DE69534620T2 - Verfahren zur behandlung von augenerkrankungen - Google Patents

Verfahren zur behandlung von augenerkrankungen Download PDF

Info

Publication number
DE69534620T2
DE69534620T2 DE69534620T DE69534620T DE69534620T2 DE 69534620 T2 DE69534620 T2 DE 69534620T2 DE 69534620 T DE69534620 T DE 69534620T DE 69534620 T DE69534620 T DE 69534620T DE 69534620 T2 DE69534620 T2 DE 69534620T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
eye
derivative
chamber
use according
sulfhydryl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
DE69534620T
Other languages
English (en)
Other versions
DE69534620D1 (de
Inventor
L. David EPSTEIN
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Duke University
Original Assignee
Duke University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Duke University filed Critical Duke University
Publication of DE69534620D1 publication Critical patent/DE69534620D1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE69534620T2 publication Critical patent/DE69534620T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/38Heterocyclic compounds having sulfur as a ring hetero atom
    • A61K31/381Heterocyclic compounds having sulfur as a ring hetero atom having five-membered rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/185Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
    • A61K31/19Carboxylic acids, e.g. valproic acid
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/185Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
    • A61K31/19Carboxylic acids, e.g. valproic acid
    • A61K31/192Carboxylic acids, e.g. valproic acid having aromatic groups, e.g. sulindac, 2-aryl-propionic acids, ethacrynic acid 
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/38Heterocyclic compounds having sulfur as a ring hetero atom
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00Drugs for disorders of the senses
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02Ophthalmic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02Ophthalmic agents
    • A61P27/06Antiglaucoma agents or miotics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02Ophthalmic agents
    • A61P27/12Ophthalmic agents for cataracts

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)

