DE69613332T2 - Flüssigkristallmischung und eine diese enthaltende Flüssigkristallvorrichtung - Google Patents

Flüssigkristallmischung und eine diese enthaltende Flüssigkristallvorrichtung

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues nematisches Flüssigkristallgemisch und eine dieses enthaltende Flüssigkristallvorrichtung. Insbesondere betrifft die vorliegende Erfindung ein Flüssigkristallgemisch, das einen wirkungsvoll erweiterten Temperaturbereich für die nematische Phase und eine niedere Viskosität besitzt, und eine dieses enthaltende Flüssigkristallvorrichtung, zum Beispiel einen optischen Verschluß, eine Wiedergabevorrichtung, wie eine super-twisted nematische (STN) Flüssigkristallvorrichtung oder eine polymer dispergierte Flüssigkristall-(PDLC)-Vorrichtung und dergleichen.
  • Die Flüssigkristallanzeigen (LCD) sind als Bildschirme für Personalcomputer, Textverarbeitungssysteme und dergleichen weit verbreitet, da sie verschiedene Eigenschaften, wie geringen Stromverbrauch, aufweisen, dünn sind, ein geringes Gewicht haben, bei niederer Spannung betrieben werden können und dergleichen. Unter den Flüssigkristallvorrichtungen ist eines der typischen Beispiele eine Flüssigkristallanzeige, eine Flüssigkristallanzeige des Matrixtyps, der eine große Informationsmenge speichert, mit zwei Antriebssystemen, das heißt, ein aktives Matrixsystem und ein passives Matrixsystem.
  • Die STN-Flüssigkristallvorrichtungen werden durch ein Multiplexsystem betrieben und sie werden zur Zeit häufig als Farb-LCD für Notebookcomputer verwendet, da ihre Ansprechgeschwindigkeit und ihr Sichtwinkel stark verbessert wurden.
  • Die TFT-Flüssigkristallvorrichtungen werden in Hochleistungspersonalcomputern eingebaut, da ihre Bildqualität und ihr Nutzwert verbessert wurden, obwohl sie teurer als die STN-Flüssigkristallvorrichtungen sind.
  • Die STN-Flüssigkristallvorrichtungen haben jedoch gegenüber den TFT-Flüssigkristallvorrichtungen Vorteile auf der Kostenseite, wobei sie noch einen unbefriedigenden Sichtwinkel und eine unbefriedigende Ansprechgeschwindigkeit haben. Die STN-Flüssigkristallvorrichtungen besitzen einige Probleme, die gelöst werden müssen, wie eine weitere Vergrößerung der Bildfläche, Herabsetzung des Preises und Erhöhung der Dichte. Insbesondere die Erhöhung der Ansprechgeschwindigkeit ist für die weitere Vergrößerung der Bildfläche und der Dichte und zur Wiedergabe von Videofilmen wesentlich.
  • Ein Flüssigkristallgemisch enthält eine Anzahl von Komponenten zur Optimierung einer Vielzahl von Eigenschaften und jede Komponente besitzt ihre spezifischen Eigenschaften. Zum Beispiel wurden Hochgeschwindigkeits-STN-Flüssigkristallvorrichtungen mit einem verminderten Zellenspalt entwickelt. Ein für diese Hochgeschwindigkeits-STN- Flüssigkristallvorrichtungen verwendetes Flüssigkristallgemisch sollte eine Komponente mit einer großen Doppelbrechung Δn zusätzlich zu den üblichen Komponenten, wie einer Komponente mit der nematischen Phase in einem Hochtemperaturbereich, einer Komponente, die dem Flüssigkristallgemisch die dielektrische Anisotropie verleiht, enthalten. Im allgemeinen besitzt ein Gemisch, das eine Komponente mit einem großen Δn enthält, eine hohe Viskosität η und sie ist zur Erhöhung der Ansprechgeschwindigkeit weniger geeignet. Das heißt, es ist bekannt, dass ein Verhältnis η/Δn² (ein Ansprechparameter) proportional zur Ansprechzeit ist und deshalb besitzt der Flüssigkristall mit einem kleineren η/Δn²-Verhältnis die besseren Ansprecheigenschaften (vgl. Tatsuo Uchida, "Next Generation Liquid Crystal Display Techniques", Kogyochosakai, Seite 136). Deshalb wurden Flüssigkristallgemische mit einem größeren Δn und einem kleineren Verhältnis von η/Δn² gesucht. Für die nematische Phase ist es wesentlich, einen weiten Bereich der Arbeitstemperatur, einschließlich der Raumtemperatur, zu haben, und deshalb ist eine Komponente wichtig, die die untere und obere Temperaturgrenze ausdehnen kann.
  • Es ist im Hinblick auf einen niederen Stromverbrauch außerdem wesentlich, den Spannungsschwellenwert herabzusetzen.
  • Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung eines Flüssigkristallgemisches mit einer hohen Doppelbrechung, einer niederen Viskosität und einem kleinen Ansprechempfindlichkeitsparameter η/Δn².
  • Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung eines Flüssigkristallgemisches mit einem breiteren Temperaturbereich für die nematische Phase.
  • Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung einer Flüssigkristallvorrichtung, umfassend eines der vorstehenden Flüssigkristallgemische, die als optischer Verschluß, Anzeige und dergleichen verwendet werden kann.
  • Gemäß der ersten Ausführungsform stellt die vorliegende Erfindung ein Flüssigkristallgemisch bereit, umfassend mindestens eine Verbindung der Formel (1):
  • wobei J&sup0;¹ ein Wasserstoffatom oder ein Fluoratom, eine Cyanogruppe oder einen Rest der Formel: J&sup0;³(O)m&sup0;¹ bedeutet, wobei J&sup0;³ einen C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkylrest, einen C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkenylrest oder einen C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkinylrest bedeutet, wobei jeder dieser Reste mit einem Fluoratonn substituiert sein kann;
  • E&sup0;¹, E&sup0;² und E&sup0;³ unabhängig voneinander
  • bedeuten,
  • Z&sup0;¹ und Z&sup0;² unabhängig voneinander eine Einfachbindung, -(CH&sub2;)n&sup0;¹, -C C-, -CH=CH-, -CH&sub2;O-, -OCH&sub2;-, -COO-, -OCO- oder -O- bedeuten, und Z&sup0;³ eine EinlVachbindung, -(CH&sub2;)n&sup0;¹-, -C C-, -CH=CH-, -CH&sub2;O-, -OCH&sub2;-, -COO-, -OCO-, -O- oder -CF=CF bedeutet, mit der Maßgabe, dass Z&sup0;¹, Z&sup0;² und Z&sup0;³ nicht gleichzeitig Einfachbindungen sind;
  • n&sup0;¹ eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist;
  • m&sup0;¹, o&sup0;¹, p&sup0;¹ und q&sup0;¹ unabhängig voneinander 0 oder 1 sind;
  • X¹, X², X³, X&sup4;, X&sup5;, X&sup6;, X&sup7; und X&sup8; unabhängig voneinander CH, CF oder N bedeuten;
  • G&sup0;¹ und G&sup0;² unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder ein Fluoratom bedeuten, mit der Maßgabe, dass sie nicht gleichzeitig Wasserstoffatome bedeuten;
  • W&sup0;¹ -C C- oder CY&sup0;¹=CY&sup0;² bedeutet, wobei Y&sup0;¹ und Y&sup0;² unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder ein Fluoratom bedeuten, mit der Maßgabe, dass Y&sup0;¹ und und Y&sup0;² Wasserstoffatome sind, q&sup0;¹ 0 ist und E&sup0;¹ und E&sup0;² nicht
  • bedeuten, wenn Z&sup0;³ -CF=CF= bedeutet, oder mit der Maßgabe,
  • dass W&sup0;¹ -CY&sup0;¹=CY&sup0;² bedeutet, wobei mindestens eines der Symbole Y&sup0;¹ und Y&sup0;² ein Fluoratom bedeutet, wenn Z&sup0;³ -C C- bedeutet und q&sup0;¹ 0 ist; und
  • J&sup0;² einen C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkylrest oder einen C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkoxyalkylrest bedeutet, wobei jeder Rest mit mindestens einem Fluoratom substituiert sein kann,
  • und mindestens eine Verbindung der Formel (2):
  • wobei
  • die Ringe A, B, C und D unabhängig voneinander einen 1,4-Phenylenrest, der mit 1,2 oder 3 Fluoratomen substituiert sein kann, 1,4-Cyclohexylen-, 1,4-Cyclohexenylen-, 4,1-Cyclohexenylen-, 2,5-Cyclohexenylen-, 5,2-Cyclohexenylen-, 3,6-Cyclohexenylen-, 6,3-Cyciohexenylen-, 2,5-Pyrimidindiyl-, 5,2-Pyrimidindiyl-, 2,5-Pyridindiyl-, 5,2-Pyridindiyl-, 2,5-Dioxandiyl- oder 5,2-Dioxandiylrest bedeuten;
  • R&sup0;² ein Wasserstoffatom, einen C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkylrest, einen C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkenylrest, einen C&sub1;-C&sub1;&sub6;-Alkoxyrest oder einen C&sub2;-C&sub1;&sub6;-Alkoxyalkylrest bedeutet;
  • R&sup0;³ ein Wasserstoffatom oder ein Fluoratom, eine Fluormethylgruppe, eine Difluormethylgruppe, eine Trifluormethylgruppe, eine Fluormethoxygruppe, eine Difluormethoxygruppe, eine Trifluormethoxygruppe, eine Cyanogruppe, einen C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkylrest, einen C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkenylrest, einen C&sub1;-C&sub1;&sub6;-Alkoxyrest oder einen C&sub2;-C&sub1;&sub6;-Alkoxyalkylrest bedeutet;
  • Z&sup0;&sup4;, Z&sup0;&sup5; und Z&sup0;&sup6; unabhängig voneinander -COO-, -OCO-, -OCH&sub2;, -CH&sub2;O-, einen C&sub1;-C&sub5;-Alkylenrest, einen C&sub2;-C&sub5;-Alkenylenrest, einen C&sub2;-C&sub5;-Alkinylenrest oder eine Einfachbindung bedeuten; E&sup0;&sup4; und G&sup0;³ unabhängig voneinander eine Methylengruppe oder O- bedeuten; a&sup0;¹, b&sup0;¹, c&sup0;¹, d&sup0;¹ und e&sup0;¹ unabhängig voneinander 0 oder 1 sind, mit der Maßgabe, dass die Summe von b&sup0;¹, c&sup0;¹ und d&sup0;¹ mindestens 1 (eins) ist,
  • mit der Maßgabe, dass a&sup0;¹ 0 ist, wenn R&sup0;² einen Alkoxyrest bedeutet, dass e&sup0;¹ 0 ist, wenn R&sup0;³ einen Alkoxyrest bedeutet, oder mit der Maßgabe, dass wenn R&sup0;² und R&sup0;³ keine Alkoxyreste sind, a&sup0;¹ 1 ist, wenn b&sup0;¹ 1(eins) ist und der Ring A einen 1,4-Phenlen-, 2,5- Pyrimidindiyl-, 5,2-Pyrimidindiyl-, 2,5-Pyridindiyl- oder 5,2-Pyridindiylrest bedeutet, oder wenn b&sup0;¹ 0 ist, c&sup0;¹ 1 ist und der Ring D einen 1,4-Phenylen-, 2,5-Pyrimidindiyl-, 5,2- Pyrimidindiyl-, 2,5-Pyridindiyl- oder 5,2-Pyridindiylrest bedeutet oder wenn b&sup0;¹ 0 ist, c&sup0;¹ 0 ist, d&sup0;¹ 1 ist, und der Ring C einen 1,4-Phenylen-, 2,5-Pyrimidindiyl-, 5,2-Pyrimidindiyi-, 2,5-Pyridindiyl- oder 5,2-Pyridindiylrest bedeutet oder e&sup0;¹ 1 ist, wenn der Ring D einen 1,4-Phenylen-, 2,5-Pyrimidindiyl-, 5,2-Pyrimidindiyl-, 2,5-Pyridindiyl- oder 5,2- Pyridindiylrest bedeutet, wobei die Verbindung (2) keine Verbindung der Formel (1) ist.
  • Gemäß der zweiten Ausführungsform stellt die vorliegende Erfindung ein Flüssigkristallgemisch bereit, umfassend mindestens eine Verbindung der Formel (1) und mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus einer Verbindung der Formel (3):
  • wobei
  • R&sup0;&sup4; einen C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkylrest, einen C&sub2;-C&sub1;&sub6;-Alkenylrest oder einen C&sub2;-C&sub1;&sub6;-Alkoxyal- kylrest bedeutet, der mit mindestens einem Fluoratom substituiert sein kann;
  • X¹, X², X³, X&sup4;, Y¹, Y², Y³ und Y&sup4; unabhängig voneinander CH, CF oder N bedeuten;
  • A&sup0;¹ ein Wasserstoffatom, einen 4-R&sup0;&sup5;-(Cycloalkyl)-Rest, einen 4-R&sup0;&sup5;-(Cycloalkenyl)-Rest oder einen R&sup0;&sup5;-(O)r&sup0;¹-Rest bedeutet, wobei R&sup0;&sup5; einen C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkylrest, einen C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkenylrest, einen C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkinylrest oder einen C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkoxyalkylrest bedeutet, wobei jeder Rest mit mindestens einem Fluoratom substituiert sein kann;
  • W&sup0;² trans -C=C- oder -C C- bedeutet;
  • Z&sup0;&sup7; -C C- oder eine Einfachbindung ist;
  • und
  • r&sup0;¹ 0 oder 1 ist,
  • einer Verbindung der Formel (4):
  • wobei A&sup0;² ein Fluoratom, eine Trifluormethyl- oder Trifluormethoxygruppe oder eine Cyanogruppe bedeutet, und R&sup0;&sup4; X¹, X², X³, X&sup4;, Y¹, Y², Y³, Y&sup4;, W&sup0;² und Z&sup0;&sup7; die vorstehend angegebenen Bedeutungen besitzen, und
  • einer Verbindung der Formel (5)
  • wobei A&sup0;³ ein Fluoratom, eine Trifluormethylgruppe, eine Trifluormethoxygruppe, eine Cyanogruppe, einen C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkylrest, einen C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkenylrest, einen C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkoxyalkylrest, einen 4-R&sup0;&sup5;-(Cycloalkyl)-Rest, einen 4-R&sup0;&sup5;-(Cycloalkenyl)-Rest oder einen R&sup0;&sup5;-(O)r&sup0;¹-Rest bedeutet, und R&sup0;&sup4;, X¹, X², X³, X&sup4;, Y¹, Y², Y³, Y&sup4;, W&sup0;², Z&sup0;&sup7; und R&sup0;&sup5; die vorstehend angegebenen Bedeutungen besitzen.
  • Gemäß der dritten Ausführungsform stellt die vorliegende Erfindung ein Flüssigkristallgemisch bereit, umfassend mindestens eine Verbindung der Formel (1), mindestens eine Verbindung der Formel(2) und mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus einer Verbindung der Formel (3), einer Verbindung der Formel (4) und einer Verbindung der Formel (5).
  • Gemäß der vierten Ausführungsform stellt die vorliegende Erfindung ein Flüssigkristallgemisch bereit, umfassend mindestens eine Verbindung der Formel (1), mindestens eine Verbindung der Formel (2) und mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus einer Verbindung der Formel (6):
  • wobei
  • G&sup0;&sup4; ein Wasserstoffatom oder ein Fluoratom, eine Cyanogruppe oder einen Rest G&sup0;&sup5;-(O)y&sup0;¹ bedeutet, wobei G&sup0;&sup5; einen C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkylrest, einen C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkenylrest, einen C&sub2;- C&sub1;&sub2;-Alkinylrest bedeutet, wobei jeder Rest mit mindestens einem Fluoratom substituiert sein kann, und y&sup0;¹ 0 oder 1 ist;
  • E&sup0;¹ und E&sup0;² unabhängig voneinander
  • bedeuten, mit der Maßgabe, dass mindestens eines der Symbole E&sup0;¹ und E&sup0;² einen Cyclohexylen- oder Cylclohexenylenrest bedeutet, und X¹, X², X³, X&sup4;, X&sup5;, X&sup6;, X&sup7;, X&sup8;, W&sup0;¹, G&sup0;¹, J&sup0;² und q&sup0;¹ die vorstehend angegebenen Bedeutungen besitzen,
  • und einer Verbindung der Formel (7):
  • wobei der Benzolring mit 1, 2 oder 3 Fluoratomen substituiert sein kann; R&sup0;&sup5; einen C&sub1;-C&sub1;&sub0;- Alkylrest bedeutet; n&sup0;², p&sup0;² und q&sup0;² unabhängig voneinander 1 oder 2 sind; X&sup0;² trans -CH=CH- oder -C C- bedeutet, mit der Maßgabe, dass X&sup0;² -CH&sub2;CH&sub2;- sein kann, wenn n&sup0;² 1 ist.
  • Gemäß der fünften Ausführungsform stellt die vorliegende Erfindung ein Flüssigkristallgemisch bereit, umfassend mindestens eine Verbindung der Formel (1), mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus einer Verbindung der Formel (3), einer Verbindung der Formel (4) und einer Verbindung der Formel (5), und mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus einer Verbindung der Formel (6) und einer Verbindung der Formel (7).
  • Gemäß der sechsten Ausführungsform stellt die vorliegende Erfindung ein Flüssigkristallgemisch bereit, umfassend mindestens eine Verbindung der Formel (1), mindestens eine Verbindung der Formel (2), mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus einer Verbindung der Formel (3), einer Verbindung der Formel (4) und einer Verbindung der Formel (5), und mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus einer Verbindung der Formel (6) und einer Verbindung der Formel (7).
  • Gemäß der siebten Ausführungsform stellt die vorliegende Erfindung eine Flüssigkristallvorrichtung bereit, umfassend ein Paar von Elektrodensubstraten und eine Schicht eines Flüssigkristallgemisches ausgewählt aus den vorstehenden Flüssigkristallgemischen, die zwischen dem Paar der Elektrodensubstrate angeordnet ist.
