KR100269578B1 - 2-(2-브로모-2-니트로에텐일) 푸란을 함유하는 상승작용 항미생물 조성물(synergistic antimicrobial compositions containing 2-(2-bromo-2-nitroethenyl)furan) - Google Patents

2-(2-브로모-2-니트로에텐일) 푸란을 함유하는 상승작용 항미생물 조성물(synergistic antimicrobial compositions containing 2-(2-bromo-2-nitroethenyl)furan)

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Abstract

본 발명의 미생물성장을 저해하는 상승작용 조성물은 2-(2-브로모-2-니트로에텐일)푸란("BNEF")과, 베타-니트로스티렌("NS"), 베타-브로모-베타-니트로스티렌("BNS"), 메틸클로로/이소티아졸론("IZN"), 메틸렌비스티오시아네이트("MBT"), 2,2-디브로모-3-니트릴로프로피온아미드("DBNPA"), 2-브로모-2-브로모메틸-글루타로니트릴("BBMGN"), 알킬디메틸벤질암모늄 클로라이드("ADBAC") 및 베타-니트로비닐푸란("NVF")으로 구성되는 군에서 선택된 화합물을 포함하는 상승작용 혼합물을 함유한다. 이 상승작용 조성물은 광범위한 세균, 조류 및 균류에 대하여 유효하다. 상기 상승작용 혼합물과 담체로 이루어지는 항미생물 조성물도 또한 개시되어 있다.

Description

[발명의 명칭]
2-(2-브로모-2-니트로에텐일) 푸란을 함유하는 상승작용 항미생물 조성물(SYNERGISTIC ANTIMICROBIAL COMPOSITIONS CONTAINING 2-(2-BROMO-2-NITROETHENYL)FURAN)
[발명의 분야]
본 발명은 일반적으로 항미생물 조성물(antimicrobial compositions)에 관한 것이며, 보다 상세하게는 2-(2-브로모-2-니트로에텐일)푸란("BNEF")과 일정한 기타 살균제의 상승작용 혼합물(synergistic mixtures)로 이루어지는 새로운 항미생물 조성물에 관한 것이다.
[발명의 배경]
각종 미생물의 성장을 배제 또는 조절하는 데 항미생물제(항균재)를 사용하는 것은 널리 알려져 있다. 예컨데, 페인트, 펄프, 종이, 오일, 고무 및 담배 산업에 관련한 산업공정들을 포함하여 여러가지 산업공정에서 미생물의 성장을 조절하는데 항미생물제를 사용하고, 상업적 세팅시 특히 오염된 표면을 소독하는 데 항미생물제를 사용하고, 식품류, 화장품류 등아주 다양한 가정 필수품에 항미생물제를 포함시키는 것이 알려져 있다.
이러한 요구를 충족시키고자, 여러가지 항미생물제가 알려져 있다. 그러나 많은 항미생물제가 시중에서 입수가능함에도 불구하고, 단일제(single agent)는 어느 용도에나 다 적합하지는 않다. 효능, 안전성, 환경적 허용성 및 가격에 따른 문제로 일정 항미생물제는 특정용모에만 어느 정도 적합하게 된다.
단일 용도에 항미생물제의 조합물을 사용하는 것에 따른 잇점이 본 기술분야에 다소 알려져 있다. 예컨대 항미생물제의 조합물은 단일 항미생물제만으로 조절되는 것보다 더 광범위한 미생물에 대하여 유효한 항미생물제를 제공할 수 있다는 것이 알려져 있다. 이러한 광범위한 적용범위는 다양한 미생물이 종종 문제가 되는 산업 용도에 특히 유용하다.
또한 항미생물제의 조합물을 사용하면 항미생물 조성물이 연장된 처리과정에 걸쳐 사용될경우 항미생물제의 유효성이 더해질 수 있다는 것도 알려져 있다. 이와같이 유효성이 증가하는 이유의 하나는 미생물은 동시에 2종 이상의 활성성분에 쉽게 적용할 수 없기 때문에 항미생물제의 조합물은 표적 미생물로 하여금 항미생물제에 대한 저항력을 덜 갖게 할 수 있기 때문이다.
