DE69309622T2 - Durch Acylierung von Proteinhydrolipaten dargestellte Aminosäurederivate und antimikrobielle, antiparasitäre oder kosmetische Zusammensetzungen die diese enthalten - Google Patents
Durch Acylierung von Proteinhydrolipaten dargestellte Aminosäurederivate und antimikrobielle, antiparasitäre oder kosmetische Zusammensetzungen die diese enthaltenInfo
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- C07C231/02—Preparation of carboxylic acid amides from carboxylic acids or from esters, anhydrides, or halides thereof by reaction with ammonia or amines
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/45—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
- C07C233/46—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
- C07C233/47—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft neue Acylaminosäuren, die Verbindungen als Ergebnis der Acylierung von Peptiden oder Aminosäuren aus der Hydrolyse bestimmter Proteine durch eine organische Säure oder Fettsäure sind.
- Die Erfindung betrifft insbesondere Acylaminosäuren, erhalten durch Acylierung von Totalhydrolysaten von Proteinen, die im wesentlichen Fibroin und Sericin enthalten.
- Der Stand der Technik auf diesem Gebiet kann durch die Publikationen Chemical Abstract, Bd. 101, 1984, 59982d und Chemical Abstract, Bd. 102, 1985, 11500b sowie durch die französischen Patente Nr. 2 289 179, Nr. 2 411 006 und Nr. 2 422 400 erläutert werden.
- Die Acylaminosäuren und insbesondere die Lipoaminosäuren, die durch Acylierung von Aminosäuren oder kurzen Peptiden aus der Hydrolyse von tierischen Proteinen, mit Hilfe einer Fettsäurekette erhalten wurden, sind Gegenstand zahlreicher Patente, die auch ihre Herstellung sowie ihre verschiedenen Verwendungen, insbesondere für die Kosmetik, die Pharmazie und die Landwirtschaft betreffen.
- In der Kosmetik und in der Pharmazie trifft die Verwendung dieser Verbindungen wegen des Verunreinigungsrisikos mit pathogenen Erregern, wie Bakterien und Viren auf eine gewisse Ablehnung genauso wie die tierischen Gewebe, aus denen sie stammen.
- So griff man jüngst, um derartige Risiken zu vermeiden, zu Pflanzenproteinen, insbesondere solchen aus Ölsaaten, die durch ihren Reichtum an essentiellen Aminosäuren gekennzeichnet sind.
- Diese Acylaminosäuren, die aus tierischen oder pflanzlichen Proteinen hergestellt sind, besitzen oft den Nachteil eines mehr oder weniger unangenehmen Geruchs, der so ihre Verwendung hauptsächlich auf dem Gebiet der Kosmetik einschränkt.
- Die vorliegende Erfindung betrifft neue Acylaminosäurestrukturen, die den geruchlichen Nachteil nicht besitzen, die aus Totalhydrolysaten von Proteinen, die im wesentlichen Fibroin und Sericin enthalten, und insbesondere bevorzugt aus Proteinen, die von Bombyx mori sezerniert werden, erhalten wurden, die der Seide entsprechen und die signifikante Mengen von Fibroin- und Sericinpolypeptidstrukturen enthalten. Die Totalhydrolyse führt zur Freisetzung von Aminosäuren, die zusammen etwa 90 % der Gesamtmenge enthalten: Glycin, dessen mittlerer Gehalt zwischen 45 und 50 % liegt
- Alanin, dessen Gehalt 28 bis 30 % der Polypeptidketten beträgt
- und Serin, gekennzeichnet durch eine Hydroxylfunktion, dessen Gehalt zwischen 10 und 15 % liegt
- Was die anderen Aminosäuren betrifft, so beträgt ihr Gehalt höchstens 5 % für Tyrosin, 2 % für Valin und 1 % für die anderen (vgl. "The chemical structure and the crystalline structure of Bombyx Mori Silk fibroin" - Lotz- Colona Cesari - Biochimie 1979, (61), 205-214 und "HPLC fractionation of C&sub5; peptides of Bombyx Mori Silk Fibroin" - Freddi, Farago und Maifreni, Sericologia 29(3), 307-326).
