DE69715340T2

DE69715340T2 - Verfahren zur Herstellung von Acyloxysilane

Info

Publication number: DE69715340T2
Application number: DE69715340T
Authority: DE
Inventors: Ram L. Chawla; Gerald L. Larson
Original assignee: Sivento Inc
Current assignee: Sivento Inc
Priority date: 1996-10-17
Filing date: 1997-10-17
Publication date: 2003-07-31
Anticipated expiration: 2017-10-18
Also published as: JP2001055394A; DE69715340D1; EP0837067A3; KR19980032903A; US5902892A; EP0837067A2; KR100263544B1; JP3349657B2; EP0837067B1; JPH10182667A

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Acyloxysilanen. Acyloxysilane sind bekannte Vernetzer für in einem Schritt bei Raumtemperatur vulkanisierbare Siliconkautschukzusammensetzungen. Ein solcher Acyloxysilanvernetzer ist Methyltriacetoxysilan.
Acyloxysilane wurden hergestellt durch Reaktion eines Alkylchlorsilans mit einer Carbonsäure. Die Reaktion ist reversibel und wird zum vollständigen Ablauf gebracht durch Entfernen des Nebenproduktes HCl, durch den Zusatz eines Protonakzeptors oder durch Abdestillieren bei hoher Temperatur. Der Reaktionsmechanismus kann wie folgt dargestellt werden:
RnSiCl4-n + (4-n)CH&sub3;COOH → RnSi(OCOCH&sub3;)4-n + (4-n)HCl (I)
wobei R ein Alkylrest ist und n ein ganze Zahl zwischen 0 und 3.
Das Reaktionschema (I) ist der Gegenstand verschiedener Verfahren zur Verbesserung der Ausbeute des erwünschten Endproduktes, inklusive des Zusatzes eines Eisenkomplexbildners, (US-A-3.974.198); Durchführen der Reaktion unter Rückflußbedingungen mit Pentan als Lösungsmittel (US-A-4.028.391); Durchführen der Reaktion in der Gasphase in einer Gegenstromsäule (US-A-4.329.484 und 4.332.956); und Erhitzen der Reaktionsmittel unter Rückfluß in Kohlenstofftetrachlorid als Lösungsmittel (japanisches Patentdokument JP-A- 55.154.983 (1980)).
Diese Reaktionsschemata haben den Nachteil, daß sie entweder (1) zusätzliche Reaktionsmittel benötigen, um HCl zu neutralisieren oder anderweitig zu entfernen, oder (2) zusätzliche Einrichtungen und Geräte benötigen, um die Reaktion durchzuführen und das HCl aus dem Reaktor zu entfernen, damit die Reaktion vollständig abläuft.
Alkylacyloxysilane wurden auch erhalten durch die Reaktion von Carbonsäureanhydrid mit einem Alkylchlorsilan:
RnSil4-n + (4-n)(CH&sub3;CO)&sub2;O → RnSi(OCOCH&sub3;)4-n + (4-n)CH&sub3;COCl (II)
wobei R ein Alkylrest ist und n ein ganze Zahl zwischen 0 und 3
Diese Reaktion (II) wird zum vollständigen Ablauf gebracht durch Abdestillieren des entstandenen Acetylchlorids. Acetylchlorid ist ätzend, giftig, ein starkes Reizmittel und stellt eine bedeutende Feuergefahr dar. Es muß vorsichtig gehandhabt und entsprechend entsorgt werden. Eine Abänderung dieses Verfahrens ist im Europäischen Patent EP-B-509 213 offengelegt.
