PL188203B1 - Kosmetyczna kompozycja do włosów zawierająca filtr promieniowania ultrafioletowego z grupą sulfonową - Google Patents
Kosmetyczna kompozycja do włosów zawierająca filtr promieniowania ultrafioletowego z grupą sulfonowąInfo
- Publication number
- PL188203B1 PL188203B1 PL97323702A PL32370297A PL188203B1 PL 188203 B1 PL188203 B1 PL 188203B1 PL 97323702 A PL97323702 A PL 97323702A PL 32370297 A PL32370297 A PL 32370297A PL 188203 B1 PL188203 B1 PL 188203B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- group
- hydrogen atom
- formula
- straight
- sulfonic acid
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 56
- 229940106189 ceramide Drugs 0.000 title claims description 12
- YDNKGFDKKRUKPY-JHOUSYSJSA-N C16 ceramide Natural products CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)N[C@@H](CO)[C@H](O)C=CCCCCCCCCCCCCC YDNKGFDKKRUKPY-JHOUSYSJSA-N 0.000 title claims description 8
- ZVEQCJWYRWKARO-UHFFFAOYSA-N ceramide Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)C(=O)NC(CO)C(O)C=CCCC=C(C)CCCCCCCCC ZVEQCJWYRWKARO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 8
- VVGIYYKRAMHVLU-UHFFFAOYSA-N newbouldiamide Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)C(O)C(O)C(CO)NC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC VVGIYYKRAMHVLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 8
- CRJGESKKUOMBCT-VQTJNVASSA-N N-acetylsphinganine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@H](CO)NC(C)=O CRJGESKKUOMBCT-VQTJNVASSA-N 0.000 title description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 59
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 49
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 46
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 28
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 26
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract description 24
- -1 sulfogalactosyl Chemical group 0.000 claims abstract description 24
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 16
- PWOUINLXUDNQOA-UHFFFAOYSA-N 2-(oxo-$l^{5}-phosphanylidyne)ethanamine Chemical group NCC#P=O PWOUINLXUDNQOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 125000002519 galactosyl group Chemical group C1([C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O1)CO)* 0.000 claims abstract description 8
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims abstract description 7
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 6
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims abstract description 6
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims abstract description 6
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract description 5
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 claims abstract description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 33
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 33
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 claims description 27
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 20
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 16
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000004904 UV filter Substances 0.000 claims description 10
- 150000001783 ceramides Chemical class 0.000 claims description 10
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- HSVDGMYRFLHPMS-UHFFFAOYSA-N (2-benzylidene-7,7-dimethyl-3-oxo-4-bicyclo[2.2.1]heptanyl)methanesulfonic acid Chemical compound CC1(C)C2CCC1(CS(O)(=O)=O)C(=O)C2=CC1=CC=CC=C1 HSVDGMYRFLHPMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 4
- 229960000846 camphor Drugs 0.000 claims description 3
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 3
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims description 3
- JIMKNCCELIMQPR-UHFFFAOYSA-N (7,7-dimethyl-2-methylidene-3-oxo-4-bicyclo[2.2.1]heptanyl)methanesulfonic acid Chemical compound C1CC2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C(=C)C1C2(C)C JIMKNCCELIMQPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000006659 (C1-C20) hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MDOMSYOIXYBOPT-UHFFFAOYSA-N CCCCOC=1C=C(C=C2C(C3(CCC2C3(C)C)CS(=O)(=O)O)=O)C=CC1 Chemical compound CCCCOC=1C=C(C=C2C(C3(CCC2C3(C)C)CS(=O)(=O)O)=O)C=CC1 MDOMSYOIXYBOPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WVUYEMXFWPTRCQ-UHFFFAOYSA-N [2-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methylidene]-7,7-dimethyl-3-oxo-4-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanesulfonic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(C=C2C(C3(CCC2C3(C)C)CS(O)(=O)=O)=O)=C1 WVUYEMXFWPTRCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229940061720 alpha hydroxy acid Drugs 0.000 claims description 2
- 150000001280 alpha hydroxy acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 230000004224 protection Effects 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 2
- VXLKZBRLFFGAQT-UHFFFAOYSA-N 3h-benzimidazole-5-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C2N=CNC2=C1 VXLKZBRLFFGAQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims 1
- WRIRWRKPLXCTFD-UHFFFAOYSA-N malonamide Chemical compound NC(=O)CC(N)=O WRIRWRKPLXCTFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VNBCSDFXVZTYGS-XLSKCSLXSA-N oxido-[2-(sulfoamino)ethylidene]-[(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]phosphanium Chemical compound OC[C@H]1OC(P(=O)=CCNS(O)(=O)=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O VNBCSDFXVZTYGS-XLSKCSLXSA-N 0.000 claims 1
- 125000003147 glycosyl group Chemical group 0.000 abstract description 7
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 14
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 4
- 230000003745 detangling effect Effects 0.000 description 3
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 3
- CXVGEDCSTKKODG-UHFFFAOYSA-N sulisobenzone Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C(OC)=CC(O)=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 CXVGEDCSTKKODG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- OIQXFRANQVWXJF-QBFSEMIESA-N (2z)-2-benzylidene-4,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-3-one Chemical group CC1(C)C2CCC1(C)C(=O)\C2=C/C1=CC=CC=C1 OIQXFRANQVWXJF-QBFSEMIESA-N 0.000 description 2
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 2
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- UVCJGUGAGLDPAA-UHFFFAOYSA-N ensulizole Chemical compound N1C2=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C2N=C1C1=CC=CC=C1 UVCJGUGAGLDPAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- OXCMYAYHXIHQOA-UHFFFAOYSA-N potassium;[2-butyl-5-chloro-3-[[4-[2-(1,2,4-triaza-3-azanidacyclopenta-1,4-dien-5-yl)phenyl]phenyl]methyl]imidazol-4-yl]methanol Chemical compound [K+].CCCCC1=NC(Cl)=C(CO)N1CC1=CC=C(C=2C(=CC=CC=2)C2=N[N-]N=N2)C=C1 OXCMYAYHXIHQOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 2
- XWHIOJOWXZILNH-UHFFFAOYSA-N 4,7,7-trimethyl-2-methylidenebicyclo[2.2.1]heptan-3-one Chemical compound C1CC2(C)C(=O)C(=C)C1C2(C)C XWHIOJOWXZILNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000004384 Alopecia Diseases 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000001840 Dandruff Diseases 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEZRNEGTKRQRFV-LFBNJJMOSA-N N-octadecanoyl-4-hydroxysphinganine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)N[C@@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)CCCCCCCCCCCCCC IEZRNEGTKRQRFV-LFBNJJMOSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- DLDUUACFPRKIFH-UHFFFAOYSA-N [2-[(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methoxyphenyl)methylidene]-7,7-dimethyl-3-oxo-4-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanesulfonic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(OC)=CC(C=C2C(C3(CCC2C3(C)C)CS(O)(=O)=O)=O)=C1O DLDUUACFPRKIFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLULGSLAHXLKSR-UHFFFAOYSA-N azane;phosphane Chemical group N.P QLULGSLAHXLKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000000490 cosmetic additive Substances 0.000 description 1
- 238000002788 crimping Methods 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 229960000655 ensulizole Drugs 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 208000024963 hair loss Diseases 0.000 description 1
- 230000003676 hair loss Effects 0.000 description 1