- Angesichts des relativ bedeutenden Volumens, das von Fasern eingenommen wird, wird die Hydrolyse in zwei Stufen durchgeführt. Zum Abbau von Fasern werden zuerst drei Faserteile in einer Lösung aus drei Teilen 33%iger Salzsäure und einem Teil Wasser (Gewichtsteile) eingetaucht. Die Fasern werden bei einer Temperatur im Bereich von 80ºC leicht abgebaut, was das Volumen der eingesetzten Fasern beträchtlich reduziert.
- Im zweiten Schritt wird eine Totalhydrolyse der Fasern durchgeführt, was etwa 4 h benötigt, um eine Lösung, die eine negative Biuretreaktion ergibt, zu erhalten.
- Das Hydrolysat wird mit einer 30%igen Natriumhydroxidlösung bis zu etwa pH 5 neutralisiert, anschließend zur Entfärbung mit Aktivkohle behandelt, was in dem Maße erleichtert wird, in dem weniger Kokons und Ohrysalide vorhanden sind, angesichts der Tatsache, daß man aus ökonomischen Gründen auf Abfälle zurückgreifen muß, die aus mehr oder weniger agglomerierten Fasern bestehen, die Kokons und Ohrysalide enthalten.
- Das Hydrolysat wird einer Formoltitration unterworfen, um die Menge an Chlorid oder Anhydrid von Fettsäuren oder organischen Säuren, die zur Acylierung notwendig ist, zu bestimmen.
- Im Falle von Fettsäureketten mit mehr als 5 Kohlenstoffatomen (es werden fettlösliche Produkte erhalten) wird die Acylierung so durchgeführt, daß man das Acylierungsmittel in das Hydrolysat bei Temperaturen zwischen 15 und 50ºC entsprechend der Natur des Acylierungsmittels gießt, wobei der pH-Wert zwischen 10 und 11 gehalten wird. Wenn das ganze Reagens eingebracht ist, wird die Temperatur des Reaktionsmediums für 1 h auf 70ºC im Falle von Fettsäurechlorid gebracht. Es wird abgekühlt, um bei einer Temperatur unter 30ºC anzukommen, anschließend wird mit Salzsäure behandelt, um das Medium auf einen pH- Wert von 1/1,5 zu bringen. Es bildet sich ein voluminöses weißes Rohprodukt, das durchschnittlich 60 bis 70 % Wasser enthält. Dieses Rohprodukt wird über einen Filter gewaschen, um die Salzsäure zu entfernen, anschließend im Vakuum bei einer Temperatur unter 50ºC deshydratisiert, um die Farbbildung zu vermeiden. Entsprechend der Natur der Fettsäurekette werden fettlösliche Produkte erhalten, die in ein Pulver oder eine Paste überführt werden können.
- Im Falle von Acylketten mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Acetyl, Propionyl, Butyryl (man erhält wasserlösliche Produkte) werden die aus der Reaktion entstandene Salzsäure und das Wasser nach Einstellen des pH-Werts des Reaktionsmediums auf 1/1,5 durch Vakuumdestillation entfernt, wobei die wasserlösliche Acylaminosäure mit einem Lösungsmittel, wie beispielsweise Ethanol, extrahiert wird.
- Die erfindungsgemäß hergestellten Acylaminosäuren sind Gemische aus acylierten Aminosäuren entsprechend den folgenden Strukturen: Acylglycin Acylalanin Acylserin
- worin R einen C&sub5;-C&sub3;&sub0;-Fettsäurerest oder eine C&sub1;-C&sub4;-organische Säure bedeutet. So werden acylierte Fibroinosericine erhalten, die durch die drei vorstehend angegebenen Aminosäuren und durch geringe Mengen anderer klassischer Aminosäure gekennzeichnet sind, die leicht dünnschichtchromatographisch nachgewiesen werden und die genau den im Hydrolysat der Seidenfasern erhaltenen Flecken entsprechen und durch drei dominante Flecken von Glycin, Alanin und Serin gekennzeichnet sind.