더욱이 항미생물제의 조합물을 사용하면 상이하고 상보적이며 물리화학적인 성질을 가지는 항미생물제를 이용할 수 있다.
이러한 배경에 의해, 항미생물제의 조합물로 이루어지는 독특한 항미생물 조성물에 대한 요구는 기속되고 있다. 본 발명은 이러한 요구에 역점을 두고 있다.
[발명의 개시]
본 발명의 한 바람직한 구체예는2-(2-브로모-2-니트로에텐일)푸란("BNEF")과, 베타-니트로스티렌("NS"), 베타-브로모-베타-니트로스티렌("BNS"), 메틸클로로/이소티아졸론("IZN"), 메틸렌비스티오시아네이트("MBT"), 2,2-디브로모-3-니트릴로프로피온아미드("DBNPA"), 2-브로모-2-브로모메틸-글루타로니트릴("BBMGN"), 알킬디메틸벤질암모늄 클로라이드("ADBAC") 및 베타-니트로비닐푸란("NVF")으로 구성되는 군에서 선택된 화합물 (즉 1종 이상의 화합물)로 이루어지는 미생물성장을 저해하는 상승작용 조성물을 제공한다. 이들 상승작용 조성물은 액체형태의 항미생물제를 기공하기 위해 담체를 더 포함할 수 있다.
본 발명의 또 하나의 바람직한 구체예는 2-(2-브로모-2-니트로에텐일)푸란("BNEF")과 베타-니트로스티렌("NS"), 베타-브로모-베타-니트로스티렌("BNS"), 메틸클로로/이소티아졸론("IZN"), 메틸렌비스티오시아네이트("MBT"), 2,2-디브로모-3-니트릴로프로피온아미드("DBNPA"), 2-브로모-2-브로모메틸-글루타로니트릴("BBMGN"), 알킬디메틸벤질암모늄 클로라이드("ADBAC") 및 베타-니트로비닐푸란("NVF")으로 구성되는 군에서 선택된 화합물 (즉 1종 이상의 화합물)을 포함하는 상승작용 혼합물과, 액체형태의 담채로 이루어지는 항미생물 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 또다른 바람직한 구체예는 미생물의 성장저해방법을 제공한다. 이 방법은 미생물을 2-(2-브로모-2-니트로에텐일)푸란("BNEF")과 베타-니트로스티렌("NS"), 베타-브로모-베타-니트로스티렌("BNS"), 메틸클로로/이소티아졸론("IZN"), 메틸렌비스티오시아네이트("MBT"), 2,2-디브로모-3-니트릴로프로피온아미드("DBNPA"), 2-브로모-2-브로모메틸-글루타로니트릴("BBMGN"), 알킬디메틸벤질암모늄 클로라이드("ADBAC") 및 베타-니트로비닐푸란("NVF")으로 구성되는 군에서 선택된 화합물(즉 1종 이상의 화합물)을 포함하는 항미생물적 유효량의 상승작용 조성물과 접촉시키는 것으로 이루어진다.
본 발명의 한 목적은 항미생물제로서 사용하기 위한 새로운 상승작용 혼합물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 하나의 목적은 액체담체에 상승작용 혼합물을 포함하는 항미생물 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 본 상승작용 혼합물을 사용하는 미생물 성장저해방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 관련 목적 및 잇점은 다음 설명으로 명백해질 것이다.
[바람직한 구체예의 설명]
본 발명의 원리에 관한 이해를 돕기 위해, 이제 일정 구체예를 참조하며 그것을 설명하는데 특정 언어를 사용한다. 그렇지만 이것에 의해 본 발명의 범위가 한정되지는 않으며, 본 발명이 관련되는 가술분야에 숙련된 자에게 보통 일어날 수 있는 바와같은, 여기에 기재된 본 발명의 원리의 변경과 추가의 수정 및 응용이 기대됨은 물론이다.
