CA2110633A1 - Acylaminoacides - Google Patents

Acylaminoacides

Info

Publication number
CA2110633A1
CA2110633A1 CA002110633A CA2110633A CA2110633A1 CA 2110633 A1 CA2110633 A1 CA 2110633A1 CA 002110633 A CA002110633 A CA 002110633A CA 2110633 A CA2110633 A CA 2110633A CA 2110633 A1 CA2110633 A1 CA 2110633A1
Authority
CA
Canada
Prior art keywords
acylamino acids
acids according
compositions
acylamino
amino acids
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Abandoned
Application number
CA002110633A
Other languages
English (en)
Inventor
Jean Morelle
Eliane Lauzanne
Jacqueline Rothfuss
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LABORATOIRES PHYTOCOS A RESPONSABILITE Ltee Ste
Original Assignee
Individual
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=9436393&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=CA2110633(A1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Individual filed Critical Individual
Publication of CA2110633A1 publication Critical patent/CA2110633A1/fr
Abandoned legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/46—N-acyl derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/64—Proteins; Peptides; Derivatives or degradation products thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C227/28—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from natural products
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/02—Preparation of carboxylic acid amides from carboxylic acids or from esters, anhydrides, or halides thereof by reaction with ammonia or amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/45—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
    • C07C233/46—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C07C233/47—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q15/00—Anti-perspirants or body deodorants

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Spinning Methods And Devices For Manufacturing Artificial Fibers (AREA)
  • Yarns And Mechanical Finishing Of Yarns Or Ropes (AREA)
  • Inorganic Fibers (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

L'invention concerne de nouveaux acylaminoacides obtenus par l'acylation d'hydrolysats de protéines contenant, essentiellement, de la fibroïne et de la séricine comme, par exemple, la soie. L'invention concerne également différentes compositions contenant lesdits acylaminoacides, dont l'usage est destiné aux domaines cosmétique, hygiénique, thérapeutique et en agriculture.

Description

La présente invention concerne des nouveaux acylaminoacides qui sont des composés résultant de l'acylation, par un acide organique ou gras, de peptides ou d'acides aminés, obtenus par l'hydrolyse de certaines protéines.
L'invention concerne, plus particulièrement, les acylaminoacides obtenus en acylant des 5 hydrolysats totaux de protéines contenant, essentiellement, de la fibroine et de la séricine.
L'état de la technique, dans ce domaine, peut être illustré par les publications Chemical Abstract Volume 101, 1984, 59982d et Chemical Abstract Volume 102, 1985, l l5009b, ainsi que par les brevets français No. 2 289 179, No. 2 411 006 et No. 2 422 400.
Les acylaminoacides et, plus spécialement, les lipoaminoacides obtenus par l'acylation, à
lo l'aide dbne chaîne grasse, des acides aminés ou peptides courts, obtenus par hydrolyse des protéines animales, ont fait l'objet de nombreux brevets concernant aussi bien leur préparation que leurs différents emplois, principalement pour la cosmétique, la pharmacie et l'agriculture.
En cosmétique et en pharmacie, l'usage de ces composés est frappé d'une certaine15 suspicion, au même titre que les tissus animaux dont i1s dérivent, du fait du risque de contaminadon par des agents pathogènes tels que les bactéries et les virus.
Aussi, récemment, pour éviter les risques de cette nature, s'est-on retourné vers les protéines végétales, plus particulièrement celles issues de graines d'oléagineux, caract~isées par leur richesse en acides aminés essentiels.
20 Ces acylaminoacides, préparés à partir de protéines animales ou végétales, présentent souvent l'inconvénient d'une odeur plus ou moins désagréable, limitant ainsi leur utilisation, principa1ement dans le domaine cosmétique.
La présente invention a pour objet de proposer de nouvelles structures acylaminoacides ne présentant pas de handicap sur le plan de l'odeur, qui sont obtenues à partir d'hydrolysats 2s totaux de protéines contenant, essentiellement, de la fibro-ine et de la séricine et, notamment, de préférence, des protéines sécrétées par le Bombyx Mori, qui correspond la soie et qui contiennent des quantités signiffcatives des structures polypeptidiques fibroine et séricine, L'hydrolyse totale conduit à la libération des acides aminés qui, ensemble, représentent environ 90 % du total: la glycine, dont la teneur moyenne se 5 situe entre 45 et 50 %

