KR19980064377A - 세라미드 및 술폰산 자외선 차단제를 함유하는 조성물의용도 - Google Patents
세라미드 및 술폰산 자외선 차단제를 함유하는 조성물의용도 Download PDFInfo
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- A61K8/89—Polysiloxanes
- A61K8/896—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate
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- A—HUMAN NECESSITIES
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Abstract
본 발명은 미용적으로 허용되는 매질 내에 하나 이상의 세라미드계 화합물, 및 하나 이상의 술폰산 라디칼을 함유하는 자외선 차단제 하나 이상을 함유하는 것을 특징으로 하는 미용 모발 조성물에 관한 것이다. 본 발명은 또한 하나 이상의 술폰산 라디칼을 함유하는 자외선 차단제의 모발에의 고정을 향상시키기 위하여 상기 자외선 차단제를 광보호제로서 포함하는 미용 모발 조성물 중의 세라미드계 화합물의 용도에 관한 것이다.
Description
본 발명은 하나 이상의 술폰산 라디칼을 함유하는 자외선 차단제 하나 이상을 포함하는, 모발을 보호하기 위한 모발 조성물 중의 또는 그 조성물 제조용 세라미드계 화합물의 용도에 관한 것이다.
광선 특히 자외선이 모발의 미용 및/또는 기계적 특성을 저하시킨다는 것은 오랫동안 알려져 왔다. 그러한 경우, 모발은 윤기가 없고 거칠고 손상되기 쉬워진다. 피부와는 반대로 모발은 색이 흐려지게 된다.
미용 산업에서는 빛과 열과 같은 대기중 공격 요인에 의한 저하로부터 모발을 보호하는 것을 가능하게 하는 물질을 수년 동안 탐구하였다.
이러한 전망에서 피부의 광보호를 위해 사용되는 선스크린의 사용이 이미 제안되었다. 그러나, 피부와 모발의 구조는 크게 다르고, 따라서 본 출원사는 피부 조성물에 사용되는 대부분의 차단제가 모발의 보호에는 효과적이지 않음을 관찰하였다.
본 출원사는 프랑스 특허 2,627,085에서 모발의 기계적 특성을 보호하기 위해 술폰산기를 가지는 자외선 차단제의 사용을 이미 제안하였다.
그러나 이들 차단제는 고농도에서만 효과적이며, 그러나 이 고농도에서 이 차단제로 처리된 모발은 거칠고 정전기가 생기기 쉽다. 더우기 이렇게 처리된 모발은 엉킴을 풀기가 극도로 어렵다.
본 발명의 목적은 따라서 모발을 자외선에 의한 공격으로부터 효과적으로 보호하고 동시에 모발에 부드러움과 엉킴이 쉽게 풀리는 성질을 제공하는 것을 가능하게 한 조성물을 제공하는 것이다.
본 출원사는 예상외에 술폰산를 함유하는 차단제를 포함하는 조성물 중 세라미드계 화합물의 조합이 모발에 적용된 차단제의 양을 증가시키고 이에 의해서 보호를 높이는 것을 가능하게 함을 놀랍게도 발견하였다. 그 적용된 양의 증가는 부드러움과 엉킴이 쉽게 풀리는 성질을 감소시키지는 않는다. 반대로 모발은 부드러움과 엉킴이 쉽게 풀리는 성질을 지닌다.
본 발명의 주제는 하나 이상의 세라미드계 화합물, 및 하나 이상의 술폰산 라디칼을 함유한 자외선 차단제 하나 이상을 함유하는 미용 모발 조성물이다.
본 발명의 주제는 하나 이상의 술폰산 라디칼을 함유하는 자외선 차단제 하나 이상을 포함하는, 모발을 보호하기 위한 모발 조성물 중의 또는 그의 제조용 세라미드계 화합물의 용도이다.
본 발명의 주제는 하나 이상의 술폰산 라디칼을 함유하는 자외선 차단제의 모발에의 적용 및/또는 고정을 개선시키기 위하여, 상기 자외선 차단제를 함유하는 미용 모발 조성물 중의 세라미드계 화합물의 용도이다.
본 발명에 따르면 용어 모발 사용은 모발을 세척 및/또는 처리하기 위하여 모발에 조성물을 적용함을 가리키는 것으로 이해될 것이다.
본 발명에 따르면 하나 이상의 술폰산기 라디칼을 함유하는 자외선 차단제는 특히 3-벤질리젠-2-캄포르의 술폰산 유도체이고, 특히 하기 화학식 1 내지 5의 화합물들이다.
(식 중,
- Z는 하기의 기를 표시하고:
- n은 0 또는 1 이상 4 이하의 정수를 표시하고, (0 ≤ n ≤ 4)
- R1은 약 1 내지 4 개의 탄소 원자를 함유하는 하나 이상의 동일하거나 상이한 직쇄 또는 측쇄의 알킬 또는 알콕시 라디칼을 표시한다.)
화학식 1의 특히 바람직한 화합물은 n = 0 인 화합물, 즉 벤젠-1,4-[디(3-메틸리덴캄포르-10-술폰산)]이다.
(식 중,
- R2는 수소 원자, 할로겐 원자, 약 1 내지 4 개의 탄소 원자를 함유하는 알킬 라디칼 또는 -SO3H 라디칼을 표시하고,
- R3및 R4은 수소 원자 또는 -SO3H 라디칼을 표시하고,
라디칼 R2, R3및 R4중 하나 이상은 -SO3H 라디칼을 표시한다.)
