DE69318585T2 - Lichtempfindliche Harzzusammensetzung für flexographische Druckplatten - Google Patents

Lichtempfindliche Harzzusammensetzung für flexographische Druckplatten

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DE69318585T2
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Description

    FACHGEBIET DER ERFINDUNG
  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf eine lichtempfindliche Harzzusammensetzung für eine Flexodruckplatte.
  • STAND DER TECHNIK
  • Auf dem Gebiet der Druckindustrie ist die Bedeutung von Flexodruckverfahren aufgrund der Diversifikation von zu druckenden Substanzen wie auch aufgrund des Geschmacks des Verbrauchers größer und größer geworden. Außerdem ist die Bedeutung eines Flexodruckplattensystems des mit Wasser entwickelbaren Typs neuerdings unter dem Gesichtspunkt der Umweltverschmutzung und der Arbeitsbedingungen größer geworden.
  • Früher wurden verschiedene lichtempfindliche Zusammensetzungen, die eine mit Wasser entwickelbare Flexodruckplatte liefern, vorgeschlagen. Bei einer herkömmlichen Technik wird verlangt, daß eine beteiligte Harzkomponente die folgenden Eigenschaften hat: (1) ein Harz weist per se Löslichkeit in Wasser und alkalischem Wasser auf; (2) ein Harz hat per se Dispergierbarkeit und Lubrizität gegenüber Entwickler, so daß der Zusammensetzung Entwickelbarkeit in Wasser verliehen wird. Eine besonders bevorzugte Form des Harzes ist die, daß ein Hauptbindemittelharz, das Elastizität hat, die Form elastischer Partikel hat, welche eine konjugierte Dien- Verbindung als Hauptkomponente enthalten.
  • Die japanische Patent-Kokai Nr. 63-1962712 offenbart ein konjugiertes Dien-Copolymer und eine lichtempfindliche Harzzusammensetzung, die unter Verwendung desselben erhalten wird. Dieses konjugierte Dien-Polymer liegt in Form von Partikeln vor, in denen eine dreidimensional vernetzte Struktur kontinuierlich vom Inneren nach dem Äußeren der Partikel verteilt ist. Im Fall dieser Partikel ist es schwierig, die Oberfläche und die dreidimensional vernetzte Struktur zu planen. Darüber hinaus ist die Lagerstabilität der resultierenden Flexodruckplatte schlecht und die Entwickelbarkeit in Wasser unzureichend.
  • Darüber hinaus offenbart die japanische Patent-Kokai Nr. 2- 175702 eine lichtempfindliche Zusammensetzung, die ein Mikrogel des Kern/Mantel-Typs enthält und die mit Wasser behandelt werden kann. Das verwendete Mikrogel ist ein Mikrogel, das eine Kern/Mantelstruktur aus zwei Schichten hat, wobei nur der Kernteil im Partikel eine dreidimensional vernetzte Struktur hat. Allerdings haben die Harzpartikel Eigenschaften des Aufguellens in Wasser; die Wasserbeständigkeit der resultierenden Platte ist schlecht. Darüber hinaus wird die Viskosität der lichtempfindlichen Zusammensetzung bei der Herstellung hoch, und beim Kneten tritt eine starke Verhakung des Harzes auf. Entwickelbarkeit in Wasser und Lagerstabilität der resultierenden Druckplatte sind ebenfalls schlecht.
  • Die Hauptaufgabe der vorliegenden Erfindung besteht in der Bereitstellung einer lichtempfindlichen Zusammensetzung, die eine mit Wasser entwickelbare Flexodruckplatte bereitstellt. D.h., unter Verwendung eines Mikrogelharzes, das eine spezifische Struktur hat, wird eine lichtempfindliche Zusammensetzung bereitgestellt, die eine hervorragende Entwickelbarkeit mit Wasser und hervorragende Lagerstabilität hat, wobei die Oberflächengestaltung der Partikel in einfacher Weise erreicht wird, und die Partikel per se hervorragende Wasserbeständigkeit aufweisen, wodurch bei Herstellung der Platte ein Kneten in einfacher Weise durchgeführt wird; die Feststoffretention der Platte ist hervorragend.
  • Diese Aufgaben werden dem Fachmann auf diesem Gebiet aus der folgenden Beschreibung unter Bezugnahme auf die beigefügten Zeichnungen klar werden.
  • KURZE ERLÄUTERUNG DER ZEICHNUNGEN
  • Figur 1 ist ein Diagramm, das die Resultate der Messung der dynamischen Viskoelastizität von Partikeln, die in Beispiel 2 erhalten wurden, zeigt.
  • Figur 2 ist ein Diagramm, das die Resultate der Messung der dynamischen Viskoelastizität von Partikeln zeigt, die durch Zusatz eines Monomers des Mantelteils während einer Polymerisation des Kernteils bei Synthese von Partikeln gemäß Beispiel 2 erhalten werden.
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung wird eine lichtempfindliche Harzzusammensetzung für ein Flexodruckplatte bereitgestellt, die
  • (a) 10 bis 99 Gew.-Teile Harzpartikel, die eine durchschnittliche Partikelgröße von 0,01 bis 5 um haben und die eine Kern/Mantel-Struktur haben, bei der mindestens der Mantelteil eine dreidimensional vernetzte Struktur hat;
  • (b) 1 bis 90 Gew.-Teile einer Verbindung, die eine photopolymerisierbare Gruppe enthält; und
  • (c) 0,01 bis 10 Gew.-Teile eines Photopolymerisationsinitiators, bezogen auf die Summe (100 Gew.-Teile) der obigen Komponenten (a), (b) und (c), umfaßt,
  • wobei der Kernteil der Harzpartikel (a) eine Tg von 0ºC oder niedriger hat und der Mantelteil eine Tg von 30ºC oder höher hat.
  • DETAILLIERTE BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG
  • Die in der vorliegenden Erfindung verwendeten Harzpartikel (a) haben eine Kern/Mantel-Struktur, zumindest der Mantelteil hat eine dreidimensional vernetzte Struktur. Dementsprechend kann der Kernteil die dreidimensional vernetzte Struktur haben oder nicht.
  • Die Harzpartikel (a) werden nach einem Zweistufen- Emulsionspolymerisationsverfahren erhalten. Als Monomer werden ein monofunktionelles Monomer und ein polyfunktionelles Monomer verwendet. Die dreidimensional vernetzte Struktur kann durch Verwendung des polyfuktionellen Monomers erhalten werden. In der vorliegende Beschreibung meinen der Ausdruck "monofunktionell" und "polyfunktionell", daß das Monomer hinsichtlich einer radikalischen Emulsionspolymerisation mono funktionell bzw. polyfunktionell wirkt. Genauer ausgedrückt, das Monomer ist "monofunktionell", wenn es eine ethylenische Vinyl-Gruppe hat, und es ist "polyfunktionell", wenn es mehr als zwei ethylenische Vinyl-Gruppen hat. Ein konjugiertes Dien-Monomer wirkt bei der radikalischen Emulsionspolymerisation wie das "monofunktionelle" Monomer und wird daher als monofunktionelles Monomer klassifiziert.
  • Beispiele für das Monomer, das Monofunktionalität hat, umfassen aliphatische konjugierte Dien-Monomere (z.B. 1,3- Butadien, Isopren, Dimethylbutadien, 1,3-Pentadien, Chloropren, usw.); Carboxyl-Gruppen-enthaltende Monomere (z.B. Acrylsäure, Methacrylsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Tetracosansäure, Crotonsäure, usw.); Hydroxyl-Gruppen enthaltende Monomere (z.B. 2-Hydroxyethylacrylat, Hydroxypropylacrylat, 2 -Hydroxyethylmethacrylat, Hydroxypropylmethacrylat, Hydroxybutylacrylat, Hydroxybutylmethacrylat, Allylalkohol, Methallylalkohol, N- (4-Hydroxyphenyl) acrylamid oder N-(4- Hydroxyphenyl)methacrylamid, o-, m-, p-Hydroxystyrol, o-, m-, p-Hydroxyphenylacrylat oder -methacrylat, usw.); Alkylacrylate oder -methacrylate [z.B. Methyl(meth)acrylat, Ethyl(meth)acrylat, n-Butyl(meth)acrylat, Propyl(meth)acrylat, 2-Ethylhexyl(meth)acrylat, Lauryl(meth)acrylat, Stearyl(meth)acrylat, Acyl(meth)acrylat, Cyclohexyl(meth)acrylat, Octylacrylat, 2-Chlorethylacrylat, usw.]; polymerisierbare Amide (z.B. Acrylamide oder Methacrylamide wie z.B. Acrylamid&sub1; Methacrylamid, N- Methylolacrylamid, N-Ethylacrylamid, N-Hexylacrylamid, N- Cyclohexylacrylamid, N-Hydroxyethylacrylamid, N- Phenylacrylamid, N-Nitrophenylacrylamid, N- Ethlphenylacrylamid, usw.); Stickstoff-enthaltende Alkylacrylate oder -methacrylate (z.B. Dimethylaminoethylacrylat, Dimethylaminoethylmethacrylat, usw.); Vinylether (z.B. Ethylvinylether, 2- Chlorethylvinylether, Hydroxyethylvinylether, Propylvinylether, Butylvinylether, Octylvinylether, Phenylvinylether, usw.); Vinylester (z .B. Vinylacetat, Vinylchloracetat, Vinylbutylat, Vinylbenzoat, usw.); Styrole (z.B. Styrol, α-Methylstyrol, Methylstyrol, Chlormethylstyrol, usw.); Vinylketone (z.B. Methylvinylketon, Ethylvinylketon, Propylvinylketon, Phenylvinylketon, usw.); Olefine (z.B. Ethylen, Propylen, Isobutylen, Glycidyl(meth)acrylat, usw.); polymerisierbare Nitrile (z.B. Acrylnitril, Methacrylnitril, N-Vinylpyrrolidon, N- Vinylcarbazol, 4-Vinylpyridin, usw.); amphoionische Monomere (z.B. N,N-Dimethyl-N-methacryloxyethyl-N-(3- sulfopropyl)ammoniumbetain, N,N-Dimethyl-N- methacrylamidpropyl-N-(3-sulfopropyl)ammonium-betain, 1-(3- Sulfopropyl)-2-vinylpyridinium-betain; Monomere, die eine Sulfonsäure- oder Phosphorsäure-Gruppe haben (z.B. Vinylsulfonsäure, Styrol-p-sulfonsäure, 2- Sulfoxyethylmethacrylat, 2-Acrylamid-2- methylpropansulfonsäure, usw.); Verbindungen, die durch Umsetzung einer Verbindung mit einer funktionellen Gruppe, die zu einem der obigen Monomeren reaktiv ist, erhalten werden (z.B. Monomer, das durch Reaktion des obigen Hydroxyl- Gruppen enthaltenden Monomer mit einer Isocyanat-Verbindung hergestellt wird; ein Monomer, das durch die Reaktion des Carboxyl-Gruppen enthaltenden Monomers mit dem Glycidyl- Gruppen enthaltenden Monomer hergestellt wird; usw.); sowie Monomere, die in der japanische Patentanmeldung Nr. 3-36029 beschrieben werden. Die obige Verbindung kann alleine oder in Kombination eingesetzt werden.