- 239000008266 hair spray Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- PUGFCQQOYJMKOO-UHFFFAOYSA-N n-(3-hexadecoxy-2-hydroxypropyl)-n-(2-hydroxyethyl)hexadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOCC(O)CN(CCO)C(=O)CCCCCCCCCCCCCCC PUGFCQQOYJMKOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 230000003711 photoprotective effect Effects 0.000 description 1
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000475 sunscreen effect Effects 0.000 description 1
- 239000000516 sunscreening agent Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 1
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 125000004417 unsaturated alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/68—Sphingolipids, e.g. ceramides, cerebrosides, gangliosides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/46—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur
- A61K8/466—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur containing sulfonic acid derivatives; Salts
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4946—Imidazoles or their condensed derivatives, e.g. benzimidazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
- A61K8/89—Polysiloxanes
- A61K8/896—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate
- A61K8/898—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate containing nitrogen, e.g. amodimethicone, trimethyl silyl amodimethicone or dimethicone propyl PG-betaine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
1. Kosmetyczna kompozycja do wlosów zawierajaca filtr promieniowania ultrafioletowego z grupa sulfonowa w kosmetycznie dopuszczalnym podlozu, znamienna tym, ze zawiera co najmniej jeden zwiazek typu ceramidu opisany ogólnym wzorem 9, w którym: - R1 oznacza - albo prostolancuchowa albo rozgaleziona, nasyco- na lub nienasycona grupe weglowodorowa C1-C50, korzystnie C5-C50, przy czym grupa ta moze byc podstawiona jedna lub wiecej grupami hydroksylowymi, ewentualnie zestryfikowanym kwasem R7COOH, R7 oznacza nasycona lub nienasycona, prostolancuchowa lub rozgaleziona, ewentualnie mono- lub polihydroksylowana grupe weglowodorowa C1-C35, przy czym grupa hydroksylowa lub grupy hydroksylowe w grupie R7 moga byc zestryfikowane nasyconym lub nienasyconym, prostolancu- chowym lub rozgalezionym, ewentualnie mono- lub polihy- droksylowanym kwasem tluszczowym C1-C35 - albo grupe R"-(NR-CO)-R', R oznacza atom wo- doru lub mono- lub polihydro-ksylowana, korzystnie monohy- droksylowana grupe weglowodorowa C 1-C20, R' i R" oznaczaja grupy weglowodorowe, w których suma atomów wegla wynosi od 9 do 30, R' oznacza grupe dwuwartosciowa, - albo grupe R8-O-CO-(CH2)p, R8 oznacza grupe weglo- wodorowa C1-C20 i p oznacza liczbe calkowita od 1 do 12; - R2 oznacza grupe wybrana sposród atomu wodoru, grupy typu sacharydu, w szcze-gólnosci (glikozylowa)n , (galak- tozylowa)m lub sulfogalaktozylowa, grupy siarczanowej lub fosforanowej, grupy fosforyloetyloaminowej i fosforyloetylo- amoniowej, w których n oznacza liczbe calkowita od 1 do 4 i m oznacza liczbe calkowita od 1 do 8; WZÓR 9 PL PL PL
Description
Od dawna wiadomo, że -światło, a zwłaszcza promienie ultrafioletowe powodują degradację kosmetycznych i/lub mechanicznych właściwości włosów. Włosy matowieją, stają się chropowate i kruche. W przeciwieństwie do skóry włosy jaśnieją.
Od wielu lat przemysł kosmetyczny poszukuje substancji, które umożliwiłyby ochronę włosów przed degradacją wywoływaną przez atmosferyczne czynniki atakujące, takie jak światło i ciepło.
Zaproponowano już w tym czasie środki przeciwsłoneczne stosowane do fotoochrony skóry. Budowa skóry i włosów różni się jednak znacznie i Zgłaszający zaobserwował, że większość filtrów stosowanych w kompozycjach do skóry nie chroni skutecznie włosów.
W patencie francuskim nr 2627085 Zgłaszający zaproponował już zastosowanie filtrów UV z grupą sulfonową do ochrony mechanicznych właściwości włosów.
Filtry te są skuteczne jednak tylko w dużych stężeniach, przy których włosy pielęgnowane tymi środkami stają się chropowate i naładowane. Ponadto, po takiej pielęgnacji bardzo trudno jest rozczesywać włosy.
Celem niniejszego wynalazku jest zatem zaproponowanie kompozycji, które umożliwiłyby skuteczną ochronę włosów przed atakiem promieni UV z jednoczesnym zapewnieniem włosom dobrej miękkości i zdolności rozczesywania.
Niespodziewanie i nieoczekiwanie Zgłaszający stwierdził, że zastosowanie kombinacji związku typu ceramidu w kompozycji zawierającej filtr z grupą sulfonową umożliwia zwiększenie ilości filtru nakładanego na włosy i tym samym polepsza ochronę. Takie zwiększenie ilości stosowanego filtru nie pogarsza miękkości i zdolności rozczesywania włosów. Przeciwnie, włosy są bardzo miękkie i dobrze się rozczesują.
Przedmiotem niniejszego wynalazku jest kosmetyczna kompozycja do włosów zawierająca filtr promieniowania ultrafioletowego z grupą sulfonową w kosmetycznie dopuszczalnym podłożu, charakteryzująca się tym, że zawiera co najmniej jeden związek typu ceramidu opisany ogólnym wzorem 9, w którym:
- Ri oznacza:
- albo prostołańcuchową albo rozgałęzioną, nasyconą lub nienasyconą grupę węglowodorową C1-C50, korzystnie C5-C50, przy czym grupa ta może być podstawiona jedną lub więcej grupami hydroksylowymi, ewentualnie zestryfikowanym kwasem R7COOH, R7 oznacza nasyconą lub nienasyconą, prostołańcuchową lub rozgałęzioną, ewentualnie mono- lub polihydroksylowaną grupę węglowodorową C1-C35, przy czym grupa hydroksylowa lub grupy hydroksylowe w grupie R7 mogą być zestryfikowane nasyconym lub nienasyconym, prostołańcuchowym lub rozgałęzionym, ewentualnie mono- lub polihydroksylowanym kwasem tłuszczowym C1-C35;
- albo grupę R-(NR-CO)-R', R oznacza atom wodoru lub mono- lub polihydroksylowaną, korzystnie monohydroksylowaną grupę węglowodorową C1-C20, R' i R oznaczają grupy węglowodorowe, w których suma atomów węgla wynosi od 9 do 30, R' oznacza grupę dwuwartościową;
- albo grupę RgO-CO-(CH2)p, Rs oznacza grupę węglowodorową C1-C20 i p oznacza liczbę całkowitą od 1 do 12;
- R2 oznacza grupę wybraną spośród atomu wodoru, grupy typu sacharydu, w szczególności (glikozylową)n, (galaktozylową)m lub sulfogalaktozylową, grupy siarczanowej lub fosforanowej, grupy fosforyloetyloaminowej i fosforyloetyloamoniowej, w których n oznacza liczbę całkowitą od 1 do 4 i m oznacza liczbę całkowitą od 1 do 8;
- R3 oznacza atom wodoru albo nasyconą lub nienasyconą, hydroksylowaną lub niehydroksylowaną grupę węglowodorową C1-C33, przy czym grupa hydroksylowa lub grupy hydroksylowe mogą być zestryfikowane kwasem nieorganicznym lub kwasem R7COOH, R7 ma podane powyżej znaczenia, przy czym grupa hydroksylowa lub grupy hydroksylowe mogą tworzyć wiązania eterowe z grupą (glikozylową)n (galaktozylową)m, sulfogalaktozylową, fosforyloetyloaminową lub fosforyloetyloamoniową, grupa R3 może być również podstawiona jedną lub więcej grupami alkilowymi C1-C14;
- R3 korzystnie oznacza grupę a-hydroksyalkilową C15-C26, przy czym grupa hydroksylowa może być ewentualnie zestryfikowana kwasem a-hydroksylowym C16-C30;
188 203
- R4 oznacza atom wodoru, grupę metylową lub etylową, nasyconą lub nienasyconą, prostolańcuchową lub rozgałęzioną, ewentualnie hydroksylowaną grupę węglowodorową C3C50 lub grupę -CH2-CHOH-CH2-O-R6, w której R$ oznacza grupę węglowodorową C10-C26 lub grupę Rg-O-COJClty),, R3 oznacza grupę węglowodorową C1-C20 i p oznacza liczbę całkowitą od 1 do 12,
- R5 oznacza atom wodoru albo nienasyconą lub nasyconą, prostolańcuchową lub rozgałęzioną, ewentualnie mono- lub polihydroksylowaną grupę węglowodorową C1-C30, przy czym grupa hydroksylowa lub grupy hydroksylowe mogą tworzyć wiązanie eterowe z grupą (glikozylową)n, (galaktozylową)m, sulfogalaktozylową, fosforyloetyloaminową lub fosforyloetyloamoniową, z ograniczeniem, że jeśli R3 i R5 oznaczają atom wodoru albo jeśli R3 oznacza atom wodoru i R5 oznacza grupę metylową, wówczas R4 nie oznacza atomu wodoru lub grupy metylowej lub grupy etylowej, w ilości od 0-0001% do 20% wagowych w stosunku do całkowitej masy kompozycji,
- i co najmniej jeden filtr promieniowania ultrafioletowego z co najmniej jedną grupą sulfonową stanowiący związek wybrany z grupy składającej się ze związków o budowie 3-benzylideno-2-kamfory i sulfonowych pochodnych benzofenonu oraz benzoimidazolu, w ilości 0,05 do 10% wagowych w stosunku do całkowitej masy kompozycji.