  • Das erfindungsgemäße Flüssigkristallgemisch wird durch Vereinigen der Verbindungen der vorstehend beschriebenen Formeln (1) bis (7) erhalten und es besitzt ausgezeichnete Eigenschaften, die durch die vorliegende Erfindung angestrebt wurden.
  • Der Ring D in Formel (2) ist vorzugsweise ein 1,4-Phenylenrest, der mit 1,2 oder 3 Fluoratomen substituiert sein kann, ein 1,4-Cyclohexylen-, 1,4-Cyclohexenylen-, 4,1- Cyclohexenylen-, 2,5-Cyclohexenylen-, 5,2-Cyclohexenylen-, 3,6-Cyclohexenylen-, 6,3- Cyclohexenylen-, 2,5-Dioxandiyl-, 5,2-Dioxandiyl-, 2,5-Pyrimidindiyl-, 5,2-Pyrimidindiyl-, 2,5-Pyridindiyl- oder 5,2-Pyridindiylrest.
  • Die Verbindung der Formel (2) ist vorzugsweise eine Verbindung der Formel (8):
  • wobei R&sup0;², E&sup0;&sup4;, die Ringe A und B, Z&sup0;&sup4;, a&sup0;¹ und b&sup0;¹ die vorstehend angegebenen Bedeutungen besitzen und j 0, 1 oder 2 ist,
  • eine Verbindung der Formel (9):
  • wobei R&sup0;², R&sup0;³, die Ringe A und B, E&sup0;&sup4;, G&sup0;³, Z&sup0;&sup4;, e&sup0;¹, a&sup0;¹, b&sup0;¹ und j die vorstehend angegebenen Bedeutungen besitzen,
  • eine Verbindung der Formel (10):
  • wobei R&sup0;², R&sup0;³, die Ringe A und B, E&sup0;&sup4;, Z&sup0;&sup4;, a&sup0;¹, b&sup0;¹ und j die vorstehend angegebenen Bedeutungen besitzen,
  • und eine Verbindung der Formel (11):
  • wobei R&sup0;², R&sup0;³, die Ringe A und B, E&sup0;&sup4;, G&sup0;³, Z&sup0;&sup4;, a&sup0;¹, b&sup0;¹, e&sup0;¹ und j die vorstehend angegebenen Bedeutungen besitzen, h&sup0;¹ 0 oder 1 ist und i 0, 1 oder 2 ist.
  • Die Verbindung der Formel (1) wird erläutert.
  • Beispiele für den Rest, dargestellt durch die Formel (12)
  • sind die folgenden Reste, wobei s&sup0;¹, t&sup0;¹ und u&sup0;¹ jeweils eine ganze Zahl von 0 bis 4 bedeuten:
  • J&sup0;¹ kann eine Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butyl-, Pentyl-, Hexyl-, Heptyl-, Octyl-, Nonyl-, Decyl-, Undecyl-, Dodecyl-, Ethenyl-, Propenyl-, Butenyl-, Pentenyl-, Hexenyl-, Heptenyl-, Octenyl-, Nonenyl-, Decenyl-, Undecenyl-, Dodecenyl-, Propinyl-, Butinyl-, Pentinyl-, Hexinyl-, Heptinyl-, Octinyl-, Noninyl-, Decinyl-, Dodecinyl-, Melhoxy-, Ethoxy-, Propoxy-, Butoxy-, Pentyloxy-, Hexyloxy-, Heptyloxy-, Octyloxy-, Nonyloxy-, Decyloxy-, Undecyloxy-, Dodecyloxy-, Vinyloxy-, Propenyloxy-, Butenyloxy-, Pentenyloxy-, Hexenyloxy-, Heptenyloxy-, Octenyloxy-, Nonenyloxy-, Decenyloxy-, Propinyloxy-, Butinyloxy-, Pentinyloxy-, Hexinyloxy-, Heptinyloxy-, Octinyloxy-, Noninyloxy-, Decinyloxy-, Undecinyloxy-, Dodecinyloxy-, Trifluormethyl-, Trifluormethoxy-, Difluormethyl-, Trifluorethyl-, Tetrafluorethyl-, Pentafluorethyl-, Cyanogruppe, ein Wasserstoff oder Fluoratom usw., sein.
  • J&sup0;² kann eine Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butyl-, Pentyl-, Hexyl-, Heptyl-, Octyl-, Nonyl-, Decyl-, Undecyl-, Dodecyl-, Ethenyl-, Propenyl-, Butenyl-, Pentenyl-, Hexenyl-, Heptenyl-, Octenyl-, Nonenyl-, Decenyl-, Undecenyl-, Dodecenyl-, Methoxymethyl-, Ethoxymethyl-, Propoxymethyl-, Butoxymethyl-, Pentyloxymethyl-, Hexyloxymethyl-, Heptyloxymethyl-, Octyloxymethyl-, Nonyloxymethyl-, Decyloxymethyl-, Methoxyethyl-, Ethoxyethyl-, Propoxyethyh, Butoxyethyl-, Pentyloxyethyl-, Hexyloxyethyl-, Heptyloxyethyl-, Octyloxyethyl-, Nonyloxyethyl-, Decyloxyethyl-, Methoxypropyl-, Ethoxypropyl-, Propoxypropyl-, Butoxypropyl-, Pentyloxypropyl-, Hexyloxypropyl-, Heptyloxypropyl-, Octyloxypropyl-, Nonyloxypropyl-, Decyloxypropyl-, Methoxybutyl-, Ethoxybutyl-, Propoxybutyl-, Butoxybutyl-, Pentyloxybutyl-, Hexyloxybutyl-, Heptyloxybutyl-, Octyloxybutyl-, Nonyloxybutyl-, Decyloxybutyl-, Methoxypentyl-, Ethoxypentyl-, Propoxypentyl-, Butoxypentyl-, Pentyloxypentyl-, Hexyloxypentyl-, Heptyloxypentyl-, Octyloxypentylgruppe usw. sein.
  • Typische Beispiele für die Verbindung der Formel (1) sind:
  • 1-(1,2-Difluor-1-(E)-pentenyl)-4-[2-(4-propylphenyl)ethinyl]benzol,
  • 1-(1,2-Difluor-1-(E)-heptenyl)-4-[2-(4-propylphenyl)ethinyl]benzol,
  • 1-(1,2-Difluor-1-(E)-butenyl)-4-[2-(4-propylphenyl)ethinyl]benzol,
  • 1-(1,2-Difluor-1-(E)-hexenyl)-4-[2-(4-methylphenyl)ethinyl]benzol,
  • 1-(1,2-Difluor-1-(E)-hexenyl)-4-[2-(4-ethylphenyl)ethinyl]benzol,
  • 1-(1,2-Difluor-1-(E)-hexenyl)-4-[2-(4-butylphenyl)ethinyl]benzol,
  • 1-(1,2-Difluor-1-(E)-hexenyl)-4-[2-(4-pentylphenyl)ethinyl]benzol,
  • 1-(1,2-Difluor-1-(E)-hexenyl)-4-[2-(4-hexylphenyl)ethinyl]benzol,
  • 1-(1,2-Difluor-1-(E)-hexenyl)-4-[2-(4-heptylphenyl)ethinyl]benzol,
  • 1-(1,2-Difluor-1-(E)-hexenyl)-4-[2-(4-methoxyphenyl)ethinyl]benzol,
  • 1-(1,2-Difluor-1-(E)-hexenyl)-4-[2-(4-ethoxyphenyl)ethinyl]benzol,
  • 1-(1,2-Difluor-1-(E)-hexenyl)-3-fluor-4-[2-(4-pentylphenyl)ethinyl]benzol,
  • 1-(1,2-Difluor-1-(E)-hexenyl)-2-fluor-4-[2-(4-pentylphenyl)ethinyl]benzol,
  • 1-(1-Fluor-1-(E)-pentenyl)-4-[2-(4-propinylphenyl)ethinyl]benzol,
  • 1-(2-Fluor-1-(E)-pentenyl)-4-[2-(4-propinylphenyl)ethinyl]benzol,
  • 1-(1-Fluor-1-(E)-butenyl)-4-[2-(4-propinylphenyl)ethinyl]benzol,
  • 1-(2-Fluor-1-(E)-hexenyl)-4-[2-(4-methylphenyl)ethinyl]Benzol,
  • 1-(1-Fluor-1-(E)-hexenyl)-4-[2-(4-ethylphenyl)ethinyl]benzol,
  • 1-(2-Fluor-1-(E)-hexenyl)-4-[2-(4-butylphenyl)ethinyl]benzol,
  • 1-(1-Fluor-1-(E)-hexenyl)-4-[2-(4-pentylphenyl)ethinyl]benzol,
  • 1-(2-Fluor-1-(E)-hexenyl)-4-[2-(4-hexylphenyl)ethinyl]benzol,
  • 1-(1-Fluor-1-(E)-hexenyl)-4-[2-(4-heptylphenyl)ethinyl]benzol,
  • 1-(2-Fluor-1-(E)-hexenyl)-4-[2-(4-methoxyphenyl)ethinyl]benzol,
  • 1-(1-Fluor-1-(E)-hexenyl)-4-[2-(4-ethoxyphenyl)ethinyl]benzol,
  • 1-(2-Fluor-1-(E)-hexenyl)-3-fluor-4-[2-(4-pentylphenyl)ethinyl]benzol,
  • 1-(1-Fluor-1-(E)-hexenyl)-2-fluor-4-[2-(4-pentylphenyl)ethinyl]benzol,
  • 4-(1,2-Difluor-1-(E)-hexenyl)-1-[2-(4-pentylcyclohexylphenyl)ethinyl]benzol,
  • 4-(1,2-Difluor-1-(E)-hexenyl)-3-fluor-1-[2-(4-propylcyclohexylphenyl)ethinyl]- benzol,
  • 4-(1-Fluor-1-(E)-hexenyl)-1-[2-(4-propylcyclohexylphenyl)ethinyl]benzol,
  • 4-[2-{4-(1,2-Difluor-1-(E)-pentenyl)phenyl}ethyl]benzonitril,
  • 4-[2-{4-(1,2-Difluor-1-(E)-heptenyl)phenyl}ethyl]benzonitril,
  • 4-[2-{4-(1-Fluor-1-(E)-pentenyl)phenyl}ethyl]benzonitril,
  • 4-[2-{4-(2-Fluor-1-(E)-pentenyl)phenyl}ethyl]benzonitril,
  • 4-[2-{4-(1,2-Difluor-1-(E)-pentenyl)phenyl}ethyl]-3-fluorbenzonitril,
  • 4-[2-{4-(1,2-Difluor-1-(E)-hexenyl)phenyl}ethyl]-3-fluorbenzonitril,
  • 4-[2-{4-(1 2-Difluor-1-(E)-pentenyl)phenyl}ethyl]-3-fluorbenzonitril,
  • 4-[2-{4-(1-Fluor-1-(E)-pentenyl)phenyl}ethyl]-3-fluorbenzonitril,
  • 4-[2-{4-(2-Fluor-1-(E)-pentenyl)phenyl}ethyl]-3-fluorbenzonitril,
  • 1-(1,2-Difluor-1-(E)-heptenyl)-4-[2-(4-trifluormethoxyphenyl)ethinyl]benzol,
  • 1-(1,2-Difluor-1-(E)-hexenyl)-4-[2-(4-trifluormethoxyphenyl)ethinyl]benzol,
  • 1-(1,2-Difluor-1-(E)-pentenyl)-4-[2-(4-trifluormethoxyphenyl)ethinyl]benzol,
  • 1-(1,2-Difluor-1-(E)-heptenyl)-3-fluor-4-[2-(4-trifluormethoxyphenyl)- ethinyl]benzol,
  • 1-(1,2-Difluor-1-(E)-hexenyl)-3 -fluor-4-[2-(4-trifluormethoxyphenyl)- ethinyl]benzol,
  • 1-(1,2-Difluor-1-(E)-pentenyl)-3-fluor-4-[2-(4-trifluormethoxyphenyl)- ethinyl]benzol,
  • 1-(1-Fluor-1-(E)-heptenyl)-4-[2-(4-trifluormethoxyphenyl)ethinyl]benzol,
  • 1-(2-Fluor-1-(E)-hexenyl)-4-[2-(4-trifluormethoxyphenyl)ethinyl]benzol,
  • 1-(1-Fluor-1-(E)-pentenyl)-4-[2-(4-trifluormethoxyphenyl)ethinyl]benzol,
  • 1-(2-Fluor-1-(E)-heptenyl)-3-fluor-4-[2-(4-trifluormethoxyphenyl)ethinyl]benzol,
  • 1-(1-Fluor-1-(E)-hexenyl)-3-fluor-4-[2-(4-trifluormethoxyphenyl)ethinyl]benzol,
  • 1-(2-Fluor-1-(E)-pentenyl)-3-fluor-4-[2-(4-trifluormethoxyphenyl)ethinyl]benzol,
  • 4-(1,2-Difluor-1-(E)-hexenyl)-1-(4-trans-propylcyclohexyl]benzol,
  • 4-(1-Fluor-1-(E)-hexenyl)-1-(4-trans-propylcyclohexyl]benzol,
  • 4-(1,2-Difluor-1-(E)-pentenyl)-1-(4-trans-propylcyclohexyl]benzol,
  • 4-(1,2-Difluor-1-(E)-hexenyl)-1-[4-(4-trans-propylcyclohexyl)cyclohexyl]benzol,
  • 4-(1,2-Difluor-1-(E)-pentenyl)-1-[4-(4-trans-propylcyclohexyl)cyclohexyl] benzol,
  • 4-(1,2-Difluor-1-(E)-hexenyl)-2-fluor-1-[4-(4-trans-propylcyclohexyl)cyclohexyl]- benzol,
  • 4-(1,2-Difluor-1-(E)-hexenyl)-3-fluor-1-[4-(4-trans-propylcyclohexyl)cyclohexyl]benzol,
  • 4-(1-Fluor-1-(E)-hexenyl)-1-[4-(4-trans-propylcyclohexyl)cyclohexyl]benzol,
  • 4-(2-Fluor-1-(E)-pentenyl)-1-[4-(4-trans-propylcyclohexyl)cyclohexyl]benzol,
  • 2-Fluor-4-(1-fluor-1-(E)-hexenyl)-1-[4-(4-trans-propylcyclohexyl)cyclohexyl]- benzol,
  • 3-Fluor-4-(2-fluor-1-(E)-hexenyl)-1-[4-(4-trans-propylcyclohexyl)cyclohexyl]- benzol,
  • 4-(1,2-Difluor-1-(E)-hexenyl)-4'-propylbiphenyl,
  • 4-(1,2-Difluor-1-(E)-propenyl)-4'-propylbiphenyl,
  • 4-(1,2-Difluor-1-(E)-heptenyl)-4'-propylbiphenyl,
  • 4-(1,2-Difluor-1-(E)-hexenyl)-4'-methylbiphenyl,
  • 4-(1,2-Difluor-1-(E)-heptenyl)-4'-ethylbiphenyl,
  • 4-(1,2-Difluor-1-(E)-heptenyl)-4'-pentylbiphenyl,
  • 4-(1,2-Difluor-1-(E)-nonenyl)-4'-decylbiphenyl,
  • 4-(1,2-Difluor-1-(E)-nonenyl)-4'-nonylbiphenyl,
  • 4-(1,2-Difluor-1-(E)-hexenyl)-4'-fluorbiphenyl,
  • 4-(1,2-Difluor-1-(E)-hexenyl)-4'-cyanobiphenyl,
  • 4-(1,2-Difluor-1-(E)-hexenyl)-3'-fluor-4'-cyanobiphenyl,
  • 2-Fluor-4-(1,2-difluor-1-(E)-hexenyl)-4'-propylbiphenyl,
  • 2'-Fluor-4-(1,2-difluor-1-(E)-hexenyl)-4'-propylbiphenyl,
  • 3-Fluor-4-(1,2-difluor-1-(E)-hexenyl)-4'-propylbiphenyl,
  • 2,3-Difluor-4-(1,2-difluor-1-(E)-hexenyl)-4'-propylbiphenyl,
  • 2,3-Difluor-4-(1,2-difluor-1-(E)-nonenyl)-4'-decylbiphenyl,
  • 4-(1-Fluor-1-(E)-hexenyl)-4'-propylbiphenyl,
  • 4-(2-Fluor-1-(E)-propenyl)-4'-propylbiphenyl,
  • 4-(1-Fluor-1-(E)-heptenyl)-4'-propylbiphenyl,
  • 4-(2-Fluor-1-(E)-hexenyl)-4'-methylbiphenyl,
  • 4-(1-Fluor-1-(E)-heptenyl)-4'-ethylbiphenyl,
  • 4-(2-Fluor-1-(E)-heptenyl)-4'-pentylbiphenyl,
  • 4-(1-Fluor-1-(E)-nonenyl)-4'-decylbiphenyl,
  • 4-(2-Fluor-1-(E)-nonenyl)-4'-nonylbiphenyl,
  • 4-(1-Fluor-1-(E)-hexenyl)-4'-fluorbiphenyl,
  • 4-(2-Fluor-1-(E)-hexenyl)-4'-cyanobiphenyl,
  • 4-(1-Fluor-1-(E)-hexenyl)-3'-fluor-4'-cyanobiphenyl,
  • 2-Fluor-4-(2-fluor-1-(E)-hexenyl)-4'-propylbiphenyl,
  • 2'-Fluor-4-(1-fluor-1-(E)-hexenyl)-4'-propylbiphenyl,
  • 3-Fluor-4-(2-fluor-1-(E)-hexenyl)-4'-propylbiphenyl,
  • 2,3-Difluor-4-(1-fluor-1-(E)-hexenyl)-4'-propylbiphenyl,
  • 2,3-Difluor-4-(1-fluor-1-(E)-nonenyl)-4'-decylbiphenyl,
  • 4-(1,2-Difluor-1-(E)-hexenyl)-4"-propyl-p-terphenyl,
  • 4-(1,2-Difluor-1-(E)-hexenyl)-4"-cyano-p-terphenyl,
  • 4-(1,2-Difluor-1-(E)-hexenyl)-4"-cyano-3"-fluor-p-terphenyl,
  • 4-(1-Fluor-1-(E)-hexenyl)-4"-propyl-p-terphenyl,
  • 4-(2-Fluor-1-(E)-hexenyl)-4"-cyano-p-terphenyl,
  • 2-[4-{1-(1,2-Difluor-1-(E)-hexenyl)}phenyl]-5-propylpyrimidin,
  • 2-[4-{1-(1,2-Difluor-1-(E)-pentenyl)}henyl]-5-propylpyrimidin,
  • 2-[4-{1-(1,2-Difluor-1-(E)-nonenyl)}phenyl]-5-decylpyrimidin,
  • 2-[4-{1-(1,2-Difluor-1-(E)-nonenyl)}-2,3-difluorphenyl]-5-decylpyrimidin,
  • 2-[4-{1-(1,2-Difluor-1-(E)-nonenyl)}-3-fluorphenyl]-5-decylpyrimidin,
  • 2-[4-{1-(1-Fluor-1-(E)-hexenyl)}phenyl]-5-propylpyrimidin,
  • 2-[4-{1-(2-Fluor-1-(E)-pentenyl)}phenyl]-5-propylpyrimidin,
  • 2-[4-{1-(1-Fluor-1-(E)-nonenyl)}phenyl]-5-decylpyrimidin,
  • 2-[4-{1-(2-Fluor-1-(E)-nonenyl)}-2,3-difluorphenyl]-5-decylpyrimidin,
  • 2-[4-{1-(1-Fluor-1-(E)-nonenyl)}-3-fluorphenyl]-5-decylpyrimidin,
  • 1-(4-Methylphenylmethyl)-4-(1,2-difluor-1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 1-(4-Ethylphenylmethyl)-4-(1,2-difluor-1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 1-(4-Propylphenylmethyl)-4-(1-fluor-1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 1-(4-Propylphenylmethyl)-4-(1,2-difluor-1-(E)-hexenyl)benzol,
  • 1-(4-Propylphenylmethyl)-4-(2-fluor-1-(E)-heptenyl)benzol,
  • 1-(4-Trifluormethylphenylmethyl)-4-(1,2-difluor-1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 1-(3,4,5-Trifluorphenylmethyl)-4-(1-fluor-1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 1-[2-(4-Methylphenyl)ethyl)-4-(1,2-difluor-1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 1-[2-(4-Ethylphenyl)ethyl)-4-(2-fluor-1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 1-[2-(4-Propylphenyl)ethyl)-4-(1,2-difluor-1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 1-[2-(4-Butylphenyl)ethyl)-4-(1-fluor-1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 1-[2-(4-Pentylphenyl)ethyl)-4-(1,2-difluor-1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 1-[2-(4-Hexylphenyl)ethyl)-4-(2-fluor-1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 1-[2-(4-Heptylphenyl)ethyl)-4-(1,2-difluor-1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 1-[2-(4-Octylphenyl)ethyl)-4-(1-fluor-1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 1-[2-(4-Nonylphenyl)ethyl)-4-(1,2-difluor-1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 1-[2-(4-Decylphenyl)ethyl)-4-(2-fluor-1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 1-[2-(4-Propylphenyl)ethyl)-4-(1,2-difluor-1-(E)-propenyl)benzol,