화학식 2의 화합물의 구체적인 예로서,
― R2가 벤질리덴캄포르의 파라 위치에서 -SO3H 라디칼을 표시하고, R3및 R4는 각각 수소 원자를 표시하는 화합물, 즉 4-(3-메틸리덴캄포르)벤젠술폰산;
― R2및 R4가 각각 수소 원자를 표시하고, R3는 -SO3H 라디칼을 표시하는 화합물, 즉 3-벤질리덴캄포르-10-술폰산;
― R2가 벤질리덴캄포르의 파라 위치에서 메틸 라디칼을 표시하고, R4는 -SO3H 라디칼을 표시하고, R3는 수소 원자를 표시하는 화합물, 즉 2-메틸-5-(3-메틸리덴캄포르)벤젠술폰산;
― R2가 벤질리덴캄포르의 파라 위치에서 염소 원자를 표시하고, R4는 -SO3H 라디칼을 표시하고, R3는 수소 원자를 표시하는 화합물, 즉 2-클로로-5-(3-메틸리덴캄포르)벤젠술폰산; 및
― R2가 벤질리덴캄포르의 파라 위치에서 메틸 라디칼을 표시하고, R4는 수소 원자를 표시하고, R3는 -SO3H 라디칼을 표시하는 화합물, 즉 3-(4-메틸)벤질리덴캄포르-10-술폰산을 언급할 수 있다.
(식 중,
- R5및 R7은 수소 원자, 히드록실 라디칼, 약 1 내지 8 개의 탄소 원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알콕시 라디칼을 표시하며, 라디칼 R5및 R7중 하나 이상은 히드록실, 알킬 또는 알콕시 라디칼을 표시하고,
- R6및 R8은 수소 원자 또는 히드록실 라디칼을 표시하며, 라디칼 R6및 R8중 하나 이상은 히드록실 라디칼을 표시한다.)
화학식 3의 화합물의 구체적인 예로서,
― R5가 메틸 라디칼, R6가 수소 원자, R7이 t-부틸 라디칼, R8이 히드록실 라디칼인 화합물, 즉 (3-t-부틸-2-히드록시-5-메틸)벤질리덴캄포르-10-술폰산;
― R5가 메톡시 라디칼, R6가 수소 원자, R7이 t-부틸 라디칼, R8이 히드록실 라디칼인 화합물, 즉 (3-t-부틸-2-히드록시-5-메톡시)벤질리덴캄포르-10-술폰산; 및
― R5및 R7이 t-부틸 라디칼, R6가 히드록실 라디칼, R8이 수소 원자인 화합물, 즉 (3,5-디-t-부틸-4-히드록시)벤질리덴캄포르-10-술폰산을 언급할 수 있다.
[식 중,
- R9은 수소 원자, 약 1 내지 18 개의 탄소 원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬 라디칼, 약 3 내지 18 개의 탄소 원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알케닐 라디칼, 하기의 기:
, 또는 -(CH2CH2O)n-H, 또는 -CH2-CHOH-CH3
또는 이가 라디칼: -(CH2)m- 또는 -CH2CHOH-CH2- (식 중, n은 1 이상 6 이하 (1 ≤ n ≤ 6) 의 정수이고, m은 1 이상 10 이하 (1 ≤ m ≤ 10) 의 정수이다.)을 표시하고;
- R10은 수소 원자, 약 1 내지 4 개의 탄소 원자를 함유한 알콕시 라디칼 또는 라디칼 R9이 이가 라디칼일 때 R9에 연결된 이가 라디칼 -O- 을 표시하고,
- q는 정수 1 또는 2를 표시하며, q가 2이면 R9은 이가 라디칼을 표시해야 하고,
- Y 및 Y'는 수소 원자 또는 -SO3H 라디칼을 표시하고, 라디칼 Y 및 Y'중 하나 이상은 수소 이외의 것이다.]
화학식 4의 화합물의 구체적인 예로서,
― q가 1이고, Y 및 R10은 각각 수소 원자를 표시하고, R9은 메틸 라디칼을 표시하고, 위치 3의 Y'는 -SO3H 라디칼을 표시하는 화합물, 즉 2-메톡시-5-(3-메틸리덴캄포르)벤젠술폰산;
― q가 1이고, Y는 -SO3H 라디칼을 표시하고, Y'는 수소 원자를 표시하고, R10은 메틸리덴 라디칼을 표시하는 R9에 연결된 이가 라디칼 -O-를 표시하는 화합물, 즉 3-(4,5-메틸렌디옥시)벤질리덴캄포르-10-술폰산;
― q가 1이고, Y는 -SO3H 라디칼을 표시하고 Y' 및 R10은 모두 수소 원자를 표시하고, R9은 메틸 라디칼을 표시하는 화합물, 즉 3-(4-메톡시)벤질리덴캄포르-10-술폰산;
― q가 1이고, Y는 -SO3H 라디칼을 표시하고 Y' 는 수소 원자를 표시하고, R9은 메틸 라디칼을 표시하고 R10은 메톡시 라디칼을 표시하는 화합물, 즉 3-(4,5-디메톡시)벤질리덴캄포르-10-술폰산;
― q가 1이고, Y는 -SO3H 라디칼을 표시하고 Y' 및 R10은 모두 수소 원자를 표시하고, R9은 n-부틸 라디칼을 표시하는 화합물, 즉 3-(4-n-부톡시)벤질리덴캄포르-10-술폰산; 및
― q가 1이고, Y는 -SO3H 라디칼을 표시하고 Y' 는 수소 원자를 표시하고, R9은 n-부틸 라디칼을 표시하고 R10은 메톡시 라디칼을 표시하는 화합물, 즉 3-(4-n-부톡시-5-메톡시)벤질리덴캄포르-10-술폰산을 언급할 수 있다.