본 발명은 2-(2-브로모-2-니트로에텐일)푸란("BNEF")과 기타 살균제의 상승작용 혼합물에 관한 것이다. 이 상승작용 혼합물은 Pseudomonas aeruginosa와 같은 그램음성세균, Bacillus subtilis와 같은 그램양성세균, Aspergillus niger 및 Chaetomium globosum과 같은 균류(사상균), 그리고 Saccharomyces sp. 와 같은 균류(효모균)에 대하여 활성이다.
상승작용 조성물의 특정 성분에 관하여, BNEF는 저렴한 생물분해성 농예 폐기물인 푸르푸랄로부터 제조할 수 있고, 바람직하지는 머코이 및 손버그에게 주어진 미국특허 제4,965,377호에 기재된 방법에 따라 생성한다. 본 발명의 기타 항미생물제는 시중에서 입수 가능하고 본 기술분야에 알려진 방법에 의해 재조할 수 있다.
기술한 바와 같이, 본 발명은 항미생물제의 상승작용 조합물에 관한 것이다. 이점에 관련하여, 알려져 있는 바와 같이 상승작용이란 둘 이상의 활성성분의 성능이 그 개개 성능의 총계에 비하여 개선되는 경우를 말한다. 상승작용을 측정하는데 사용되는 방법은 일반적으로 Kull et. al., "Mixtures of Quaternary Ammonium Compounds and Long-chain Fatty Acids as Antifungal", Applied Microbiology 9:538-41 (1961)에 기재되어 있으며, 본 기술분야에 잘 알려져 있다.
Kull 등의 상승작용 측정방법에서는 "상승작용 지수(Synergism Index)"를 다음과 같이 정의한다
QA/Qa+ QB/Qb= 상승작용 지수 (SI)
(여기서 Qa및 Qb는 단독으로 작용할 경우 끝점(endpoint)을 생성하는 화합물 A 또는 B의 양이며, QA및 QB는 끝점을 생성하는데 필요한 A/B 혼합물로 작용하는 화합물 A 또는 B의 양이다). 끝점은 예컨대 최소저지농도(MIC)에 대한 ASTM 표준화 시험과 같은, 사용되는 특정 시험방법에 의해 정의된다.
상승작용을 측정하기 의해 상승작용 저수의 값을 구한다. SI가 1일 경우, 성분의 조합물의 성능이 부가적이라고 말한다. 그 경우 혼합물내 성분의 성능은 그 개개 성능의 총계와 같으며, 상승작용은 전혀 나타나지 않는다. 상승작용 지수가 1보다 큰 경우, 상승작용이 있다. 그 경우, 혼합물내 성분의 성능은 그 개개 성능의 총계보다 작으며 상승작용은 역시 나타나지 않는다. SI가 1보다 작은 정우, 혼합물의 성능은 개개 성능의 총계보다 우수하며, 상승작용이 있다.
여기에 개시된 상승작용 조성물은 사용전에 액채담체에 용해시키거나 아니면 혼입시키는 것이 바람직하지만 수성계에 직접 첨가할 수도 있다. 아주 다양한 담체를 사용할 수 있으나, 바람직한 담체로는 테트라히드로푸르푸릴알코올, 디메틸 포름아미드, N-메틸피롤리돈 및 프로필렌 카보네이트를 들 수 있다. 액체담체내에 있을 때 활성성분의 농도는 모두 합쳐서 어떤 농도이더라도 좋고 단지 사용되는 담체내에 유리하게 혼입될 수 있는 양에 의해 한정된다. 예컨대, 용액형태의 조성물이 요구될 경우, 활성제의 농도는 물론 사용되는 특정담체에 대한 활성제의 용해도에 의해 한정된다. 바람직한 경우 활성제는 모두 합쳐서, 조성물의 나머지를 이루는 담체를 포함하는 액체 조성물의 약 20%까지, 가장 빈번하게는 약 1-10%를 이룬다.