  • Beispiele für das polyfunktionelle Monomer umfassen Trimethylolpropandi(meth)acrylat, Trimethylolpropantri(meth)acrylat, Divinylbenzol, Ethylenglykoldi(meth)acrylat, Fentaerythrittri(meth)acrylat, Pentaerythrittetra(meth)acrylat, 1,4- Butandioldi(meth)acrylat, 1,6-Hexandioldi(meth)acrylat, Triethylenglykoldi(meth)acrylat, Tetraethylenglykoldi(meth)acrylat, Polyethylenglykoldi(meth)acrylat, 2,2-Bis[4- (methacryloxypolyethoxy)phenyl]propan, 1,3- Butylenglykoldi(meth)acrylat, Neopentylglykoldi(meth)acrylat, Pentaerythritdi(meth)acrylat, Glycerindi(meth)acrylat, Glycerinallyloxydi(meth)acrylat, 1,1,1- Trishydroxymethylethandi(meth)acrylat, 1,1,1- Trishydroxymethylethantri(meth)acrylat, 1,1,1- Trishydroxymethylpropandi(meth)acrylat, 1,1,1- Trishydroxymethylpropantri(meth)acrylat, Triallylcyanurat, Triallylisocyanurat, Diallylterephthalat und Diallylphthalat. Außerdem können, wenn notwendig, zwei Arten von Monomeren, die eine ethylenisch ungesättigte Gruppe haben, die gegenseitige Reaktivität aufweisen, in Kombination verwendet werden. Typische Beispiele dafür umfassen Epoxy-Gruppen enthaltende ethylenisch ungesättigte Monomere (z.B. Glycidylacrylat, Glycidylmethacrylat, usw.) und Carboxyl- Gruppen enthaltende ethylenisch ungesättigte Monomere (z.B. Acrylsäure, Methacrylsäure, Crotonsäure, usw.) . Allerdings sind die Gruppen, die wechselseitige Reaktivität aufweisen, nicht speziell limitiert, und es können verschiedene Kombinationen, z.B. Amin- und Carbonyl, Epoxy und Carbonsäureanhydrid, Amin und Carbonsäurechlorid, Alkylimin und Carbonal, Organoalkoxysilan und Carbonyl, Hydroxyl und Isocyanat verwendet werden.
  • Die in der vorliegenden Erfindung verwendeten Partikel (a) bestehen aus einem Kernteil als Zentrum und einem Mantelteil zum Überziehen dieses Kernteils. Für diese Partikel ist es wesentlich, daß der Mantelteil eine dreidimensional vernetzte Struktur hat.
  • Die Harzpartikel, die eine Kern/Mante-Struktur aufweisen, werden durch eine Zweistufenreaktion synthetisiert. In der ersten Stufe wird der Kernteil synthetisiert, und in der zweiten Stufe wird der Mantelteil synthetisiert. Die Reaktion der ersten Stufe wird durch ein normales Emulsionspolymerisationsverfahren durchgeführt. Es kann beispielsweise ein Verfahren zur Herstellung des Kernteils durch Emulsionspolymerisieren des Monomerengemisches in Gegenwart eines oberflächenaktiven Mittels verwendet werden, wobei eine Apparatur wie z.B. ein Druckbehälter verwendet wird. Er wird insbesondere durch Emulsionspolymerisieren des Monomerengemisches bei einer Temperatur von etwa 15 bis 20ºC in einem wäßrigen Medium, das Paramethanperoxid als Initiator und dismutiertes Calciumrosinat als Emulgator enthält, hergestellt. Diese Emulsionspolymerisation kann nach einer Technik durchgeführt werden, die als Polymerisationsverfahren von Kautschuklatex bekannt ist. Die Emulsionspolymerisation kann z.B. nach einer Technik durchgeführt werden, die in den japanischen Patent-Kokai Nr. 63-162712, 61-181811, 61-95349, 60-219208 und 1-300246 sowie in der japanischen Patentanmeldung Nr. 3-36029 offenbart ist. Zusätzlich zu dem Monomer können Zusatzstoffe wie z.B. oberflächenaktives Mittel, Polymerisationsinitiator, Kettenübertragungsagens, Kettenabbrecher und Polymerisationsstabilisator verwendet werden.
  • Besonders im Fall einer Verwendung eines Monomers, das eine Dien-Struktur hat, wird die Emulsionspolymerisation unter Druck durchgeführt, wobei ein Druckbehälter verwendet wird. Um den Kernteil strukturell von dem Mantelteil zu unterscheiden, ist es notwendig, daß die Polymerisationsreaktion der ersten Stufe vollständig beendet ist, und die Synthese des Mantelteils begonnen wird, nachdem die Struktur des Kernteils bestätigt ist.
  • Nachdem die Reaktion abgeschlossen war, wurde die Reaktion beendet, indem ein Verfahren des Zusatzes eines Kettenabbrechers (1), ein Verfahren der perfekten Beendigung der radikalischen Polymerisation eines Monomeren (2), ein Verfahren der Beendigung einer radikalischen Reaktion durch Absenken der Reaktionstemperatur (3) und ein Verfahren eines Verbrauchens von Monomer und Initiator über einen langen Polymerisationszeitraum (4) allein oder als Kombination der genannten angewendet wird. Das restliche, nicht-umgesetzte Monomer wird nach der Reaktion der ersten Stufe in einem Vakuumverfahren, einem Stripping-Verfahren durch Einblasen von Dampf entfernt, außer wenn das restliche Monomer in der zweiten Stufe eingesetzt wird.
  • In entsprechender Weise wird die Synthese des Mantelteils in der zweiten Stufe nach dem Emulsionspolymerisationsverfahren durchgeführt. Als Polymerisationsverfahren kann ein Verfahren angewendet werden, das normalerweise in der Synthese einer Emulsion des Kern/Mantel-Typs oder der Synthese einer Emulsion durch Keimpolymerisation angewendet wird.
  • Die Synthese des Mantels kann in demselben Reaktionsbehälter oder einem anderem Behälter unter Verwendung der Emulsion, aus der das Monomer - wenn notwendig - entfernt ist, durchgeführt werden, nachdem die Synthesereaktion des Kernteils beendet ist. Die Reaktion kann unter Normaldruck oder unter erhöhtem Druck durchgeführt werden.
  • Bei Starten der Polymerisation kann außerdem ein Emulgator zugesetzt werden. Die Konzentration sollte in ausreichender Weise reguliert werden, so daß durch ein Monomer, das der Polymerisation der zweiten Stufe zugesetzt werden soll, keine weiteren Partikel neu gebildet werden; außerdem wird das Harz in stabiler Weise synthetisiert.
  • Die Polymerisationsreaktion wird durch Zugabe eines Monomers und eines Initiators ausgeführt. Die Reaktion kann nach demselben Verfahren wie das der ersten Stufe beendet werden.
  • Um die Harzpartikel für eine lichtempfindliche Zusammensetzung zu verwenden, müssen Sie nach Vollendung der Emulsionspolymerisation unter Bildung eines festen Zustands dehydratisiert werden. Zu diesem Zweck kann ein Verfahren, bei dem eine Emulsion durch Zusetzen einer großen Menge eines Elektrolyten unter Bildung eines Niederschlags nach der Aussalz-Methode mit anschließender Trocknung fest werden gelassen wird, oder ein Verfahren, bei dem ein wäßriges Medium direkt durch ein Gefriertrocknungsverfahren oder ein Sprühtrocknungsverfahren entfernt wird, angewendet werden.
  • Die folgenden Verfahren können angewendet werden, um festzustellen, ob die dreidimensional vernetzten Harzpartikel die Kern/Mantel-Struktur haben oder nicht.
  • (1) Best;tigung der Partikelgestalt: Durch Betrachtung eines Partikels mit einem Elektronenmikroskop und Messung der Partikelgröße nach der Laserstrahl-Streuungsmethode kann bestätigt werden, ob nach Beendigung der Zweistufenreaktion Partikel verschiedener Strukturen und unterschiedlicher Größen gebildet sind oder nicht. Es wird auch bestätigt, daß die Partikelgröße entsprechend den Monomerverhältnissen in der ersten Stufe und zweiten Stufe zunimmt.
  • (2) Bestätigung der mechanischen Eigenschaften der Partikel: Es kann bestätigt werden, daß ein synthetisiertes Partikel einen Kernteil und einen Mantelteil umfaßt, wobei diese Teile unterschiedliche physikalische Eigenschaften haben und zumindest der Mantelteil eine dreidimensional vernetzte Struktur aufweist. Als Verfahren ist dabei das DMA- Verfahren (Dynamic Mechanical Analysis = dynamische mechanische Analyse) am geeignetesten. Es gibt auch das TMA- Verfahren und das DSC-Verfahren; nach diesen Verfahren können allerdings keine genauen Daten erhalten werden, wenn der Mantelteil im Vergleich zum Kernteil klein ist. Außerdem gibt es das Problem, daß die Genauigkeit im Experiment schlecht ist. Die Messung kann in einfacher Weise durchgeführt werden, indem ein Folie, die durch Reinigen der Harzpartikel zu einem festen Harz und anschließendes Pressen erhalten wird, verwendet wird. Der Aufbau des Kern/Mantel-Teils der Harzpartikel kann durch Messung der Tg bestimmt werden. Nach dem DMA-Verfahren entspricht Tan δ im allgemeinen der Tg eines Polymeren; der Wert wird als Tg des Kern- und Mantel- Teils verwendet.
  • Die in der vorliegenden Erfindung eingesetzten Harzpartikel sind dadurch charakterisiert, daß zwei Tg-Werte, die von dem Kern- und Mantelteil stammen, beobachtet werden können. Besonders wenn das Dien-Monomer für den Kernteil verwendet wird, werden charakteristische Tg-Werte. die von dem Kern- und Mantelteil herrühren, bei etwa -90 bis -30ºC bzw. bei 30 bis 200ºC beobachtet.
  • Der Aufbau der Kern/Mantel-Struktur wird danach klassifiziert, ob die dreidimensional vernetzte Struktur (Gelbildungsstruktur) vorliegt oder nicht. Das Verhältnis (Gewichtsverhältnis) des Kernteils zu dem Mantelteil ist 20:80 bis 99:1, vorzugsweise 30:70 bis 95:5. Wenn der Anteil des Kernteils geringer ist als im obigen Bereich, wird leicht ein Harzpartikel mit schlechter Elastizität erhalten. Außerdem wird bei Herstellung einer Druckplatte die Flexibilität der Platte gering, und die Platte hat keine Zähigkeit. Wenn der Anteil des Kernteils über dem obigen Bereich liegt, fehlt es den Harzpartikeln an Stabilität, und daher verschmelzen die Harzpartikel beim Reinigen oder Kneten leicht miteinander. Darüber hinaus hat die resultierende Druckplatte eine schlechtere Haftung, schlechtere Eigenschaften der Feststoffretention, verringerte Entwickelbarkeit in Wasser und schlechtere Lagerstabilität.
  • (1) Partikelaufbau im Fall einer nichtdreidimensional-/dreidimensional vernetzten Struktur
  • Der Kernteil wird aus mindestens einem Monomer, das aus monofunktionellen Monomeren ausgewählt wird, synthetisiert. Der Mantelteil wird aus einem Gemisch aus mindestens einem monofunktionellen Monomer und einem polyfunktionellen Monomer synthetisiert.