[식 중,
- R11은 수소 원자, 약 1 내지 6 개의 탄소 원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알콕시 라디칼 또는 -SO3H 라디칼을 표시하고,
- R12는 수소 원자, 약 1 내지 6 개의 탄소 원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알콕시 라디칼을 표시하고,
- R13은 수소 원자 또는 -SO3H 라디칼을 표시하고, 라디칼 R11및 R13중 하나 이상은 -SO3H 라디칼을 표시하고,
- X는 산소 또는 황 원자 또는 -NR- 기 (식 중, R은 수소 원자 또는 약 1 내지 6 개의 탄소 원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬 라디칼이다.)를 표시한다.]
화학식 5의 화합물의 구체적인 예로서 X가 -NH-라디칼을 표시하고, R11이 -SO3H 라디칼을 표시하고 R12및 R13이 모두 수소 원자를 표시하는 화합물, 즉 2-[4-(캄포르메틸리덴)페닐]벤즈이미다졸-5-술폰산을 언급할 수 있다.
상기 화학식 1, 2, 3, 4 및 5의 화합물들은 각각 미국 특허 4,585,597 및 프랑스 특허 출원 2,236,515, 2,282,426, 2,645,148, 2,430,938 및 2,592,380에 기재되어 있다.
술폰산기를 함유하는 차단제는 또한 하기 화학식 6의 벤조페논의 술폰산 유도체일 수 있다:
(식 중,
- R14은 수소 원자, 또는 1 내지 8 개의 탄소 원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알콕시 라디칼을 표시하고,
- R15은 수소 원자, 또는 1 내지 8 개의 탄소 원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬 라디칼을 표시하고,
- R16은 수소 원자 또는 SO3H 기를 표시하고,
- R17은 수소 원자 또는 히드록실 라디칼을 표시한다.)
화학식 6의 화합물의 구체적인 예로서, 2-히드록시-4-메톡시벤조페논-5-술폰산 (화학식 6에서 a, b 및 c가 0 이고 R15가 메틸 라디칼을 표시하는 화합물.)을 언급할 수 있다.
술폰산기를 함유하는 차단제는 또한 하기 화학식 7의 술폰산 유도체일 수 있다:
[식 중,
- X는 산소 원자 또는 -NH- 라디칼을 표시하고,
- R18은 수소 원자, 1 내지 8 개의 탄소 원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알콕시 라디칼 또는 하기 화학식 8의 기를 표시한다:
(식 중, X'는 산소 원자 또는 -NH- 라디칼을 표시한다.)]
화학식 7의 화합물의 구체적인 예로서,
― X가 -NH- 라디칼을 표시하고, R16은 수소 원자를 표시하는 화합물: 2-페닐벤즈이미다졸-5-술폰산;
― X가 -NH- 라디칼을 표시하고, R16은 X'가 -NH- 라디칼을 표시하는 화학식 8의 기를 표시하는 화합물: 벤젠-1,4-디(벤즈이미다졸-2-일-5-술폰산); 및
― X가 산소 원자를 표시하고, R16은 X'가 산소 원자를 표시하는 화학식 8의 기를 표시하는 화합물: 벤젠-1,4-디(벤즈옥사졸-2-일-5-술폰산)을 언급할 수 있다.
화학식 7 및 8의 화합물들은 선행 기술에 공지된 일반적 방법에 따라 제조될 수 있다.
본 발명에서 바람직한 차단 미용 조성물의 예로서 하기의 산성, 친수성 자외선 차단제가 포함된다:
- 화학식 1의 3-벤질리덴-2-캄포르에서 n = 0 인 술폰산 유도체 (1,4-(디(3-메틸리덴캄포르-10-술폰산));
- 화학식 4의 벤조페논에서 a, b 및 c가 0 이고 R15이 메틸 라디칼을 표시하는 술폰산 유도체 (2-히드록시-4-메톡시벤조페논-5-술폰산, 특히 상표명 Uvinul MS 40 인 BASF 사 제품.);
- 화학식 7의 벤즈이미다졸에서 X가 -NH- 라디칼을 표시하고 R16이 수소 원자를 표시하는 술폰산 유도체 (2-페닐벤즈이미다졸-5-술폰산, 특히 상표명 Eusolex 232 인 Merck 사 제품.).
하나 이상의 술폰산 라디칼을 함유하는 친수성 자외선 차단제는 일반적으로 조성물의 총 중량에 대하여 약 0.05 내지 10 중량 %, 바람직하게는 약 0.25 내지 6 중량 %의 총 농도로 본 발명에 따르는 조성물에 존재한다.
본 발명에 따르면 세라미드계 화합물이라는 표현은 천연 또는 합성 세라미드 및/또는 글리코세라미드 및/또는 유사세라미드 (pseudoceramides) 및/또는 네오세라미드를 가리키는 것으로 이해될 것이다.
예를 들면 특허 출원 DE 4,424,530, DE 4,424,533, DE 4,402,929, DE 4,420,736, WO 95/23807. WO 94/07844, EP-A-0646572, WO 95/16665, FR-2,673,179, EP-A-0227994 및 WO 94/07844, WO 94/24097, WO 94/10131에 기재된 세라미드계 화합물들을 참고할 수 있을 것이다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 세라미드계 화합물들은 바람직하게는 하기 화학식 9에 해당되는 화합물들이다:
[식 중,
- R1은
- 하나 이상의 히드록실기로 치환될 수 있고, 경우에 따라서는 산 R7COOH (식 중, R7은 포화 또는 불포화, 직쇄 또는 측쇄의, 경우에 따라서는 모노- 또는 폴리히드록실화된 C1-C35탄화수소 라디칼이고, 라디칼 R7의 히드록실(들)은 포화 또는 불포화, 직쇄 또는 측쇄의, 경우에 따라서는 모노- 또는 폴리히드록실화된 C1-C35지방산으로 에스테르화되는 것이 가능하다.) 로 에스테르화될 수 있는, 직쇄 또는 측쇄, 포화 또는 불포화 C1-C50, 바람직하게는 C5-C50탄화수소 라디칼;
- 또는 라디칼 R-(NR-CO)-R' (식 중, R은 수소 원자 또는 모노- 또는 폴리히드록실화된, 바림직하게는 모노히드록실화된 C1-C20탄화수소 라디칼을 표시하고, R' 및 R은 탄소수의 합이 9 내지 30 인 탄화수소 라디칼들이고, R'은 이가 라디칼을 표시한다.);
- 또는 라디칼 R8-O-CO-(CH2)p(식 중, R8은 C1-C20탄화수소 라디칼을 표시하고, p는 1 내지 12의 정수이다.)
