DE69708830T2 - Verwendung von Zusammensetzungen, die ein Ceramid und ein Ceramid und ein UV-Filter mit Sulfonsäuregruppe enthalten - Google Patents

Verwendung von Zusammensetzungen, die ein Ceramid und ein Ceramid und ein UV-Filter mit Sulfonsäuregruppe enthalten

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Verbindungen vom Ceramidtyp in Zusammensetzungen für das Haar, die zum Schutz der Haare dienen sollen und die mindestens ein UV-Filter mit mindestens einer Sulfonsäuregruppe enthalten, oder die Verwendung von Verbindungen vom Ceramidtyp zur Herstellung dieser Zusammensetzungen.
  • Es ist seit langem bekannt, daß Licht und insbesondere UV-Strahlung die kosmetischen und/oder mechanischen Eigenschaften der Haare verschlechtert. Das Haar wird glanzlos und spröde und bricht. Im Gegensatz zur Haut wird das Haar heller.
  • In der Kosmetikindustrie werden seit vielen Jahren Substanzen gesucht, die das Haar vor Schädigungen schützen können, die durch die Einwirkung der Umgebung, wie Licht und Wärme, hervorgerufen werden können.
  • Es wurde bereits vorgeschlagen, zu diesem Zweck Lichtschutzfilter einzusetzen, die zum Schutz der Haut verwendet werden. Die Struktur der Haut unterscheidet sich jedoch erheblich von der Struktur des Haares. Die Anmelderin hat festgestellt, daß die meisten in Zusammensetzungen für die Haut verwendeten Filter zum Schutz der Haare nicht tauglich sind.
  • Die Anmelderin hat indem französischen Patent 2627085 bereits vorgeschlagen, UV- Filter zu verwenden, die eine Sulfonsäuregruppe aufweisen, um die mechanischen Eigenschaften der Haare zu erhalten.
  • Diese Filter wirken aber nur in hohen Konzentrationen. Wenn das Haar jedoch mit hohen Konzentrationen dieser Filter behandelt wird, fühlt es sich trocken und schwer an. Außerdem lässt es sich nur sehr schwer kämmen.
  • Es ist Aufgabe der vorliegenden Erfindung, Zusammensetzungen anzugeben, mit denen das Haar gegen die Einwirkung der UV-Strahlung wirksam geschützt werden kann und die gleichzeitig bewirken, daß das Haar weich und gut auskämmbar ist.
  • Die Anmelderin hat überraschend und unerwartet festgestellt, daß durch das Einarbeiten einer Verbindung vom Ceramidtyp in eine Zusammensetzung, die ein Filter mit Sulfonsäuregruppe enthält, die Menge des auf dem Haar abgeschiedenen Filters erhöht und dadurch der Schutz verbessert werden kann. Diese erhöhte Abscheidung beeinträchtigt die Weichheit und die Kämmbarkeit nicht. Die Haare sind ganz im Gegenteil sehr weich und gut kämmbar.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine kosmetische Zusammensetzung für das Haar, die mindestens eine Verbindung vom Ceramidtyp und mindestens ein UV-Filter, das mindestens eine Sulfonsäuregruppe aufweist, enthält,
  • wobei die Verbindungen vom Ceramidtyp der folgenden allgemeinen Formel (IX) entsprechen:
  • worin bedeuten:
  • - R&sub1; entweder eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte C&sub1;&submin;&sub5;&sub0;- Kohlenwasserstoffgruppe und vorzugsweise C&sub5;&submin;&sub5;&sub0;-Kohlenwasserstoffgruppe, wobei die Gruppe mit einer oder mehreren Hydroxygruppen substituiert sein kann, die gegebenenfalls mit einer Säure R&sub7;COOH verestert sein können, wobei R&sub7; eine gesättigte oder ungesättigte, geradkettige oder verzweigte C&sub1;&submin;&sub3;&sub5;-Kohlenwasserstoffgruppe ist, die gegebenenfalls eine oder mehrere Hydroxygruppen aufweist, wobei die Hydroxygruppe(n) der Gruppe R&sub7; mit einer gesättigten oder ungesättigten, geradkettigen oder verzweigten, gegebenenfalls ein- oder mehrfach hydroxylierten C&sub1;&submin;&sub3;&sub5;-Fettsäure verestert sein kann (können);
  • oder eine Gruppe R"-(NR-CO)-R', wobei R Wasserstoff oder eine C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;-Kohlenwasserstoffgruppe mit einer oder mehreren Hydroxygruppen und vorzugsweise einer Hydroxygruppe bedeutet und R' und R" Kohlenwasserstoffgruppen sind, deren Summe an Kohlenstoffatomen im Bereich von 9 bis 30 liegt, wobei R' eine zweiwertige Gruppe ist,
  • oder eine Gruppe R&sub8;-O-CO-(CH&sub2;)p, wobei R&sub8; eine C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;-Kohlenwasserstoffgruppe ist und p eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 12 bedeutet;
