DE69430132T2 - Pernasale zusammensetzung und diese enthaltende pernasale zubereitung - Google Patents

Pernasale zusammensetzung und diese enthaltende pernasale zubereitung

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Kohki Itoh
Mitsuhiro Mizumachi
Katsuya Mukae
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Description

    Technisches Gebiet
  • Diese Erfindung betrifft eine pernasale Zusammensetzung (pernasal verabreichbare Zusammensetzung) und eine pernasale Zubereitung (pernasal verabreichbare Zubereitung) und insbesondere eine neuartige Zusammensetzung und eine neuartige Zubereitung, die die Nasenschleimhäute sehr wenig irritieren und ermöglichen, dass ihre pharmazeutisch aktiven Substanzen bestens pernasal absorbiert werden.
  • Auf die pernasal verabreichbare Zusammensetzung und die Zubereitung wird hiernach jeweils auf "pernasale Zusammensetzung" und "pernasale Zubereitung" Bezug genommen, um es kurz zu halten.
  • Techniken aus dem Stand der Technik
  • Bis vordem war bekannt, dass pharmazeutische Verbindungen, die eine hohe Hydrophilie und ein geringes Öl/Wasser- Verteilungsverhältnis haben, mittels der Verdauungstrakte gar nicht oder äußerst schwer absorbiert werden können. Im allgemeinen ist ein Peptid oder Protein, das eine physiologische Aktivität aufweist, mittels des Verdauungstrakts äußerst schwer absorbierbar, da es nicht nur eine hohe Hydrophilie und ein geringes Öl/Wasser-Verteilungsverhältnis aufweist, sondern auch des Abbaus mit Enzymen unterworfen wird, die im Verdauungstrakt oder an einer Wand davon vorliegen.
  • Da weiterhin viele der mittels des Verdauungstrakts absorbierten Arzneimittel einer anfänglichen Durchgangswirkung in einer Leber unterworfen sind, war es bis dato erforderlich, ein Arzneimittel wie beispielsweise ein Peptid oder Protein, die eine physiologische Aktivität haben, per Spritze zu verabreichen, um die volle Wirksamkeit des so verabreichten Arzneimittels erwarten zu können. Da jedoch die Verabreichung eines solchen Arzneimittels mittels einer Injektion nicht von anderen als von Spezialisten auf dem Gebiet durchgeführt werden darf und die Verabreichung auch mit Schmerzen verbunden ist, wird eine medizinische Zubereitung verlangt, die passender und geeigneter verabreicht werden kann, insbesondere im Fall, wo die häufige Verabreichung der Zubereitung erforderlich ist.
  • Der pernasalen Verabreichung der für die pernasale Absorption ausgebildeten Zubereitung wurde in jüngster Zeit als ein Ersatz für die Verabreichung per Spritze Beachtung geschenkt.
  • Die Nasenschleimhäute haben reichlich Kapillargefäße und sind verglichen zu den vaginalen Schleimhäuten bei der Absorption eines Arzneimittels dadurch zufriedenstellend; und zusätzlich ist die direkte Absorption des Arzneimittels in den Kapillargefäßen darin vorteilhaft, dass sie z. B. die anfängliche Durchgangswirkung in einer Leber vermeiden kann.
  • Die pernasal verabreichten Arzneimittel reichen in ihrer biologischen Verfügbarkeit nicht notwendigerweise aus; daher muss die nötige Dosierung eines Peptids oder Proteins, das eine physiologische Aktivität hat, verglichen mit denen per Injektion verabreichten, selbst dann groß sein, wenn es pernasal verabreicht wird. Weiterhin wird eine physiologische Änderung (wie beispielsweise eine gewöhnliche Erkältung und eine Allergie) der Nasenschleimhäute das Absorptionsvermögen des Arzneimittels nachteilig beeinflussen, wenn sie verabreicht wird.
  • Solchermaßen wurden die kondensierten (fusigic) Säurederivate, Phosphatide, Alkyl-Glykoside, Saccharin-Fettsäureester und die oberflächenaktiven Mittel, die jeweils in den japanischen Offenlegungsamtsblättern Nr. Sho 61-33126 (oder Nr. 33126/86), Hei 1-501550, Sho 63-243033, Sho 63-39882 und Sho 52-25013 usw. vorgeschlagen wurden, in Versuchen verwendet, um das Absorptionsvermögen der pernasal verabreichten Medikamente zu verbessern und die Dispersion ihrer Absorption zu reduzieren. Diese in den obigen japanischen Amtsblättern vorgeschlagenen Zusammensetzungen und Absorptions-Beschleuniger haben zusätzlich zu den vorteilhaften Auswirkungen eine ernstzunehmende Nebenwirkung, die die Nasenschleimhäute irritiert, weshalb sie sich jetzt immer noch keiner praktischen Anwendung erfreuen. Überdies hat ein Teil der Antiseptika und Konservierungsmittel, die in vielen herkömmlichen pernasal verabreichten Zubereitungen verwendet wurden, eine Oberflächenaktivität; und daher entsteht das Problem einer durch die Oberflächenaktivität verursachten lokalen Irritation (J. pharm. pharmacol, 1990, 42, 145-151).
  • Weiterhin beschreibt das japanische Patentamtsblatt Nr. Hei 3-38255 (Nr. 38255/91), dass die Verwendung von Hydroxypropylzellulose, die eine vorbestimmte Viskosität hat, die Retentionsfähigkeit eines Arzneimittels an den Nasenschleimhäuten verbessern und ihr Absorptionsvermögen steigern wird, wohingegen nicht notwendigerweise gesagt werden kann, dass es genügend wirksam ist.
  • Solchermaßen ist es sehnlichst erwünscht, eine pernasale Zusammensetzung und eine pernasale Zubereitung zu entwickeln, die jeweils wenig irritieren und ermöglichen, dass ihre aktiven Substanzen vollkommen absorbiert wird.
  • Andererseits wurde Alkohol als eine Substanz für eine Zusammensetzung für den pernasalen Gebrauch verwendet, wie in den japanischen Patentoffenlegungsamtsblättern Nr. Sho 61- 267528, Hei 1-160916, Sho 63-258821 und dergleichen beschrieben wird; u. a. wurde zuvor als Basis für ein orales oder injektives Präpartat das wenig irritierendes Propylenglykol verwendet, das als sicher bestätigt und daher in vielen Fällen als ein Zusatzstoff verwendet wurde.
  • Gemäß der in den obigen japanischen Patentoffenlegungs- Amtsblättern Nr. Sho 1-267528, Hei 1-160316, Hei 1-501708, Hei 1-501709 und dergleichen gemachten Beschreibungen wurde Alkohol in erster Linie als Antiseptikum, osmotischer Druckregler, Lösungsvermittler oder Feuchtigkeitshalter in einer Konzentration von allgemein etwa 5 Gewichtsprozent zu den pernasalen Zubereitungen hinzugegeben.
