DE69524439T2 - Tintenstrahldruckzusammensetzungen - Google Patents
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft Druckzusammensetzungen auf Polyamidharz-Basis und insbesondere Druckzusammensetzungen, die für Heißschmelzdrucktinten nützlich sind.
- Tintenstrahldruck ist ein Druckverfahren ohne Kontakt zum Bedrucken vieler Substrate wie etwa Papier, Filme, Folien und dergleichen. Bestimmte Tintenstrahldrucker sind so konstruiert, daß sie Heißschmelztinten, auch bekannt als "Phasenänderungs"-Tinten, verwenden. Eine Anforderung an eine Heißschmelztinte ist, daß sie bei Raumtemperatur in fester Form vorliegt und in flüssiger Form, wenn sie mit den erhöhten Betriebstemperaturen in Kontakt kommt, die im Druckkopf eines Druckers, der Heißschmelztinten verwendet, aufrechterhalten werden. Bei einem Druck, der Heißschmelztinten einsetzt, wird geschmolzene Tinte aus dem Druckkopf ausgestoßen und kühlt, bei Auftreffen auf das Substrat, ab und wird fest und haftet an dem Substrat.
- Heißschmelztinten und Komponenten für Heißschmelztinten sind z. B. in U.S.-Patent 3,653,932 offenbart, das die Verwendung von Didodecylsebacat als einem Träger für die Tinte lehrt.
- U.S.-Patent Nr. 4,830,671 (Frihart et al.) offenbart eine Zusammensetzung zur Verwendung in Heißschmelztintenstrahldruckanwendungen. Die Tinte umfaßt eine färbende Substanz und einen harzartigen Binder, der hergestellt ist aus polymerisierter Fettsäure, einem Diamin und einer Monocarbonsäure.
- U.S.-Patent Nr. 4,889,650 (Jäger et al.) lehrt ebenfalls eine Heißschmelzdruckzusammensetzung. Die Jäger-Tinte umfaßt eine färbende Substanz und eine Mischung aus zwei Fettsäureamid-Materialien, wobei die Fettsäureamid-Materialien aus einer Tetraamid-Verbindung und einer Monoamid-Verbindung bestehen. Die Jäger-Tinte kann dünne Filme gleichmäßiger Dicke mit einem hohen Grad an Helligkeit und Farbsättigung erzeugen, die geradlinig lichtdurchlässig sind.
- U.S.-Patent Nr. 5,085,099 (ebenfalls Jäger et al.) offenbart modifizierte, mit Heißschmelztinte kompatible färbende Substanzen, die aus einem in Heißschmelztinte löslichen Komplex aus einem primären tert.-Alkylamin und Farbstoffchromophoren bestehen. Die Farbstoffchromophoren sind Materialien mit wenigstens einer Säureseitengruppe in freier Säureform, die Licht im sichtbaren Wellenlängenbereich absorbieren, um Farbe zu erzeugen. Die Zusammensetzung enthält auch fettsäureamidhaltiges Material, das aus einem mit einer Dimersäure verknüpften Tetraamid und fakultativ einem Monoamid besteht.
- Der große Teil des Standes der Technik zu Amidharz, und der gesamte Stand der Technik, der als nützlich für Heißschmelztintenanwendungen offenbart ist, lehrt die Herstellung und Verwendung von Monocarbonsäure-terminierten Harzen. Nirgends wird eine Monoamin- Termination als nützlich für Heißschmelztintenverwendung gelehrt.
- Eine Reihe von Patenten aus dem Stand der Technik, einschließlich U.S.-Patente 4,297,479; 4,684,409; 4,308,374; und 4,389,521, offenbaren die Herstellung von hochmolekularen Polyamiden aus äquimolaren Mengen Diamin und Disäure. Diese Polyamide besitzen filmbildende Eigenschaften und sind nützlich bei der Herstellung von Nylon.
- U.S.-Patent 4,066,585 offenbart Polyamidharze, die zur Verwendung in Heißschmelz- Flexographie- und -Intaglio-Tinten geeignet sind und polymerisierte Fettsäure eine Monocarbonsäure und ein Diamin oder Alkanolamin umfassen.
- U.S.-Patent 3,595,816 (Barrett) offenbart adhäsive Polyamidzusammensetzungen, in denen hydrierte Dimersäure mit Amin umgesetzt ist, wobei von 90 bis 100 Äquivalentprozent des Amins Diamin sein sollten. Der Rest des Amins kann fakultativ Monoamin einschließen.
- U.S.-Patent 4,816,549 (Rumack) offenbar eine Polyamidharzzusammensetzung, die hergestellt ist aus 5 bis 35 Äquivalentprozent eines Monoamins, 65-95 Äquivalentprozent eines Diamins (von dem ein Teil 1,2-Diaminocyclohexan sein muß), 75-100 Äquivalentprozent einer Disäure, hergestellt aus polymerisierenden Fettsäuren, und 0-25 Äquivalentprozent einer aliphatischen oder cycloaliphatischen Disäure. Die Monoaminterminierien Zusammensetzungen sind als nützlich als Bindemittel in Lösungsdrucktinten offenbart, weil sie in Toluol löslich sind.
- U.S.-Patent 2,272,466 offenbart ein Verfahren zur Herstellung von Polyamiden oder genauer Diamiden. Das Verfahren umfaßt das Kondensieren eines ausgewählten primären oder sekundären Amins mit einer cyclischen Dicarbonsäure, wie etwa Terephthalsäure oder Isophthalsäure, wobei die Dicarbonsäure dadurch gekennzeichnet ist, daß sie nicht in der Lage ist, eine intramolekulare Anhydrid-Bindung zu bilden.