을 표시하고;
- R2는 수소 원자 및 사카라이드계 라디칼, 특히 (글리코실)n, (갈락토실)m, (식 중, n은 1 내지 4의 정수이고, m은 1 내지 8의 정수이다.) 또는 술포갈락토실 라디칼, 술페이트 또는 포스페이트 잔기, 포스포릴에틸아민 라디칼 및 포스포릴에틸암모늄 라디칼로부터 선택되고;
- R3는 수소 원자, 포화 또는 불포화, 히드록실화된 또는 히드록실화되지 않은 C1-C33탄화수소 라디칼을 표시하고, 상기 히드록실기(들)이 무기산 또는 R7COOH (식 중, R7은 상기와 같은 의미를 가진다.) 로 에스테르화되는 것이 가능하고, 히드록실기(들)이 (글리코실)n, (갈락토실)m, 술포갈락토실, 포스포릴에틸아민 또는 포스포릴에틸암모늄 라디칼로 에테르화되는 것이 가능하고, R3는 또한 하나 이상의 C1-C14알킬 라디칼로 치환되는 것이 가능하며, 바람직하게는 R3가 C15-C26α-히드록시알킬 라디칼을 표시하고, 상기 히드록실기는 경우에 따라서는 C16-C30α-히드록시산을 표시하고;
- R4은 수소 원자, 메틸 또는 에틸 라디칼, 포화 또는 불포화, 직쇄 또는 측쇄, 경우에 따라서는 히드록실화된 C3-C50탄화수소 라디칼 또는 라디칼 -CH2-CHOH-CH2-O-R6[식 중, R6는 C10-C26탄화수소 라디칼 또는 라디칼 R8-O-CO-(CH2)p(식 중, R8은 C1-C20탄화수소 라디칼을 표시하고 p는 1 내지 12의 정수이다.)]을 표시하고;
- R5는 수소 원자 또는 포화 또는 불포화, 직쇄 또는 측쇄의, 경우에 따라서는 모노- 또는 폴리히드록실화된 탄화수소 라디칼을 표시하고, 상기 히드록실(들)이 (글리코실)n, (갈락토실)m, 술포갈락토실, 포스포릴에틸아민 또는 포스포릴에틸암모늄 라디칼로 에테르화되는 것이 가능하고;
단, R3및 R5가 수소를 표시하거나, 또는 R3가 수소를 표시하고 R5가 메틸을 표시하면, R4는 수소 원자 또는 메틸 또는 에틸 라디칼을 표시하지 않는다는 것을 조건으로 한다.]
화학식 1의 화합물들 중, 문헌 (Downing in Journal of Lipid Research 35, 2060-2068, 1994 또는 프랑스 특허 출원 FR-2,673,179 참고)에 그 구조가 기재된 세라미드 및/또는 글리코세라미드가 바람직하다.
본 발명에 따르는 더욱 특히 바람직한 세라미드계 화합물들은, R1이 포화 또는 불포화의, 경우에 따라서는 C14-C22지방산으로부터 유도된 히드록실화된 알킬을 표시하고; R2는 수소 원자를 표시하고; R3는 직쇄의, 경우에 따라서는 히드록실화된 C11-C17, 바람직하게는 C13-C15라디칼을 표시하는 화학식 1의 화합물들이다.
이러한 화합물들은 예를 들면,
- 2-N-리놀레오일아미노옥타데칸-1,3-디올,
- 2-N-올레오일아미노옥타데칸-1,3-디올,
- 2-N-팔미토일아미노옥타데칸-1,3-디올,
- 2-N-스테아로일아미노옥타데칸-1,3-디올,
- 2-N-베헤노일아미노옥타데칸-1,3-디올,
- 2-N-[2-히드록시팔미토일]아미노옥타데칸-1,3-디올,
- 2-N-스테아로일아미노옥타데칸-1,3,4-트리올, 및 특히 N-스테아로일피토스핀고신,
- 2-N-팔미토일아미노헥사데칸-1,3-디올,
또는 이들의 혼합물이 있다.
특정 혼합물, 예를 들면 다우닝 분류 (Downing classification)에 따르는 세라미드(들) 2 와 세라미드(들) 5의 혼합물을 사용하는 것 또한 가능하다.
R1이 C12-C22지방산으로부터 유도된 포화 또는 불포화 알킬 라디칼을 표시하고; R2가 갈락토실 또는 술포갈락토실 라디칼을 표시하고; R3가 포화 또는 불포화 C12-C22탄화수소 라디칼, 바람직하게는 -CH=CH-(CH2)12-CH3기를 표시하는 화학식 1의 화합물을 사용하는 것이 또한 가능하다.
그 예로서, 글리코세라미드들의 혼합물로 이루어진 제품 (상표명 Glycocer, Waitaki International Biosciences 사 제품)을 언급할 수 있다.