NH2 :., l'alanine, qui représente 28 à 30 % des chaines polypeptidiques ~ -et la sérine, caractérisée par une fonction hydroxyle, dont la teneur se situe entre 10 et 1 5 % , Quant aux autres acides aminés, leurs teneurs n'excèdent pas 5 % pour la tyrosine, 2 %
10 pour la valine et 1% pour les autres (cf. "The chemical structure and the crystalline structure of Bombyx Mori SiL~ fibroin" - LOTZ-COLONA CESARI - Biochimie 1979, (61), 205-214 et "HPLC fractionation of Cs peptides of Bombyx Mori SiL~ Fibroin" -FREDDI, FARAGO et MAlFRENI, Sericologia 29 (3), 307-326).
Etant donné le volume relativement important occupé par les fibres, on effectue lS l~ydrolyse en deux temps. Pour la dégradation des fibres, dans un premier temps, trois parties des fibres sont plongées dans une solution contenant trois parties d'acide chlorhydrique à 33 % et une partie d'eau (parties en poids). Les fibres se dégradent facilement à une température de l'ordre de 80 C, ce qui réduit considérablement le volume des fibres mises en oeuvre.
~0 Dans un deuxième temps, on effectue l'hydrolyse totale des fibres, ce qui nécessite environ 4 heures, pour obtenir une solution accusant une réaction biurétique négative.

