DE69408602T2 - Zusammensetzung und Verfahren zum Schützen keratinhaltiger Materialien gegen keratinfressende Insekten - Google Patents
Zusammensetzung und Verfahren zum Schützen keratinhaltiger Materialien gegen keratinfressende InsektenInfo
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft eine Zusammensetzung gegen Insekten bzw. eine Insekten-sichere Zusammensetzung und ein Verfahren zum Sichern gegen Insekten. Insbesondere betrifft die vorliegende Erfindung eine Insekten-sichere Zusammensetzung, welche N'-Alkyl-N'-(3,5-dimethylbenzoyl)-N-(substituiertes Benzoyl)-hydrazin als aktiven Bestandteil umfaßt, und ein Verfahren zum Sichern gegen Insekten unter Verwendung einer solchen Verbindung. Die Zusammensetzung und das Verfahren finden insbesondere Anwendung in der Behandlung von Wolle.
- Mehrere 100 Millionen Kilo an Wolle werden mit mottenfesten Mitteln jedes Jahr behandelt. Vieles davon geht in Teppiche, Kleidung, Bettwaren und Polsterungen. Die entscheidenden Schädlinge sind verschiedene Arten von Kleidungsmotten. Die mottenfesten Wollbehandlungsmittel können während der Faserherstellung, gewöhnlicherweise während des Färbeverfahrens, aufgebracht werden.
- Mehrere Eigenschaften sind bezüglich eines Wollbehandlungsmittels erwünscht. Beispielsweise muß das Mittel wirksam gegen die Schädlinge sein, welche Wolle beschädigen können. Typische Wollschädlinge, welche sich von Keratin in der Wolle ernähren, sind Lepidoptera-Larven, z.B. Tineola-Arten und Tinea-Arten, und Coleoptera-Larven, z.B. Anthrenus-Arten und Attagenus-Arten. Die verwendeten Mittel sollen zum Schützen von Wolle im verarbeiteten Zustand hydrolysestabil, waschfest und lichtecht sein. Die behandelte Wolle findet Verwendung in Strickwaren, wie Decken, Wollteppichen, Wollunterwäsche, Wollkleidung, Strickwaren und Mischungen mit anderen Naturmaterialien oder mit künstlichen Fasern.
- Andere günstige Eigenschaften von Wollbehandlungsmitteln schließen geringe Flüchtigkeit und Trockenreinigungsschnelligkeit ein. Eine weitere wichtige Eigenschaft ist das chemische Beladen auf die Wolle, was für die Umwelt von Vorteil sein kann, indem die Menge an das Abwasser durchlaufende Behand lungsmittel vermindert wird. Ein Maß für die Beladungseigenschaften bzw. -charakteristika ist der log P-Wert der Verbindung, wobei log P den relativen lipophilen Wert, wie berechnet nach C. Hanach et al., in J. Med. Chem. 16, 1207 (1973), bezeichnet. Die chemische Stabilität während des chemischen Beladens ist wichtig, da die Beladung unter Färbebedingungen (z.B. ein pH Bereich von 2 bis 7, Temperaturen von 100ºC, Färbedauer von 1 bis 5 Stunden) durchgeführt werden kann. Die Wirksamkeit muß sowohl nach Unterwerfen dieser strengen Bedingungen, als auch in Gegenwart von "down-process"- Schmiermitteln, grenzflächenaktiven Mitteln und anderen Additiven beibehalten werden. Ein sehr wichtiges Wollbehandlungsmittel sind bislang Pyrethroide, wie Permethrin. Die Verwendung von Permethrin ist jedoch in Folge dessen Kontamination von wäßrigen Umgebungen, welche die Wollbehandlungsabwässer aufnehmen, problematisch geworden.
- US-A-4,985,461 und US-A-5,1 17,057 beschreiben insektizide N'-substituierte N,N'-Diacylhydrazine, von denen beschrieben wird, daß sie gegen Lepidoptera- Schädlinge anwendbar sind.
- Das Journal of Economic Entomology 85, Seiten 1099-1103 (1992) beschreibt die Verwendung von N'-(3,5-Dimethylbenzoyi)-N-(4-ethylbenzoyl)-N'-(tert.-butyl) hydrazin (RH-5992), verdünnt mit Wasser, als lnsektenwachstumregulator gegen die Larven von "Corn Earworm" (Heliothis zea) und "Fall Armyworm".
