DE69316623T2 - Synergistische antimikrobielle zusammensetzung, die 2-(2-brom-2-nitroethenyl) furan enthält - Google Patents

Synergistische antimikrobielle zusammensetzung, die 2-(2-brom-2-nitroethenyl) furan enthält

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Description

  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf eine Methode für das Hemmen des Wachstums von Mikroorganismen und insbesondere auf eine derartige Methode, die die Verwendung synergistischer Mischungen von 2-(2-Brom-2-nitroethenyl)furan ("BNEF") und gewisser anderer Biozide umfaßt.
  • Die Verwendung antimikrobieller Wirkstoffe zur Ausmerzung oder Bekämpfung des Wachstums verschiedener Mikroorganismen ist allgemein bekannt. Beispielsweise ist die Verwendung antimikrobieller Wirkstoffe zur Bekämpfung des Wachstums von Mikroorganismen in einer Reihe verschiedener Vorgänge in der Industrie, einschließlich derjenigen, die mit der Anstrichmittel-, Zellstoff-, Papier-, Öl-, Kautschuk- und Tabakindustrie in Verbindung stehen, sowie die Verwendung von Mikrobiziden in Geschäftsbereichen, insbesondere zur Desinfizierung verschmutzter Oberflächen sowie das Einarbeiten antimikrobieller Wirkstoffe in eine Reihe verschiedener Haushaltprodukte, wie Nahrungsmittel, Kosmetika und Körperpflegeprodukte, bekannt.
  • Zur Befriedigung derartiger Erfordernisse sind eine Reihe verschiedener antimikrobieller Wirkstoffe bekannt. Trotz der vielen im Handel zur Verfügung stehenden Mikrobizide ist kein antimikrobieller Wirkstoff allein für alle Anwendungen geeignet. Aufgrund von Problemen bezüglich der Wirksamkeit, Sicherheit, Zulässigkeit in Bezug auf die Umwelt und der Kosten sind gewisse antimikrobielle Wirkstoffe für eine spezifische Anwendung mehr oder weniger geeignet.
  • Im Stand der Technik sind gewisse Vorteile der Verwendung einer Kombination antimikrobieller Wirkstoffe bei einmaligem Aufbringen bekannt. Es ist beispielsweise bekannt, daß eine Kombination von Wirkstoffen zu einem Mikrobizid führen kann, das gegen eine umfangreichere Reihe von Mikroben wirksam ist, als sich durch einen einzigen Wirkstoff bekämpfen lassen. Diese umfangreiche Wirkungsbreite ist bei Anwendungen in der Industrie, bei denen häufig eine Vielfalt von Mikroorganismen anzutreffen sind, von besonderem Nutzen.
  • Es ist auch bekannt, daß bei Verwendung einer Kombination von Mikrobiziden die Wirksamkeit der Wirkstoffe dann erhöht werden kann, wenn die antimikrobielle Zusammensetzung über einen längeren Behandlungszeitraum verwendet werden soll. Ein Grund für diese erhöhte Wirksamkeit liegt darin, daß eine Kombination von Mikrobiziden weniger leicht dazu führt, daß die angezielten Mikroben eine Resistenz gegen den antimikrobiellen Wirkstoff entwickeln, da Mikroorganismen sich nicht leicht auf einmal an mehr als eine aktive Komponente anpassen können.
  • Durch Anwendung einer Kombination von Wirkstoffen ist man außerdem in der Lage, die Vorteile von Mikrobiziden mit verschiedenen, sich jedoch gegenseitig ergänzenden physikalisch-chemischen Eigenschaften auszunutzen.
  • Angesichts dieser Tatsache besteht ein beständiger Bedarf für außergewöhnlich antimikrobielle Zusammensetzungen, die Kombinationen antimikrobieller Wirkstoffe enthalten. Die vorliegende Erfindung dient der Befriedigung dieses Bedarfs.