- In einen Reaktor, der 300 ml 33%ige Salzsäure und 100 ml Wasser enthält, werden nach und nach entsprechend dem Abbau der Fasern 300 g Seidenabfälle gegeben. Die Temperatur wird auf 100ºC gebracht, und wenn das Volumen der Fasern ausreichend vermindert ist - was etwa 1 h benötigt - wird 4 h lang zum Sieden erhitzt. Nach Abkühlen wird das Hydrolysat mit Hilfe einer Natriumhydroxidlösung auf einen pH-Wert von 5 gebracht, anschließend filtriert, um die Kohlenwasserstoffelemente der Kokons zu entfernen. Entsprechend dem Gehalt an Kokons wird eine Entfärbung dieses Hydrolysats durch Aktivkohle entweder bei Umgebungstemperatur oder bei 80ºC durchgeführt. Der Gehalt der Lösung wird durch Formoltitration bestimmt, das Gewicht des Acylierungsmittels, bezogen auf den Gehalt der NH&sub2;- Funktionen, der durch Hydrolyse freigesetzten Aminosäuren wird bestimmt.
- 200 ml des gemäß Beispiel 1 erhaltenen Seidenhydrolysats werden unter Rühren mit 400 ml Wasser und Natronlauge versetzt, um den pH-Wert auf 10,5 zu bringen. Tropfenweise wird Lauroylchlorid zugegeben, wobei der pH-Wert zwischen 10,5 und 11 gehalten wird und die Temperatur zwischen 30 und 40ºC liegt. Wenn das gesamte Chlorid zugegeben wurde, wird die Temperatur des Mediums im Veriauf 1 h auf 70ºC gebracht.
- Nach Abkühlen wird eine Salzsäurelösung zugesetzt, um den pH-Wert auf 1/1,5 zu bringen. Die Acylaminosäure setzt sich in Form eines weißlichen Niederschlags ab, der mit kaltem Wasser gewaschen wird, anschließend im Vakuum bei einer Temperatur unter 50ºC deshydratisiert wird, um Verfärbungen zu vermeiden. Es wird ein Produkt erhalten, das bei 89/90ºC schmilzt.
- Wie in Beispiel 2 werden 200 ml des in Beispiel 1 erhaltenen Seidenhydrolysats unter den gleichen pH-Wertbedingungen mit 96 g Palmitoylchlorid versetzt. Nach Acylierung und Erhitzen auf 70ºC für etwa 1 h wird das Medium abgekühlt, und das Derivat wird durch Salzsäure freigesetzt. Der Niederschlag wird in der Kälte gewaschen, anschließend im Vakuum getrocknet. Es wird ein Pulver, das bei 98/99ºC schmilzt, erhalten.
- 200 ml des gemäß Beispiel 1 erhaltenen Seidenhydrolysats werden auf einen pH-Wert von 10,5 gebracht, wobei die Temperatur 20ºC nicht überschreitet. Das Reaktionsmedium wird bei dieser Temperatur durch Eis gehalten. Unter Rühren werden tropfenweise 98 g Essigsäureanhydrid zugesetzt, wobei der pH-Wert zwischen 10,5 und 11 gehalten wird. Wenn das ganze Anhydrid zugesetzt ist, wird 30 min weitergerührt, anschließend wird das Gemisch mit 33%iger HCl angesäuert, um einen pH-Wert von 1 bis 1,5 zu erhalten. Überschüssiges Wasser und Salzsäure werden unter vermindertem Druck abgezogen. So wird schließlich ein Gemisch aus Natriumchlorid und Acetyl-Fibroin-Sericin erhalten, das nach Aufnahme in ein Lösungsmittel, wie Alkohol, die Abtrennung von Natriumchlorid mittels Filtration erlaubt. Die Acylaminosäure kristallisiert in Form von kleinen Kristallen aus dem Alkohol und bildet eine wachsartige Masse&sub1; die bei 59/60ºC schmilzt.
- Die nachstehende Tabelle gibt verschiedene analytische Eigenschaften der erfindungsgemäß erhaltenen Acylaminosäuren an.
