DE69517443T2

DE69517443T2 - Synthese von bis(2,2-dinitropropyl)acetal

Info

Publication number: DE69517443T2
Application number: DE69517443T
Authority: DE
Inventors: Scott Hamilton; B. Wardle
Original assignee: Cordant Technologies Inc
Current assignee: ATK Launch Systems LLC
Priority date: 1994-11-14
Filing date: 1995-09-08
Publication date: 2001-01-18
Anticipated expiration: 2015-09-09
Also published as: DE69517443D1; US5648556A; CA2205300A1; EP0792254A1; JPH10509707A; WO1996015091A1; EP0792254B1; EP0792254A4

Description

Gebiet der Erfindung

Die vorliegende Erfindung betrifft die Synthese von Bis(2,2-dinitropropyl)acetyl (BDNPA) ohne die Verwendung eines Lösungsmittelmediums.

Hintergrund der Erfindung

Bis(2,2-dinitropropyl)acetal (BDNPA) ist ein energiereicher Weichmacher, der in Treibmittel- und Sprengstoffanwendungen verwendet wird. BDNPA wird oft mit energiereicherem, doch chemisch ähnlichem, Bis(2,2-dinitropropyl)formal (BDNPF) in einer Mischung von 50 : 50 Gew.-% kombiniert. Während BDNPF bei Raumtemperatur ein Feststoff ist, ist die Mischung aus BDNPF und BDNPA eine Flüssigkeit. BDNPA/BDNPF ist ein kommerzielles Produkt.
Das derzeitige Verfahren zum Synthetisieren von BDNPA erfordert ein Methylenchlorid-Lösungsmittelsystem (US 3,523,808). Jedoch gibt es steigende Bedenken im Hinblick auf die Umwelt aufgrund des potentiellen Beitrags von chlorierten Lösungsmitteln bei der Abreicherung von Ozon und aufgrund möglicher karzinogener Eigenschaften. Somit wäre es ein signifikanter Fortschritt in der Technik, ein Verfahren zum Synthetisieren von BDNPA zur Verfügung zu stellen, welches keine chlorierten Lösungsmittel verwendet.
Zusätzlich kommt durch die Verwendung eines Lösungsmittels in einem chemischen Herstellungsverfahren die Notwendigkeit einer Lösungsmitteltrennung und von Abfallentsorgungsschritten hinzu. Beispielsweise wird angenommen, daß der derzeitige BDNPA-Herstellungsprozeß einen Hochtemperatur (ca. 125ºC)-Vakuumverdampfungsschritt aufweist, um das Methylenchlorid-Lösungsmittel und kleinere flüchtige Verunreinigungen durch Nebenprodukte zu entfernen. Eine solche Verdampfung erhöht nicht nur die Herstellungskosten, sondern stellt ebenfalls ein Sicherheitsrisiko dar, indem energiereiche Materialien hohen Temperaturen ausgesetzt werden.
Man wird anerkennen, daß in der Technik ein Bedarf besteht für ein Verfahren zum Synthetisieren von BDNPA, welches nicht die Verwendung chlorierter Lösungsmittel erfordert und welches teuere und gefährliche Verdampfungsverfahren vermeidet.
Solche Verfahren zum Synthetisieren von BDNPA sind hierin offenbart und beansprucht.