특허 출원 EP-A-0,222,994, EP-A-0,647,617, EP-A-0,736,522 및 WO 94/07844 에 기재된 화합물을 사용하는 것 또한 가능하다.
이러한 화합물은 예를 들면 (비스(N-히드록시에틸-N-세틸)말론아미드 (Questamide H, Quest 사 제품) 및 세틸산 N-(2-히드록시에틸)-N-(3-세틸록시-2-히드록시프로필)아미드가 있다.
특허 출원 WO 94/24097에 기재된 N-도코사노일-N-메틸-D-글루카민을 또한 사용할 수 있다.
세라미드계 화합물의 농도는 조성물 총 중량에 대하여 약 0.0001 내지 20 중량 %, 바람직하게는 약 0.001 내지 10 중량 %, 더욱 바람직하게는 0.005 내지 3 중량 %이다.
본 발명에 따르는 조성물은 샴푸, 로션, 젤, 에멀젼, 비이온성 소포 분산 또는 모발용 래커의 형태일 수 있고, 예를 들면 샴푸 전 또는 후, 염색 또는 블리칭 (bleaching) 전 또는 후, 또는 모발의 스트레이트- 또는 웨이브-퍼머넨트 전, 후 또는 중간에 적용되는 린스-아웃 (rinse-out) 조성물, 스타일링 또는 트리팅 로션 또는 젤, 드라이 또는 세팅 로션 또는 젤, 또는 모발의 스트레이트- 또는 웨이브-퍼머넨트, 블리칭 또는 염색용 조성물을 구성할 수 있다.
이 조성물들은 모발 보호 분야에서 통상 사용되는 성분들을 함유하고, 당업계에 공지된 방법에 의해 제조할 수 있다.
또한 이 조성물들은 지방질 물질, 유기 용매, 실리콘, 증점제, 유연제, 계면 활성제, 음이온성, 양이온성, 비이온성 또는 양쪽성 중합체, 거품 억제제, 프로테인 같은 컨디셔너, 비타민, 트리팅제 (모발 손상 억제제, 비듬 방지제), 염료, 방향제, 보존제 및 추진제에서 선택된 종래의 미용 첨가제들을 함유할 수 있다.
본 발명의 다른 주제는 상기 정의된 미용 조성물의 유효량을 모발에 적용하는 것으로 이루어진, 모발을 자외선의 영향으로부터 보호하기 위한 모발의 미용 처리 방법이다.
구체적이나 제한함이 없이 본 발명을 설명하는 실시예들이 하기에 주어진다.
실시예 1
하기 조성의 샴푸가 제조되었다.
- 2-히드록시-4-메톡시벤조페논-5-술폰산
(상표명 Rhodialux S, 롤쁠랑 사 제품) 0.5 g AM
- 2-N-올레오일아미노옥타데칸-1,3-디올 0.5 g
- 2.2 몰의 에틸렌 옥시드를 함유하는
소듐 라우릴 에테르 술페이트,
28 % AM을 함유하는 수용액 13.8 g AM
- 코코일베타인 (30 % AM을 함유하는 수용액)
(상표명 Dehyton AB 30, 헨켈 사 제품) 2.5 g MA
- 물 qs 100 g
pH는 수산화나트륨으로 5로 조정되었다.
이 샴푸는 모발을 자외선으로부터 보호하고 이 조성물로 세척된 모발은 엉킴을 폴기가 쉽다.
실시예 2
하기 조성의 린스-아웃 컨디셔너가 제조되었다:
- 벤젠-1,4-[디(3-메틸리덴캄포르-10-술폰산)] 1 g AM
- 2-N-올레오일아미노옥타데칸-1,3-디올 1 g
- 폴리아크릴아미드
(상표명 Sepigel 305, Seppic 사 제품) 2 g AM
- 디메티코놀과 시클로메티콘의 혼합물 (부피비 13/87)
(상표명 Q2-1401, Dow Corning 사 제품) 10 g
- 보존제, 방향제 qs
- 물 qs 100 g
pH는 수산화나트륨으로 5로 조정되었다.
이 컨디셔너는 세척 후 수건으로 건조한 모발에 적용되었다. 일정 시간 동안 모발을 방치한 후 물로 헹구었다. 이 컨디셔너는 모발을 자외선으로부터 보호하고 이 컨디셔너로 처리된 모발은 엉킴을 폴기가 쉽다.
실시예 3
하기 조성의 로션 A가 제조되었다.
- 벤젠-1,4-[디(3-메틸리덴캄포르-10-술폰산)]
33 % AM을 함유하는 수용액 0.5 g AM
- 2-N-올레오일아미노옥타데칸-1,3-디올 0.5 g
- 코코일베타인 30 % AM을 함유하는 수용액
(상표명 Dehyton AB 30, 헨켈 사 제품) 3 g MA
- 보존제 qs
- 물 ps 100 g
pH는 수산화나트륨으로 5로 조정되었다.
이 로션은 세척 후 수건으로 건조한 모발에 적용되었다. 일정 시간 동안 모발을 방치한 후 물로 헹구었다. 이 컨디셔너는 모발을 자외선으로부터 보호하고 이 로션으로 처리된 모발은 엉킴을 폴기가 쉽다.
| A (본 발명) | B | C | |
| - 코코일베타인 | 3 g AM | 3 g AM | 3 g AM |
| - 2-N-올레오일아미노옥타데칸-1,3-디올 | 0.5 g | ||
| - 벤젠-1,4-[디(3-메틸리덴캠포르-10-술폰산)] (자외선 차단제) | 0.5 g AM | 0.5 g AM | 1 g AM |
| - 보존제 | qs | qs | |
| - 물 qs | 100 g | 100 g |
조성물 A, B 및 C 의 1 g 씩을 2.5 g 의 모발에 적용한다. 모발을 10 분 동안 방치한 후 수도물로 헹군다.