Description

  • Diese Erfindung wurde zumindest teilweise mit der Unterstützung des National Eye Institute der National Institutes of Health (Zuschuss Nr. EY01894) gemacht. Die Regierung hat bestimmte Rechte an dieser Erfindung.
  • Technisches Gebiet
  • Die vorliegende Erfindung betrifft im Allgemeinen Verfahren zur Behandlung von Störungen an den Augen und insbesondere Verfahren zur Behandlung von Erkrankungen, die durch erhöhten Innendruck im Auge (okularen Überdruck) gekennzeichnet sind, wie z.B. Glaukome. Außerdem betrifft die Erfindung Verbindungen und Zusammensetzungen, die sich zur Verwendung bei solchen Verfahren eignen.
  • Hintergrund
  • Ein Glaukom ist eine Augenerkrankung, die durch einen erhöhten Augeninnendruck gekennzeichnet ist. Diese Erhöhung des Drucks ist auf eine Beeinträchtigung im Abfluss wässeriger Flüssigkeiten aus der vorderen Kammer des Auges über das Trabekelwerk zurückzuführen (siehe Tripathi et al., "Drug Develop. Res." 27: 191 (1992)). Behandlungen für Glaukome konzentrieren sich auf die Senkung des Augeninnendrucks, um dadurch Schädigungen des Sehnervs zu vermeiden. Ein unbehandeltes Glaukom kann zur Blindheit führen.
  • Es sind zahlreiche Mittel die die Behandlung von Glaukomen verwendet worden, doch viele haben unerwünschte Nebenwirkungen wie Augenschmerzen und lokalisierte Allergien. Beispiele solcher Mittel umfassen adrenergisches Amin, Epinephrin und Cholinesterasehemmer. Obwohl die Anwendung typischerweise topisch erfolgt, kann die Absorption zumindest bestimmter dieser Verbindungen zu nachteiligen systemischen Wirkungen führen, darunter Kopfschmerzen, Übelkeit und dergleichen.
  • US-A-4,757,089 offenbart eine Behandlung für Glaukome, die die Verabreichung von Ethacrynsäure oder eines Analogons davon, die bzw. das mit Sulfhydrylgruppen des Trabekelwerks des Auges reagiert, ins Auge beinhaltet. Erickson-Lamy et al. ("Invest. Opthal mol. Vis. Sci." 33: 2631 (1992)) haben berichtet, dass Ethacrynsäure, die über einen SH-reaktiven Mechanismus wirkt, cytoskeletale Veränderungen hervorruft, die zu den beobachteten physiologischen Effekten einer Abflusserleichterung führen. WO 92/16199 offenbart eine Verbesserung an dem in US-A-4,757,089 beschriebenen Verfahren. Diese beinhaltet die Verwendung von Mitteln, die die mit Sulfhydryl reaktive Stelle maskieren, wenn das Medikament ins Auge gelangt. Das Maskierungsmittel dissoziiert im Auge und macht dadurch die mit Sulfhydryl reaktive Stelle für die Interaktion mit dem Trabekelwerk frei. Die Verwendung solcher Maskierungsmittel verhindert Nebenwirkungen (wie Hornhautödeme), die in Abwesenheit der Masken auftreten können (siehe auch Epstein et al., "Current Eye Res." 11: 253 (1992)).
  • Die vorliegende Erfindung stellt einen weiteren Ansatz für die Behandlung von Glaukomen zur Verfügung. Das erfindungsgemäße Verfahren beinhaltet die Verwendung von Verbindungen, die den Abfluss des (Kammer)-Wassers erhöhen, aber nicht SH-reaktiv sind. Der Wirkungsmechanismus der erfindungsgemäßen Verbindungen scheint sich daher von dem von Ethacrynsäure und deren Analogen zu unterscheiden, die in US-A-4,757,089 und WO 92/16199 offenbart sind.
  • Es ist eine allgemeine Aufgabe der Erfindung, ein Verfahren zur Behandlung von Störungen des Auges zur Verfügung zu stellen.
  • Eine spezifische Aufgabe der Erfindung ist die Bereitstellung eines Verfahrens zur Behandlung von Glaukomen oder erhöhtem Augendruck durch Erhöhung des Abflusses der wässrigen Flüssigkeit.
  • Eine weitere Aufgabe der Erfindung ist die Bereitstellung eines Verfahrens zur Verhinderung der Entwicklung eines Glaukoms, z. B. nach chirurgischer Entfernung des grauen Stars.
  • Es ist eine weitere Aufgabe der Erfindung Verbindungen und Zusammensetzungen, die sich zur Verwendung bei der Prophylaxe oder der Behandlung von Glaukomen oder erhöhtem Augendruck eignen, und Behälter zu deren Aufnahme zur Verfügung zu stellen.
  • Die Erfindung stellt daher die Verwendung eines nicht-sulfhydrylreaktiven Derivats von Phenoxyessigsäure zur Verfügung, das den (Kammer)-Wasserausfluss erhöht, bei der Herstellung eines Medikaments zur Senkung des intraokularen Drucks eines Warmblüters, der einer solchen Behandlung bedarf. Typischerweise wird das Derivat dem Auge topisch verabreicht. Alternativ kann das Derivat in das betreffende Auge oder das umgebende Gewebe injiziert werden. Vorzugsweise wird das Derivat in die vordere Kammer oder das Trabekelwerk dieses Auges injiziert.