[실시예 1]
본 발명에 따른 상승작용 조성물은 BNEF와 베타-니트로스티렌("NS")을 함께 실온에서 THFA에 용해시켜 제조할 수 있다. 선택적으로, 활성성분을 별개의 용액에서 처리될 매체에 가하여 동일한 상승효과를 달성할 수도 있다. 두 활성성분은 조절할 미생물에 따라 넓은 범위의 비로 사용할 수 있다. 예컨대, Pseudomonas aeruginosa의 성장을 조절하기 위해서는 BNEF 대 NS의 비는 1:125 만큼 낮을 수 있다. Chaetomium globosum의 성장을 조절하기 위해서는 BNEF 대 NS의 비는 2:1일 수 있다. 기타 미생물과 함께 사용하는 데 바람직한 BNEF 대 NS의 비는 전형적으로 약 2:1 내지 약 1:125의 범위내에 있다.
[실시예2-8]
본 발명에 따른 추가의 상승작용 조성물은 BNEF와 베타-브로모-베타-니트로스티렌("BNS"), 메틸클로로/이소티아졸론("I제"), 메틸렌비스티오시아네이트(MBT"), 2,2-디브로모-3-니트릴로프로피온아미드("DBNPA"), 2-브로모-2-브로모메틸-글루타로니트릴("BBMGN"), 알킬디메틸벤질암모늄 클로라이드("ADBAC") 및 베타-니트로비닐푸란("NVF")으로 구성되는 군의 어떤 구성원을 함께 실온에서 THFA에 용해시켜 제조한다. 역시 두 활성성분은 조절할 미생물을 포함하여 몇가지 인자에 따라 넓은 범위의 비로 사용할 수 있다. 예컨대, BNEF 대 기타 항미생물제의 바람직한 비는 일반적으로 BNS에 대해 약 8:1 내지 약 1:32, IZN에 대해 약 7:1 내지 약 1:1, MBT에 대해 약 3:1 내지 약 1:1, DBNPA에 대해 약 1:1 내지 약 1:2500, BBMGN에 대해 약 1:1 내지 약 1:15, ADBAC에 대해 약 1:5 내지 약 1:41, 그리고 NVF에 대해 약 1:1 내지 약 1:89이다.
[실험적 평가]
표 1-8에 BNEF와 기타 살균제의 상승작용 조합물이 기재되어 있다. 이 연구에 사용된 방법은 적당한 성장 배지에서의 최소저지농도("MIC")분석이었다. 미생물의 순배양물을 미국형 컬춰 콜렉션(American Type Culture Collection:ATCC)에서 얻거나 주위에서 직접 얻고 표준 생화학적 현미경적 시험에 의해 확인했다. 각 유기체를 ATCC가 추천한 영양물이 풍부한 배지에서 성장시켰다. 그 다음 살균 배지에 시험 유기체 및 1회분의 하나 또는 두 항미생물제를 접종하였다. 먼저 BNEF 및 기타 살균제의 최소저지농도(MIC)를 개별적으로 측정하였다. 그 다음 넓은 범위의 BNEF/기타 살균제 조합물을 상승작용 조성물이 발견될 때까지 계통적으로 시험하였다. 이와 함께 제공되는 실험적 평가에 있어서, 각 유기체에 대한 MIC 끝점은 세균에 대해서는 배양 48시간, 균류에 대해서는 72시간에 이르기까지 미생물 성장을 완전히 저해하는 최저 농도로 정의한다. 다음 표 1-8에서 각각의 경우 Qa및 QA로 표시한 데이터는 BNEF에 대한 것이고, 각각의 경우 Qb및 QB로 丑시한 데이터는 기타 항미생물제(즉, NS, BNS, IZN 등)에 대한 것이다.