  • Zusätzlich wird Propylenglykol in einem Anteil von etwa 10% als Grundsubstanz (japanisches Patentoffenlegungs-Amtsblatt Nr. Sho 62-283927) und in einem Anteil von 20% als Lösungsmittel (japanisches Patentamtsblatt Nr. Hei 4-38728) hinzugegeben. Das Arzneimittel, zu dem in diesem Fall Propylenglykol hinzugegeben wird, ist auf ein Steroid beschränkt, und die Mengen des hinzugefügten Propylenglykols sind so gewählt sind, dass sie hinsichtlich der Löslichkeit des Hauptbestandteils (der in diesen Fällen das Steroid ist) so groß wie oben angezeigt sind.
  • Alkohol wird jedoch in den obigen Amtsblättern als ein Bestandteil zur Verwendung in medizinischen Zubereitungen für die lokale Verabreichung beschrieben, und die Amtsblätter schreiben nichts zur Änderung des Absorptionsvermögens des Arzneimittels infolge der Hinzugabe von Propylenglykol. Solchermaßen kann, wie später erwähnt, durch die Amtsblätter nicht vorweggenommen werden, dass das physiologisch aktive Peptid, das physiologisch aktive Protein und dergleichen sein Absorptionsvermögen mittels der Nasenschleimhäute infolge von Tätigkeiten wie beispielsweise einer vom Propylenglykol bewirkten Hemmung der Abbauenzyme an den Schleimhäuten steigern wird, und die Amtsblätter behandeln nicht oder beziehen sich nicht auf die Hauptirritation von Propylenglykol an den Nasenschleimhäuten.
  • Nur das japanische Patentoffenlegungs-Amtsblatt Nr. Hei 1- 160916 stellt Propylenglykol als Absorptionsbeschleuniger dar, weist jedoch nicht klar auf den in einer medizinischen Zusammensetzung oder einer Zubereitung enthaltenen Anteil an Propylenglykol hin, obwohl es die Menge an Propylenglykol in Form eines Verhältnisses zu Dopamin, das eine pharmazeutisch aktive Substanz ist, anzeigt, woraus es unmöglich ist, die Auswirkung dieser Erfindung auf pharmazeutisch aktive Substanzen leicht abzuleiten.
  • Abgesehen von den persanalen Zusammensetzungen wurde geschätzt, dass das Propylenglykol Hautkeratin mit Feuchtigkeitsremanenz bereitstellt und, wie beispielsweise in den japanischen Patentoffenlegungsamtsblättern Nr. Sho 62-51617 (oder Nr. 51617/87) und Sho 62-51619 beschrieben, eine perkutane Absorption eines Arzneimittels erhöht, aber es ist nicht einfach, abzuleiten, dass Propylenglykol auch für eine beschleunigte Absorption eines Arzneimittels mittels der Nasenschleimhäute wirksam ist, die kein Keratin hat, das eine Barriere für die Absorption eines Arzneimittels darstellt, und dass Propylenglykol eine geringe Irritation zeigen wird, wenn es an die Schleimhaut verabreicht wird, da z. B. ein Problem wie die primäre Irritation der Haut entsteht, wenn es auf die Haut aufgetragen wird ("SKIN", Vol. 26, 1119-1127, Oktober 1984).
  • Ein anderer Alkohol als Propylenglykol, der für pernasale Zusammensetzungen anwendbar ist, ist, wie im japanischen Patentoffenlegungs-Amtsblatt Nr. Sho 63-13965 beschrieben, zur Darstellung Ethanol; jedoch ist ein in diesem Amtsblatt erörterter medizinischer Bestandteil auf Mutterkornalkaloid eingeschränkt und weiterhin auf einen Fall eingeschränkt, wo es mittels Verwendung eines Ultraschall-Aerosolgeräts verabreicht wird. Es wird gesagt, dass das bevorzugteste, hierin verwendete Lösungsmittel eines ist, das einen Ethanolgehalt von 10% hat; jedoch wird dieser Ethanolgehalt das Problem der Irritation der Nasenschleimhäute ungelöst lassen.
  • Außerdem veranschaulicht das japanische Patentoffenlegungs- Amtsblatt Nr. Sho 61-267528 Benzylalkohol und Ethanol als Absorptionsbeschleuniger. Das in diesem Amtsblatt verwendete Arzneimittel ist auf Calcitonin eingeschränkt, und es wird weiterhin gesagt, dass Ethanol in einem besonders bevorzugten Verhältnis von 1 zu 10% (Gewicht/Volumen) zwischen Ethanol und einer dieselbe enthaltende Zubereitung verwendet wird.
  • Diese Erfindung wurde hinsichtlich der so weit erwähnten Tatsachen und Umstände gemacht, wobei es eine ihrer Aufgaben ist, neuartige pernasale Zusammensetzungen bereitzustellen, die die Mängel beseitigt, die die Herkömmlichen hatten, eine besondere Formel einer Base davon zu haben, eine geringe Irritation zu zeigen und es zu ermöglichen, dass die aktive Substanz der Zusammensetzungen bei einer hohen Absorptionsrate pernasal absorbiert wird, und auch neuartige Zubereitungen bereitzustellen, die die neuartige pernasale Zusammensetzung enthalten oder für die die neuartige Zusammensetzung anwendbar ist.
  • Offenbarung der Erfindung
  • Die gegenwärtigen Erfinder haben in Versuchen intensive Studien der verschiedenen Zusammensetzungen unternommen, um die vorherigen Probleme oder Mängel zu überwinden: als ein Ergebnis ihrer Studien befanden sie, dass ihre Defekte überraschenderweise gelöst werden können, indem eine pharmazeutisch aktive Substanz mit Wasser und ein Alkohol in einem spezifischen Verhältnis, das abhängig von der aktiven Substanz bestimmt wird, vermischt wird. Diese Erfindung wurde solchermaßen auf der Grundlage der obigen Feststellung erfüllt.
  • Die Aufgabe dieser Erfindung kann gelöst werden, indem entweder eine pernasale Zusammensetzung bereitgestellt wird, die eine pharmazeutisch aktive Substanz umfasst, die aus der Gruppe ausgewählt wird, die aus Protirelin (TRH), seinen Salzen, Derivaten, Isomeren und optischen Isomeren und Mischungen daraus, Wasser und 10-70 Vol.-% eines Alkohols auf der Grundlage des Volumens der gesamten Zusammensetzung besteht, oder eine pernasale Zubereitung bereitgestellt wird, die diese Zusammensetzung enthält oder für die die Zusammensetzung anwendbar ist.