  • Hinsichtlich des Kernteils wird Elastizität verlangt; und daher kann der Kernteil durch Auswahl eines Monomer, das eine niedrige Tg hat, oder eines Monomer, das eine konjugierte Dien-Bindung hat, geplant werden. Bevorzugte Beispiele umfassen Monomere, welche ein Polymer mit einer Tg von 0ºC oder weniger liefern (z.B. n-Butylacrylat, 2- Ethylhexylacrylat, Ethylacrylat, Laurylacrylat, Stearylacrylat, usw.); Homopolymere oder Copolymere aus einem Monomer, das eine aliphatische konjugierte Dienstruktur hat, sind ebenfalls geeignet. Die Menge des Monomers, das eine aliphatische kon].ugierte Dienstruktur hat, ist mindestens 40 %, vorzugsweise nicht weniger 60 %, bevorzugter nicht weniger als 80 %. Die Tg des Kernteils ist nicht höer als 0ºC, vorzugsweise -30 bis -90ºC, bevorzugter -50 bis -85ºC. Wenn diese Bedingungen nicht erfüllt sind, sind die resultierende Harzpartikel für ein Flexodruckplattenmaterial nicht geeignet.
  • Bei dem Mantelteil sind dreidimensional vernetzende Eigenschaften erforderlich. Das Verhältnis des monofunktionellen Polymer zu dem polyfunktionellen Polymer ist 20:80 bis 99:1, vorzugsweise 40:60 bis 95:5.
  • Wenn die Menge des polyfunktionellen Monomers gering ist, ist die dreidimensionale Vernetzung unzureichend; daher werden die Harzpartikel durch thermische oder mechanische Energie zerstört und ballen sich zusammen oder verschmelzen, was zu einer beträchtlichen Verschlechterung der Dispergierbarkeit führt. Wenn die Menge zu groß ist, werden außerdem Harzpartikel erhalten, die die Elastizität des Kernteils nicht optimal verwerten, und die Schlagrückfederung der resultierende Druckplatte wird beträchtlich vermindert. Die Tg des Mantelteils ist nicht niedriger als 30ºC, vorzugsweise nicht niedriger als 80ºC, bevorzugter nicht niedriger als 100ºC. Wenn diese Bedingungen nicht erfüllt werden, fehlt es den resultierenden Harzpartikeln an Stabilität, was für eine Flexodruckplatte nicht günstig ist.
  • (2) Partikelaufbau im Fall einer dreidirnensional/dreidimensional vernetzten Struktur
  • Sowohl Kern- wie auch Mantelteil werden aus einem Gemisch aus mindestens einem monofunktionellen Monomer und einem polyfunktionellen Monomer synthetisiert.
  • Im Kernteil ist das Verhältnis des monofunktionellen Monomers zu dem polyfunktionellen Monomer 50:50 bis 99,5:0,5, vorzugsweise 70:30 bis 90:10. Die Menge des Monomers, das eine aliphatische konjugierte Dienstruktur hat, ist mindestens 40 %, vorzugsweise nicht weniger als 60 %, bevorzugter nicht weniger als 80 %. Die Tg des Kernteils ist nicht h:her als 0ºC, vorzugsweise -20 bis -90ºC, am günstigsten -30 bis -80ºC. Wenn diese Bedingungen nicht erfüllt sind, sind die resultierenden Harzpartikel für eine Flexodruckplatte nicht geeignet.
  • Wenn die Menge des polyfunktionellen Monomers groß ist, wird die Elastizität des Kernteils unzureichend, und es kann keine Druckplatte erhalten werden, die hervorragende Flexibilität und Elastizität hat.
  • Im Mantelteil ist das Verhältnis des monofunktionellen Monomers zum polyfunktionellen Monomer 50:50, bis 99:1, vorzugsweise 70:30 bis 95:5.
  • Wenn die Menge des polyfunktionellen Monomer gering ist, ist die dreidimensionale Vernetzung unzureichend und daher werden die Harzpartikel durch thermische oder mechanische Energie zerstört und ballen zusammen oder verschweißen, was zu einer merklichen Verschlechterung der Dispergierbarkeit führt. Wenn die Menge zu groß ist, werden Harzpartikel erhalten, die die Elastizität des Kernteils nicht optimal ausnützen können; damit wird die Schlagrückfederung der resultierenden Druckplatte merklich erniedrigt. Die Tg des Mantelteils ist nicht niedriger als 30ºC, vorzugsweise nicht niedriger als 80ºC, bevorzugter nicht niedriger als 100ºC. Wenn diese Bedingungen nicht erfüllt sind, fehlt es den resultierenden Harzpartikeln an Stabilität, was für ein Flexodruckplattenmaterial nicht günstig ist.
  • Es ist bevorzugt, daß die Partikelgröße der Harzpartikel (a) 0,01 bis 5 um, vorzugsweise 0,05 bis 0,5 um ist. Wenn die Partikelgröße zu groß oder zu klein ist, zeigt das resultierende Druckmaterial keine hervorragende Elastizität und Entwickelbarkeit, und ist damit nicht vorteilhaft. Selbstverständlich ist die Partikelgröße nach der Polymerisation des Mantelteils in der zweiten Stufe im Vergleich zu der Partikelgröße nach der Polymerisation des Kernteils in der ersten Stufe groß. Um eine Entwickelbarkeit der Harzpartikel in Wasser zu erreichen, ist es wirksam, ein Monomer, das eine Carboxyl-Gruppe, eine Sulfonsäure-Gruppe, Phosphorsäure-Gruppe oder eine amphoionische Gruppe hat, als monofunktionelles Monomer der Synthese des Mantels zu verwenden. In diesem Fall beträgt die Menge bezogen auf die Menge des Monomers, das den Matelteil bildet, vorzugsweise etwa 1 bis 50 %.
  • Die Charakteristika der Kern/Mantel-Struktur der Harzpartikel (a) sind wie folgt.
  • (1) Da die Polymerisation nach einer Zweistufen- Reaktion durchgeführt wird, kann die Oberflächengestaltung der Partikel in einfacher Weise durch die Synthese des Mantels erfolgen.
  • (2) Da der Kernteil Elastizität aufweist und der Mantelteil geliert ist, hat das resultierende elastische Harz ein Partikelstruktur, die gegenüber einer Außenkraft und Wärme stabil ist; daher kann es in stabiler Weise behandelt werden, ohne daß es selbst beim Erwärmen oder Kneten verdickt.
  • (3) Da der Mantelteil eine vernetzte Struktur hat, wird ein Verschmelzen zwischen den Partikeln verhindert; das resultierende Druckmaterial hat hervorragende Retention von Feststoffen, ausgezeichnete Adhäsionbeständigkeit und hervorragende Entwickelbarkeit in Wasser.
  • Als Verbindung (b), die eine photopolymerisierbare oder photoreaktive Gruppe hat, kann ein ethylenisch ungesättigtes Monomer verwendet werden. Das photopolymerisierbare ethylenisch ungesättigte Monomer verleiht einer Druckplatte eine höhere Wasserbeständigkeit Beispiele für das Monomer umfassen Verbindungen, die eine ethylenisch ungesättigte Gruppe haben, vorzugsweise solche, die ein polyfunktionelles Monomer enthalten. In dem erfindungsgemäßen Harzsystem verleiht das polyfunktionelle Monomer der Druckplatte Wasserbeständigkeit, behindert aber die Entwickelbarkeit der Harzplatte in Wasser nicht. Als Monomer können die obigen Monorneren, die im Fall der Synthese der dreidimensional vernetzten Kern/Mantel-Polymerpartikel verwendet werden, polyfunktionelle Polymere, die mit dem Harzsystem eine gute Verträglichkeit aufweisen, beispielsweise jene, die nachfolgend beschrieben werden, oder die, die im US-Patent Nr. 3 801 328 beschrieben werden, usw., eingesetzt werden. Beispiele für das Monomer umfassen ungesättigte Carboxylate [z.B. n-Butyl(meth)acrylat, 2-Ethylhexyl(meth)acrylat, Lauryl(meth)acrylat, Stearyl(meth)acrylat, Polyethylenglykolmono(meth)acrylat, Methoxypolyethylenglykolmono(meth)acrylat, Polypropylenglykolmono(meth)acrylat, Phenoxypolyethylenglykolmono(meth)acrylat, Ethylenglykoldi(meth)acrylat, Diethylenglykoldi(meth)acrylat, Triethylenglykoldi(meth)acrylat, Polyethylenglykoldi(meth)acrylat, Methoxypolyethylenglykoldi(meth)acrylat, Polypropylendi(meth)acrylat, Diallylitaconat, Glycerindi(meth)acrylat, Glycerintri(meth)acrylat, 1,3- Propylenglykoldi(meth)acrylat, 1,4- Cyclohexandioldi(meth)acrylat, 1,2,4- Butantrioltri(meth)acrylat, Glycerinpolypropylenglykoltri(meth)acrylat, 1,4- Benzoldioldi(meth)acrylat, Pentaerythrittetra(meth)acrylat, Tetramethylenglykoldi(meth)acrylat, 1,5- Pentandioldi(meth)acrylat, 1,6-Hexandioldi(meth)acrylat, usw.]; ungesättigte Amide ([z.B. Methylenbis(meth)acrylamid, Ethylenbis(meth)acrylamid, 1,6- Hexamethylenbis(meth)acrylamid, Diethylentriamintris(meth)acrylamid, N- (Hydroxymethyl)acrylamid, N-(Hydroxymethyl)methacrylamid, N- (β-Hydroxyethyl)acrylamid, N-(β-Hydroxyethyl)methacrylamid, N,N-Bis-(β-hydroxyethyl)acrylamid, N,N-Bis(β- hydroxyethyl)methacrylamid, usw.]; Divinylester [z.B. Divinyladipat, Divinylphthalat, usw.]; acrylierte oder methacrylierte Urethane (diese sind von Hydroxyalkylacrylat, Hydroxyalkylmethacrylat und einer Isocyanat-Verbindung abgeleitet); Produkte von Diacrylat oder Dimethacrylat oder einer aromatischen Verbindung und einem mehrwertigen Alkohol [z.B. Diepoxypolyether, der von Bisphenol oder einer Novolak- Verbindung abgeleitet ist, usw.]; Polyestermono/di(meth)acrylate und Polyether-mono/di(meth)acrylate. Sie werden einzeln oder kombiniert verwendet; wasserlösliche oder wasserdispergierbare Monomere sind im allgemeinen bevorzugt.
  • Beispiele für den photopolymerisierbaren Initiator (c) umfassen Benzomether [z.B. Benzomisopropylether, Benzomisobutylether, usw.]; Benzophenone [z .B. Benzophenon, Methyl-o-benzoinbenzoat, 4,4'-Bis(dimethylamino)benzophenon, usw.]; Xanthone [z.B. Xanthon, Thioxanthon, 2- Chlorthioxanthon, usw.]; Acetophenone [z.B. Acetophenon, Trichloracetophenon, 2,2-Diethoxyacetophenon, 2,2-Dimethoxy-2-phenylacetophenon, usw.]; Benzyl; 2-Ethylanthrachinon; Methylbenzoylformiat; 2-Hydroxy-2-methylpropiophenon; 2- Hydroxy-2-methyl-4'-isopropylisopropiophenon und Hydroxycyclohexylphenylketon. Sie werden einzeln oder als Kombination eingesetzt.
  • Zusätzlich zu den obigen Komponenten (a), (b) und (c), enthält die lichtempfindliche Harzzusammensetzung der vorliegenden Erfindung normalerweise ein hydrophiles und/oder hydrophobes Bindemittel-Polymer (d) und eine basische, einen Stickstoff enthaltende Verbindung (e).