  • 1-[2-(4-Propylphenyl)ethyl)-4-(1-fluor-1-(E)-butenyl)benzol,
  • 1-[2-(4-Propylphenyl)ethyl)-4-(1,2-difluor-1-(E)-hexenyl)benzol,
  • 1-[2-(4-Propylphenyl)ethyl)-4-(2-fluor-1-(E)-heptenyl)benzol,
  • 1-[2-(4-Propylphenyl)ethyl)-4-(1,2-difluor-1-(E)-octenyl)benzol,
  • 1-[2-(4-Decylphenyl)ethyl)-4-(1-fluor-1-(E)-nonenyl)benzol,
  • 1-[2-(4-Decylphenyl)ethyl)-4-(1,2-difluor-1-(E)-nonenyl)benzol,
  • 1-(4-Propylcyclohexyl)-4-[2-{4-(2-fluor-1-(E)-propenyl)phenyl}ethyl]benzol,
  • 1-(4-Propylcyclohexyl)-4-[2-{4-(1,2-difluor-1-(E)-butenyl)phenyl}ethyl]benzol,
  • 1-(4-Propylcyclohexyl)-4-[2-{4-(1-fluor-1-(E)-pentenyl)phenyl}ethyl]benzol,
  • 1-(4-Propylcyclohexyl)-4-[2-{4-(1,2-difluor-1-(E)-hexenyl)phenyl}ethyl]benzol,
  • 1-(4-Propylcyclohexyl)-4-[2-{4-(2-fluor-1-(E)-heptenyl)-phenyl}ethyl]benzol,
  • 1-(4-Propylcyclohexyl)-4-[2-{4-(1,2-difluor-1-(E)-octenyl)phenyl}ethyl]benzol,
  • 1-(4-Propylcyclohexyl)-4-[2-{4-(1-fluor-1-(E)-nonenyl)phenyl}ethyl]benzol,
  • 1-(4-Butylcyclohexyl)-4-[2-{4-(1,2-difluor-1-(E)-pentenyl)phenyl}ethyl]benzol,
  • 1-(4-Pentylcyclohexyl)-4-[2-{4-(2-fluor-1-(E)-pentenyl)phenyl}ethyl]benzol,
  • 1-(4-Propyl-1-cyclohexenyl)-4-[2-{4-(1,2-difluor-1-(E)-pentenyl)phenyl}ethyl]- benzol,
  • 1-(4-Propyl-1-cyclohexenyl)-4-[2-{4-(1-fluor-1-(E)-heptenyl)phenyl}ethyl]benzol,
  • 1-[2-(4-Trifluormethylphenyl)ethyl]-4-(1 2-difluor-1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 1-[2-(4-Cyanophenyl)ethyl]-4-(2-fluor-1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 1-[2-(4-Fluorphenyl)ethyl]-4-(1 2-difluor-1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 1-[2-(3,4-Difluorphenyl)ethyl]-4-(1-fluor-1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 1-[2-(3,4-Difluorphenyl)ethyl]-4-(1,2-difluor-1-(E)-heptenyl)benzol,
  • 1-[2-(3,4,5-Trifluorphenyl)ethyl]-4-(2-fluor-1-(E)-propenyl)benzol,
  • 1-[2-(3,4,5-Trifluorphenyl)ethyl]-4-(1,2-difluor-1-(E)-butenyl)benzol,
  • 1-[2-(3,4,5-Trifluorphenyl)ethyl]-4-(1-fluor-1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 1-[2-(3,4,5-Trifluorphenyl)ethyl]-4-(1,2-difluor-1-(E)-hexenyl)benzol,
  • 1-[2-(3,4,5-Trifluorphenyl)ethyl]-4-(2-fluor-1-(E)-heptenyl)benzol,
  • 1-[2-(3,4,5-Trifluorphenyl)ethyl]-4-(1,2-difluor-1(E)-octenyl)benzol,
  • 1-[2-(3,4,5-Trifluorphenyl)ethyl]-4-(1-fluor-1-(E)-nonenyl)benzol,
  • 1-[2-(4-Propyl-3,5-difluorphenyl)ethyl]-4-(1,2-difluor-1-(E)-propenyl)benzol,
  • 1-[2-(4-Propyl-3,5-difluorphenyl)ethyl]-4-(2-fluor-1-(E)-butenyl)benzol,
  • 1-[2-(4-Propyl-3,5-difluorphenyl)ethyl]-4-(1,2-difluor-1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 1-[2-(4-Propyl-3,5-difluorphenyl)ethyl]-4-(1-fluor-1-(E)-hexenyl)benzol,
  • 1-[2-(4-Propyl-3,5-difluorphenyl)ethyl]-4-(1,2-difluor-1-(E)-heptenyl)benzol,
  • 1-[2-(4-Methyl-3,5-difluorphenyl)ethyl]-4-(2-fluor-1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 1-[2-(4-Ethyl-3,5-difluorphenyl)ethyl]-4-(1,2-difluor-1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 1-[2-(4-Butyl-3,5-difluorphenyl)ethyl]-4-(1-fluor-1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 1-[2-(4-Pentyl-3,5-difluorphenyl)ethyl]-4-(1,2-difluor-1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 2-Fluor-1-[2-(4-propylphenyl)ethyl]-4-(2-fluor-1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 2-Fluor-1-[2-(4-propylphenyl)ethyl]-4-(1,2-difluor-1-(E)-hexenyl)benzol,
  • 2-Fluor-1-[2-(4-propylphenyl)ethyl]-4-(1-fluor-1-(E)-heptenyl)benzo l,
  • 3-Fluor-1-[2-(4-propylphenyl)ethyl]-4-(1,2-difluor-1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 3-Fluor-1-[2-(4-propylphenyl)ethyl]-4-(2-fluor-1-(E)-hexenyl)benzol,
  • 2-Fluor-1-[2-(3,4,5-trifluorphenyl)ethyl]-4-(1,2-difluor-1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 2,6-Difluor-1-[2-(3,4,5-trifluorphenyl)ethyl]-4-(1-fluor-1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 2-Fluor-1-[2-(3,4-difluorphenyl)ethyl]-4-(1,2-difluor-1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 2,6-Difluor-1-[2-(3,4-difluorphenyl)ethyl]-4-(2-fluor-1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 2,6-Difluor-1-[2-(4-propyl-3,5-difluorphenyl)ethyl]-4-(1,2-difluor-1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 2,6-Difluor-1-[2-(4-trifluormethyl-3,5-difluorphenyl)ethyl]-4-(1-fluor-1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 2,6-Difluor-1-[2-(4-trifluormethoxy-3,5-difluorphenyl)ethyl]-4-(1,2-difluor-1-(E)- pentenyl)benzol,
  • 1-[2-(4-Cyano-3-fluorphenyl)ethyl]-4-(2-fluor-1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 1-[2-(4-Cyano-3-fluorphenyl)ethyl]-4-(1,2-difluor-1-(E)-heptenyl)benzol,
  • 1-[2-(4-Cyano-3-fluorphenyl)ethyl]-2-fluor-4-(1-fluor-1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 1-[2-(4-Cyano-3-fluorphenyl)ethyl]-2,6-difluor-4-(1,2-difluor-1-(E)-pentenyl)- benzol,
  • 1-[2-(4-Cyano-3,5-difluorphenyl)ethyl]-4-(2-fluor-1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 1-[2-(4-Cyano-3,5-difluorphenyl)ethyl]-2-fluor-4-(1,2-difluor-1-(E)-pentenyl)- benzol,
  • 1-[2-(4-Cyano-3,5-difluorphenyl)ethyl]-2,6-difluor-4-(1-fluor-1-(E)-pentenyl)- benzol,
  • 1-(4,4-Difluorcyclohexyl)-4-[2-{4-(1,2-difluor-1-(E)-pentenyl)phenyl}ethyl]benzol,
  • 1-(4-Fluorcyclohexyl)-4-[2-{4-(2-fluor-1-(E)-pentenyl)phenyl}ethyl]benzol,
  • 1-[2-(4'-Propyldicyclohexyl)ethyl]-4-(1,2-difluor-1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 1-[2-(4',4-Dipropyldicyclohexyl)ethyl]-4-(1-fluor-1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 1-[2-(4'-Fluordicyclohexyl)ethyl]-4-(1,2-difluor-1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 1-[2-(4',4-Difluordicyclohexyl)ethyl]-4-(2-fluor-1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 1-[3-(4-Propylphenyl)propyl]-4-(1,2-difluor-1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 1-[3-(3,4-Difluorphenyl)propyl]-4-(1-fluor-1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 1-[3-(3,4,5-Trifluorphenyl)propyl]-4-(1,2-difluor-1(E)-pentenyl)benzol,
  • 1-[4-(4-Propylphenyl)butyl]-4-(2-fluor-1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 1-[4-(3,4-Difluorphenyl)butyl]-4-(1,2-difluor-1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 1-[4-(3,4,5-Trifluorphenyl)butyl]-4-(1-fluor-1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 1-[4-(3,5-Difluor-4-propylphenyl)butyl]-4-(1,2-difluor-1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 4-(4-Methylbenzyloxy)-1-(2-fluor-1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 4-(4-Ethylbenzyloxy)-1-(1,2-difluor-1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 4-(4-Propylbenzyloxy)-1-(1-fluor-1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 4-(4-Butylbenzyloxy)-1-(1,2-difluor-1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 4-(4-Pentylbenzyloxy)-1-(2-fluor-1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 4-(4-Hexylbenzyioxy)-1-(1,2-difluor-1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 4-(4-Heptylbenzyloxy)-1-(1-fluor-1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 4-(4-Octylbenzyloxy)-1-(1,2-difluor-1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 4-(4-Propylbenzyloxy)-1-(2-fluor-1-(E)-heptenyl)benzol,
  • 4-(4-Nonylbenzyloxy)-1-(1,2-difluor-1-(E)-heptenyl)benzol,
  • 4-(4-Hexylbenzyloxy)-1-(1-fluor-1-(E)-nonenyl)benzol,
  • 4-(4-Heptylbenzyloxy)-1-(1,2-difluor-1-(E)-nonenyl)benzol,
  • 4-(4-Octylbenzyloxy)-1-(2-fluor-1-(E)-nonenyl)benzol,
  • 4-(4-Nonylbenzyloxy)-1-(1,2-difluor-1-(E)-nonenyl)benzol,
  • 4-(4-Decylbenzyloxy)-1-(1-fluor-1-(E)-nonenyl)benzol,
  • 4-(4-Undecylbenzyloxy)-1-(1,2-difluor-1-(E)-nonenyl)benzol,
  • 4-(4-Trifluorbenzyloxy)-1-(2-fluor-1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 4-(4-Trifluorbenzyloxy)-1-(1,2-difluor-1-(E)-heptenyl)benzol,
  • 4-(4-Cyanobenzyloxy)-1-(1-fluor-1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 1-(4-(E)-Pentenylbenzyloxy)-4-methylbenzol,
  • 1-(4-(E)-Pentenylbenzyloxy)-4-ethylbenzol,
  • 1-(4-(E)-Pentenylbenzyloxy)-4-propylbenzol,
  • 1-(4-(E)-Pentenylbenzyloxy)-4-butylbenzol,
  • 1-(4-(E)-Pentenylbenzyloxy)-4-pentylbenzol,
  • 1-(4-(E)-Hexenylbenzyloxy)-4-propylbenzol,
  • 1-(4-(E)-Heptenylbenzyloxy)-4-propylbenzol,
  • 1-(4-(E)-Pentenylbenzyloxy)-4-trifluormethylbenzol,
  • 1-(4-(E)-Pentenylbenzyloxy)-3,4,5-trifluorbenzol,
  • 1-(4-(E)-Pentenylbenzyloxy)-4-cyanobenzol,
  • 4-(4-Methylphenoxy)-1-(1,2-difluor-1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 4-(4-Ethylphenoxy)-1-(2-fluor-1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 4-(4-Propylphenoxy)-1-(1,2-difluor-1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 4-(4-Butylphenoxy)-1-(1-fluor-1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 4-(4-Pentylphenoxy)-1-(1,2-difluor-1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 4-(4-Hexylphenoxy)-1-(2-fluor-1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 4-(4-Propylphenoxy)-1-(1,2-difluor-1-(E)-propenyl)benzol,
  • 4-(4-Propylphenoxy)-1-(1-fluor-1-(E)-butenyl)benzol,
  • 4-(4-Propylphenoxy)-1-(1,2-difluor-1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 4-(4-Propylphenoxy)-1-(2-fluor-1-(E)-hexenyl)benzol,
  • 4-(4-Propylphenoxy)-1-(1,2-difluor-1-(E)-heptenyl)benzol,
  • 4-(4-Propylphenoxy)-1-(1-fluor-1-(E)-octenyl)benzol,
  • 4-(4-Trifluormethylphenoxy)-1-(1,2-difluor-1-(E)-pentenyl)benzol,
  • [4-(2-Fluor-1-(E)-propenyl)]phenyl-(4-propyl)benzoat,
  • [4-(1,2-Difluor-1-(E)-butenyl)]phenyl-(4-propyl)benzoat,
  • [4-(1-Fluor-1-(E)-pentenyl)]phenyl-(4-propyl)benzoat,
  • [4-(1,2-Difluor-1-(E)-hexenyl)]phenyl-(4-propyl)benzoat,
  • [4-(2-Fluor-1-(E)-heptenyl)]phenyl-(4-propyl)benzoat,
  • [4-(1,2-Difluor-1-(E)-octenyl)]phenyl-(4-propyl)benzoat,
  • [4-(1-Fluor-1-(E)-pentenyl)]phenyl-(4-methyl)benzoat,
  • [4-(1,2-Difluor-1-(E)-pentenyl)]phenyl-(4-ethyl)benzoat,
  • [4-(2-Fluor-1-(E)-pentenyl)]phenyl-(4-propyl)benzoat,
  • [4-(1,2-Difluor-1-(E)-pentenyl)]phenyl-(4-butyl)benzoat,
  • [4-(1-Fluor-1-(E)-pentenyl)]phenyl-(4-pentyl)benzoat,
  • [4-(1,2-Difluor-1-(E)-propenyl)]phenyl-[4-(4-propylcyclohexyl)]benzoat,
  • [4-(2-Fluor-1-(E)-butenyl)]phenyl-[4-(4-propylcyclohexyl)]benzoat,
  • [4-(1,2-Difluor-1-(E)-pentenyl)]phenyl-[4-(4-propylcyclohexyl)]benzoat,
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  • [4-(1,2-Fluor-1-(E)-heptenyl)]phenyl-[4-(4-propylcyclohexyl)]benzoat,
  • [4-(2-Fluor-1-(E)-octenyl)]phenyl-[4-(4-propylcyclohexyl)]benzoat,
  • [4-(1,2-Difluor-1-(E)-heptenyl)]phenyl-[4-(4-methylcyclohexyl)]benzoat,
  • [4-(1-Fluor-1-(E)-pentenyl)]phenyl-[4-(4-ethylcyclohexyl)]benzoat,
  • [4-(1,2-Difluor-1-(E)-pentenyl)]phenyl-[4-(4-butylcyclohexyl)]benzoat,
  • [4-(2-Fluor-1-(E)-pentenyl)]phenyl-[4-(4-pentylcyclohexyl)]benzoat,
  • [4-(1,2-Difluor-1-(E)-pentenyl)]phenyl-[4-(4-propylcyclohexyl)]benzoat,
  • [4-(1-Fluor-1-(E)-pentenyl)]phenyl-[4-(4-pentylcyclohexyl)]benzoat,
  • [4-(1,2-Difluor-1-(E)-propenyl)]phenyl-(4-cyano-3-fluor)benzoat,
  • [4-(2-Fluor-1-(E)-butenyl)]phenyl-(4-cyano-3-fluor)benzoat,
  • [4-(1,2-Difluor-1-(E)-pentenyl)]phenyl-(4-cyano-3-fluor)benzoat,
  • [4-(1-Fluor-1-(E)-hexenyl)]phenyl-(4-cyano-3-fluor)benzoat,
  • [4-(1,2-Difluor-1-(E)-heptenyl)]phenyl-(4-cyano-3-fluor)benzoat,
  • [4-(2-Fluor-1-(E)-octenyl)]phenyl-(4-cyano-3-fluor)benzoat,
  • [4-(1,2-Difluor-1-(E)-propenyl)]phenyl-(4-cyano-3,4-difluor)benzoat,
  • [4-(1-Fluor-1-(E)-pentenyl)]phenyl-(3,4-difluor)benzoat,
  • [4-(1,2-Difluor-1-(E)-heptenyl)]phenyl-(3,4-difluor)benzoat,
  • [4-(2-Fluor-1-(E)-propenyl)]phenyl-(3,4,5-trifluor)benzoat,
  • [4-(1,2-Difluor-1-(E)-pentenyl)]phenyl-(3,4,5-trifluor)benzoat,
  • (4-(1-Fluor-1-(E)-heptenyl)]phenyl-(3,4,5-trifluor)benzoat,
  • 4-Methylphenyl-[4-(1,2-difluor-1-(E)-pentenyl)]benzoat,
  • 4-Ethylphenyl-[4-(2-fluor-1-(E)-pentenyl)]benzoat,
  • 4-Propylphenyl-[4-(1,2-difluor-1-(E)-pentenyl)]benzoat,
  • 4-Butylphenyl-[4-(1-fluor-1-(E)-pentenyl)]benzoat,
  • 4-Pentylphenyl-[4-(1 2-difluor-1-(E)-pentenyl)]benzoat,
  • 4-Hexylphenyl-[4-(2-fluor-1-(E)-pentenyl)]benzoat,
  • 4-Heptylphenyl-[4-(1 2-difluor-1-(E)-pentenyl)]benzoat.