  • In einer weiteren Ausführungsform stellt die Erfindung die Verwendung eines nichtsulihydrylreaktiven Derivats von Phenoxyessigsäure zur Verfügung, das den (Kammer)-Wasserausfluss erhöht, bei der Herstellung eines Medikaments, das bei einem Patienten einer Erkrankung, die durch eine Erhöhung des intraokularen Drucks charakterisiert ist, vorbeugt. Typischerweise wird das Derivat in einer weiteren Ausführungsform durch intrakammerale Injektion in die vordere Kammer des Auges verabreicht. Vorzugsweise wird es durch Injektion in das Trabekelwerk dieses Auges verabreicht.
  • Bei einer weiteren Ausführungsform stellt die Erfindung eine pharmazeutische Zusammensetzung zur Verfügung, umfassend ein nicht-sulfhydrylreaktives Derivat von Phenoxyessigsäure, welches den (Kammer)-Wasserausfluss erhöht, und einen pharmazeutisch annehmbaren Träger, wobei diese Zusammensetzung in Form einer Salbe, einer Creme oder eines Gels vorliegt.
  • Weitere Aufgaben und Vorteile der Erfindung gehen aus der folgenden Beschreibung hervor.
  • Die Erfindung betrifft Verfahren zur Prophylaxe und Behandlung von Störungen am Auge, die durch einen erhöhten Augeninnendruck gekennzeichnet sind, insbesondere von Glaukomen. Das erfindungsgemäße Verfahren führt zu einem erhöhten (Kammer)-Wasserausfluss und somit zu einer Verringerung des Augeninnendrucks, der den Sehnerv schädigen kann.
  • Verbindungen, die sich zur Verwendung im erfindungsgemäßen Verfahren eignen, umfassen nicht-SH-reaktive Derivate von Phenoxyessigsäure wie die Antihochdruckmittel Indacrinon und Ticrynafen sowie deren nicht-SH-reaktive Derivate, die den (Kammer)-Wasserausfluss erhöhen. Die mangelnde Reaktivität mit SH kann wie in den folgenden Beispielen beschrieben bewertet werden. Dazu verabreicht man die Verbindungen in Kombination mit Cystein. Cystein, das eine reaktive Sulfhydrylgruppe enthält, hat sich in früheren Studien als ineffektiv bei der Beeinflussung des (Kammer)-Wasserabflusses erwiesen. Wenn es jedoch in Kombination mit Ethacrynsäure verabreicht wird, blockiert Cystein die Fähigkeit dieser Verbindung, den Abfluss zu erleichtern. Dies zeigt an, dass Ethacrynsäure ihre Wirkung durch einen mit Sulfhydryl zusammenhängenden Mechanismus entfaltet (siehe US-A-4,757,089; sowie auch Epstein et al., "Current Eye Res." 11: 253 (1992) und Tingey et al., "Arch. Ophthal." 110: 699 (1992). In Kombination mit nichtsulihydrylreaktiven Phenoxyessigsäurederivaten blockiert Cystein die Fähigkeit dieser Verbindungen, den Abfluss zu erleichtern, nicht (siehe Beispiele).
  • Verbindungen, die sich zur Verwendung in der Erfindung eignen, haben eine Sicherheitsspanne von mindestens 2,0 und vorteilhafterweise von mindestens 4,0. Diese Spanne wird als das Verhältnis der Dosis einer den (Kammer)-Wasserabfluss erhöhenden Verbindung, die inakzeptable Nebenwirkungen hervorruft, und der Dosis, die eine klinisch signifikante Erhöhung im (Kammer)-Wasserabfluss bei einem Patienten, der an einem fortgeschrittenen Weitwinkelglaukom leidet, gemessen. Verbindungen, die sich zur Verwendung beim erfindungsgemäßen Verfahren eignen, rufen keine anhaltenden oder langfristigen schädlichen Veränderungen im Auge hervor.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen können zu Zusammensetzungen formuliert werden, die sich für die topische Verabreichung eignen. Solche Zusammensetzungen haben typischerweise die Form wässeriger Lösungen, die dem Auge tropfenweise verabreicht werden. Alternativ können die Verbindungen zu Gels, Salben oder Cremes formuliert werden, die topisch auf das das Auge umgebende Gewebe aufgebracht werden können. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auch zu sterilen Lösungen zur Verabreichung durch intrakammerale Injektion in die vordere Kammer des Auges, z.B. bei einer Operation des Grauen Stars zur Vermeidung einer nachoperativen Entwicklung eines Glaukoms, formuliert werden. Die Verabreichung durch direkte Injektion in das Trabekelwerk des Auges kann ebenfalls effektiv sein (siehe z.B. Melamed et al., "Am. J. Ophthal." 