Zusammenfassung der Erfindung

Die vorliegende Erfindung ist auf ein Verfahren zum Synthetisieren von Bis(2,2-dinitropropyl)acetal (BDNPA) gerichtet. In dem Verfahren wird 2,2-Dinitropropanol (DNPOH) bei niedriger Temperatur in Gegenwart eines Säurekatalysators mit einer Acetaldehydquelle umgesetzt. Die Reaktion ist nachstehend gezeigt:
In dem Syntheseprozeß wird festes 2,2-Dinitropropanol mit einer Acetaldehydquelle gemischt, um eine Reaktionslösung zu bilden. Ein leichter Überschuß der Acetaldehydquelle, so daß mehr als ein Mol Acetaldehyd für jeweils zwei Mole DNPOH vorhanden ist, wird vorzugsweise in der Reaktion verwendet. Beispiele für typische Acetaldehydquellen umfassen Acetaldehyd, Paraldehyd, Metaldehyd und Acetal. Die Acetaldehydquelle erzeugt in situ Acetaldehyd zur Teilnahme an der Reaktion mit 2,2-Dinitropropanol.
Ein Säurekatalysator wird dann langsam zu der Reaktionslösung zugegeben. Säurekatalysatoren werden vorzugsweise ausgewählt aus Lewis-Säurekatalysatoren und Protonen-Säurekatalysatoren. Während der Zugabe wird die Reaktionslösung vorzugsweise bei einer Temperatur unter 30ºC gehalten und gerührt.
Nach Abschluß der Reaktion wird die Reaktionslösung mit Wasser abgeschreckt. Das Wasser extrahiert den Säurekatalysator, wasserlösliche Reaktanten und wasserlösliche Nebenprodukte aus der Reaktionslösung. Methyl-tert.- butylether (MTBE) wird zugegeben, um das BDNPA-Produkt zu extrahieren. Obwohl ein anderes polares organisches Lösungsmittel mit niedriger Siedetemperatur verwendet werden kann, um BDNPA zu extrahieren, wurde gefunden, daß MTBE in der Lage ist, BDNPA mit hinreichend hoher Reinheit zu extrahieren, so daß das BDNPA-Produkt für militärische Anwendungen ohne eine weitere Reinigung verwendbar ist.
Die Reaktionslösung wird dann mit einer anorganischen Basenlösung wie zum Beispiel einer Hydroxidlösung gewaschen. Ausreichend Hydroxid wird verwendet, um die Säure zu neutralisieren, die während des Abschreckungsschrittes gebildet wurde, und um nicht umgesetztes 2,2-Dinitropropanol als das Nitronatsalz wie auch irgendwelche anderen wäßrigen löslichen Nebenprodukte in der Reaktionslösung zu solubilisieren. Während der Hydroxidwäsche sollte der pH vorzugsweise hinreichend niedrig gehalten werden, um eine Hydrolyse des BDNPA-Produkts zu verhindern. Es ist derzeit bevorzugt, den pH unter 14 und vorzugsweise unter 11 zu halten. Die Einwirkungszeit und die Konzentration der anorganischen Basenlösung wird vorzugsweise begrenzt, um eine Hydrolyse des polaren organischen Lösungsmittels oder des BDNPA-Produkts zu verhindern. Es ist wichtig, zu bedenken, daß die Reaktionslösung, entweder vor oder nachdem das polare organische Lösungsmittel zugegeben wurde, mit der anorganischen Basenlösung gewaschen werden kann.
Die wäßrige Phase wird entfernt und verworfen. Die organische Phase wird mit Wasser gewaschen. Schließlich wird das organische Lösungsmittel verdampft, um ein verwendbares BDNPA-Produkt zu ergeben. Die resultierende Ausbeute beträgt wenigstens 50% und vorzugsweise wenigstens 60%, bezogen auf die Ausgangsmenge von 2,2-Dinitropropanol. Die Verdampfung wird vorzugsweise bei einer Temperatur von weniger als 60ºC und bei einem Druck von weniger als ca. 150 mm Hg, und noch bevorzugter bei einer Temperatur von weniger als 50ºC und bei einem Druck von weniger als 20 mm Hg erreicht. In simulierten chargenweisen Selbstentzündungstests wurde bei ca. 105ºC eine Exotherme beobachtet. Es ist wichtig, daß die Verdampfung bei niedriger Temperatur stattfindet, da bei höheren Temperaturen die Möglichkeit einer unerwünschten exothermen Reaktion besteht.