  • Einer ersten Variante der vorliegenden Erfindung gemäß wird eine Methode für das Hemmen des Wachstums von Pseudomonas aeruginosa bereitgestellt, die folgendes umfaßt: Inkontaktbringen der Pseudomonas aeruginosa mit einer wirksamen Menge einer synergistischen Zusammensetzung, die 2-(2-Brom-2-nitroethenyl)furan und beta- Nitrostyrol einschließt, wobei das Gewichtsverhältnis des 2-(2-Brom-2- nitroethenyl)furans zum beta-Nitrostyrol ca. 1:4 bis ca. 1:125 beträgt.
  • Einer zweiten Variante der vorliegenden Erfindung gemäß wird eine Methode für das Hemmen des Wachstums von Bacillus subtilis bereitgestellt, die folgendes umfaßt: Inkontaktbringen des Bacillus subtilis mit einer wirksamen Menge einer synergistischen Zusammensetzung, die 2-(2-Brom-2-nitroethenyl)furan und beta- Nitrostyrol einschließt, wobei das Gewichtsverhältnis des 2-(2-Brom-2- nitroethenyl)furans zum beta-Nitrostyrol ca. 1:2 bis ca. 1:8 beträgt.
  • Einer dritten Variante der vorliegenden Erfindung gemäß wird eine Methode für das Hemmen des Wachstums von Aspergillus niger bereitgestellt, die folgendes umfaßt: Inkontaktbringen des Aspergillus niger mit einer wirksamen Menge einer synergistischen Zusammensetzung, die 2-(2-Brom-2-nitroethenyl)furan und beta- Nitrostyrol einschließt, wobei das Gewichtsverhältnis des 2-(2-Brom-2- nitroethenyl)furans zum beta-Nitrostyrol ca. 1:7,5 beträgt.
  • Einer vierten Variante der vorliegenden Erfindung gemäß wird eine Methode für das Hemmen des Wachstums von Chaetomium globosums bereitgestellt, die folgendes umfaßt: Inkontaktbringen des Chaetomium globosums mit einer wirksamen Menge einer synergistischen Zusammensetzung, die von 2-(2-Brom-2-nitroethenyl)furan und beta-Nitrostyrol einschließt, wobei das Gewichtsverhältnis des 2-(2-Brom-2- nitroethenyl)furans zum beta-Nitrostyrol ca. 2:1 bis ca. 1:7,5 beträgt.
  • Einer fünlten Variante der vorliegenden Erfindung gemäß wird eine Methode für das Hemmen des Wachstums von Saccharomyces sp. bereitgestellt, die folgendes umfaßt: Inkontaktbringen des Saccharomyces sp. mit einer wirksamen Menge einer synergistischen Zusammensetzung, die 2-(2-Brom-2-nitroethenyl)furan und beta- Nitrostyrol einschließt, wobei das Gewichtsverhältnis des 2-(2-Brom-2- nitroethenyl)furans zum beta-Nitrostyrol ca. 1:2 beträgt.
  • Einer sechsten Variante der vorliegenden Erfindung gemäß wird eine Methode für das Hemmen des Wachstums von Pseudomonas aeruginosa bereitgestellt, die folgendes umfaßt: Inkontaktbringen der Pseudomonas aeruginosa mit einer wirksamen Menge einer synergistischen Zusammensetzung, die 2-(2-Brom-2-nitroethenyl)furan und beta- Brom-beta-nitrostyrol einschließt, wobei das Gewichtsverhältnis des 2-(2-Brom-2- nitroethenyl)furans zum beta-Brom-beta-nitrostyrol ca. 8:1 bis ca. 1:16 beträgt.
  • Einer siebten Variante der vorliegenden Erfindung gemäß wird eine Methode für das Hemmen des Wachstums von Bacillus subtilis bereitgestellt, die folgendes umfaßt: Inkontaktbringen des Bacillus subtilis mit einer wirksamen Menge einer synergistischen Zusammensetzung, die 2-(2-Brom-2-nitroethenyl)furan und beta-Brom-beta-nitrostyrol einschließt, wobei das Gewichtsverhältnis des 2-(2-Brom-2-nitroethenyl)furans zum beta-Brom-beta-nitrostyrol ca. 1:1 bis ca. 1:31,3 beträgt.