113: 508 (1992)). Die erfindungsgemäßen Verbindungen können dem Auge auch durch Iontophorese verabreicht werden (siehe z.B. Grossman und Lee, "Ophthalmology" 96: 724 (1989); Sarraf et al., "Amer. J. Ophthal." 115: 748 (1993); Sarraf et al., "Invest. Ophthal. Vis. Sci." 34 (ARVO Suppl.): 1491 (1993)). Auch eine systemische Verabreichung der erfindungsgemäßen Verbindungen wird in Betracht gezogen, und zwar entweder eine orale oder eine intravenöse Verabreichung. Im Falle der oralen Verabreichung liegt eine geeignete Zusammensetzung in Einheitsdosisform vor und ist eine Pille, Kapsel, Tablette oder dergleichen. Zusammensetzungen, die sich für die intravenöse Verabreichung eignen, werden typischerweise als sterile Lösungen formuliert.
  • Welcher An die Verabreichung auch ist, die Zusammensetzungen enthalten als Wirkstoff das nicht-SH-reaktive Phenoxyessigsäurederivat und einen pharmazeutisch verträglichen Träger. Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können auch Mittel enthalten, die die Abgabe beschleunigen oder verbessern, wie z.B. Tenside oder Benetzungsmittel. Benzalkonium ist ein solches Mittel. Die Zusammensetzungen können auch Konservierungsstoffe enthalten, die die Haltbarkeit verlängern.
  • Die Menge des Wirkstoffs, die in die Zusammensetzung eingearbeitet wird, schwankt mit dem Phenoxyessigsäurederivat, dem Dosierungsschema und der gewünschten Wirkung. Bevorzugte Konzentrationen können auf einfache Weise bestimmt werden. Ähnlich kann die optimale Menge des Phenoxyessigsäurederivats, das einem speziellen Patienten verabreicht werden soll, ohne übermäßiges Experimentieren festgelegt werden.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen und Zusammensetzungen können in verschiedenen Behälterarten zur Verfügung gestellt werden. Zusammensetzungen, die topisch verabreicht werden sollen, können als sterile Lösungen in einem Behälter bereitgestellt werden, der die Verabreichung der Lösung in das Auge in Tropfen erleichtert. Beispielsweise kann der Behälter einen Auslass enthalten, der die Abgabe von Tropfen direkt ins Auge ermöglicht. Alternativ kann der Behälter eine separate Tropfvorrichtung enthalten, die reversibel damit verbunden ist. Zusammensetzungen für die topische Verabreichung, die als Cremes, Gels oder Salben formuliert sind, können in Behältern zur Verfügung gestellt werden, die die Verabreichung an das Auge oder das umgebende Gewebe erleichtern. Zusammensetzungen, die durch Injektion, intravenös oder in das Auge bzw. das umgebende Gewebe, verabreicht werden sollen, können als Lösungen in einem sterilen Behälter bereitgestellt werden.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich zur Verwendung bei einem Säuger, der an einem Glaukom leidet. Zwar steht die Behandlung von Menschen im Mittelpunkt der Erfindung, doch auch ein Einsatz in der Veterinärmedizin wird in Betracht gezogen.
  • Bestimmte Aspekte der Erfindung sind in den folgenden, nicht einschränkenden Beispielen näher beschrieben. Die in den Beispielen verwendeten Techniken sind in einer oder mehreren der Veröffentlichungen von Erickson-Lamy et al., "Invest. Ophthal. Vis. Sci." 33: 2631 (1992), Epstein et al. "Invest. Ophthal. Vis. Sci." 22: 752 (1992) und Epstein et al. "Invest. Ophthal. Vis. Sci." beschrieben. Frühere Studien mit Ethacrynsäure haben gezeigt, dass die erzielten Ergebnisse unter Verwendung des Rinderaugenmodells, auf das in diesen Veröf fentlichungen (und den folgenden Beispielen) Bezug genommen wird, vergleichbare Effekte in vivo (z.B. bei Affen) vorhersagen können.
  • Beispiele
  • Die folgenden Versuchsprotokolle werden in den weiter unten dargestellten spezifischen Beispielen verwendet.
  • Enukleierte Kuhaugen wurden von einem örtlichen Schlachthof bezogen, sofort gekühlt und dann innerhalb von 24 Stunden mit einer Standardperfusionstechnik bei einem konstanten Druck benetzt. Bei jedem Experiment verwendete man Augenpaare von einem Tier und verfuhr identisch damit mit Ausnahme des experimentellen Medikaments im experimentellen Perfusionsauge. Kurz gesagt wurde aus jedem Auge in der Mitte ein 5 mm "Knopf' aus Hornhauttrephin entnommen. Man führte eine radiale Iridotomie durch, um eine künstliche Vertiefung der vorderen Kammer während der Perfusion zu verhindern. Die vordere Kammer wurde dann vorsichtig mit Perfusionsmedium gespült, um Pigment zu entfernen, das möglicherweise durch die Iridotomie freigesetzt worden war. Dann wurde ein Passteil von Grant aus rostfreiem Stahl in die Hornhaut eingesetzt und durch einen Polyethylenschlauch des Maßes Gauge 23 mit dem Fluidreservoir des Perfusionsapparates verbunden.