  • - R&sub2; eine Gruppe, die ausgewählt ist unter Wasserstoff, einer Gruppe vom Saccharidtyp, insbesondere (Glycosyl)n, (Galactosyl)m oder Sulfogalactosyl, einer Sulfat- oder Phosphatgruppe, einer Phosphorylethylamingruppe und einer Phosphorylethylammoniumgruppe, wobei n eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 4 und m eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 8 ist;
  • - R&sub3; Wasserstoff oder eine gesättigte oder ungesättigte, gegebenenfalls hydroxylierte C&sub1;&submin;&sub3;&sub3;-Kohlenwasserstoffgruppe, wobei die Hydroxygruppe(n) mit einer anorganischen Säure oder einer Säure R&sub7;COOH, wobei R&sub7; die oben angegebenen Bedeutungen aufweist, verestert oder mit einer (Glycosyl)n-Gruppe, (Galactosyl)m-Gruppe, Sulfogalactosylgruppe, Phosphorylethylamingruppe oder einer Phosphorylethylammoniumgruppe verethert sein kann (können), und wobei die Gruppe R&sub3; mit einer oder mehreren C&sub1;&submin;&sub1;&sub4;-Alkylgruppen substituiert sein kann; R&sub3; bedeutet vorzugsweise eine α- Hydroxy-alkylgruppe mit 15 bis 26 Kohlenstoffatomen, wobei die Hydroxygruppe gegebenenfalls mit einer α-Hydroxysäure mit 16 bis 30 Kohlenstoffatomen verestert sein kann;
  • - R&sub4; Wasserstoff, Methyl, Ethyl, eine gesättigte oder ungesättigte, geradkettige oder verzweigte, gegebenenfalls hydroxylierte C&sub3;&submin;&sub5;&sub0;-Kohlenwasserstoffgruppe, eine Gruppe - CH&sub2;-CHOH-CH&sub2;-O-R&sub6;, wobei R&sub6; eine C&sub1;&sub0;&submin;&sub2;&sub6;-Kohlenwasserstoffgruppe bedeutet, oder eine Gruppe R&sub8;-O-CO-(CH&sub2;)p, wobei R&sub8; eine C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;-Kohlenwasserstoffgruppe bedeutet und p eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 12 ist;
  • - R&sub5; Wasserstoff oder eine gesättigte oder ungesättigte, geradkettige oder verzweigte, gegebenenfalls ein- oder mehrfach hydroxylierte C&sub1;&submin;&sub3;&sub0;-Kohlenwasserstoffgruppe, wobei die Hydroxygruppe(n) mit einer (Glycosyl)n-Gruppe, (Galactosyl)m-Gruppe, Sulfogalactosylgruppe, Phosphorylethylamingruppe und einer Phosphorylethylammoniumgruppe verethert sein kann (können);
  • mit der Maßgabe, daß R&sub4; nicht Wasserstoff, Methyl oder Ethyl bedeutet, wenn R&sub3; und R&sub5; Wasserstoff bedeuten oder wenn R&sub3; Wasserstoff und R&sub5; Methyl bedeutet.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft auch die Verwendung von Verbindungen vom Ceramidtyp in Zusammensetzungen für das Haar, die mindestens ein UV-Filter, das mindestens eine Sulfonsäuregruppe aufweist, enthalten und die zum Schutz der Haare vorgesehen sind, oder ihre Verwendung zur Herstellung dieser Zusammensetzungen.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft ferner die Verwendung von Verbindungen vom Ceramidtyp in kosmetischen Zusammensetzungen für das Haar, die ein UV-Filter, das mindestens eine Sulfonsäuregruppe aufweist, enthalten, um die Abscheidung und/oder Fixierung des UV-Filters auf dem Haar zu verbessern.
  • Unter Verwendung für das Haar wird erfindungsgemäß das Aufbringen der Zusammensetzung auf das Haar verstanden, um diese zu waschen und/oder zu behandeln.
  • Bei den UV-Filtern, die mindestens eine Sulfonsäuregruppe aufweisen, kann es sich erfindungsgemäß insbesondere um die Derivate von 3-Benzyliden-2-camphersulfonsäure handeln, und insbesondere die Derivate der folgenden Formeln (I), (II), (III), (IV) und (V): Formel (I):
  • worin bedeuten:
  • - Z die Gruppe:
  • - n Null oder eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 4 (0 ≤ n ≤ 4), und
  • - R&sub1; eine oder mehrere geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder Alkoxygruppen mit etwa 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, die identisch oder voneinander verschieden sind.
  • Eine besonders bevorzugte Verbindung der Formel (I) ist die Verbindung, worin n Null ist, d. h. Benzol-1,4-[di(3-methylidencampher-10-sulfonsäure)]. Formel (II)
  • worin bedeuten:
  • - R&sub2; Wasserstoff, Halogen, eine Alkylgruppe mit etwa 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder die Gruppe -SO&sub3;H,
  • - R&sub3; und R&sub4; Wasserstoff oder die Gruppe -SO&sub3;H, wobei mindestens eine der Gruppen R&sub2;, R&sub3; oder R&sub4; die Gruppe -SO&sub3;H bedeutet.