- Es besteht weiterhin ein Bedürfnis in der Technik nach Heißschmelztintenkomponenten mit der richtigen Kombination von Schmelzpunkt, Schmelzviskosität, Klarheit, Inertheit, Kompatibilität mit anderen Komponenten und adhäsiven Eigenschaften, die die kommerziellen Anforderungen erfüllen, die an diese Materialien gestellt werden, insbesondere zum Druck auf nicht-porösen Substraten, wie etwa Polyethylen-, Polyester- und Polystyrolfilmen.
- Die vorliegende Erfindung ist gerichtet auf eine Polyamidharz-Zusammensetzung, wie beansprucht in Anspruch 1, hergestellt aus einer Reaktionsmischung, die Monoamin, Disäure und einen dritten Reaktanten einschließt, der ausgewählt ist aus Diamin, Aminoalkohol und Mischungen derselben. Die vorliegende Erfindung ist außerdem gerichtet auf eine Heißschmelztintenzusammensetzung gemäß vorliegendem Anspruch 17, die die Polyamidharz-Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung enthält.
- Die Polyamidharz-Zusammenetzung hat eine niedrige Viskosität bei den erhöhten Betriebstemperaturen von Druckköpfen, die Heißschmelztinten einsetzen. Die Polyamidharz- Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung hat eine Schmelzviskosität bei 130ºC von weniger als 500 mPas (500 Centipoise), vorzugsweise weniger als 250 mPas (250 Centipoise) und bevorzugter weniger als 100 mPas (100 Centipoise). Die Polyamidharz- Zusammensetzung ist bei Raumtemperatur fest und bei der Betriebstemperatur des Druckkopfes flüssig und hat so bevorzugt einen Schmelzpunkt im Bereich von 50ºC und 130ºC. Die Polyamidharz-Zusammensetzung hat ein Molekulargewicht im Zahlenmittel von weniger als 2.500.
- Die Polyamide der vorliegenden Erfindung haben die Formel:
- in der
- R&sub1; ausgewählt ist aus einwertigem C&sub1;-C&sub2;&sub2;-Kohlenwasserstoff;
- R&sub2; ausgewählt ist aus zweiwertigem C&sub1;-C&sub3;&sub4;-Kohlenwasserstoff;
- R&sub3; ein zweiwertiger C&sub2;-C&sub3;&sub6;-Kohlenwasserstoff ist;
- n eine ganze Zahl von 1 bis 10 ist (um 1 bis 10 Einheiten bereitzustellen), und vorzugsweise 1 bis 4 (um 1 bis 4 Einheiten bereitzustellen); und
- X und Y unabhängig ausgewählt sind für jede Einheit aus (1) X = NH und Y = NH; (2) X = NH und Y = O; und (3) X = O und Y = NH.
- Die Polyamide der vorliegenden Erfindung werden hergestellt durch die Kondensationspolymerisationsreaktion eines Monoamins, einer Disäure und eines dritten Reaktanten, der ausgewählt ist aus Diaminen, Aminoalkoholen und Gemischen derselben. Die relativen Anteile von Monoamin, Disäure und drittem Reaktanten werden ausgewählt, um die gewünschte Schmelzviskosität und physikalischen Eigenschaften bereitzustellen. Das Monoamin, die Disäure und der dritte Reaktant werden in einem Molverhältnis von etwa 1,6- 2,4 zu 1,6-2,4 zu 0,8-1,2 miteinander umgesetzt. Bevorzugter werden das Monoamin, die Disäure und der dritte Reaktant in einem Molverhältnis von 2 zu 2 zu 1, d. h. 2 : 2 : 1, miteinander umgesetzt.
- Die Polyamidharz-Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung liefern einen erwünschten Bereich von Eigenschaften, die bei der Formulierung von Heißschmelztinten für Tintenstrahldruck nützlich sind. Zusätzlich liefern sie Tinten mit guter Adhäsion und Abriebfestigkeit, bei Druck auf unterschiedliche Substrate. Die Polyamidharz- Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung sind nicht-flüchtig und stabil gegenüber Langzeiterwärmung.
- Die Polyamidharz-Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung schließen Polyamide mit niedrigem. Molekulargewicht und niedriger Viskosität ein, die hergestellt sind durch die Kondensationspolymerisationsreaktion, die im wesentlichen aus einem Monoamin, einer Disäure und einem dritten Reaktanten besteht, der ausgewählt ist aus Diaminen, Aminoalkoholen und Gemischen derselben. Diese niedermolekularen Polyamide mit niedriger Viskosität sind bei Raum- oder Umgebungstemperatur (20-25ºC) fest und haben einen Schmelzpunkt von 50ºC bis 130ºC. Der Schmelzpunkt liegt unterhalb der optimalen Betriebstemperaturen von Heißschmelztintenstrahldruckern. Die Polyamidharz- Zusammensetzungen zeigen, wenn sie auf etwa 130ºC erhitzt werden, eine niedrige Viskosität, die geeignet ist zur Formulierung von Heißschmelztinten, die bei Tintenstrahldruck nützlich sind. Die Polyamidharz-Zusammensetzungen haben eine Schmelzviskosität bei 130ºC von weniger als 500 mPas (500 Centipoise), vorzugsweise weniger als 250 mPas (250 Centipoise) und bevorzugter weniger als 100 mPas (100 Centipoise).
- In der Praxis der vorliegenden Erfindung nützliche Monoamine haben vorzugsweise die Formel
- R&sub1;-NH&sub2;
- wobei R&sub1; ein einwertiger C&sub1;-C&sub2;&sub2;-Kohlenwasserstoffrest ist. Vorzugsweise ist R&sub1; C&sub1;-C&sub2;&sub2;-Alkyl; bevorzugter C&sub1;&sub4;-C&sub2;&sub2;-Alkyl und noch bevorzugter C&sub1;&sub8;-Alkyl, d. h. Stearyl. Spezifische geeignete Monoamine schließen, ohne Einschränkung hierauf, ein: Methylamin, Ethylamin, Propylamin, Butylamin, Amylamin, Hexylamin, Stearylamin, Heptylamin, Octylamin, Nonylamin, Decylamin, Undecylamin, Dodecylamin, Tridecylamin, 1-Tetradecylamin, 1- Hexadecylamin, Octadecylamin, Behenylamin und Mischungen derselben. Ein weiteres geeignetes Monoamin ist 1-Methoxy-2-aminopropan.