  • Einer achten Variante der vorliegenden Erfindung gemaß wird eine Methode für das Hemmen des Wachstums von Aspergillus niger bereitgestellt, die folgendes umfaßt: Inkontaktbringen des Aspergillus niger mit einer wirksamen Menge einer synergistischen Zusammensetzung, die 2-(2-Brom-2-nitroethenyl)furan und beta- Brom-beta-nitrostyrol einschließt, wobei das Gewichtsverhältnis des 2-(2-Brom-2- nitroethenyl)furans zum beta-Brom-beta-nitrostyrol ca. 1:2 bis ca. 1:15 beträgt.
  • Einer neunten Variante der vorliegenden Erfindung gemäß wird eine Methode für das Hemmen des Wachstums von Chaetomium globosums bereitgestellt, die folgendes umfaßt: Inkontaktbringen des Chaetomium globosums mit einer wirksamen Menge einer synergistischen Zusammensetzung, die von 2-(2-Brom-2-nitroethenyl)furan und beta-Brom-beta-nitrostyrol einschließt, wobei das Gewichtsverhältnis des 2-(2-Brom- 2-nitroethenyl)furans zum beta-Brom-beta-nitrostyrol ca. 1:1 bis ca. 1:3,8 beträgt.
  • Einer zehnten Variante der vorliegenden Erfindung gemäß wird eine Methode für das Hemmen des Wachstums von Saccharomyces sp. bereitgestellt, die folgendes umfaßt: Inkontaktbringen des Saccharomyces sp. mit einer wirksamen Menge einer synergistischen Zusammensetzung, die von 2-(2-Brom-2-nitroethenyl)furan und beta- Brom-beta-nitrostyrol einschließt, wobei das Gewichtsverhältnis des 2-(2-Brom-2- nitroethenyl)furans zum beta-Brom-beta-nitrostyrol ca. 1:1,9 bis ca. 1:15 beträgt.
  • Einer elften Variante der vorliegenden Erfindung gemaß wird eine Methode für das Hemmen des Wachstums von Pseudomonas aeruginosa bereitgestellt, die folgendes umfaßt: Inkontaktbringen der Pseudomonas aeruginosa mit einer wirksamen Menge einer synergistischen Zusammensetzung, die von 2-(2-Brom-2-nitroethenyl)furan und beta-Nitrovinylfuran einschließt, wobei das Gewichtsverhältnis des 2-(2-Brom-2- nitroethenyl)furans zum beta-Nitrovinylfuran ca. 1:1,5 bis ca. 1:89 beträgt.
  • Einer zwölften Variante der vorliegenden Erfindung gemäß wird eine Methode für das Hemmen des Wachstums von Bacillus subtilis bereitgestellt, die folgendes umfaßt: Inkontaktbringen des Bacillus subtilis mit einer wirksamen Menge einer synergistischen Zusammensetzung, die 2-(2-Brom-2-nitroethenyl)furan und beta-Nitrovinylfuran einschließt, wobei das Gewichtsverhältnis des 2-(2-Brom-2-nitroethenyl)furans zum beta-Nitrovinylfuran ca. 1:33 bis ca. 1:62,5 beträgt.
  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf synergistische Mischungen von 2-(2-Brom- 2-nitroethenyl)fiiran ("BNEF") und anderer Biozide. Die synergistischen Mischungen sind gegen gramnegative Bakterien wie Pseudomonas aeruginosa, grampositive Bakterien wie Bacillus subtilis, Pilze wie Aspergillus niger und Chaetomium globosum (Schimmel) und Pilze wie Saccharomyces sp. (Hefen) wirksam.