[표 1]
[표 2]
[표 3]
[표 4]
[표 5]
[표 6]
[표 7]
[표 8]
상술한 항미생물 조성물은 여러가지 보통 미생물에 대하여 상승 활성을 나타냄을 알 수있다. 그러나, 여기에 개시된 실시예가 본 상승작용 조합물에 의해 조절될 수 있는 모든 가능한 미생물을 개시하는 것으로 간주되어서는 안되며, 확인된 범위를 사실상 한정하는 것으로서 보아서도 안된다. 확인된 성분들의 모든 상승작용 항미생물 조합물은 본 발명의 범위내에 있으며 그것의 모든 항미생물적 사용은 특허청구된다.

Claims (23)

  1. Pseudomonas aeruginosa를 2-(2-브로모-2-니트로에텐일)푸란과 베타-니트로스티렌을 포함하고 2-(2-브로모-2-니트로에텐일)푸란 대 베타-니트로스티렌의 중량비가 약 1:4 내지 약 1:125인 유효량의 상승작용 조성물과 접촉시키는 것으로 이루어지는 것을 특징으로 하는 Pseudomonas aeruginosa의 성장저해방법.
  2. Bacillus subtilis를 2-(2-브로모-2-니트로에텐일)푸란과 베타-니트로스티렌을 포함하고 2-(2-브로모-2-니트로에텐일)푸란 대 베타-니트로스티렌의 중량비가 약 1:2 내지 약 1:8인 유효량의 상승작용 조성물과 접촉시키는 것으로 이루어지는 것을 특정으로 하는 Bacillus subtilis의 성장저해방법.
  3. Aspergillus niger를 2-(2-브로모-2-니트로에텐일)푸란과 베타-니트로스티렌을 포함하고 2-(2-브로모-2-니트로에텐일)푸란 대 베타-니트로스티렌의 중량비가 약 1:7.5인 유효량의 상승작용 조성물과 접촉시키는 것으로 이루어지는 것을 특징으로 하는 Aspergillus niger의 성장저해방법.
  4. Chaetomium globosum을2-(2-브로모-2-니트로에텐일)푸란과베타-니트로스티렌을 포함하고 2-(2-브로모-2-니트로에텐일)푸란 대 베타-니트로스티렌의 중량비가 약 2:1 내지 약 1:7.5인 유효량의 상승작용 조성물과 접촉시키는 것으로 이루어지는 것을 특정으로 하는 Chaetomium globosum의 성장저해방법.
  5. Saccharomyces sp.를 2-(2-브로모-2-니트로에텐일)푸란과 베타-니트로스티렌을 포함하고 2-(2-브로모-2-니트로에텐일)푸란 대 베타-니트로스티렌의 중량비가 약 1:2인 유효량의 상승작용 조성물과 접촉시키는 것으로 이루어지는 것을 특징으로 하는 Saccharomyces sp.의 성장저해방법
  6. Pseudomonas aeruginosa를 2-(2-브로모-2-니트로에텐일)푸란과 베타-브로모-베타-니트로스티렌을 포함하고 2-(2-브로모-2-니트로에텐일)푸란 대 베타-브로모-베타-니트로스티렌의 중량비가 약 8:1 내지 약 1:16인 유효량의 상승작용 조성물과 접촉시키는 것으로 이루어지는 것을 특징으로 하는 Pseudomonas aeruginosa의 성장저해방법.
  7. Bacillus subtilis를 2-(2-브로모-2-니트로에렌일)푸란과 베타-브로모-베타-니트로스티렌을 포함하고 2-(2-브로모-2-니트로얘 텐일)푸란 대 베타-브로모-베타-니트로스티렌의 중량비가 약 1:1 내지 약 1:31.3인 유효량의 상승작용 조성물과 접촉시키는 것으로 이루어지는 것을 특징으로 하는 Bacillus subtilis의 성장저해방법.