2il~633 L'hydrolysat es~ neutralisé par une solution de soude à 30 %, jusqu'a pH 5 environ, puis traité par un charbon ac~if pour la décoloration, qui sera d'autant plus aisée, qu'il y aura moins de cocons et de chrysalides, étant donné que, pour des raisons économiques, on aura recours à des déchets, constitués de fibres plus ou moins agglomérées, s comportant des cocons ou des chrysalides.
On effectue le titrage de l'hydrolysat par formol titration, afin de pouvoir déterminer la quantité de chlorure ou d'anhydride, d'acides gras ou organiques nécessaires à
l'acylation.
Dans le cas de châ~nes grasses à partir de 5 atomes de carbone (on obtiendra des produits lo liposolubles), on effectue l'acyladon en versant l'agent acylant dans l'hydrolysat, à des températures se situant entre 15 et 50 C, selon la nature de l'agent d'acylation, en maintenant le pH entre 10 et 11. Lorsque tout le réactif est introduit, on porte la température du milieu réactionnel à 70 C durant une heure, dans le cas de chlorure d'acides gras. On refroidit pour arriver à une température au dessous de 30 C, puis on 15 traite par l'acide chlorhydrique, pour amener le milieu à pH 1/1,5. Il se forme une matte blanche, volumineuse, comportant en moyenne de 60 à 70 % d'eau. Cette matte sera lavée sur filtre, pour éliminer l'acide chlorhydrique, puis déshydratée sous vide, à
une température inférieure à 50 C, pour éviter la coloration. Selon la nature de la chaîne grasse, on obtiendra des produits liposolubles, pouvant être réduits en poudre, ou pâteux.
20 Dans le cas de chaînes acyles comportant de 1 à 4 atomes de carbone, acétyle, propionyl, butyryl (on obtiendra des produits hydrosolubles), après avoir amené le pH du milieu vers 1/1,5, on élimine l'acide chlorhydrique issu de la réaction et l'eau, par distillation sous vide, I'acylaminoacide hydrosoluble étant extrait par un solvant comme l'éthanol, par exemple.
25 Les acylaminoacides réalisés selon l'invention sont des mélanges d'aminoacides acylés correspondant aux structures suivantes:
,, ~
Cl H--COOH CH3--CH--COOH R--(~OO--Cl H2--CH--COOH
NH--CO--R NH--R NH--CO--R ~ - -Acylglycine Acylalanine Acylsérine dans lesquelles R représente un radical d'acide gras de Cs à C30 ou d'un acide organique 21~0~33 en Cl à C4. On obtient ainsi des acyles fibro'inoséricines, caractérisés par les trois acides aminés indiqués ci-dessus et par de faibles quantités des autres acides aminés classiques, qu'on révèle aisément en chromatographie sur couche mince et qui correspondent exactement aux spots obtenus sur l'hydrolysat de fibres de soie, caractérisés par les trois 5 spots dominants de la glycine, de l'alanine et de la sérine Exemples de préparations d'acylaminoacideS ~Qn l'invention:
Exemple 1 - Hydrolyse de déchets de soie comportant des cncons:
Dans un réacteur contenant 300 ml d'acide chlorhydrique à 33 % et 100 ml d'eau, on introduit, au fur et à mesure de la dégradation des fibres, 300 g de déchets de soie On lo porte la température vers 100 C et, lorsque le volume des fibres est suffisamment réduit - ce qui demande environ une heure - on porte à ébullition, durant environ 4 heures Après refroidissement, l'hydrolysat est amené à pH 5 à l'aide d'une solution de soude, puis filtré pour séparer les éléments hydrocarbonés des cocons. Selon la teneur en cocons, on effectue la décoloration de l'hydrolysat par du charbon actif, soit à température 15 ambiante, soit à 80 C. On détermine le titre de la solution par formol titration, on détermine le poids de l'agent acylant par rapport au contenu de fonctions NH2 des acides aminés libérés par l'hydrolyse.
Exemple 2 - Acylation par le chlorure de lauroyle:
A 200 ml d'hydrolysat de soie obtenu selon l'exemple 1, on ajoute, sous agitation, 20 400 ml d'eau et de la soude, pour porter le pH à 10,5. On fait couler goutte à goutte le chlorure de lauroyle, en maintenant le pH entre 10,5 et 11, la température se situant entre 30 et 40 C. Lorsque tout le chlorure a été introduit, on porte la température du milieu à
70 C, durant une heure.
Après refroidissement, on ajoute une solution d'acide chlorhydrique, pour porter le pH
25 vers 1/1,5; l'acylaminoacide décante sous forme de matte blanchâtre, qui sera lavée à
l'eau froide, puis déshydratée sous vide, à une température inférieure à 50 C, pour éviter des colorations. On obtient un produit fondant vers 89 / 90 C.
Exemple 3 - Acylation par le chlorure de palmitoyl:
Comme pour l'exemple 2, à 200 ml d'hydrolysat de soie obtenu selon l'exemple 1, on - - s -- 21106~,3 ajoute, dans les mêmes conditions de pH, 96 g de chlorure de pa1mitoyl. Apres acy1adon et chauffage à 70 C durant environ une heure, on refroidit le milieu et on libère le dérivé
par l'acide chlorhydrique. La matte est lavée à froid, puis séchée sous vide, On obtient une poudre fondant à 98 / 99 C
S Exemple 4 - Acylation par l'anhvdride acétique:
200 ml d'hydrolysat de soie obtenu selon l'exemple 1 sont portés à pH 10,5 et à une température ne dépassant pas 20 C, le milieu réactionnel étant maintenu à cettetempérature par de la glace. Sous agitation, on introduit, goutte à goutte, 98 gd'anhydride acétique, en maintenant le pH entre 10,5 et 11. Lorsque tout l'anhydride a été
lo ajouté, l'agitation est maintenue durant 30 minutes, puis on acidifie le mélange par HCI à
33 %, jusqu'à obtenir un pH de 1 à 1,5. L'eau et l'acide chlorhydrique excédentaire sont éliminés sous pression réduite. On obtient finalement un mélange de chlorure de sodium et d'acétyl-fibroine-séricine qui, repris par un solvant comme l'alcool, permet d'éliminer, par filtration, le chlorure de sodium. L'acylaminoacide cristallise dans l'alcool, sous forme de petits cristaux, formant une masse cireuse fondant à 59 / 60 C.
Le tableau ci-après indique les différentes caractéristiques analytiques des acylaminoacides réalisés selon l'invention:

Acyles ¦ Av~vle ¦ Octawvl ¦ Und~vyléwvl ¦ La~ovl ¦ Palmitovl ¦ Oléoyl ¦ Linoléovl ¦
NitloR~ne 7,5 / 8 5,8 / 6,5 4 / 4,5 3,8 1 4,4 3,5 / 4 2,5 / 2,8 1,8 / 2 ~ce d'acide 370 274/ 285 230 / 240 220 / 240 275 / 290 140 / 160 115 / 130 -L'invention concerne également des compositions diverses préparées avec les acylaminoacides de l'invention, lesdites compositions pouvant être utilisées dans les ;-domaines cosmétique, hygiénique, thérapeutique et en agriculture. - - -Les nouveaux acylaminoacides peuvent être uti}isés tels quels, i.e. sous leur forme acylée, ou sous la forme de leurs sels respectifs avec des alcalino-métaux ou des bases :-organiques, tels que les différents acides aminés ou les alcools aminés, ou des bases biologiques telles que la lysine, la choline ou l'ammoniaque; les métaux alcalino-terreux 2s peuvent également être utilisés, tout comme les métaux généralement appelés oligo-éléments, tels le fer, le manganèse, le coba1t et le cuivre.
Le choix de l'agent utilisé pour la formation de sels dépendra, naturellement, de l'usage ~ '~A' : S~ ~ ~ ! ; A, ~

2110~33 auquel le composé est destiné.
Par exemple, pour la réalisation de compositions détergentes, on préferera la salifieation par une base minérale, organique ou biologique, de l'aeylaminoacide, dont la fraetion acyle correspond à la chaîne laurique, comme indiqué dans l'exemple 2. On obtient ainsi 5 un produit principalement destiné à l'hygiène corporelle qui, à Ia teneur de 20 %, est caraetérisé par un pouvoir moussant jamais atteint avec les autres acides aminés issus d'hydrolysats animaux ou végétaux, par une douceur exceptionnelle très caractéristique et par un puissant pouvoir nettoyant, ces propriétés étant dues aux faibles poids moléculaires des acides aminés dont, principalement, la glycine Comme bases minérales, on pourra lo utiliser la soude ou la potasse, comme bases organiques, la monoéthanolamine et, comme bases ~iologiques, la lysine, la choline ou l'ammoniaque.
On réalisera avantageusement des compositions antisudorales, capables d'inhiber l'hyperhidrose, en ayant recours aux sels d'aluminium mono et dibasique, avec des chaînes acyles en Cs et Cll-Les acylaminoacides réalisés selon l'invention permettent d'obtenir des substances -particulièrement intéressantes dans le domaine cosmétique, du fait de comporter de la sérine, un des principaux constituants de la soie, qui, sous la forme acylée, présente l'avantage d'augmenter la distribution de l'eau dans des régions déshydratées ou apolaires (A KAPLAN: "Hydrogene bonding properties of N-Palmitoyl-Sérine" - Journal of 20 colloid and interface Science, 1967 (25), 63-70) et d'être antitoxiques (MAC FARLANE:
Adv Lipid Res., 1964 (2), 96-125).
On réalisera, à partir de la présente invention, des compositions antimicrobiennes, antifongiques et antivirales (agent acylant en Cg ou Cll, forme acylée), dans ce dernier cas,parexemple,activessurl'herpès. ~ ~-25 Dans le domaine de l'hygiène tel que la protection contre les poux (antipédiculosiques capitis et corporis), on aura recours à des chaînes acyles comportant de 3 à 11 atomes de ~ -carbone, avec des acylaminoacides acylés. - `-En agriculture, on utilisera avantageusement les acylaminoacides en Cg et C22 décrits, salifiés par des oligo-éléments dont, notamment, le cuivre, comme agents de pro1ection 30 des végétaux, ou comme agents de stimulation de développement.