  • Als spezielle Beispiele können die folgenden Verbindungen der Formel (II) genannt werden, worin bedeuten:
  • - R&sub2; die Gruppe -SO&sub3;H in p-Stellung des Benzylidencamphers und R&sub3; und R&sub4; jeweils ein Wasserstoffatom, d. h. 4-(3-Methylidencampher)-benzolsulfonsäure;
  • - R&sub2; und R&sub4; jeweils ein Wasserstoffatom und R&sub3; die Gruppe -SO&sub3;H, d. h. 3-Benzylidencampher-10-sulfonsäure;
  • - R&sub2; eine Methylgruppe in p-Stellung des Benzylidencamphers, R&sub4; die Gruppe -SO&sub3;H und R&sub3; ein Wasserstoffatom, d. h. 2-Methyl-5-(3-methylidencampher)-benzolsulfonsäure;
  • - R&sub2; ein Chloratom in p-Stellung des Benzylidencamphers, R&sub4; die Gruppe -SO&sub3;H und R&sub3; ein Wasserstoffatom, d. h. 2-Chlor-5-(3-methylidencampher)-benzolsulfonsäure;
  • - R&sub2; eine Methylgruppe in p-Stellung des Benzylidencamphers, R&sub4; ein Wasserstoffatom und R&sub3; die Gruppe -SO&sub3;H, d. h. 3-(4-Methyl)-benzylidencampher-10-sulfonsäure. Formel (III):
  • worin bedeuten:
  • - R&sub5; und R&sub7; Wasserstoff, Hydroxy oder eine geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder Alkoxygruppe mit etwa 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, wobei mindestens eine der Gruppen R&sub5; und R&sub7; Hydroxy, Alkyl oder Alkoxy bedeutet;
  • - R&sub6; und R&sub8; Wasserstoff oder Hydroxy, wobei mindestens eine der Gruppen R&sub6; und R&sub8; Hydroxy bedeutet.
  • Als spezielle Beispiele können die folgenden Verbindungen der Formel (III) genannt werden, worin bedeuten:
  • - R&sub5; Methyl, R&sub6; ein Wasserstoffatom, R&sub7; die tert.-Butylgruppe und R&sub8; eine Hydroxygruppe, d. h. (3-tert.-Butyl-2-hydroxy-5-methyl)-benzylidencampher-10-sulfonsäure;
  • - R&sub5; die Methoxygruppe, R&sub6; ein Wasserstoffatom, R&sub7; die tert.-Butylgruppe und R&sub8; eine Hydroxygruppe, d. h. (3-tert.-Butyl-2-hydroxy-5-methoxy)-benzylidencampher-10- sulfonsäure;
  • - R&sub5; und R&sub7; jeweils eine tert.-Butylgruppe, R&sub6; eine Hydroxygruppe und R&sub8; ein Wasserstoffatom, d. h. (3,5-Di-tert.-butyl-4-hydroxy)-benzylidencampher-10-sulfonsäure. Formel (IV):
  • worin bedeuten:
  • R&sub9; Wasserstoff, eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit etwa 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, eine geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppe mit etwa 3 bis 18 Kohlenstoffatomen, die Gruppen
  • -(CH&sub2;CH&sub2;O)n-H, -CH&sub2;-CHOH-CH&sub3; oder die zweiwertigen Gruppen -(CH&sub2;)m- oder -CH&sub2;-CHOH-CH&sub2;-, wobei n eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 6 (1 ≤ n ≤ 6) und m eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 10 (1 ≤ m ≤ 10) bedeutet,
  • - R&sub1;&sub0; Wasserstoff, eine Alkoxygruppe mit etwa 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder die zweiwertige Gruppe -O-, die an die Gruppe R&sub9; gebunden ist, wenn diese ebenfalls zweiwertig vorliegt,
  • - q 1 oder 2, mit der Maßgabe, daß R&sub9; eine zweiwertige Gruppe ist, wenn q 2 bedeutet,
  • - Y und Y' Wasserstoff oder die Gruppe -SO&sub3;H, wobei mindestens eine der Gruppen Y und Y' von Wasserstoff verschieden ist.
  • Als spezielle Beispiele können die folgenden Verbindungen der Formel (IV) genannt werden, worin bedeuten:
  • - q 1, Y und R&sub1;&sub0; jeweils Wasserstoff, R&sub9; Methyl und Y' die Gruppe -SO&sub3;H in 3-Stellung, d. h. 2-Methoxy-5-(3-methylidencampher)-benzolsulfonsäure;
  • - q 1, Y die Gruppe -SO&sub3;H, Y' Wasserstoff und R&sub1;&sub0; die zweiwertige Gruppe -O-, die an R&sub9; gebunden ist, wobei R&sub9; Methylen bedeutet, d. h. 3-(4,5-Methylendioxy)-benzylidencampher-10-sulfonsäure;
  • - q 1, Y die Gruppe -SO&sub3;H, Y' und R&sub1;&sub0; jeweils Wasserstoff und R&sub9; Methyl, d. h. 3-(4- Methoxy)-benzylidencampher-10-sulfonsäure;
  • - q 1, Y die Gruppe -SO&sub3;H, Y' Wasserstoff, R&sub9; Methyl und R&sub1;&sub0; Methoxy, d. h. 3-(4,5- Dimethoxy)-benzylidencampher-10-sulfonsäure;
  • - q 1, Y die Gruppe -SO&sub3;H, Y' und R&sub1;&sub0; jeweils Wasserstoff und R&sub9; n-Butyl, d. h. 3-(4-n- Butoxy)-benzylidencampher-10-sulfonsäure;
  • - q 1, Y die Gruppe -SO&sub3;H, Y' Wasserstoff, R&sub9; n-Butyl und R&sub1;&sub0; Methoxy, d. h. 3-(4-n- Butoxy-5-methoxy)-benzylidencampher-10-sulfonsäure. Formel (V):
  • worin bedeuten:
  • - R&sub1;&sub1; Wasserstoff, eine geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder Alkoxygruppe mit etwa 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder die Gruppe -SO&sub3;H,
  • - R&sub1;&sub2; Wasserstoff oder eine geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder Alkoxygruppe mit etwa 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
  • - R&sub1;&sub3; Wasserstoff oder die Gruppe -SO&sub3;H, wobei mindestens eine der Gruppen R&sub1;&sub1; und R&sub1;&sub3; die Gruppe -SO&sub3;H bedeutet,
  • - X ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom oder eine Gruppe -NR-, wobei R Wasserstoff oder eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit etwa 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet.
