eine geeignete topische Trägersubstanz und eine Verbindung der Formel (I): wobei gilt: R4 ist (CR5R6-CR7R8-X1)n-CR9R10R11, n ist eine ganze Zahl von 1 bis 18; R1, R2, R3, R5, R6, R7, R8, R9, R10 und R11 sind unabhängig Wasserstoff- oder Nichtwasserstoff-Substituenten; und X, X1, Y und Z sind unabhängig 0, NH oder S, und wobei die Nichtwasserstoff-Substituenten aus der Gruppe bestehend aus Alkylen, Alkenylen, Oxa-Alkylen und Arylen ausgewählt sind.
- Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei die Verbindung der Formel (I) etwa 0,1 Gewichtsprozent bis etwa 95 Gewichtsprozent der Zusammensetzung umfasst.
- Zusammensetzung nach Anspruch 2, wobei die Verbindung der Formel (I) etwa 1 Gewichtsprozent bis etwa 50 Gewichtsprozent der Zusammensetzung umfasst.
- Zusammensetzung nach Anspruch 3, wobei die Verbindung der Formel (I) etwa 5 Gewichtsprozent bis etwa 20 Gewichtsprozent der Zusammensetzung umfasst.
- Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei n eine ganze Zahl von 2 bis 12 ist.
- Zusammensetzung nach Anspruch 1, die des weiteren eine Mischung von mindestens zwei unterschiedlichen Verbindungen der Formel (I) umfasst.
- Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin die Nichtwasserstoff-Substituenten aus der Gruppe bestehend aus Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Dodecanyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Cyclohexenyl, Hydroxymethyl, Hydroxyethyl, Hydroxypropyl, Cyclobutyl und Cyclohexanyl ausgewählt sind.
- Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin R1, R2, R3, R5, R6, R7, R8, R9, R10 und R11 jeweils Wasserstoff sind.
- Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin X, X1, Y und Z jeweils Sauerstoff sind.
- Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin X, X1, Y und Z jeweils Aminogruppen sind.
- Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin X, X1, Y und Z jeweils Schwefel sind.
- Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin die Verbindung aus der Gruppe bestehend aus 3,6-Dioxaheptansäure, 7,7-Dimethyl-3,6-Dioxaheptansäure, 3,6-Dioxaheptansäure-Ethylester, 3,6-Dioxaheptansäureamin, 3,6-Dioxaheptansäure-Dodecylester, 2-Phenyl-3,6-Dioxaheptansäure, 2-Benzyl-3,6-Dioxaheptansäure, 2-Methyl-3,6-Dioxaheptansäure, 3-Amino-6-Oxaheptansäure, 3,6,9-Trioxadecansäure, 2-Phenyl-3,6,9-Trioxadecansäure, 2-Benzyl-3,6,9-Trioxadecansäure, 2-Decyl-3,6,9-Trioxadecansäure, 3,6,9,12-Tetraoxatridecansäure, 3,6,9,12,15- Pentaoxahexadecansäure, 2-Methyl-3,6,9-Trioxadecansäure, 10,10-Dimethyl-3,6,9-Trioxadecansäure, 2-Ethyl-3,6,9,12-Tetraoxatridecansäure, 10-Phenyl-3,6,9-Trioxadecansäure, 3,6,9-Trioxa-Decansäureethylester, 3,6,9-Triaminodecansäure, 3,6,9,12-Tetraaminotridecansäure, 9-Amino-3,6-Dioxadecansäure, 6,9-Diamino-3-oxadecansäure, 3,6,9-Trithiodecansäure, 9,12-Dithio-3,6-Dioxatridecansäure, 9-Amino-3,6-Dioxadecansäuremonoamid, 3,6,9-Trioxadecansäuremonoamid, 10,10-Dimethyl-3,6,9-Trioxadecansäureamid, 10,10-Dimethyl-3,6,9-Trioxadecansäureethylester, 10,10-Dimethyl-3,6,9-Trioxadecansäureheptadecanylester, 10,10-Dimethyl-3,6,9-Trioxadecansäure und Mischungen derselben ausgewählt ist.
- Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin die Trägersubstanz aus der Gruppe bestehend aus Lotion, Creme und Gel ausgewählt ist.
- Zusammensetzung nach Anspruch 1, die des weiteren mindestens einen Wirkstoff umfasst, der aus der Gruppe bestehend aus Antimykotika, Vitaminen, Sonnenschutzmitteln, Retinoiden, Antiallergenen, Depigmentierungsmitteln, entzündungshemmenden Mitteln, Anästhetika, oberflächenaktiven Mitteln, Feuchthaltemitteln, Exfoliationsmitteln, Emulgatoren, Stabilisatoren, Konservierungsmitteln, Antiseptika, Erweichungsmitteln, Verdickungsmitteln, Schmiermitteln, Benetzungsmitteln, Chelatbildnern, Duftmitteln, Färbemitteln und Hautpenetrationsverstärkern ausgewählt ist.
- Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei die Zusammensetzung einen pH-Wert von weniger als 7,0 aufweist.
- Zusammensetzung nach Anspruch 15, wobei der pH-Wert etwa 3,5 bis etwa 7,0 beträgt.
- Zusammensetzung nach Anspruch 16, wobei der pH-Wert etwa 3,5 bis etwa 4,0 beträgt.
- Zusammensetzung nach Anspruch 2, wobei die Zusammensetzung etwa 1 Gewichtsprozent bis etwa 50 Gewichtsprozent der Verbindung der Formel (I) und einen pH-Wert von weniger als 7,0 aufweist.
- Zusammensetzung nach Anspruch 15, wobei die topische Trägersubstanz 0,1 bis etwa 95 Gewichtsprozent der Verbindung der Formel (I), 0,5 Gewichtsprozent bis etwa 50 Gewichtsprozent eines Erweichungsmittels und etwa 0,1 bis etwa 30 Gewichtsprozent eines Emulgators umfasst.
- Zusammensetzung nach Anspruch 19, wobei die Verbindung aus der Gruppe bestehend aus 3,6-Dioxaheptansäure, 3,6,9-Trioxadecansäure, 3,6,9,12-Tetraoxatridecansäure und 3,6,9,12,15-Pentaoxahexadecansäure ausgewählt wird und wobei das Erweichungsmittel aus der Gruppe bestehend aus Mineralöl, Petrolat, Paraffin, Ceresin, Ozokerit, mikrokristallinem Wachs, Perhydrosqualen, Dimethylpolysiloxanen, Methylphenylpolysiloxanen, Silikon-Glykol-Copolymere, Triglyceridestern, acetylierten Monoglyceriden, ethoxylierten Glyceriden, Alkylestern von Fettsäuren, Fettsäuren und Alkoholen, Lanolin und Lanolinderivaten, Polyolestern, Sterolen, Bienenwachsderivaten, Polyolalkoholen und Polyethern und Amiden von Fettsäuren ausgewählt wird; und wobei der Emulgator aus der Gruppe bestehend aus Sorbitanen, alkoxylierten Fettalkoholen, Alkylpolyglycosiden, Seifen, Alkylsulfaten, Monoalkyl- und Dialkylphosphaten, Alkylsulfonaten und Acylisothionaten ausgewählt ist.
- Zusammensetzung nach Anspruch 2, wobei die Zusammensetzung in einer Form vorliegt, die ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einer Öl-in-Wasser-Emulsion, einer Wasser-in-Öl-Emulsion, einer Wasser-in-Öl-in-Wasser-Emulsion und einer Öl-in-Wasser-in-Silikonfluid-Emulsion.
- Zusammensetzung nach Anspruch 13, wobei die topische Trägersubstanz eine Ingredienz umfasst, die aus der Gruppe bestehend aus Ammoniakhydrat, Cetearylalkohol/Ceteareth-20, EDTA, Glycerin, Glycerylmonostearat, Hydroxyethylcellulose, Imidazolidilyl-Harnstoff, Methylparaben, Myristylmyristat, Octylpalmitat und Propylenglykol und Mischungen derselben ausgewählt ist.