- Sekundäre Monoamine können in der Praxis dieser Erfindung verwendet werden, ihre Verwendung liefert jedoch im allgemeinen Polyamide, die weich und etwas klebrig sind, was sie weniger wünschenswert zur Verwendung als die Hauptkomponente in einer Heißschmelzdrucktinte macht. Eine geringe Menge eines leicht klebrigen Harzes kann jedoch in einigen Heißschmelzdrucktintenformulierungen nützlich sein. Sekundäre Monoamine brauchen im allgemeinen länger, um zur Bildung des Polyamids zu reagieren, im Vergleich zu primären Monoaminen, und sind daher weniger bevorzugt.
- Zur Verwendung in der vorliegenden Erfindung geeignete Disäuren schließen Dicarbonsäuren der Formel ein:
- HOOC--R&sub2;--COOH,
- in der R&sub2; ein zweiwertiger C&sub1;-C&sub3;&sub4;-Kohlenwasserstoffrest ist. Vorzugsweise ist R&sub2; eine zweiwertige Kohlenwasserstoffkette mit von 1 bis 34 Kohlenstoffatomen und ist vorzugsweise ausgewählt aus zweiwertigen aliphatischen Ketten mit 1-34 Kohlenstoffatomen, zweiwertigen cycloaliphatischen Ketten mit 3-34 Kohlenstoffatomen, Arylenketten mit von 6 bis 34 Kohlenstoffatomen, Alkarylenketten mit von 7-34 Kohlenstoffatomen und Alkarylalkylenketten mit von 8-34 Kohlenstoffatomen. Bevorzugter ist R&sub2; ausgewählt aus zweiwertigen verzweigten C&sub3;&sub4;-aliphatischen Resten von C&sub3;&sub6;-Dimersäure und zweiwertigen linearen C&sub6;-C&sub1;&sub0;-aliphatischen Resten.
- Geeignete Disäuren, die in der Praxis der vorliegenden Erfindung nützlich sind, schließen, ohne Beschränkung hierauf, Oxalsäure, Malonsäure, Bernsteinsäüre, Methylmalonsäure, Fumarsäure, Maleinsäure, Acetylendicarbonsäure, Glutarsäure, Ethylmalonsäure, Dimethylmalonsäure, Methylbernsteinsäure, Citraconsäure, Glutanconsäure, Itaconsäure, Mesaconsäure, Adipinsäure, 2,2-Dimethylbernsteinsäure, 3-Methylglutarsäure, Hydromuconsäure, Pimelinsäure, Butylmalonsäure, Diethylmalonsäure, 2,2- Dimethylglutarsäure, 2-Ethyl-2-methylbernsteinsäure, 3-Methyladipinsäure, Cyclopentandicarbonsäure, Suberinsäure, Cyclohexandicarbonsäure, Isophthalsäure, Terephthalsäure, Azelainsäure, 5-Norbornen-2,3-dicarbonsäure, Cyclohexylbernsteinsäure, Benzylmalonsäure, Phenylendiessigsäure, Phenylbernsteinsäure, Undecandisäure, 3- Phenylglutarsäure, 10-Decandicarbonsäure, Traumatinsäure, 4-Phenylendipropionsäure, Naphtalindicarbonsäure, 11-Undecandicarbonsäure, 12-Dodecandicarbonsäure, 4- Biphenyldicarbonsäure, Diphensäure, Hexadecandisäure, Dimersäuren und Mischungen derselben ein.
- Dimersäuren sind Carbonsäuren, die gebildet werden durch die Reaktion von zwei oder mehr ungesättigen Fettsäuren, wie etwa Öl- und Linolsäuren, bei erhöhter Temperatur und sauren Bedingungen, um eine Mischung zu ergeben, die typischerweise Monomere, Dimere und höhermere Spezies einschließt, und die anschließend durch Destillation gereinigt wird. Die Herstellung von Dimersäuren ist im Überblick dargestellt in R. W. Johnson et al., "Polyamides From Fatty Acids," ENCYCLOPEDIA OF POLYMER SCIENCE AND ENGINEERING, Vol. 11 (John Wiley & Sons, New York, 1988), S. 476-489.
- Es ist bevorzugt, daß die Disäure von etwa 70 bis 100 Äquivalentprozent Dimersäure und von etwa 30 bis 0 Äquivalentprozent einer linearen Disäure umfaßt. Lineare Disäuren, die in der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, schließen Sebacinsäure, Azelainsäure, Adipinsäure und 1,10-Decandicarbonsäure ein.
- Vorzugsweise ist die Reaktionsmischung im wesentlichen frei von Monosäure, obgleich geringe Mengen Monosäure in der Disäure-Komponente als eine Verunreinigung vorhanden sein können.
- Vorzugsweise wird ein Diamin, das in der vorliegenden Erfindung verwendet wird, ausgewählt aus Verbindungen mit der Formel
- H&sub2;N--R&sub3;--NH&sub2;,
- in der R&sub3; zweiwertigen C&sub2;-C&sub3;&sub6;-Kohlenwasserstoff oder eine zweiwertige Poly(alkylenoxid)- Einheit, die zwischen 4 und 36 Kohlenstoffatome und von 1 bis 17 Sauerstoffatome enthält, darstellt. Vorzugsweise ist R&sub3; ausgewählt aus Alkylenketten mit bis zu 36 Kohlenstoffatomen, Cycloalkylenketten von 6 bis 36 Kohlenstoffatomen, Alkylarylenketten mit von 7 bis 36 Kohlenstoffatomen oder Poly(ethylenoxid)- und Poly(propylenoxid)- und Poly(butylenoxid)- Einheiten mit Molekulargewichten zwischen 200 und 400. Bevorzugter ist R&sub3; zweiwertig linear C&sub2;-C&sub6;-aliphatisch.