  • Als spezielles Beispiel für eine Verbindung der Formel (V) kann die Verbindung genannt werden, worin X die Gruppe -NH-, R&sub1;&sub1; die Gruppe -SO&sub3;H und R&sub1;&sub2; und R&sub1;&sub3; beide ein Wasserstoffatom bedeuten, d. h. 2-[4-(Camphomethyliden)phenyl]benzimidazol-5- sulfonsäure.
  • Die Verbindungen der Formeln (I), (II), (III), (IV) und (V) sind in dem Patent US 4.585.597 und den französischen Patentanmeldungen FR 2.236.515, 2.282.426, 2.645.148, 2.430.938 und 2.592.380 beschrieben.
  • Bei dem Filter mit Sulfonsäuregruppe kann es sich auch um die Sulfonsäurederivate von Benzophenon der folgenden Formel (VI) handeln:
  • worin bedeuten:
  • - R&sub1;&sub4; Wasserstoff oder eine geradkettige oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen,
  • - R&sub1;&sub5; Wasserstoff oder eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen,
  • - R&sub1;&sub6; Wasserstoff oder -SO&sub3;H, und
  • - R&sub1;&sub7; Wasserstoff oder Hydroxy.
  • Als spezielles Beispiel kann die folgende Verbindung der Formel (VI) genannt werden: 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon-5-sulfonsäure (Verbindung der Formel (VI), worin a, b und c Null sind und R&sub1;&sub5; Methyl bedeutet).
  • Das Filter mit Sulfonsäuregruppe kann auch ein Sulfonsäurederivat der folgenden Formel (VII) sein:
  • worin bedeuten:
  • - X ein Sauerstoffatom oder eine Gruppe -NH-, und
  • - R&sub1;&sub8; Wasserstoff, eine geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder Alkoxygruppe mit etwa 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine Gruppe der Formel (VIII):
  • worin X' ein Sauerstoffatom oder eine Gruppe -NH- bedeutet.
  • Als spezielle Beispiele können die folgenden Verbindungen der Formel (VII) angegeben werden, worin bedeuten:
  • - X die Gruppe -NH- und R&sub1;&sub6; ein Wasserstoffatom: 2-Phenylbenzimidazol-5- sulfonsäure;
  • - X die Gruppe -NH- und R&sub1;&sub6; die Gruppe der Formel (VIII), worin X' die Gruppe -NH- bedeutet: Benzol-1,4-di(benzimidazol-2-yl-5-sulfonsäure);
  • - X ein Sauerstoffatom und R&sub1;&sub6; die Gruppe der Formel (VIII), worin X' ein Sauerstoffatom bedeutet: Benzol-1,4-di(benzoxazol-2-yl-5-sulfonsäure).
  • Die Verbindungen der Formel (VI) und (VII) sind bekannte Verbindungen, die nach herkömmlichen, im Stand der Technik beschriebenen Verfahren hergestellt werden können.
  • Kosmetische Filterzusammensetzungen, die im Rahmen der vorliegenden Erfindung bevorzugt werden, enthalten beispielsweise die folgenden sauren hydrophilen UV-Filter:
  • - das 3-Benzyliden-2-campher-sulfonsäurederivat der Formel (I), worin n Null ist (Benzol-1,4-[di(3-methylidencampher-10-sulfonsäure)]);
  • - das Benzophenon-sulfonsäurederivat der Formel (IV), worin a, b, und c Null sind und R&sub1;&sub5; Methyl bedeutet (2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon-5-sulfonsäure, insbesondere das Produkt, das von der Firma BASF unter der Bezeichnung UVINUL MS 40 im Handel ist);
  • - das Benzimidazol-sulfonsäurederivat der Formel (VII), worin X die Gruppe -NH- und R&sub1;&sub6; ein Wasserstoffatom bedeutet (2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure, insbesondere das Produkt, das von der Firma MERCK unter der Bezeichnung EUSOLEX 232 im Handel ist).
  • Das hydrophile UV-Filter, das mindestens eine Sulfonsäuregruppe enthält, liegt in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen im allgemeinen in einer Gesamtkonzentration von etwa 0,05 bis 10 Gew.-% und vorzugsweise etwa 0,25 bis 6 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, vor.
  • Unter Verbindung vom Ceramidtyp werden erfindungsgemäß natürliche oder synthetische Ceramide und/oder Glycoceramide und/oder Pseudoceramide und/oder Neoceramide verstanden.
  • Die Verbindungen vom Ceramidtyp sind beispielsweise in den Patentanmeldungen DE4424530, DE4424533, DE4402929, DE4420736, WO95/23807, WO94/07844, EP- A-0646572, WO95/16665, FR-26 731 79, EP-A-0227994 und WO94/07844, WO94/24097 und WO94/10131 beschrieben.
  • Bevorzugte Verbindungen der Formel (I) sind die Ceramide und/oder Glycoceramide, deren Struktur von Downing in Journal of Lipid Research 35 (1994) S. 2060-1068 beschrieben wurde, oder die Verbindungen, die in der französischen Patentanmeldung FR-2 673 179 beschrieben sind.