  • Was die spezifischen Komponenten der synergistischen Zusammensetzungen anbetrifft, so kann BNEF aus Furführal, einem billigen, biologisch abbaubaren, landwirtschaftlichen Abfallprodukt hergestellt werden und wird bevorzugt der im US- Patent Nr. 4.965.377 von McCoy und Thorburgh beschriebenen Methode entsprechend gebildet. Die anderen erfindungsgemäßen Mikrobizide sind im Handel erhältlich und können im Stand der Technik bekannten Verfahren entsprechend hergestellt werden.
  • Wie oben angegeben bezieht sich die vorliegende Erfindung auf synergistische Kombinationen antimikrobieller Wirkstoffe. Wie bekannt bezieht sich der Ausdruck Synergismus in dieser Beziehung auf einen Fall, in dem die Wirkung zweier oder mehrerer wirksamer Komponenten besser ist als die wirkung der einzelnen Komponenten zusammengenommen. Die zur Bestimmung des Synergismuses verwendete Methode wird allgemein durch Kull et. al. in "Mixtures of Quaternary Ammonium compounds and Long-chain Fatty Acids as Antifungal Agents (Mischungen quartemärer Ammoniumverbindungen und langkettiger Fettsäuren als antifügale Wirkstoffe (Applied Microbiology 9:538-41 (1961)) geoffenbart und ist im Stand der Technik gut bekannt.
  • Der Methode zur Bestimmung des Synergismuses nach Kuli et. al. entsprechend wird ein "Synergismus-Index" wie folgt definiert:
  • QA/Qa + QB/Qb = Synergismus-Index (SI);
  • wobei Qa und Qb die Mengen der Verbindung A oder B darstellen, die bei alleiniger Anwendung zu einem Endpunkt führen und wobei QA und QB die Mengen der Verbindung A oder B sind, die in der zur Bildung eines Endpunkts erforderlichen A/B Mischung wirksam sind. Der Endpunkt wird durch die entsprechende verwendete Testmethode definiert, wie beispielsweise die standardisierten AST-Tests auf die Mindesthemmkonzentration (MHK).
  • Zur Bestimmung des Synergismuses wird der Synergismus-Index ausgewertet. Ist der SI gleich 1, so wird die Wirkung der Kombination der Komponenten als additiv bezeichnet. In diesem Fall ist die Wirkung der Komponenten der Mischung gleich der Summe der Einzeiwirkungen und ein Synergismus tritt nicht auf Steigt der Synergismus-Index auf über 1, so liegt ein Antagonismus vor. In diesem Falle beträgt die Wirkung der Komponenten der Mischung weniger als die Summe der Einzeiwirkungen und ein Synergismus besteht wiederum nicht. Beträgt der SI weniger als 1, so übertrifft die Wirkung der Mischung die Summe der Einzeiwirkungen und es tritt ein Synergismus auf
  • Die hier geoffenbarten synergistischen Zusammensetzungen werden vor Anwendung bevorzugt in einer flüssigen Trägersubstanz gelöst oder auf andere Weise darin eingearbeitet, können jedoch auch wäßrigen Systemen direkt zugesetzt werden Obwohl eine umfangreiche Reihe verschiedener Trägersubstanzen verwendet werden können, fallen folgende unter die bevorzugten Trägersubstanzen: Tetrahydrofurylalkohol, Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon und Propylencarbonat. Liegen die aktiven Komponenten in einer flüssigen Trägersubstanz vor, so kann ihre Konzentration insgesamt irgendeine Konzentration sein, die nur durch die Mengen, die sich vorteilhaft in die verwendete Trägersubstanz einarbeiten lassen, beschränkt wird. Ist beispielsweise eine Zusammensetzung in Form einer Lösung erwünscht, so wird die Konzentration der Aktivstoffe natürlich durch die Löslichkeit der Aktivstoffe in der jeweiligen dazu verwendeten Trägersubstanz begrenzt. In bevorzugten Fällen werden die Aktivstoffe insgesamt bis zu ca. 20%, am häufigsten ca. 1 - 10% der flüssigen Zusammensetzung ausmachen, wobei die Trägersubstanz den Rest der Zusammensetzung darstellt.