- Geeignete Diamine schließen, ohne Einschränkung hierauf, Ethylendiamin, 1,2- Diaminopropan, 1,3-Diaminopropan, 1,4-Diaminobutan, 1,2-Diamino-2-methylpropan, 1,5- Diaminopentan, 2,2-Dimethyl-1,3-propandiamin, 1,3-Diaminopentan, 1,6-Hexandiamin, 2- Methyl-1,5-pentandiamin, 1,2-Diaminocyclohexan, 1,4-Diaminocyclohexan, 1,7- Diaminoheptan, 1,8-Diaminooctan, 2,5-Dimethyl-2,5-hexandiamin, meta-Xyloldiamin, Jeffamine®EDR-148, 1,9-Diaminononan, Jeffamine® D-230, 1,10-Diaminodecan, 1,8- Diamino-p-menthan, 1,8-Diaminonaphthalin, Isophorondiamin, 1,12-Diaminododecan und Mischungen derselben ein.
- Zusätzlich zu Diaminen, in denen die beiden Aminogruppen primäres Amino sind, können Diamine, in denen eine oder beide Aminogruppen ein sekundäres Amino ist, in der Praxis dieser Erfindung eingesetzt werden. In ähnlicher Weise können Aminoalkohole, in denen die Amingruppe ein sekundäres Amin ist, in der Praxis dieser Erfindung eingesetzt werden. Das Vorhandensein sekundärer Aminogruppen führt jedoch im allgemeinen zu längeren Reaktionszeiten und erzeugt ein Produkt, das weicher und klebriger ist. Ein Beispiel für ein Diamin, das in der Praxis dieser Erfindung verwendet werden kann, ist Piperazin. In ähnlicher Weise können, zusätzlich zu Aminoalkoholen, in denen die Alkoholgruppe eine primäre Alkoholgruppe ist, Aminoalkohole, in denen die Alkoholgruppe sekundär ist, in der Praxis dieser Erfindung eingesetzt werden, obgleich längere Reaktionszeiten erwartet werden können.
- Vorzugsweise wird ein in der vorliegenden Erfindung verwendeter Aminoalkohol ausgewählt aus Verbindungen mit der Formel
- H&sub2;N--R&sub3;--OH
- in der R&sub3; zweiwertigen C&sub2;-C&sub3;&sub6;-Kohlenwasserstoff darstellt. Vorzugsweise ist R&sub3; ausgewählt aus Alkylenketten mit bis zu 36 Kohlenstoffatomen, Cycloalkylenketten von 6 bis 36 Kohlenstoffatomen, zweiwertigen Arylresten und Alkylarylenketten mit von 7 bis 36 Kohlenstoffatomen. Bevorzugter ist R&sub3; zweiwertig linear C&sub2;-C&sub6;-aliphatisch.
- Geeignete Aminoalkohole schließen, ohne Beschränkung hierauf, Ethanolamin, 4- Aminophenol, 1-Amino-2-propanol, 3-Amino-1-propanol, 2-Amino-1-butanol, 4-Amino-1- butanol, 5-Amino-1-pentanol und dergleichen ein.
- Welches Monoamin, welche Disäure und welcher dritte Reaktant auch immer eingesetzt werden, sie werden in einem Molverhältnis von etwa 1,6-2,4 Molen Monoamin: 1,6-2,4 Molen Disäure: 0,8-1,2 Molen dritter Reaktant zusammengebracht. Bevorzugter sind die Molverhältnisse von Monoamin, Disäure und drittem Reaktanten etwa 2 : 2 : 1. Es ist festgestellt worden, daß durch Verwendung von ungefähr zwei Molen Monoamin für jede zwei Mole Disäure ein Polyamid mit einem sehr niedrigen Molekulargewicht im Zahlenmittel hergestellt werden kann, was wirkungsvoll zur niedrigen Schmelzviskosität beiträgt, die nützlich ist für die Tintenzusammensetzungen der vorliegenden Erfindung.
- Eine alternative Übereinkunft, um die relativen Mengen von Monoamin, Disäure und drittem Reaktanten zu charakterisieren, die bei der Herstellung der Polyamide der Erfindung eingesetzt werden, beruht auf reaktiven Äquivalenten. Monoamine haben ein reaktives Äquivalent pro Molekül. Disäuren haben zwei reaktive Äquivalente pro Molekül. Diamine und Aminoalkohole haben zwei reaktive Äquivalente pro Molekül. Das Monoamin, die Disäure und der dritte Reaktant werden in reaktiven Äquivalentverhältnissen von etwa 0,8-1,2 Äquivalenten Monoamin: 1,8-2,2 Äquivalenten Disäure: 0,8-1,2 Äquivalenten dritter Reaktant zusammengebracht. Bevorzugter sind die reaktiven Äquivalentverhältnisse von Monoamin, Disäure und drittem Reaktanten etwa 1 : 2 : 1.
- Noch eine andere Übereinkunft, die relativen Mengen von Monoamin, Disäure und Diarin zu charakterisieren, die bei der Herstellung der Polyamide der Erfindung eingesetzt werden, beruht auf Äquivalentprozenten. Die Gesamtäquivalente Carbonsäure, die in der Formulierung vorhanden sind, werden als 100% definiert. Die Gesamtäquivalente Monoamin, die in der Formulierung vorhanden sind, geteilt durch die Gesamtäquivalente Carbonsäure, multipliziert mit 100, ergibt die Äquivalentprozent von vorhandenem Monoamin. Die Gesamtäquivalente Diamine und Aminoalkohole (wobei es zwei Äquivalente pro Molekül von entweder Diamin oder Aminoalkohol gibt), die in der Formulierung vorhanden sind, dividiert durch die Gesamtäquivalente Carbonsäure, multipliziert mit 100, ergibt die Äquivalentprozent des vorhandenen dritten Reaktanten. So ist es bevorzugt, daß das Monoamin, die Disäure und das Diamin so zusammengebracht werden, daß von etwa 40 bis 60 Äquivalentprozent Monoamin vorliegen, 100 Äquivalentprozent Disäure (wobei Monosäure-Verunreinigung in der Dimersäure behandelt wird, als wäre sie Disäure) und 40 bis 60 Äquivaltentprozent dritter Reaktant.