  • Das hydrophile Bindemittel-Polymer (d), das in die lichtempfindliche Harzzusammensetzung der vorliegenden Erfindung eingearbeitet ist, enthält eine hydrophile funktionelle Gruppe und hat ein Molekulargewicht von 1 000 bis 1 000 000, vorzugsweise von 5 000 bis 500 000. Das hydrophile Bindemittel-Polymer kann hergestellt werden, indem ein geeignetes Polymer (z.B. ein Polymer eines konjugierten Dien-Kohlenwasserstoffs, ein Copolymer aus konjugiertem Dien- Kohlenwasserstoff und einer ungesättigten Monoolefin- Verbindung, ein Polymer, das keinen konjugierten Dien- Kohlenwasserstoff enthält, usw.) mit Carbonsäure, Sulfonsäure oder Amin zur Einführung einer hydrophilen funktionellen Gruppe (z.B. der Carbonsäure-Gruppe, Sulfonsäure-Gruppe, Amin-Gruppe, usw.) in das Polymer modifiziert wird. Die hydrophile Natur des Polymers wird durch die Säurezahl oder Aminzahl des Polymeren dargestellt; vorzugsweise ist dieser Wert 2 bis 200, insbesondere 20 bis 80. Wenn der Wert unter dem obigen Bereich liegt, ist die Entwickelbarkeit in Wasser unzureichend. Wenn der Wert über dem obigen Bereich liegt, können keine zufriedenstellenden physikalischen Eigenschaften und keine zufriedenstellende Bildqualität erhalten werden.
  • Als geeignetes Polymer, das zur Herstellung des hydrophilen Bindemittel-Polymers (d) eingesetzt wird, gibt es ein Polymer aus konjugiertem Dien-Kohlenwasserstoff und ein Copolymer oder Block-Copolymer aus konjugiertem Dien-Kohlenwasserstoff mit einem monoolefinischen Kohlenwasserstoff. Beispiele dafür umfassen Butadien-Polymer, Isopren-Polymer, Chloropren- Polymer, Styrol-Butadien-Copolymer, Styrol-Isopren-Copolymer, Styrol-Chloropren-Copolymer, Acrylonitril-Butadien-Copolymer, Acrylonitril-Isopren-Copolymer, Acrylonitril-Chloropren- Copolymer, Methylmethacrylat-Butadien-Copolymer, Methylmethacrylat-Isopren-Copolymer, Methylmethacrylat- Chloropren-Copolymer, Methylacrylat-Butadien-Copolymer, Methylacrylat-Isopren-Copolymer, Methylacrylat-Chloropren- Copolymer, Acrylonitril-Butadien-Styrol-Copolymer; Acrylonitril-Isopren-Styrol-Copolymer, Acrylonitril- Chloropren-Styrol-Copolymer, Diblock-Copolymere (z.B. Polystyrol-Polyisopren, Polystyrol-Polybutadien, Polyisopren- Polybutadien, usw.), Block-Copolymere (z.B. Polystyrol- Polybutadien-Polystyrol, Polystyrol-Polyisopren-Polystyrol, Polystyrol-Polyethylen/Butylen-Polystyrol, usw.), Epichlorhydrin-Polymer, Epichlorhydrin-Ethylenoxid-Copolymer, Epichlorhydrin-Propylenoxid-Copolymer und/oder Epichlorhydrin-Kautschuk, der ein Copolymer aus dem obigen Polymer mit Allylglycidylether ist, Polymere, die keinen konjugierten Dien-Kohlenwasserstoff enthalten (z.B. chloriertes Polyethylen, Vinylchlorid-Copolymer, Vinylidenchlorid, Polypropylenchlorid und chlorierter Ethylen-Propylen-Kautschuk). Darüber hinaus kann ein saures oder basisches Monomer bei der Synthese dieser Polymeren direkt eingeführt werden.
  • Beispiele für das hydrophile Polymer sind hydrophile Polymere, die mit Maleinsäurehalbester modifiziert sind und die durch Maleinierung des obigen Polymers oder Copolymers mit anschließender Halbveresterung mit Alkoholen und/oder einem α,β-ethylenisch ungesättigten Monomer, das eine Hydroxyl-Gruppe hat, erhalten werden. Durch Einführung eines α,β-ethylenisch ungesättigten Monomeren, das die Hydroxyl- Gruppe enthält, werden dem hydrophilen polymeren Photopolymerisationseigenschaften verliehen. Damit werden die mechanischen Eigenschaften der Folie verbessert. Beispiele für die bevorzugten Alkohole umfassen Methanol-, Ethanol-, Butanol-, Propanol- und Laurylalkohol. Beispiele für das α,β- ethylenisch ungesättigte Monomer, das eine Hydroxyl-Gruppe hat, sind 2-Hydroxyethylacrylat, Hydroxypropylacrylat, 2- Hydroxyethylmethacrylat, Hydroxypropylmethacrylat, Hydroxybutylacrylat, Hydroxybutylmethacrylat, Allylalkohol, Methallylalkohol, N-(4-Hydroxyphenyl)acrylamid oder N-(4- Hydroxyphenyl)methacrylamid, o-, m-, p-Hydroxystyrol, o-, m- und p-Hydroxyphenylacrylat oder -methacrylat. Bevorzugte Monomere sind 2 -Hydroxyethyl(meth)acrylat und Hydroxypropyl(meth)acrylat.
  • Als das andere hydrophile Polymer werden Amin-Modifikationen der oben genannten geeigneten Dien-Polymeren/Copolymeren verwendet. Beispiele dafür umfassen kationisches Polybutadien, das durch Einführen einer Oxiran-Gruppe in eine 1,2-Vinyl-Gruppe von Polybutadien mit Persäure (z.B. Peressigsäure), Ringöffnung der Oxiran-Gruppe mit Amin unter Einführung einer Amin-Gruppe und Neutralisieren der Amin- Gruppe erhalten wird. Dieses Modifikationsverfahren wird zur Modifikation eines Harzes für eine Farbe zum elektrochemischen Abscheiden verwendet. Als das andere hydrophile Polymer gibt es hydrophilisierte Polymere, die durch Modifizieren des oben genannten geeigneten Polymers, das keinen konjugierten Dien-Kohlenwasserstoff enthält, mit Carbonsäure, Sulfonsäure oder Amin erhalten werden; Carboxyl- Gruppen enthaltende Polyurethane, Carboxyl-Gruppen enthaltende Polyhamstoffurethane; Carboxyl-Gruppen enthaltende Polyester; Carboxyl-Gruppen enthaltende Polyamide und Natriumpolyacrylate. Ferner können Polyacrylamid, Polyvinylalkohol, Carboxymethylcellulose, Hydroxyethylcellulose, Methylcellulose, Polyethylenoxid, Polypropylenoxid, Polytetramethylenglykol und Polyethylenimin in Kombination eingesetzt werden. Bevorzugte hydrophile Polymer sind die, die durch Maleinieren von Polymeren aus konjugiertem Dien-Kohlenwasserstoff und Copolymeren aus konjugiertem Dien-Kohlenwasserstoff mit einer ungesattigten Monoolefin-Verbindung, anschließende Modifikation mit Alkoholen und/oder α,β-ethylenisch ungesättigtem Monomer, das eine Alkohol- und/oder Hydroxyl-Gruppe enthält, erhalten werden. Als Polymer kann beispielsweise Butadien-Polymer, Isopren-Polymer, Styrol-Butadien-Polymer, Styrol-Isopren- Copolymer, Polystyrol-Polybutadien-Copolymer, Polystyrol- Polyisopren-Block-Copolymer, Polystyrol-Polyisopren- Polystyrol-Block-Copolymer bevorzugt verwendet werden.
  • Das hydrophobe Polymer enthält mindestens 30 Mol-%, vorzugsweise mindestens 40 Mol-% konjugierte Dien- Monomereinheit in einem Molekül und hat ein Molekulargewicht von 5 000 bis 1 000 000, vorzugsweise von 10 000 bis 500 000 und eine Glasübergangstemperatur von nicht höher als 5ºC, vorzugsweise nicht höher als -5ºC, am günstigsten nicht höher als -30ºC. Wenn die Menge der konjugierten Dien- Monomereinheit klein ist, sind Elastizität, Flexibilität und Bildqualität der resultierenden Zusammensetzung verschlechtert. Wenn das Molekulargewicht klein ist, kann keine Zusammensetzung erhalten werden, die eine ausreichende Entwickelbarkeit in Wasser und ausreichende Bildqualität hat. Beispiele für das hydrophobe Polymer beinhalten Polymere von konjugiertem Dien-Kohlenwasserstoff und/oder Copolymere von konjugiertem Dien-Kohlenwasserstoff mit einer ungesättigten Monoolefin-Verbindung. Sie werden nach einem auf dem Fachgebiet bekannten Verfahren hergestellt.
  • Beispiele für den konjugierten Dien-Kohlenwasserstoff, der zur Herstellung des hydrophoben Polymers verwendet wird, sind 1,3-Butadien, Isopren und Chloropren; es können eine oder mehrere Arten der genannten verwendet werden. Beispiele für die ungesättigte Monoolefin-Verbindung umfassen Styrol, α- Methylstyrol, o-Methylstyrol, m-Methylstyrol, p-Methylstyrol, Acrylonitril, Methacrylonitril, Vinylchlorid, Vinylidenchlorid, Acrylamid, Metacrylamid, Vinylacetat, Acrylat und Methacrylat. Bei der Kombination des konjugierten Dien-Kohlenwasserstoffs mit der ungesättigten Monoolefin- Verbindung sind die, die eine Struktur eines Block-Copolymers bilden, bevorzugt.
  • Beispiele für das hydrophobe Polymer umfassen Butadien- Polymer, Isopren-Polymer, Chloropren-Polymer, Styrol- Butadien-Copolymer, Styrol-Isopren-Copolymer, Styrol- Chloropren-Copolymer, Acrylonitril-Butadien-Copolymer, Acrylonitril-Isopren-Copolymer, Acrylonitril-Chloropren- Copolymer, Methylmethacrylat-Butadien-Copolymer, Methylmethacrylat-Isopren-Copolymer, Methylmethacrylat- Chloropren-Copolymer, Methylacrylat-Butadien-Copolymer, Methylacrylat-Isopren-Copolymer, Methylacrylat-Chloropren- Copolymer, Acrylonitril-Butadien-Styrol-Copolymer, Acrylonitril-Isopren-Styrol-Copolymer, Acrylonitril- Chloropren-Styrol-Copolymer, Polystyrol-Polybutadien-Block- Copolymer, Diblock-Copolymer (z.B. Polystyrol-Polybutadien, Polystyrol-Polyisopren, Polyisopren-Polybutadien, usw.), Block-Copolymer (z.B. Polystyrol-Polybutadien-Polystyrol, Polystyrol-Polyisopren-Polystyrol und Polystyrol-Polyethylen- Polystyrol, usw).