  • Erfindungsgemäß besonders bevorzugte Verbindungen vom Ceramidtyp sind die Verbindungen der Formel (I), worin R&sub1; eine gesättigte oder ungesättigte, von C&sub1;&sub4;&submin;&sub2;&sub2;-Fettsäuren abgeleitete, gegebenenfalls hydroxylierte Alkylgruppe, R&sub2; Wasserstoff und R&sub3; eine geradkettige, gegebenenfalls hydroxylierte C&sub1;&sub1;&submin;&sub1;&sub7;-Gruppe und vorzugsweise C&sub1;&sub3;&submin;&sub1;&sub5;-Gruppe bedeutet.
  • Diese Verbindungen sind beispielsweise:
  • - 2-N-Linoleoylamino-octadecan-1,3-diol,
  • - 2-N-Oleoylamino-octadecan-1,3-diol,
  • - 2-N-Palmitoylamino-octadecan-1,3-diol,
  • - 2-N-Stearoylamino-octadecan-1,3-diol,
  • - 2-N-Behenoylamino-octadecan-1,3-diol
  • - 2-N-[2-Hydroxy-palmitoyl]-amino-octadecan-1,3-diol,
  • - 2-N-Stearoylamino-octadecan-1,3,4-triol, und insbesondere N-Stearoylphytosphingosin,
  • - 2-N-Palmitoylamino-hexadecan-1,3-diol, und die Gemische dieser Verbindungen.
  • Es können ferner spezielle Gemische verwendet werden, beispielsweise die Gemische von Ceramid(en) 2 und Ceramid(en) 5 nach der DOWNING-Klassifizierung.
  • Es können ferner Verbindungen der Formel (I) verwendet werden, worin R&sub1; eine gesättigte oder ungesättigte, von C&sub1;&sub2;&submin;&sub2;&sub2;-Fettsäuren abgeleitete Alkylgruppe, R&sub2; eine Galactosyl- oder Sulfogalactosylgruppe und R&sub3; eine gesättigte oder ungesättigte C&sub1;&sub2;&submin;&sub2;&sub2;- Kohlenwasserstoffgruppe und vorzugsweise die Gruppe -CH=CH-(CH&sub2;)&sub1;&sub2;-CH&sub3; bedeutet.
  • Es kann beispielsweise das Produkt genannt werden, das ein Gemisch von Glycoceramiden darstellt und unter der Handelsbezeichnung GLYCOCER von der Firma WAITAKI INTERNATIONAL BIOSCIENCES im Handel ist.
  • Es können ferner die Verbindungen der Formel (I) verwendet werden, die in den Patentanmeldungen EP-A-0 227 994, EP-A-0 647 617, EP-A-0 736 522 und WO 94/07844 beschrieben sind.
  • Bei diesen Verbindungen handelt es sich beispielsweise um QUESTAMIDE H (Bis(N- hydroxyethyl-N-cetyl)-malonamid), das von der Firma QUEST im Handel ist und das N- (2-Hydroxyethyl)-N-(3-cetyloxy-2-hydroxypropyl)-cetylsäureamid.
  • Ferner kann das N-Docosanoyl-N-methyl-D-glucamin verwendet werden, das in der Patentanmeldung WO 94/24097 beschrieben ist.
  • Die Konzentration der Verbindungen vom Ceramidtyp kann im Bereich von etwa 0,0001 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, und vorzugsweise im Bereich von etwa 0,001 bis 10 Gew.-% und noch bevorzugter im Bereich von 0,005 bis 3 Gew.-% liegen.
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können als Haarwaschmittel, Lotion, Gel, Emulsion, nichtionische Vesikeldispersion oder Haarlack vorliegen und sie können beispielsweise Zusammensetzungen, die ausgespült werden, die vor oder nach der Haarwäsche, vor oder nach einer Färbung oder Entfärbung, oder vor, während oder nach einer dauerhaften Verformung oder Entkräuselung aufgetragen werden, Frisierlotionen oder Frisiergele, Behandlungslotionen oder Behandlungsgele, Lotionen oder Gele zum Fönen oder für Wasserwellen, und Zusammensetzungen zur Dauerwellverformung oder Entkräuselung oder zum Färben oder Entfärben der Haare darstellen.
  • Diese Zusammensetzungen enthalten die Bestandteile, die üblicherweise im Bereich der Haare eingesetzt werden und sie können nach Verfahren hergestellt werden, die dem Fachmann geläufig sind.
  • Die Zusammensetzungen können im übrigen herkömmliche kosmetische Zusatzstoffe enthalten, die unter den Fettsubstanzen, organischen Lösungsmitteln, Verdickungsmitteln, reizlindernden Mitteln, grenzflächenaktiven Stoffen, anionischen, kationischen, nichtionischen oder amphoteren Polymeren, Antischaummitteln, Konditioniermitteln für das Haar, beispielsweise Proteinen, Vitaminen, Behandlungsmitteln (gegen Haarausfall, gegen Schuppen), Färbemitteln, Parfums, Konservierungsmitteln und Treibmitteln ausgewählt sind.
  • Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur kosmetischen Behandlung der Haare zum Schutz der Haare gegen die Wirkungen der UV-Strahlung, das darin besteht, auf die Haare einen wirksame Menge einer oben definierten kosmetischen Zusammensetzung aufzutragen.
  • Die folgenden konkreten Beispiele erläutern die Erfindung ohne sie einzuschränken.