  • Die in dieser Erfindung verwendeten pharmazeutisch aktiven Substanzen können mittels einer Nasenschleimhaut absorbiert werden, und zwar insbesondere ein Arzneimittel, das einer anfänglichen Durchgangswirkung in einer Leber stark ausgesetzt ist, ein Arzneimittel, das hoch wasserlöslich ist und bei oraler Verabreichung nicht genügend absorbiert werden wird, und ein Arzneimittel, das beträchtlich im Verdauungstrakt abgebaut werden kann. Mindestens zwei dieser aktiven Substanzen können auch in einer Beimengung verwendet werden.
  • Die in dieser Erfindung verwendeten Alkohole kann irgendeiner sein, und es ist vorzuziehen, dass es sich um einen niederen Alkohol, der 1-4 Kohlenstoffatome hat, ein niederes Alkanediol, das 2-5 Kohlenstoffatome hat, oder ein niederes Alkanetriol, das 3-6 Kohlenstoffatome hat, handelt.
  • Diese vorzuziehenden Alkohole können Methanol, Ethylalkohol, n-Propylalkohol, Isopropylalkohol, n-Butylalkohol, Ethylenglykol (1,3-Ethandiol), Propylenglykol (1,2-Propandiol), 1,3-Propandiol, 1,2-Butandiol, 1,3-Butandiol, 1,4-Butandiol, 2,3-Butandiol, 1,5-Pentandiol und Glyzerin einschließen.
  • Diese Alkohole können einzeln oder vereinigt verwendet und auf der Grundlage der Gesamtzusammensetzung (100 Vol.-%) in einem Volumenanteil von 10-70%, vorzugsweise 15-50% und am bevorzugtesten 15-30% in der medizinischen Zusammensetzung enthalten sein. Im allgemeinen kann der bevorzugte Alkoholgehalt abhängig von den verwendeten Alkoholarten, ihren Kombinationen, usw., auf geeignete Weise im oben erwähnten Bereich bestimmt werden.
  • Wenn weiterhin mindestens zwei Alkoholarten benötigt werden, die abhängig von den Eigenschaften (wie beispielsweise der Löslichkeit) eine in dieser Erfindung verwendeten pharmazeutisch aktive Substanz in einer Beimengung verwendet werden können, ist es zulässig als ein Glied eines Alkoholgemisches, wie erforderlich, selbst Ethanol oder dergleichen zu verwenden, was ein Problem der Irritation der Schleimhäute und dergleichen hervorrufen wird, wenn es wie zuvor erwähnt alleine verwendet würde.
  • Das obere Verhältnis, in dem Alkohole in einer medizinischen Zusammensetzung enthalten sind, kann abhängig von den verwendeten Alkoholarten, Kombinationen der Alkohole und dergleichen auf geeignete Weise bestimmt werden; und in diesem Falle ist es selbstverständlich, dass die von den enthaltenen Alkoholen herrührende Wirkungen oder Vorteile, Kosten und Nebenwirkungen (insbesondere die Irritation) in erforderlicher Weise in Betracht gezogen werden müssen, um eine solche Bestimmung wie oben vorzunehmen.
  • Propylenglykol ist unter den Alkoholen besonders vorzuziehen, und zwar beispielsweise angesichts der Tatsache, dass es einige Male als Zusatzstoff für Arzneimittel in der Praxis verwendet wurde. Der Gehalt an Propylenglykol (1,2- Propandiol) in einer Zusammensetzung kann vorzugsweise 15-30 Vol.-% zur Gesamtzusammensetzung betragen.
  • Weiterhin kann das in dieser Erfindung verwendete Wasser irgendeines aus gereinigtem Wasser, einer physiologischen Salzlösung, einer zur Regelung des pH-Werts verwendeten Pufferlösung und dergleichen sein. Dieses Wasser oder diese Lösungen können auf der Grundlage der Gesamtzusammensetzung (100 Volumenprozent) in einem Volumenanteil von 1-90%, vorzugsweise 20-87% und am bevorzugtesten 70-85% enthalten sein. Der bevorzugte Gehalt dieser wässrigen Flüssigkeiten kann abhängig von den Arten der zuvor genannten verwendeten Alkohole, ihren Kombinationen und dergleichen innerhalb des oben erwähnten Bereichs passend bestimmt werden.
  • Die in dieser Erfindung verwendeten pharmazeutisch aktiven Substanzen sind mittels einer Nasenschleimhaut absorbierbar, und zwar insbesondere ein Arzneimittel, das in hohem Maße einer anfänglichen Durchgangswirkung in einer Leber unterworfen ist, ein Arzneimittel, das hoch wasserlöslich ist und nicht genügend absorbiert werden wird, wenn es oral verabreicht wird, und ein Arzneimittel, das sich im Verdauungstrakt beträchtlich abbauen kann. Mindestens zwei dieser aktiven Substanzen können auch in Beimengung verwendet werden.
  • Die pernasale Zusammensetzung dieser Erfindung oder die pernasale Zubereitung, die die Zusammensetzung enthält oder für die die Zusammensetzung anwendbar ist, wird zusammen mit oder ohne ein wasserlösliches amphipatisches Polymer, das für die Verbesserung der Remanenz eines Arzneimittels an den Nasenschleimhäuten als Verdickungsmittel oder Gelmittel hinzugegeben wird, in Form einer wässrigen Lösung davon in Tropfflaschen, Zerstäubern, Nasen-Aerosol-Applikatoren oder dergleichen gefüllt und dann für die praktische Verabreichung verwendet.
  • Die Verdickungsmittel oder Gelmittel schließen bekannte Polymerverbindungen wie beispielsweise Polysaccharid, Gelatin, Polyvinylalkohol und Derivate davon, Carboxyvinylpolymer, Polyethylenglykol, Polyvinylmethyl-ether-maleinsäureanhydridcopolymer und Alkylester davon, Alkohol-lösliches Nylon und Polyvinyl-pyrrolidon-vinyl-acetat-copolymer ein; jedoch kann es sich um irgendeine Polymerverbindung handeln, sofern sie in der obigen Zusammensetzung oder der obigen Zubereitung dieser Erfindung aufgelöst werden kann.
  • Weiterhin kann die pernasale Zusammensetzung dieser Erfindung abhängig von den chemischen Eigenschaften der Arzneimittel in der Zusammensetzung oder den bei der Herstellung der medizinischen Zubereitungen auftretenden Erfordernissen in Form von Liposom, Mikrokügelchen, Mikrokapseln, Nanopartikeln oder dergleichen verwendet werden. Die pernasale Zusammensetzung dieser Erfindung kann in Zubereitungen dieser Formen formuliert werden, indem die erforderlichen Substanzen durch irgendein gewöhnliches Mittel in einer geeigneten, willkürlichen Reihenfolge vermischt, aufgelöst, abgebaut, suspendiert, emulgiert oder in Reaktion gebracht werden.