Die technische Literatur legt auch andere Verfahren bezüglich spezifischer Acyloxysilane offen. Zum Beispiel, E. Henge und E. Starz (Montash. Chem. 102(3) 741-6 1971; CA 75, 88066) berichteten die Herstellung von Triacetoxysilan (11,8% Ausbeute) durch Reaktion von Trichlorsilan mit Natriumacetat in Pentan bei Raumtemperatur. S. Kohma und S. Matsumoto (Kagaku To Kogyo (Osaka) 48(8) 308-10 1974; CA 82 57798) verbesserten die Ausbeute (48- 64%) in der Herstellung von Alkylacetoxysilanen durch Erhitzen der Chlorsilane mit Magnesiumacetat in Benzol unter Rückfluss. Die Verwendung eines Metallsalzes der Säure in diesen Verfahren führt zur Produktion eines Metallchlorids, entweder NaCl oder MgCl&sub2;, welches weitere Reinigungsschritte zur Produktgewinnung benötigt.
Es ist daher eine Hauptaufgabe der vorliegenden Erfindung, ein verbessertes Ein-Schritt Verfahren zur Herstellung von Acyloxysilanen durch Umsetzen eines Halogensilans mit anderen relativ preiswerten Reaktionsmitteln bereitzustellen.
Es ist eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein verbessertes Verfahren bereitzustellen, um Acyloxysilane bei moderaten Temperaturen im Bereich von etwa -5ºC bis etwa 50ºC herzustellen.
Eine weitere Aufgabe dieser Erfindung ist es, ein Verfahren für die Herstellung von Acyloxysilanen bereitzustellen, das keinen Katalysator benötigt.
Eine weitere Aufgabe dieser Erfindung ist es, ein Verfahren zur Herstellung von Acyloxysilanen bereitzustellen, das keinen Hochtemperatur-Destillationsprozess benötigt und das in herkömmlichen Reaktoren ausgeführt werden kann.
Es ist auch eine wichtige Aufgabe der Erfindung, ein Verfahren bereitzustellen, in welchem man die Acyloxysilane mit einer Ausbeute von über mindestens 75% und bis zu 95% erhält.
Es ist eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein Verfahren zur Herstellung von Acyoxysilanen bereitzustellen, in welchem die Nebenprodukte ungefährlich sind und sie gemäß existierender Umweltbestimmungen leicht entsorgt werden können.
Noch eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, ein Verfahren zum Herstellen von Acyloxysilanen bereitzustellen, in dem das Lösungsmittel wiederverwertet werden kann, und in welchem das nach dem Entfernen des Lösungsmittel im Reaktionskessel verbleibende Acyloxysilan genügend rein ist, so daß es ohne weitere Reinigung verwendet werden kann.
Gemäß dem Verfahren der Erfindung werden die Acyloxysilane durch die Reaktion einer Carbonsäure und einer Mischung aus einem Halogensilan und einem Silazan hergestellt. Die Reaktion kann mit den stöchiometrischen Mengen der entsprechenden Reaktanden durchgeführt werden, basierend auf dem folgenden Reaktionsschema:
[RnSi]a[(NH)(4-n)]a[SiRn]a + aRnSiX(4-n) + 3a(4-n)R'COOH → 3aRnSi(OCOR')(4-n) + a(4-n)NH&sub4;X (III)
wobei R und R' voneinander unabhängig aus linearen oder verzweigtkettigen Alkylresten mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, Arylresten mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen und Aralkylresten mit bis zu 20 Kohlenstoffatomen ausgewählt sind; X ist ein Halogen-, vorzugsweise Chloratom ist; n eine ganze Zahl von 0 bis 3 und a 1-20 ist.
Wenn das Verfahren dieser Erfindung ausgeführt wird, sollte das Verhältnis von Si-Cl Substituenten der Halogensilanverbindung zu den Si-NH Substituenten des Silazanes vorzugsweise im Verhältnis 1 : 2 sein. Die bevorzugten Verbindungen sind jene, in denen a 1, 3 oder 4 ist.