- Zusammensetzung nach Anspruch 13, die etwa 0,1 Gewichtsprozent bis etwa 20 Gewichtsprozent 3,6,9-Trioxadecansäure und eine Trägersubstanz enthält.
- Zusammensetzung nach Anspruch 21, wobei die Trägersubstanz umfasst: (a) etwa 2 Gewichtsprozent bis etwa 10 Gewichtsprozent Glycerin; und (b) etwa 1 Gewichtsprozent bis etwa 10 Gewichtsprozent Propylenglykol; und die Zusammensetzung einen pH-Wert von etwa 7,0 oder weniger aufweist.
- Zusammensetzung nach Anspruch 24, wobei die Trägersubstanz des weiteren etwa 0,1 Gewichtsprozent bis etwa 2 Gewichtsprozent Hydroxyethylcellulose umfasst.
- Zusammensetzung nach Anspruch 25, wobei die Trägersubstanz umfasst: etwa 0,1 Gewichtsprozent bis etwa 1 Gewichtsprozent Imidazolidilyl-Harnstoff und etwa 0,01 Gewichtsprozent bis etwa 2 Gewichtsprozent Dinatrium-EDTA.
- Zusammensetzung nach Anspruch 23, wobei die Trägersubstanz umfasst: (a) etwa 1 Gewichtsprozent bis etwa 10 Gewichtsprozent Glycerin; (b) etwa 1 Gewichtsprozent bis etwa 10 Gewichtsprozent Propylenglykol; (c) etwa 1 Gewichtsprozent bis etwa 10 Gewichtsprozent Octylpalmitat; (d) etwa 1 Gewichtsprozent bis etwa 10 Gewichtsprozent Myristylmyristat; (e) etwa 1 Gewichtsprozent bis etwa 6 Gewichtsprozent Cetearylalkohol/Ceteareth-20; und (f) etwa 0,5 Gewichtsprozent bis etwa 6 Gewichtsprozent Glycerylmonostearat; und wobei die Zusammensetzung einen pH-Wert von etwa 7,0 oder weniger aufweist.
- Zusammensetzung nach Anspruch 27, wobei die Trägersubstanz des weiteren etwa 0,1 Gewichtsprozent bis etwa 2 Gewichtsprozent Hydroxyethylcellulose aufweist.
- Zusammensetzung nach Anspruch 28, wobei die Trägersubstanz des weiteren umfasst: etwa 0,1 Gewichtsprozent bis etwa 1 Gewichtsprozent Imidazolidilyl-Harnstoff; etwa 0,05 Gewichtsprozent bis etwa 0,5 Gewichtsprozent Methylparaben; und etwa 0,01 Gewichtsprozent bis etwa 2 Gewichtsprozent Dinatrium-EDTA.
- Zusammensetzung nach Anspruch 23, wobei die Trägersubstanz umfasst: (a) etwa 2 Gewichtsprozent bis etwa 10 Gewichtsprozent Glycerin; (b) etwa 1 Gewichtsprozent bis etwa 10 Gewichtsprozent Octylpalmitat; (c) etwa 1 Gewichtsprozent bis etwa 10 Gewichtsprozent Myristylmyristat; (d) etwa 1 Gewichtsprozent bis etwa 7 Gewichtsprozent Cetearylalkohol/Ceteareth-20; (e) etwa 1 Gewichtsprozent bis etwa 10 Gewichtsprozent Propylenglykol; (f) etwa 1 Gewichtsprozent bis etwa 6 Gewichtsprozent Glycerylmonostearat; und wobei die Zusammensetzung einen pH-Wert von etwa 7,0 oder weniger aufweist.
- Zusammensetzung nach Anspruch 30, wobei die Trägersubstanz des weiteren etwa 0,1 Gewichtsprozent bis etwa 2 Gewichtsprozent Hydroxyethylcellulose aufweist.