En pharmacie, on réalisera des compositions anti-inflammatoires (agent acylant C8 ~ C22~
forme acylée), dans le traitement des eczémas et de l'intertrigo, par exemple, dan~ le traitement de toutes les inflammations microbiennes, fongiques ou virales de la peau.
A titre d'exemples non limitatifs de compositions diverses réalisées selon l'invention, S citons:
1- Compo~i~on cosmétique (crème!:
Acide stéarique ......................................... 8 Alcool cétylique ........................................ 2 Stéarate de polyoxyéthylèneglycol ....................... 5o Palmitoyl fibroine séricine ............................. 4 Glycérine ............................................... 10 Eau ..................................................... qslOO
2 - Com~osition nettoyante pour l'hygiène corporelle:
Lauroyl fibroine séricine sodique à 20 % d'extrait sec .. 30 -Octanoyl fibroine séricine .............................. 0,5NaCl pour augmentation de la viscosité .................. 5 --Eau déminéralisée ....................................... qslOO
3 - Savon de toilette:
.- - :
Copeaux de savon de coprah .............................. 9520Lauroyl fibro-ine séricine .............................. S
4 - Composition antitranspirante: - -Undecylenoyl-fibroine séricine salifié par l'aluminium sous forme dibasique 5 ~ -Palmitostéarate de glycérol ............................. 5 Alcool cétylique polyoxyéthyléné ........................ 8 Propylèneglycol ......................................... 10 Eau ..................................................... qslOO

2110~33 S - Composition anti~édiculo.s~:
Octanoyl-fibroïne-séricine ......... ,.......... 3 Alcool a 30 ....................................... 97 6- Compo~iiiQn antiseptique ~ba~E:
S Octanoyl-fibroine-séricine ......................... 4 Alcool gras polyoxyéthyléné ........................ 5 Eau ................................................ 91 . -7 - Composition pour la prot_~i~Ld~e~: -Octanoyl-fibroi~le-séricine salifié par du cuivre .. 5 Solution d'ammoniaque a 30 % ....................... 5 Eau ................................................ qslO0

Claims (13)

1. Acylaminoacides résultant de l'acylation, par un radical acyle comportant de 1 à
30 atomes de carbone, d'un mélange d'acides aminés obtenus par hydrolyse totale d'une protéine caractérisée en ce qu'elle contient des quantités significatives de fibroïne et de séricine.
2. Acylaminoacides selon la revendication 1, caractérisés en ce que la protéine est le Bombyx Mori.
3. Acylaminoacides selon l'une des revendications 1 et 2, caractérisés en ce que la protéine provient de déchets de soie, sous forme de fibres comportant ou non des cocons ou des chrysalides.
4. Acylaminoacides selon l'une des revendications 1 à 3, caractérisés en ce que le mélange d'acides aminés à acyler contient essentiellement de la glycine, de l'alanine et de la sérine, ces trois acides aminés représentant 90 % de l'ensemble des acides aminés, avec des proportions comprises entre 45 et 60 % pour la glycine, entre 20 et 30 % pour l'alanine et entre 10 et 15 % pour la sérine.
5. Acylaminoacides selon l'une des revendications 1 à 4, caractérisés en ce qu'ils sont salifiés par les bases minérales soude ou potasse, ou par les bases organiques ammoniaque, éthanolamines ou les bases biologiques lysine ou choline.
6. Acylaminoacides selon la revendication 5, caractérisés en ce que l'agent acylant est la chaîne laurique en C12, pour la préparation de compositions détergentes à usage corporel.
7. Acylaminoacides selon l'une des revendications 1 à 4, caractérisés en ce qu'ils sont salifiés par des métaux dits oligo-éléments, par des alcalino terreux ou, encore, par l'aluminium.
8. Compositions cosmétiques caractérisées en ce qu'elles contiennent des acylaminoacides selon les revendications 1 à 7.
9. Compositions antisudorales, contenant des acylaminoacides selon la revendication 7, caractérisées en ce que le métal est l'aluminium, sous la forme monobasique ou dibasique.
10. Compositions anti-microbiennes et antifongiques, contenant des acylaminoacides selon les revendications 1 à 4, caractérisées en ce que la chaîne acyle correspond à un radical octanoyle ou undécylénoyle.
11. Compositions hygiéniques présentant des propriétés antiparasitaires et contenant des acylaminoacides selon les revendications 1 à 4, caractérisées en ce que la chaîne acyle correspond à un radical octanoyle ou undécylénoyle.
12. Compositions médicamenteuses destinées aux traitements des inflammations cutanées, contenant des acylaminoacides selon les revendications 1 à 4, caractérisées en ce que l'agent acylant comprend de 8 à 22 atomes de carbone.
13. Compositions pour l'agriculture, contenant des acylaminoacides salifiés par des oligo-éléments selon la revendication 7, destinées à la stimulation du développement des plantes et à leur protection contre certains parasites, caractérisées en ce que l'agent acylant comprend de 8 à 22 atomes de carbone.
CA002110633A 1992-12-09 1993-12-03 Acylaminoacides Abandoned CA2110633A1 (fr)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9214840A FR2698869B1 (fr) 1992-12-09 1992-12-09 Acylaminoacides obtenus à partir de fibres issues du Bombyx Mori.
FR9214840 1992-12-09