Silazane, die in der Reaktion verwendet werden können, beinhalten: Hexamethyldisilazan, 1,3- Diphenyltetramethyldisilazan, 1,3-Divinyltetramethyldisilazan, Hexamethylcyclotrisilazan und Octamethylcyclotetrasilazan.
In einer bevorzugten Ausführung werden die Silazane in situ durch die Umsetzung von wasserfreiem, gasförmigen Amoniak mit dem entsprechenden Halogensilan bei einer Temperatur im Bereich von -5ºC bis 60ºC hergestellt. Letztere Umsetzung kann wie folgt dargestellt werden:
2aRnSiX4-n + 3a(4-n)NH&sub3; → [RnSi]a[(NH)4-n]a[SiRn]a + 2a(4-n)NH&sub4;X (IV)
wobei R, X, n und a wie oben definiert sind.
Bevorzugte Alkylbestandteile sind Methyl, Ethyl, n-Propyl und Vinyl. Ein bevorzugtes Aryl ist Phenyl.
Um die Ausbeute des gewünschten Acyloxysilans zu maximieren und die der Nebenprodukte zu minimieren, wird die Reaktion vorzugsweise in einem aprotischen Lösungsmittel durchgeführt. Auswahlkriterien für das aprotische Lösungsmittel beinhalten Kosten, eine relativ einfache Handhabung des Lösungsmittels und dessen Siedepunkt, da das gewünschte Produkt vorzugsweise durch Abdestillieren des Lösungsmittels gewonnen wird. Geeignete Lösungsmittel beinhalten Toluol, Dietylether, Tetrahydrofuran, Dimethylformamid und Acetonitril, wobei Diethylether und Toluol vorzuziehen sind. Gemäß einer Ausführungsform wird die Reaktion chargenweise durchgeführt und das Lösungmittel zur Verwendung in nachfolgenden Chargen rückgewonnen.
In der Praxis der Erfindung, die durch die Reaktion (IV) beschrieben ist, wird die Anfangstemperatur der Reaktanden im Gefäß gesenkt, um die Absorption und Retension des gasförmigen Amoniaks im Lösungsmittel zu erleichtern. Je höher die Konzentration des im Reaktionsmedium gelösten Ammoniaks, desto effizienter wird die Reaktion ablaufen. Zusätzlich führt das Durchführen der Reaktion bei einer tieferen Temperatur zu wenigeren Nebenreaktionen.
Gemäß einer Ausführungsform wird die Umsetzung zumindest teilweise in Abwesenheit von Sauerstoff durchgeführt, vorzugsweise zumindest teilweise in einer Stickstoffatmosphäre.
Vorzugsweise wird das Verfahren der vorliegenden Erfindung so ausgeführt, daß nach Zugabe der Säure das Reaktionsgemisch bei einer Temperatur im Bereich von etwa 40ºC bis etwa 45ºC gehalten wird.
Gemäß einer Ausführungsform umfasst das Verfahren die Schritte:
(a) Bilden eines Gemischs aus stöchiometrischen Mengen des Halogensilans RnSiX(4-n) mit dem Silazan [RnSi]a[(NH)4-n]a[SiRn]a
(b) Zugabe einer stöchiometrischen Menge der Monocarbonsäure R'COOH zu dem Gemisch von Schritt (a)
(c) Bewegen des Reaktionsgemisches in einem aprotischen Lösungsmittel über einen Zeitraum, der ausreicht, um das gewünschte RnSi(OCOR')(4-n) und NH&sub4;X herzustellen.
(d) Abtrennen des Acyloxysilans von dem NH&sub4;X; und
(e) Gewinnung des Acyloxysilans aus dem Lösungsmittel.
In dieser Ausführungsform wird das Silazan vorzugsweise, durch Zusetzen von gasförmigen Ammoniak zu dem Halogensilan in Schritt (a) in situ hergestellt.
Weiterhin wird die Reaktion dieser Ausführungform in einer Stickstoffatmosphäre durchgeführt. Vorzugsweise wird das Acyloxysilan in dieser Ausführungsform von dem Lösungsmittel durch Destillation abgetrennt.