- Vorzugsweise werden die Heißschmelztintenzusammensetzungen der vorliegenden Erfindung mit Standard-Kondensationspolymerisationstechniken zur Umsetzung von, im Molverhältnis, zwei Molen Monoamin, zwei Molen Disäure und einem Mol dritter Reaktant hergestellt. Bevorzugter wird das Polyamid hergestellt durch Kondensieren, in einem Molverhältnis, von zwei Molen des Monoamins Stearylamin (Octadecylamin, C&sub1;&sub8;H&sub3;&sub9;N), zwei Molen der als Dimersäure bekannten Disäure (hergestellt durch die Polymerisation ungesättigter Fettsäuren, die z. B. aus Tallöl verfügbar sind) und einem Mol des Diamins Ethylendiamin.
- Die Kondensationspolymerisationsreaktion kann entweder auf der Grundlage einer schrittweisen Zugabe durchgeführt werden, bei der z. B. das Monoamin zum späteren Teil der Reaktion zugegeben wird, oder alle Reaktanten können gleichzeitig miteinander vermischt werden. Vorzugsweise wird die Reaktion auf der Grundlage einer schrittweisen Zugabe durchgeführt, weil, wenn alle Reaktanten gleichzeitig miteinander vermischt werden, manchmal eine plötzliche und heftige Ausdehnung der Reaktionsmischung auftreten kann, vermutlich aufgrund der plötzlichen Freisetzung einer beträchtlichen Menge von Wasser, das während der Reaktion gebildet wird.
- In einem typischen Verfahren werden 100 Äquivalentprozent einer ausgewählten Disäure in einen Reaktor gegeben und auf etwa 70ºC erwärmt. Unter Rühren werden SO Äquivalentprozent eines Diamins, Aminoalkohols oder Gemisches derselben tropfenweise zugegeben, während die Temperatur auf etwa 130ºC ansteigt. Die Temperatur wird allmählich von 130ºC auf etwa 160ºC erhöht, während der Großteil des Reaktionswassers destilliert wird. Die Temperatur wird anschließend auf 220ºC erhöht. Nachdem im wesentlichen das gesamte Reaktionswasser gesammelt worden ist, wird die Produktmischung auf unter 150ºC abgekühlt und 50 Äquivalentprozent Monoamin werden zugegeben. Die Reaktionsmischung wird anschließend erneut auf 220ºC erhitzt, bis im wesentlichen das gesamte Reaktionswasser gesammelt worden ist. Anschließend wird eine kleine Menge Katalysator, wie etwa Phosphorsäure, vorzugsweise von 0,01 bis 1,0 Gew.-%, zugegeben und die Reaktionsmischung für 2-3 Stunden bei Temperaturen zwischen 220-250ºC unter Vakuum gesetzt. Dieser Vakuumschritt entfernt Kondensationswasser und alle nichtumgesetzten flüchtigen Ausgangsmaterialien und neigt dazu, die Reaktion zur Vervollständigung zu treiben. Das Ausmaß der Vervollständigung der Reaktion kann durch Abziehen von Aliquoten der Reaktionsmischung und Messen der Säure- und/oder Aminzahlen der Reaktionsmischung und Vergleichen der gemessenen Werte mit denjenigen, die nach der Theorie für das vollständig umgesetzte Polyamidharz berechnet sind, verfolgt werden. Das Produkt wird anschließend abgekühlt und aus dem Reaktor ausgetragen.
- Um die Kondensationsreaktion zu unterstützen, kann ein Katalysator, wie etwa Phosphorsäure, in katalytischem Anteil zur Reaktionsmischung zugegeben werden. Der in der Kondensationsreaktion eingesetzte Katalysator kann zur anfänglichen Reaktionsmischung eingebracht oder unmittelbar vor dem Zeitpunkt, an dem die Reaktionsgeschwindigkeit sich verlangsamt, langsam zugesetzt werden. Die bevorzugte Konzentration des Katalysators in der Reaktionsmischung liegt im Bereich von 0,001 bis 3 Gew.-%, bevorzugter von 0,01 bis 1,0 Gew.-% der insgesamt eingebrachten Materialien.
- Vorzugsweise wird, um unerwünschte Verfärbung des Polyamidharz-Produktes zu vermeiden, die Kondensationsreaktion und anschließende Formulierungsmischung in einer inerten Atmosphäre durchgeführt, wie sie etwa durch Kohlendioxid-, Stickstoff oder Argongase bereitgestellt wird. Während des Verlaufes der Kondensationsreaktion tritt Amidisierung mit der Bildung von linearen oligomeren Molekülen und Wasser auf. Das gebildete Wasser läßt man vorteilhafterweise aus dem Reaktionsgefäß heraus destillieren, wenn die Kondensationsreaktion eintritt, wodurch die Vervollständigung der Kondensationsreaktion begünstigt wird. Destillation des Wassers aus der Reaktionsmischung kann unterstützt werden, indem man einen langsamen Strom aus Inertgas, wie etwa Stickstoff, durch die Reaktionsmischung oder über deren Oberfläche strömen läßt. Obgleich nicht erforderlich, kann ein inertes organisches Lösungsmittel, wie etwa Xylol, in kleinen Anteilen zur Reaktionsmischung zugesetzt werden, um bei der Entfernung von Wasser durch azeotrope Destillation zu helfen. Im allgemeinen sollte die Menge von solchem inerten organischen Lösungsmittel 10 Gew.-% der Reaktionsmischung nicht übersteigen. Das Erhitzen der Reaktionsmischung kann durchgeführt werden, bis keine Entstehung von Kondensationswasser mehr auftritt, das anzeigt, daß die Polymerisationsreaktion abgeschlossen ist. Die Zusammensetzung wird abgekühlt und ist fertig zur Einarbeitung in die Heißschmelzdruckzusammensetzungen.