- Textilveredelung 24, Seiten 389-394 (1989) beschreibt die Verwendung von Fenoxycarb, um einen preventiven, vorübergehenden Schutz gegen textilschädliche Schädlinge bereitzustellen.
- Neue Wollbehandlungsmittel, welche die geforderte Wirksamkeit besitzen, um Wolle vor Schädlingen zu schützen, während sie günstige Verfahrens-, Umweltund toxikologische Eigenschaften aufweisen, sind erwünscht und werden gesucht.
- Die vorliegende Erfindung stellt eine Zusammensetzung bereit, die (i) ein oder mehrere N'-Alkyi-N'-(3,5'dimethylbenzoyl)-N-(substituiertes Benzoyl)-hydrazine und (II) ein oder mehrere Behandlungsbadmittel umfaßt. Die Menge des (der) Hydrazins (Hydrazine) in der Zusammensetzung ist vorzugsweise eine wirksame Menge zum Behandeln von keratinartigem Material, z.B. Wolle, zum Schutz vor Keratin-verdauenden Insekten. Die vorliegende Erfindung stellt ebenfalls ein Verfahren zum Sichern gegen Insekten unter Verwendung einer solchen Zusammensetzung bereit. Die Zusammensetzung und das Verfahren werden insbesondere zur Behandlung von Wolle verwendet.
- Insbesondere sind die Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung Zusammensetzungen, welche (i) ein oder mehrere N-(2-A-3-B-4-C-benzoyl)-N'-D-Nq (3,5-dimethylbenzoyl)-hydrazin, wobei A, B und C unabhängig voneinander aus Wasserstoff, Halogenen, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkylresten, die ggf. mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiert sind und (C&sub1;-C&sub4;)-Alkoxyresten ausgewählt sind, mit der Maßnahme, daß ein oder zwei von A, B oder C Wasserstoff bedeuten, und D ein verzweigter (C&sub4;-C&sub5;)-Alkylrest ist, und (II) ein oder mehrere Behandlungsbadmittel umfassen, mit der Maßgabe, daß die Zusammensetzung kein Zweikomponentengemisch aus N'-(3,5-Dimethylbenzoyl)-N-(4-ethylbenzoyl)-N'-(tert.-butyl)hydrazin und Wasser ist. Bevorzugte Halogene sind Brom, Chlor und Fluor. Mehr bevorzugt sind Chlor und Fluor, und noch mehr bevorzugt ist Chlor. Die (C&sub1;-C&sub4;)- Alkylreste, welche durch A, B oder C dargestellt werden können, sind geradkettige oder verzweigtkettige Alkylreste, die ggf. mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiert sind, vorzugsweise geradkettige, unsubstituierte Alkylreste, mehr bevorzugt Methyl oder Ethyl. Die (C&sub1;-C&sub4;)-Alkoxyreste sind vorzugsweise geradkettige Alkoxyreste, mehr bevorzugt Methoxy oder Ethoxy, noch mehr bevorzugt Methoxy. In einer Ausführungsform sind A, B und C unabhängig voneinander aus Chlor, Methyl und Methoxy ausgewählt, mit der Maßnahme, daß eines oder zwei von A, B und C Wasserstoff bedeutet bzw. bedeuten. Das bevorzugte Substituentenmuster an dem substituierten Benzoylrest ist vorzugsweise höchstens nur ein Halogen, Alkylrest oder Alkoxyrest.
- Der D-Teil, welcher den N'-Alkylrest bedeutet, ist ein verzweigtkettiger (C&sub4;-C&sub5;)- Alkylrest, mehr bevorzugt Neopentyl oder tert.-Butyl, noch mehr bevorzugt tert. Butyl.
- Die bevorzugten Verbindungen sind N'-(3,5-Dimethylbenzoyl)-N-(4-ethylbenzoyl)- N'-(tert.-butyl)-hydrazin und N-(2,3-Dimethvlbenzoyl)-N'-(3,5-dimethvlbenzoyl)- N'-(tert.-butyl)-hydrazin.