Beispiel 1

Herstellung von Methyltriacetoxysilan

260 g (1,7 mol) Methyltrichlorsilan und 750 ml Diethylether wurden einem trockenen Reaktionsgefäß, bestückt mit einem Thermometer und einem Gaseinlaßschlauch, unter einer trockenen Stickstoffatmosphäre zugeführt und gerührt. Das Gefäß wurde dann bis zu einer Temperatur von 0ºC abgekühlt und für die Dauer von einer Stunde mit 89 g (5,23 mol) wasserfreiem Ammoniak gefüllt. Während der Zufuhr des Ammoniaks durfte sich das Reaktionsgemisch auf 5ºC erwärmen. Nach der Zufuhr des Ammoniaks wurde das Reaktionsgemisch bei einer Temperatur von etwa 25ºC für 30 Minuten gerührt. Der Gaseeinlaßschlauch wurde durch einen Tropftrichter ersetzt und 314 g (5,23 mol) Essigsäure wurden dem Reaktionsgemisch über die Dauer von einer Stunde zugegeben. Während der Zugabe der Essigsäure wurde das Reaktionsgemisch bei einer Kolbentemperatur von 41ºC unter Rückfluß erhitzt. Nach der Zugabe der Essigsäure wurde das Reaktionsgemisch für 30 Minuten unter Rückfluß erhitzt und dann bis auf Raumtemperatur abgekühlt. Das Methyltriacetoxysilan wurde in einer trockenen Stickstoffatmosphäre vom Ammoniumchlorid abfiltriert. Das Ammoniumchlorid wurde mit Ether gewaschen (2 · 200 ml), um das verbliebene Methyltriacetoxysilan zu erhalten. An diesem Punkt zeigte die Analyse des Produktes Diethlylether (4,7%), Methyltriacetoxysilan (73,6%) und höher siedende Bestandteile (15,8%). Das Lösungsmittel wurde anfänglich durch Destillation bei einer Kolbentemperatur von 70ºC entfernt. Der Rest wurde unter Vakuum abdestilliert, um 290 g Methyltriacetoxysilan als farbloses Öl, Siedepunkt 87ºC/400 Pa (87ºC/3 mm), mit einem Reinheitgrad von mehr als 98% bereitzustellen. Die Ausbeute war 77% des theoretischen Wertes.

Beispiel 2

Herstellung von Methyltriacetoxysilan

Die Anleitung des Beispiels 1 wurde befolgt, außer daß Toluol an Stelle des Diethylethers als Lösungsmittel eingesetzt wurde. Das Reaktionsgemisch wurde für 30 Minuten bis auf 60ºC erhitzt, um die Reaktion zu vervollständigen. Der nach Filtration und Entfernen des Lösungsmittels übriggebliebene Rest wurde unter reduziertem Druck destilliert, um Methyltriacetoxysilan mit einem Reinheitgrad von 98,5% bereitzustellen. Die Ausbeute war 78 % des theoretischen Wertes.

Beispiel 3

Herstellung von Ethyltriacetoxysilan

198 g (1,21 mol) Ethyltrichlorsilan und ein Liter Diethlyether wurden einem trockenen Reaktionsgefäß, bestückt mit einem Thermometer und einem Gaseeinlaßschlauch, in einer trockenen Stickstoffatmosphäre zugeführt und gerührt. Das Gefäß wurde dann bis zu einer Temperatur von 5ºC abgekühlt und für die Dauer von einer Stunde mit 93 g (5,47 mol) wasserfreiem Ammoniak gefüllt. Während der Zufuhr des Ammoniaks durfte sich das Reaktionsgemisch auf 15ºC erwärmen. Nach der Zufuhr des Ammoniaks wurde das Reaktionsgemisch bei einer Temperatur von etwa 25ºC für 30 Minuten gerührt. Der Gaseinlaßschlauch wurde durch einen Tropftrichter ersetzt und 99 g (0,605 mol) Ethyltrichlorsilan wurden dem gerührten Reaktionsgemisch zugegeben. Danach wurden 329 g (5,47 mol) Essigsäure über die Dauer von einer Stunde zugegeben. Während der Zugabe der Essigsäure wurde das Reaktionsgemisch bei einer Kolbentemperatur von 41ºC unter Rückfluß erhitzt. Nach der Zugabe der Essigsäure wurde das Reaktionsgemisch für 30 Minuten unter Rückfluß erhitzt und dann bis auf Raumtemperatur abgekühlt. Das Ethyltriacetoxysilan wurde in einer trockenen Stickstoffatmosphäre vom Ammoniumchlorid abfiltriert. Das Ammoniumchlorid wurde mit Diethylether gewaschen (2 · 200 ml), um das verbliebene Ethyltriacetoxysilan zu erhalten. Das Lösungmittel wurde durch Destillation bei einer Kolbentemperatur von 70ºC entfernt. Der Rest wurde unter reduziertem Druck abdestilliert, um 334 g Ethyltriacetoxysilan als farbloses Öl bereitzustellen, Siedepunkt 107ºC bei 1 kPa (8 mm). Die Ausbeute war 81% des theoretischen Wertes.
In den folgenden Beispielen wird Acyloxysilan durch Reaktion eines Alkylhalogensilans mit einem Silazan hergestellt.