  • Die basische, ein Stickstoffatom enthaltende Verbindung (e) ist vorzugsweise eine Verbindung, die ein tertiäres basisches Stickstoffatom und eine Vinyl-Gruppe hat. Die Verbindung (e) wird im allgemeinen durch die Formel:
  • in der n 1, 2 oder 3 ist; X -O-CO-CR=CH&sub2;, -NH-CO-CR=CH&sub2; oder -O-CO-NH-CO-CR=CH&sub2; ist; R ein Wasserstoffatom oder eine Methyl-Gruppe ist; oder
  • in der y ein Wasserstoffatom oder -CO-CR=CH&sub2; oder -CO-NH-CO-CR=CH&sub2; oder
  • ist; R ein Wasserstoffatom oder eine Methyl-Gruppe ist, unter der Voraussetzung, daß wenn R' eine Methyl-Gruppe ist, n eine ganze Zahl von 1 bis 6 ist, und wenn R' eine Ethyl-Gruppe ist, n eine ganze Zahl von 2 bis 6 ist, dargestellt. Die Verbindungen (I) und (II) werden in der vorliegenden Erfindung bevorzugt. Es ist allerdings nicht günstig, wenn Y in der Verbindung (II) ein Wasserstoffatom ist. Bevorzugte Beispiele für die Verbindung umfassen N,N- Dimethylaminoethyl(meth)acrylat, N,N- Dimethylaminopropyl(meth)acrylamid, N,N-Dimethylaminoethyl- N'-(meth)acryloylcarbamat, N,N- Diethylaminoethyl(meth)acrylat, N,N- Dimethylaminoethoxyethanol, N,N-Diethylaminoethoxyethanol und Gemische der genannten. Die andere nichtphotopolymerisierbare Amin-Verbindung, z.B. 2-N- Morpholiethanol und 2-Piperidinoethanol kann mit den obigen Verbindungen (I) und (II) kombiniert werden. Es kann eine Monoamin-, Diamin- und Triamin-Verbindung, die einen Siedepunkt über 50ºC hat, verwendet werden.
  • Wenn notwendig kann die lichtempfindliche Harzzusammensetzung der vorliegenden Erfindung Zusatzstoffe, beispielsweise einen Inhibitor der thermischen Polymerisation in einer Menge von 0,001 bis 2,0 Gew.-%, bezogen auf den Feststoffgehalt der lichtempfindlichen Harzzusammensetzung, enthalten. Beispiele für den Inhibitor umfassen Hydrochinon, Hydrochinonmonomethylether, Mono-t-butylhydrochinon, Katechol, p-t-Butylkatechol, 2,6-Di-t-butyl-p-cresol, Benzochinon, 2,5-Diphenyl-p-benzochinon, p-Methoxyphenol, t- Butylpyrokatechol, Pyrogallol, β-Naphthol, 2,6-Di-t-butyl-p- cresol, Phenothiazin, Pyridin, Nitrobenzol, Dinitrobenzol, einen Nitrosodimer-Inhibitor, wie er im GB-Patent Nr. 1 453 681 beschrieben ist, und ein Bis(substituiertes- Amino)sulfid, wie es im US-Patent Nr. 4 168 981 beschrieben ist. Weitere verwendbare Inhibitoren sind p-Toluchinon, Chloranyl und Thiazin-Farbstoff, z.B. Thiocyanin-Blau G (CI 52025), Methylen-Blau B (CI 52015) und Toluidin-Blau (CI 52040). Eine derartige Zusammensetzung kann ohne Entfernung des Inhibitors photopolymerisiert werden. Bevorzugte Inhibitoren umfassen 2,6-Di-t-butyl-4-methylphenyl und p-Methylphenol.
  • In der lichtempfindlichen Harzzusammensetzung der vorliegenden Erfindung kann zur Verhinderung einer Alterung aufgrund von Sauerstoff und/oder Ozon eine geeignete Menge eines bekannten Antioxidans und/oder eines Ozonschutzmittels formuliert werden. Beispiele für das Antioxidans umfassen alkylierte Phenole [z.B. 2,6-Di-t-butyl-4-methylphenol, usw.], alkylierte Bisphenole [z.B. 2,2-Methylenbis (4-methyl-6-t-butylphenol), usw.], 1,3,5-Trimethyl-2,4,6-tris-(3,5-di- t-butyl-4-hydroxybenzyl)benzol, 2,4-Hydroxy-3,5-di-t- butylanilin, 4,6-Bis(n-octylthio)-1,3,5-triazin, polymeres Trimethyldihydrochinon und Dilaurylthiodipropionat. Beispiele für das Ozonschutzmittel umfassen mikrokristallines Wachs, Paraffinwachs, Dibutylthioharnstoff, 1,1,3,3-Tetramethyl-2- thioharnstoff, Ozonschutzmittel AFD (hergestellt von Nafton Co.), Norbornen (z.B. Di-5-norbornen-2-methyladipat, Di-5- norbornen-2-methylmaleat, Di-5-norbornen-2- methylterephthalat, usw.), Ozon-Protector 80 (hergestellt von Reichfold Chemical Co.), N-Phenyl-2-naphthylamin, ungesättigtes pflanzliches Öl (z.B. Rüböl, Leinöl, Safloröl, usw.), Polymer oder Harz (z.B. Ethylen/Vinylacetat- Copolymerharz, chloriertes Polyethylen, chlorsulfonierte Polyethylen, chloriertes Ethylen/Methacrylsäure-Copolymer, Polynrethan, Polypentadien, Polybutadien, von Furfural abgeleitetes Harz, Ethylen/Propylen/Dien-Kautschuk, Diethylenglykolester von Rosin, α-Methylstyrol/Vinyltoluol- Copolymer, usw.).
  • Wenn notwendig, kann die lichtempfindliche Harzzusammensetzung der vorliegenden Erfindung organische oder anorganische Füllstoffe der Verstärkungsmittel enthalten, die für das Licht, dem sie ausgesetzt werden, durchlässig sind und es nicht streuen. Der Füllstoff kann mit der Harzzusammensetzung nicht mischbar sein, und kann Polymer oder Nicht-Polymer sein, wobei Polystyrol intern dreidimensionale Harzpartikel (Mikrogel), organisches Affinitäts-Siliciumdioxid, Bentonit, Siliciurndioxid, Glaspulver, kolbidaler Kohlenstoff, eine Vielzahl von Farbstoffen oder Pigmenten und Gemische der genannten eingeschlossen sind. Die Menge des Füllstoffs kann nach den gewünschten Eigenschaften der elastischen Harzzusammensetzung verändert werden. Der Füllstoff dient einer Verbesserung der Festigkeit der Zusammensetzung, eine Verringerung der Klebrigkeit (Haftung) und als Farbmittel.
  • In der Zusammensetzung kann zur Reduzierung der Glasübergangstemperatur der Zusammensetzung ein Weichmacher zugesetzt werden, der die Entwickelbarkeit verbessert. Typische Beispiele für die Weichmacher umfassen Dialkylphthalat, Alkylphosphat, Polyethylenglykol, Polyethylenglykolester und Polyethylenglykolether.
  • In der lichtempfindlichen Harzzusammensetzung der vorliegenden Erfindung ist die Menge der vernetzten Harzpartikel (a), der Verbindung, die eine photoreaktive Gruppe hat (b), des Photopolymerisationsinitiators (c), des hydrophile und/oder hydrophobe Bindemittel-Polymer (d) und der basischen, ein Stickstoffatom enthaltenden Verbindung (e) 10 bis 99 Gew.-Teile (vorzugsweise 30 bis 90 Gew.-Teile), 1 bis 90 Gew.-Teile (vorzugsweise 10 bis 60 Gew.-Teile), 0,01 bis 10 Gew.-Teile (vorzugsweise 0,05 bis 5 Gew.-Teile), 0 bis 50 Gew.-Teile (vorzugsweise 0 bis 30 Gew.-Teile) bzw. 0 bis 30 Gew.-Teile (vorzugsweise 0 bis 20 Gew.-Teile), bezogen auf das Gesamtgewicht (100 Gew.-Teile) der Komponenten (a) bis (e). Wenn die Menge der Harzpartikel (a) unter 10 Gew.-Teilen liegt, kann keine Feststoffretention des Druckmaterials erzielt werden; Eine Menge, die 99 Gew.-Teile übersteigt, hat einen schlechten Einfluß auf die Festigkeit der Druckplatte nach der Bildung des Bildes. Wenn die Menge der Verbindung (b) unter einem Gew.-Teil liegt, wird das Produkt nicht vollständig gehärtet; eine Menge, die 90 Gew.-Teile übersteigt, hat einen schlechten Einfluß auf die Beibehaltung der Größe des Druckmaterials. Wenn die Menge des Photopolymerisationsinitiators (c) unter 0,01 Gew.-Teil liegt, kann keine ausreichende Härte erzielt werden, und wenn die Menge 10 Gew.-Teile übersteigt, wird der Belichtungsspielraum eng und die Folienfestigkeit nach Bildung des Bildes verschlechtert. Wenn die Menge des Bindemittel-Polymer (d) größer als 50 Gew.-Teile ist, wird im Fall eines hydrophilen Bindemittel-Polymers die Wasserbeständigkeit verschlechtert und im Fall eines hydrophoben Bindemittel-Polymers die Entwickelbarkeit in Wasser verschlechtert. Wenn die Menge der basischen, ein Stickstoffatom enthaltenden Verbindung (e) 30 Gew.-Teile übersteigt, wird die Wasserbeständigkeit der Druckplatte schlecht. Die Herstellung der lichtempfindlichen Harzzusammensetzung der vorliegenden Erfindung ist nicht speziell eingeschränkt, die Zusammensetzung kann durch gleichmäßiges Vermischen der obigen Komponenten erhalten werden.
  • Die lichtempfindliche Harzzusammensetzung der vorliegenden Erfindung kann zur Herstellung einer Harzplatte für Flexodruck eingesetzt werden. D.h., die auf diese Weise erhaltene Harzplatte wird auf einem Substrat nach einem herkömmlichen Verfahren (z.B. Extrudieren in ein geschlossenes Werkzeug oder Kalandern) in eine geeignete Gestalt (z.B. Folie oder Platte) gebracht, wobei eine Harzplatte zum Flexodruck erhalten wird. Beispiele für das Substrat umfassen eine Kunststoffplatte, Kunststoffolie, Kautschukfolie, eine Olefinschaumstoffolie, eine Schaumgummifolie, eine Schaumurethanfolie, eine Metallplatte und ein Metallblech. Wenn notwendig, kann ein Klebstoff auf das Substrat aufgetragen werden.
  • Die erhaltene Harzplatte für Flexodruck wird zunächst durch einen Negativ-Film chemischen Lichtquellen ausgesetzt und in belichteten Bereichen unter Bildung eines latenten Bildes polymerisiert. Ein typisches Beispiel für eine chemische Lichtquelle ist ultraviolettes Licht. Die belichtete Harzplatte wird entwickelt und mit Wasser abgespült, wobei Reliefbilder erhalten werden. Die erhaltene Platte wird dann getrocknet und nachbelichtet, wobei eine Flexodruckplatte erhalten wird, die hervorragende Bildreduzierbarkeit, Wasserbeständigkeit, Kautschuk-Rückprallelastizität und mechanische Festigkeit aufweist. Die Druckplatte ist aufgrund ihrer hervorragenden Entwickelbarkeit in Wasser und Haltbarkeit für ein kommerzielles Flexodrucken geeignet. Die Ozonbeständigkeit der Flexodruckplatte kann noch verbessert werden, indem die Platte vor Verwendung bei erhöhter Temperatur getempert wird.
  • Die vorliegende Erfindung wird nun anhand der folgenden Beispiele erläutert, die allerdings nicht dazu gedacht sind, die vorliegende Erfindung auf ihre Details zu beschränken. In den Beispielen sind alle "Teile" auf das Gewicht bezogen, wenn nichts anderes angegeben ist.