  • Falls erforderlich, kann die pernasale Zubereitung dieser Erfindung weiterhin einen vorbestimmten Anteil von einem oder mehreren Gliedern enthalten, die auf geeignete Weise aus Zusatzstoffen ausgewählt werden, die herkömmlicherweise für die flüssigen Zubereitungen zur pernasalen Verabreichung oder externen Anwendung verwendet werden. Die Zusatzstoffe umfassen Mikroorganismen abtötende Mittel, antiseptische Mittel, emulgierende Mittel, Lösungsvermittler, Stabilisatoren, Ultraviolettabsorptionsmittel und Antioxidationsmittel.
  • Kurze Beschreibung der Zeichnungen
  • Fig. 1 ist eine graphische Darstellung, die Änderungen in der Plasma-TRH-T-Konzentration im Zeitablauf zeigt, die in Tests beobachtet wurden, in denen TRH-T als Arzneimittel und Ratten als Testtiere verwendet wurden.
  • Fig. 2 ist eine graphische Darstellung, die Änderungen in der Blut-TRH-T-Konzentration im Zeitablauf zeigt, die in Tests beobachtet wurden, in denen TRH-T als Arzneimittel und Ratten als Testtiere verwendet wurden.
  • Fig. 3 ist eine graphische Darstellung, die die Ergebnisse der Auswertungstests in Bezug auf die Hemmung der Abbaureaktionen von Enzymen zeigt, wobei die Tests mittels Verwendung einer Enzymflüssigkeit durchgeführt wurden, die aus Hasennasenschleimhäuten erhalten wurde.
  • Beste Ausführungsform zum Durchführen der Erfindungen
  • Diese Erfindung wird jetzt detaillierter mittels Verwendung der folgenden Beispiele erläutert, obwohl sie nicht darauf beschränkt ist.
  • Beispiele 1 bis 9 und Vergleichsbeispiele 1 bis 13
  • Mehrere Zubereitungen, die als Modellarzneimittel Protirelintratat (hiernach mit "TRH-T" abgekürzt) enthalten, wurden in den folgenden Verfahren mittels der Verwendung von Ratten und Hasen als Testtieren hinsichtlich der Absorptionsrate des Arzneimittels, der Unterstützung der Arzneimittelabgabe, der Irritation der Nasenschleimhäute und der Hemmung der Enzymabbaureaktion ausgewertet.
  • < < 1. Auswertungstests der Zubereitungen hinsichtlich der Absorption des Arzneimittels> >
  • Eine vorbestimmte Anzahl an Ratten wurde mit Urethan narkotisiert, während Probenzubereitungen der Beispiele 1 bis 3 und Vergleichsbeispiele 1 bis 5 formuliert wurden, wie es hier unten beschrieben werden wird. Die Probenzubereitungen der Beispiele 1 bis 3 und der Vergleichsbeispiele 1 bis 3 wurden jeweils pernasal an einen Teil der Ratten verabreicht, und zwar an ihr rechtes Nasenloch in einer Menge von 30 ul je Ratte. Andererseits wurde die Probenzubereitung des Vergleichbeispiels 4 intravenös an einen anderen Teil der Ratten und das des Vergleichsbeispiels 5 wiederum intramuskulär an einen weiteren Teil der Ratten verabreicht, und zwar jeweils in einer Menge von 150 ul je Ratte. Danach wurde 5, 10, 30 und 60 Minuten nach der Verabreichung die Blutproben von den Ratten gesammelt und mittels Hochdruckflüssigkeitschromatographie auf die Plasma-TRH- T-Konzentration hin untersucht.
  • Bsp. 1 : 1 ml einer Probenzubereitung wurde vorbereitet, indem 50 mg von TRH-T in einer Lösung aufgelöst wurden, die vorbereitet wurde, indem in einem Volumenverhältnis von 8,9 : 1,1 Wasser mit Propylenglykol vermischt wurde.
  • Bsp. 2 : 1 ml einer Probenzubereitung wurde vorbereitet, indem 50 mg von TRH-T in einer Lösung aufgelöst wurden, die vorbereitet wurde, indem in einem Volumenverhältnis von 8 : 2 Wasser mit Propylenglykol vermischt wurde.
  • Bsp. 3 : 1 ml einer Probenzubereitung wurde vorbereitet, indem 50 mg von TRH-T in einer Lösung aufgelöst wurden, die vorbereitet wurde, indem in einem Volumenverhältnis von 7 : 3 Wasser mit Propylenglykol vermischt wurde.
  • Vergleichs-Bsp. 1 : 1 ml einer Probenzubereitung wurde vorbereitet, indem 50 mg von TRH-T in einer Lösung aufgelöst wurden, die vorbereitet wurde, indem in einem Volumenverhältnis von 9,5 : 0,5 Wasser mit Propylenglykol vermischt wurde.
  • VerGleichs-Bsp. 2 : 1 ml einer Probenzubereitung wurde vorbereitet, indem 50 mg von TRH-T in einer vorbestimmten Menge einer Lösung von 2 g Hydroxypropylzellulose (Viskosität: 1000 bis 4000 cP, wie bei 20ºC als 2%ige wässrige Lösung bestimmt) in 100 ml destillierten Wassers aufgelöst wurden.
  • Vergleichs-Bsp. 3 : 1 ml einer Probenzubereitung wurde vorbereitet, indem 50 mg von TRH-T in einer physiologischen Salzlösung aufgelöst wurden.
  • Vergleichs-Bsp. 4 : 1 ml einer Probenzubereitung wurde vorbereitet, indem 10 mg von TRH-T in einer physiologischen Salzlösung aufgelöst wurden.
  • Vergleichs-Bsp. 5 : 1 ml einer Probenzubereitung wurde vorbereitet, indem 10 mg von TRH-T in einer physiologischen Salzlösung aufgelöst wurden.