    • BEISPIEL 1
  • Eine synergistische Zusammensetzung kann durch Lösen von BNEF zusammen mit beta-Nitrostyrol ("NS") in THFA bei Raumtemperatur hergestellt werden. Alternativ können die wirksamen Bestandteile zur Erzielung der gleichen synergistischen Wirkung aus getrennten Lösungen den zu behandelnden Medien zugesetzt werden. Je nach dem zu bekämpfenden Mikroorganismus kann eine umfangreiche Reihe verschiedener Verhältnisse der beiden aktiven Komponenten verwendet werden. Zur Bekämpfüng des Wachstums von Pseudomonas aeruginosa kann das Verhältnis von BNEF zu NS beispielsweise bei einem Wert von nur 1:125 liegen. Zur Bekämpfüng des Wachstums von Chateomium globosum kann das Verhältnis von BNEF zu NS 2:1 betragen. Die bevorzugten Verhältnisse von BNEF zu NS zur Verwendung bei anderen Mikroorganismen liegen typischerweise im Bereich zwischen ca. 2:1 und ca. 1:125.
    • BEISPIELE 2 UND 3
  • Weitere synergistische Zusammensetzungen werden durch Lösen von BNEF zusammen mit einem Mitglied der Gruppe, die aus beta-Brom-beta-nitrostyrol ("BNS") und beta-Nitrovinylfuran ("NVF") besteht, in THFA bei Raumtemperatur hergestellt. Wiederum läßt sich eine Reihe verschiedener Verhältnisse der beiden aktiven Komponenten, je nach verschiedenen Faktoren, unter anderem dem zu bekämpfenden Mikroorganismus, verwenden. Beispielsweise betragen die bevorzugten Verhältnisse von BNEF zu den anderen Mikrobiziden im allgemeinen ca. 8:1 bis ca. 1:32 für BNS und ca. 1:1 bis ca. 1:89 für NVF.
    • BEURTEILUNG DURCH VERSUCHE
  • In den Tabellen 1 - 3 werden synergistische Kombinationen von BNEF und anderen Bioziden geoffenbart. Die für diese Untersuchung verwendete Methode bestand aus einer Analyse der Mindesthemmkonzentration ("MHK") in einem geeigneten Kulturmedium. Geeignete Kulturen der Mikroorganismen wurden von American Type Culture Collection (ATCC) oder direkt aus der Umwelt erhalten und durch normale biochemische und mikroskopische Untersuchungen identifiziert. Jeder Organismus wurde in von ATCC empfohlenen nährstoffreichen Medien gezuchtet. Sterile Medien wurden daraufhin mit dem Testorganismus und einer Dosis eines oder beider Mikrobizide beimpft. Die Mindesthemmkonzentration (MHK) von BNEF und des anderen Biozids wurden zuerst getrennt bestimmt. Daraufhin wurden eine Reihe verschiedener Kombinationen von BNEF/anderer Biozide systematisch geprüft, bis synergistische Zusammensetzungen gefunden wurden. In den hier aufgeführten Beurteilungen auf der Basis der Untersuchungen ist der MHK-Endpunkt für den jeweiligen Organismus als die niedrigste Konzentration definiert, die das Mikrobenwachstum beim Bebrüten von Bakterien bis zu 48 Stunden und bei Pilzen bis zu 72 Stunden vollkommen hemmt. In den folgenden Tabellen 1 bis 3 stehen die mit Qa und QA bezeichneten Daten jeweils für BNEF und die mit Qb und QB bezeichneten Daten jeweils für das andere Mikrobizid (d.h. NS, BNS oder NVF). TABELLE 1 BNEF mit beta-Nitrostyrol (NS) TABELLE 2 BNEF mit beta-Brom-beta-nitrostyrol (BNS) TABELLE 3 BNEF mit beta-Nitrovinylfuran (NVF)
  • Es ist ersichtlich, daß die oben beschriebenen antimikrobiellen Zusammensetzungen eine synergistische Wirkung auf eine Reihe häufig anzutreffender Mikroorganismen ausüben.