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CA2110633A1 true CA2110633A1 (fr) 1994-06-10

Family

ID=9436393

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CA002110633A Abandoned CA2110633A1 (fr) 1992-12-09 1993-12-03 Acylaminoacides

Country Status (10)

Country Link
US (1) US5504228A (fr)
EP (1) EP0601911B1 (fr)
JP (1) JPH06256274A (fr)
KR (1) KR940014305A (fr)
CN (1) CN1094029A (fr)
AT (1) ATE151407T1 (fr)
CA (1) CA2110633A1 (fr)
DE (1) DE69309622T2 (fr)
ES (1) ES2103068T3 (fr)
FR (1) FR2698869B1 (fr)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100478928B1 (ko) * 1996-11-08 2005-08-18 세이렌가부시끼가이샤 세리신또는세리신가수분해물을유효성분으로하는비의약용항산화제,화장품,식품변색방지제,음식물,심근경색치료제,동맥경화치료제,당뇨병치료제,암치료제,또는뇌줄중치료제
FR2763842B1 (fr) * 1997-05-27 2000-09-15 Sederma Sa Compositions cosmetiques ou dermopharmaceutiques contenant des derives de threonine ou de serine
FR2763942B1 (fr) * 1997-06-02 2002-09-13 Asepta Sa Lab Nouveau procede de preparation de n-acylaminoacides
US6296860B1 (en) 1998-02-16 2001-10-02 Miyoshi Kasei, Inc. Coated pigments and extender pigments, and cosmetics containing the same
JP4131892B2 (ja) * 1998-11-17 2008-08-13 三好化成株式会社 新規被覆粉体及びこれを配合した化粧料
FR2785906B1 (fr) * 1998-11-17 2005-04-29 Miyoshi Kasei Inc Pigments et pigments diluants enrobes nouveaux et produits cosmetiques les contenant
DE10102009A1 (de) * 2001-01-18 2002-08-01 Cognis Deutschland Gmbh Tensidgemisch
RU2342924C2 (ru) † 2002-08-30 2009-01-10 Хенкель КГАА Синергическая комбинация протеинов шелка
US7060260B2 (en) * 2003-02-20 2006-06-13 E.I. Du Pont De Nemours And Company Water-soluble silk proteins in compositions for skin care, hair care or hair coloring
JP2007261946A (ja) * 2004-06-18 2007-10-11 Ajinomoto Co Inc アシルアミノ酸亜鉛塩から成る炎症抑制剤
CN101674853B (zh) * 2007-05-04 2013-03-27 玛瑞纳生物技术有限公司 氨基酸脂质及其用途
DE102009031056A1 (de) * 2009-06-30 2011-01-27 Clariant International Ltd. Kontinuierliches Verfahren zur Acrylierung von Aminogruppen tragenden organischen Säuren
KR101120584B1 (ko) * 2011-02-28 2012-03-09 월드웨이(주) 라우로일 실크 아미노산 및 라우로일 실크 펩타이드의 제조방법
FR3097432B1 (fr) 2019-06-21 2021-09-03 Greentech Utilisation cosmétique de lipoaminoacides pour pigmenter la peau, les cheveux et/ou les poils
CN115093472B (zh) * 2022-08-25 2023-01-06 中国食品发酵工业研究院有限公司 一种具有保湿功能的丝胶蛋白肽及其制备方法和应用