  • BEISPIEL 1 Synthese des Kernteils
  • Unter Verwendung der folgenden Monomeren und eines Reagenzes zur Polymerisation wurde ein Kernteil polymerisiert. Die Polymerisation wurde bei 80ºC in einem 2 l- Glasreaktionsbehälter durchgeführt.
  • Nach der Bestätigung, daß der Polymerisationsgrad der gesamten Monomeren, die in das Polymerisationssystem gegeben worden waren, 100 % erreicht hatte, wurde das Polymerisationssystem abgekühlt.
  • Synthese eines Mantelteils
  • Danach wurde unter Verwendung der folgenden Monomeren und eines Reagenzes zur Polymerisation ein Mantelteil polymerisiert. Die Polymerisation wurde kontinuierlich in dem 2 l-Glasreaktionsbehälter, der eine Emulsion des Kernteils enthielt, durchgeführt.
  • Nach der Bestätigung, daß der Polymerisationsgrad der gesamten Monomeren, die dem Polymerisationssystem später zugesetzt worden waren, 100 % erreicht hatte, wurde die Polymerisationsapparatur abgekühlt.
  • Nachdem die resultierenden Partikel des Kern/Mantel-Typs, die eine dreidimensional vernetzte Struktur hatten, abgekühlt waren, wurde die Emulsion in eine wäßrige Calciumchlorid- Lösung gegossen, um das Polymer auszufällen, welches dann mit Wasser gewaschen wurde und bei 50ºC 12 h im Vakuum getrocknet wurde. Es wurde die Partikelgröße der resultierenden Partikel gemessen. Nach Synthese des Kernteils betrug sie 230 nm und nach der Synthese des Mantelteils betrug sie 250 nm. Die Partikelgrößenverteilung war 250 ± 15 nm. Außerdem wurden die Partikel durch ein Elektronenmikroskop betrachtet; als Resultat wurde bestätigt, daß die Partikel eine einheitliche Partikelgröße hatten. Die physikalischen Eigenschaften der Harzpartikel sind in Tabelle 1 angegeben.
  • BEISPIEL 2
  • Unter Verwendung der folgenden Monomeren und eines Reagenzes zur Polymerisation wurde ein Kernteil polymerisiert. Die Polymerisation wurde in einem 5 l-Autoklaven bei 10ºC durchgeführt.
  • Als der Polymerisationsgrad, bezogen auf die gesamten Monomeren, 60 % erreicht hatte, wurde die Polymerisation durch Zugabe von 1,5 Teilen Diethylhydroxylamin beendet. Danach wurde nicht-umgesetztes Monomer nach einem normalen Verfahren entfernt. Der Gelierungsgrad der resultierenden Emulsion des Kernteils wurde nach einem gängigen Verfahren gemessen. Es wurde kein Gelanteil beobachtet.
  • Danach wurde unter Verwendung der folgenden Monorneren und eines Reagenzes zur Polymerisation ein Mantelteil polymerisiert. Die Polymerisation wurde durchgeführt, nachdem ein Teil der Emulsion des Kernteils in einen 2 l- Glasreaktionsbehälter übergeführt worden war.
  • N,N-Dimethylaminoethanol 0,4
  • Nach der Bestätigung, daß der Polymerisationsgrad der gesamten Monomeren, die dem Polymerisationssystem noch zugesetzt worden waren, 100 % erreicht hatte, wurde das Polymerisationssystem abgekühlt. Dann wurde diese Kern/Mantel-Emulsion mit einem Gefriertrockner unter Erhalt eines pulverförmigen Harzes getrocknet.
  • Die thermischen Eigenschaften des resultierenden Harzes wurden nach dem Verfahren der dynamischen mechanischen Analyse (DMA) gemessen. Wie in Figur 1 dargestellt ist, wurden Peaks, die der Tg des Kernteils bzw. des Mantelteils entsprechen, beobachtet. Die Tg des Kernteils entspricht der, die vor Polymerisation des Mantelteils gemessen wurde, und durch Polymerisation des Mantelteils wurde keine Veränderung bei der Tg beobachtet. Außerdem unterscheidet sie sich von einer Kurve des Lagermoduls eines Produktes, das durch physikalisches Vermischen eines Harzes aus Kern/Mantel-Teil erhalten wird. Damit wurde bestätigt, daß eine Kern/Mantel- Struktur gebildet worden war. Wenn dagegen ein Monomer des Mantelteils während der Polymerisation des Kernteils zugesetzt wird, hat das synthetisierte Harz keine Kern/Mantel-Struktur, sondern es wurde ein Copolymer aus einem Monorner für den Kernteil und einem Monomer für den Mantelteil oder ein Zustand, in dem eine Matrix des Kernteils und eine Matrix des Mantelteils vermischt sind, gebildet, wie dies in Figur 2 dargestellt ist.
  • BEISPIEL 3
  • Unter Verwendung der Emulsion für den Kern aus Polybutadien, das in Beispiel 2 synthetisiert wurde, und unter Verwendung der folgenden Monorneren und eines Reagenzes zur Polymerisation wurde ein Mantelteil polymerisiert. Die Polymerisation wurde durchgeführt, nachdem ein Teil der Emulsion für den Kern in einen 2 l Glasreaktionsbehälter übergeführt worden war.
  • Nachdem bestätigt worden war, daß der Polymerisationsgrad der gesamten Monomeren, die dem Polymerisationssystem später zugesetzt worden waren, 100 % erreicht hatte, wurde das Polymerisationssystem abgekühlt. Nach dem Abkühlen wurde die Emulsion in eine wäßrige Calciumchlorid-Lösung gegossen, um das Polymer auszufällen, welches dann mit Wasser gewaschen wurde und unter einem Vakuum bei 50ºC 12 h lang getrocknet wurde.
  • BEISPIEL 4
  • Unter Verwendung eines im Handel erhältlichen nachträglich emulgierten Polyisoprenlatex und unter Verwendung der folgenden Monomeren und eines Reagenzes zur Polymerisation wurde ein Mantelteil polymerisiert. Die Polymerisation wurde durchgeführt, nachdem Polyisoprenlatex für den Kern in einen 2 l-Glasreaktionsbehälter gefüllt worden war.
  • Nachdem bestätigt worden war, daß der Polymerisationsgrad der gesamten Monomeren, die dem Polymerisationssystem zugesetzt worden waren, 100 % erreicht hatte, wurde das Polymerisationssystem abgekühlt. Nach dem Kühlen wurde die Emulsion in eine wäßrige Calciumchlorid-Lösung gegossen, um das Polymer auszufällen, welches mit Wasser gewaschen wurde und dann 12 h lang im Vakuum bei 50ºC getrocknet wurde.
  • BEISPIEL 5
  • Unter Verwendung der folgenden Monomeren und eines Reagenzes zur Polymerisation wurde ein Kernteil polymerisiert. Die Polymerisation wurde in einem 2 l-Glasreaktionsbehälter bei 80 ºC durchgeführt.
  • Nach der Bestätigung, daß der Polymerisationsgrad der gesamten Monomeren, die dem Polymerisationssystem zugesetzt worden waren, 100 % erreicht hatte, wurde das Polymerisationssystem abgekühlt.
  • Danach wurde unter Verwendung der folgenden Monorneren und eines Reagenzes zur Polymerisation ein Mantelteil polymerisiert. Die Polymerisation wurde kontinuierlich in dem 2 l-Glasreaktionsbehälter, der die Emulsion des Kernteils enthielt, durchgeführt.
  • Nach der Bestätigung, daß der Polymerisationsgrad der gesamten Monomeren, die später dem Polymerisationssystem zugesetzt worden waren, 100 % erreicht hatte, wurde das Polymerisationssystem abgekühlt. Nach der Abkühlung wurde die Emulsion in eine wäßrige Calciumchlorid-Lösung gegossen, um das Polymer auszufällen, welches mit Wasser abgespült wurde und dann 12 h lang im Vakuum bei 50ºC getrocknet wurde.
  • BEISPIEL 6
  • Unter Verwendung.der folgenden Monomeren und eines Reagenzes zur Polymerisation wurde ein Kernteil polymerisiert. Die Polymerisation wurde bei 30ºC in einem 5 l-Autoklaven durchgeführt.
  • Nach der Bestätigung, daß der Polymerisationsgrad der gesamten Monomeren, die dem Polymerisationssystem zugesetzt worden waren, 100 % erreicht hatte, wurde das Polymerisationssystem abgekühlt.
  • Danach wurde unter Verwendung der folgenden Monomeren und eines Reagenzes zur Polymerisation ein Mantelteil polymerisiert. Die Polymerisation wurde durchgeführt, nachdem ein Teil der Emulsion des Kernteils in einen 2 l- Glasreaktionsbehälter übergeführt worden war.
  • Nach der Bestätigung, daß der Polymerisationsgrad der gesamten Monomeren, die später dem Polymerisationssystem zugesetzt worden waren, 100 % erreicht hatte, wurde das Polymerisationssystem abgekühlt.
  • Nach Abkühlung wurde die Emulsion in eine wäßrige Calciumchlorid-Lösung gegossen, um das Polymer auszufällen, welches mit Wasser gewaschen wurde und dann bei 50ºC 12 h lang im Vakuum getrocknet wurde.
  • BEISPIEL 7
  • Unter Verwendung der folgenden Monomeren und eines Reagenzes zur Polymerisation wurde ein Kernteil polymerisiert. Die Polymerisation wurde in einem 5 l-Autoklaven bei 30ºC durchgeführt.
  • Nach der Bestätigung, daß der Polymerisationsgrad der gesamten Monomeren, die dem Polymerisationsystem zugesetzt worden waren, 100 % erreicht hatte, wurde das Polymerisationssystem abgekühlt.
  • Danach wurde unter Verwendung der folgenden Monomeren und eines Reagenzes zur Polymerisation ein Mantelteil polymerisiert. Die Polymerisation erfolgte, nachdem ein Teil der Emulsion des Kernteils in einen 2 l-Glasreaktionsbehälter übergeführt worden war.
  • Nachdem bestätigt worden war, daß der Polymerisationsgrad der gesamten Monomeren, die später dem Polymerisationssystem zugesetzt worden waren, 100 % erreicht hatte, wurde das Polymerisationssystern abgekühlt.
  • Nach dem Abkühlen wurde die Emulsion in eine wäßrige Calciumchlorid-Lösung gegossen, um das Polymer auszufällen, welches mit Wasser gewaschen wurde und dann 12 h lang im Vakuum bei 50ºC getrocknet wurde.
  • BEISPIEL 8
  • Unter Verwendung eines im Handel erhältlichen Polybutadien- Latex (N.V. 52 %; durchschnittliche Partikelgröße: 290 nm; Gel-Gehalt: 5 %) und unter Verwendung der folgenden Monomeren und eines Reagenzes zur Polymerisation wurde ein Mantelteil polymerisiert. Die Polymerisation wurde durchgeführt, nachdem der Polybutadien-Latex für den Kern in einen 2 l- Glasreaktionsbehälter gefüllt worden war.
  • Nach der Bestätigung, daß der Polymerisationsgrad der gesamten Monomeren, die dem Polymerisationssystem noch zugesetzt worden waren, 100 % erreicht hatte, wurde das Polymerisationssystem abgekühlt. Nach dem Abkühlen wurde die Emulsion in eine wäßrige Kaliumchlorid-Lösung gegossen, um das Polymer auszufällen, welches mit Wasser gewaschen wurde und im Vakuum 12 h lang bei 50ºC getrocknet wurde.