  • < Ergebnis 1>
  • Die Ergebnisse der obigen Auswertungstests werden in Tabelle 1 und in Fig. 1 angegeben. In der Tabelle und der Figur wird jede Plasma-TRH-T-Konzentration in ug/ml und jeder AUC (Bioverfügbarkeits)-Wert in ug · min/ml angegeben. Die Probenzubereitungen wurde jeweils an Gruppen verabreicht, die jeweils aus fünf Ratten (n = 5) bestanden, und die Plasma-TRH-T- Konzentrationen in Tabelle 1 werden als "Durchschnitt ± Standardfehler" ausgedrückt. Die Plasma-TRH-T-Konzentration 0 Minuten nach der intravenösen Verabreichung wurde als Durchschnitt der Konzentrationswerte ausgedrückt, die mittels einer Extrapolation mit jeder der Ratten zu diesem Zeitpunkt erhalten wurden. Weiterhin wurde jeder AUC-Wert aus den durchschnittlichen Plasma-TRH-T-Konzentrationen zu jeweiligen Messzeiten gemäß der Trapezregel berechnet.
  • Wie aus den in der Tabelle 1 und der Fig. 1 angegebenen Ergebnissen ersichtlich, ist die im Beispiel 1 erzielte Plasma- TRH-T-Konzentration offensichtlich höher als jene im Vergleichsbeispiel 3 einer einfachen, eine physiologische Salzlösung verwendenden Zusammensetzung erzielten. Weiterhin zeigen die Probenzubereitungen der Beispiele 2 und 3, dass die Absorptionsrate des Arzneimittels höher ist; d. h. die Absorption von TRH-T wird beschleunigt, um zu einem früheren Stadium eine höhere Plasma- TRH-T-Konzentration zu ergeben als in allen Vergleichsbeispielen mit Ausnahme des Vergleichsbeispiels 4 (intravenöse Verabreichung). Weiterhin wird aus den Ergebnissen ersichtlich, dass das Absorptionsvermögen eines Arzneimittels mittels der Nasenschleimhäute verbessert wird, indem ein Alkohol zum Wasser der Probenzubereitung hinzugegeben wird, und die Beschleunigung der Absorption hängt von der Menge des hinzugegebenen Alkohols ab.
  • Aufgrund der Absorptionsbeschleunigung des Arzneimittels infolge des Hinzugebens des Alkohols verleiht das Beispiel 1 (worin 11 Vol.-% an Propylenglykol enthalten waren) eine Bioverfügbarkeit (AUC), die annähernd wie die des Vergleichsbeispiels 5 (intramuskuläre Verabreichung) ist; Beispiel 2 (worin 20 Vol.-% an Propylenglykol enthalten waren) zeigt beinahe die Höchstbeschleunigung der Absorption; und eine solch hohe Bioverfügbarkeit wird auch im Beispiel 3 erhalten (worin 30 Vol.-% an Propylenglykol enthalten waren). Weiterhin erreichen die in den Beispielen 2 und 3 erzielten Bioverfügbarkeiten etwa 50% von denen im Vergleichsbeispiel 4 (intravenöse Verabreichung) erzielten, was offenbart, dass die volle Wirksamkeit des Arzneimittels gemäß dieser Erfindung erreicht werden kann.
  • In einem Fall, wo eine Kombination an TRH-T mit Propylenglykol verwendet wird, verleiht das Hinzugeben von Alkohol in einer Menge von 20 Vol.-% oder mehr keine zusätzliche Beschleunigung, weshalb angenommen werden kann, dass eine minimale Menge eines Alkohols erforderlich ist, um die Höchstbeschleunigung der Absorption eines Arzneimittels zu erzielen, obwohl die minimale Menge von den Arten der kombinierten Arzneimittel und des Alkohols abhängt.
  • Obwohl im Vergleichsbeispiel 2 die Wirkung zum Unterstützen der Abgabe des Arzneimittels infolge der verbesserten Retention des Arzneimittels an den Nasenschleimhäuten und ein Anstieg im AUC-Wert beobachtet werden, wird im Vergleichsbeispiel 2 nicht eine so rasche Absorption des Arzneimittels beobachtet wie im Beispiel 2 oder 3, und es ist schwierig zu sagen, dass die im Vergleichsbeispiel 2 erzielte Bioverfügbarkeit ausreichend hoch ist. Tabelle 1
  • < < 2. Die Auswertungstests der Zubereitungen für die Abgabe- Unterstützungswirkung des Arzneimittels> >
  • Eine vorbestimmte Anzahl an Ratten wurde mit Urethan narkotisiert, während die Probenzubereitungen des Beispiels 4 und der Vergleichsbeispiele 6 und 7 wie unten beschrieben vorbereitet wurden. Die Probenzubereitung aus Beispiel 4 wurde einem Teil der Ratten an ihrem rechten Nasenloch in einem Anteil von 20 ul je Ratte pernasal verabreicht. Andererseits wurde die Probenzubereitung des Vergleichsbeispiels 6 intravenös an einen anderen Teil der Ratten verabreicht, während das des Vergleichsbeispiels 7 wiederum einem anderen Teil der Ratten subkutan verabreicht wurde, und zwar jeweils in einer Menge von 100 ul je Ratte. Danach wurden 3, 5, 10, 15, 20, 30, 45, 60, 90, 120 und 180 Minuten nach der Verabreichung die Blutproben gesammelt und durch Radioimmunoassay (RIA) hinsichtlich der Blut-TRH-T-Konzentration untersucht.
  • Bsp. 4 : 1 ml einer Probenzubereitung wurde vorbereitet, indem 100 mg von TRH-T in einer Lösung aufgelöst wurden, die vorbereitet wurde, indem in einem Volumenverhältnis von 8 : 2 Wasser mit Propylenglykol vermischt wurde.
  • Vergleichs-Bsp. 6 : 1 ml einer Probenzubereitung wurde vorbereitet, indem 20 mg an TRH-T in einer physiologischen Salzlösung aufgelöst wurden.
  • Vergleichs-Bsp. 7 : 1 ml einer Probenzubereitung wurde vorbereitet, indem 20 mg an TRH-T in einer physiologischen Salzlösung aufgelöst wurden.
  • < Ergebnis 2>
  • Die Ergebnisse der obigen Auswertungstests werden in der Fig. 2 angegeben. In der Fig. 2 wird jede Blut-TRH-T- Konzentration in ng/ml angegeben. Die Probenzubereitungen wurde jeweils an Gruppen verabreicht, die sich jeweils aus fünf Ratten (n = 5) zusammensetzten, und jede Blut-TRH-T-Konzentration wurde als "Durchschnitt ± Standardabweichung" ausgedrückt.