Beispiel 4

Herstellung von Trimethylsilylacetat

Ein Thermometer, ein Tropftrichter und ein Rückflußkühler, wurden an einem mit einem Rührer bestückten 1 Liter Vierhalskolben angebracht. Der Kolben wurde mit 109 g (1 mol) Trimethylchlorsilan und 161,5 g Hexametyldisilazan (1 mol) gefüllt und gerührt. Das Gefäß wurde auf eine Temperatur von 20ºC abgekühlt und 180 g (3 mol) Essigsäure über die Dauer von 30 Minuten zugeführt. Während der Zugabe der Essigsäure durfte sich das Reaktionsgemisch bis auf 45ºC erwärmen. Nach der Zugabe der Essigsäure wurde das Reaktionsgemisch bei einer Temperatur von 25ºC für 30 Minuten gerührt. Das Trimethylsilyacetat wurde in einer Stickstoffatmosphäre vom Ammoniumchlorid abfiltriert.
Das Ammoniumchlorid wurde mit Ether (2 · 100 ml) gewaschen, um das übrige Trimethlsilylacetat zu erhalten. Das Lösungsmittel wurde durch Destillation entfernt, um 365 g Trimethylsilylacetat als farbloses Öl mit einem Reinheitsgrad von 98% bereitzustellen. Die Ausbeute war 92% des theoretischen Wertes.

Beispiel 5

Herstellung von Dimethyldiacetoxysilan

Ein Thermometer, ein Tropftrichter und ein Rückflußkühler wurden an einem mit einem Rührer bestückten 1 Liter Vierhalskolben angebracht. Der Kolben wurde mit 109 g (1 mol) Trimethylchlorsilan und 55 g (0,251 mol) Hexametylcyclotrisilazan, 48,5 g (0,376 mol) Dimethlyldichlorsilan und 250 ml Diethylether in einer trockenen Stickstoffatmosphäre gefüllt und gerührt. Zu dieser Ladung wurden 135,5 g (2,26 mol) Essigsäure über die Dauer von einer Stunde zugeführt. Während der Zugabe der Essigsäure wurde das Reaktionsgemisch bei einer Kolbentemperatur von 45ºC unter Rückfluß erhitzt. Nach der Zugabe der Essigsäure wurde das Reaktionsgemisch bei einer Temperatur von 25ºC für 30 Minuten gerührt.
Das Dimetyldiacetoxysilan wurde in einer Stickstoffatmosphäre von den Ammoniumchloridkristallen abgefiltriert. Das feste Ammoniumchlorid wurde mit Ether (2 · 50 ml) gewaschen, um das übrige Dimetyldiacetoxysilan zu erhalten. Das Lösungsmittel wurde durch Destillation entfernt. Der Rest (mit einem Reinheitsgrad von etwa 95%) wurde unter Vakuum abdestilliert, um 181 g Dimetyldiacetoxysilan als farbloses Öl (Siedepunkt 72ºC/36 mm; Siedepunkt 72ºC/ 4,8 kPa) bereitzustellen. Der Reinheitsgrad des Produktes übertraf 98%. Die Ausbeute war 91% des theoretischen Wertes.

Beispiel 6

Herstellung von Trimethylsilylcyanacetat

Ein Thermometer, ein Tropftrichter und ein Rückflußkühler wurden an einem mit einem Rührer bestückten 500 ml Vierhalskolben angebracht. Der Kolben wurde mit 58,6 g (0,69 mol) wasserfreier Cyanessigsäure in 50 ml Tetrahydrofuran in trockener Stickstoffatmospähre gefüllt und gerührt. Dazu wurde ein Gemisch aus 25 g (0,23 mol) Trimethylchlorsilan und 37,2 g (0,23 mol) Hexametyldisilazan über die Dauer von 30 Minuten zugeführt. Während der Zugabe des letzteren Gemisches durfte sich das Reaktionsgemisch bis auf 45ºC erwärmen und danach wurde das Reaktionsgemisch gekühlt und bei einer Temperatur von 35ºC für 30 Minuten gerührt.
Das Trimethylsilylcyanacetat wurde in einer Stickstoffatmosphäre vom Ammoniumchlorid abfiltriert. Das kristalline Ammoniumchlorid wurde mit Tetrahydrofuran (2 · 15 ml) gewaschen, um das übrige Trimethlsilylcyanacetat zu erhalten. Das Lösungsmittel wurde durch Destillation entfernt und 98 g Trimethylsilylcyanacetat wurden nach Destillation unter reduziertem Druck in der Form eines farblosen Öls (Siedepunkt 51ºC bei 33,3 Pa (0,25 mm)) mit einem Reinheitsgrad von 98,7% isoliert. Die Ausbeute war 90% des theoretischen Wertes.