  • 4-Octylphenyl-[4-(1-fluor-1-(E)-nonenyl)]benzoat,
  • 4-Nonylphenyl-[4-(1,2-difluor-1-(E)-nonenyl)]benzoat,
  • 4-Decylphenyl-[4-(2-fluor-1-(E)-nonenyl)]benzoat,
  • 4-Undecylphenyl-[4-(1,2-difluor-1-(E)-nonenyl)]benzoat,
  • 4-Octyloxyphenyl-[4-(1-fluor-1-(E)-nonenyl)]benzoat,
  • 4-Nonyloxyphenyl-[4-(1,2-difluor-1-(E)-nonenyl)]benzoat,
  • 4-Decyloxyphenyl-[4-(2-fluor-1-(E)-nonenyl)]benzoat,
  • 4-(4-Methylcyclohexyl)phenyl-[4-(1,2-difluor-1-(E)-pentenyl)]benzoat,
  • 4-(4-Ethylcyclohexyl)phenyl-[4-(1-fluor-1-(E)-pentenyl)]benzoat,
  • 4-(4-Propylcyclohexyl)phenyl-[4-(1,2-difluor-1-(E)-pentenyl)]benzoat,
  • 4-(4-Butylcyclohexyl)phenyl-[4-(2-fluor-1-(E)-pentenyl)]benzoat,
  • 4-(4-Pentylcyclohexyl)phenyl-[4-(1,2-difluor-1-(E)-pentenyl)]benzoat,
  • 4-(4-Hexylcyclohexyl)phenyl-[4-(1-fluor-1-(E)-pentenyl)]benzoat;
  • 4-(4-Propylcyclohexyl)phenyl-[4-(1,2-difluor-1-(E)-propenyl)]benzoat,
  • 4-(4-Propylcyclohexyl)phenyl-[4-(2-fluor-1-(E)-butenyl)]benzoat,
  • 4-(4-Propylcyclohexyl)phenyl-[4-(1,2-difluor-1-(E)-hexenyl)]benzoat,
  • 4-(4-Propylcyclohexyl)phenyl-[4-(1-fluor-1-(E)-heptenyl)]benzoat,
  • 4-(4-Propylcyclohexyl)phenyl-[4-(1,2-difluor-1-(E)-octenyl)]benzoat,
  • 4-(4-Propylcyclohexyl)phenyl-[4-(2-fluor-1-(E)-pentenyl)]benzoat,
  • 4-(4-Cyano-3-fluor)phenyl-[4-(1,2-difluor-1-(E)-pentenyl)]benzoat,
  • 4-(4-Cyano-3-fluor)phenyl-[4-(1-fluor-1-(E)-heptenyl)] benzoat,
  • 4-(3,4-Difluor)phenyl-[4-(1,2-difluor-1-(E)-pentenyl)]benzoat,
  • 4-(3,4-Difluor)phenyl-[4-(2-fluor-1-(E)-heptenyl)]benzoat,
  • 4-(3,4,5-Trifluor)phenyl-[4-(1,2-difluor-1-(E)-pentenyl)]benzoat,
  • 4-(3,4,5-Trifluor)phenyl-[4-(1-fluor-1-(E)-heptenyl)]benzoat,
  • 1-(4-Methylphenylmethyl)-4-(1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 1-(4-Ethylphenylmethyl)-4-(1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 1-(4-Propylphenylmethyl)-4-(1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 1-(4-Propylphenylmethyl)-4-(1-(E)-hexenyl)benzol,
  • 1-(4-Propylphenylmethyl)-4-(1-(E)-heptenyl)benzol,
  • 1-(4-Trifluormethylphenylmethyl)-4-(1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 1-(3,4,5-Trifluorphenylmethyl)-4-(1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 1-[2-(4-Methylphenyl)ethyl)-4-(1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 1-[2-(4-Ethylphenyl)ethyl]-4-(1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 1-[2-(4-Propylphenyl)ethyl]-4-(1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 1-[2-(4-Butylphenyl)ethyl]-4-(1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 1-[2-(4-Pentylphenyl)ethyl]-4-(1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 1-[2-(4-Hexylphenyl)ethyl]-4-(1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 1-[2-(4-Heptylphenyl)ethyl]-4-(1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 1-[2-(4-Octylphenyl)ethyl]-4-(1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 1-[2-(4-Nonylphenyl)ethyl]-4-(1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 1-[2-(4-Decylphenyl)ethyl]-4-(1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 1-[2-(4-Propylphenyl)ethyl]-4-(1-(E)-propenyl)benzol,
  • 1-[2-(4-Propylphenyl)ethyl]-4-(1-(E)-butenyl)benzol,
  • 1-[2-(4-Propylphenyl)ethyl]-4-(1-(E)-hexenyl)benzol,
  • 1-[2-(4-Propylphenyl)ethyl]-4-(1-(E)-heptenyl)benzol,
  • 1-[2-(4-Propylphenyl)ethyl]-4-(1-(E)-octenyl)benzol,
  • 1-[2-(4-Decylphenyl)ethyl]-4-(1-(E)-nonenyl)benzol,
  • 1-[2-(4-Decyloxyphenyl)ethyl]-4-(1-(E)-nonenyl)benzol,
  • 1-(4-Propylcyclohexyl)-4-[2-{4-(1-(E)-propenyl)phenyl}ethyl]benzol,
  • 1-(4-Propylcyclohexyl)-4-[2-{4-(1-(E)-butenyl)phenyl}ethyl]benzol,
  • 1-(4-Propylcyclohexyl)-4-[2-{4-(1-(E)-pentenyl)phenyl}ethyl]benzol,
  • 1-(4-Propylcyclohexyl)-4-[2-{4-(1-(E)-hexenyl)phenyl}ethyl]benzol,
  • 1-(4-Propylcyclohexyl)-4-[2-{4-(1-(E)-heptenyl)phenyl}ethyl]benzol,
  • 1-(4-Propylcyclohexyl)-4-[2-{4-(1-(E)-octenyl)phenyl}ethyl]benzol,
  • 1-(4-Propylcyclohexyl)-4-[2-{4-(1-(E)-nonenyl)phenyl}ethyl]benzol,
  • 1-(4-Butylcyclohexyl)-4-[2-{4-(1-(E)-pentenyl)phenyl}ethyl]benzol,
  • 1-(4-Pentylcyclohexyl)-4-[2-{4-(1-(E)-pentenyl)phenyl}ethyl]benzol,
  • 1-(4-Propyl-1-cyclohexenyl)-4-[2-{4-(1-(E)-pentenyl)phenyl}ethyl]benzol,
  • 1-(4-Propyl-1-cyclohexenyl)-4-[2-{4-(1-(E)-heptenyl)phenyl}ethyl]benzol,
  • 1-{2-(4-Trifluormethylphenyl)ethyl}-4-(1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 1-{2-(4-Cyanophenyl)ethyl}-4-(1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 1-{2-(4-Fluorphenyl)ethyl}-4-(1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 1-{2-(3,4-Difluorphenyl)ethyl}-4-(1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 1-{2-(3,4-Difluorphenyl)ethyl}-4-(1-(E)-heptenyl)benzol,
  • 1-{2-(3,4,5-Trifluorphenyl)ethyl}-4-(1-(E)-propenyl)benzol,
  • 1-{2-(3,4,5-Trifluorphenyl)ethyl}-4-(1-(E)-butenyl)benzol,
  • 1-{2-(3,4,5-Trifluorphenyl)ethyl}-4-(1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 1-{2-(3,4,5-Trifluorphenyl)ethyl}-4-(1-(E)-hexenyl)benzol,
  • 1-{2-(3,4,5-Trifluorphenyl)ethyl}-4-(1-(E)-heptenyl)benzol,
  • 1-{2-(3,4,5-Trifluorphenyl)ethyl}-4-(1-(E)-octenyl)benzol,
  • 1-{2-(3,4,5-Trifluorphenyl)ethyl}-4-(1-(E)-nonenyl)benzol,
  • 1-{2-(4-Propyl-3,5-difluorphenyl)ethyl}-4-(1-(E)-propenyl)benzol,
  • 1-{2-(4-Propyl-3,5-difluorphenyl)ethyl}-4-(1-(E)-butenyl)benzol,
  • 1-{2-(4-Propyl-3,5-difluorphenyl)ethyl}-4-(1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 1-{2-(4-Propyl-3,5-difluorphenyl)ethyl}-4-(1-(E)-hexenyl)benzol,
  • 1-{2-(4-Propyl-3,5-difluorphenyl)ethyl}-4-(1-(E)-heptenyl)benzol,
  • 1-{2-(4-Methyl-3,5-difluorphenyl)ethyl}-4-(1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 1-{2-(4-Ethyl-3,5-difluorphenyl)ethyl}-4-(1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 1-{2-(4-Butyl-3,5-difluorphenyl)ethyl}-4-(1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 1-{2-(4-Pentyl-3,5-difluorphenyl)ethyl}-4-(1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 2-Fluor-1-{2-(4-propylphenyl)ethyl}-4-(1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 2-Fluor-1-{2-(4-propylphenyl)ethyl}-4-(1-(E)-hexenyl)benzol,
  • 2-Fluor-1-{2-(4-propylphenyl)ethyl}-4-(1-(E)-heptenyl)benzol,
  • 3-Fluor-1-{2-(4-propylphenyl)ethyl}-4-(1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 3-Fluor-1-{2-(4-propylphenyl)ethyl}-4-(1-(E)-hexenyl)benzol,
  • 2-Fluor-1-{2-(3,4,5-trifluorphenyl)ethyl}-4-(1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 2,6-Difluor-1-{2-(3,4,5-trifluorphenyl)ethyll-4-(1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 2-Fluor-1-{2-(3,4-difluorphenyl)ethyl}-4-(1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 2,6-Difluor-1-{2-(3,4-difluorphenyl)ethyl}-4-(1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 2,6-Difluor-1-{2-(4-propyl-3,5-difluorphenyl)ethyl}-4-(1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 2,6-Difluor-1-{2-(4-trifluormethyl-3,5-difluorphenyl)ethyl}-4-(1-(E)-pentenyl)- benzol,
  • 2,6-Difluor-1-{2-(4-trifluormethoxy-3,5-difluorphenyl)ethyl}-4-(1-(E)-pentenyl)- benzol,
  • 1-{2-(4-Cyano-3-fluorphenyl)ethyl}-4-(1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 1-{2-(4-Cyano-3-fluorphenyl)ethyl}-4-(1-(E)-heptenyl)benzol,
  • 1-{2-(4-Cyano-3-fluorphenyl)ethyl}-2-fluor-4-(1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 1-{2-(4-Cyano-3-fluorphenyl)ethyl}-2,6-difluor-4-(1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 1-{2-(4-Cyano-3,5-difluorphenyl)ethyl}-4-(1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 1-{2-(4-Cyano-3,5-difluorphenyl)ethyl}-2-fluor-4-(1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 1-{2-(4-Cyano-3,5-difluorphenyl)ethyl}-2,6-difluor-4-(1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 1-(4,4-Difluorcyclohexyl)-4-[2-{4-(1-(E)-pentenyl)phenyl}ethyl]benzol,
  • 1-(4-Fluorcyclohexyl)-4-[2-{4-(1-(E)-pentenyl)phenyl}ethyl]benzol,
  • 1-{2-(4'-Propyldicyclohexyl)ethyl}-4-(1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 1-{2-(4',4'-Dipropyldicyclohexyl)ethyl}-4-(1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 1-{2-(4'-Fluordicyclohexyl)ethyl}-4-(1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 1-{2-(4',4'-Difluordicyclohexyl)ethyl}-4-(1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 1-{3-(4-Propylphenyl)propyl}-4-(1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 1-{3-(3,4-Difluorphenyl)propyl}-4-(1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 1-{3-(3,4,5-trifluorphenyl)propyl}-4-(1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 1-{4-(4-Propylphenyl)butyl}-4-(1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 1-{4-(3,4-Difluorphenyl)butyl}-4-(1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 1-{4-(3,4,5-Trifluorphenyl)butyl}-4-(1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 1-{4-(3,5-Difluor-4-propylphenyl)butyl}-4-(1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 4-(4-Methylbenzyloxy)-1-(1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 4-(4-Ethylbenzyloxy)-1-(1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 4-(4-Propy lbenzyloxy)-1-(1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 4-(4-Butylbenzyloxy)-1-(1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 4-(4-Pentylbenzyloxy)-1-(1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 4-(4-Hexylbenzyloxy)-1-(1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 4-(4-Heptylbenzyloxy)-1-(1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 4-(4-Octylbenzyloxy)-1-(1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 4-(4-Propylbenzyloxy)-1-(1-(E)-heptenyl)benzol,
  • 4-(4-Nonylbenzyloxy)-1-(1-(E)-heptenyl)benzol,
  • 4-(4-Hexylbenzyloxy)-1-(1-(E)-nonenyl)benzol,
  • 4-(4-Heptylbenzyloxy)-1-(1-(E)-nonenyl)benzol,
  • 4-(4-Octylbenzyloxy)-1-(1-(E)-nonenyl)benzol,
  • 4-(4-Nonylbenzyloxy)-1-(1-(E)-nonenyl)benzol,
  • 4-(4-Decylbenzyloxy)-1-(1-(E)-nonenyl)benzol,
  • 4-(4-Undecylbenzyloxy)-1-(1-(E)-nonenyl)benzol,
  • 4-(4-Trifluormethylbenzyloxy)-1-(1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 4-(4-Trifluormethylbenzyloxy)-1-(1-(E)-heptenyl)benzol,
  • 4-(4-Cyanobenzyloxy)-1-(1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 1-(4-(E)-Pentenylbenzyloxy)-4-methylbenzol,
  • 1-(4-(E)-Pentenylbenzyloxy)-4-ethylbenzol,
  • 1-(4-(E)-Pentenylbenzyloxy)-4-propylbenzol,
  • 1-(4-(E)-Pentenylbenzyloxy)-4-butylbenzol,
  • 1-(4-(E)-Pentenylbenzyloxy)-4-pentylbenzol,
  • 1-(4-(E)-Pentenylbenzyloxy)-4-hexylbenzol,
  • 1-(4-(E)-Hexenylbenzyloxy)-4-propylbenzol,
  • 1-(4-(E)-Heptenylbenzyloxy)-4-propylbenzol,
  • 1-(4-(E)-Pentenylbenzyloxy)-4-trifluormethylbenzol,
  • 1-(4-(E)-Pentenylbenzyloxy)-3,4,5-trifluorbenzol,
  • 1-(4-(E)-Pentenylbenzyloxy)-4-cyanobenzol,
  • 1-(4-Methylphenoxy)-1-(1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 1-(4-Ethylphenoxy)-1-(1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 1-(4-Propylphenoxy)-1-(1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 1-(4-Butylphenoxy)-1-(1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 1-(4-Pentylphenoxy)-1-(1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 1-(4-Hexylphenoxy)-1-(1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 1-(4-Propylphenoxy)-1-(1-(E)-propenyl)benzol,