  • Wie aus den in der Fig. 2 gegebenen Ergebnissen zu sehen, wird die Blut-TRH-T-Konzentration in Beispiel 4 nach dem Verstreichen von 60 Minuten nach Verabreichung bei einem höheren Niveau gehalten als jene in den Vergleichsbeispielen 6 und 7. Aus diesen Ergebnissen wird es ersichtlich, dass, indem ein Arzneimittel mittels der Verwendung der Zusammensetzung dieser Erfindung, die ein Arzneimittel, Wasser und weiterhin zum Wasser hinzugegebenen Alkohol umfasst, durch die Nasenschleimhäute absorbiert wird, nicht nur die zeitweilige Absorption des Arzneimittels wie im Ergebnis 1 beschleunigt wird, sondern auch die Wirkung der unterstützten Abgabe des Arzneimittels erzielt wird. Im Beispiel 4 wird weiterhin die Blut-TRH-T-Konzentration verglichen mit dem Fall der subkutanen Verabreichung (Vergleichsbeispiel 7), die für ihre Wirksamkeit der unterstützten Arzneimittelabgabe bekannt ist, über eine lange Zeitspanne bei einem hohen Niveau gehalten; zusätzlich unterscheidet sich die Absorptionsrate des Beispiels 4 nicht sehr von der des Vergleichsbeispiels 7. Entsprechend ist die Abgabe-Unterstützungswirkung gemäß dieser Erfindung ausgezeichnet.
  • < < 3. Auswertungstests der Zubereitungen hinsichtlich der Irritation der Nasenschleimhäute> >
  • Die Zubereitungen der Beispiele 5 und 6 und der Vergleichsbeispiele 8 bis 11, die wie unten beschrieben vorbereitet werden, wurden jeweils pernasal in einer Menge von 30 ul je Ratte an mit Urethan narkotisierte Ratten verabreicht. Zwei Stunden nach der Verabreichung wurde gemäß dem herkömmlichen Verfahren zum Vorbereiten einer Probe für die Rasterelektronenmikroskopie (REM) eine Nasenscheidewand exstirpiert.
  • Die solchermaßen exstirpierten Nasenscheidewände wurden einer Gewebefixierung, Trocknung beim kritischen Punkt und Golddampfphasenabscheidung unterworfen, und danach wurden die Oberflächen der daraus hervorgegangenen Nasenscheidewände unter einem Rasterelektronenmikroskop (REM) beobachtet.
  • Das Ausmaß des Schadens an jeder Schleimhautoberfläche wurde gemäß der in Tabelle 2 bestimmten Kriterien beurteilt und ein Mittelwert der solchermaßen beurteilten Ausmaße als Irritationsindex einer speziellen Probenzubereitung für die Nasenschleimhäute betrachtet.
  • Tabelle 2 Beurteilung Zustand der Nasenschleimhaut
  • 0 normal
  • 1 an den Villi wird eine Anomalie beobachtet
  • 2 vergrößerter Interzellularraum der Nasenschleimhaut
  • 3 Zellentbindung der Nasenschleimhaut
  • 4 Zellaggregation der Nasenschleimhaut
  • 5 Exfoliation und Entweichung der Zellen der Nasenschleimhaut mit ausgesetzter Basalmembran
  • Bsp. 5: Eine Lösung, die vorbereitet wird, indem in einem Volumenverhältnis von 8,9 : 1,1 Wasser mit Propylenglykol vermischt wird.
  • Bsp. 6: Eine Lösung, die vorbereitet wird, indem in einem Volumenverhältnis von 8 : 2 Wasser mit Propylenglykol vermischt wird.
  • Vergleichs-Bsp. 8: Eine physiologische Salzlösung.
  • Vergleichs-Bsp. 9: /ml einer Probenzubereitung wird vorbereitet, indem 0,5% (Gewicht/Volumen) von Polyoxyethylen-laurylether (Oxyethylen: ca. 9 Einheiten, hiernach als "BL-9" abgekürzt) in einer physiologischen Salzlösung aufgelöst wird.
  • Vergleichs-Bsp. 10: Ein im Handel erhältliches pernasal verabreichbares Arzneimittel A (systemisch) "Suprecur" (eingetragenes Warenzeichen), ein Produkt von Hoechst, wurde für die Systemtätigkeit vorbereitet.
  • Vergleichs-Bsp. 11: Ein im Handel erhältliches pernasal verabreichbares Arzneimittel B (lokal), "Privina" (eingetragenes Warenzeichen), ein Produkt von Ciba Geigy, wurde für die lokale Tätigkeit vorbereitet.
  • < Ergebnis 3>
  • Die Ergebnisse der obigen Auswertungstests werden in Tabelle abgegeben. Wie es aus der Tabelle 3 ersichtlich wird, wiesen die Probenzubereitungen der Beispiele 5 und 6 gleiche oder niedrigere Irrationsergebnisse als jene der im Handel erhältlichen Nasentropfen der Vergleichsbeispiele 10 und 11 auf. Dem entsprechend ist es klar, dass die pernasale Zusammensetzung dieser Erfindung die Nasenschleimhäute wenig irritiert. Tabelle 3
  • < < 4. Auswertungstests der Zubereitungen hinsichtlich der Inhibitionstätigkeit der Abbauenzyme> >
  • Hasennasenschleimhäute wurden in einer physiologischen Salzlösung homogenisiert und das solchermaßen erhaltene Homogenat zentrifugiert. Der solchermaßen erhaltene Überstand wurde als Enzymflüssigkeit verwendet. Die Probenzubereitungen der Beispiele 7 bis 9 und der Vergleichsbeispiele 12 und 13 wurden, wie unten beschrieben werden wird, jeweils mittels Verwendung dieser Enzymflüssigkeit vorbereitet und in einem Warmwasserbad bei 37ºC inkubiert, um durch Hochdruck-Flüssigkeitschromatographie die Änderungen der Menge der im Zeitablauf in der Zubereitung verbliebenen Arzneimittel zu bestimmen. Bsp. 7 : 20 ug an TRH-T wurden in einer Lösung aufgelöst, die vorbereitet wurde, indem 1,30 ml der Enzymflüssigkeit mit 0,21 ml Propylenglykol und 0,49 ml einer physiologischen Salzlösung (die Probenzubereitung hat einen Propylenglykolgehalt von 10 Vol.-%) vermischt wurden.
  • Bsp. 8 : 20 ug an TRH-T wurden in einer Lösung aufgelöst, die vorbereitet wurde, indem 1,30 ml der Enzymflüssigkeit mit 0,40 ml Propylenglykol und 0,30 ml einer physiologischen Salzlösung (die Probenzubereitung hat einen Propylenglykolgehalt von 20 Vol.-%) vermischt wurden.
  • Bsp. 9 : 20 ug an TRH-T wurden in einer Lösung aufgelöst, die vorbereitet wurde, indem 1,30 ml der Enzymflüssigkeit mit 0,60 ml Propylenglykol und 0,10 ml einer physiologischen Salzlösung (die Probenzubereitung hat einen Propylenglykolgehalt von 30 Vol.-%) vermischt wurden.