- Das (die) Behandlungsbadmittel, das (die) in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung vorliegt (vorliegen), kann (können) beispielsweise aus keratinartigen Materialbehandlungsträgern (z.B. Wollbehandlungsträger), keratinartigen Materialbehandlungsadditiven (z.B. Wollbehandlungsadditiven), Dispergentien, Reinigungsmitteln, Emulgatoren, Lösungsmittel, grenzflächenaktiven Mitteln, Farbstoffen, Verlaufmitteln, antimikrobielle Mitteln und Appreturmitteln ausgewählt sein.
- Die Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung umfaßt ein oder mehrere der vorgenannten Hydrazine, welche vorzugsweise einen geeigneten log P-Wert aufweisen, um ein wirksames bzw. effektives Beladen der Hydrazinverbindung auf der behandelten Faser zu gestatten. Vorzugsweise liegt der log P-Wert im Bereich von 2 bis 6, mehr bevorzugt von 4 bis 6.
- Die Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung kann zum Schützen von keratinartigem Material gegen Insekten, die sich von Keratin ernähren, beispielsweise gegen Lepidoptera-Larven, wie Tineola-Arten und Tinea-Arten, und ebenfalls Coleoptera-Larven, z.B. Anthrenus-Arten und Attagen us-Arten, verwendet werden. Die Zusammensetzungen sind am meisten zum Sichern von keratin artigem Material gegen Schäden durch fressende Insekten geeignet, insbesondere zum Bereitstellen eines solchen Materials mit einer waschfesten und lichtechten Schutzschicht gegen Insekten wie Motten. Das keratinartige Material, das geschützt werden soll, kann sowohl roh bzw. unverarbeitet, als auch im verarbeiteten Zustand vorliegen, z.B. unverarbeitete oder verarbeitete Schafswolle oder Produkte aus anderen Tierhaaren, Fell, Häuten und Federn. Vorzugsweise wird eine optimale Menge verwendet, mit welcher die gewünschte Wirksamkeit erreicht wird, wobei eine minimale Menge des Hydrazins aufgrund einer mangelnden Beladung des Überschußes auf das keratinartige Material, z.B. Wolle, verlorengeht. Der Durchschnittsfachmann kann gemäß den Parametern des bestimmten keratinartigen Materials (z.B. Wollfaser) und der Herstellungsverfahrensbedingungen (z.B. Färben), die für ein solches Material verwendbar sind, leicht die zu verwendende Menge bestimmen. Verfahren, worin eine aktive insektizide Verbindung auf eine Faser beladen wird, sind auf dem Fachgebiet bekannt; vgl. beispielsweise US-A-4,399,280 und die nachstehend beschriebenen Verfahren.
- Ein besonders wichtiges Merkmal ist die Wirksamkeit der Zusammensetzungen der Erfindung gegen die Larven der "webbing dothes moth" (Tineola bisseliella), "common dothes moth"(Tinea pellionella) und "false dothes moth" (Hofmannophila pseudopretella).
- Die Zusammensetzungen der Erfindung werden daher vorzugsweise auf der einen Seite zum Schützen von Wolltextilien, z.B. Tücher, Wollteppichen, Wollunterwäsche, Wollkleidung, Strickwaren und Wolle-enthaltenden Textilien, wie Mischungen, deren eine Komponente Wolle ist, z.B. Mischungen von Wolle und anderen Naturfasern, vorzugsweise Baumwolle, oder von Wolle und synthetischen Fasern, und auf der anderen Seite ebenfalls zum Schützen von Fellen bzw. Pelzen und Leder vor Befall durch die vorgenannten Schädlinge verwendet.
- Die Zusammensetzung kann geeignete bekannte Träger und/oder Additive zur Behandlung des keratinartigen Materials, z.B. Wolle, zum Schützen gegen Keratin-verdauende Insekten umfassen. Da die Behandlung des keratinartigen Materials, z.B. Wolle, während des Färbeverfahrens des keratinartigen Materials durchgeführt werden kann, sollten die Träger und Additive zur Verwendung unter den Bedingungen der Faserherstellung, insbesondere des Färbeverfahrens, geeignet sein.