- Die Kondensationsreaktion kann bei atmosphärischen oder höheren Drücken durchgeführt werden. Wenn das Ende der Kondensationsreaktion erreicht wird, ist es jedoch vorteilhaft, unter leichtem Vakuum zu arbeiten, was bei der Entfernung von Nebenprodukten, Lösungsmitteln, Kondensationswasser und nichtumgesetzten Ausgangsmaterialien hilft, wodurch die Neigung besteht, die Reaktion zur Vervollständigung zu treiben. Vervollständigung der Reaktion kann durch Abziehen von Aliquoten der Reaktionsmischung und Messen der Säure- und/oder Aminzahlen der Reaktionsmischung und Vergleichen der gemessenen Säure- und/oder Aminzahlen mit denjenigen, die nach Theorie für das vollständig umgesetzte Polyamidharz berechnet sind, beobachtet werden. Im allgemeinen ist die Polymerisation innerhalb von etwa 8 Stunden abgeschlossen, in Abhängigkeit von den eingesetzten spezifischen Reaktanten, den relativen Anteilen der Reaktanten usw.. Jedes geeignete oder herkömmliche Reaktionsgefäß kann verwendet werden, um die Reaktanten zu kondensieren und die Polymerisation durchzuführen.
- Die Polyamidharze der vorliegenden Erfindung sind im wesentlichen neutral. Ihre Säure- und Aminzahlen sind im allgemeinen jeweils niedriger als 20.
- Die Polyamidharz-Zusammensetzungen, die gemäß der Praxis der vorliegenden Erfindung hergestellt werden, haben relativ niedrige Schmelzpunkte und niedrige Schmelzviskositäten. Verdünnungsmittel, wie etwa Monoamide, Bisamide, Ester und Alkanolester, können zugesetzt werden, um die Schmelzviskosität weiter zu senken. Diese können auch als Solvatisierungsmittel für den Farbstoff oder das Pigment dienen, der (das) für die Farbe der Heißschmelzzusammensetzung verantwortlich ist. Die Tintenzusammensetzung wird durch physikalisches Zusammenmischen der Komponenten, einschließlich der Polyamidharz- Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung und einer geeigneten färbenden Substanz, zu einer im wesentlichen homogenen Mischung hergestellt. Die Komponenten können zu einem fein verteilten Zustand vermischt werden und anschließend die Mischung geschmolzen werden, um das Vermischen der Komponenten zu vervollständigen. Es ist festgestellt worden, daß es bevorzugt ist, am Anfang das Polyamidharz zu schmelzen und anschließend jeden der Zusatzstoffe in dieses hineinzumischen. Die resultierende geschmolzene Mischung kann anschließend leicht vermischt und zu einer geeigneten Größe und Form bei Abkühlen zur Verwendung von Heißschmelztintenstrahldruckern gegossen werden.
- Es ist notwendig, daß eine Heißschmelztinte ausreichend niedrige Viskosität bei den Betriebstemperaturen aufweist, die im Druckkopf aufrechterhalten werden, so daß die Tinte aus dem Druckkopf ausgestoßen werden kann. Obgleich Heißschmelztinten im allgemeinen niedrigere Viskosität mit ansteigender Temperatur zeigen und somit typischerweise eine wünschenswert niedrige Viskosität bei einer bestimmten Temperatur haben, setzt die Konstruktion des Druckkopfes eine praktische Grenze für die Temperatur, bei der die Tinte ausgestoßen werden kann. Es ist schwieriger und teuerer, Druckköpfe zu bauen, die bei höheren Temperaturen arbeiten. Es ist kommerziell wünschenswert, Druckköpfe innerhalb des Temperaturbereichs von 110ºC bis 160ºC zu betreiben, wobei die niedrigeren Temperaturen im allgemeinen bevorzugt sind. Heißschmelztinten, die für Tintenstrahldruck nützlich sind, haben einen Schmelzpunkt und eine niedrige Schmelzviskosität innerhalb der Betriebstemperatur des Druckkopfes, um "ausstoßbar" zu sein, wobei eine typische Viskosität niedriger als oder gleich 250 mPas (250 Centipoise) bei 130ºC, vorzugsweise niedriger als oder gleich 150 mPas (150 Centipoise) bei 130ºC und bevorzugter niedriger als 50 mPas (50 Centipoise) bei 130ºC ist.
- Heißschmelztinten bestehen typischerweise aus einer färbenden Substanz und einem Träger. Wünschenswerterweise sollte der Träger die färbende Substanz lösen, im festen Zustand weitgehend durchsichtig sein, ungiftig sein und während Langzeiterhitzen stabil sein. Der Träger muß zu den Eigenschaften beitragen, die in der Heißschmelztinte benötigt werden. Diese Eigenschaften schließen Kompatibilität mit den Betriebsbedingungen des Druckkopfes ein, z. B. muß die Tinte schmelzen und bei einer richtigen Viskosität liegen, wenn sie der Betriebstemperatur des Druckkopfes unterworfen wird, und die Tinte darf den Druckkopf nicht korrodieren. Die Tinte sollte keine flüchtigen Komponenten enthalten. Der Träger sollte dem bedruckten Substrat die Eigenschaften der Abriebfestigkeit, Widerstandsfähigkeit gegenüber Offset und gute Adhäsion verleihen. Wenn gedruckt auf durchsichtige Substrate, sollte die Tinte geradlinig lichtdurchlässig sein.