  • Das Perfusionsmedium war Dulbecco's phosphatgepufferte Salzlösung (PBS; Grand Island Biological Company, Grand Island, NY), die 5,5 mM Glucose zuführte. Sämtliche Lösungen wurden durch einen 0,2 μm Nuclepore-Filter filtriert.
  • Der anfängliche Strömungswert wurde bestimmt, nachdem die Augen eine Stunde lang durchtränkt worden waren, was ausreichend Zeit zum Erreichen angemessener Stabilität ließ. Das Hornhautpassteil wurde entfernt, die vordere Kammer vorsichtig geleert und dann wieder mit frischem Perfusionsmedium gefüllt, dem man das Medikament oder eine Scheinlösung zugesetzt hatte. Das Hornhautpassteil wurde wieder eingesetzt und das Auge weitere fünf Stunden durchtränkt. Die Erleichterung des Abflusses (Fluss/Druck) wurde am Ende des Experiments berechnet und mit der Anfangsgrundlinie nach der ersten Stunde (vor Verabreichung des Medikaments erhielten beide Augen in der ersten Stunde ein Kontrollperfusionsmedium) verglichen. Die Veränderung im Versuchsauge wurde mit der Veränderung im zugehörigen Kontrollauge durch einen gepaarten T-Test verglichen. Die Kontrollaugen wurden ähnlich behandelt mit dem Unterschied, dass dem Perfusionsmedium anstelle des Medikaments eine osmotisch äquivalente Menge Natriumchlorid zugesetzt wurde. Sämtliche Perfusionen wurden bei 22°C und einem Perfusionsdruck von 14 mm Quecksilber durchgeführt.
  • Beispiel 1
  • Behandlung von Rinderaugen mit Indacrinon
  • 10 Paare enukleierte Rinderaugen wurden im Vergleich zu einer Scheinkontrolle mit 0,125 mM Indacrinon durchtränkt. Die Grundwerte für den Abfluss (μl pro Minute pro mm Quecksilberdruck) betrugen 2,35 ± 0,20 (SEM) im Kontrollauge verglichen mit 2,21 ± 0,19 im experimentellen Indacrinonauge. Am Ende dieses Experiments hatte sich der Abfluss im Kontrollauge um 43 % ± 6 % im Vergleich zu 113 % ± 24 % in dem mit Indacinron behandelten Auge verbessert. Dies war statistisch signifikant bei p < 0,01.
  • In einer separaten Versuchsreihe wurden sechs Paar Rinderaugen im Vergleich zu einer Scheinkontrolle mit 0,125 mM Indacrinon plus 0,625 mM Cystein (Sigma Chemical Company, St. Louis, MO) durchtränkt. Die Kontrolle enthielt eine osmotisch äquivalente Menge Natriumchlorid. Bei diesen sechs Augenpaaren betrug die Erleichterung des Abflusses 2,25 ± 0,09 bei den Kontrollaugen und 2,42 ± 0,23 bei den experimentellen, mit Indacrinon/Cystein behandelten Augen. Am Ende des Versuchs hatte sich der Abfluss in den Kontrollaugen um 52 % ± 7 und in den experimentellen Indacrinon/Cystein-Augen um 91 % ± 8 verbessert. Der gepaarte T-Test zeigt, dass dies eine hochsignifikante Verbesserung beim Abfluss mit einem p-Wert von weniger als 0,005 war.
  • Beispiel 2
  • Behandlung von Rinderaugen mit Ticrynafen
  • Sechs Rinderaugenpaare wurden im Vergleich zu einem Scheinversuch mit 0,125 mM Ticrynafen getränkt. Die Grundlinie für den Abfluss betrug 2,28 ± 0,24 in den Kontrollaugen und 1,87 t 0,41 in den experimentellen Ticrynafen-Augen. Am Ende des Perfusionszeitraums hatte sich der Abfluss in den Kontrollaugen um 50 % ± 20 % und in den experimentellen, mit Tricrynafen behandelten Augen um 102 % ± 23 verbessert. Der p-Wert zeigte eine Signifikanz von weniger als 0,025 an.
  • In einem separaten Experiment wurden sechs zusätzliche Rinderaugenpaare mit 0,125 mM Ticrynafen, dem 0,625 mM Cystein zugesetzt worden waren, im Vergleich zu mit einer Scheinkontrolle behandelten Augen (Zusatz von Natriumchlorid) durchtränkt. Der Abfluss hatte sich bei den Kontrollaugen um 3,12 ± 0,18 und bei den experimentellen Augen um 3,19 ± 0,11 erhöht. Am Ende des Perfusionszeitraums betrug der Anstieg bei den Kontrollaugen 32 % ± 11 %, während er bei den mit 0,125 mM Ticrynafen/0,625 mM Cystein behandelten Augen 80 % ± 9 % betrug. Dies war hochsignifikant bei einem p-Wert von weniger als 0,01 und zeigt eine Erleichterung bei Verwendung dieser Kombination an.