Claims (12)

1. Methode für das Hemmen des Wachstums von Pseudomonas aeruginosa, die folgendes umfaßt: Inkontaktbringen der Pseudomonas aeruginosa mit einer wirksamen Menge einer synergistischen Zusammensetzung, die 2-(2-Brom-2-nitroethenyl)furan und beta-Nitrostyrol einschließt, wobei das Gewichtsverhaltnis des 2-(2-Brom-2- nitroethenyl)furans zum beta-Nitrostyrol ca. 1:4 bis ca. 1:125 beträgt.
2. Methode für das Hemmen des Wachstums von Bacillus subtilis, die folgendes umfaßt: Inkontaktbringen des Bacillus subtilis mit einer wirksamen Menge einer synergistischen Zusammensetzung, die 2-(2-Brom-2-nitroethenyl)furan und beta- Nitrostyrol einschließt, wobei das Gewichtsverhältnis des 2-(2-Brom-2- nitroethenyl)furans zum beta-Nitrostyrol ca. 1:2 bis ca. 1:8 beträgt.
3. Methode für das Hemmen des Wachstums von Aspergillus niger, die folgendes umfaßt: Inkontaktbringen des Aspergillus niger mit einer wirksamen Menge einer synergistischen Zusammensetzung, die 2-(2-Brom-2-nitroethenyl)furan und beta- Nitrostyrol einschließt, wobei das Gewichtsverhältnis des 2-(2-Brom-2- nitroethenyl)furans zum beta-Nitrostyrol ca. 1:7,5 beträgt.
4. Methode für das Hemmen des Wachstums von Chaetomium globosum, die folgendes umfaßt: Inkontaktbringen des Chaetomium giobosums mit einer wirksamen Menge einer synergistischen Zusammensetzung, die 2-(2-Brom-2-nitroethenyl)furan und beta-Nitrostyrol einschließt, wobei das Gewichtsverhältnis des 2-(2-Brom-2- nitroethenyl)furans zum beta-Nitrostyrol ca. 2:1 bis ca. 1:7,5 beträgt.
5. Methode für das Hemmen des Wachstums von Saccharomyces sp., die folgendes umfaßt: Inkontalltbringen des Saccharomyces sp. mit einer wirksamen Menge einer synergistischen Zusammensetzung, die 2-(2-Brom-2-nitroethenyl)furan und beta-Nitrostyrol einschließt, wobei das Gewichtsverhältnis des 2-(2-Brom-2- nitroethenyl)furans zum beta-Nitrostyrol ca. 1:2 beträgt.
6. Methode für das Hemmen des Wachstums von Pseudomonas aeruginosa, die folgendes umfaßt: Inkontaktbringen der Pseudomonas aeruginosa mit einer wirksamen Menge einer synergistischen Zusammensetzung, die 2-(2-Brom-2-nitroethenyl)furan und beta-Brom-beta-nitrostyrol einschließt, wobei das Gewichtsverhältnis des 2-(2- Brom-2-nitroethenyl)furans zum beta-Brom-beta-nitrostyrol ca. 8:1 bis ca. 1:16 beträgt.
7. Methode für das Hemmen des Wachstums von Bacillus subtilis, die folgendes umfaßt: Inkontaktbringen des Bacillus subtilis mit einer wirksamen Menge einer synergistischen Zusammensetzung, die 2-(2-Brom-2-nitroethenyl)furan und beta- Brom-beta-nitrostyrol einschließt, wobei das Gewichtsverhältnis des 2-(2-Brom-2- nitroethenyl)furans zum beta-Brom-beta-nitrostyrol ca. 1:1 bis ca. 1:31,3 beträgt.