  • 1-(4-Propylphenoxy)-1-(1-(E)-butenyl)benzol,
  • 1-(4-Propylphenoxy)-1-(1-(E)-pentenyl)benzol,
  • 1-(4-Propylphenoxy)-1-(1-(E)-hexenyl)benzol,
  • 1-(4-Propylphenoxy)-1-(1-(E)-heptenyl)benzol,
  • 1-(4-Propylphenoxy)-1-(1-(E)-octenyl)benzol,
  • 1-(4-Trifluormethylphenoxy)-1-(1-(E)-pentenyl)benzol,
  • {4-(1-(E)-Propenyl)}phenyl-(4-propyl)benzoat,
  • {4-(1-(E)-Butenyl)}phenyl-(4-propyl)benzoat,
  • {4-(1-(E)-Pentenyl)}phenyl-(4-propyl)benzoat,
  • {4-(1-(E)-Hexenyl)}phenyl-(4-propyl)benzoat,
  • {4-(1-(E)-Octenyl)}phenyl-(4-propyl)benzoat,
  • {4-(1-(E)-Pentenyl)}phenyl-(4-methyl)benzoat,
  • {4-(1-(E)-Pentenyl)}phenyl-(4-ethyl)benzoat,
  • {4-(1-(E)-Pentenyl)}phenyl-(4-propyl)benzoat,
  • {4-(1-(E)-Pentenyl)}phenyl-(4-butyl)benzoat,
  • {4-(1-(E)-Pentenyl)}phenyl-(4-pentyl)benzoat,
  • {4-(1-(E)-Propenyl)}phenyl-{4-(4-propylcyclohexyl)}benzoat,
  • {4-(1-(E)-Butenyl)}phenyl-{4-(4-propylcyclohexyl)}benzoat,
  • {4-(1-(E)-Pentenyl)}phenyl-{4-(4-propylcyclohexyl)}benzoat,
  • {4-(1-(E)-Hexenyl)}phenyl-{4-(4-propylcyclohexyl)}benzoat,
  • {4-(1-(E)-Heptenyl)}phenyl-{4-(4-propylcyclohexyl)}benzoat,
  • {4-(1-(E)-Octenyl)}phenyl-{4-(4-propylcyclohexyl)}benzoat,
  • {4-(1-(E)-Pentenyl)}phenyl-{4-(4-methylcyclohexyl)}benzoat,
  • {4-(1-(E)-Pentenyl)}phenyl-{4-(4-ethylcyclohexyl)}benzoat,
  • {4-(1-(E)-Pentenyl)}phenyl-{4-(4-butylcyclohexyl)}benzoat,
  • {4-(1-(E)-Pentenyl)}phenyl-{4-(4-pentylcyclohexyl)}benzoat,
  • {4-(1-(E)-Pentenyl)}phenyl-{4-(4-propylcyclohexyl)}benzoat,
  • {4-(1-(E)-Pentenyl)}phenyl-{4-(4-pentylcyclohexyl)}benzoat,
  • {4-(1-(E)-Propenyl)}phenyl-(4-cyano-3-fluor)benzoat,
  • {4-(1-(E)-Butenyl)}phenyl-(4-cyano-3-fluor)benzoat,
  • {4-(1-(E)-Pentenyl)}phenyl-(4-cyano-3-fluor)benzoat,
  • {4-(1-(E)-Hexenyl)}phenyl-(4-cyano-3-fluor)benzoat,
  • {4-(1-(E)-Heptenyl)}phenyl-(4-cyano-3-fluor)benzoat,
  • {4-(1-(E)-Octenyl)}phenyl-(4-cyano-3-fluor)benzoat,
  • {4-(1-(E)-Propenyl)}phenyl-(3,4-difluor)benzoat,
  • {4-(1-(E)-Pentenyl)}phenyl-(3,4-difluor)benzoat,
  • {4-(1-(E)-Heptenyl)}phenyl-(3,4-difluor)benzoat,
  • {4-(1-(E)-Propenyl)}phenyl-(3,4,5-trifluor)benzoat,
  • {4-(1-(E)-Pentenyl)}phenyl-(3,4,5-trifluor)benzoat,
  • {4-(1-(E)-Heptenyl)}phenyl-(3,4,5-trifluor)benzoat,
  • 4-Methylphenyl-{4-(1-(E)-pentenyl)}benzoat,
  • 4-Ethylphenyl-{4-(1-(E)-pentenyl)}benzoat,
  • 4-Propylphenyl-{4-(1-(E)-pentenyl)}benzoat,
  • 4-Butylphenyl-{4-(1-(E)-pentenyl)}benzoat,
  • 4-Pentylphenyl-{4-(1-(E)-pentenyl)}benzoat,
  • 4-Hexylphenyl-{4-(1-(E)-pentenyl)}benzoat,
  • 4-Heptylphenyl-{4-(1-(E)-pentenyl)}benzoat,
  • 4-Octylphenyl-{4-(1-(E)-nonenyl)}benzoat,
  • 4-Nonylphenyl-{4-(1-(E)-nonenyl)}benzoat,
  • 4-Decylphenyl-{4-(1-(E)-nonenyl)}benzoat,
  • 4-Undecylphenyl-{4-(1-(E)-nonenyl)}benzoat,
  • 4-Octyloxyphenyl-{4-(1-(E)-nonenyl)}benzoat,
  • 4-Nonyloxyphenyl-{4-(1-(E)-nonenyl)}benzoat,
  • 4-Decyloxyphenyl-{4-(1-(E)-nonenyl)}benzoat,
  • 4-(4-Methylcyclohexyl)phenyl-{4-(1-(E)-pentenyl)}benzoat,
  • 4-(4-Ethylcyclohexyl)phenyl-{4-(1-(E)-pentenyl)}benzoat,
  • 4-(4-Propylcyclohexyl)phenyl-{4-(1-(E)-pentenyl)}benzoat,
  • 4-(4-Butylcyclohexyl)phenyl-{4-(1-(E)-pentenyl)}benzoat,
  • 4-(4-Pentylcyclohexyl)phenyl-{4-(1-(E)-pentenyl)}benzoat,
  • 4-(4-Hexylcyclohexyl)phenyl-{4-(1-(E)-pentenyl)}benzoat,
  • 4-(4-Propylcyclohexyl)phenyl-{4-(1-(E)-propenyl)}benzoat,
  • 4-(4-Propylcyclohexyl)phenyl-(4-(1-(E)-butenyl)}benzoat,
  • 4-(4-Propylcyclohexyl)phenyl-{4-(1-(E)-hexenyl)}benzoat,
  • 4-(4-Propylcyclohexyl)phenyl-{4-(1-(E)-heptenyl)}benzoat,
  • 4-(4-Propylcyclohexyl)phenyl-{4-(1-(E)-octenyl)}benzoat,
  • 4-(4-Propylcyclohexenyl)phenyl-{4-(1-(E)-pentenyl)}benzoat,
  • 4-(4-Cyano-3-fluor)phenyl-{4-(1-(E)-pentenyl)}benzoat,
  • 4-(4-Cyano-3-fluoro)phenyl-{4-(1-(E)-heptenyl)}benzoat,
  • 4-(3,4-Difluor)phenyl-{4-(1-(E)-pentenyl)}benzoat,
  • 4-(3,4-Difluor)phenyl-{4-(1-(E)-heptenyl)}benzoat,
  • 4-(3,4,5-Trifluor)phenyl-{4-(1-(E)-pentenyl)}benzoat,
  • 4-(3,4,5-Trifluor)phenyl-{4-(1-(E)-heptenyl)}benzoat.
  • Die Verbindung der Formel (1) kann durch Kondensation einer Verbindung der Formel (13):
  • wobei J&sup0;¹, E&sup0;¹, E&sup0;², E&sup0;³, Z&sup0;¹, Z&sup0;², o&sup0;¹ und p&sup0;¹ die vorstehend angegebenen Bedeutungen besitzen, und D&sup0;¹ den Rest -(CH&sub2;)n01-MgBr bedeutet, wenn Z&sup0;³ -(CH&sub2;)n01 ist; -C CH, wenn Z&sup0;³ -C C- ist; -CH=CH-B(OH)&sub2;, wenn Z&sup0;³ -CH=CH- ist; -CH&sub2;L&sup0;¹, wenn Z&sup0;³ -CH&sub2;O- ist;
  • -OH, wenn Z&sup0;³ -OCH&sub2;-, -OCO- oder-O- ist; -COOH, wenn Z&sup0;³ -COO- ist; oder -MgBr, - L&sup0;¹ oder -B(OH)&sub2; ist, wenn Z&sup0;³ eine Einfachbindung ist, wobei L&sup0;¹ ein Halogenatom oder ein Rest -OSO&sub2;J&sup0;&sup4; ist, in dem J&sup0;&sup4; einen Phenylrest, der gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, oder einen Niederalkylrest bedeutet, der gegebenenfalls mit einem FluoratoniL substituiert sein kann, mit einer Verbindung der Formel (14):
  • wobei W&sup0;¹, G&sup0;¹, G&sup0;², G&sup0;³, G&sup0;&sup4;, Q&sup0;¹ und J&sup0;² die vorstehend angegebenen Bedeutungen besitzen, und D&sup0;³ einen Rest L&sup0;² bedeutet, wenn Z&sup0;³ -(CH&sub2;)-, -C C-, -CH=CH- oder -OCH&sub2;- ist; OH, wenn Z&sup0;³ -CH&sub2;O-, -COO- oder -O- bedeutet; -COOH, wenn Z&sup0;³ -OCO- ist; oder L&sup0;² oder -B(OH)2 bedeutet, wenn Z&sup0;³ eine Einfachbindung ist, wobei L&sup0;² einen Phenylrest, der gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, oder einen Niederalkylrest bedeutet, der gegebenenfalls mit einem Fluoratom substituiert sein kann.
  • Die Verbindung der Formel (1), wobei Z&sup0;³ -CF=CF- bedeutet, kann wie folgt hergestellt werden:
  • Wenn W&sup0;¹ -CH=CH- bedeutet, wird ein Sulfonatester der Formel (22)
  • wobei J&sup0;¹, E&sup0;¹, E&sup0;², Z&sup0;¹, Z&sup0;², Z&sup0;³, X¹, X², X³, X&sup4;, o&sup0;¹ und p&sup0;¹ die vorstehend angegebenen Bedeutungen besitzen, und R¹&sup4; einen Phenylrest, der gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, oder einen Niederalkylrest bedeutet, der gegebenenfalls mit einem Fiuoratom substituiert sein kann, mit einer Borverbindung der Formel:
  • (R¹&sup5;)&sub2;B-CH=CH-J&sup0;²
  • wobei J&sup0;² die vorstehend angegebene Bedeutung besitzt, und R¹&sup5; einen linearen, verzweigten oder cyclischen Alkyl- oder Alkoxyrest oder eine Hydroxylgruppe bedeutet, umgesetzt
  • oder
  • wenn W&sup0;¹ -C C- ist, wird die Verbindung der vorstehenden Formel (22) mit einer Acetylenverbindung der Formel:
  • HC C-J&sup0;²
  • wobei J&sup0;² die vorstehend angegebene Bedeutung besitzt, umgesetzt.
  • Die vorstehenden Umsetzungen werden beide in Gegenwart eines Metallkatalysators (z.B. Palladiumkomplexe, Nickelkomplexe, Rhodiumkomplexe, Kupfer, usw.) und einer basischen Verbindung (z.B. Carbonate und Hydroxide von Alkalimetallen usw..) durchgeführt.
  • Typische Beispiele der Verbindung (2) sind nachstehend aufgeführt. Typische Beispiele für die Verbindungen (9) bis (12) sind in diesen Beispielen auch eingeschlossen.
  • R² entspricht R&sup0;² und R³ entspricht R&sup0;³.
  • Typische Beispiele für R&sup0;² sind ein Wasserstoffatom oder eine Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butyl-, Pentyl-, Hexyl-, Heptyl-, Octyl-, Nonyl-, Decyl-, Undecyl-, Dodecyl-, Ethenyl-, Propenyl-, Butenyl-, Pentenyl-, Hexenyl-, Heptenyl-, Octenyl-, Nonenyl-, Decenyl-, Undecenyl-, Dodecenyl-, Methoxy-, Ethoxy-, Propoxy-, Butoxy-, Pentyloxy-, Hexyloxy-, Heptyloxy-, Octyloxy-, Nonyloxy-, Decyloxy-, Undecyloxy-, Dodecyloxy-, Vinyloxy-, Propenyloxy-, Butenyloxy-, Pentenyloxy-, Hexinyloxy-, Heptenyloxy-, Octenyloxy-, Nonenyloxy-, Decenyloxy-, Propinyloxy-, Butinyloxy-, Pentinyloxy-, Hexinyloxy-, Heptinyloxy-, Octinyloxy-, Noninyloxy-, Decinyloxy-, Undecinyloxy-, Dodecinyloxy-, Methoxymethyl-, Ethoxymethyl-, Propoxymethyl-, Butoxymethyl-, Pentyloxymethyl-, Hexyloxymethyl-, Heptyloxymethyl-, Octyloxymethyl-, Nonyloxymethyl-, Decyloxymethyl-, Methoxyethyl-, Ethoxyethyl-, Propoxyethyl-, Butoxyethyl-, Pentyloxyethyl-, Hexyloxyethyl-, Heptyloxyethyl-, Octyloxyethyl-, Nonyloxyethyl-, Decyloxyethyl-, Methoxypropyl-, Ethoxypropyl-, Propoxypropyl-, Butoxypropyl-, Pentyloxyhropyl-, Hexyloxypropyl-, Heptyloxypropyl-, Octyloxypropyl-, Nonyloxypropyl-, Decyloxypropyl-, Methoxybutyl-, Ethoxybutyl-, Propoxybutyl-, Butoxybutyl-, Pentyloxybutyl-, Hexyloxybutyl-, Heptyloxybutyl-, Octyloxybutyl-, Nonyloxybutyl-, Decyloxybutyl-, Methoxypentyl-, Ethoxypentyl-, Propoxypentyl-, Butoxypentyl-, Pentyloxypentyl-, Hexyloxypentyl-, Heptyloxypentyl-, Octyloxypentyl-, Nonyloxypentyl-, Decyloxypentylgruppe, wobei jede Gruppe mit mindestens einem Fluoratom substituiert sein kann.
  • V bedeutet ein Wasserstoff- oder ein Fluoratom und k ist eine ganze Zahl von 0 bis 3.
  • bedeutet einen 1,4-Cyclohexylenrest. Bei den vorstehend als Beispiele angegebenen Verbindungen bedeutet der Ring U einen 1,4-Phenylenrest, der gegebenenfalls mit 1, 2 oder 3 Fluoratomen substituiert sein kann, einen 1,4-Cyclohexylen-, 1,4-Cyclohexenylen-, 4,1-Cyclohexenylen-, 2,5-Cyclohexenylen-, 5,2-Cyclohexenylen-, 3,6-Cyclohexenylen-, 6,3-Cyclohexenylen-, 2,5-Pyrimidindiyl-, 5,2-Pyrimidindiyl-, 2,5- Pyridindiyl-, 5,2-Pyridindiyl-, 2,5-Dioxandiyl- oder 5,2-Dioxandiylrest.
  • Von den vorstehend als Beispiele angeführten Verbindungen sind die Verbindungen, bei denen der Ring U einen 1,4-Phenylenrest, der mit 1, 2 oder 3 Fluoratomen substituiert sein kann, einen 1,4-Cyclohexylen-, 1,4-Cyclohexenylen-, 4,1-Cyclohexenylen-, 2,5-Cyclohexenylen-, 5,2-Cyclohexenylen-, 3,6-Cyclohexenylen- oder 6,3-Cyclohexenylenrest bedeutet, bevorzugt.
  • Beispiele für den aromatischen Ring, umfassend die Ringstruktur X¹, X², X³, X&sup4;, Y¹, Y², Y³ oder Y&sup4; in den Formeln (3) und (4), sind ein 1,4-Phenylen-, 1,4-(2-Fluor)- phenylen-, 1,4-(3-Fluor)phenylen-, 1,4-(2,5-Difluor)phenylen-, 1,4-(3,6-Difluor)phenylen-, 1,4-(2,6-Difluor)phenylen-, 1,4-(3,5-Difluor)phenylen-, 2,5-Pyrimidindiyl-, 5,2-Dipyrimidindiyl-, 2,5-Pyridindiyl-, 5,2-Pyridindiylrest usw.
  • Typische Beispiele für R&sup0;&sup4; in der Formel (3) sind eine Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butyl-, Pentyl-, Hexyl-, Heptyl-, Octyl-, Nonyl-, Decyl-, Undecyl-, Dodecyl-, Ethenyl-, Propenyl-, Butenyl-, Pentenyl-, Hexenyl-, Heptenyl-, Octenyl-, Nonenyl-, Decenyl-, Undecenyl-, Dodecenyl-, Methoxymethyl-, Ethoxymethyl-, Propoxymethyl-, Butoxymethyl-, Pentyloxymethyl-, Hexyloxymethyl-, Heptyloxymethyl-, Octyloxymethyl-, Nonyloxymethyl-, Decyloxymethyl-, Methoxyethyl-, Ethoxyethyl-, Propoxyethyl-, Butoxyethyl-, Pentyloxyethyl-, Hexyloxyethyl-, Heptyloxyethyl-, Octyloxyethyl-, Nonyloxyethyl-, Decyloxyethyl-, Methoxypropyl-, Ethoxypropyl-, Propoxypropyl-, Butoxypropyl-, Pentyloxypropyl-, Hexyloxypropyl-, Heptyloxypropyl-, Octyloxypropyl-, Nonyloxypropyl-, Decyloxypropyl-, Methoxybutyl-, Ethoxybutyl-, Propoxybutyl-, Butoxybutyl-, Pentyloxybutyl-, Hexyloxybutyl-, Heptyloxybutyl-, Octyloxybutyl-, Nonyloxybutyl-, Decyloxybutyl-, Methoxypentyl-, Ethoxypentyl-, Propoxypentyl-, Butoxypentyl-, Pentyloxypentyl-, Hexyloxypentyl-, Heptyloxypentyl-, Octyloxypentyl-, Nonyloxypentyl-, Decyloxypentyligruppe, wobei jede Gruppe mit mindestens einem Fluoratom substituiert sein kann.