- Der Träger kann mehr als eine Komponente umfassen. Um eine große Breite bei der Formulierung einer Heißschmelztinte bereitzustellen, ist es wünschenswert, daß eine potentielle Komponente eine breite Kompatibilität mit anderen potentiellen Komponenten besitzt.
- Die Säurezahl und Aminzahl des Polyamidharzes werden in herkömmlicher Art und Weise bestimmt. Die Säurezahl wird berechnet als die Anzahl Milligramm Kaliumhydroxid, die erforderlich ist, um die freie Azidität, die in einem Gramm des Polyamidharzes vorhanden ist, zu neutralisieren, während die Aminzahl berechnet wird als die Anzahl Milligramm Kaliumhydroxid, die zur der Menge Säure äquivalent ist, die erforderlich ist, um die freie Basizität in einem Gramm des Polyamidharzes zu neutralisieren.
- Der Tropfpunkt des Polyamidharzes wird in herkömmlicher Art und Weise gemessen. Vorzugsreise hat das Polyamidharz einen Tropfpunkt von weniger als etwa 115ºC.
- Die folgenden Beispiele werden vorgelegt, um die Heißschmelzzusammensetzungen der vorliegenden Erfindung besser zu offenbaren und zu lehren. Sie dienen nur zu veranschaulichenden Zwecken.
- Ein Polyamidharz gemäß der vorliegenden Erfindung wurde wie folgt hergestellt:
- In einen Ein(1)-Liter-Kessel wurden 331,84 g (UNIDYME® 14 Dimersäure (1,15 Äquivalente, 0,58 Mol, UNIDYME 14 ist eine kommerzielle Dimersäure, erhältlich von Union Camp Corporation, Wayne, NJ, und umfaßt 1% monomere Fettsäure, 96% Dimersäure und etwa 3% Trimersäure) und 17,43 g Ethylendiamin (0,58 Äquivalente, 0,29 Mol, Ethylendiamin ist erhältlich von Aldrich Chemical Company, Milwaukee, WI) eingebracht. Die Reaktanten wurden unter einer Stickstoffatmosphäre auf 180ºC über 6 Stunden erhitzt und anschließend wurden 156,3 g Stearylamin (0,58 Äquivalente, 0,58 Mol, Stearylamin ist erhältlich als Armeen 18D von Akzo Chemical Incorporated, McCook, Illinois)- zu den Reaktanten zugegeben. Die Mischung wurde auf 204ºC über eine Stunde erhitzt, anschließend über Nacht auf Raumtemperatur abkühlen gelassen. Am nächsten Tag wurden die Reaktanten auf 220ºC über 3,0 Stunden erhitzt, anschließend wurden 4 Tropfen (ca. 0,4 g) Phosphorsäure zugegeben und die Reaktanten wurden einem Vakuum (von ungefähr 2 mmHg) für 5,5 Stunden unterworfen. Das Produkt wurde anschließend aus dem Kessel ausgetragen.
- Das Produkt hatte einen Tropfpunkt von 75,2ºC, gemessen mit einer Mettler FP83HT Dropping Point Cell, verbunden mit einem Mettler FP80HAT Central Processor. Das Produkt hatte eine Schmelzviskosität von 62,3 mPas (62,3 Centipoise), gemessen bei 150ºC auf einem Brookfield RVTD-Viskometer, der bei 30 UPM mit einer Spindel Nr. 18 lief (Schergeschwindigkeit 66 s&supmin;¹). Das Produkt hatte eine Säurezahl von 4,8 und eine Aminzahl von 0,4.
- Beispiel I wurde im wesentlichen wiederholt, wobei diesmal das Stearylamin durch eine äquimolare Menge Decylamin ersetzt wurde. Das Produkt hatte einen Tropfpunkt von 74,2ºC, eine Schmelzviskosität bei 150ºC von 76,1 mPas (76,1 Centipoise), eine Säurezahl von 5,22 und eine Aminzahl von 0,27. Das Produkt war klar und etwas klebrig.
- Beispiel I wurde im wesentlichen wiederholt, wobei diesmal die Reaktanten aus zwei Äquivalenten Stearylamin, 3,5 Äquivalenten UNIDYME 14 Dimersäure, 0,5 Äquivalenten Sebacinsäure und 2 Äquivalenten Ethylendiamin bestanden. Das Produkt hatte einen Tropfpunkt von 114,5ºC, eine Schmelzviskosität bei 150ºC von 59,8 mPas (59,8 Centipoise), eine Säurezahl von 3,1 und eine Aminzahl von 1,6.
- Beispiel I wurde im wesentlichen wiederholt, wobei diesmal eine Hälfte der gesamten Menge an Ethylendiamin (auf einer Äquivalentbasis) durch Ethanolamin ersetzt wurde. Das Produkt hatte einen Tropfpunkt von 112,9ºC, eine Schmelzviskosität bei 150ºC von 34 mPas (34 cp), eine Säurezahl von 9,6 und einer Aminzahl von weniger als 1,0.
- Beispiel 1 wurde im wesentlichen wiederholt, wobei diesmal eine Hälfte der gesamten Menge an Ethylendiethyldiamin (auf einer Äquivalentbasis) durch Jeffamine D-400 ersetzt wurde. Das Produkt hatte einen Tropfpunkt von 54,7ºC, eine Schmelzviskosität bei 150ºC von 48 mPas (48 cp), eine Säurezahl von weniger als 1,0 und eine Aminzahl von 14.