- Zusammensetzung nach Anspruch 31, wobei die Trägersubstanz des weiteren umfasst: etwa 0,1 Gewichtsprozent bis etwa 1 Gewichtsprozent Imidazolidilyl-Harnstoff; etwa 0,05 Gewichtsprozent bis etwa 0,5 Gewichtsprozent Methylparaben und etwa 0,01 Gewichtsprozent bis etwa 2 Gewichtsprozent Dinatrium-EDTA.
- Verwendung einer wirksamen Menge einer Verbindung der Formel (I) wobei gilt: R4 ist (CR5R6-CR7R8-X1)n-CR9R10R11, n ist eine ganze Zahl von 1 bis 18; R1, R2, R3, R5, R6, R7, R8, R9, R10 und R11 sind unabhängig Wasserstoff- oder Nichtwasserstoff-Substituenten; und X, X1, Y und Z sind unabhängig 0, NH oder S; für die Herstellung eines Medikaments zur Behandlung von Störungen der Haut, die von abnormaler Abschuppung verursacht, begleitet oder verstärkt wird.
- Verwendung nach Anspruch 33, wobei die Verbindung mit einer geeigneten topischen Trägersubstanz in einer topischen Zusammensetzung kombiniert wird und wobei die Nichtwasserstoff-Substituenten aus der Gruppe bestehend aus Alkylen, Alkenylen, Oxa-Alkylen und Arylen ausgewählt sind.
- Verwendung nach Anspruch 33, des weiteren umfassend das Aufbringen einer wirksamen Menge einer Mischung von zwei oder mehr unterschiedlichen Verbindungen der Formel (I) auf diese Haut.
- Verwendung nach Anspruch 34, wobei die Verbindung der Formel (I) etwa 0,1 Gewichtsprozent bis etwa 95 Gewichtsprozent der Zusammensetzung umfasst.
- Verwendung nach Anspruch 36, wobei die Verbindung der Formel (I) etwa 1 Gewichtsprozent bis etwa 50 Gewichtsprozent der Zusammensetzung umfasst.
- Verwendung nach Anspruch 36, wobei n eine ganze Zahl von 2 bis 12 ist.
- Verwendung nach Anspruch 33, wobei die Nichtwasserstoff-Substituenten der Verbindung aus der Gruppe bestehend aus Alkyl, Alkenyl, Oxa-Alkyl, Aralkyl und Aryl ausgewählt sind.
- Verwendung nach Anspruch 39, wobei die Nichtwasserstoff-Substituenten der Verbindung aus der Gruppe bestehend aus Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Dodecanyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxyl, Butoxy, Cyclohexenyl, Hydroxymethyl, Hydroxyethyl, Hydroxypropyl, Cyclobutyl und Cyclohexanyl ausgewählt sind.
- Verwendung nach Anspruch 33, worin R1, R2, R3, R5, R6, R7, R8, R9, R10 und R11 jeweils Wasserstoff sind.
- Verwendung nach Anspruch 33, worin X, X1, Y und Z jeweils Sauerstoff sind.
- Verwendung nach Anspruch 33, worin X, X1, Y und Z jeweils Aminogruppen sind.
- Verwendung nach Anspruch 33, worin X, X1, Y und Z jeweils Schwefel sind.
- Verwendung nach Anspruch 33, worin die Verbindung aus der Gruppe bestehend aus 3,6-Dioxaheptansäure, 7,7-Dimethyl-3,6-Dioxaheptansäure, 3,6-Dioxaheptansäure-Ethylester, 3,6-Dioxaheptansäureamin, 3,6-Dioxaheptansäure-Dodecylester, 2-Phenyl-3,6-Dioxaheptansäure, 2-Benzyl-3,6-Dioxaheptansäure, 2-Methyl-3,6-Dioxaheptansäure, 3-Amino-6-Oxaheptansäure, 3,6,9-Trioxadecansäure, 2-Phenyl-3,6,9-Trioxadecansäure, 2-Benzyl-3,6,9-Trioxadecansäure, 2-Decyl-3,6,9-Trioxadecansäure, 3,6,9,12-Tetraoxatridecansäure, 3,6,9,12,15-Pentaoxahexadecansäure, 2-Methyl-3,6,9-Trioxadecansäure, 10,10-Dimethyl-3,6,9-Trioxadecansäure, 2-Ethyl-3,6,9,12-Tetraoxatridecansäure, 10-Phenyl-3,6,9-Trioxadecansäure, 3,6,9-Trioxa-Decansäureethylester, 3,6,9-Triaminodecansäure, 3,6,9,12-Tetraaminotridecansäure, 9-Amino-3,6-Dioxadecansäure, 6,9-Diamino-3-Oxadecansäure, 3,6,9-Trithiodecansäure, 9,12-Dithio-3,6-Dioxatridecansäure, 9-Amino-3,6-Dioxadecansäuremonoamid, 3,6,9-Trioxadecansäuremonoamid, 10,10-Dimethyl-3,6,9-Trioxadecansäureamid, 10,10-Dimethyl-3,6,9-Trioxadecansäureethylester, 10,10-Dimethyl-3,6,9-Trioxadecansäureheptadecanylester, 10,10-Dimethyl-3,6,9-Trioxadecansäure und Mischungen derselben ausgewählt ist.