10 인의 전문가들은 전원이 본 발명에 따른 조성물 A로 처리된 모발을 선호하였다. 조성물 A로 처리된 모발은 엉킴이 더욱 쉽게 풀리고, 조성물 B 또는 C로 처리된 모발보다 부드러웠다.
이 조성물들로 처리된 모발에 고정된 자외선 차단제의 양을 또한 비교하였다.
| A (본 발명) | B | C | |
| 조성물중 자외선 차단제의 농도 | 0.5 % | 0.5 % | 0.5 % |
| 고정된 자외선 차단제의 양 (모발 g당 mg) | 0.55 | 0.26 | 0.51 |
본 발명에 따르는 조성물 A가 적용되었을 때 고정된 양은 동일한 농도의 자외선 차단제를 함유하고 있으나 세라미드계 화합물은 함유하고 있지 않은 조성물 B 가 적용되었을 때 고정된 양의 2 배 이다.
본 발명에 의하여 미용적으로 허용되는 매질 내에 하나 이상의 세라미드계 화합물, 및 하나 이상의 술폰산 라디칼을 함유하는 하나 이상의 자외선 차단제를 함유하는 것을 특징으로 하는 미용 모발 조성물이 제공되어, 자외선으로부터 효과적으로 보호하고 동시에 모발에 부드러움과 엉킴이 쉽게 풀리는 성질을 제공하였다.
Claims (22)
- 미용적으로 허용되는 매질 내에 하나 이상의 세라미드계 화합물, 및 하나 이상의 술폰산 라디칼을 함유하는 하나 이상의 자외선 차단제를 함유하는 것을 특징으로 하는 미용 모발 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 자외선 차단제가 3-벤질리덴-2-캄포르 구조의 화합물인 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 2 항에 있어서, 자외선 차단제가 하기 화학식 1 내지 5의 화합물들 중 하나에 해당하는 것을 특징으로 하는 조성물:[화학식 1](식 중,- Z는 하기의 기를 표시하고:- n은 0 또는 1 이상 4 이하의 정수를 표시하고,- R1은 1 내지 4 개의 탄소 원자를 함유하는, 하나 이상의 동일하거나 상이한 직쇄 또는 측쇄의 알킬 또는 알콕시 라디칼을 표시한다.)[화학식 2](식 중,- R2는 수소 원자, 할로겐 원자, 1 내지 4 개의 탄소 원자를 함유하는 알킬 라디칼 또는 -SO3H 라디칼을 표시하고,- R3및 R4은 수소 원자 또는 -SO3H 라디칼을 표시하고,라디칼 R2, R3및 R4중 하나 이상은 -SO3H 라디칼을 표시한다.)[화학식 3](식 중,- R5및 R7은 동일하거나 상이할 수 있고, 수소 원자, 히드록실 라디칼, 1 내지 8 개의 탄소 원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬 라디칼 또는 1 내지 8 개의 탄소 원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알콕시 라디칼을 표시하며, 라디칼 R5및 R7중 하나 이상은 히드록실, 알킬 또는 알콕시 라디칼을 표시하고,- R6및 R8은 동일하거나 상이할 수 있고, 수소 원자, 히드록실 라디칼을 표시하며, 라디칼 R6및 R8중 하나 이상은 히드록실 라디칼을 표시한다.)[화학식 4][식 중,- R9은 수소 원자, 1 내지 18 개의 탄소 원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬 라디칼, 3 내지 18 개의 탄소 원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알케닐 라디칼, 하기로부터 선택된 기:, 또는 -(CH2CH2O)n-H, 또는 -CH2-CHOH-CH3또는 -(CH2)m- 또는 -CH2CHOH-CH2- (식 중, n은 1 이상 6 이하 (1 ≤ n ≤ 6) 의 정수이고, m은 1 이상 10 이하 (1 ≤ n ≤ 10) 의 정수이다.)를 표시하고,- R10은 수소 원자, 1 내지 4 개의 탄소 원자를 함유한 알콕시 라디칼 또는 라디칼 R9이 이가 라디칼일 때 라디칼 R9에 연결된 이가 라디칼 -O- 을 표시하고,- q는 정수 1 또는 2를 표시하며, q가 2이면 R9은 이가 라디칼을 표시해야 하는 것으로 이해되고,- Y 및 Y'는 수소 원자 또는 -SO3H 라디칼을 표시하고, 라디칼 Y 및 Y'중 하나 이상은 수소원자 이외의 것이다.][화학식 5][식 중,- R11은 수소 원자, 1 내지 6 개의 탄소 원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알콕시 라디칼 또는 -SO3H 라디칼을 표시하고,- R12는 수소 원자 또는 1 내지 6 개의 탄소 원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알콕시 라디칼을 표시하고,- R13은 수소 원자 또는 -SO3H 라디칼을 표시하고,- 라디칼 R11및 R13중 하나 이상은 -SO3H 라디칼을 표시하고,- X는 산소 또는 황 원자 또는 -NR- 기 (식 중, R은 수소 원자 또는 1 내지 6 개의 탄소 원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬 라디칼이다.)를 표시한다.]