- Die Erfindung betrifft auch verschiedene Präparate, hergestellt mit den erfindungsgemäßen Acylaminosäuren. Die Präparate können auf dem Gebiet der Kosmetika, der Hygiene, der Therapie und der Landwirtschaft verwendet werden.
- Die neuen Acylaminosäuren können als solche, d.h. in ihrer acylierten Form oder in Form ihrer jeweiligen Salze mit Alkalimetallen oder organischen Basen, wie verschiedenen Aminosäuren oder Aminoalkoholen oder biologischen Basen, wie Lysin, Cholin oder Ammoniak, verwendet werden. Erdalkalimetalle können auch verwendet werden, sowie auch die Metalle, die allgemein als Oligoelemente bezeichnet werden, wie Eisen, Mangan, Cobalt und Kupfer.
- Die Wahl des verwendeten Mittels zur Bildung der Salze hängt natürlicherweise von der beabsichtigten Verwendung der Verbindung ab.
- Beispielsweise wird zur Herstellung von Detergenzienzusammensetzungen die Salzbildung mit einer mineralischen, organischen oder biologischen Base der Acylaminosäure, deren Acylanteil einer Laurinsäurekette entspricht, wie in Beispiel 2 angegeben ist, bevorzugt. So wird ein Produkt erhalten, das hauptsächlich der Körperhygiene dient, das in einem Gehalt von 20 % durch ein Schaumbildungsvermögen, das mit den anderen Aminosäuren aus tierischen oder pflanzlichen Hydrolysaten niemals erhalten wird, durch eine außergewöhnliche, sehr charakteristische Milde und durch eine starke Reinigungskraft gekennzeichnet ist, wobei diese Eigenschaften auf das geringe Molekulargewicht der Aminosäuren, darunter hauptsächlich Glycin, zurückzuführen sind. Als Mineralbasen können Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid, als organische Basen Monoethanolamin und als biologische Basen Lysin, Cholin oder Ammoniak verwendet werden.
- Vorteilhafterweise werden schweißhemmende Präparate hergestellt, die Hyperhidrose hemmen können und in die monound dibasische Aluminiumsalze mit C&sub8;- und C&sub1;&sub1;-Acylketten eingearbeitet sind.
- Die erfindungsgemäß hergestellten Acylaminosäuren erlauben den Erhalt von besonders wichtigen Substanzen auf dem Gebiet der Kosmetik, weil sie Serin enthalten, einen der Hauptbestandteile der Seide, der in acylierter Form den Vorteil besitzt, die Verteilung von Wasser in deshydratisierten oder apolaren Regionen zu erhöhen (A. Kaplan: "Hydrogene bonding properties of N-Palmitoyl-Serine" - Journal of colloidal and interface Science, 1967 (25), 63-70) und antitoxisch ist (Mac Farlane: Adv Lipid Res., 1964 (2), 96-125).
- Erfindungsgemäß werden antimikrobielle, antimykotische und antivirale Präparate hergestellt (C&sub8;- oder C&sub1;&sub1;-Acylierungsmittel, acylierte Form), die im zuletzt genannten Fall beispielsweise gegen Herpes wirken.
- Auf dem Gebiet der Hygiene, wie dem Schutz vor Läusen (Antipedikulosika capitis et corporis) werden Acylketten mit 3 bis 11 Kohlenstoffatomen mit acylierten Acylaminosäuren eingesetzt.
- In der Landwirtschaft werden vorteilhafterweise die beschriebenen C&sub8;- und C&sub2;&sub2;-Acylaminosäuren, die mit oligoelementen, darunter insbesondere Kupfer, in ein Salz überführt wurden, als Pflanzenschutzmittel oder als Wachstumsstimulanzien eingesetzt.
- In der Pharmazie werden antiinflammatorische Präparate (C&sub8;- bis C&sub2;&sub2;-Acylierungsmittel, acylierte Form) zur Behandlung von Ekzemen und Intertrigo, beispielsweise bei der Behandlung von allen mikrobiellen, mykotischen oder viralen Entzündungen der Haut, hergestellt.