  • Vergleichs-Bsp. 12 : 20 ug an TRH-T wurden in einer Lösung aufgelöst, die vorbereitet wurde, indem 1,30 ml der Enzymflüssigkeit mit 0,10 ml Propylenglykol und 0,60 ml einer physiologischen Salzlösung (die Probenzubereitung hat einen Propylenglykolgehalt von 5 Vol.-%) vermischt wurden.
  • Vergleichs-Bsp. 13 : 20 ug an TRH-T wurden in einer Lösung aufgelöst, die vorbereitet wurde, indem 1,30 ml der Enzymflüssigkeit mit 0,70 ml einer physiologischen Salzlösung vermischt wurden.
  • < Ergebnis 4>
  • Die Ergebnisse der obigen Auswertungstests werden in der Fig. 3 angegeben. Wie in der Fig. 3 zu ersehen, zeigten die Probenzubereitungen, die Propylenglykol in einer Menge von 10 Vol.-% oder mehr enthielten, eine Enzymhemmwirkung, und insbesondere die Probenzubereitungen, die denselben in einer Menge von 20 Vol.-% oder mehr enthielten, hemmten die Tätigkeit der Enzyme annähernd ganz.
  • Wie oben beschrieben, ist es offensichtlich, dass die pernasale Zusammensetzung dieser Erfindung eine Hemmwirkung gegen Peptidasen an den Nasenschleimhäuten hat, was bedeutet, dass einer der Mechanismen für die Absorptionsbeschleunigungswirkung dieser Erfindung die Reaktionshemmung der Abbauenzyme ist, und dass die Zusammensetzung dieser Erfindung insbesondere für die Verabreichung eines Peptids geeignet ist.
  • Im Fall, wo eine Kombination von TRH-T mit Propylenglykol verwendet wird, wird die Hemmwirkung gegen die Abbauenzyme optimiert, wenn wie im Ergebnis 1 ein Propylenglykolgehalt von 20 Vol.-% erreicht ist. Dies deutet darauf, dass ein Mindestalkoholgehalt erforderlich ist, um die maximale Hemmwirkung gegen die Tätigkeit der Abbauenzyme zu erzielen, obwohl das Minimum abhängig von den Arzneimittelarten und dem zu kombinierenden Alkohol variiert.
  • Gewerbliche Anwendbarkeit
  • Wie oben beschrieben, ist es ersichtlich, dass die hervorragende Absorption eines Arzneimittels erzielt werden kann, indem die pernasale Zusammensetzung dieser Erfindung verwendet wird, die vorbereitet wird, indem eine pharmazeutisch aktive Substanz mit Wasser und einem Alkohol in einem spezifischen Verhältnis eingeschlossen oder indem die pernasale Zubereitung dieser Erfindung, die die Zusammensetzung enthält, verwendet wird.
  • Der zur Absorptionsbeschleunigungswirkung beitragende Tätigkeitsmechanismus gemäß dieser Erfindung liegt in der Hemmtätigkeit an den Enzymen, die das Peptid abbauen. Diesbezüglich unterscheidet sich die pernasale Zusammensetzung dieser Erfindung von den herkömmlichen Beschleunigungsabsorptionsarten (insbesondere einer herkömmlichen Art, die eine Oberflächenaktivität zeigt; z. B. die Probenzubereitung des Vergleichsbeispiels 9), was die Struktur des Schleimhautepithels teilweise ändert oder zerstört, um die beschleunigte Durchlässigkeit eines Arzneimittels zu erreichen. Daher ist es ersichtlich, dass die pernasale Zusammensetzung dieser Erfindung bemerkenswert wenig irritierend und schädlich für das Gewebe ist.
  • Wie oben beschrieben, ist die pernasale Zusammensetzung dieser Erfindung äußerst sicher und ermöglicht nicht nur die rasche Absorption eines Arzneimittels, sondern auch die Aufrechterhaltung der Blut/Arzneimittelkonzentration auf einem hohen Pegel über einen langen Zeitraum, womit die Bereitstellung einer pernasalen Zubereitung erlaubt wird, von der erwartet werden kann, dass sie eine hohe Wirksamkeit erzielt. Da weiterhin eine pernasale Zubereitung allgemein auf eine einfache Weise, ohne vom Arzt abzuhängen, durch den Patienten selbst oder Helfer an den Patienten verabreicht werden kann, ermöglicht der Gebrauch der pernasalen Zubereitung dieser Erfindung die Verabreichung eines Arzneimittels, das für gewöhnlich bei der pernasalen Verabreichung Schwierigkeiten machte, und zwar nicht nur einmalig, sondern auch häufig, mit einer beträchtlichen Reduzierung der Schmerzen des Patienten und der Arbeit für die Ärzte. Solchermaßen ist diese Erfindung insbesondere für die pharmazeutische Industrie vorteilhaft.
  • Zusätzlich sind Wasser und Alkohole, die in dieser Erfindung als Rohmaterialien verwendet werden, äußerst leicht zu mischen und hervorragend in ihrer Stabilität. Daher kann diese Erfindung von der Hinzugabe eines Lösungsvermittlers und einer Emulgierung, die bei der Vorbereitung einer pernasal verabreichbaren Zusammensetzung der herkömmlichen beschleunigten Absorptionsart, die einen Absorptionsbeschleuniger enthält, erforderlich sind, befreit werden, wobei dies darauf deutet, dass die pernasale Zusammensetzung dieser Erfindung auch in der Herstellbarkeit und Handhabbarkeit so ausgezeichnet ist, dass sie in jeder Hinsicht gewerblich nützlich ist.

Claims (5)

1. Eine pernasale Zusammensetzung, die eine pharmazeutisch aktive Substanz umfasst, die gewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Protirelin (TRH), seinen Salzen, Derivaten, Isomeren und optischen Isomeren, und Mischungen davon, Wasser und einem Alkohol, wobei die Menge des Alkohols 10 bis 70 Vol-% der Gesamtzusammensetzung beträgt.
2. Eine pernasale Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, worin der Alkohol gewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem niederen Alkohol, der 1 bis 4 Kohlenstoffatome besitzt, einem niederen Alkandiol, das 2-5 Kohlenstoffatome besitzt und einem niederen Alkantriol, das 3-6 Kohlenstoffatome besitzt.
3. Eine pernasale Zusammensetzung gemäß Anspruch 2, worin der Alkohol Propylenglykol ist.
4. Eine pernasale Zusammensetzung gemäß Anspruch 3, worin das Propylenglykol in einer Menge von 15-30 Vol-% der Gesamtzusammensetzung enthalten ist.