Detaillierte Beschreibung der Erfindung

Die vorliegende Erfindung ist auf ein Verfahren zum Synthetisieren von Bis(2,2-dinitropropyl)acetal (BDNPA) gerichtet. In dem Verfahren wird 2,2-Dinitropropanol (DNPOH) bei niedriger Temperatur in Gegenwart eines Säurekatalysators mit einer Acetaldehydquelle umgesetzt.
In dem Syntheseverfahren wird 2,2-Dinitropropanol mit einer Acetaldehydquelle gemischt, um eine Reaktionslösung zu bilden. Typische Acetaldehydquellen umfassen Acetaldehyd, Paraldehyd, Metaldehyd und Acetal. Die Acetaldehydquelle erzeugt Acetaldehyd in situ zur Teilnahme an der Reaktion mit 2,2-Dinitropropanol. Die Reaktion wird vorzugsweise so durchgeführt, daß ein leichter stöchiometrischer Überschuß von Acetaldehyd vorliegt.
Ein Säurekatalysator wird dann langsam zu der Reaktionslösung zugegeben. Der Säurekatalysator wird ausgewählt aus Lewis-Säurekatalysatoren und Protonen-Säurekatalysatoren. Beispiele für typische Lewis-Säurekatalysatoren umfassen BF&sub3;, BF&sub3;·Etherat, BCl&sub3;, BBr&sub3;, SnF&sub4;, SnCl&sub4;, SnBr&sub4;, TiCl&sub3;, TiCl&sub4;, TiBr&sub3; und TiBr&sub4;. Beispiele für typische Protonen-Säurekatalysatoren umfassen H&sub2;SO&sub4;, HCl, H&sub3;PO&sub4; und HBr. Der Säurekatalysator nimmt an der Reaktion als ein Katalysator oder Dehydratisierungsmittel anstatt eines verbindenden Reagenzes teil. Das heißt, der Säurekatalysator vereinigt sich nicht mit dem 2,2-Dinitropropanol oder der Acetaldehydquelle, um das endgültige BDNPA-Produkt zu bilden.
Während der Zugabe des Säurekatalysators wird die Reaktionslösung vorzugsweise gerührt. Um die Bildung von Nebenprodukten zu hemmen, beträgt die Reaktionstemperatur während der Zugabe des Säurekatalysators vorzugsweise von ca. -30ºC bis 30ºC, noch bevorzugter von ca. -10ºC bis 10ºC und am meisten bevorzugt von ca. -5ºC bis 5ºC. Obwohl das BDNPA-Produkt erzeugt wird, wenn die Temperatur steigt, wird ebenfalls eine steigende Menge an unerwünschten Nebenprodukten erzeugt. Aus diesem Grund sind hohe Temperaturen nicht bevorzugt.
Nach Abschluß der Reaktion wird die Reaktionslösung mit Wasser abgeschreckt. Das Wasser extrahiert den Säurekatalysator, wasserlösliche Reaktanten und wasserlösliche Nebenprodukte aus der Reaktionslösung.
Die Reaktionslösung wird mit einer anorganischen Basenlösung wie zum Beispiel einer Hydroxidlösung gewaschen. Die Hydroxidkonzentration sollte ausreichen, um die Säure zu neutralisieren, die während des Abschreckungsschrittes gebildet wurde, und um nicht umgesetztes 2,2-Dinitropropanol als das Nitronatsalz wie auch andere wäßrige lösliche Nebenprodukte in der Reaktionslösung zu solubilisieren. Der pH wird während der Wäsche mit der anorganischen Base vorzugsweise hinreichend niedrig gehalten, um eine Hydrolyse des BDNPA-Produkts zu verhindern. Es ist derzeit bevorzugt, die Menge der verwendeten Basenlösungen in ihrer Konzentration so einzustellen, daß der pH während der anfänglichen Wäsche mit der Basenlösung unterhalb von ca. 11 gehalten wird. Der pH kann in einer zweiten Wäsche mit Basenlösung höher sein, wird aber vorzugsweise unter 14 gehalten. Die Hydroxidkonzentration kann von 1 Gew.-% bis 25 Gew.-% reichen. Die Hydroxidlösung kann aus einer Anzahl von verschiedenen Hydroxidsalzen hergestellt werden, die in der Technik bekannt sind, wie zum Beispiel NaOH, KOH und LiOH. Eine 5 Gew.-% NaOH-Lösung ist derzeit bevorzugt.
Schließlich wird das BDNPA-Produkt mit einem polaren organischen Lösungsmittel extrahiert, welches kein Chlor enthält. Geeignete Lösungsmittel sollten eine Siedetemperatur unter 125ºC, vorzugsweise unter 100ºC und am meisten bevorzugt unter ca. 80ºC bei Umgebungsdruck aufweisen. Das organische Lösungsmittel reagiert während der Einwirkungszeit und bei den Konzentrationsbedingungen, die in dem Verfahren verwendet werden, vorzugsweise nicht mit der anorganischen Base. Es wurde gefunden, daß Methyl-tert.-butylether (MTBE) in der Lage ist, BDNPA in einer hinreichend hohen Reinheit zu extrahieren, so daß das BDNPA-Produkt für militärische Anwendungen ohne eine weitere Reinigung verwendbar ist. Es ist wichtig, zu bedenken, daß das BDNPA-Produkt entweder vor oder nach dem Waschen mit anorganischer Base mit dem polaren organischen Lösungsmittel aus der Reaktionslösung extrahiert werden kann.
Die wäßrige Phase wird entfernt und verworfen. Die organische Phase wird mit Wasser gewaschen, um jegliche verbleibenden wasserlöslichen Nebenprodukte oder Reaktanten zu entfernen. Schließlich wird das organische Lösungsmittel verdampft, um ein verwendbares BDNPA-Produkt zu ergeben. Die resultierende Ausbeute beträgt wenigstens 50% und vorzugsweise 60%, bezogen auf die Ausgangsmenge an 2,2-Dinitropropanol. Das Verdampfen wird vorzugsweise bei einer Temperatur von weniger als 60ºC und bei einem Druck von weniger als ca. 150 mm Hg, und stärker bevorzugt bei einer Temperatur von weniger als 50ºC und bei einem Druck von weniger als 20 mm Hg erreicht.
Wie hierin verwendet, umfaßt das verwendbare BDNPA- Produkt BDNPA in einer hinreichenden Reinheit, so daß eine 50 : 50-Mischung von BDNPA/BDNPF den Militärstandards der Vereinigten Staaten im Hinblick auf Dichte, Brechungsindex und Säurealterung entspricht. Die Militärvorschriften der Vereinigten Staaten für eine 50 : 50 BDNPA/BDNPF-Mischung erfordern, daß die Dichte zwischen 1,38 bis 1,40 g/cm³, der Brechungsindex zwischen 1,462 und 1,464 und der Säurealterungstest unter 0,5 mg KOH/g Nitroweichmacher liegt. In dem Säurealterungstest wird der BDNPA-Nitroweichmacher bei 105ºC für 7 Tage in einem Ofen altern gelassen. Nach dem Altern wird die Probe mit KOH titriert, um den Säuregehalt zu bestimmen. Das Ergebnis wird als mg KOH/g Nitroweichmacher angegeben.
Die folgenden Beispiele werden angegeben, um die vorliegende Erfindung weiter zu veranschaulichen. Diese Beispiele sollen lediglich beispielhaft sein und sollten nicht als Beschränkung für irgendeine beanspruchte Ausführungsform gesehen werden.