- 제 3 항에 있어서, 화학식 1의 화합물이 벤젠-1,4-[디(3-메틸리덴캄포르-10-술폰산)]이고, 화학식 2의 화합물들이 4-(3-메틸리덴캄포르)벤젠술폰산, 3-벤질리덴캄포르-10-술폰산, 2-메틸-5-(3-메틸리덴캄포르)벤젠술폰산, 2-클로로-5-(3-메틸리덴캄포르)벤젠술폰산 및 3-(4-메틸)벤질리덴캄포르-10-술폰산에서 선택되고, 화학식 3의 화합물들이 (3-t-부틸-2-히드록시-5-메틸)벤질리덴캄포르-10-술폰산, (3-t-부틸-2-히드록시-5-메톡시)벤질리덴캄포르-10-술폰산 및 (3,5-디-t-부틸-4-히드록시)벤질리덴캄포르-10-술폰산에서 선택되고, 화학식 4의 화합물들이 2-메톡시-5-(3-메틸리덴캄포르)벤젠술폰산, 3-(4,5-메틸렌디옥시)벤질리덴캄포르-10-술폰산, 3-(4-메톡시)벤질리덴캄포르-10-술폰산, 3-(4,5-디메톡시)벤질리덴캄포르-10-술폰산, 3-(4-n-부톡시)벤질리덴캄포르-10-술폰산 및 3-(4-n-부톡시-5-메톡시)벤질리덴캄포르-10-술폰산에서 선택되고, 화학식 5의 화합물이 2-[4-(캄포르메틸리덴)페닐]벤즈이미다졸-5-술폰산인 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 자외선 차단제가 하기 화학식 6의 화합물인 것을 특징으로 하는 조성물:[화학식 6](식 중,- R14은 수소 원자, 또는 1 내지 8 개의 탄소 원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알콕시 라디칼을 표시하고,- R15은 수소 원자, 또는 1 내지 8 개의 탄소 원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬 라디칼을 표시하고,- R16은 수소 원자 또는 SO3H 기를 표시하고,- R17은 수소 원자 또는 히드록실 라디칼을 표시한다.)
- 제 5 항에 있어서, 화학식 6의 화합물이 2-히드록시-4-메톡시벤조페논-5-술폰산인 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 자외선 차단제가 하기 화학식 7의 화합물인 것을 특징으로 하는 조성물:[화학식 7][식 중,- X는 산소 원자 또는 -NH- 라디칼을 표시하고,- R18은 수소 원자, 1 내지 8 개의 탄소 원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알콕시 라디칼 또는 하기 화학식 8의 기를 표시한다:[화학식 8](식 중, X'는 X와는 독립적으로 산소 원자 또는 -NH- 라디칼을 표시한다.)]
- 제 7 항에 있어서, 화학식 7의 화합물이 2-페닐벤즈이미다졸-5-술폰산, 벤젠-1,4-디(벤즈이미다졸-2-일-5-술폰산) 및 벤젠-1,4-디(벤즈옥사졸-2-일-5-술폰산)에서 선택된 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 1 항 내지 8 항 중 어느 한 항에 있어서, 세라미드계 화합물이 하기 화학식 9에 해당하는 것을 특징으로 하는 조성물:[화학식 9][식 중,- R1은- 하나 이상의 히드록실기로 치환될 수 있고, 경우에 따라서는 산 R7COOH (식 중, R7은 포화 또는 불포화, 직쇄 또는 측쇄의, 경우에 따라서는 모노- 또는 폴리히드록실화된 C1-C35탄화수소 라디칼이고, 라디칼 R7의 히드록실(들)은 포화 또는 불포화, 직쇄 또는 측쇄의, 경우에 따라서는 모노- 또는 폴리히드록실화된 C1-C35지방산으로 에스테르화되는 것이 가능하다.) 로 에스테르화될 수 있는, 직쇄 또는 측쇄, 포화 또는 불포화 C1-C50탄화수소 라디칼;- 또는 라디칼 R-(NR-CO)-R' (식 중, R은 수소 원자 또는 모노- 또는 폴리히드록실화된 C1-C20탄화수소 라디칼을 표시하고, R' 및 R은 탄소수의 합이 9 내지 30 인 탄화수소 라디칼들이고, R'은 이가 라디칼이다.);- 또는 라디칼 R8-O-CO-(CH2)p(식 중, R8은 C1-C20탄화수소 라디칼을 표시하고, p는 1 내지 12의 정수이다.)을 표시하고;- R2는 수소 원자 및 사카라이드계 라디칼, 술페이트 또는 포스페이트 잔기, 포스포릴에틸아민 라디칼 및 포스포릴에틸암모늄 라디칼에서 선택되고;- R3는 수소 원자, 포화 또는 불포화, 히드록실화된 또는 히드록실화되지 않은 C1-C33탄화수소 라디칼을 표시하고, 히드록실기(들)이 무기산 또는 산 R7COOH (식 중, R7은 상기와 같은 의미를 가진다.) 로 에스테르화되는 것이 가능하고, 히드록실기(들)이 (글리코실)n, (갈락토실)m, 술포갈락토실, 포스포릴에틸아민 또는 포스포릴에틸암모늄 라디칼로 에스테르화되는 것이 가능하고, R3는 또한 하나 이상의 C1-C14알킬 라디칼로 치환되는 것이 가능하며;- R4은 수소 원자, 메틸 또는 에틸 라디칼, 포화 또는 불포화, 직쇄 또는 측쇄, 경우에 따라서는 히드록실화된 C3-C50탄화수소 라디칼 또는 라디칼 -CH2-CHOH-CH2-O-R6[식 중, R6는 C10-C26탄화수소 라디칼 또는 라디칼 R8-O-CO-(CH2)p(식 중, R8은 C1-C20탄화수소 라디칼을 표시하고 p는 1 내지 12의 정수이다.)]을 표시하고;- R5는 수소 원자 또는 포화 또는 불포화, 직쇄 또는 측쇄의, 경우에 따라서는 모노- 또는 폴리히드록실화된 C1-C30탄화수소 라디칼을 표시하고, 히드록실기(들)이 (글리코실)n, (갈락토실)m, 술포갈락토실, 포스포릴에틸아민 또는 포스포릴에틸암모늄 라디칼로 에스테르화되는 것이 가능하며;단, R3및 R5가 수소를 표시하거나, 또는 R3가 수소를 표시하고 R5가 메틸을 표시하면, R4는 수소 원자 또는 메틸 또는 에틸 라디칼을 표시하지 않는다는 것을 조건으로 한다.]