    • Beispiel 1
  • Es wird ein Haarwaschmittel mit der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
  • - 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon-5-sulfonsäure, von der Firma RHONE POULENC unter der Bezeichnung RHODIALUX S im Handel 0,5 g WS
  • - 2-N-Oleoylamino-octadecan-1,3-diol 0,5 g
  • - Natriumlaurylethersulfat mit 2,2 mol Ethylenoxid in wäßriger Lösung mit 28% WS 13,8 g WS
  • - Cocoylbetain in wäßriger Lösung mit 30% WS (DEHYTON AB 30 von HENKEL) 2,5 g WS
  • - Wasser ad 100 g
  • Der pH-Wert wird mit Natriumhydroxid auf 5 eingestellt.
  • Das Haarwaschmittel schützt das Haar gegen UV-Strahlung; das mit dieser Zusammensetzung gewaschene Haar lässt sich leicht auskämmen.
    • Beispiel 2
  • Es wird ein Pflegespülung, die ausgespült wird, mit der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
  • - Benzol-1,4-[di(3-methylidencampher-10-sulfonsäure)] 1 g WS
  • - 2-N-Oleoylamino-octadecan-1,3-diol 1 g
  • - Polyacrylamid (SEPIGEL 305 von SEPPIC) 2 g WS
  • - Gemisch von Dimethiconol und Cyclomethicon (13/87 Gew.-%) (Q2-1401 von DOW CORNING) 10 g
  • - Konservierungsmittel, Parfum qs
  • - Wasser ad 100 g
  • Der pH-Wert wird mit Natriumhydroxid auf 5 eingestellt.
  • Die Pflegespülung wird auf die gewaschenen und ausgewrungenen Haare aufgetragen. Nach einer Einwirkzeit werden die Haare mit Wasser gespült. Die Zusammensetzung schützt das Haar gegen UV-Strahlung; das mit dieser Zusammensetzung behandelte Haar ist weich und lässt sich leicht auskämmen.
    • Beispiel 3
  • Es wird eine Lotion A mit der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
  • - Benzol-1,4-[di(3-methylidencampher-10-sulfonsäure)], in wäßriger Lösung mit 33% WS 0,5 g WS
  • - 2-N-Oleoylamino-octadecan-1,3-diol 0,5 g
  • - Cocoylbetain in wäßriger Lösung mit 30% WS (DEHYTON AB 30 von HENKEL) 3 g WS
  • - Konservierungsmittel qs
  • - Wasser ad 100 g
  • Der pH-Wert wird mit Natriumhydroxid auf 5 eingestellt.
  • Die Lotion wird auf die gewaschenen und ausgewrungenen Haare aufgetragen. Nach einer Einwirkzeit werden die Haare mit Wasser gespült. Die Zusammensetzung schützt das Haar gegen UV-Strahlung; das mit dieser Zusammensetzung gewaschene Haar ist weich und lässt sich leicht kämmen.
  • 1 g der Zusammensetzung A, B und C wurde jeweils auf eine Haarsträhne von 2,5 g aufgebracht; die Zusammensetzung wurde 10 min einwirken gelassen und dann mit Leitungswasser ausgespült.
  • Anschließend beurteilte ein Panel von 10 Experten die Kämmbarkeit und die Weichheit der feuchten Haare.
  • Alle 10 Experten bevorzugten die mit der erfindungsgemäßen Zusammensetzung A behandelte Strähne. Die mit der Zusammensetzung A behandelten Haare lassen sich leichter auskämmen als die mit den Zusammensetzungen B und C behandelten Haare und sind weicher.
  • Außerdem wurden die Mengen der UV-Filter auf den mit den Zusammensetzungen behandelten Haaren verglichen.
  • Im Vergleich mit der Zusammensetzung B, die die gleiche Konzentration des UV-Filters, jedoch keine Verbindung vom Ceramidtyp enthält, wird nach Aufbringen der erfindungsgemäßen Zusammensetzung A die doppelte Menge des Filters fixiert.

Claims (14)

1. Kosmetische Zusammensetzung für das Haar, dadurch gekennzeichnet, daß sie in einem kosmetisch akzeptablen Medium mindestens eine Verbindung vom Ceramidtyp und mindestens ein UV-Filter, das mindestens eine Sulfonsäuregruppe aufweist, enthält,
wobei die Verbindungen vom Ceramidtyp der folgenden allgemeinen Formel (IX) entsprechen:
worin bedeuten:
- R&sub1; entweder eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte C&sub1;&submin;&sub5;&sub0;- Kohlenwasserstoffgruppe und vorzugsweise C&sub5;&submin;&sub5;&sub0;-Kohlenwasserstoffgruppe, wobei die Gruppe mit einer oder mehreren Hydroxygruppen substituiert sein kann, die gegebenenfalls mit einer Säure R&sub7;COOH verestert sein können, wobei R&sub7; eine gesättigte oder ungesättigte, geradkettige oder verzweigte C&sub1;&submin;&sub3;&sub5;-Kohlenwasserstoffgruppe ist, die gegebenenfalls eine oder mehrere Hydroxygruppen aufweist, wobei die Hydroxygruppe(n) der Gruppe R&sub7; mit einer gesättigten oder ungesättigten, geradkettigen oder verzweigten, gegebenenfalls ein- oder mehrfach hydroxylierten C&sub1;&submin;&sub3;&sub5;-Fettsäure verestert sein kann (können);
oder eine Gruppe R"-(NR-CO)-R', wobei R Wasserstoff oder eine C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;-Kohlenwasserstoffgruppe mit einer oder mehreren Hydroxygruppen und vorzugsweise einer Hydroxygruppe bedeutet und R' und R" Kohlenwasserstoffgruppen sind, deren Summe an Kohlenstoffatomen im Bereich von 9 bis 30 liegt, wobei R' eine zweiwertige Gruppe ist,
oder eine Gruppe R&sub8;-O-CO-(CH&sub2;)p, wobei R&sub8; eine C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;-Kohlenwasserstoffgruppe ist und p eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 12 bedeutet;