Beispiel 1

Bis(2,2-dinitropropyl)acetal (BDNPA) wurde synthetisiert, indem 2,00 g in (13,4 mmol) 2,2-Dinitropropanol (DNPOH) und 0,48 g (10,8 mmol) Acetaldehyd in einem leeren, trockenen Reaktionsgefäß gemischt wurden, das mit trockenem Stickstoff gespült worden war. Die DNPOH und Acetaldehyd-Reaktionslösung wurde auf zwischen 0ºC und 5ºC abgekühlt. 0,96 g (0,86 ml, 6,8 mmol) BF&sub3;·O(Et)&sub2; wurden langsam über einen Zeitraum von 45 min zu der Reaktionslösung zugegeben. Während der Zugabe von BF&sub3;·O(Et)&sub2; wurde die Reaktionslösung gekühlt, gerührt und unter einer Stickstoffatmosphäre gehalten. Die Reaktion wurde mit 4 ml Wasser abgeschreckt. 10 ml MTBE (Methyl-tert.- butylether) wurden zugegeben, um das BDNPA-Produkt zu lösen. Die wäßrige Schicht wurde von der MTBE-Schicht abgetrennt. Die MTBE-Schicht wurde mit einer 5 Gew.-% NaOH-Lösung gewaschen, um den pH 11 für eine halbe Stunde aufrecht zu erhalten. Die wäßrige Schicht wurde wieder von der MTBE-Schicht abgetrennt. Die MTBE-Schicht wurde ein zweites Mal mit derselben Menge 5 Gew.-% NaOH gewaschen, das bei der ersten Wäsche verwendet wurde, und die wäßrige Schicht wurde abgetrennt. Die MTBE-Schicht wurde dreimal mit 5 ml Wasser gewaschen und mit MgSO&sub4; getrocknet. Das MTBE wurde bei 40ºC und weniger als 20 mm Hg verdampft, wobei 1,29 g (59% Ausbeute) BDNPA zurückblieben.