Claims (12)

  1. Verwendung eines nicht-sulfhydrylreaktiven Derivats der Phenoxyessigsäure, das den (Kammer)-Wasserausfluss erhöht, bei der Herstellung eines Medikaments zur Erniedrigung des intraokularen Drucks in einem Auge eines warmblütigen Tiers, das einer solchen Behandlung bedarf.
  2. Verwendung nach Anspruch 1, worin das Derivat topisch am Auge angewandt wird.
  3. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2, worin das Derivat in das Auge oder das umliegende Gewebe injiziert wird.
  4. Verwendung nach Anspruch 3, worin das Derivat in die vordere Kammer des Trabekelwerks des Auges injiziert wird.
  5. Verwendung eines nicht-sulfhydrylreaktiven Derivats der Phenoxyessigsäure das den (Kammer)-Wasserausfluss erhöht, bei der Herstellung eines Medikaments, das bei einem Patienten einer Erkrankung, die durch eine Erhöhung des intraokularen Druckes charakterisiert ist, vorbeugt.
  6. Verwendung nach Anspruch 5, worin das Derivat durch intrakammerale Injektion in die vordere Kammer des Auges verabreicht wird.
  7. Verwendung nach Anspruch 6, worin das Derivat durch Injektion in das Trabekelwerk des Auges verabreicht wird.
  8. Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, worin das Derivat Indacrinon oder ein nicht-sulfhydrylreaktives Analogon davon ist, das den (Kammer)-Wasserausfluss erhöht.
  9. Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, worin das Derivat Ticrynafen oder ein nicht-sulfhydrylreaktives Analogon davon ist, das den (Kammer)-Wasserausfluss erhöht.
  10. Eine Creme, ein Gel oder eine Salbe, die bzw. das direkt am Auge oder am umliegenden Gewebe verabreicht werden kann und die bzw. das ein nicht-sulfhydrylreaktives Derivat der Phenoxyessigsäure, das den (Kammer)-Wasserausfluss erhöht, und einen pharmazeutisch annehmbaren Träger umfasst.
  11. Creme, Gel oder Salbe nach Anspruch 10, worin das Derivat wie in den Ansprüchen 8 oder 9 definiert ist.
  12. Creme, Gel oder Salbe nach Anspruch 10 oder 11, worin die Creme, das Gel oder die Salbe auch ein oberflächenaktives Mittel und/oder ein Benetzungsmittel umfasst.
DE69534620T 1994-01-12 1995-01-03 Verfahren zur behandlung von augenerkrankungen Expired - Fee Related DE69534620T2 (de)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US180482 1980-08-22
US08/180,482 US5458883A (en) 1994-01-12 1994-01-12 Method of treating disorders of the eye
PCT/US1995/000116 WO1995019165A1 (en) 1994-01-12 1995-01-03 Method of treating disorders of the eye