  • VERGLEICHSBEISPIEL 1
  • Unter Verwendung eines im Handel erhältlicher Polybutadien- Latex (N.V. 52 %; durchschnittliche Partikelgröße: 290 nm; Gel-Gehalt: 5 %), der in Beispiel 8 verwendet wurde, und unter Verwendung der folgenden Monomeren und eines Reagenzes zur Polymerisation wurde ein Mantelteil polymerisiert. Die Polymerisation wurde durchgeführt, nachdem der Latex für den Kern in einen 2 l-Glasreaktionsbehälter gefüllt worden war.
  • Nach der Bestätigung, daß der Polymerisationsgrad der gesamten Monomeren, die dem Polymerisationssystem zugesetzt worden waren, 100 % erreicht hatte, wurde das Polymerisationssystem abgekühlt. Nach dem Kühlen wurde die Emulsion in eine wäßrige Kaliumchlorid-Lösung gegossen, um das Polymer auszufällen, welches mit Wasser gewaschen wurde und dann 12 h lang im Vakuum bei 50ºC getrocknet wurde.
  • VERGLEICHSBEISPIEL 2
  • Unter Verwendung der folgenden Monomeren und eines Reagenzes zur Polymerisation wurde eine Polymerisation initiiert. Die Polymerisation wurde in einem 5 l-Autoklaven bei 30ºC durchgeführt.
  • Als der Polymerisationsgrad der gesamten Monomeren, die in das Polymerisationssystem gegeben worden waren, 55 % erreicht hatte, wurden noch die folgenden Monomeren zugesetzt.
  • Danach wurde die Polymerisation bei 30ºC fortgesetzt. Nach der Bestätigung, daß der Polymerisationsgrad der gesamten Monomeren, die in dem Autoklaven enthalten waren, 100 % erreicht hatte, wurde das Polymerisationssystem abgekühlt. Nach dem Abkühlen wurde die Emulsion in eine wäßrige Calciumchlorid-Lösung gegossen, um das Polymer auszufällen, welches dann mit Wasser gewaschen wurde und im Vakuum 12 h lang bei 50ºC getrocknet wurde. TABELLE 1
  • BEISPIEL 9
  • Zu 50 Gew.-Teilen Harz, das in Beispiel 8 synthetisiert worden war, wurden 10 Gew.-Teile N,N- Dimethylaminopropylmethacrylamid, 18 Gew.-Teile Hexandioldiacrylat, 20 Gew.-Teile Polyethylenglykoldimethacrylat, 1,5-Gew.-Teile 2,2-Dimethoxy- 2-phenylacetophenon und 0,5 Gew.-Teil 2,6-Di-t-butyl-4- methylphenol gegeben. Das Gemisch wurde dann mit einem unter Druck stehenden biaxialen Kneter gut gemischt. Die erhaltene photopolymerisierbare Zusammensetzung wurde mit einem Knetextruder&sub1; der eine mittig gespeiste Breitschlitzdüse hatte, auf eine Polyesterfolie, die zunächst in einer Dicke von 5 um mit einem Klebstoff überzogen worden war, extrudiert, wobei eine lichtempfindliche Harzplatte erhalten wurde, die etwa eine 1,7 mm dicke lichtempfindliche Harschicht hatte. Die Oberflächenhaftung der nicht belichteten Druckplatte wurde mit einem Meßgerät für die Oberflächengestalt gemessen; Veränderungen der Dicke (Feststoffretention) der Platte wurden unter konstanter Last gemessen. Die Harzoberfläche der erhaltenen Harzplatte wurde unter Vakuum mit einem Negativ-Film, der geeignete Bilder aufwies, in Kontakt gebracht und 10 min lang mit einer Ultraviolett-Lampe mit 350 W belichtet. Sie wurde dann 1 min lang mit Wasser bei 40ºC entwickelt, wobei eine Apparatur zum Auswaschen (hergestellt von Nippon Densi Seiki Co. als JW-A2- PD) verwendet wurde und eine Druckplatte erhalten wurde, die ein Relief (0,80 mm) aufwies, das den negativen Bildern entsprach. Mit einer Flexodruckmaschine (hergestellt von Nippon Densi Seiki Co.) wurde ein Drucken unter Erhalt eines klaren gedruckten Gegenstandes durchgeführt. Die Beurteilungsresultate sind in Tabelle 2 aufgeführt.
  • VERGLEICHSBEISPIEL 3
  • Zu 50 Gew.-Teilen Harz, das in Vergleichsbeispiel 1 synthetisiert worden war, wurden 10 Gew.-Teile N,N- Dimethylaminopropylmethacrylamid, 18 Gew.-Teile 1,6- Hexandioldiacrylat, 20 Gew.-Teile Polyethylenglykoldimethacrylat, 1,5 Gew.-Teile 2,2-Dimethoxy- 2-phenylacetophenon und 0,5 Gew.-Teil 2,6-Di-t-butyl-4- methylphenol gegeben. Das Gemisch wurde dann mit einem unter Druck stehenden biaxialen Kneter gut gemischt. Die erhaltene photopolymerisierbare Zusammensetzung wurde mit einem Knetextruder, der eine mittig gespeiste Breitschlitzdüse hatte, auf eine Polyester-Folie, die zunächst in einer Dicke von 5 um mit einem Klebstoff überzogen worden war, extrudiert, wobei eine lichtempfindliche Harzplatte mit einer etwa 1,7 mm dicken lichtempfindlichen Harzschicht erhalten wurde. Es war notwendig, die Härtetemperatur um etwa 50ºC zu erhöhen, um dieselbe Extrusionsformbarkeit wie in Beispiel 9 zu erhalten. Die Oberflächenhaftung der nicht-belichteten Druckplatte wurde mit einem Gerät zur Messung der Oberflächengestalt gemessen und Veränderungen in der Dicke (Feststoffretention) der Platte wurden bei konstanter Last gemessen. Die Harzoberfläche der erhaltenen Harzplatte wurde mit einem Negativfilm der geeignete Bilder hatte, unter Vakuum in Kontakt gebracht und mit einer Ultraviolett-Lampe mit 350 W 10 min belichtet. Sie wurde dann mit Wasser von 40ºC 1 min lang entwickelt, wobei eine Apparatur zum Auswaschen, hergestellt von Nippon Densi Seiki Co. als JW-A2- PD) verwendet wurde; es konnte allerdings überhaupt keine Entwicklung durchgeführt werden. Daher wurde durch Ausdehnung der Entwicklungszeit auf 45 min eine Druckplatte mit einem Relief (0,80 mm) erhalten. Allerdings entsprach das erhaltene Bild nicht dem Negativfilm. Mit einer Flexodruckmaschine (hergestellt von Nippon Densi Seiki Co.) wurde ein Druck durchgeführt, wobei ein nicht klar gedruckter Gegenstand mit niedriger Druckdichte erhalten wurde. Um eine vorherbestimmte zufriedenstellende Druckdichte zu erreichen, wurde der Druck beim Drucken erhöht. Das Ergebnis war, daß eine Punktverstärkung auftrat und kein gedruckter Gegenstand erhalten werden konnte, der der Originalplatte entsprach.
  • BEISPIEL 10
  • Zu 50 Gew.-Teilen Harz, das in Beispiel 7 synthetisiert worden war, wurden 10 Gew.-Teile N,N- Dimethylaminopropylmethacrylamid, 38 Gew.-Teile 1,6- Hexandioldiacrylat, 1,5 Gew.-Teile 2,2-Dimethoxy-2- phenylacetophenon und 0,5 Gew.-Teil 2,6-Di-t-butyl-4- methylphenol gegeben. Das Gemisch wurde dann mit einem unter Druck stehenden biaxialem Kneter gut gemischt. Die erhaltene photopolymerisierbare Zusammensetzung wurde mit einem Knetextruder, der eine mittig gespeiste Breitschlitzdüse hatte, auf eine Polyester-Folie, die zunächst in einer Dicke von 5 um mit einem Klebstoff überzogen worden war, extrudiert, wobei eine lichtempfindliche Harzplatte erhalten wurde, die eine lichtempfindliche Harzschicht mit einer Dicke von etwa 1,7 mm hatte. Die Oberflächenhaftung der nichtbelichteten Druckplatte wurde mit einer Apparatur zur Messung der Oberflächengestalt gemessen; Veränderungen in der Dicke (Feststoffretention) der Platte wurden unter konstanter Last gemessen. Die Harzoberfläche der erhaltenen Harzplatte wurde mit einem Negativfilm, der geeignete Bilder aufwies, unter Vakuum in Kontakt gebracht und 10 min lang mit einer Ultraviolett-Lampe rnit 350 W belichtet. Sie wurde dann 1 min lang mit Wasser bei 40ºC entwickelt, wobei eine Apparatur zum Auswaschen (hergestellt von Nippon Densi Seiki Co. als JW-A2- PD) verwendet wurde und eine Druckplatte mit einem Relief (0,80 mm), das den negativen Bildern entsprach, erhalten wurde. Mit einer Flexodruckmaschine, hergestellt von Nippon Densi Seiki Co.) wurde ein Druck unter Erhalt eines klar gedruckten Gegenstandes durchgeführt.
  • VERGLEICHSBEISPIEL 4
  • Zu 50 Gew.-Teilen Harz, das in Vergleichsbeispiel 2 synthetisiert worden war, wurden 10 Gew.-Teile N,N- Dimethylaminopropylmethacrylamid, 38 Gew.-Teile 1,6- Hexandioldiacrylat, 1,5 Gew.-Teile 2,2-Dimethoxy-2- phenylacetophenon und 0,5 Gew.-Teil 2,6-Di-t-butyl-4methylphenol gegeben. Das Gemisch wurde dann mit einem unter Druck stehenden biaxialem Kneter gut gemischt. Die erhaltene photopolymerisierbare Zusammensetzung wurde mit einem Knetextruder, der eine mittig gespeiste Breitschlitzdüse hatte, auf eine Polyesterfolie, die zunächst in einer Dicke von 5 um mit einem Klebstoff beschichtet worden war, extrudiert, wobei eine lichtempfindliche Harzplatte erhalten wurde, die eine etwa 1,7 mm dicke lichtempfindliche Harzschicht hatte. Mit einem Gerät zur Messung der Oberflächengestalt wurde die Oberflächenhaftung der nichtbeschichteten Druckplatte gemessen; Veränderungen in der Dicke (Feststoffretention) der Platte wurden bei kontanter Last gemessen. Die Harzoberfläche der erhaltenen Harzplatte wurde unter Vakuum mit einem Negativfilm, der geeignete Bilder aufwies, in Kontakt gebracht und 10 min lang mit einer Ultraviolettlampe mit 350 W belichtet. Sie wurde dann mit Wasser bei 40ºC 1 min lang entwickelt, wobei eine Maschine zum Auswaschen, hergestellt von Nippon Densi Seiki Co. als JW-A2-PD) verwendet wurde; es konnte allerdings keine vollständige Entwicklung durchgeführt werden. Daher wurde durch Ausdehnung der Entwicklungszeit auf 3 min eine Druckplatte, die ein Relief (0,80 mm) hatte, erhalten. Mit einer Flexodruckmaschine (hergestellt von Nippon Densi Seiki Co.) wurde ein Druck ausgeführt. Das Resultat war, daß eine Haftung von Farbe aufgrund der Haftungseigenschaften des Druckmaterials auftrat, wobei ein leicht dunkel gedruckter Gegenstand erhalten wurde.