Beispiel 2

Eine Synthese (12,5 Pfund) von Bis(2,2-dinitropropyl)acetal wurde in vergrößertem Maßstab wie folgt durchgeführt. Ein 5 Gallonen-Polypropylenbehälter mit einem dichtschließenden Deckel wurde als das Reaktionsgefäß verwendet. Es wurden Löcher in den Deckel gebohrt, um ein Stickstoffzuleitungsrohr (rostfreier Stahl), Kühlschlangenrohre (rostfreier Stahl), ein Thermoelementrohr (rostfreier Stahl) und ein Reagenzzugaberohr (Kunststoff) aufzunehmen. Das Reaktionsgefäß wurde an seinem Ort gesichert und mit Stickstoff gespült. DNPOH (8,333 kg, 55,6 mol) wurde in das Reaktionsgefäß gegeben, und Acetaldehyd (2,000 kg, 45,5 mol) wurde durch das Reagenzzugaberohr zugegeben, indem die Acetaldehydflasche mit Stickstoff unter Druck gesetzt wurde und der Acetaldehyd durch das Rohr in das Reaktionsgefäß gepumpt wurde. Innerhalb des Reaktionsgefäßes wurde während der gesamten Zeit eine Stickstoffdecke aufrecht erhalten. Das DNPOH und der Acetaldehyd wurden durch Rühren mit den Kühlschlangen gemischt und auf 37ºF (2,8ºC) abgekühlt. Das BF&sub3;·Etherat (4,00 kg, 28,2 mol) wurde sorgfältig auf dieselbe Weise wie der Acetaldehyd zu der gerührten Lösung zugegeben. 110 g des BF&sub3;·Etherats wurden anfangs zugegeben, und die exotherme (Reaktion) bewirkte, daß die Temperatur auf 69ºF (20,6ºC) anstieg. Die Reaktionslösung wurde auf 50ºF (10ºC) abgekühlt, und weitere 1460 g BF&sub3;·Etherat wurden zugegeben. Die Temperatur der Lösung stieg während dieser Zugabe auf 52ºF (11,1ºC). Die Reaktionslösung wurde dann auf 46ºF (7,8ºC) abgekühlt, und das verbleibende BF&sub3;· Etherat wurde mit einer Geschwindigkeit von ca. 328 ml/min zugegeben.
Die Reaktion wurde abgeschreckt, indem die Reaktionslösung in ein größeres Gefäß gegossen wurde, das 4 Gallonen Wasser enthielt. Die Reaktionslösung wurde dann mit 7 Gallonen einer 5 Gew.-% NaOH-Lösung gewaschen. 15 Gallonen MTBE wurden zugegeben, und die Mischung wurde kräftig für eine halbe Stunde gerührt. Die wäßrige Schicht wurde entfernt, und die organische Schicht wurde dann mit weiteren 7 Gallonen 5 Gew.-% NaOH gewaschen, worauf 3 Wäschen mit 4,5 Gallonen H&sub2;O folgten. Die organische Schicht wurde mit MgSO&sub4; getrocknet. Das MTBE wurde bei 40ºC und weniger als 127 mm Hg verdampft, wobei 6,0 kg (64% Ausbeute) BDNPA zurückblieben.

Beispiel 3

Bis(2,2-dinitropropyl)acetal wird gemäß dem Verfahren aus Beispiel 1 synthetisiert, außer daß der Säurekatalysator Schwefelsäure anstelle von BF&sub3;·O(Et)&sub2; ist. In diesem Beispiel wird 1 ml konzentrierte (96%-98%) Schwefelsäure verwendet.