Zgodnie z wynalazkiem, stosowany termin włosy dotyczy nakładania kompozycji na włosy w celu ich umycia i/lub pielęgnacji.
Zgodnie z wynalazkiem, jako filtry UV zawierające co najmniej jedną grupę sulfonową można stosować zwłaszcza pochodne sulfonowe 3-benzylideno-2-kamfory, a w szczególności związki opisane wzorami 1, 2, 3, 4 i 5:
We wzorze 1
- Z oznacza grupę o wzorze 10,
- n oznacza 0 lub liczbę całkowitą od 1 do 4 (0 < n < 4),
- Ri oznacza jedną lub więcej identycznych lub różnych, prostołańcuchowych lub rozgałęzionych grup alkilowych lub alkoksylowych zawierających około 1 do 4 atomów węgla.
Szczególnie korzystnym związkiem o wzorze 1 jest związek, w którym n = 0, a mianowicie kwas benzeno-1,4-[di-(3-metylidenokamforo-10-sulfonowy)].
We wzorze 2
- R2 oznacza atom wodoru, atom chlorowca, grupę alkilową zawierającą w przybliżeniu od 1 do 4 atomów węgla lub grupę -SO3H,
- R3 i R4 oznaczają atom wodoru lub grupę -SO3H, przy czym co najmniej jedna z grup R2, R3 i R4 oznacza grupę -SO3H.
Jako specyficzne przykłady można wymienić związki o wzorze 2, w którym:
- R2 oznacza grupę -SO3H w pozycji para benzylidenokamfory oraz każdy z symboli R3 i R4 oznacza atom wodoru, to znaczy związkiem jest kwas 4-(3-metylidenokamforo)benzenosulfonowy.
- każdy z symboli R2 i R4 oznacza atom wodoru i R3 oznacza grupę -SO3H, to znaczy związkiem jest kwas 3-benzylideno-kamforo-10-sulfonowy.
- R2 oznacza grupę metylową w pozycji para benzylidenokamfory, R4 oznacza grupę -SO3H i R3 oznacza atom wodoru, to znaczy związkiem jest kwas 2-metylo-5-(3-metylidenokamforo)benzcnosultbnow'y.
- R2 oznacza atom chloru w pozycji para benzylidenokamfory, R4 oznacza grupę -SO3H i R3 oznacza atom wodoru, to znaczy związkiem jest kwas 2-chloro-5-(3-metylidenokcmforo)benzenosulfonbwy.
- R2 oznacza grupę metylową w pozycji para benzylidenokamfory, R4 oznacza atom wodoru i R3 oznacza grupę -SO3H, to znaczy związkiem jest kwas 3-(4-metylb)benzylidenokamforo-10-sulfonowy.
We wzorze 3
- R5 i R? oznaczają atom wodoru, grupę hydroksylową, prostolańcuchową lub rozgałęziona grupę alkilową lub alkoksylową zawierającą w przybliżeniu od 1 do 8 atomów węgla, przy czym co najmniej jedna z grup R5 i R7 oznacza grupę hydroksylową, alkilową lub alkoksylową.
188 203
- Ró i Rs oznaczają atom wodoru lub grupę hydroksylową, przy czym co najmniej jedna z grup Ró i Rs oznacza grupę hydroksylową.
Jako konkretne przykłady można wymienić związki o wzorze 3, w którym:
- R5 oznacza grupę metylową, Ró oznacza atom wodoru, R7 oznacza grupę t-butylową i R-8 oznacza grupę hydroksylową, to znaczy związkiem jest kwas (3-t-butylo-2-hydroksy-5metylojbenzylidenokamforo-10-sulfonowy.
- R5 oznacza grupę metoksylową, Ró oznacza atom wodoru, R7 oznacza grupę t-butylową i Rs oznacza grupę hydroksylową, to znaczy związkiem jest kwas (3-t-butylo-2hydroksy-5-metoksy)benzylidenokamforo-10-sulfonowy.
- R5 i R7 oznaczają grupę t-butylową, Ró oznacza grupę hydroksylową i Rs oznacza atom wodoru, to znaczy związkiem jest kwas (3,5-di-t-butylo-4-hydroksy)benzylidenokamforo-10- sulfonowy.
We wzorze 4
- R9 oznacza atom wodoru, prostołańcuchową lub rozgałęzioną grupę alkilową zawierającą w przybliżeniu od 1 do 18 atomów węgla, prostołańcuchową lub rozgałęzioną grupę alkenylową zawierającą w przybliżeniu od 3 do 18 atmów węgla, grupę o wzorze 11 lub -(CH2CH2O)n-H, lub -CH2-CHOH-CH3 albo alternatywnie dwuwartościową grupę: -(CH2),,1 lub -CH2-CHOH-CH2-,
- n oznacza liczbę całkowitą od 1 do 6 (1 < n < 6) i m oznacza liczbę całkowitą od 1 do 10 (1 < n< 10),
- R10 oznacza atom wodoru, grupę alkoksylową zawierającą w przybliżeniu od 1 do 4 atomów, węgla lub dwuwartościową grupę -O- przyłączoną do grupy R9 jeśli ta ostatnia grupa jest również dwuwartościową,
- q oznacza liczbę całkowitą od 1 do 2, przy czym zrozumiałe jest, że jeśli q jest równe 2, to R9 musi oznaczać grupę dwuwartościową,
Y i Y' oznaczają atom wodoru lub grupę -SO3H, przy czym co najmniej jedna z tych grup Y i Y' oznacza grupę inną niż atom wodoru.
Jako konkretne przykłady można wymienić związki o wzorze 4, w którym:
- q oznacza 1, każdy z symboli Y i R10 oznacza atom wodoru, R9 oznacza grupę metylową i Y' w pozycji 3 oznacza grupę -SO3H, to znaczy związkiem jest kwas 2-metoksy-5-(3metylidenokamforo)benzenosulfonowy.
- q oznacza 1, Y oznacza grupę -SO3H, Y' oznacza atom wodoru, R10 oznacza grupę dwuwartościową -O- przyłączoną do R9 oznaczającej grupę metylenową, to znaczy związkiem jest kwas 3-(4,5-metylenodioksy)benzylidenokamforo-10-sulfbnowy.
- q oznacza 1, Y oznacza grupę -SO3H, obie grupy Y' i R10 oznaczają atom wodoru i R9 oznacza grupę metylową, to znaczy związkiem jest kwas 3-(4-metoksy)benzylidenbkamforo10-sulfonowy.
- q oznacza 1, Y oznacza grupę -SO3H, Y' oznacza atom wodoru, R9 oznacza grupę metylową i R10 oznacza grupę metoksylową, to znaczy związkiem jest kwas 3-(4,5-dimetoksy)benzylidenokamforo-10-sulfbnbwy.