- 제 1 항 내지 8 항 중 어느 한 항에 있어서, 세라미드계 화합물이- 2-N-리놀레오일아미노옥타데칸-1,3-디올,- 2-N-올레오일아미노옥타데칸-1,3-디올,- 2-N-팔미토일아미노옥타데칸-1,3-디올,- 2-N-스테아로일아미노옥타데칸-1,3-디올,- 2-N-베헤노일아미노옥타데칸-1,3-디올,- 2-N-[2-히드록시-팔미토일]아미노옥타데칸-1,3-디올,- 2-N-스테아로일아미노옥타데칸-1,3,4-트리올,- 2-N-팔미토일아미노헥사데칸-1,3-디올,또는 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 1 항 내지 8 항 중 어느 한 항에 있어서, 세라미드계 화합물이 비스-(N-히드록시에틸-N-세틸)말론아미드, 세틸산 N-(2-히드록시에틸)-N-(3-세틸옥시-2-히드록시프로필)아미드 및 N-도코사노일-N-메틸-D-글루카민에서 선택된 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 1 항 내지 8 항 중 어느 한 항에 있어서, 자외선 차단제가 조성물 총 중량에 대하여 0.05 내지 10 중량 % 함유된 것을 특징으로 하는 조성물.
- 모발을 자외선으로부터 보호하기 위한 미용 조성물로서 또는 그 미용 조성물의 제조용으로 사용되는 제 1 항 내지 12 항 중 어느 한 항에서 정의된 조성물.
- 제 1 항 내지 12 항 중 어느 한 항에서 정의된 조성물의 유효량을 모발에 적용하는 것으로 이루어진 것을 특징으로 하는, 모발을 자외선으로부터 보호하기 위한 미용 처리 방법.
- 하나 이상의 술폰산 라디칼을 함유하는 친수성 자외선 차단제를 함유하는 미용 모발 조성물에 세라미드계 화합물을 사용함으로써 상기 자외선 차단제를 모발에 고정하는 것을 개선시키는 방법.
- 제 9 항에 있어서, R1이- 하나 이상의 히드록실기로 치환될 수 있고, 경우에 따라서는 산 R7COOH (식 중, R7은 포화 또는 불포화, 직쇄 또는 측쇄의, 경우에 따라서는 모노- 또는 폴리히드록실화된 C1-C35탄화수소 라디칼이고, 라디칼 R7의 히드록실(들)은 경우에 따라서는 모노- 또는 폴리히드록실화된 C1-C35지방산으로 에스테르화되는 것이 가능하다.) 로 에스테르화될 수 있는, 직쇄 또는 측쇄, 포화 또는 불포화 C5-C50탄화수소 라디칼;- 또는 라디칼 R-(NR-CO)-R' (식 중, R은 수소 원자 또는 모노- 또는 폴리히드록실화된 C1-C20탄화수소 라디칼을 표시하고, R' 및 R은 탄소수의 합이 9 내지 30 인 탄화수소 라디칼들이고, R'은 이가 라디칼이다.);- 또는 라디칼 R8-O-CO-(CH2)p(식 중, R8은 C1-C20탄화수소 라디칼을 표시하고, p는 1 내지 12의 정수이다.)을 표시하는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 9 항에 있어서, R1이- 하나 이상의 히드록실기로 치환될 수 있고, 경우에 따라서는 산 R7COOH (식 중, R7은 포화 또는 불포화, 직쇄 또는 측쇄의, 경우에 따라서는 모노- 또는 폴리히드록실화된 C1-C35탄화수소 라디칼이고, 라디칼 R7의 히드록실(들)은 경우에 따라서는 모노- 또는 폴리히드록실화된 C1-C35지방산으로 에스테르화되는 것이 가능하다.) 로 에스테르화될 수 있는, 직쇄 또는 측쇄, 포화 또는 불포화 C1-C50탄화수소 라디칼;- 또는 라디칼 R-(NR-CO)-R' (식 중, R은 수소 원자 또는 모노히드록실화된 C1-C20탄화수소 라디칼을 표시하고, R' 및 R은 탄소수의 합이 9 내지 30 인 탄화수소 라디칼들이고, R'은 이가 라디칼이다.);- 또는 라디칼 R8-O-CO-(CH2)p(식 중, R8은 C1-C20탄화수소 라디칼을 표시하고, p는 1 내지 12의 정수이다.)을 표시하는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 9 항에 있어서, 사카라이드계 라디칼이 (글리코실)n, (갈락토실)m, (식 중, n은 1 내지 4의 정수이고, m은 1 내지 8의 정수이다.) 또는 술포갈락토실 라디칼인 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 9 항에 있어서, R3가 C15-C26α-히드록시알킬 라디칼을 표시하고, 상기 히드록실기는 경우에 따라서는 C16-C30α-히드록시산으로 에스테르화되는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 12 항에 있어서, 자외선 차단제가 조성물 총 중량에 대하여 0.1 내지 5 중량 % 함유된 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 13 항에 있어서, 모발을 태양 복사선으로부터 보호하기 위한 미용 조성물로서 또는 그의 제조용으로 사용되는 조성물.
- 제 14 항에 있어서, 모발을 태양 복사선으로부터 보호하기 위한 미용 처리 방법.
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