  • Typische Beispiele für A&sup0;¹ sind ein Wasserstoffatom oder eine Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butyl-, Pentyl-, Hexyl-, Heptyl-, Octyl-, Nonyl-, Decyl-, Undecyl-, Dodecyl-, Ethenyl-, Propenyl-, Butenyl-, Pentenyl-, Hexenyl-, Heptenyl-, Octenyl-, Nonenyl-, Decenyl-, Undecenyl-, Dodecenyl-, Propinyl-, Butinyl-, Pentinyl-, Hexinyl-, Heptinyl-, Octinyl-, Noninyl-, Decinyl-, Dodecinyl-, Methoxy-, Ethoxy-, Propoxy-, Butoxy-, Pentyloxy-, Hexyloxy-, Heptyloxy-, Octyloxy-, Nonyloxy-, Decyloxy-, Undecyloxy-, Dodecyloxy-, Vinyloxy-, Propenyloxy-, Butenyloxy-, Pentenyloxy-, Hexenyloxy-, Heptenyloxy-, Octenyloxy-, Nonenyloxy-, Decenyloxy-, Propinyloxy-, Butinyloxy-, Pentinyloxy-, Hexinyloxy-, Heptinyloxy-, Octinyloxy-, Noninyloxy-, Decinyloxy-, Undecinyloxy-, Dodecinyloxy-, Methoxymethyl-, Ethoxymethyl-, Propoxymethyl-, Butoxymethyl-, Pentylloxymethyl-, Hexyloxymethyl-, Heptyloxymethyl-, Octyloxymethyl-, Nonyloxymethyl-, Decyloxymethyl-, Methoxyethyl-, Ethoxyethyl-, Propoxyethyl-, Butoxyethyl-, Pentyloxyethyl-, Hexyloxyethyl-, Heptyloxyethyl-, Octyloxyethyl-, Nonyloxyethyl-, Decyloxyethyl-, Methoxypropyl-, Ethoxypropyl-, Propoxypropyl-, Butoxypropyl-, Pentyloxypropyl-, Hexyloxypropyl-, Heptyloxypropyl-, Octyloxypropyl-, Nonyloxypropyl-, Decyloxypropyl-, Methoxybutyl-, Ethoxybutyl-, Propoxybutyl-, Butoxybutyl-, Pentyloxybutyl-, Hexyloxybutyl-, Heptyloxybutyl-, Octyloxybutyl-, Nonyloxybutyl-, Decyloxybutyl-, Methoxypentyl-, Ethoxypentyl-, Propoxypentyl-, Butoxypentyl-, Pentyloxypentyl-, Hexyloxypentyl-, Heptyloxypentyl-, Octyloxypentyl-, Nonyloxypentyl-, Decyloxypentyl-, 4-Methylcyclohexyl-, 4-Ethylcyclohexyl-, 4-Propylcyclohexyl-, 4-Butylcyclohexyl-, 4-Pentylcyclohexyl-, 4-Hexylcyclohexyl-, 4-Heptylcyclohexyl-, 4-Octylcyclohexyl, 4- Nonylcyclohexyl-, 4-Decylcyclohexyl-, 4-Propylcyclohexenylgruppe, wobei jede Gruppe mit mindestens einem Fluoratom substituiert sein kann.
  • Typische Beispiele für Z&sup0;&sup7; sind eine Einfachbindung und -C C-.
  • Typische Beispiele für A&sup0;² sind ein Fluoratom und Trifluormethyl-, Trifluormethoxy- und Cycanogruppen.
  • Die Verbindungen der Formeln (3) und (4) können nach den in JP-A-7-330636 und JP-A-8-99917 offenbarten Verfahren hergestellt werden.
  • Bevorzugte Beispiele für die Verbindung der Formel (5) sind solche Verbindungen (5), in denen A&sup0;³ den typischen Beispielen für A&sup0;¹ in der Formel (3) entspricht und A&sup0;² in der Formel (4) sowie der aromatische Ring, umfassend die Ringstrukturen X¹, X², X³, X&sup4;, Y¹, Y², Y³ und y&sup4;, R&sup0;&sup4; und Z&sup0;&sup7; den typischen Beispielen für die Formel (3) entspricht.
  • Die Verbindung der Formel (5) kann durch Umsetzung einer Verbindung eler Formel (15):
  • wobei A&sup0;³, X¹, X², X³ und X&sup4; die vorstehend angegebenen Bedeutungen besitzen, mit einer Verbindung der Formel (16):
  • wobei R&sup0;&sup4;, Z&sup0;&sup7;, Y¹, Y², Y³ und Y&sup4; die vorstehend angegebenen Bedeutungen besitzen, und V&sup0;¹ ein Halogenatom oder einen Rest -OSO&sub2;R¹&sup0; bedeutet, in dem R¹&sup0; einen Phenylrest, dler gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, oder einen Niederalkylrest, der gegebenenfalls mit einem Fluoratom substituiert sein kann, bedeutet, in Gegenwart eines Metallkatalysators (z.B. Palladiumkomplexe, Nickelkomplexe, Rhodiumkomplexe, Kupfer usw.) und einer basischen Verbindung (z.B. Carbonate und Hydroxide von Alkalimetallen usw.) hergestellt werden.
  • Die Verbindung der Formel (6) kann durch Umsetzung einer Verbindung der Formel (17):
  • wobei G&sup0;&sup4;, E&sup0;¹, E&sup0;², X¹, X², X³ und X&sup4; die vorstehend angegebenen Bedeutungen besitzen, und J&sup0;³ ein Halogenatom oder einen Rest -SO&sub2;R¹¹ bedeutet, in dem R¹¹ einen Phenylrest, der gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, oder einen Niederalkylrest bedeutet, der gegebenenfalls mit einem Fluoratom substituiert sein kann, mit einer Verbindung der Formel (18):
  • (HO)&sub2;B-CH=CHJ&sup0;² (trans-form) (18)
  • wobei J&sup0;² die vorstehend angegebene Bedeutung besitzt, in Gegenwart eines Metallkatalysators (z.B. Palladiumkomplexe, Nickelkomplexe, Rhodiumkomplexe, Kupfer usw.) und einer basischen Verbindung (z.B. Carbonate und Hydroxide von Alkalimetallen usw.) hergestellt werden.
  • Typische Beispiele für den Rest G&sup0;&sup4; in Formel (6) sind eine Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butyl-, Pentyl-, Hexyl-, Heptyl-, Octyl-, Nonyl-, Decyl-, Undecyl-, Dodecyl-, Ethenyl-, Propenyl-, Butenyl-, Pentenyl-, Hexenyl-, Heptenyl-, Octenyl-, Nonenyl-, Decenyl-, Undecenyl-, Dodecenyl-, Propinyl-, Butinyl-, Pentinyl-, Hexinyl-, Heptinyl-, Octinyl-, Noninyl-, Decinyl-, Dodecinyl-, Methoxy-, Ethoxy-, Propoxy-, Butoxy-, Pentyloxy-, Hexyloxy-, Heptyloxy-, Octyloxy-, Nonyloxy-, Decyloxy-, Undecyloxy-, Dodecyloxy-, Vinyloxy-, Propenyloxy-, Butenyloxy-, Pentenyloxy-, Hexenyloxy-, Heptenyloxy-, Octenyloxy, Nonenyloxy-, Decenyloxy-, Propinyloxy-, Butinyloxy-, Pentinyloxy-, Flexinyloxy-, Heptinyloxy-, Octinyloxy-, Noninyloxy-, Decinyloxy-, Undecinyloxy-, Dodecinyloxy-, Trifluormethyl-, Trifluormethoxy-, Cyanogruppe, ein Wasserstoff oder ein Fluoratom und dergleichen.
  • Typische Beispiele für J&sup0;² sind eine Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butyl-, Pentyl-, Hexyl-, Heptyl-, Octyl-, Nonyl-, Decyl-, Undecyl-, Dodecyl-, Ethenyl-, Propenyl-, Butenyl-, Pentenyl-, Hexenyl-, Heptenyl-, Octenyl-, Nonenyl-, Decenyl-, Undecenyl-, Dodecenyl-, Methoxymethyl-, Ethoxymethyl-, Propoxymethyl-, Butoxymethyl-, Pentyloxymethyl-, Hexyloxymethyl-, Heptyloxymethyl-, Octyloxymethyl-, Nonyloxymethyl-, Decyloxymethyl-, Methoxyethyl-, Ethoxyethyl-, Propoxyethyl-, Butoxyethyl-, Pentyloxyethyl-, Hexyloxyethyl-, Heptyloxyethyl-, Octyloxyethyl-, Nonyloxyethyl-, Decyloxyethyl-, Methoxypropyl-, Ethoxypropyl-, Propoxypropyl-, Butoxypropyl-, Pentyloxypropyl-, Hexyloxypropyl-, Heptyloxypropyl-, Octyloxypropyl-, Nonyloxypropyl-, Decyloxypropyl-, Methoxybutyl-, Ethoxybutyl-, Propoxybutyl-, Butoxybutyl-, Pentyloxybutyl-, Hexyloxybutyl-, Heptyloxybutyl-, Octyloxybutyl-, Nonyloxybutyl-, Decyloxybutyl-, Methoxypentyl-, Ethoxypentyl-, Propoxypentyl-, Butoxypentyl-, Pentyloxypentyl-, Hexyloxypentyl-, Heptyloxypentyl-, Octyloxypentyl-, Nonyloxypentyl-, Decyloxypentylgruppe, wobei jede dieser Gruppen mit mindestens einem Fluoratom substituiert sein kann.
  • Beispiele für den aromatischen Ring, umfassend die Ringstruktur X¹, X², X³ oder X&sup4; in der Formel (6), sind ein 1,4-Phenylen-, 1,4-(2-Fluor)phenylen-, 1,4-(3- Fluor)phenylen-, 1,4-(2,5-Difluor)phenylen-, 1,4-(3,6-Difluor)phenylen-, 1,4-(2,6- Difluor)phenylen-, 1,4-(3,5-Difluor)phenylen-, 2,5-Pyrimidindiyl-, 5,2-Dipyrimidindiyl-, 2,5-Pyridindiyl-, 5,2-Pyridindiylrest usw.
  • Typische Beispiele für die Verbindung der Formel (7) sind:
  • 1-(4-Fluorcyclohexyl)-4-propenylbenzol,
  • 1-(1-trans-Butenyl)-4-(4-fluorcyclohexyl)benzol,
  • 1-(1-trans-Pentenyl)-4-(4-fluorcyclohexyl)benzol,
  • 1-(1-trans-Hexenyl)-4-(4-fluorcyclohexyl)benzol,
  • 1-(1-trans-Heptenyl)-4-(4-fluorcyclohexyl)benzol,
  • 1-(1-trans-Octenyl)-4-(4-fluorcyclohexyl)benzol,
  • 1-(1-trans-Nonenyl)-4-(4-fluorcyclohexyl)benzol,
  • 1-(1-trans-Decenyl)-4-(4-fluorcyclohexyl)benzol,
  • 1-(1-trans-Undecenyl)-4-(4-fluorcyclohexyl)benzol,
  • 1-(1-trans-Dodecenyl)-4-(4-fluorcyclohexyl)benzol,
  • 1-(4,4-Difluorcyclohexyl)-4-propenylbenzol,
  • 1-(1-trans-Butenyl)-4-(4,4-difluorcyclohexyl)benzol,
  • 1-(1-trans-Pentenyl)-4-(4,4-difluorcyclohexyl)-benzol,
  • 1-(1-trans-Hexenyl)-4-(4,4-difluorcyclohexyl)benzol,
  • 1-(1-trans-Heptenyl)-4-(4,4-difluorcyclohexyl)benzol,
  • 1-(1-trans-Octenyl)-4-(4,4-difluorcyclohexyl)benzol,
  • 1-(1-trans-Nonenyl)-4-(4,4-difluorcyclohexyl)benzol,
  • 1-(1-trans-Decenyl)-4-(4,4-difluorcyclohexyl)benzol,
  • 1-(1-trans-Undecenyl)-4-(4,4-difluorcyclohexyl)benzol,
  • 1-(1-trans-Dodecenyl)-4-(4,4-difluorcyclohexyl)benzol,
  • 4'-(4-Fluorcyclohexyl)-4-propenylbiphenyl,
  • 4-(1-trans-Butenyl)-4'-(4-fluorcyclohexyl)biphenyl,
  • 4-(1-trans-Pentenyl)-4'-(4-fluorcyclohexyl)biphenyl,
  • 4-(1-trans-Hexenyl)-4'-(4-fluorcyclohexyl)biphenyl,
  • 4-(1-trans-Heptenyl)-4'-(4-fluorcyclohexyl)biphenyl,
  • 4-(1-trans-Octenyl)-4'-(4-fluorcyclohexyl)biphenyl,
  • 4-(1-trans-Nonenyl)-4'-(4-fluorcyclohexyl)biphenyl,
  • 4-(1-trans-Decenyl)-4'-(4-fluorcyclohexyl)biphenyl,
  • 4-(1-trans-Undecenyl)-4'-(4-fluorcyclohexyl)biphenyl,
  • 4-(1-trans-Dodecenyl)-4'-(4-fluorcyclohexyl)biphenyl,
  • 4'-(4,4-Difluorcyclohexyl)-4-propenylbiphenyl,
  • 4-(1-trans-Butenyl)-4'-(4,4-difluorcyclohexyl)biphenyl,
  • 4-(1-trans-Pentenyl)-4'-(4,4-difluorcyclohexyl)biphenyl,
  • 4-(1-trans-Hexenyl)-4'-(4,4-difluorcyclohexyl)biphenyl,
  • 4-(1-trans-Heptenyl)-4'-(4,4-difluorcyclohexyl)biphenyl,
  • 4-(1-trarts-Octenyl)-4'-(4,4-difluorocyclohexyl)biphenyl,
  • 4-(1-trans-Nonenyl)-4'-(4,4-difluorcyclohexyl)biphenyl,
  • 4-(1-trans-Decenyl)-4'-(4,4-difluorcyclohexyl)biphenyl,
  • 4-(1-trans-Undecenyl)-4'-(4,4-difluorcyclohexyl)biphenyl,
  • 4-(1-trans-Dodecenyl)-4'-(4,4-difluorcyclohexy 1)biphenyl,
  • 4-Propenyl-4'-(4-fluorcyclohexyl)-2,3-difluorbiphenyl,
  • 4-(1-trans-Butenyl)-4'-(4-fluorcyclohexyl)-2,3-difluorbiphenyl,
  • 4-(1-trans-Pentenyl)-4'-(4-fluorcyclohexyl)-2,3-difluorbiphenyl,
  • 4-(1-trans-Hexenyl)-4'-(4-fluorcyclohexyl)-2,3-difluorbiphenyl,
  • 4-(1-trans-Heptenyl)-4'-(4-fluorcyclohexyl)-2,3-difluorbiphenyl,
  • 4-(1-trans-Octenyl)-4'-(4-fluorcyclohexyl)-2,3-difluorbiphenyl,
  • 4-(1-trans-Nonenyl)-4'-(4-fluorcyclohexyl)-2,3-difluorbiphenyl,
  • 4-(1-trans-Decenyl)-4'-(4-fluorcyclohexyl)-2,3-difluorbiphenyl,
  • 4-(1-trans-Undecenyl)-4'-(4-fluorcyclohexyl)-2,3-difluorbiphenyl,
  • 4-(1-trans-Dodecenyl)-4'-(4-fluorcyclohexyl)-2,3-difluorbiphenyl,
  • 4-Propenyl-4'-(4,4-difluorcyclohexyl)-2,3-difluorbiphenyl,
  • 4-(1-trans-Butenyl)-4'-(4,4-difluorcyclohexyl)-2,3-difluorbiphenyl,
  • 4-(1-trans-Pentenyl)-4'-(4,4-difluorcyclohexyl)-2,3-difluorbiphenyl,
  • 4-(1-trans-Hexenyl)-4'-(4,4-difluorcyclohexyl)-2,3-difluorbiphenyl,
  • 4-(1-trans-Heptenyl)-4'-(4,4-difluorcyclohexyl)-2,3-difluorbiphenyl,
  • 4-(1-trans-Octenyl)-4'-(4,4-difluorcyclohexyl)-2,3difluorbiphenyl,
  • 4-(1-trans-Nonenyl)-4'-(4,4-difluorcyclohexyl)-2,3-difluorbiphenyl,
  • 4-(1-trans-Decenyl)-4'-(4,4-difluorcyclohexyl)-2,3-difluorbiphenyl,
  • 4-(1-trans-Undecenyl)-4'-(4,4-difluorcyclohexyl)-2,3-difluorbiphenyl,
  • 4-(1-trans-Dodecenyl)-4'-(4,4-difluorcyclohexyl)-2,3-difluorbiphenyl,
  • die vorstehenden Verbindungen, wobei jeder der "2,3-Difluor"-Reste jeweils zu "2-Fluor"- oder "3-Fluor"-Resten verändert ist; und/oder "Propenyl"-, "1-trans-Butenyl"-, "1-trans-Pentenyl"-, "1-trans-Hexenyl"-, "1-trans-Heptenyl"-, "1-trans-Octenyl"-, "1-trans- Nonenyl"-, "1-trans-Decenyl"-, "1-trans-Undecenyl"- und "1-trans-Dodecynyl"-Reste jeweils zu "1-Butinyl"-, "1-Pentinyl"-, "1-Hexinyl"-, "1-Heptinyl"-, "1-Octinyl"-, "1- Noninyl"-, "1-Decinyl"-, "1-Undecinyl"- und "1-Dodecinyl"-Resten verändert sind.