- R&sub2; eine Gruppe, die ausgewählt ist unter Wasserstoff, einer Gruppe vom Saccharidtyp, insbesondere (Glycosyl)n, (Galactosyl)m oder Sulfogalactosyl, einer Sulfat- oder Phosphatgruppe, einer Phosphorylethylamingruppe und einer Phosphorylethylammoniumgruppe, wobei n eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 4 und m eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 8 ist;
- R&sub3; Wasserstoff oder eine gesättigte oder ungesättigte, gegebenenfalls hydroxylierte C&sub1;&submin;&sub3;&sub3;-Kohlenwasserstoffgruppe, wobei die Hydroxygruppe(n) mit einer anorganischen Säure oder einer Säure R&sub7;COOH verestert, wobei R&sub7; die oben angegebenen Bedeutungen aufweist, oder mit einer (Glycosyl)n Gruppe, (Galactosyl)m-Gruppe, Sulfogalactosylgruppe, Phosphorylethylamingruppe oder einer Phosphorylethylammoniumgruppe verethert sein kann (können), und wobei die Gruppe R&sub3; mit einer oder mehreren C&sub1;&submin;&sub1;&sub4;-Alkylgruppen substituiert sein kann; R&sub3; bedeutet vorzugsweise eine α-Hydroxy-alkylgruppe mit 15 bis 26 Kohlenstoffatomen, wobei die Hydroxygruppe gegebenenfalls mit einer α- Hydroxysäure mit 16 bis 30 Kohlenstoffatomen verestert sein kann;
- R&sub4; Wasserstoff, Methyl, Ethyl, eine gesättigte oder ungesättigte, geradkettige oder verzweigte, gegebenenfalls hydroxylierte C&sub3;&submin;&sub5;&sub0;-Kohlenwasserstoffgruppe, eine Gruppe -CH&sub2;-CHOH-CH&sub2;-O-R&sub6;, wobei R&sub6; eine C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;-Kohlenwasserstoffgruppe bedeutet, oder eine Gruppe R&sub8;-O-CO-(CH&sub2;)p, wobei R&sub8; eine C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;- Kohlenwasserstoffgruppe bedeutet und p eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 12 ist;
- R&sub5; Wasserstoff oder eine gesättigte oder ungesättigte, geradkettige oder verzweigte, gegebenenfalls ein- oder mehrfach hydroxylierte C&sub1;&submin;&sub3;&sub0;-Kohlenwasserstoffgruppe, wobei die Hydroxygruppe(n) mit einer (Glycosyl)n-Gruppe, (Galactosyl)m-Gruppe, Sulfogalactosylgruppe, Phosphorylethylamingruppe und einer Phosphorylethylammoniumgruppe verethert sein kann (können);
mit der Maßgabe, daß R&sub4; nicht Wasserstoff, Methyl oder Ethyl bedeutet, wenn R&sub3; und R&sub5; Wasserstoff bedeuten oder wenn R&sub3; Wasserstoff und R&sub5; Methyl bedeutet.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das UV-Filter eine Verbindung mit 3-Benzyliden-2-campher-struktur ist.
3. Zusammensetzung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das UV-Filter einer der folgenden Formeln (I) bis (V) entspricht:
worin bedeuten:
- Z die Gruppe:
- n Null oder eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 4 (0 ≤ n ≤ 4), und
- R&sub1; eine oder mehrere geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, die identisch oder voneinander verschieden sind;
worin bedeuten:
- R&sub2; Wasserstoff, Halogen, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder die Gruppe -SO&sub3;H,
- R&sub3; und R&sub4; Wasserstoff oder die Gruppe -SO&sub3;H, wobei mindestens eine der Gruppen R&sub2;, R&sub3; oder R&sub4; die Gruppe -SO&sub3;H bedeutet;
worin bedeuten:
- R&sub5; und R&sub7;, die identisch oder voneinander verschieden sind, Wasserstoff, Hydroxy, eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine geradkettige oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, wobei mindestens eine der Gruppen R&sub5; und R&sub7; Hydroxy, Alkyl oder Alkoxy bedeutet;
- R&sub6; und R&sub8;, die identisch oder voneinander verschieden sind, Wasserstoff oder Hydroxy, wobei mindestens eine der Gruppen R&sub6; und R&sub8; Hydroxy bedeutet;
worin bedeuten:
- R&sub9; Wasserstoff, eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, eine geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppe mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen, die Gruppen
-(CH&sub2;CH&sub2;O)n-H, -CH&sub2;-CHOH-CH; oder die zweiwertigen Gruppen -(CH&sub2;)m- oder -CH&sub2;-CHOH-CH&sub2;-, wobei n eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 6 (1 ≤ n ≤ 6) und m eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 10 (1 ≤ m ≤ 10) bedeutet,
- R&sub1;&sub0; Wasserstoff, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder die zweiwertige Gruppe -O-, die an die Gruppe R&sub9; gebunden ist, wenn diese ebenfalls zweiwertig vorliegt,
- q 1 oder 2, mit der Maßgabe, daß R&sub9; eine zweiwertige Gruppe ist, wenn q 2 bedeutet,
- Y und Y' Wasserstoff oder die Gruppe -SO&sub3;H, wobei mindestens eine der Gruppen Y und Y' von Wasserstoff verschieden ist;
worin bedeuten:
- R&sub1;&sub1; Wasserstoff, eine geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder die Gruppe -SO&sub3;H,
- R&sub1;&sub2; Wasserstoff oder eine geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
- R&sub1;&sub3; Wasserstoff oder die Gruppe -SO&sub3;H,
- wobei mindestens eine der Gruppen R&sub1;&sub1; oder R&sub1;&sub3; eine Gruppe -SO&sub3;H bedeutet,
- X ein Sauerstoffatom oder Schwefelatom oder eine Gruppe -NR-, wobei R Wasserstoff oder eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet.