Claims

1. Verfahren zur Herstellung von Acyloxysilan gemäß Reaktion (III),

[RnSi]a[(NH)(4-n)]a[SiRn]a + aRnSiX(4-n) + 3a(4-n)R'COOH → 3aRnSi(OCOR')(4-n) + a(4-n)NH&sub4;X (III)

wobei R und R' unabhängig aus linearen oder verzweigten Alkylresten mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, Arylresten mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen und Aralkylresten mit bis zu 20 Kohlenstoffatomen ausgewählt sind, X ein Halogenatom ist, n eine ganze Zahl von 0 bis 3 ist und a 1 bis 20 ist.

2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei die Reaktion in einem aprotischen Lösungsmittel durchgeführt wird.

3. Verfahren nach Anspruch 2, wobei das Lösungsmittel Tetrahydrofuran, Diethylether, Toluol, Dimethylformamid oder Acetonitril ist.

4. Verfahren nach Anspruch 3, wobei das Lösungsmittel Diethylether ist.

5. Verfahren nach Anspruch 3, wobei die Reaktion chargenweise durchgeführt wird und das Lösungsmittel zur Verwendung in nachfolgenden Chargen rückgewonnen wird.

6. Verfahren nach Anspruch 3, wobei das Acyloxysilan-Endprodukt nach Destillation des Lösungsmittels rückgewonnen wird.

7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei a 1, 3 oder 4 ist.

8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, wobei die Reaktion bei einer Temperatur im Bereich von etwa -5ºC bis etwa 50ºC durchgeführt wird.

9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8, wobei die Reaktion zumindest teilweise in Abwesenheit von Sauerstoff durchgeführt wird.

10. Verfahren nach Anspruch 9, wobei die Reaktion zumindest teilweise in einer Stickstoffatmosphäre durchgeführt wird.

11. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 10, wobei wasserfreier Ammoniak in Form eines Gases dem Halogensilan RnSiX(4-n) bei einer Temperatur im Bereich von etwa -5ºC bis etwa 60ºC zugegeben wird um das Silazan in situ zu bilden.

12. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 11, wobei das Reaktionsgemisch im Anschluß an die Zugabe der Säure bei einer Temperatur im Bereich von etwa 40ºC bis etwa 45ºC gehalten wird.

13. Verfahren nach Anspruch 1, wobei das Verfahren die Schritte umfaßt:

(a) Bilden eines Gemischs aus stöchiometrischen Mengen des Halogensilans RnSiX(4-n) mit dem Silazan [RnSi]a[(NH)(4-n)]a[SiRn]a;

(b) Zugabe einer stöchiometrischen Menge der Monocarbonsäure R'COOH zu dem Gemisch von Schritt (a);

(c) Bewegen des Reaktionsgemisches in einem aprotischen Lösungsmittel über einen Zeitraum, der ausreicht, um das gewünschte RnSi(OCOR'))4-n) und NH&sub4;X herzustellen;

(d) Abtrennen des Acyloxysilans von dem NH&sub4;X; und

(e) Gewinnung des Acyloxysilans aus dem Lösungsmittel.

14. Verfahren nach Anspruch 13, wobei das Silazan in situ durch Zufuhr von gasförmigem Ammoniak zu dem Halogensilan in Schritt (a) gebildet wird.

15. Verfahren nach Anspruch 14, wobei die Reaktion in einer Stickstoffatmosphäre durchgeführt wird.

16. Verfahren nach einem der Ansprüche 13 bis 15, wobei das Acyloxysilan von dem Lösungsmittel durch Destillation abgetrennt wird.

17. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 16, wobei X Chlor ist.