5. Eine pernasale Zubereitung, die irgendeine der Zusammensetzungen wie in Ansprüchen 1-4 beansprucht umfasst.
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Families Citing this family (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR970032844A (ko) * 1995-12-29 1997-07-22 김준웅 지속성 경비투여제제
US8765177B2 (en) * 1997-09-12 2014-07-01 Columbia Laboratories, Inc. Bioadhesive progressive hydration tablets
US7153845B2 (en) * 1998-08-25 2006-12-26 Columbia Laboratories, Inc. Bioadhesive progressive hydration tablets
ES2252993T3 (es) * 1998-12-09 2006-05-16 Chiron Corporation Administracion de agentes neurotroficos al sistema nervioso central.
AU5936400A (en) 1999-06-04 2000-12-28 Delrx Pharmaceutical Corporation Formulations comprising dehydrated particles of pharmaceutical agents and process for preparing the same
US20040115133A1 (en) * 2000-05-10 2004-06-17 Wermeling Daniel P. Intranasal opioid compositions
US20060083691A1 (en) * 2000-05-10 2006-04-20 Wermeling Daniel P Intranasal opioid compositions, delivery devices and methods of using same
US6610271B2 (en) * 2000-05-10 2003-08-26 University Of Kentucky Research Foundation System and method for intranasal administration of lorazepam
JP3498041B2 (ja) * 2000-05-29 2004-02-16 科研製薬株式会社 プラルモレリン含有点鼻用製剤
US7198924B2 (en) 2000-12-11 2007-04-03 Invitrogen Corporation Methods and compositions for synthesis of nucleic acid molecules using multiple recognition sites
US20040176359A1 (en) * 2001-02-20 2004-09-09 University Of Kentucky Research Foundation Intranasal Benzodiazepine compositions
BRPI0410555A (pt) * 2003-06-06 2006-06-20 Takeda Pharmaceutical preparação sólida
EP1687323A4 (de) 2003-08-08 2009-08-12 Life Technologies Corp Verfahren und zusammensetzungen zum nahtlosen klonieren von nukleinsäuremolekülen
DE602004027538D1 (de) 2003-12-01 2010-07-15 Life Technologies Corp Rekombinationsstellen enthaltende nukleinsäuremoleküle und verfahren zur verwendung davon
US20090047347A1 (en) * 2005-07-29 2009-02-19 Aegis Therapeutics, Inc. Compositions for Drug Administration
EP2457580A1 (de) * 2004-08-25 2012-05-30 The UAB Research Foundation Absorptionsverbesserer zur Arzneimittelverabreichung
US20060046962A1 (en) 2004-08-25 2006-03-02 Aegis Therapeutics Llc Absorption enhancers for drug administration
US20140162965A1 (en) 2004-08-25 2014-06-12 Aegis Therapeutics, Inc. Compositions for oral drug administration
US8268791B2 (en) * 2004-08-25 2012-09-18 Aegis Therapeutics, Llc. Alkylglycoside compositions for drug administration
US9895444B2 (en) 2004-08-25 2018-02-20 Aegis Therapeutics, Llc Compositions for drug administration
US20060046969A1 (en) * 2004-08-25 2006-03-02 Aegis Therapeutics Llc Antibacterial compositions for drug administration
US20090136505A1 (en) 2005-02-23 2009-05-28 Johanna Bentz Intranasal Administration of Active Agents to the Central Nervous System
US8226949B2 (en) 2006-06-23 2012-07-24 Aegis Therapeutics Llc Stabilizing alkylglycoside compositions and methods thereof
US8124598B2 (en) 2006-09-14 2012-02-28 Sharon Sageman 7-keto DHEA for psychiatric use
US20080275030A1 (en) * 2007-01-19 2008-11-06 Sveinbjorn Gizurarson Methods and Compositions for the Delivery of a Therapeutic Agent
US20100160274A1 (en) * 2007-09-07 2010-06-24 Sharon Sageman 7-KETO DHEA for Psychiatric Use
EP2271347B1 (de) 2008-03-28 2016-05-11 Hale Biopharma Ventures, Llc Verabreichung von benzodiazepin-zusammensetzungen
US8440631B2 (en) 2008-12-22 2013-05-14 Aegis Therapeutics, Llc Compositions for drug administration
ES2917973T3 (es) 2011-06-14 2022-07-12 Neurelis Inc Administración de benzodiacepina
JP6941224B2 (ja) 2018-02-06 2021-09-29 イージス セラピューティクス,エルエルシー 疾患の処置のための鼻腔内エピネフリン製剤及び方法

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS57188526A (en) * 1981-05-14 1982-11-19 Takeda Chem Ind Ltd Peptide-containing pharmaceutical preparation
JPS60224638A (ja) * 1984-04-23 1985-11-09 Kao Corp 経皮吸収促進剤およびこれを含有する外用剤
JPS61267528A (ja) * 1984-11-26 1986-11-27 Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd 吸収促進剤を含有するカルシトニン経鼻剤
JPH0643390B2 (ja) * 1986-04-08 1994-06-08 久光製薬株式会社 アザシクロアルカン誘導体
US4782047A (en) * 1986-05-22 1988-11-01 Syntex Pharmaceuticals International Ltd. Aqueous steroid formulations for nasal administration
CA1335076C (en) * 1987-04-01 1995-04-04 Hanna R. Kowarski Pharmaceutical composition and method for intranasal administration
US5112804A (en) * 1987-04-01 1992-05-12 Temple University Of The Commonwealth System Of Higher Education Pharmaceutical composition and method of intranasal administration
JPH01160916A (ja) * 1987-12-18 1989-06-23 Tanabe Seiyaku Co Ltd ドーパミン経鼻投与製剤
ATE164080T1 (de) * 1990-05-10 1998-04-15 Bechgaard Int Res Pharmazeutische zubereitung enthaltend n- glykofurole und n-äthylenglykole
US5397771A (en) * 1990-05-10 1995-03-14 Bechgaard International Research And Development A/S Pharmaceutical preparation

Also Published As

Publication number Publication date
ES2171469T3 (es) 2002-09-16
CN1133565A (zh) 1996-10-16
AU7949294A (en) 1995-05-08
KR100217258B1 (ko) 1999-09-01
EP0724885A4 (de) 1997-06-25
ATE214289T1 (de) 2002-03-15
AU681452B2 (en) 1997-08-28
US5789375A (en) 1998-08-04
CA2174324A1 (en) 1995-04-27
EP0724885A1 (de) 1996-08-07
CN1098708C (zh) 2003-01-15
DE69430132D1 (de) 2002-04-18
EP0724885B1 (de) 2002-03-13
WO1995011042A1 (fr) 1995-04-27
DK0724885T3 (da) 2002-05-21
KR960705585A (ko) 1996-11-08

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