- q oznacza 1, Y oznacza grupę -SO3H, Y' i R10 oznaczają jednocześnie atom wodoru oraz R9 oznacza grupę n-butylową, to znaczy związkiem jest kwas 3-(4-n-butoksy)benzylidenokamforo-10-sulfonowy.
- q oznacza 1, Y oznacza grupę -SO3H, Y' oznacza atom wodoru, R9 oznacza grupę n-butylową i R10 oznacza grupę metoksylową, to znaczy związkiem jest kwas 3-(4-n-butoksy5-metbksy)benzylidenokamforb-10 -sulfonowy.
We wzorze 5:
- R11 oznacza atom wodoru, prostołańcuchową lub rozgałęzioną grupę alkilową lub alkoksylową zawierającą w przybliżeniu od 1 do 6 atomów węgla lub grupę -SO 3H,
- R12 oznacza atom wodoru albo prostołańcuchową lub rozgałęzioną grupę alkilową lub alkoksylową zawierającą w przybliżeniu od 1 do 6 atomów węgla,
- R13 oznacza atom wodoru lub grupę -SO3H i co najmniej jeden z symboli R11 i R13 oznacza grupę -SO3H,
188 203
- X oznacza atom tlenu lub siarki albo grupę -NR-, R oznacza atom wodoru lub prostołańcuchową lub rozgałęzioną grupę alkilową zawierającą w przybliżeniu od 1 do 6 atomów węgla.
Konkretnym przykładem związku o wzorze 5 jest związek, w którym X oznacza grupę -NH-, Rn oznacza grupę -SO3H oraz obie grupy R12 i R13 oznaczają atom wodoru, to znaczy kwas 2-[4-kamforometylideno)fenylo']benzoimidazolo-5-sulfbnowy.
Związki o powyższych wzorach 1, 2, 3, 4 i 5 opisano odpowiednio w amerykańskim patencie US 4585597 oraz we francuskich zgłoszeniach patentowych FR 2236515, 2282426, 2645148, 2430938 i 2592380.
Filtrem zawierającym grupę sulfonową może być również sulfonowa pochodna benzofenonu o wzorze 6, w którym:
- R14 oznacza atom wodoru albo prostołańcuchową lub rozgałęzioną grupę alkoksylową zawierającą od 1 do 8 atomów węgla,
- R15 oznacza atom wodoru albo prostołańcuchową lub rozgałęzioną grupę alkilową zawierającą od 1 do 8 atomów węgla,
- Ri6 oznacza atom wodoru albo grupę SO3H,
- R17 oznacza atom wodoru albo grupę hydroksylową.
Jako konkretny związek o wzorze 6 można wymienić kwas 2-hydroksy-4-metoksybenzofenono-5-sulfonowy (związek o wzorze 6, w którym a, b i c oznaczają zero oraz R15 oznacza grupę metylową).
Filtrem zawierającym grupę sulfonową może być również sulfonowa pochodna o wzorze 7, w którym
- X oznacza atom tlenu lub grupę -NH-,
- Ri8 oznacza atom wodoru, prostołańcuchową lub rozgałęzioną grupę alkilową albo alkoksylową zawierającą od 1 do 8 atomów węgla łub grupę o wzorze 8, w którym to wzorze X' oznacza atom tlenu lub grupę -NH-.
Jako konkretne przykłady można wymienić związki o wzorze 7, w których:
- X oznacza grupę -NH- i Ri6 oznacza atom wodoru, tj. kwas 2-fenylobenzoimidazolo5-sulfonowy.
- X oznacza grupę -NH- i Ri6 oznacza grupę o wzorze 8, w którym X' oznacza grupę -NH-, tj. kwas benzeno-1,4-di(benzoimidazol-2-ylo-5-sułfonowy).
- X oznacza atom tlenu i Ri6 oznacza grupę o wzorze 8, w którym X' oznacza atom tlenu, tj. kwas benzeno-1,4-di-(benzoksazol-2-ylo-5-sulfonbwy).
Związki o wzorach 6 i 7 są znanymi związkami, które można otrzymywać typowymi metodami opisanymi w stanie techniki.
Przykładami filtrujących kompozycji kosmetycznych korzystnych w kontekście niniejszego wynalazku są następujące kwasowe, hydrofilowe filtry UV:
- sulfonowa pochodna 3-benzylideno-2-kamfory o wzorze 1, w którym n = 0 (kwas (1,4(di(3 -metylidenokamforo-10-sulfonowy))
- sulfonowa pochodna benzofenonu o wzorze 4, w którym a, b i c równe są 0 oraz R15 oznacza grupę metylową (kwas 2-hydroksy-4-metoksybenzofenono-5-sulfonowy, sprzedawany w szczególności przez firmę BASF pod nazwą handlową Uvinul MS 40).
- sulfonowa pochodna benzoimidazolu o wzorze 7, w którym X oznacza grupę -NHi Ri6 oznacza atom wodoru (kwas 2-fenylobenzoimidazblo-5-sulfonowy, sprzedawany w szczególności przez firmę Merck pod nazwą Eusolex 232).
Hydrofilowy filtr UV zawierający co najmniej jedną grupę sulfonową występuje na ogół w kompozycjach według wynalazku w sumarycznym stężeniu w przybliżeniu od 0,05 do 10% wagowych, korzystnie w przybliżeniu od 0,25 do 6% wagowych, w przeliczeniu na całkowitą masę kompozycji.
Zgodnie z niniejszym wynalazkiem określenie związek typu ceramidu dotyczy naturalnych lub syntetycznych ceramidów i/lub glikoceramidów i/lub pseudoceramidów i/lub neoceramidńw.
Związki typu ceramidu opisano na przykład w zgłoszeniach patentowych DE 4424530, DE 4424533, DE 4402929, DE 4420736, WO 95/23807, WO 94/07844, EP-A-0646572,
188 203
WO 95/16665, FR 2673179, EP-A-0227994 i WO 94/07844, WO 94/24097, WO 94/10131, które załącza się tutaj na zasadzie odsyłaczy.
Związki typu ceramidu, które można stosować zgodnie z niniejszym wynalazkiem odpowiadają korzystnie ogólnemu wzorowi 9, w którym
- R.1 oznacza:
- albo prostołańcuchową albo rozgałęzioną, nasyconą lub nienasyconą grupę węglowodorową C1-C50, korzystnie C 5-C 50, przy czym grupa ta może być podstawiona jedną lub więcej grupami hydroksylowymi, ewentualnie zestryfikowanymi kwasem R7COOH, w którym R7 oznacza nasyconą lub nienasyconą, prostołańcuchową lub rozgałęzioną, ewentualnie mono- lub polihydroksylowaną grupę węglowodorową C1-C35, przy czym grupa hydroksylowa lub grupy hydroksylowe w grupie R7 mogą być zestryfikowane nasyconym lub nienasyconym, prostołańcuchowym lub rozgałęzionym, ewentualnie mono- lub polihydroksylowanym kwasem tłuszczowym C1-C35;
- albo grupę R-(NR-CO)-R', w której R oznacza atom wodoru lub mono- lub polihydroksylowaną, korzystnie monohydroksylowaną grupę węglowodorową C1-C20, R' i R oznaczają grupy węglowodorowe, w których suma atomów węgla wynosi od 9 do 30, R' oznacza grupę dwuwartościową;
- albo grupę Rg-O-CO-(CH2)p, w której Rg oznacza grupę węglowodorową C 1-C20 i p oznacza liczbę całkowitą od 1 do 12;
- R2 oznacza grupę wybraną spośród atomu wodoru, grupy typu sacharydu, w szczególności (glikozylową)n, (galaktozylową)m lub sulfogalaktozylową, grupę siarczanową, lub fosforanową, grupę fosforyloetyloaminową oraz fosforyloetyloamoniową, przy czym n oznacza liczbę całkowitą od 1 do 4 i m oznacza liczbę całkowitą od 1do 8;
- R3 oznacza atom wodoru albo nasyconą lub nienasyconą, hydroksylowaną. albo niehydroksylowaną grupę węglowodorową C1-C33. przy czym grupa hydroksylowa lub grupy hydroksylowe mogą być zaestryfikowane kwasem nieorganicznym lub kwasem R7COOH, w którym R7 ma powyżej podane znaczenia, a grupa hydroksylowa lub grupy hydroksylowe mogą tworzyć połączenia eterowe z grupą (glikozylową)n, (grlaktozylową)n lub sulfogalaktozylową, fosforyloetyloaminową lub fosforyloetyloamoniową, przy czym grupa R3 może być również podstawiona jedną lub więcej grupami alkilowymi C1-C4
- R3 korzystnie oznacza grupę a-hydroksyalkilową C15-C26, przy czym grupa hydroksylowa może być ewentualnie /estryfikowana kwasem «-hydroksylowym C16-C30,
R4 oznacza atom wodoru, grupę metylową lub etylową, nasyconą lub nienasyconą, prostołańcuchową lub rozgałęzioną, ewentualnie hydroksylowaną grupę węglowodorową C3-C50 lub grupę -CH2-CHOH-CH2-O-R6, w której R oznacza grupę węglowodorową C10-C26 lub grupę Rg-O-CO-(CH2)p, Rg oznacza grupę węglowodorową C 1-C20 i p oznacza liczbę całkowitą od Ido 12,
- R5 oznacza atom wodoru albo nasyconą lub nienasyconą, prostołańcuchową lub rozgałęzioną, ewentualnie mono- lub polihydroksylowaną grupę węglowodorową, przy czym grupa hydroksylowa lub grupy hydroksylowe mogą tworzyć wiązania eterowe z grupą (glikozylową)n, (grirktozylową)n lub sulfogalaktozylową, fosforyloetyloaminową lub fosforyloetyloamoniową, z ograniczeniem, że jeśli R3 i R5 oznaczają atom wodoru lub jeśli R3 oznacza atom wodoru i R5 oznacza grupę metylową, wówczas R4 nie oznacza atomu wodoru albo grupy metylowej lub etylowej.