Claims (18)
1. Polyamidharz zur Verwendung in Heißschmelzdrucktinten, wobei besagtes Polyamidharz
das Reaktionsprodukt einer Kondensationspolymerisation einer Reaktionsmischung
umfaßt, welche (1) ein Monoamin, (2) eine Disäure und (3) eine dritte Komponente
umfaßt, die ausgewählt ist aus der Gruppe, die aus (a) Diaminen, (b) Aminoalkoholen und
(c) Mischungen derselben besteht; wobei besagte Reaktionsmischung ein Molverhältnis
von 1,6-2,4 Molen Monoamin: 1,6-2,4 Molen Disäure: 0,8-1,2 Molen dritte Komponente
umfaßt; wobei besagtes Polyamidharz eine Viskosität von weniger als 500 mPas (500
Centipoise) bei 130ºC und ein Molekulargewicht im Zahlenmittel von weniger als 2.500
besitzt.
2. Polyamidharz nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß besagte Reaktionsmischung
ein Molverhältnis von 2 Molen Monoamin: 2 Molen Disäure: 1 Mol dritte Komponente
umfaßt.
3. Polyamidharz nach Ansprüchen 1-2, dadurch gekennzeichnet, daß besagte Disäure von 70
bis 100 Äquivalentprozent Dimersäure und 30 bis 0 Äquivalentprozent einer linearen
Disäure umfaßt.
4. Polyamidharz nach Ansprüchen 1-3, dadurch gekennzeichnet, daß das Monoamin die
Formel R&sub1;-NH&sub2; besitzt und R&sub1; C&sub1;-C&sub2;&sub2;-Alkyl ist.
5. Polyamidharz nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß R&sub1; C&sub1;&sub4;-C&sub2;&sub2;-Alkyl ist.
6. Polyamidharz nach Ansprüchen 4-5, dadurch gekennzeichnet, daß R&sub1; Stearyl ist.
7. Polyamidharz nach Ansprüchen 1-6, dadurch gekennzeichnet, daß die Disäure die Formel
HOOC-R&sub2;-COOH besitzt, wobei R&sub2; ausgewählt ist aus der Gruppe, die aus zweiwertigen
verzweigten C&sub3;&sub4;-aliphatischen Resten, die von Dimersäure abgeleitet sind, und
zweiwertigen linearen C&sub6;-C&sub1;&sub0;-aliphatischen Resten besteht.
8. Polyamidharz nach Ansprüchen 1-7, dadurch gekennzeichnet, daß das Diamin die Formel
H&sub2;N-R&sub3;-NH&sub2; besitzt und R&sub3; ausgewählt ist aus der Gruppe, die aus zweiwertigen linearen
C&sub2;-C&sub6;-aliphatischen Resten und C&sub3;&sub2;-C&sub3;&sub6;-aliphatischen Resten besteht.
9. Polyamidharz nach Ansprüchen 1-8, gekennzeichnet durch eine Viskosität bei 130ºC von
weniger als 250 mPas (250 Centipoise).
10. Polyamidharz nach Ansprüchen 1-9, gekennzeichnet durch eine Viskosität bei 130ºC von
weniger als 100 mPas (100 Centipoise).
11. Polyamidharz nach Ansprüchen 1-10, dadurch gekennzeichnet, daß die
Reaktionsmischung frei von Monosäure ist.
12. Polyamidharzzusammensetzung zur Verwendung in Heißschmelzdrucktinten, hergestellt
durch Inkontaktbringen in einer Reaktionsmischung von:
0,8-1,2 reaktiven Äquivalenten eines Monoamins mit der Formel R&sub1;-NH&sub2;, wobei R&sub1;
einwertiger C&sub1;-C&sub2;&sub2;-Kohlenwasserstoff ist;
1,8-2,2 reaktiven Äquivalenten einer Dicarbonsäure der Formel HOOC-R&sub2;-COOH, wobei
R&sub2; ein zweiwertiger C&sub1;-C&sub3;&sub4;-Kohlenwasserstoffrest ist; und
0,8-1,2 reaktiven Äquivalenten eines Diamins der Formel H&sub2;N-R&sub3;-NH&sub2;, wobei R&sub3;
zweiwertigen C&sub2;-C&sub3;&sub6;-Kohlenwasserstoff darstellt; wobei besagte
Polyamidharzzusammensetzung eine Viskosität von weniger als 500 mPas (500
Centipoise) bei 130ºC und ein Molekulargewicht im Zahlenmittel von weniger als 2.500
besitzt.
13. Polyamidharzzusammensetzung nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß die
Reaktionsmischung Dimersäure, Stearylamin und Ethylendiamin umfaßt.
14. Polyamidharzzusammensetzung nach Ansprüchen 12-13, gekennzeichnet durch einen
Schmelzpunkt von weniger als 115ºC.
15. Polyamidharzzusammensetzung nach Ansprüchen 12-14, gekennzeichnet durch eine
Viskosität bei 130ºC von weniger als 250 mPas (250 Centipoise).
16. Polyamidharzzusammensetzung nach Ansprüchen 12-15, gekennzeichnet durch eine
Viskosität bei 130ºC von weniger als 100 mPas (100 Centipoise).
17. Heißschmelztintenstrahlzusammensetzung, welche umfaßt:
ein Polyamidharz, das das Reaktionsprodukt einer Kondensationspolymerisation einer
Reaktionsmischung umfaßt, die (1) ein Monoamin, (2) eine Disäure und (3) eine dritte
Komponente umfaßt, die ausgewählt ist aus der Gruppe, die aus (a) Diaminen, (b)
Aminoalkoholen, (c) Mischungen derselben besteht; wobei besagtes Polyamidharz eine
Viskosität von weniger als 500 mPas (500 Centipoise) bei 130ºC und ein
Molekulargewicht im Zahlenmittel von weniger als 2.500 besitzt; und
wenigstens eine färbende Substanz.
18. Heißschmelzdruckzusammensetzung nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, daß sie
weiterhin wenigstens ein Verdünnungsmittel umfaßt, das ausgewählt ist aus der Gruppe,
die aus Monoamiden, Bisamiden, Estern, Alkanolestern und Mischungen derselben
besteht.
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