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE69534620D1 DE69534620D1 (de) 2005-12-22
DE69534620T2 true DE69534620T2 (de) 2006-08-03

Family

ID=22660622

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE69534620T Expired - Fee Related DE69534620T2 (de) 1994-01-12 1995-01-03 Verfahren zur behandlung von augenerkrankungen

Country Status (9)

Country Link
US (3) US5458883A (de)
EP (1) EP0749303B1 (de)
JP (1) JPH09511232A (de)
AT (1) ATE309796T1 (de)
AU (1) AU705765B2 (de)
CA (1) CA2180846C (de)
DE (1) DE69534620T2 (de)
ES (1) ES2253744T3 (de)
WO (1) WO1995019165A1 (de)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1995033456A2 (en) * 1994-06-07 1995-12-14 Telor Ophthalmic Pharmaceuticals, Inc. Reducing intraocular pressure using aryloxy- and aryl-acetic acids
US5654335A (en) * 1996-02-23 1997-08-05 University Of Iowa Research Foundation Topical use of ethyl ethacrynate for glaucoma treatment
JP4834224B2 (ja) 1999-03-05 2011-12-14 デューク ユニバーシティ C16不飽和fp−選択的プロスタグランジン類縁体
US20020013294A1 (en) * 2000-03-31 2002-01-31 Delong Mitchell Anthony Cosmetic and pharmaceutical compositions and methods using 2-decarboxy-2-phosphinico derivatives
US20020172693A1 (en) * 2000-03-31 2002-11-21 Delong Michell Anthony Compositions and methods for treating hair loss using non-naturally occurring prostaglandins
US20020146439A1 (en) * 2000-03-31 2002-10-10 Delong Mitchell Anthony Compositions and methods for treating hair loss using oximyl and hydroxylamino prostaglandins
US20020037914A1 (en) 2000-03-31 2002-03-28 Delong Mitchell Anthony Compositions and methods for treating hair loss using C16-C20 aromatic tetrahydro prostaglandins
EP1656109A2 (de) * 2003-05-23 2006-05-17 The Procter & Gamble Company Klare körperpflegezusammensetzungen mit einem kationischen konditionierenden polymer und einem anionischen tensidsystem
WO2006047466A2 (en) * 2004-10-21 2006-05-04 Duke University Ophthamological drugs
TW200806284A (en) * 2006-03-31 2008-02-01 Alcon Mfg Ltd Prenyltransferase inhibitors for ocular hypertension control and the treatment of glaucoma
US20070254920A1 (en) * 2006-04-26 2007-11-01 Aerie Pharmaceuticals, Inc. Prodrug derivatives of acids using alcohols with homotopic hydroxy groups and methods for their preparation and use
US8623918B2 (en) 2008-10-29 2014-01-07 Novaer Holdings, Inc. Amino acid salts of prostaglandins
US8722739B2 (en) 2008-10-29 2014-05-13 Novaer Holdings, Inc. Amino acid salts of prostaglandins
US10206813B2 (en) 2009-05-18 2019-02-19 Dose Medical Corporation Implants with controlled drug delivery features and methods of using same

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA883792A (en) * 1971-10-19 C. Mezey Kalman Ethacrynic acid suppositories
US3255241A (en) * 1961-01-19 1966-06-07 Merck & Co Inc (2-alkylidene acyl)phenoxy-and (2-alkylidene acyl)phenylmercaptocarboxylic acids
GB1141422A (en) * 1967-01-27 1969-01-29 Merck & Co Inc Diuretics
BE757001A (fr) * 1969-10-10 1971-03-16 Cerpha Derives heterocycliques d'acides phenoxy acetique et leur preparation
US4094983A (en) * 1977-01-17 1978-06-13 Interx Research Corporation Method for reducing intraocular pressure in warm-blooded animals
US4510322A (en) * 1981-07-13 1985-04-09 Merck & Co., Inc. Indacrinone having enhanced uricosuric
DE3688503T2 (de) * 1985-06-14 1993-10-14 Massachusetts Eye & Ear Infirm Erhöhung des ausfliessens wässriger körperfluessigkeit.
US5306731A (en) * 1985-06-14 1994-04-26 Massachusetts Eye And Ear Infirmary Method and products for treating the eye
US4757089A (en) * 1985-06-14 1988-07-12 Massachusetts Eye And Ear Infirmary Increasing aqueous humor outflow
US4973585A (en) * 1986-06-13 1990-11-27 Merrell Dow Pharmaceuticals Tricyclic lactams active as antihypertensive agents
DK406686D0 (da) * 1986-08-26 1986-08-26 Hans Bundgaard Carboxylsyrederivater
FR2619813B1 (fr) * 1987-08-28 1991-05-03 Adir Nouveaux derives de l'acide aza - 2 bicyclooctane carboxylique - 3, leurs procedes de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
US4981849A (en) * 1989-02-23 1991-01-01 Smithkline Beecham Corporation Alpha-adrenergic receptor antagonists
EP0447962A1 (de) * 1990-03-17 1991-09-25 Hoechst Aktiengesellschaft Labdane und Verfahren zu ihrer Herstellung
US5332742A (en) * 1990-05-11 1994-07-26 Abbott Laboratories Renin inhibitors
US5124154A (en) * 1990-06-12 1992-06-23 Insite Vision Incorporated Aminosteroids for ophthalmic use
WO1995033456A2 (en) * 1994-06-07 1995-12-14 Telor Ophthalmic Pharmaceuticals, Inc. Reducing intraocular pressure using aryloxy- and aryl-acetic acids