Spośród związków o wzorze 1 korzystne są ceramidy i/lub glikoceramidy, których budowę opisał Downing w Journal of Lipid Research Voł.35, 2060-2068, 1994 lub związki opisane we francuskim zgłoszeniu patentowym nr 2673179, które załącza się tu na zasadzie odsyłacza.
Korzystniejszymi związkami typu ceramidu według wynalazku są związki o wzorze 1, w którym R1 oznacza nasyconą lub nienasyconą, ewentualnie hydroksylowaną grupę alkilową pochodzącą z kwasów tłuszczowych C14-C22, R2 oznacza atom wodoru i R3 oznacza prostołańcuchową, ewentualnie hydroksylowaną grupę Ci 1-C17, a korzystnie C13-C15.
188 203
Takimi związkami są na przykład:
- 2-N-linoleiloaminooktadekano-1,3-diol,
- 2-N-oleiloaminooktadekano-1,3 -diol,
- 2-N-palmitoiloaminooktadekano-1,3-diol,
- 2-N-stearoiloammonktadekano-1,3-dinl,
- 2-N-behenriloammroktadekano-3,3-diol,
- 2-N-[2-hydroksypalmitoilr]aminrrktadekanr-1,3-diol,
- 2-N-stearoiloaminnoktadekano-1,3,4-triol i w szczególności N-stearoilofitosfingozyna,
- 2-N-palmitoilraminoheksadekano-3,3-dirl lub mieszaniny tych związków.
Możliwe jest również zastosowanie specyficznych mieszanin, takich jak na przykład mieszaniny ceramidu lub ceramidów 2 i ceramidu lub ceramidów 5, zgodnie z klasyfikacją Downinga.
Można również stosować związki o wzorze 1, w którym R1 oznacza nasyconą lub nienasyconą grupę alkilową pochodzącą z kwasów tłuszczowych C12-C22, R2 oznacza grupę galaktozylowa lub sulfogalaktozylową, oraz R3 oznacza nasyconą lub nienasyconą grupę węglowodorową C12-C 22, a korzystnie grupę -CH=CH-(CH2)i2-CH3.
Przykładowo można wymienić produkt będący mieszaniną glikoceramidów, sprzedawany przez firmę Waitaki International Biosciences pod nazwą handlową Glycocer.
Możliwe jest również zastosowanie związków o wzorze 1 opisanych w zgłoszeniach patentowych EP-A-0227994, EP-A-0647617, EP-A-0736522 i WO 94/07844.
Takimi związkami są na przykład Questamid H (bis(N-hydrrksyetylr-N-cetylr)malrnamid, sprzedawany przez firmę Quest oraz amid N-(2-hydroksyetylo)-N-(3-cetyloksy-2-hydroksypropylowy) kwasu palmitynowego.
Można również stosować N-dokrzanoilr-N-metylo-D-glukaminę opisaną w zgłoszeniu patentowym WO 94/24097.
Stężenie związków typu ceramidu może korzystnie zmieniać się od 0,001% do 10%, a nawet korzystniej od 0,005% do 3% wagowych, w stosunku do całkowitej masy kompozycji.
Kompozycje według wynalazku mogą występować w formie szamponu, lotiom, żelu, emulsji, niejonowej dyspersji pęcherzykowej lub lakieru do włosów i mogą tworzyć na przykład kompozycję płuczącą stosowaną przed lub po szamponie, przed lub po barwieniu lub rozjaśnianiu albo przed, w trakcie lub po trwałej ondulacji lub prostowaniu włosów, modelowaniu lub pielęgnacji lotimem lub żelem, suszeniu strumieniem powietrza lub układaniu przy użyciu lotimu lub żelu albo kompozycji do trwałej ondulacji, prostowania, rozjaśniania lub barwienia włosów.
Kompozycje te zawierają składniki stosowane zazwyczaj w dziedzinie pielęgnacji włosów i można je przygotowywać typowymi metodami.
Kompozycje mogą ponadto zawierać typowe dodatki kosmetyczne wybrane spośród substancji tłuszczowych, rozpuszczalników organicznych, silikonów, zagęszczaczy, zmiękczaczy, surfaktantów, anionowych, kationowych, niejonowych lub amfoterycznych polimerów, środków przeciwpiennych, czynników krndycjrnujących włosy, takich jak białka, witaminy, środki pielęgnujące (środki przeciwdziałające wypadaniu włosów, środki, przeciwłupieżowe), barwniki, środki aromatyczne, środki konserwujące i propelenty.
Poniżej podano specyficzne przykłady ilustrujące wynalazek, przy czym w żadnej mierze nie ograniczają one jego zakresu.
Użyty w tych przykładach symbol s.a. oznacza substancję aktywną.
Przykład 1
Przygotowano szampon o następującym składzie:
- kwas 2-hydroksy-4-metoksybenzrfenmo-5-sulfmrwy, sprzedawany przez firmę Rhone Poulenc pod nazwą handlową Rhodialux S 0,75 g s.a.
- 2-N-orerilraminooktadekano-1,3-diol 0,5 g
- eter laurylosiarczanu sodu zawierający 2,2 mola tlenku etylenu w postaci wodnego roztworu zawierającego 28% AM, 13,8 g sai.
- kokoilobetaina w postaci wodnego roztworu zawierającego 30% AM (Dehyton AB 30 z firmy Henkel) 2,5 g s.a.
- woda qs 100 g
188 203
Za pomocą wodorotlenku sodu uregulowano pH do wartości 5.
Ten szampon chroni włosy przed promieniami UV, a włosy umyte za pomocą tej kompozycji łatwo się rozczesują.
Przykład 2
Przygotowano środek kanddojanujαoy do płukania o następującym składzie:
- kwas benzeno-1,4-[di(3-metdlidenakamfaro-10-sulfa nowy)] 1 g s . a.
- 2-N-olnoiloa:minooktadekiurlo-1,3-dial 1 g
- poliakrylamid (Sepigel 305 z firmy Seppic) 2 g s śi.