Beispiel 4

Bis(2,2-dinitropropyl)acetal wird gemäß dem Verfahren aus Beispiel 1 synthetisiert, außer daß die Acetaldehydquelle ein Acetal anstelle von Acetaldehyd ist. In diesem Beispiel werden 0,83 g (7,0 mmol) Acetal verwendet. Somit wird in Bezug auf das 2,2-Dinitropropanol ein leichter stöchiometrischer Überschuß des Acetals verwendet.

Beispiel 5

Bis(2,2-dinitropropyl)acetal wird gemäß dem Verfahren aus Beispiel 1 synthetisiert, außer daß die Acetaldehydquelle Metaldehyd anstelle von Acetaldehyd ist und der Säurekatalysator Schwefelsäure anstelle von BF&sub3;·O(Et)&sub2; ist. In diesem Beispiel werden 2 ml Schwefelsäure verwendet. Ebenso werden in diesem Beispiel 0,48 g Metaldehyd verwendet.

Beispiel 6

Bis(2,2-dinitropropyl)acetal (BDNPA) wird gemäß dem Verfahren aus Beispiel 1 synthetisiert, außer daß das 2,2-Dinitropropanol und der Acetaldehyd in einem Reaktionsgefäß gemischt werden, welches 4 ml Hexan enthält. Das Hexan ist mit der Reaktionslösung nicht mischbar und nimmt an der Reaktion nicht teil. Das Hexan hilft dabei, die Wärme zu verteilen und eine Temperaturkontrolle aufrecht zu erhalten. Das Hexan wird aus dem endgültigen BDNPA-Produkt während des Verdampfens des polaren organische Lösungsmittels, MTBE, entfernt.

Beispiel 7

Bis(2,2-dinitropropyl)acetal (BDNPA), das gemäß dem Verfahren aus Beispiel 2 synthetisiert wurde, wurde ohne eine weitere Reinigung mit BDNPF in einem Gewichtsverhältnis von 50 : 50 gemischt. Die BDNPA/BDNPF-Mischung wurde getestet, um deren Reinheit gemäß den Militärvorschriften der Vereinigten Staaten zu bestimmen. Es wurde gefunden, daß die Dichte der Mischung 1,38 g/cm³ betrug, was innerhalb des militärischen Vorschriftsbereichs von 1,38 bis 1,40 g/cm³ lag. Der Brechungsindex der Mischung wurde als 1,4635 gemessen, was innerhalb des militärischen Vorschriftsbereichs von 1,462 bis 1,464 lag. Schließlich wurde die Mischung dem Säurealterungstest unterzogen und wies ein Ergebnis von 0,36 g KOH/g BDNPA auf, was unterhalb der Obergrenze der militärischen Vorschrift von 0,5 KOH/g BDNPA lag.
Aus dem Vorstehenden wird man erkennen, daß die vorliegende Erfindung ein Verfahren zum Synthetisieren von verwendbarem BDNPA zur Verfügung stellt, welches keine chlorierten Lösungsmittel verwendet und welches weitere Reinigungsschritte vermeidet.
Die vorliegende Erfindung kann in anderen bestimmten Formen ausgeführt werden, ohne von ihren wesentlichen Charakteristika abzuweichen. Die beschriebenen Ausführungsformen sind in aller Hinsicht nur als Veranschaulichung und nicht beschränkend zu verstehen. Der Umfang der Erfindung wird daher nur durch die angefügten Ansprüche und nicht durch die vorstehende Beschreibung angegeben.