4. Zusammensetzung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei der Verbindung der Formel (I) um Benzol-1,4-[di(3-methylidencampher-10-sulfonsäure)] handelt, die Verbindungen der Formel (II) unter 4-(3-Methylidencampher)- benzolsulfonsäure, 3-Benzylidencampher-10-sulfonsäure, 2-Methyl-5-(3- methylidencampher)-benzolsulfonsäure, 2-Chlor-5-(3-methylidencampher)- benzolsulfonsäure und 3-(4-Methyl)-benzylidencampher-10-sulfonsäure ausgewählt sind, die Verbindungen der Formel (III) unter (3-tert.-Butyl-2-hydroxy-5-methyl)- benzylidencampher-10-sulfonsäure, (3-tert.-Butyl-2-hydroxy-5-methoxy)-benzylidencampher-10-sulfonsäure und (3,5-Di-tert.-butyl-4-hydroxy)-benzylidencampher-10-sulfonsäure ausgewählt sind, die Verbindungen der Formel (IV) unter 2- Methoxy-5-(3-methylidencampher)-benzolsulfonsäure, 3-(4,5-Methylendioxy)- benzyliden-campher-10-sulfonsäure, 3-(4-Methoxy)-benzyliden-campher-10- sulfonsäure, 3-(4,5-Dimethoxy)-benzylidencampher-10-sulfonsäure, 3-(4-n- Butoxy)-benzylidencampher-10-sulfonsäure und 3-(4-n-Butoxy-5-methoxy)- benzylidencampher-10-sulfonsäure ausgewählt sind und die Verbindung (V) die 2- [4-(Camphomethyliden)phenyl]benzimidazol-5-sulfonsäure ist.
5. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das UV-Filter eine Verbindung der Formel (VI) ist:
worin bedeuten:
- R&sub1;&sub4; Wasserstoff oder eine geradkettige oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen,
- R&sub1;&sub5; Wasserstoff oder eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen,
- R&sub1;&sub6; Wasserstoff oder -SO&sub3;H, und
- R&sub1;&sub7; Wasserstoff oder Hydroxy.
6. Zusammensetzung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der Formel (VI) die 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon-5-sulfonsäure ist.
7. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das UV-Filter eine Verbindung der Formel (VII) ist:
worin bedeuten:
- X ein Sauerstoffatom oder die Gruppe -NH-, und
- R&sub1;&sub8; Wasserstoff, eine geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine Gruppe der Formel (VIII):
worin X' unabhängig von X ein Sauerstoffatom oder die Gruppe -NH- bedeutet.
8. Zusammensetzung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der Formel (VII) unter 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure, Benzol-1,4- di(benzimidazol-2-yl-5-sulfonsäure) und Benzol-1,4-di(benzoxazol-2-yl-5- sulfonsäure) ausgewählt ist.
9. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung vom Ceramidtyp unter den folgenden Verbindungen und ihren Gemischen ausgewählt ist:
- 2-N-Linoleoylamino-octadecan-1,3-diol,
- 2-N-Oleoylamino-octadecan-1,3-diol,
- 2-N-Palmitoylamino-octadecan-1,3-diol,
- 2-N-Stearoylamino-octadecan-1,3-diol,
- 2-N-Behenoylamino-octadecan-1,3-diol
- 2-N-[2-Hydroxy-palmitoyl]-amino-octadecan-1,3-diol,
- 2-N-Stearoylamino-octadecan-1,3,4-triol, und
- 2-N-Palmitoylamino-hexadecan-1,3-diol.
10. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß Verbindung vom Ceramidtyp unter (Bis(Nhydroxyethyl-N-cetyl)-malonamid), N- (2-Hydroxyethyl)-N-(3-cetyloxy-2-hydroxypropyl)-cetylsäureamid und N- Docosanoyl-N-methyl-D-glucamin ausgewählt ist.
11. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,05 bis 10 Gew.-% und vorzugsweise 0,1 bis 5 Gew.-% UV- Filter, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, enthält.
12. Verwendung von Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 11 als kosmetische Zusammensetzungen oder zur Herstellung von kosmetischen Zusammensetzungen zum Schutz der Haare gegen UV-Strahlung und insbesondere gegen Sonnenlicht.
13. Verfahren zur kosmetischen Behandlung zum Schutz der Haare gegen UV- Strahlung und insbesondere gegen Sonnenlicht, dadurch gekennzeichnet, daß es darin besteht, auf die Haare eine wirksame Menge einer Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 11 aufzutragen.
14. Verwendung einer Verbindung vom Ceramidtyp in einer kosmetischen Zusammensetzung für das Haar, die mindestens ein hydrophiles UV-Filter mit mindestens einer Sulfonsäuregruppe enthält, zur Verbesserung der Fixierung des UV-Filters auf dem Haar.
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