- Die vorliegende Erfindung stellt auch ein Verfahren zum Schützen von keratinartigem Material, insbesondere Wolltextilien, vor Befall durch Schädlinge, die sich von Keratin ernähren, z.B. Motten oder Mottenlarven, bereit, wobei das Verfahren das Behandeln des zu schützenden Materials mit einer Zusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung umfaßt. Zu diesem Zweck kann die Zusammensetzung der Erfindung zusätzlich herkömmliche Träger und Formulierungshilfsmittel enthalten und wird üblicherweise in ein Behandlungsbad gegeben, welches zusätzlich herkömmliche Textilhilfsmittel und/oder Farbstoffe und das zu schützende Material, welches im Bad imprägniert wird, enthält. Die Badkomponenten können separat in das Behandlungsbad gegeben werden.
- Die zu schützenden Materialien, insbesondere Textilmaterialien, können mit einem Farbstoff in heißem oder kaltem Wasser, in Bleich-, Verchromungs- oder Nachbehandlungsbädem, die eine bestimmte Menge der erfindungsgemäßen Zusammensetzung enthalten, imprägniert werden. Verschiedene Textilendbearbeitungs bzw. Textilfinishingverfahren sind möglich, z.B. das Pad-Verfahren ("pad process") oder Ausziehverfahren ("exhaust process").
- Die Behandlung wird herkömmlicherweise im Temperaturbereich von 10ºC bis 100ºC in dem Farbstoffbad vorzugsweise im Bereich von etwa 60ºC bis 100ºC und in dem Nachbehandlungs- oder Waschbad vorzugsweise im Bereich von 10ºC bis 70ºC, am meisten bevorzugt von 20ºC bis 60ºC, durchgeführt.
- Weitere Hilfsmittel, die in die Behandlungsbäder zugegeben werden können, schließen Dispergentien, Emulgatoren oder grenzflächenaktive Mittel ein, mit der Maßgabe, daß eine maximale Menge davon nicht schon in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung vorliegt. Die Badflotte kann zusätzlich weitere herkömmliche Hilfsmittel und ebenfalls antimikrobielle Mittel und Appreturmittel, z.B. solche, die auf synthetischen Harzen oder Stärke basieren, enthalten. Wenn die Insekten-sichere Appretur, z.B. die Motten-sichere Appretur, zusammen mit dem Färben des Materials (z.B. Wolle) durchgeführt wird, können die Bäder zusätzlich die entsprechenden Farbstoffe und, sofern geeignet, die notwendigen Hilfsmittel, z.B. Verlaufsmittel, enthalten. Die wäßrigen Behandlungsbäder können beispielsweise grenzflächenaktive Mittel enthalten.
- Wenn eine nicht-wäßrige Auftragung (z.B. Auftragung in Lösungsmitteln) durchgeführt wird, kann auch eine geeignete Menge einer Zusammensetzung (Aktivbestandteilskombination) der Erfindung zu einem geeigneten Lösungsmittel zugegeben werden und das zu schützende Material kann mit der derart erhaltenen Lösung imprägniert werden. Das zu schiitzende Material wird üblicherweise einfach mit diesen Lösungen imprägniert.
- Das Sichern des zu schützenden Materials kann ebenfalls mit einem Trockenreinigungsverfahren kombiniert werden. Zu diesem Zweck wird eine geeignete Menge einer Zusammensetzung der Erfindung in dem Reinigungsmittel aufgelöst und das Reinigungsverfahren wird auf gewöhnliche Weise durchgeführt. Eine Menge einer verwendeten Zusammensetzung der Erfindung kann jedoch auch in einem leichtflüchtigen Lösungsmittel gelöst werden und die resultierende Lösung kann anschließend auf das zu schützende Substrat (Sprüh-anwendung) gesprüht werden. Wolle-enthaltende Textilwaren, Pelze bzw. Felle und Leder sind für diese Anwendung besonders geeignet. Der Vorteile der Sprühauftragung liegt darin, daß die Abwasserverschmutzung wegen der Rückgewinnung des Solvents vermieden wird.
- In dem erfindungsgemäßen Verfahren kann die erfindungsgemäße Zusammensetzung auch in Kombination mit anderen Schutzmitteln, welche gegen Insekten wirken, die sich von Keratin ernähren, beispielsweise mit Harnstoffderivaten, Benzimidazolen, aromatischen Sulfonamiden und Phosphor- und Phosphonsäureestern, verwendet werden.