- mieszanina (w stosunku wagowym 13/87) dimnlhiconalu i cdolamnthiconu (Q2-1401 z firmy Dow Corning) 10 g
- środki konserwujące, środki aromatyczne qs
- woda qs 100 g
Za pomocą wodorotlenku sodu uregulowano pH do wartości 5.
Ten środek kondycjonujacy nakłada się na włosy po umyciu i wysuszeniu ręcznikiem. Pozostawia się go na włosach na pewien okres czasu, po czym płucze się wodą. Kompozycja chroni włosy przed promieniami UV oraz włosy poddane pielęgnacji tą kompozycją są miękkie i łatwo się rozczesują
Przykład 3
Przygotowano lolian o następującym składzie:
- kwas bnnznno-1,4-[di(3-metdlidenakamfaro-10-sulfonowy)] w postaci wodnego roztworu zawierającego 33% s.a. 0,5 g s.a.
- 2-N-olnoiloammooktadekano-1,3-diol 0,5 g
- kokailabntaina w postaci wodnego roztworu zawierającego 30% AM (Dehyton AB 30 z firmy Henkel) 3 g s.a.
- środki konserwujące (qs)
- woda qs ' 100 g
Za pomocą wodorotlenku sodu uregulowano pH do wartości 5.
Ten płyn kosmetyczny nakładano na włosy po umyciu i wysuszeniu ręcznikiem. Pozostawiono go na włosach na pewien okres czasu, po czym włosy wypłukano wodą. Kompozycja chroni włosy przed promieniowaniem UV i włosy poddane pielęgnacji tą kompozycją są miękkie i łatwo się rozczesują.
| A (wyn.) | B | C | |
| kokoilnbntaina | 3 g s.a. | 3 g s.a. | 3 g s.a. |
| 2-N-nleniloammonktadekano-1,3-dinl | 0,5 g | ||
| kwas benzeno-1,4-[di-3melylidnnnkoaolforo-10-sulfonowy)] (filtr UV) | 0,5 g s.a. | 0,5 g s.a. | 1 g s.a. |
| środki konserwujące | qs | Qs | |
| woda qs | 100 g | 100 g |
g każdej z tej kompozycji A, B i C nakładano na loki o masie 2,5 g. Kompozycje pozostawiono na lokach na okres 10 minut, po czym wypłukano wodą z kranu.
Zespół 10 ekspertów ocenił zdolność rozczesywania i miękkość wilgotnych włosów.
ekspertów jednomyślnie wybrało lok poddany działaniu kompozycji A według wynalazku. Włosy poddane działaniu kompozycji A rozczesują się znacznie łatwiej i są bardziej miękkie niż włosy poddane działaniu kompozycji B lub C.
Porównano również ilość filtru UV utrwalonego na włosach poddanych działaniu tych trzech kompozycji.
188 203
| A (wyn.) | B | C | |
| stężenie filtru UV w kompozycji | 0,5% | 0,5% | 1% |
| ilość utrwalonego filtru UV w mg na g włosów | 0,55 | 0,26 | 0,51 |
Zaobserwowano, że ilość utrwalonego filtru w przypadku nakładania kompozycji A według wynalazku jest dwukrotnie większa niż w przypadku kompozycji B zawierającej filtr UV w tym samym stężeniu lecz nie zawierającej jakiegokolwiek związku typu ceramidu.
Claims (10)
1. Kosmetyczna kompo3tycja do włosów zawierająca fibr promieniownnia altrafioletowego z grupą sulfonową w kosmetycznie dopuszczalnym padłażu, znamienna tym, że zawiera oa najmniej jeden związek typu oeramidu opisany ogólnym wzorem 9, w którym:
-Ri oznacza:
- albo prostołańcuchową albo rozgałęzioną, nasyconą lub nienasyconą grupę węglowodorową C1-C50, korzystnie C5-C 50, przy czym grupa ta może być podstawiona jedną lub więcej grupami hydroksylowymi, ewentualnie zestryfikowanym kwasem R7COOH, R7 oznacza nasyconą lub nienasyconą, prostołańcuchową lub rozgałęzioną, ewentualnie mono- lub polihddroksylawaną grupę węglowodorową C1-C35, przy czym grupa hydroksylowa lub grupy hydroksylowe w grupie R7 mogą być zestryfikowane nasyconym lub nienasyconym, prostołańcuchowym lub rozgałęzionym, ewentualnie mono- lub polihydroksylowanym kwasem tłuszczowym C1-C35;
- albo grupę R''-(NR-CO)-R', R oznacza atom wodoru lub mono- lub polihydroksylowaną, korzystnie monahydroksdlowaną grupę węglowodorową C1-C20, R' i R oznaczają grupy węglowodorowe, w których suma atomów węgla wynosi od 9 do 30, R' oznacza grupę dwuwartościową;
- albo grupę R8-O-CO-(CH2)p, Rs oznacza grupę węglowodorową Ci-C 20 i p oznacza liczbę całkowitą od 1 do 12;
- R2 oznacza grupę wybraną spośród atomu wodoru, grupy typu sacharydu, w szczególności (glikozytówą),,, (galaktozylawą)o lub sulfogalaktozylową grupy siarczanowej lub fosforanowej, grupy fosfordloetdlaaminawej i fasfordlontyloamomowej, w których n oznacza liczbę całkowitą od 1 do 4 i m oznacza liczbę całkowitą od 1 do 8;
- R3 oznacza atom wodoru albo nasyconą lub nienasyconą hydroksylowaną lub niehydroksylowaną grupę węglowodorową C1-C33, przy czym grupa hydroksylowa lub grupy hydroksylowe mogą być zestryfikowane kwasem nieorganicznym lub kwasem R7COOH, R 7 ma podane powyżej znaczenia, przy czym grupa hydroksylowa lub grupy hydroksylowe mogą tworzyć wiązania eterowe z grupą (glikozylową)n, (galaktozylową)m, sulfogalaktozylową, fosforyloetyloaminową lub fosforyloetyloamoniową grupa R3 może być również podstawiona jedną lub więcej grupami alkilowymi Ci-Ci 4;
- R3 korzystnie oznacza grupę α-hydroksyalkilową C15-C26, przy czym grupa hydroksylowa może być ewentualnie /estryfikowana kwasem a-hydroksylowym C16-C30;
- R4 oznacza atom wodoru, grupę metylową lub etylową, nasyconą lub nienasyconą, prostołańcuchową lub rozgałęzioną, ewentualnie hydroksylowaną grupę węglowodorową C3-C50 lub grupę -CH2-CHOH-CH2-O-R6, w której R/, oznacza grupę węglowodorową C10-C26 lub grupę R8-O-CO-(CH2)p, R8 oznacza grupę węglowodorową C1-C20 i p oznacza liczbę całkowitą od 1 do 12,
- R5 oznacza atom wodoru albo nienasyconą lub nasyconą, prostołańcuchową lub rozgałęzioną ewentualnie mono- lub polihydroksyl^^-wa^ grupę węglowodorową C1-C30, przy czym grupa hydroksylowa lub grupy hyroksylawn mogą tworzyć wiązanie eterowe z grupą (glikazylową)l, (galαklozylawą)o, sulfogalaktozylową fosfordloetylaaminową lub fasforyloetyloamonio\vą. z ogranioznninm, że jeśli R3 i R5 oznaczają atom wodoru albo jeśli R3 oznacza atom wodoru i R5 oznacza grupę metylową, wówczas R4 nie oznacza atomu wodoru lub grupy metylowej lub grupy etylowej, w ilości od 0,0001 % do 20 % wagowych w stosunku do całkowitej masy kompozycji,
- i co najmniej jeden filtr promieniowania ultrafioletowego z co najmniej jedną grupą sulfonową stanowiący związek wybrany z grupy składającej się ze związków o budowie 3-benzy188 203 lideno-2-kamfory i sulfonowych pochodnych benzofenonu oraz benzoimidazolu, w ilości 0,05 do 10 % wagowych w stosunku do całkowitej masy kompozycji.
2. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że jako filtr promieniowania ultrafioletowego zawiera związek opisany jednym z następujących wzorów 1 do 5, gdzie we wzorze 1:
- Z oznacza grupę o wzorze 10,
- n oznacza 0 lub liczbę całkowitą większą lub równą 1 i mniejszą lub równą 4,
- R1 oznacza jedną lub więcej identycznych lub różnych, prostołańcuchowych lub rozgałęzionych grup alkilowych lub alkoksylowych zawierających 1 do 4 atomów węgla, gdzie we wzorze 2:
- R2 oznacza atom wodoru, atom chlorowca, grupę alkilową zawierającą 1 do 4 atomów węgla lub grupę -SO3H,
- R3 i R4 oznaczają atom wodoru lub grupę -SO3H, przy czym co najmniej jedna z grup R2, R3 i R4 oznacza grupę -SO 3H, gdzie we wzorze 3:
- R5 i R7, które mogą być identyczne lub różne, oznaczają atom wodoru, grupę hydroksylową, prostołańcuchową lub rozgałęzioną grupę alkilową zawierającą 1 do 8 atomów węgla albo prostołańcuchową lub rozgałęzioną grupę alkoksylową zawierającą 1 do 8 atomów węgla, a co najmniej jeden z symboli R5 i R7 oznacza grupę hydroksylową, alkilową lub alkoksylową,
- R i Rg, które mogą być identyczne lub różne, oznaczają atom wodoru, grupę hydroksylową, a co najmniej jeden z symboli R<, i Rg oznacza grupę hydroksylową, gdzie we wzorze 4:
- R9 oznacza atom wodoru, prostołańcuchową lub rozgałęzioną grupę alkilową zawierającą 1 do 18 atomów węgla, prostołańcuchową lub rozgałęzioną grupę alkenylową zawierającą 3 do 18 atomów węgla, grupę wybraną spośród grupy o wzorze 11 lub - (CH 2CH2O )n-H, lub -CH2-CHOH-CH3 lub -(CH2)m lub CH2-CHOH-CH2-, n oznacza liczbę całkowitą od 1 do 6 (1 < n < 6 i m oznacza liczbę całkowitą od 1 do 10(1 < n< 10),
- R10 oznacza atom wodoru, grupę alkoksylową zawierającą 1 do 4 atomów węgla lub dwuwartościową grupę -O- przyłączoną do grupy R9 gdy jest ona również dwuwartościowa,
- q oznacza liczbę całkowitą 1 lub 2, przy czym zrozumiałe jest, że jeśli q oznacza 2, to R9 musi oznaczać grupę dwuwartościową,
- Y i Y' oznaczają atom wodoru lub grupę -SO3H, przy czym co najmniej jedna z tych grup Y i Y' oznacza grupę inną niż atom wodoru, gdzie we wzorze 5:
- R11 oznacza atom wodoru, prostołańcuchową lub rozgałęzioną grupę alkilową lub alkoksylową zawierającą 1 do 6 atomów węgla lub grupę -SO3H,
- R12 oznacza atom wodoru albo prostołańcuchową lub rozgałęzioną grupę alkilową lub alkoksylową zawierającą 1 do 6 atomów węgla,
- R13 oznacza atom wodoru lub grupę -SO3H, przy czym co najmniej jeden z symboli R11 i R13 oznacza grupę -SO3H,
- X oznacza atom tlenu lub siarki lub grupę -NR-, R oznacza atom wodoru albo prostołańcuchową lub rozgałęzioną grupę alkilową zawierającą od 1 do 6 atomów węgla.
3. Kompozycja według zastrz. 2, znamienna tym, że zawiera związek o wzorze 1, który stanowi kwas benzeno-1,4-[di(kwas 3-metylidenokamforo-10-sulfonowy)], związki o wzorze 2 wybrane spośród:
kwasu 4-(3-metylidenokamforo)benzenosulfenowego, kwasu 3 -benzylidenokamforo-10-sulfonowego, kwasu 2-metylo-5-(3-metylidenokamforo)benzenosulfonowego, kwasu 2-chloro-5-(3-metylidenokamforo)benzenosulfonowego, kwasu 3 -(4-metylo)benzyli-denokamforo-10-sulfonowego, związki o wzorze 3 wybrane są spośród:
kwasu (3-t-butylo-2-hydroksy-5-metylo))bnzylii-ienooarnforo-10-sulfonowego, kwasu (3-t-butylo-2-hydroksy-5-metoksy)bernzylidenokamforo-10-sulfonowego, kwasu (3,5 -di-t-butylo-4-hydroksy)benzylidenokamforo-10-sulfonowego,
188 203 związki o wzorze 4 wybrane są spośród: kwasu 2-metoksy-5-(3-metylidenokamforo)benzenosulfonowego, kwasu 3-(4,5-metylenodioksy)benzylidenokćumforo-10-sulfonowego, kwasu 3-(4-metoksy)benzylidenokamforo-10-sulfonowego, kwasu 3-(4,5-dimetoksy)benzylidenokamforo-10-sulfonowego, kwasu 3 -(4-n-butoksy)benzylidenokamforo-10-sulfonowego, kwasu 3-(4-n-butoksy-5-metoksy)benzylidenokamforo-10-sulfonowego, a związek o wzorze 5 stanowi:
kwas 2-[4-(kamforometylideno)fenylo]benzoimidazolo-5-sulfonowy.
4. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, zej ako filtr promieniowania ulliafioletowego zawiera związek o wzorze 6, w którym:
- R14 oznacza atom wodoru albo prostołańcuchową lub rozgałęzioną, grupę alkoksylową zawierającą od 1 do 8 atomów węgla,
- R15 oznacza atom wodoru albo prostołańcuchową lub rozgałęzioną grupę alkilową zawierającą od 1 do 8 atomów węgla,
- Ri6 oznacza atom wodoru albo grupę -SO3H,
- R17 oznacza atom wodoru albo grupę hydroksylową.
5. Kompozycja według zastrz. 4, znamienna tym, że zawiera związek o wzorze 6, który stanowi kwas 2-hydroksy-4-metoksybenz.ofenrno-5-sulίbnowy.
6. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, żejako fita promieniowrnia ultowfioletowego zawiera związek o wzorze 7, w którym:
- X oznacza atom wodoru lub grupę -NH-,
- Ri8 oznacza atom wodoru, prostołańcuchową lub rozgałęzioną grupę alkilową lub alkoksylową zawierającą od 1 do 8 atomów węgla albo grupę o wzorze 8, w którym X' oznacza, niezależnie od symbolu X, atom tlenu lub grupę -NH.
7. Kompozycja według zastrz. 6, znamienna tym, że jako związki o wzorze 7 zawiera związki wybrane spośród:
kwasu 2-fenylobenzomidazolr-5-sulfonowego, kwasu benzeno-1,4-di(kwasu benzoimidazol-2-ylo-5-sulfonowego) i kwasu benzeno-1,4-di(benz.oksazol-2-ylo-S-sulfonoweggo.
8. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, ee zawiera związek typu ceramidu wybrany spośród:
2-N-linrleiloaminorktadekano-1,3-dirlu,
2-N-oleiloaminooktadekano-1,3 -diolu,
2-N-palmitoiloaminooktadekano- 1,3-diolu,
2-N-stearoiloaminooktadekano-1,3 -diolu,
2-N-behenoiloaminooktadekano-1,3-diolu,
2-N-[2-hydroksypalmitoilo]aminorktadekano-1,3-diolu,
2-N-stearoiloammooktadekano-1,3,4-triolu,
2-N-palmitoiloaminrheksadekano-1,3-dirlu lub mieszanin tych związków.
9. Kompozycja według zastrz. 8, znamienna tym, że zawiera związek typu ceramidu wybrany spośród:
bis-(N-hydroksyetylo-N-cetylo)malonamidu, amidu N-^-hydroksyetylol-N-^-cetylooksy^-hydroksypropylowegojkwasu palmitynowego i N-dokrzanoilo-N-meΐylo-D-glllkaminy.
10. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera od 1 do 5% wagowych filtru promieniowania ultrafioletowego w przeliczeniu na całą masę kompozycji.
Niniejszy wynalazek dotyczy kosmetycznej kompozycji do włosów zawierającej oprócz co najmniej jednego filtru UV z co najmniej jedną grupą sulfonową, co najmniej jeden związek typu ceramidu, przy czym kompozycja ta przeznaczona jest do ochrony włosów.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9615762A FR2757382B1 (fr) | 1996-12-20 | 1996-12-20 | Utilisation d'une composition comprenant un ceramide et un filtre uv sulfonique |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL323702A1 PL323702A1 (en) | 1998-06-22 |
| PL188203B1 true PL188203B1 (pl) | 2004-12-31 |
Family
ID=9498933
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL97323702A PL188203B1 (pl) | 1996-12-20 | 1997-12-12 | Kosmetyczna kompozycja do włosów zawierająca filtr promieniowania ultrafioletowego z grupą sulfonową |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6190676B1 (pl) |
| EP (1) | EP0852134B1 (pl) |
| JP (1) | JP3192998B2 (pl) |
| KR (1) | KR100291818B1 (pl) |
| CN (1) | CN1104879C (pl) |
| AT (1) | ATE209889T1 (pl) |
| AU (1) | AU703469B2 (pl) |
| BR (1) | BR9706297A (pl) |
| CA (1) | CA2222861C (pl) |
| DE (1) | DE69708830T2 (pl) |
| DK (1) | DK0852134T3 (pl) |
| ES (1) | ES2169339T3 (pl) |
| FR (1) | FR2757382B1 (pl) |
| HU (1) | HUP9702514A1 (pl) |
| PL (1) | PL188203B1 (pl) |
| PT (1) | PT852134E (pl) |
| RU (1) | RU2141307C1 (pl) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU784122B2 (en) | 1999-12-29 | 2006-02-09 | Boris Khaimovich Strelets | Physiologically active agents containing vicinal dithioglycols and use thereof in various branches of economy |
| GB0204133D0 (en) * | 2002-02-22 | 2002-04-10 | Quest Int | Improvements in or relating to hair care compositions |
| US20040219177A1 (en) * | 2003-04-29 | 2004-11-04 | Jacobs Randy J. | Depleted skin barrier replenishing skin creams composition and method of application |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2528420A1 (fr) * | 1982-06-15 | 1983-12-16 | Oreal | Nouveaux 3-benzylidene camphres, leur procede de preparation et leur utilisation pour la protection contre les rayons uv |
| FR2706766B1 (fr) * | 1993-06-21 | 1995-08-18 | Oreal | Compositions cosmetiques filtrantes contenant un agent hydrophile comportant au moins un radical acide |
| BR9407504A (pt) * | 1993-09-17 | 1997-01-07 | Raouf A Guirguis | Dispositivo de teste para ensaio kit para realizar um ensaio e processo para determinar a presença de um anólito em um individuo em teste |
| US5368857A (en) * | 1993-11-15 | 1994-11-29 | Elizabeth Arden Company, Division Of Conopco, Inc. | Ceramide cosmetic compositions |
| FR2718960B1 (fr) * | 1994-04-22 | 1996-06-07 | Oreal | Compositions pour le traitement et la protection des cheveux, à base de céramide et de polymères à groupements cationiques. |
| FR2731152B1 (fr) * | 1995-03-03 | 1997-05-30 | Roussel Uclaf | Compositions cosmetiques pour la protection solaire |
-
1996
- 1996-12-20 FR FR9615762A patent/FR2757382B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
1997
- 1997-12-05 EP EP97402952A patent/EP0852134B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1997-12-05 PT PT97402952T patent/PT852134E/pt unknown
- 1997-12-05 DE DE69708830T patent/DE69708830T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-12-05 DK DK97402952T patent/DK0852134T3/da active
- 1997-12-05 AT AT97402952T patent/ATE209889T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-12-05 ES ES97402952T patent/ES2169339T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-12-08 AU AU46914/97A patent/AU703469B2/en not_active Ceased
- 1997-12-12 PL PL97323702A patent/PL188203B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1997-12-18 BR BR9706297A patent/BR9706297A/pt not_active Application Discontinuation
- 1997-12-18 US US08/993,313 patent/US6190676B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-12-19 HU HU9702514A patent/HUP9702514A1/hu unknown
- 1997-12-19 JP JP35145097A patent/JP3192998B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1997-12-19 CN CN97129724A patent/CN1104879C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1997-12-19 RU RU97121236A patent/RU2141307C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-12-19 CA CA002222861A patent/CA2222861C/fr not_active Expired - Fee Related
- 1997-12-19 KR KR1019970070791A patent/KR100291818B1/ko not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH10182364A (ja) | 1998-07-07 |
| ES2169339T3 (es) | 2002-07-01 |
| EP0852134B1 (fr) | 2001-12-05 |
| CN1104879C (zh) | 2003-04-09 |
| FR2757382A1 (fr) | 1998-06-26 |
| HU9702514D0 (en) | 1998-03-02 |
| FR2757382B1 (fr) | 1999-02-05 |
| PT852134E (pt) | 2002-05-31 |
| BR9706297A (pt) | 1999-05-04 |
| HUP9702514A1 (hu) | 1999-01-28 |
| MX9710345A (es) | 1998-08-30 |
| KR100291818B1 (ko) | 2001-10-24 |
| ATE209889T1 (de) | 2001-12-15 |
| AU703469B2 (en) | 1999-03-25 |
| EP0852134A1 (fr) | 1998-07-08 |
| AU4691497A (en) | 1998-06-25 |
| JP3192998B2 (ja) | 2001-07-30 |
| CN1196924A (zh) | 1998-10-28 |
| CA2222861C (fr) | 2002-12-03 |
| RU2141307C1 (ru) | 1999-11-20 |
| DE69708830D1 (de) | 2002-01-17 |
| DK0852134T3 (da) | 2002-03-04 |
| KR19980064377A (ko) | 1998-10-07 |
| PL323702A1 (en) | 1998-06-22 |
| US6190676B1 (en) | 2001-02-20 |
| DE69708830T2 (de) | 2002-04-18 |
| CA2222861A1 (fr) | 1998-06-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6696067B2 (en) | Cosmetic compositions containing dispersion polymers | |
| JP5374163B2 (ja) | パーソナルケア用低分子量両性ポリマ | |
| CA2537583C (en) | Water-soluble polyaminoamides comprising 1,3-diimines as sunscreen agents | |
| US8609784B2 (en) | Water-soluble polyaminoamides as sunscreen agents | |
| BRPI0405166B1 (pt) | Composição de cuidados pessoais e processo para preparar a mesma | |
| MXPA05004833A (es) | Monomeros y polimeros solubles en agua para proteger substratos de la luz ultravioleta. | |
| BRPI0700914B1 (pt) | composição cosmética para aplicação tópica, seus usos e processo de tratamento das matérias queratínicas. | |
| PL200052B1 (pl) | Kompozycja kosmetyczna zawierająca co najmniej jedną emulsję zawierającą kopolimer silikonowy, jej zastosowanie oraz sposób traktowania materiałów keratynowych | |
| US6620409B2 (en) | Hair and skin care agents | |
| AU2004271920B2 (en) | Water-soluble polyaminoamides as sunscreen agents | |
| KR20040097193A (ko) | 폴리실록산 조성물 | |
| BRPI0902297A2 (pt) | composição cosmética detergente e processo para proteger a cor diante da lavagem de fibras queratìnicas tingidas artificialmente | |
| PL199430B1 (pl) | Detergentowa i kondycjonująca kompozycja kosmetyczna do włosów | |
| PL188203B1 (pl) | Kosmetyczna kompozycja do włosów zawierająca filtr promieniowania ultrafioletowego z grupą sulfonową | |
| MXPA97010345A (en) | Use of a composition comprising a ceramid and a uv sulfon filter |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20081212 |