- Als nicht beschränkende Beispiele für die verschiedenen erfindungsgemäßen Präparate werden aufgeführt: 1. Kosmetisches Präparat (Creme): 2. Reinigungspräparat zur Körperhygiene: 3. Toilettenseife: 4. Schweißhemmendes Präparat: 5. Präparat gegen Läuse: 6. Antiseptisches Präparat gegen Akne: 7. Präparat zum Pflanzenschutz:
Claims (13)
1. Acylaminosäuren die sich aus der Acylierung durch einen Acylradikal mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen aus einem
durch Totalhydrolyse eines Proteins, das sich durch einen beträchtlichen Fibroin- und Sericingehalt auszeichnet,
gewonnenen Aminosäurengemisch ergeben.
2. Acylaminosäuren gemäß der Forderung 1, gekennzeichnet dadurch, daß es sich bei dem Protein um Bombyx
Mor: (Maulbeer-Seidenspinner) handelt.
3. Acylaminosäuren gemäß einer der Forderungen 1 und 2, gekennzeichnet dadurch, daß cas Protein aus Abfallseide
in Form von Fasern stammt, die auch die Kokons oder Chrysalide enthalten können.
4. Acylaminosäuren gemäß einer der Forderungen 1 bis 3, gekennzeichnet dadurch, daß das zu acylierende
Aminosäurengemisch vorwiegend Glycin, Alanin uno Serin enthält, Diese drei Aminosäuren müssen 90 Gew.-% der
gesamten Aminosäuren enthalten, wobei der Anteil für Glycin zwischen 45 und 60 Gew.-%, für Alanin zwischen
20 und 30 Gew.-% und für Serin zwischen 10 und 15 Gew,-% liegen muß.
5. Acy laminosäu ren gemäß einer der Forderungen 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie durch
Natriumcarbonat- oder Kali-Mineralbasen, oder organische Ammoniakdasen, Ethanolamine ccter Lysin- bzw Cholin-Biooasen. in
Satze umgewandelt wurden.
6. Acylaminosäuren gemäß der Forderung 5, gekennzeichnet dadurch, daß es sich bei dem acylierenden Agens um
eine C&sub1;&sub2;-Laurin(säure)kette handelt, für die Herstellung von Seifepräparaten für die Körperpflege.
7. Acylaminosäuren gemäß einer der Forderungen 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie ourch mit
Spurenelemente bezeichnete Metalle, Erdalkalimetalle oder auch Aluminium in Salze umgewandelt wurden.
8. Kosmetische Präparate, gekennzeichnet dadurch, daß sie gemäß den Forderungen 1 bis 7 Acylaminsäuren
enthalten.
9. Gemäß der Forderung 7 Acylaminosäuren enthaltende schweißhemmende Präparate, gekennzeichnet dadurch,
daß es sich bei dem Metall um Aluminium in mono- oder dibasischer Form handelt.
10. Gemäß den Forderungen 1 bis 4 Acylaminosäuren enthaltende Mikrobizid- und Fungizidpräparate,
gekennzeichnet dadurch, daß die Acyl-Kette dem Octanoyl- oder undecylenoyl-Radikal entspricht.
11. Gemäß den Forderungen 1 bis 4 Acylaminosäuren enthaltende Körperpflegepräparate mit parasitiziden
Eigenschaften, gekennzeichnet dadurch, daß die Acyl-Kette dem Octanoyl- oder Undecylenoyl-Radikal entspricht.
12. Gemäß den Forderungen 1 bis 4 Acylaminosäuren enthaltende Arzneimittelpräparate zur Behandlung von
Hautentzündungen, gekennzeichnet dadurch daß das acylierende Agens 8 bis 22 Kohlenstoffatome enthält.
13. Gemäß der Forderung 7 durch Spurenelemente in Salze umgewandtelte Acylaminosäuren enthaltende
landwirtschaftliche Zubereitungen für die Wachstumförderung von Pflanzen und deren Schutz gegen Parasiten,
gekennzeichnet dadurch, daß das acylisierende Agens 8 bis 22 Konlenstoffatome enthält.
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