Claims

1. Verfahren zur Synthese von Bis(2,2-dinitropropyl)- acetal (BDNPA), enthaltend die folgenden Schritte:

(a) Man mischt 2,2-Dinitropropanol mit einem stöchiometrischen Überschuß einer Acetaldehydquelle zur Bildung einer Reaktionslösung;

(b) man setzt der Reaktionslösung einen Säurekatalysator zu, wobei der Säurekatalysator am Verfahren als ein Katalysator oder Dehydratisierungsmittel und nicht als ein verbindenes Reagens teilnimmt, wobei die Reaktionslösung bei einer Temperatur im Bereich von etwa -30ºC bis 30ºC während des Zugabeschritts gehalten wird und wobei die Reaktionslösung während des Zugabeschritts gerührt wird;

(c) man schreckt die Reaktionslösung mit Wasser ab, um die Entfernung von löslichen Reaktanten und Nebenprodukten aus der Reaktionslösung zu erleichtern;

(d) man wäscht die Reaktionslösung mit einer wäßrigen Hydroxidlösung, die eine genügende Hydroxidionen-Konzentration besitzt, um die Säure, die sich während des Abschreckschritts gebildet hat, zu neutralisieren und nicht reagiertes 2,2-Dinitropropanol in Lösung zu bringen;

(e) man extrahiert das Produkt BDNPA mit Methyltert.-butylether (MTBE); und

(f) man dampft das organische Lösungsmittel ab und erhält so ohne weitere Reinigung brauchbares BDNPA-Produkt, wobei die erhaltene Ausbeute wenigstens 50%, bezogen auf die Ausgangsmenge an 2,2-Dinitropropanol, beträgt und der Abdampfschritt bei einer Temperatur unter 60ºC und einem Druck von weniger als 150 mm Hg abläuft.

2. Verfahren zur Synthese von BDNPA nach Anspruch 1, wobei die Reaktionslösung bei einer Temperatur im Bereich von etwa -10ºC bis 10ºC während der Zugabe des Säurekatalysators gehalten wird.

3. Verfahren zur Synthese von BDNPA nach Anspruch 1, wobei die Reaktionslösung bei einer Temperatur im Bereich von etwa -5ºC bis 5ºC während der Zugabe des Säurekatalysators gehalten wird.

4. Verfahren zur Synthese von BDNPA nach Anspruch 1, wobei die Quelle für Acetaldehyd ausgewählt ist aus: Acetaldehyd, Paraldehyd, Metaldehyd und Acetal.

5. Verfahren zur Synthese von BDNPA nach Anspruch 1, wobei die wäßrige Hydroxidlösung eine Hydroxidkonzentration im Bereich von 1 bis 25 Gew.-% besitzt.

6. Verfahren zur Synthese von BDNPA nach Anspruch 1, wobei die wäßrige Hydroxidlösung aus einem der Hydroxidsalze NaOH, KOH und LiOH hergestellt wird.

7. Verfahren zur Synthese von BDNPA nach Anspruch 1, wobei der Säurekatalysator ein Lewissäure-Katalysator aus der Gruppe BF&sub3;, BF&sub3;·Etherat, BCl&sub3;, BBr&sub3;, SnF&sub4;, SnCl&sub4;, SnBr&sub4;, TiCl&sub3;, TiCl&sub4;, TiBr&sub3; und TiBr&sub4; ist.

8. Verfahren zur Synthese von BDNPA nach Anspruch 1, wobei der Säurekatalysator ein Protonsäurekatalysator aus der Gruppe H&sub2;SO&sub4;, HCl, H&sub3;PO&sub4; und HBr ist.

9. Verfahren zur Synthese von BDNPA nach Anspruch 1, wobei der Abdampfschritt bei einer Temperatur unter 50ºC und einem Druck von weniger als 20 mm Hg abläuft.

10. Verfahren zur Synthese von BDNPA nach Anspruch 1, wobei die Reaktionslösung von 2,2-Dinitropropanol und der Acetaldhyd-Quelle weiterhin mit einem nicht mischbaren organischen Lösungsmittel, das kein Chlor enthält, gemischt wird.