  • Weitere Beispiele für die Verbindung der Formel (7) sind:
  • 1-(4-Fluorcyclohexyl)propylbenzol,
  • 1-Butyl-4-(4-fluorcyclohexyl)benzol,
  • 1-Pentyl-4-(4-fluorcyclohexyl)benzol,
  • 1-Hexyl-4-(4-fluorcyclohexyl)benzol,
  • 1-Heptyl-4-(4-fluorcyclohexyl)benzol,
  • 1-Octyl-4-(4-fluorcyclohexyl)benzol,
  • 1-Nonyl-4-(4-fluorcyclohexyl)benzol,
  • 1-Decyl-4-(4-fluorcyclohexyl)benzol,
  • 1-Undecyl-4-(4-fluorcyclohexyl)benzol,
  • 1-Dodecyl-4-(4-fluorcyclohexyl)benzol,
  • 4'-(4-Fluorcyclohexyl)-4-propylbiphenyl,
  • 4-Butyl-4'-(4-fluorcyclohexyl)biphenyl,
  • 4-Pentyl-4'-(4-fluorcyclohexyl)biphenyl,
  • 4-Hexyl-4'-(4-fluorcyclohexyl)biphenyl,
  • 4-Heptyl-4'-(4-fluorcyclohexyl)biphenyl,
  • 4-Octyl-4'-(4-fluorcyclohexyl)biphenyl,
  • 4-Nonyl-4'-(4-fluorcyclohexyl)biphenyl,
  • 4-Decyl-4'-(4-fluorcyclohexyl)biphenyl,
  • 4-Undecyl-4'-(4-fluorcyclohexyl)biphenyl,
  • 4-Dodecyl-4'-(4-fluorcyclohexyl)biphenyl,
  • 4-Propyl-4'-(4-fluorcyclohexyl)-2,3-difluorbiphenyl,
  • 4-Butyl-4'-(4-fluorcyclohexyl)-2,3-difluorbiphenyl,
  • 4-Pentyl-4'-(4-fluorcyclohexyl)-2,3-difluorbiphenyl,
  • 4-Hexyl-4'-(4-fluorcyclohexyl)-2,3-difluorbiphenyl,
  • 4-Heptyl-4'-(4-fluorcyclohexyl)-2,3-difluorbiphenyl,
  • 4-Octyl-4'-(4-fluorcyclohexyl)-2,3-difluorbiphenyl,
  • 4-Nonyl-4'-(4-fluorcyclohexyl)-2,3-difluorbiphenyl,
  • 4-Decyl-4'-(4-fluorcyclohexyl)-2,3-difluorbiphenyl,
  • 4-Undecyl-4'-(4-fluorcyclohexyl)-2,3-difluorbiphenyl,
  • 4-Dodecyl-4'-(4-fluorcyclohexyl)-2,3-difluorbiphenyl,
  • die vorstehenden Verbindungen, wobei jeder der "2,3-Difluor"-Reste zu einem "2- Fluor"- oder "3-Fluor"-Rest verändert ist.
  • Die Verbindung der Formel (7), wobei X die trans-Form von -CH=CH-bedeutet, kann durch Umsetzung eines Sulfonatesters der Formel (19):
  • wobei n&sup0;², p&sup0;² und q&sup0;² die vorstehend angegebenen Bedeutungen besitzen, und R¹² einen Phenylrest, der gegebenenfalls einen Substituenten aufweist, oder einen Niederalkylrest bedeutet, der gegebenenfalls mit einem Fluoratom substituiert sein kann, mit einer Borverbindung der Formel (20):
  • (R¹³)&sub2;B-CH=CH-R&sup0;&sup5; (trans-Form) (20)
  • wobei R&sup0;&sup5; die vorstehend angegebene Bedeutung besitzt, und R¹³ einen linearen, verzweigten oder cyclischen Alkyl- oder Alkoxyrest oder eine Hydroxylgruppe bedeutet, oder zwei R¹³-Reste so verbunden sind, dass ein Ring erzeugt wird, oder (R¹³)&sub2; eine Benzoxygruppe bedeutet, hergestellt werden, oder die Verbindung der Formel (7), wobei X -C C- ist, kann durch Umsetzung der Verbindung der vorstehenden Formel (19) mit einer Acetylenverbindung der Formel (21):
  • HC C-R&sup0;&sup5; (21)
  • wobei R&sup0;&sup5; die vorstehend angegebene Bedeutung besitzt, hergestellt werden.
  • Die vorstehenden Umsetzungen werden beide in Gegenwart eines Metallkatalysators (z.B. Palladiumkomplexe, Nickelkomplexe, Rhodiumkomplexe, Kupfer usw.) und einer basischen Verbindung (z.B. Carbonaten und Hydroxiden von Alkalimetallen usw.) durchgeführt.
  • Jedes erfindungsgemäße Flüssigkristallgemisch kann mindestens eine chirale Verbindung als Verdrillungsmittel enthalten. Die Art der chiralen Verbindung ist nicht eingeschränkt und bevorzugte Beispiele dafür sind nachstehend angegeben (*- bezeichnet ein asymmetrisches Kohlenstoffatom):
  • Bevorzugte erfindungsgemäße Flüssigkristallgemische sind Gemische gemäß einem der Ansprüche 1 bis 14. Eine bevorzugte Flüssigkristallvorrichtung ist in Anspruch 15 beansprucht.
  • Beispiele
  • Die vorliegende Erfindung wird durch die nachstehenden Beispiele veranschaulicht.
  • Die Eigenschäften des Flüssigkristallgemisches wurden nach den nachstehenden Verfahren gemessen:
  • Die oberen und unteren Grenztemperaturen (ºC) einer nematischen Phase des Flüssigkristallgemisches sind durch Beobachtung des Klärpunkts beziehungsweise des Schmelzpunkts bei Erhöhung der Temperatur mit einem Polarisationsmikroskop erhalten.
  • Die Doppelbrechung (Δn) eines Flüssigkristallgemisches wird durch Messung eines Gangunterschieds durch das Sénarmont-Verfahren unter Verwendung eines Abbe- Refraktometers bei einer Wellenlänge von 589 nm bestimmt.
  • Die Viskosität (η) eines Flüssigkristallgemisches wird unter Verwendung eines Kugelfallviskosimeters (AMV-200, hergestellt von Anton PAAR) gemessen.
  • Der Ansprechempfindlichkeitsparameter ist durch η/Δn² ausgedrückt.
  • Die Schwellenspannung wird durch Messung der elektrostatischen Kapazität wie folgt erhalten:
  • Eine Menge eines Flüssigkristallgemisches wird in eine homogen orientierte Zelle mit einem Paar transparenter Elektroden gebracht und die elektrostatische Kapazität wird durch Anwendung einer Spannung an die Zelle gemessen. Die elektrostatischen Kapazitäten bei den angelegten Spannungen von 0,4 und 20 V sind als C0,4 beziehungsweise C&sub2;&sub0; bezeichnet. Ein Beziehungsdiagramm zwischen der angelegten Spannung und der elektrostatischen Kapazität ist in dem Bereich gezeichnet, in dem die elektrostatische Kapazität größer als der Wert [C0,4 + (C&sub2;&sub0; - C0,4)/100] ist. Dann wird die Kurve zu der elektrostatischen Kapazität von C0,4 extrapoliert und die Spannung an dem extrapolierten Punkt ist die Schwellenspannung.
  • Beispiel 1
  • Als Verbindungen der Formel (2) wurden die Verbindungen (2-1), (2-2) und (2-3) in dem nachstehenden Verhältnis gemischt, wobei das Gemisch 1 hergestellt wurde.
  • Zu dem Gemisch 1 wurde die nachstehende Verbindung (1-1), die ein Beispiel der Verbindung der Formel (1) ist, mit dem nachstehenden Anteil zugegeben, wobei das Gemisch A hergestellt wurde.
  • Die Doppelbrechungen (Δn), die oberen Grenztemperaturen für die nernatische Phase und die Ansprechempfindlichkeitsparameter der Gemische 1 und A sind in Tabelle 1 gezeigt. Tabelle 1 Doppelbrechungen (Δn), obere Grenztemperaturen der nematischen Phase und Ansprechempfindlichkeitsparameter
  • Wie man an den Ergebnissen in Tabelle 1 sieht, hatte das erfindungsgemäße Flüssigkristallgemisch A eine größere Doppelbrechung, eine höhere obere Grenztemperatur der nematischen Phase und einen kleineren Ansprechempfindlichkeitsparameter als das übliche Flüssigkristallgemisch (Gemisch 1).
  • Beispiel 2
  • Zu dem in Beispiel 1 hergestellten Gemisch 1 wurde die nachstehende Verbindung (1-2), die ein Beispiel der Verbindung der Formel (1) ist, mit dem nachstehenden Anteil zugegeben, wobei das Gemisch B hergestellt wurde.
  • Die Doppelbrechungen (Δn), die oberen Grenztemperaturen der nematischen Phase und die Ansprechempfindlichkeitsparameter der Gemische 1 und B sind in Tabelle 2 gezeigt. Tabelle 2 Doppelbrechungen (Δn), obere Grenztemperaturen der nematischen Phase und Ansprechempfindlichkeitsparameter
  • Wie man an den Ergebnissen in Tabelle 2 sieht, hatte das erfindungsgemäße Flüssigkristallgemisch B eine größere Doppelbrechung, eine höhere obere Grenztemperatur der nematischen Phase und einen kleineren Ansprechempfindlichkeitsparameter als das übliche Flüssigkristallgemisch (Gemisch 1).
  • Beispiel 3
  • Zu dem Gemisch 1 wurde die nachstehende Verbindung (1-3), die ein Beispiel der Verbindung der Formel (1) ist, mit dem nachstehenden Anteil zugegeben, wobei das Gemisch C hergestellt wurde.
  • Die Doppelbrechungen (Δn), die oberen Grenztemperaturen der nematischen Phase und die Ansprechempfindlichkeitsparameter der Gemische 1 und C sind in der Tabelle 3 gezeigt. Tabelle 3 Doppelbrechungen (Δn), obere Grenztemperaturen der nematischen Phase und Ansprechempfindlichkeitsparameter
  • Wie man an den Ergebnissen in Tabelle 3 sieht, hatte das erfindungsgemäße Flüssigkristallgemisch C eine größere Doppelbrechung, eine höhere obere Grenztemperatur der nematischen Phase und einen kleineren Ansprechempfindlichkeitsparameter als das übliche Flüssigkristallgemisch (Gemisch 1).
  • Beispiel 4
  • Zu dem Gemisch 1 wurde die nachstehende Verbindung (1-4), die ein Beispiel der Verbindung der Formel (1) ist, mit dem nachstehenden Anteil zugegeben, wobei das Gemisch D hergestellt wurde.
  • Die Doppelbrechungen (Δn), die oberen Grenztemperaturen der nematischen Phase und die Ansprechempfindlichkeitsparameter der Gemische 1 und D sind in der Tabelle 4 gezeigt. Tabelle 4 Doppelbrechungen (Δn), obere Grenztemperaturen der nematischen Phase und Ansprechempfindlichkeitsparameter
  • Wie man an den Ergebnissen in Tabelle 4 sieht, hatte das erfindungsgemäße Flüssigkristallgemisch D die höhere Doppelbrechung, eine höhere obere Grenztemperatur der nematischen Phase und einen kleineren Ansprechempfindlichkeitsparameter als das übliche Flüssigkristallgemisch (Gemisch 1).
  • Beispiel 5
  • Als Verbindungen der Formeln (3) und (4) wurden die Verbindungen (3-1), (3-2) und (3-3) und die Verbindungen (4-1) und (4-2) mit den nachstehenden Anteilen gemischt, wobei das Gemisch 2 hergestellt wurde.
  • Zu dem Gemisch 2 wurde die nachstehende Verbindung (1-2), die ein Beispiel der Verbindung der Formel (1) ist, mit dem nachstehenden Anteil zugegeben, wobei das Gemisch E hergestellt wurde.
  • Die Doppelbrechungen (Δn), die oberen Grenztemperaturen der nematischen Phase und die Ansprechempfindlichkeitsparameter der Gemische 2 und E sind in der Tabelle 5 gezeigt. Tabelle 5 Doppelbrechungen (Δn), obere Grenztemperaturen der nematischen Phase und Ansprechempfindlichkeitsparameter
  • Wie man an den Ergebnissen in Tabelle 5 sieht, hatte das erfindungsgemäße Flüssigkristallgemisch A die höhere Doppelbrechung und eine höhere obere Grenztemperatur der nematischen Phase als das übliche Flüssigkristallgemisch (Gemisch 2), während die Ansprechempfindlichkeitsparameter die gleichen waren.
  • Beispiel 6
  • Als Verbindungen der Formeln (3), (4) und (2) wurden die Verbindung (3-1), die Verbindung (4-3) und die Verbindungen (2-4), (2-5) und (2-6) mit den nachstehenden Anteilen gemischt, wobei das Gemisch 3 hergestellt wurde.
  • Zu dem Gemisch 3 wurde die nachstehende Verbindung (1-2), die ein Beispiel der Verbindung der Formel (1) ist, mit dem nachstehenden Anteil zugegeben, wobei das Gemisch F hergestellt wurde.
  • Die Doppelbrechungen (Δn), die oberen Grenztemperaturen der nematischen Phase und die Ansprechempfindlichkeitsparameter der Gemische 3 und F sind in der Tabelle 6 gezeigt. Tabelle 6 Doppelbrechungen (Δn), obere Grenztemperaturen der nematischen Phase und Ansprechempfindlichkeitsparameter
  • Wie man an den Ergebnissen in Tabelle 6 sieht, hatte das erfindungsgemäße Flüssigkristallgemisch F die höhere Doppelbrechung, eine höhere obere Grenztemperatur der nematichen Phase und den kleineren Ansprechempfindlichkeitsparameter als das übliche Flüssigkristallgemisch (Gemisch 3).
  • Beispiel 7
  • Zu dem in Beispiel 1 hergestellten Gemisch 1 wurde die nachstehende Verbindung (1-5), die ein Beispiel der Verbindung der Formel (1) ist, mit dem nachstehenden Anteil zugegeben, wobei das Gemisch G hergestellt wurde.
  • Die Doppelbrechungen (Δn) bei 20ºC, die unteren Grenztemperaturen der nematischen Phase und die Ansprechempfindlichkeitsparameter der Gemische 1 und G sind in der Tabelle 7 gezeigt. Tabelle 7 Doppelbrechungen (Δn), untere Grenztemperaturen der nematischen Phase und Ansprechempfindlichkeitsparameter
  • Wie man an den Ergebnissen in Tabelle 7 sieht, hatte das erfindungsgemäße Flüssigkristallgemisch G eine tiefere untere Grenztemperatur der nematischen Phase und einen kleineren Ansprechempfindlichkeitsparameter als das übliche Flüssigkristallgemisch (Gemisch 1).
  • Beispiel 8
  • Zu dem in Beispiel 1 hergestellten Gemisch 1 wurde die nachstehenden Verbindungen (1-5) und (1-6), die Beispiele der Verbindung der Formel (1) sind, mit dem nachstehenden Anteil zugegeben, wobei das Gemisch H hergestellt wurde.
  • Die Doppelbrechungen (Δn) bei 20ºC, die unteren Grenztemperaturen der nematischen Phase und die Ansprechempfindlichkeitsparameter der Gemische 1 und H sind in der Tabelle 8 gezeigt. Tabelle 8 Doppelbrechungen (Δn), untere Grenztemperaturen der nematischen Phase und Ansprechempfindlichkeitsparameter
  • Wie man an den Ergebnissen in Tabelle 8 sieht, hatte das erfindungsgemäße Flüssigkristallgemisch H eine tiefere untere Grenztemperatur der nematischen Plhase und einen kleineren Ansprechempfindlichkeitsparameter als das übliche Flüssigkristallgemisch (Gemisch 1).
  • Beispiel 9
  • Zu dem in Beispiel 1 hergestellten Gemisch 1 wurde die nachstehende Verbindung (1-7), die ein Beispiel der Verbindung der Formel (1) ist, mit dem nachstehenden Anteil zugegeben, wobei das Gemisch I hergestellt wurde.
  • Die Doppelbrechungen (Δn) bei 20ºC, die unteren und oberen Grenztemperaturen der nematischen Phase und die Ansprechempfindlichkeitsparameter der Gemische 1 und I sind in der Tabelle 9 gezeigt. Tabelle 9 Doppelbrechungen (Δn), obere und untere Grenztemperaturen der nematischen Phase und Ansprechempfindlichkeitsparameter
  • Wie man an den Ergebnissen in Tabelle 9 sieht, hatte das erfindungsgemäße Flüssigkristallgemisch I eine höhere Doppelbrechung, einen breiteren Temperaturbereich der nematischen Phase und einen kleineren Ansprechempfindlichkeitsparameter als das übliche Flüssigkristallgemisch (Gemisch 1).
  • Beispiel 10
  • Als Verbindungen der Formeln (2) und (6) wurden die Verbindungen (2-2), (2-3) und (2-1) und die Verbindung (6-1) mit dem nachstehenden Anteil gemischt, wobei das Gemisch 4 hergestellt wurde.
  • Zu dem Gemisch 4 wurden die nachstehenden Verbindungen (1-7) und (1-8), die Beispiele der Verbindung der Formel (1) sind, mit dem nachstehenden Anteil zugegeben, wobei das Gemisch J hergestellt wurde.
  • Die Doppelbrechungen (Δn), die unteren und oberen Grenztemperaturen der nematischen Phase und die Ansprechempfindlichkeitsparameter der Gemische 4 und J sind in der Tabelle 10 gezeigt. Tabelle 10 Doppelbrechungen (Δn), obere und untere Grenztemperaturen der nematischen Phase und Ansprechempfindlichkeitsparameter
  • Wie man an den Ergebnissen in Tabelle 10 sieht, hatte das erfindungsgemäße Flüssigkristallgemisch J die höhere Doppelbrechung, einen breiteren Temperaturbereich der nematischen Phase und einen kleineren Ansprechempfindlichkeitsparameter als das übliche Flüssigkristallgemisch (Gemisch 4).
  • Beispiel 11
  • Als Verbindungen der Formeln (2) und (3) wurden die Verbindungen (2-4), (2-5) und (2-6) und die Verbindung (3-1) mit dem nachstehenden Anteil gemischt, wobei das Gemisch 5 hergestellt wurde.
  • Zu dem Gemisch 5 wurde die nachstehende Verbindung (1-7), die ein Beispiel der Verbindung der Formel (1) ist, mit dem nachstehenden Anteil zugegeben, wobei das Gemisch K hergestellt wurde.
  • Die Doppelbrechungen (Δn), die oberen und unteren Grenztemperaturen der nematischen Phase und die Ansprechempfindlichkeitsparameter der Gemische 5 und K sind in dec Tabelle 11 gezeigt. Tabelle 11 Doppelbrechungen (Δn), obere und untere Grenztemperaturen der nematischen Phase und Ansprechempfindlichkeitsparameter
  • Wie man an den Ergebnissen in Tabelle 11 sieht, hatte das erfindungsgemäße Flüssigkristallgemisch K eine höhere Doppelbrechung, eine höhere obere Grenztemperatur und eine tiefere untere Grenztemperatur der nematischen Phase und deshalb einen breiteren Temperaturbereich der nematischen Phase und einen kleineren Ansprechempfindlichkeitsparameter als das übliche Flüssigkristallgemisch (Gemisch 5).