8. Methode für das Hemmen des Wachstums von Aspergillus niger, die folgendes umfaßt: Inkontaktbringen des Aspergillus niger mit einer wirksamen Menge einer synergistischen Zusammensetzung, die 2-(2-Brom-2-nitroethenyl)furan und beta- Brom-beta-nitrostyrol einschließt, wobei das Gewichtsverhältnis des 2-(2-Brom-2- nitroethenyl)furans zum beta-Brom-beta-nitrostyrol ca. 1:2 bis ca. 1:15 beträgt.
9. Methode für das Hemmen des Wachstums von Chaetomium globosum, die folgendes umfaßt: Inkontaktbringen des Chaetomium globosums mit einer wirksamen Menge einer synergistischen Zusammensetzung, die 2-(2-Brom-2-nitroethenyl)furan und beta-Brom-beta-nitrostyrol einschließt, wobei das Gewichtsverhältnis des 2-(2- Brom-2-nitroethenyl)furans zum beta-Brom-beta-nitrostyrol ca. 1:1 bis ca. 1:3,8 beträgt.
10. Methode für das Hemmen des Wachstums von Saccharomyces sp., die folgendes umfaßt: Inkontaktbringen des Saccharomyces sp. mit einer wirksamen Menge einer synergistischen Zusammensetzung, die 2-(2-Brom-2-nitroethenyl)furan und beta-Brom-beta-nitrostyrol einschließt, wobei das Gewichtsverhältnis des 2-(2- Brom-2-nitroethenyl)furans zum beta-Brom-beta-nitrostyrol ca. 1:1,9 bis ca. 1:15 beträgt.
11. Methode für das Hemmen des Wachstums von Pseudomonas aeruginosa, die folgendes umfaßt: Inkontaktbringen der Pseudomonas aeruginosa mit einer wirksamen Menge einer synergistischen Zusammensetzung, die 2-(2-Brom-2-nitroethenyl)furan und beta-Nitrovinylfuran einschließt, wobei das Gewichtsverhältnis des 2-(2-Brom-2- nitroethenyl)furans zum beta-Nitrovinylfuran ca. 1:1,5 bis ca. 1:89 beträgt.
12. Methode für das Hemmen des Wachstums von Bacillus subtilis, die folgendes umfaßt: Inkontaktbringen des Bacillus subtilis mit einer wirksamen Menge einer synergistischen Zusammensetzung, die 2-(2-Brom-2-nitroethenyl)furan und beta- Nitrovinylfuran einschließt, wobei das Gewichtsverhältnis des 2-(2-Brom-2- nitroethenyl)furans zum beta-Nitrovinylfuran ca. 1:33 bis ca. 1:62,5 beträgt.