  • BEISPIEL 11
  • Zu 50 Gew.-Teilen Harz, das in Beispiel 1 synthetisiert worden war, wurden 17 Gew.-Teile N,N- Dimethylaminopropylmethacrylamid, 30 Gew.-Teile 2,2-Bis [4- (methacryloxypolyethoxy)phenyl]propan, 2,5-Gew.-Teile 2,2- Dimethoxy-2-phenylacetophenon, 0,3 Gew.-Teil 2,6-Di-t-butyl- 4-methylphenol und 0,2 Gew.-Teil Hydrochinon gegeben. Das Gemisch wurde dann mit einem unter Druck stehenden biaxialem Kneter gut gemischt. Die erhalten photopolymerisierbare Zusammensetzung wurde mit einem Knetextruder, der eine mittig gespeiste Breitschlitzdüse hatte, auf ein Eisenplattensubstrat, das eine Dicke von 180 um hatte und das zuerst mit einem Klebstoff und mit einer Schicht gegen Lichtstreuung beschichtet worden war, extrudiert, wobei eine spiegelnde lichtempfindliche Harzplatte erhalten wurde, die eine etwa 400 um dicke lichtempfindliche Harzschicht aufwies. Die Harzoberfläche der erhaltenen Harzplatte wurde unter Vakuum mit einem Negativfilm, der geeignete Bilder hatte, in Kontakt gebracht und aus einer Entfernung von 70 cm mit einer Hochdruckquecksilberlampe mit 3 KW belichtet. Die Belichtungszeit umfaßte eine Blitzbelichtungszeit von 1 s und einer Hauptbelichtungszeit von 40 s. Die belichtete Platte wurde dann durch Besprühen mit neutralem Wasser (40ºC) aus einer Spray-Entwicklungsmaschine bei einem Druck von 4 kg/cm² für eine Minute entwickelt, wobei eine Reliefplatte erhalten wurde, bei der der nicht-belichtete Bereich in Wasser eluiert war. Die auf diese Weise erhaltene Reliefplatte wurde 2 min bei 110ºC getrocknet, wobei eine bedruckte Platte erhalten wurde, die den Negativbildern entsprach. Es wurde ein Drucken mit einer Buchdruckmaschine, die in eine Maschine für Ernulsionsfarbe umgeändert worden war, durchgeführt, wobei ein klar gedruckter Gegenstand erhalten wurde. Die Beurteilungsresultate sind in Tabelle 3 aufgeführt.
  • BEISPIEL 12
  • Unter Verwendung des in Beispiel 2 synthetisierten Harzes wurde in der gleichen Art und Weise, wie es in Beispiel 10 beschrieben ist, eine Druckplatte erhalten. Mit einer Flexodruckmaschine (hergestellt von Nippon Densi Seiki Co.) wurde ein Drucken durchgeführt, wobei ein klar gedruckter Gegenstand erhalten wurde.
  • BEISPIEL 13
  • Unter Verwendung des in Beispiel 3 synthetisierten Harzes wurde in der gleichen Weise, wie es in Beispiel 10 beschrieben ist, eine Druckplatte erhalten. Mit einer Flexodruckmaschine (hergestellt von Nippon Densi Seiki Co.) erfolgte ein Drucken, wobei ein klar gedruckter Gegenstand erhalten wurde.
  • BEISPIEL 14
  • Unter Verwendung des in Beispiel 4 synthetisierten Harzes wurde in der gleichen Weise, wie es in Beispiel 9 beschrieben ist, eine Druckplatte erhalten. Mit einer Flexodruckmaschine (hergestellt von Nippon Densi Seiki Co.) erfolgte ein Drucken unter Erhalt eines klar gedruckten Gegenstandes.
  • BEISPIEL 15
  • Unter Verwendung des in Beispiel 5 synthetisierten Harzes wurde in der gleichen Weise, wie es in Beispiel 9 beschrieben ist, eine Druckplatte erhalten. Mit einer Flexodruckmaschine (hergestellt von Nippon Densi Seiki Co.) erfolgte ein Drucken unter Erhalt eines klar gedruckten Gegenstandes.
  • BEISPIEL 16
  • Unter Verwendung des in Beispiel 6 hergestellten Harzes wurde in der gleichen Weise, wie es in Beispiel 10 beschrieben ist, eine Druckplatte erhalten. Mit einer Flexodruckmaschine (hergestellt von Nippon Densi Seiki Co.) wurde ein Drucken durchgeführt, wobei ein klar gedruckter Gegenstand erhalten wurde. TABELLE 2
  • *1: Hohe Beladung
  • *2: Hohe Temperatur ist erforderlich
  • *3: Geringe Verformung
  • *4: Starke Verformung
  • *5: Auflösung ist schlecht TABELLE 3
  • Oberflächenhaftung: Bestimmt aus der Leichtigkeit des Rollens einer Stainless-steel-Walze unter Verwendung eines Gerätes zur Messung der Oberflächenform.
  • Feststoff-Retention: Veränderungen in der Dicke wurden gemssen, nachdem eine konstante Last über eine vorher bestimmte Zeit auf eine nicht-belichtete Druckplatte angewendet worden war.
  • Entwickelbarkeit in Wasser: Die Elutionszeit mit Wasser bei 40ºC wurde unter Verwendung einer Apparatur zum Auswaschen (hergestellt von Nippon Densi Seiki Co. als JW-A2-PD) gemessen.
  • Lagerstabilität: Nach einmonatiger Lagerung bei 40ºC wurde eine Druckplatte wieder auf Raumtemperatur gebracht, danach wurde die Elutionszeit gemessen. Die erhaltene Zeit wurde mit der ursprünglichen Elutionszeit verglichen.
  • Bildqualität: Unter Verwendung eines normalen Test- Negativfilms wurde eine Druckplatte hergestellt; das Zurückbleibende eines unabhängigen Punkts und einer feinen Linie und einer Tiefe des Schattenbereichs wurden gemessen. Dann wurde das erhaltene Bild beurteilt.
  • Kneteigenschaften: Die Leichtigkeit des Knetens (z.B. exotherme Rate, Belastung, usw.) wurden beurteilt, als ein Gemisch, das ein Harz und eine Monomer-Komponente enthielt, mit einem unter Druck stehenden biaxialen Kneter vermischt wurden.
  • Extrusionsformbarkeit: Leichtigkeit des Extrudierens (z.B. exotherm, Beladung, Genauigkeit der Foliendicke, usw.) wurde beurteilt, als die photopolymerisierbare Zusammensetzung, die mit einem unter Druck stehenden biaxialem Kneter vermischt worden war, mit einem Knetextruder, der eine mittig gespaltene Breitschlitzdüse hatte, zu einer vorher bestimmten Foliendicke extrudiert wurde.

Claims (4)

1. Lichtempfindliche Harzzusammensetzung für eine Flexodruckplatte, die
(a) 10 bis 99 Gew.-Teile Harzpartikel, die eine durchschnittliche Partikelgröße von 0,01 bis 5 um haben und die eine Kern/Mantel-Struktur haben, bei der mindestens der Mantelteil eine dreidimensional vernetzte Struktur hat;
(b) 1 bis 90 Gew.-Teile einer Verbindung, die eine photopolymerisierbare Gruppe enthält; und
(c) 0,01 bis 10 Gew.-Teile eines Photopolymerisationsinitiators, bezogen auf die Summe (100 Gew.-Teile) der obigen Komponenten (a), (b) und (c), umfaßt,
wobei der Kernteil der Harzpartikel (a) eine Tg von 0ºC oder niedriger hat, und der Mantelteil eine Tg von 30ºC oder höher hat.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 11 wobei die Harzpartikel (a) durch ein Zweistufen-Polymerisationsverfahren gebildet werden, und der Kernteil aus einem monofunktionellen Monomer erhalten wird, und der Mantelteil aus einem Gemisch aus einem monofunktionellen und einem polyfunktionellen Monomer erhalten wird.
3. Zusammensetzung nach Anspruch 2, wobei der Kernteil der Harzpartikel (a) aus einem Monomeren-Gemisch, das ein polyfunktionelles Monomer zusätzlich zu einem monofunktionellen Monomer enthält, erhalten wird.
4. Zusammensetzung nach Anspruch 2 oder 3, wobei das monofunktionelle Monomer, das den Kernteil des Harzpartikels bildet, ein aliphatisches konjugiertes Dien-Monomer enthält und die Menge des Dien-Monomers, bezogen auf die Gesamtmenge des Monomers nicht weniger als 40 Gew.-% ist.
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Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2951554B2 (ja) * 1994-11-29 1999-09-20 日本ペイント株式会社 フレキソ印刷版材用樹脂組成物
EP0776917B1 (de) 1995-11-29 2002-05-29 Vantico AG Core/Shell-Partikel und diese enthaltende härtbare Epoxidharzzusammensetzungen
JPH10254127A (ja) * 1997-03-13 1998-09-25 Jsr Corp 水現像性感光性樹脂組成物
JP3516035B2 (ja) 1997-05-13 2004-04-05 綜研化学株式会社 粘着剤組成物
JPH10339951A (ja) * 1997-06-09 1998-12-22 Toyobo Co Ltd 感光性樹脂組成物
US5902714A (en) * 1997-07-30 1999-05-11 Polyfibron Technologies, Inc. Latex-based, aqueous developable photopolymers and use thereof in printing plates
US6255034B1 (en) * 1997-09-09 2001-07-03 Jsr Corporation Radiation sensitive composition
JP2001188340A (ja) * 2000-01-04 2001-07-10 Toagosei Co Ltd 硬化性組成物およびソルダーレジスト
JP3503639B2 (ja) * 2000-09-27 2004-03-08 日立化成工業株式会社 レジストパターン、その製造法およびその利用
US6858301B2 (en) * 2003-01-02 2005-02-22 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Specific core-shell polymer additive for ink-jet inks to improve durability
JP4415245B2 (ja) * 2003-07-08 2010-02-17 東洋紡績株式会社 感光性樹脂組成物およびそれを用いた感光性樹脂印刷原版
ITMI20052190A1 (it) 2005-11-16 2007-05-17 Ohg G Cerutti S P A Dispositivo di sciugamento della banda stampata in una macchina da stampa
ATE506383T1 (de) * 2006-02-23 2011-05-15 Mitsubishi Rayon Co (meth)acrylpolymerteilchen, methode zur ihren herstellung, plastisol und gegenstand
WO2014077848A1 (en) * 2012-11-19 2014-05-22 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Compositions for three-dimensional (3d) printing
JP7112498B2 (ja) * 2018-08-23 2022-08-03 富士フイルム株式会社 水現像性フレキソ印刷版原版、フレキソ印刷版および感光性樹脂組成物

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4726877A (en) * 1986-01-22 1988-02-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Methods of using photosensitive compositions containing microgels
JPS62220546A (ja) * 1986-03-10 1987-09-28 ヘキスト・セラニーズ・コーポレーション 半硬質熱可塑性ポリエステル組成物
US4956252A (en) * 1988-08-30 1990-09-11 E. I. Dupont De Nemours And Company Aqueous processible photosensitive compositions containing core shell microgels
US5075192A (en) * 1988-08-30 1991-12-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Aqueous processible photosensitive compositions containing core shell microgels

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Publication number Publication date
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US5622813A (en) 1997-04-22
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EP0552799A1 (de) 1993-07-28
DE69318585T4 (de) 1999-07-01
JPH05204139A (ja) 1993-08-13
CA2087890A1 (en) 1993-07-25

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