  8. Aspergillus niger를2-(2-브로모-2-니트로에텐일)푸란과 베타-브로모-베타-니트로수티렌을 포함하고 2-(2-브로모-2-니트로에텐일)푸란 대 베타-브로모-베타-니트로스티렌의 중량비가 약 1:2 내지 약 1:15인 유효량의 상승작용 조성물과 접촉시키는 것으로 이루어지는 것을 특정으로 하는 Aspergillus niger의 성장저해방법.
  9. Chaetomium globosum를 2-(2-브로모-2-니트로에텐일)푸란과 베타-브로모-베타-니트로스티렌을 포함하고 2-(2-브로모-니트로에텐일)푸란 대 베다-브로모-베타-니트로스티렌의 중량비가 약 1:1 내지 약 1:3.8인 유효량의 상승작용 조성물과 접촉시키는 것으로 이루어지는 것을 특징으로 하는 Chaetomium globosum의 성장저해방법.
  10. Saccharomyces sp.를 2-(2-브로모-2-니트로에텐일)푸란과 베타-브로모-베타-니트로스티렌을 포함하고 2-(2-브로모-2-니트로에텐일)푸란 대 베타-브로모-베타-니트로스티렌의 중량비가 약 1:1.9 내지 약 1:15인 유효량의 상승작용 조성물과 접촉시키는 것으로 이루어지는 것을 특징으로 하는 Saccharomyces sp.의 성장저해방법.
  11. Pseudomonas aeruginosa를 2-(2-브로모-2-니트로에텐일)푸란과 2,2-디브로모-3-니트릴로프로피온아미드를 포함하고 2-(2-브로모-2-니트로에텐일)푸란 대 2,2-디브로모-3-니트릴로프로피온아미드의 중량비가 약 1:1.3인 유효량의 상승작용 조성물과 접촉시키는 것으로 이루어지는 것을 특징으로 하는 Pseudomonas aeruginosa의 성장저해방법.
  12. Bacillus subtilis를 2-(2-브로모-2-니트로에텐일)푸란과 2,2-디브로모-3-니트릴로프로피온아미드를 포함하고 2-(2-브로모-2-니트로에텐일)푸란 대 2,2-디브로모-3-니트릴로프로피온아미드의 중량비가 약 1:2.5인 유효량의 상승작용 조성물과 접촉시키는 것으로 이루어지는 것을 특정으로 하는 Bacillus subtilis의 성장저해방법.
  13. Aspergillus niger를 2-(2-브로모-2-니트로에텐일)푸란과 2,2-디브로모-3-니트릴로프로피온아미드를 포함하고 2-(2-브로모-2-니트로에텐일)푸란 대 2,2-디브로모-3-니트릴로프로피온아미드의 중량비가 약 1:625 내지 약 1:2500인 유효량의 상승작용 조성물과 접촉시키는 것으로 이루어지는 것을 특징으로 하는 Aspergillus niger의 성장저해방법.
  14. Pseudomonas aeruginosa를 2-(2-브로모-2-니트로에텐일)푸란과 매틸렌비스티오시아네이트를 포함하고 2-(2-브로모-2-니트로에텐일)푸란 대 매틸렌비스티오시아네이트의 중량비가 약 1:1.2 내지 약 3:3.1인 유효량의 상승작용 조성물과 접촉시키는 것으로 이루어지는 것을 특징으로 하는 Pseudomonas aeruginosa의 성장저해방법.
  15. Pseudomonas aeruginosa를 2-(2-브로모-2-니트로에텐일)푸란과 메틸클로로/이소티아졸론을 포함하고 2-(2-브로모-2-니트로에텐일)푸란 대 메틸클로로/이소티아졸론의 중량비가 약 1:1 내지 약 7:1인 유효량의 상승작용 조성물과 접촉시키는 것으로 이루어지는 것을 특징으로 하는 Pseudomonas aeruginosa의 성장저해방법.