Also Published As

Publication number Publication date
US6534082B1 (en) 2003-03-18
CA2180846A1 (en) 1995-07-20
EP0749303B1 (de) 2005-11-16
JPH09511232A (ja) 1997-11-11
ES2253744T3 (es) 2006-06-01
ATE309796T1 (de) 2005-12-15
EP0749303A1 (de) 1996-12-27
AU705765B2 (en) 1999-06-03
WO1995019165A1 (en) 1995-07-20
AU1522595A (en) 1995-08-01
EP0749303A4 (de) 1998-09-02
US6126957A (en) 2000-10-03
DE69534620D1 (de) 2005-12-22
US5458883A (en) 1995-10-17
CA2180846C (en) 2005-12-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69535498T2 (de) Verfahren zur behandlung vaskulärer kopfschmerzen
DE69332939T2 (de) Ophthalmische pharmazeutische Zubereitung die N-Acetylcystein und Polyvinylalkohol enthält
DE60024407T2 (de) (2-imidazolin-2-yl-amino)quinoxaline zur behandlung von neuralen verletzungen
DE69534620T2 (de) Verfahren zur behandlung von augenerkrankungen
DE69927176T2 (de) Zusammensetzungssammlung und kit für intraokuläre chirurgie
DE69530594T2 (de) Verfahren und mittel zur arzneistoffverabreichung
DE3310079C2 (de)
DE69911620T2 (de) Muskarinische antagonisten zur behandlung von presbyopie
DE60013126T2 (de) Ophthalmische histamin-enthaltende zusammensetzungen und deren verwendung
EP0585896B1 (de) Arzneimittel zur topischen Anwendung am Auge zur Behandlung des erhöhten intraokularen Drucks
DE60008151T2 (de) 5-ht2 agonisten als mittel zur kontrolle des augeninnendrucks und zur behandlung von glaukom
DE69834638T2 (de) Zusammensetzung zur Behandlung von Augenhypertension oder Glaukom
DE3643119A1 (de) Therapeutische zusammensetzung fuer diabetes-komplikationen
DE3330053A1 (de) Retinoprotektor zur behandlung von inneren augenblutungen, myopischen, chorioretinalen dystrophien, erblichen netzhautdystrophien, -verbrennungen und zur vorbeugung vor verletzungen bei laserkoagulation
EP0132595B1 (de) Tokolytisches Mittel
DE60117541T2 (de) Candesartan zur Behandlung von Migräne
DE69921678T2 (de) Zusammensetzung enthaltend di- und trinatriumsalze von echinochrome zur behandlung von augenerkrankungen
EP0069075A1 (de) Pharmazeutisches Präparat zur Behandlung von Glaukom und okularer Hypertonie
DE2806866B2 (de) Verwendung von Salzen von Dithiodialkansulfonsäuren
DE60131100T4 (de) Verfahren zur behandlung bestimmter augenkrankheiten
EP0484581B1 (de) Verwendung von Thromboxan-A2-Antagonisten zur Verhinderung von degenerativen Vorgängen im penilen Gewebe
US3849577A (en) Method of reducing intraocular pressure in human eyes
Macri The constrictor action of various anti-glaucoma drugs on the iris artery of the cat
DE2441621A1 (de) Arzneimittel zur behandlung von augenerkrankungen
DE3724158A1 (de) Verfahren und loesung zur anwendung bei augenchirurgischen eingriffen

Legal Events

Date Code Title Description
8364 No opposition during term of opposition
8339 Ceased/non-payment of the annual fee