- Die Menge einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung, welche in das Behandlungsbad oder in das nicht-wäßrige Lösungsmittel gegeben wird, hängt von dem Substrat und dem Auftragungsverfahren ab. Jedoch ist diese Menge üblicherweise eine solche, daß nach der Auftragung bzw. dem Aufbringen auf das Material, welches gewünschterweise geschützt wird, letztere mindestens etwa 1 ppm, beispielsweise etwa 10 bis 2000 ppm, und vorzugsweise 100 bis 1000 ppm, des (der) Hydrazins (Hydrazine) enthält, wobei die obere Grenze weitgehend durch die wirtschaftlichen Überlegungen bestimmt wird, wohingegen die untere Grenze von Kriterien wie angestrebtem Ausmaß und Beständigkeit der Schutzwirkung abhängt.
- Demgemäß ist eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ein Verfahren zum Schlitzen von keratinartigem Material, z.B. Wolle, umfassend die Schritte des Behandelns des keratinartigen Materials mit einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung. Vorzugsweise wird die Verfahrensbehandlung in einem Farbstoff-oder Waschbad im Temperaturbereich von 10ºC bis 100ºC durchgeführt.
- Eine weitere Ausführungsform betrifft ein Verfahren zum Behandeln von keratinartigem Material, z.B. Wolle, umfassend die Schritte des Behandeins des keratinartigen Materials in einem Reinigungsverfahren mit einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung, wobei die Zusammensetzung durch Lösen des Hydrazins in dem Reinigungsmittel hergestellt wird.
Claims (10)
1. Zusammensetzung für die Behandlung von keratinartigem Material zum
Schutz vor Keratin-verdauenden Insekten, welches (i) ein oder mehrere N-
(2-A-3-B-4-C-Benzoyl)-N'-D-N'-(3,5-Dimethylbenzoyl)-hydrazine, wobei A,
B und C Substituenten sind, die unabhängig aus Wasserstoff, Halogenen,
(C&sub1;-C&sub4;)Alkylresten, die gegebenenfalls durch ein oder mehrere
Halogenatome substituiert sind, und (C&sub1;-C&sub4;)Alkoxyresten ausgewählt sind, mit der
Maßgabe, daß ein oder zwei von A, B und C Wasserstoff bedeuten, und
D(C&sub4;-C&sub5;)Alkyl bedeutet, und (ii) ein oder mehrere Behandlungsbadmittel
umfaßt, mit der Maßgabe, daß die Zusammensetzung kein
Zweikomponentengemisch aus
N'-(3,5-Dimethylbenzoyl)-N-(4-ethylbenzoyl)-N'-(tertbutyl)-hydrazin und Wasser ist.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei D neo-Pentyl oder tertiär-
Butyl ist.
3. Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, wobei A, B und C
unabhängig aus Chlor, Methyl und Methoxy ausgewählt sind, mit der Maßgabe,
daß ein oder zwei von A, B und C Wasserstoff bedeuten.
4. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei das Hydrazin aus N'-(3,5-
Dimethylbenzoyl)-N-(4-ethylbenzoyl)-N'-(tert-butyl)-hydrazin und N-(2,3-
Dimethylbenzoyl)-N'-(3,5-dimethylbenzoyl)-N'-(tert-butyl)-hydrazin
ausgewählt ist.
5. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei das Hydrazin oder die
Hydrazine einen log P Wert von 2 bis 6 aufweist bzw. aufweisen.
6. Verfahren zur Behandlung von keratinartigem Material, welches den
Schritt der Behandlung des keratinartigen Materials mit einer
Zusammensetzung nach einem der vorstehenden Ansprüche umfaßt.
7. Verfahren nach Anspruch 6, worin die Behandlung in einem Farb- oder
Waschbad in einem Temperaturbereich von 100 bis 100ºC durchgeführt
wird.
8. Verfahren nach Anspruch 6 oder 7, wobei das Keratin-verdauende Insekt
eine Lepidoptera-Larve ist.
9. Verfahren zur Behandlung von keratinartigem Material, welches den
Schritt der Behandlung des keratinartigen Materials in einem
Reinigungsverfahren unter Verwendung eines Reinigungsmittels mit einer
Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 5 umfaßt, wobei die
Zusammensetzung durch Lösen des Hydrazins oder der Hydrazine in dem
Reinigungsmittel hergestellt wird.
10. Verfahren nach einem der Ansprüche 6 bis 9, wobei das keratinartige
Material Wolle ist.
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