  • Zu dem Gemisch K wurden zusätzlich die nachstehenden Verbindungen (7-1) und (7-2), die Beispiele der Verbindung der Formel (7) sind, mit dem nachstehenden Anteil zugegeben, wobei das Gemisch L hergestellt wurde.
  • Die Schwellenspannungen der Gemische K und L sind in Tabelle 12 gezeigt. Tabelle 12 Schwellenspannung
  • Die Zugabe der Verbindung der Formel (7) setzte die Schwellenspannung herab.
  • Die vorliegende Erfindung kann ein Flüssigkristallgemisch mit höherer Doppelbrechung (Δn), höherer oberer Grenztemperatur der nematischen Phase und deshalb einem breiteren Temperaturbereich der nematischen Phase und einem verminderten Ansprechempfindlichkeitsparameter bereitstellen. Deshalb ist das Flüssigkristallgemisch als Material sehr nützlich, das eine Flüssigkristallvorrichtung, wie eine super-twisted nematische (STN) Flüssigkristallvorrichtung oder eine polymer dispergierte Flüssigkristallvorrichtung (PDLC), bildet.

Claims (15)

1. Flüssigkristallgemisch, umfassend mindestens eine Verbindung der Formel (1):
wobei J&sup0;¹ ein Wasserstoffatom oder ein Fluoratom, eine Cyanogruppe oder einen Rest der Formel: J&sup0;³(O)m&sup0;¹ bedeutet, wobei J&sup0;³ einen C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkylrest, einen C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkenylrest oder einen C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkinylrest bedeutet, wobei jeder dieser Reste mit einem Fluoratom substituiert sein kann;
E&sup0;¹, E&sup0;² und E&sup0;³ unabhängig voneinander
bedeuten,
Z&sup0;¹ und Z&sup0;² unabhängig voneinander eine Einfachbindung, -(CH&sub2;)n&sup0;¹, -C C-, -CH=CH-, -CH&sub2;O-, -OCH&sub2;-, -COO-, -OCO- oder -O- bedeuten, und Z&sup0;³ eine Einfachbindung, -(CH&sub2;)n&sup0;¹, -C C-, -CH=CH-, -CH&sub2;O-, -OCH&sub2;-, -COO-, -OCO-, -O- oder -CF=CF- bedeutet, mit der Maßgabe, dass Z&sup0;¹, Z&sup0;² und Z&sup0;³ nicht gleichzeitig Einfachbindungen sind;
n&sup0;¹ eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist;
m&sup0;¹, o&sup0;¹, p&sup0;¹ und q&sup0;¹ unabhängig voneinander 0 oder 1 sind;
X¹, X², X³, X&sup4;, X&sup5;, X&sup6;, X&sup7; und X&sup8; unabhängig voneinander CH, CF oder N bedeuten;
G&sup0;¹ und G&sup0;² unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder ein Fluoratom bedeuten, mit der Maßgabe, dass sie nicht gleichzeitig Wasserstoffatome bedeuten;
W&sup0;¹ -C C- oder CY&sup0;¹=CY&sup0;² bedeutet, wobei Y&sup0;¹ und Y&sup0;² unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder ein Fluoratom bedeuten, mit der Maßgabe, dass Y&sup0;¹ und Y&sup0;² Wasserstoffatome sind, q&sup0;¹ 0 ist und E&sup0;¹ und E&sup0;² nicht
bedeuten, wenn Z&sup0;³ -CF=CF- bedeutet, oder mit der Maßgabe,
dass W&sup0;¹ -CY&sup0;¹=CY&sup0;² bedeutet, wobei mindestens eines der Symbole Y&sup0;¹ und Y&sup0;² ein Fluoratom bedeutet, wenn Z&sup0;³ -C C- bedeutet und q&sup0;¹ 0 ist;
und
J&sup0;² einen C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkylrest oder einen C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkoxyalkylrest bedeutet, wobei jeder Rest mit mindestens einem Fluoratom substituiert sein kann, und mindestens eine Verbindung der Formel (2):
wobei
die Ringe A, B, C und D unabhängig voneinander einen 1,4-Phenylenrest, der mit 1, 2 oder 3 Fluoratomen substituiert sein kann, 1,4-Cyclohexylen-, 1,4-Cyclohexenylen-, 4,1-Cyclohexenylen-, 2,5-Cyclohexenylen-, 5,2-Cyclohexenylen-, 3,6- Cyclohexenylen-, 6,3-Cyclohexenylen-, 2,5-Pyrimidindiyl-, 5,2-Pyrimidindiyl-, 2,5-Pyridindiyl-, 5,2-Pyridindiyl-, 2,5-Dioxandiyl- oder 5,2-Dioxandiylrest bedeuten;
R&sup0;² ein Wasserstoffatom, einen C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkylrest, einen C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkenylrest, einen C&sub1;-C&sub1;&sub6;-Alkoxyrest oder einen C&sub2;-C&sub1;&sub6;-Alkoxyalkylrest bedeutet;
R&sup0;³ ein Wasserstoffatom oder ein Fluoratom, eine Fluormethylgruppe, eine Difluormethylgruppe, eine Trifluormethylgruppe, eine Fluormethoxygruppe, eine Difluormethoxygruppe, eine Trifluormethoxygruppe, eine Cyanogruppe, einen C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkylrest, einen C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkenylrest, einen C&sub1;-C&sub1;&sub6;-Alkoxyrest oder einen C&sub2;-C&sub1;&sub6;-Alkoxyalkylrest bedeutet;
Z&sup0;&sup4;, Z&sup0;&sup5; und Z&sup0;&sup6; unabhängig voneinander -COO-, -OCO-, -OCH&sub2;-, -CH&sub2;O-, einen C&sub1;-C&sub5;-Alkylenrest, einen C&sub2;-C&sub5;-Alkenylenrest, einen C&sub2;-C&sub5;-Alkinylenrest oder eine Einfachbindung bedeuten; E&sup0;&sup4; und G&sup0;³ unabhängig voneinander eine Methylengruppe oder -O- bedeuten; a&sup0;¹, b&sup0;¹, c&sup0;¹, d&sup0;¹ und e&sup0;¹ unabhängig voneinander 0 oder 1 sind, mit der Maßgabe, dass die Summe von b&sup0;¹, c&sup0;¹ und d&sup0;¹ mindestens 1 (eins) ist,
mit der Maßgabe, dass a&sup0;¹ 0 ist, wenn R&sup0;² einen Alkoxyrest bedeutet, dass e&sup0;¹ 0 ist, wenn R&sup0;³ einen Alkoxyrest bedeutet, oder mit der Maßgabe, dass wenn R&sup0;² und R&sup0;³ keine Alkoxyreste sind, a&sup0;¹ 1 ist, wenn b&sup0;¹ 1(eins) ist und der Ring A einen 1,4-Phenylen-, 2,5-Pyrimidindiyl-, 5,2-Pyrimidindiyl-, 2,5-Pyridindiyl- oder 5,2- Pyridindiylrest bedeutet, oder wenn b&sup0;¹ 0 ist, c&sup0;¹ 1 ist und der Ring D einen 1,4- Phenylen-, 2,5-Pyrimidindiyl-, 5,2-Pyrimidindiyl-, 2,5-Pyridindiyl- oder 5,2- Pyridindiylrest bedeutet oder wenn b&sup0;¹ 0 ist, c&sup0;¹ 0 ist, d&sup0;¹ 1 ist, und der Ring C einen 1,4-Phenylen-, 2,5-Pyrimidindiyl-, 5,2-Pyrimidindiyl-, 2,5-Pyridindiyl- oder 5,2-Pyridindiylrest bedeutet oder e&sup0;¹ 1 ist, wenn der Ring D einen 1,4-Phenylen-, 2,5-Pyrimidindiyl-, 5,2-Pyrimidindiyl-, 2,5-Pyridindiyl- oder 5,2-Pyridindiylrest bedeutet, wobei die Verbindung (2) keine Verbindung der Formel (1) ist.
2. Flüssigkristallgemisch, umfassend mindestens eine Verbindung der Fonnel (1) nach Anspruch 1 und mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus einer Verbindung der Formel (3):
wobei
R&sup0;&sup4; einen C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkylrest, einen C&sub2;-C&sub1;&sub6;-Alkenylrest oder einen C&sub2;-C&sub1;&sub6;-Alkoxyalkylrest bedeutet, der mit mindestens einem Fluoratom substituiert sein kann;
X¹, X², X³, X&sup4;, Y¹, Y², Y³ und Y&sup4; unabhängig voneinander CH, CF oder N bedeuten;
A&sup0;¹ ein Wasserstoffatom, einen 4-R&sup0;&sup5;-(Cycloalkyl)-Rest, einen 4-R&sup0;&sup5;-(Cycloalkenyl)-Rest oder einen R&sup0;&sup5;-(O)r&sup0;¹-Rest bedeutet, wobei R&sup0;&sup5; einen C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkylrest, einen C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkenylrest, einen C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkinylrest oder einen C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkoxyalkylrest bedeutet, wobei jeder Rest mit mindestens einem Fluoratom substituiert sein kann;
W&sup0;² trans -C=C- oder -C C- bedeutet;
Z&sup0;&sup7; -C C- oder eine Einfachbindung ist;
und
r&sup0;¹ 0 oder 1 ist,
eine Verbindung der Formel (4):
wobei A&sup0;² ein Fluoratom, eine Trifluormethyl- oder Trifluormethoxygruppe oder eine Cyanogruppe bedeutet, und R&sup0;&sup4; X¹, X², X³, X&sup4;, Y¹, Y², Y³, Y&sup4;, W&sup0;² und Z&sup0;&sup7; die vorstehend angegebenen Bedeutungen besitzen, und
eine Verbindung der Formel (5)
wobei A&sup0;³ ein Fluoratom, eine Trifluormethylgruppe, eine Trifluormethoxygruppe, eine Cyanogruppe, einen C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkylrest, einen C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkenylrest, einen C&sub2;- C&sub1;&sub2;-Alkoxyalkylrest, einen 4-R&sup0;&sup5;-(Cycloalkyl)-Rest, einen 4-R&sup0;&sup5;-(Cycloalkenyl)- Rest oder einen R&sup0;&sup5;-(O)r&sup0;¹-Rest bedeutet, und R&sup0;&sup4;, X¹, X², X³, X&sup4;, Y¹, Y², Y³, Y&sup4;, W&sup0;², Z&sup0;&sup7; und R&sup0;&sup5; die vorstehend angegebenen Bedeutungen besitzen.
3. Flüssigkristallgemisch, umfassend mindestens eine Verbindung der Formel (1) nach Anspruch 1, mindestens eine Verbindung der Formel(2) nach Anspruch 1 und mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus einer Verbindung der Formel (3) nach Anspruch 2, einer Verbindung der Formel (4) nach Anspruch 2 und einer Verbindung der Formel (5) nach Anspruch 2.
4. Flüssigkristallgemisch, umfassend mindestens eine Verbindung der Formel (1) nach Anspruch 1, mindestens eine Verbindung der Formel (2) nach Anspruch 1 und mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus einer Verbindung der Formel (6):
wobei
G&sup0;&sup4; ein Wasserstoffatom oder ein Fluoratom, eine Cyanogruppe oder einen Rest G&sup0;&sup5;-(O)y&sup0;¹ bedeutet, wobei G&sup0;&sup5; einen C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkylrest, einen C&sub2;-C&sub1;&sub2;- Alkenylrest, einen C&sub2;-C&sub1;&sub2;-Alkinylrest bedeutet, wobei jeder Rest mit mindestens einem Fluoratom substituiert sein kann, und y&sup0;¹ 0 oder 1 ist;
E&sup0;¹ und E&sup0;² unabhängig voneinander
bedeuten, mit der Maßgabe, dass mindestens eines der Symbole E&sup0;¹ und E&sup0;² einen Cyclohexylen- oder Cylclohexenylenrest bedeutet, und X¹, X², X³, X&sup4;, X&sup5;, X&sup6;, X&sup7;, X&sup8;, W&sup0;¹, G&sup0;¹, G&sup0;², J&sup0;² und q&sup0;¹ die vorstehend angegebenen Bedeutungen besitzen, und eine Verbindung der Formel (7):
wobei der Benzolring mit 1,2 oder 3 Fluoratomen substituiert sein kann; R&sup0;&sup5; einen C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Alkylrest bedeutet; n&sup0;², p&sup0;² und q&sup0;² unabhängig voneinander 1 oder 2 sind; X&sup0;² trans -CH=CH- oder -C C- bedeutet, mit der Maßgabe, dass X&sup0;² -CH&sub2;CH&sub2;- sein kann, wenn n&sup0;² 1 ist.
5. Flüssigkristallgemisch, umfassend mindestens eine Verbindung der Formel (1) nach Anspruch 1, mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus einer Verbindung der Formel (3) nach Anspruch 2, einer Verbindung der Formel (4) nach Anspruch 2 und einer Verbindung der Formel (5) nach Anspruch 2, und mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus einer Verbindung der Formel (6) nach Anspruch 4 und einer Verbindung der Formel (7) nach Anspruch 4.
6. Flüssigkristallgemisch, umfassend mindestens eine Verbindung der Formel (1) nach Anspruch 1, mindestens eine Verbindung der Formel (2) nach Anspruch 1, mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus einer Verbindung der Formel (3) nach Anspruch 2, einer Verbindung der Formel (4) nach Anspruch 2 und einer Verbindung der Formel (5) nach Anspruch 2, und mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus einer Verbindung der Formel (6) nach Anspruch 4 und einer Verbindung der Formel (7) nach Anspruch 4.
7. Flüssigkristallgemisch nach einem der Ansprüche 1, 3, 4 und 6, wobei der Ring D in der Formel (2), ein Rest, ausgewählt aus einem 1,4-Phenylenrest, der mit 1, 2 oder 3 Fluoratomen substituiert sein kann, ein 1,4-Cyclohexylen-, 1,4-Cyclohexenylen-, 4,1-Cyclohexenylen-, 2,5-Cyclohexenylen-, 5,2-Cyclohexenylen-, 3,6-Cyclohexenylen-, 6,3-Cyclohexenylen-, 2,5-Pyrimidindiyl-, 5,2-Pyrimidindiyl-, 2,5- Pyridindiyl-, 5,2-Pyridindiyl-, 2,5-Dioxandiyl- und 5,2-Dioxandiylrest ist.
8. Flüssigkristallgemisch nach einem der Ansprüche 1, 3, 4 und 6, wobei die Verbindung der Formel (2) eine Verbindung der Formel (8):
wobei R&sup0;², E&sup0;&sup4; die Ringe A und B, Z&sup0;&sup4;, a&sup0;¹ und b&sup0;¹ die vorstehend angegebenen Bedeutungen besitzen und j 0, 1 oder 2 ist,
eine Verbindung der Formel (9):
wobei R&sup0;², R&sup0;³, die Ringe A und B, E&sup0;&sup4;, G&sup0;³, Z&sup0;&sup4;, e&sup0;¹, a&sup0;¹, b&sup0;¹ und j die vorstehend angegebenen Bedeutungen besitzen,
eine Verbindung der Formel (10):
wobei R&sup0;², R&sup0;³, die Ringe A und B, E&sup0;&sup4;, Z&sup0;&sup4;, a&sup0;¹, b&sup0;¹ und j die vorstehend angegebenen Bedeutungen besitzen,
oder eine Verbindung der Formel (11) ist:
wobei R&sup0;², R&sup0;³, die Ringe A und B, E&sup0;&sup4;, G&sup0;³, Z&sup0;&sup4;, a&sup0;¹, b&sup0;¹, e&sup0;¹ und j die vorstehend angegebenen Bedeutungen besitzen, h&sup0;¹ 0 oder 1 ist und i 0, 1 oder 2 ist.
9. Flüssigkristallgemisch nach Anspruch 1, wobei ein Molverhältnis der Verbindung der Formel (1) zu der Verbindung der Formel (2) zwischen 5 : 95 und 50 : 50 beträgt.
10. Flüssigkristallgemisch nach Anspruch 2, wobei ein Molverhältnis der Verbindung der Formel (1) zu mindestens einer Verbindung, ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln (3), (4) und (5), zwischen 5 : 95 und 50 : 50 beträgt.
11. Flüssigkristallgemisch nach Anspruch 3, wobei die Anteile in Molprozent der Verbindung der Formel (1), der Verbindung der Formel (2) und mindestens einer Verbindung, ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln (3), (4) und (5) 5 bis 50 Mol-%, 10 bis 90 Mol-% beziehungsweise 5 bis 85 Mol-%, bezogen auf insgesamt 100 Mol-%, betragen.
12. Flüssigkristallgemisch nach Anspruch 4, wobei die Anteile in Molprozent der Verbindung der Formel (1), der Verbindung der Formel (2) und mindestens einer Verbindung, ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln (6) und (7) 5 bis 50 Mol- %, 25 bis 94 Mol-% beziehungsweise 1 bis 25 Mol-%, bezogen auf insgesamt 100 Mol-%, betragen.
13. Flüssigkristallgemisch nach Anspruch 5, wobei die Anteile in Molprozent der Verbindung der Formel (1) mindestens einer Verbindung, ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln (3), (4) und (5), und mindestens einer Verbindung, ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln (6) und (7) 5 bis 50 Mol-%, 25 bis 94 Mol-% beziehungsweise 1 bis 25 Mol-%, bezogen auf insgesamt 100 Mol-%, betragen.
14. Flüssigkristallgemisch nach Anspruch 6, wobei die Anteile in Molprozent der Verbindung der Formel (1), der Verbindung der Formel (2), mindestens einer Verbindung, ausgewählt aus Verbindungen der Formeln (3), (4) und (5), und mindestens einer Verbindung, ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln (6) und (7) 5 bis 50 Mol-%, 10 bis 84 Mol-%, 10 bis 84 Mol-% beziehungsweise 1 bis 25 Mol-%, bezogen auf insgesamt 100 Mol-%, betragen.
15. Flüssigkristallvorrichtung, umfassend ein Paar von Elektrodensubstraten und eine Schicht eines Flüssigkristallgemisches nach einem der Ansprüche 1 bis 14, die zwischen dem Paar der Elektrodensubstrate angeordnet ist.
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