- Verwendung nach Anspruch 45, wobei die Verbindung 3,6,9-Trioxadecansäure ist.
- Verwendung nach Anspruch 33, wobei die Störungen der Haut aus der Gruppe bestehend aus trockener Haut, Ichthyosis, Palmar- und Plantarhyperkeratose, Schuppen, Lichen simplex chronicus, Darier'sche Krankheit, Keratose, Lentigo, Altersflecken, Melasmen, Hautverunstaltungen, Akne, Psoriasis, Ekzem, Pruritus, entzündliche Dermatose, Striae distensae, Warzen, Kallus, Anzeichen dermatologischer Alterung, Hautfalten, Fältchen um den Mundbereich, unregelmäßige Pigmentierung, Fahlheit, Verlust der Hautelastizität und Straffheit sowie Störungen im Zusammenhang mit Nägeln, Kutikula und Haaren ausgewählt sind.
- Verwendung nach Anspruch 34, wobei die Zusammensetzung des weiteren mindestens einen Wirkstoff umfasst, der aus der Gruppe bestehend aus Antimykotika, Vitaminen, Sonnenschutzmitteln, Retinoiden, Antiallergenen, Depigmentierungsmitteln, entzündungshemmenden Mitteln, Anästhetika, oberflächenaktiven Mitteln, Feuchthaltemitteln, Exfoliationsmitteln, Emulgatoren, Stabilisatoren, Konservierungsmitteln, Antiseptika, Erweichungsmitteln, Verdickungsmitteln, Schmiermitteln, Benetzungsmitteln, Chelatbildnern, Duftmitteln, Färbemitteln und Hautpenetrationsverstärkern ausgewählt ist.
- Verfahren zum Hautpeeling, welches das Aufbringen einer Verbindung der Formel (I) auf die Haut umfasst: wobei gilt: R4 ist (CR5R6-CR7R8-X1)n-CR9R10R11, n ist eine ganze Zahl von 1 bis 18; R1, R2, R3, R5, R6, R7, R8, R9, R10 und R11 sind unabhängig Wasserstoff- oder Nichtwasserstoff-Substituenten; und X, X1, Y und Z sind unabhängig 0, NH oder S, und wobei die Nichtwasserstoff-Substituenten aus der Gruppe bestehend aus Alkylen, Alkenylen, Oxa-Alkylen und Arylen ausgewählt sind.
- Verfahren der Haarerweichung, umfassend das Aufbringen einer Verbindung der Formel (I) auf das Haar: wobei gilt: R4 ist (CR5R6-CR7R8-X1)n-CR9R10R11, n ist eine ganze Zahl von 1 bis 18; R1, R2, R3, R5, R6, R7, R8, R9, R10 und R11 sind unabhängig Wasserstoff- oder Nichtwasserstoff-Substituenten; und X, X1, Y und Z sind unabhängig 0, NH oder S, und wobei die Nichtwasserstoff-Substituenten aus der Gruppe bestehend aus Alkylen, Alkenylen, Oxa-Alkylen und Arylen ausgewählt sind.
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