  16. Bacillus subtilis를 2-(2-브로모-2-니트로에텐일)푸란과 메틸클로로/이소티아졸론을 포함하고 2-(2-브로모-2-니트로에텐일)푸란 대 메틸클로로/이소티아졸론의 중량비가 약 1.8:1 내지 약 7:1인 유효량의 상승작용 조성물과 접촉시키는 것으로 이루어지는 것을 특정으로 하는 Bacillus subtilis의 성장저해방법.
  17. Saccharomyces sp.를 2-(2-브로모-2-니트로에텐일)푸란과 매틸클로로/이소티아즐론을 포함하고 2-(2-브로모-2-니트로에텐일)푸란 대 매틸클로로/이소티아졸론의 중량비가 약 1:8 내지 약 2:1인 유효량의 상승작용 조성물과 접촉시키는 것으로 이루어지는 것을 특징으로 하는 Saccharomyces sp.의 성장저해방법.
  18. Aspergillus niger를 2-(2-브로모-2-니트로에렌일)푸란과 알킬디메틸벤질암모늄 클로라이드를 포함하고 2-(2-브로모-2-니트로에텐일)푸란 대 알킬디메틸벤질암모늄 클로라이드의 중량비가 약 1:5 내지 약 1:41인 유효량의 상승작용 조성물과 접촉시키는 것으로 이루어지는 것을 특징으로 하는 Aspergillus niger의 성장저해방법.
  19. Chaetomium globosum을 2-(2-브로모-2-니트로에텐일)푸란과 알킬디메틸벤질암모늄 클로라이드를 포함하고 2-(2-브로모-2-니트로에텐일)푸란 대 알킬디메틸벤질암모늄 클로라이드의 중량비가 약 1:10인 유효량의 상승작용 조성물과 접촉시키는 것으로 이루어지는 것을 특징으로 하는 Chaetomium globosum의 성장저해방법.
  20. Pseudomonas aeruginosa를 2-(2-브로모-2-니트로에텐일)푸란과 2-브로모-2-브로모메틸-글루타로니트릴을 포함하고 2-(2-브로모-2-니트로에텐일)푸란 대 2-브로모-2- 브로모메틸-글루타로니트릴의 중량비가 약 1:1 내지 약 1:15인 유효량의 상승작용 조성물과 접촉시키는 것으로 이루어지는 것을 특정으로 하는 Pseudomonas aeruginosa의 성장저해방법.
  21. Bacillus subtilis를 2-(2-브로모-2-니트로에텐일)푸란과 2-브로모-2-브로모메틸-글루타로니트릴을 포함하고 2-(2-브로모-2-니트로에텐일)푸란 대 2-브로모-2-브로모메틸-글루타로니트릴의 중량비가 약 1:2.5 내지 약 1:9.7인 유효량의 상승작용 조성물과 접촉시키는 것으로 이루어지는 것을 특정으로 하는 Bacillus subtilis의 성장저해방법.
  22. Pseudomonas aeruginosa를 2-(2-브로모-2-니트로에텐일)푸란과 베타-니트로비닐푸란을 포함하고 2-(2-브로모-2-니트로에텐일)푸란 대 베타-니트로비닐푸란의 중량비가 약 1:1.5 내지 약 1:89인 유효량의 상승작용 조성물과 접촉시키는 것으로 이루어지는 것을 특징으로 하는 Pseudomonas aeruginosa의 성장저해방법.
  23. Bacillus subtilis를 2-(2-브로모-2-니트로에텐일)푸란과 베타-니트로비닐푸란을 포함하고 2-(2-브로모-2-니트로에텐일)푸란 대 베타-니트로비닐푸란의 중량비가 약 1:33 내지 약 1:62.5인 유효량의 상승작용 조성물과 접촉시키는 것으로 이루어지는 것을 특징으로 하는 Bacillus subtilis의 성장저해방법.
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