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Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2121625A1 (en) * 1993-05-19 1994-11-20 Wilson K. Whitekettle Biocidal compositions and use thereof
US5416121A (en) * 1994-01-19 1995-05-16 Betz Laboratories, Inc. Process and composition for controlling microbial growth
DE19521240A1 (de) * 1995-06-10 1996-12-12 Beiersdorf Ag Antimycotische Zubereitungen mit einem wirksamen Gehalt an Nitrilen und Arylverbindungen
US5957943A (en) * 1997-03-05 1999-09-28 Ethicon Endo-Surgery, Inc. Method and devices for increasing ultrasonic effects
CN1571780A (zh) * 2001-09-28 2005-01-26 化学生物活动中心 2－(2－硝基乙烯基)－呋喃的合成方法及其作为抗球虫剂的用途
CU23506B6 (es) * 2005-09-26 2010-04-13 Ct Bioactivos Quimicos Univers Composiciones farmacéuticas que contienen derivados nitrovinilfuránicos para el tratamiento de la leishmaniosis y la tripanosomosis

Family Cites Families (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2335384A (en) * 1940-04-24 1943-11-30 Du Pont Pest control
US3827873A (en) * 1970-01-02 1974-08-06 Betz Laboratories Slime control compositions and their use
US3833731A (en) * 1970-12-28 1974-09-03 Merck & Co Inc Dihalomethylglutaronitriles used as antibacterial and antifungal agents
US3839583A (en) * 1973-06-28 1974-10-01 Betz Laboratories Slime control compositions and their use
US3879559A (en) * 1973-08-27 1975-04-22 Betz Laboratories Slime control compositions and their use
US3898343A (en) * 1974-01-16 1975-08-05 Betz Laboratories Deposit control agent
US4612328A (en) * 1984-12-07 1986-09-16 Calgon Corporation Admixtures of 2-bromo-2-bromomethylglutaronitrile and methylene bis(thiocyanate)
DD234782A1 (de) * 1985-02-22 1986-04-16 Bitterfeld Chemie Biozide mittel
US4655815A (en) * 1985-03-27 1987-04-07 Calgon Corporation Admixtures of 2-bromo-2-bromomethylglutaronitrile and a formaldehyde donor
US4604405A (en) * 1985-03-04 1986-08-05 Calgon Corporation Admixtures of 2-bromo-2-bromomethylglutaronitrile and 2,2-dibromo-3-nitrilopropionamide
US5034405A (en) * 1985-03-27 1991-07-23 Calgon Corporation Admixtures of 2-bromo-2-bromomethyl-glutaronitrile, 2-methyl-4-isothiazolin-3-one and 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one
DE3542516A1 (de) * 1985-12-02 1987-06-04 Henkel Kgaa Desinfektionsmittel
US4661518A (en) * 1986-06-16 1987-04-28 Nalco Chemical Company Synergistic biocide of 2-(p-hydroxyphenol)-glyoxylohydroximoyl chloride and 2,2-dibromo-3-nitrilopropionamide
US5045104A (en) * 1988-06-10 1991-09-03 Great Lakes Chemical Corporation Synergistic compositin of 2-(2-bromo-2-nitroethenyl) furan and 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol and uses thereof
US4965377A (en) * 1988-06-10 1990-10-23 Great Lakes Chemical Corporation Process of forming 2-(2-bromo-2-nitroethenyl)-furan
JP2806585B2 (ja) * 1988-06-10 1998-09-30 グレート レイクス ケミカル コーポレーション 抗菌性組成物及び微生物の生育を阻害する方法
US4916158A (en) * 1989-05-25 1990-04-10 Betz Laboratories, Inc. Biocidal compositions and use thereof containing a synergistic mixture of 2-(decylthio)ethanamine hydrochloride and methylene bis(thiocyanate)
US4916164A (en) * 1989-05-25 1990-04-10 Betz Laboratories, Inc. Biocidal compositions and use thereof containing a synergistic mixture of 2-(decylthio)ethanamine hydrochloride and B-bromo-B-nitrostyrene
US5034403A (en) * 1989-06-28 1991-07-23 Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc. Heteroarylamino-and heteroaryloxypyridinamines and related compounds
US5063217A (en) * 1990-08-13 1991-11-05 Betz Laboratories, Inc. Biocidal compositions and use thereof containing a synergistic mixture of n-tributyl tetradecyl phosphonium chloride and a mixture of 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one and 2-methyl-4-isothiozolin-3-one
US5124355A (en) * 1990-11-28 1992-06-23 W. R. Grace & Co.-Conn. Synergistic microbiocidal composition of 2-(decylthio)ethaneamine and 1,2-dibromo-2,4-dicyanobutane
US5310733A (en) * 1993-05-19 1994-05-10 Betz Laboratories, Inc. Biocidal compositions and use thereof
CA2121625A1 (en) * 1993-05-19 1994-11-20 Wilson K. Whitekettle Biocidal compositions and use thereof
US5310755A (en) * 1993-05-19 1994-05-10 Betz Laboratories, Inc. Biocidal compositions and use thereof

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