11. Verfahren zur Synthese von BDNPA nach Anspruch 1, wobei der Waschschritt vor dem Extraktionsschritt erfolgt.

12. Verfahren zur Synthese von BDNPA nach Anspruch 1, wobei der Waschschritt nach dem Extraktionsschritt erfolgt.

13. Verfahren zur Synthese von Bis(2,2-dinitropropyl)acetal (BDNPA), enthaltend die folgenden Schritte:

(a) Man mischt 2,2-Dinitropropanol mit einer Quelle für Acetaldehyd zur Bildung einer Reaktionslösung, wobei die Quelle für Acetaldehyd ausgewählt ist aus Acetaldehyd, Paraldehyd, Metaldehyd und Acetal, und wobei ein stöchiometrischer Überschuß der Acetaldehyd-Quelle mit 2,2-Dinitropropanol gemischt wird, wobei die Reaktionslösung im wesentlichen aus dem Gemisch aus 2,2- Dinitropropanol und der Acetaldehydquelle besteht;

(b) man setzt der Reaktionslösung einen Säurekatalysator zu, wobei der Säurekatalysator am Verfahren als ein Katalysator oder Dehydratisierungsmittel und nicht als ein verbindendes Reagens teilnimmt, wobei die Reaktionslösung bei einer Temperatur im Bereich von etwa -30ºC bis 30ºC während des Zugabeschritts gehalten wird und wobei die Reaktionslösung während des Zugabeschritts gerührt wird;

(c) man schreckt die Reaktionslösung mit Wasser ab, um lösbare Reaktanten und Nebenprodukte aus der Reaktionslösung zu entfernen;

(d) man wäscht die Reaktionslösung mit einer wäßrigen Hydroxidlösung, hergestellt aus einem der Hydroxidsalze NaOH, KOH und LiOH, wobei die wäßrige Hydroxidlösung eine Hydroxidkonzentration im Bereich von 1 bis 25 Gew.-% besitzt und wobei ausreichend Hydroxidlösung der Reaktionslösung zugesetzt wird, um jede sich während des Abschreckschritts gebildete Säure zu neutrali sieren und um nicht umgesetztes 2,2-Dinitropropanol und andere wäßrige Nebenprodukte in der Reaktionslösung in Lösung zu bringen;

(e) man extrahiert das Produkt BDNPA mit Methyltert.-butylether (NTBE);

(f) man wäscht das BDNPA-Produkt mit reinem Wasser zur Entfernung von zurückbleibenden löslichen Reaktanten oder Nebenprodukten; und

(g) man dampft das organische Lösungsmittel ab und erhält ohne weitere Reinigung brauchbares BDNPA-Produkt, wobei die erhaltene Ausbeute wenigstens 60%, bezogen auf die Ausgangsmenge an 2,2-Dinitropropanol, beträgt und der Abdampfschritt bei einer Temperatur unter 60ºC und bei einem Druck von weniger als 150 mm Hg erfolgt.

14. Verfahren zur Synthese von BDNPA nach Anspruch 13, wobei der Reaktionslösung bei einer Temperatur im Bereich von -10ºC bis 10ºC während der Zugabe von Säurekatalysator gehalten wird.

15. Verfahren zur Synthese von BDNPA nach Anspruch 13, wobei die Reaktionslösung bei einer Temperatur im Bereich von etwa -5ºC bis 5ºC während der Zugabe von Säurekatalysator gehalten wird.

16. Verfahren zur Synthese von BDNPA nach Anspruch 13, wobei der Säurekatalysator ein Lewissäure-Katalysator aus der Gruppe BF&sub3;, BF&sub3;·Etherat, BCl&sub3;, BBr&sub3;, SnF&sub4;, SnCl&sub4;, SnBr&sub4;, TiCl&sub3;, TiCl&sub4;, TiBr&sub3; und TiBr&sub4; ist.

17. Verfahren zur Synthese von BDNPA nach Anspruch 13, wobei der Säurekatalysator ein Protonsäurekatalysator aus der Gruppe H&sub2;SO&sub4;, HCl, H&sub3;PO&sub4; und HBr ist.

18. Verfahren zur Synthese von BDNPA nach Anspruch 13, wobei die Reaktionslösung aus 2,2-Dinitropropanol und der Acetaldehyd-Quelle weiter mit einem nicht mischbaren organischen Lösungsmittel, das kein Chlor enthält, gemischt wird.

19. Verfahren zur Synthese von BDNPA nach Anspruch 13, wobei der Schritt des Waschens vor dem Extraktionsschritt erfolgt.

20. Verfahren zur Synthese von BDNPA nach Anspruch 13, wobei der Schritt des Waschens nach dem Extraktionsschritt erfolgt.