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4112085A (en) * 1974-10-28 1978-09-05 Morelle Jean V Metallic compositions
FR2289179A1 (fr) * 1974-10-28 1976-05-28 Morelle Jean Sels metalliques de lipoaminoacides
FR2411006A1 (fr) * 1977-12-08 1979-07-06 Mill Edmond De Nouvelles compositions therapeutiques destinees aux traitements de certaines affections cutanees et des voies respiratoires d'origines bacteriennes, fongiques et virales
FR2422400A1 (fr) * 1978-04-13 1979-11-09 Morelle Jean Nouvelles compositions destinees a l'elimination de certains parasites humains, a base de lipoaminoacides, caracterises par des chaines grasses comportant de 6 a 12 atomes de carbone
FR2503144A1 (fr) * 1981-04-02 1982-10-08 Morelle Jean Derives butyryles de la proline, de l'hydroxyproline et de l'hydroxylysine. mode de preparation. emploi chez l'homme dans des preparations cosmetiques ou therapeutiques et chez le vegetal comme agents de protection et de stimulation de developpement
JPS5984808A (ja) * 1983-10-03 1984-05-16 Ichimaru Fuarukosu Kk 脂溶性シルクペプタイドを含有した化粧料
JPS6169714A (ja) * 1984-09-14 1986-04-10 Seiwa Kasei:Kk シャンプ−組成物

Also Published As

Publication number Publication date
ATE151407T1 (de) 1997-04-15
CN1094029A (zh) 1994-10-26
DE69309622T2 (de) 1997-11-06
EP0601911B1 (fr) 1997-04-09
DE69309622D1 (de) 1997-05-15
FR2698869B1 (fr) 1995-02-24
JPH06256274A (ja) 1994-09-13
ES2103068T3 (es) 1997-08-16
EP0601911A1 (fr) 1994-06-15
FR2698869A1 (fr) 1994-06-10
US5504228A (en) 1996-04-02
KR940014305A (ko) 1994-07-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0586501B1 (fr) Derives n-acyles de melanges d'acides amines issus d'hydrolysats de proteines de cereales et leurs applications
EP0601911B1 (fr) Acylaminoacides obtenus par l'acylation d'hydrolysats de protéines et compositions anti-microbiennes, antiparasitaires ou cosmétiques en contenant
FR2766176A1 (fr) Compositions a base de derives de resveratrol
EP0318377A2 (fr) Nouveaux composés énantiomères dérivés d'amino-acides, leur procédé de préparation et leurs applications thérapeutiques
EP0624599B1 (fr) Dérivés de mono (6-amino 6-désoxy)cyclodextrine substituée en position 6 par un reste d'alpha-aminoacide, leur procédé de préparation et leurs utilisations
EP0593506B1 (fr) Lipoaminoacides, leur procede de preparation et leurs applications
FR2705673A1 (fr) Compositions comportant des dérivés d'acides aminés, leurs procédés de préparation et leurs utilisations.
FR2503151A1 (fr) Butyryminoacides soufres. mode de preparation. emploi comme element keratogenique chez l'homme et l'animal et comme agent de fertilisation chez les vegetaux
FR2546164A1 (fr) Nouveaux derives de peptides, leur preparation et leur application comme inhibiteurs de l'elastase
EP0698595B1 (fr) Procédé d'estérification d'un extrait oligomère polyphénolique d'origine végétale, composition ainsi obtenue et son utilisation
BE1004915A3 (fr) Collagene, procede pour le preparer, et agent cosmetique le contenant.
EP1072251A1 (fr) Préparations cosmetiques contenant des esters de N-acylaminoacides
EP0581980B1 (fr) Dérivés de l'acide quinique 3- et/ou 4-substitués et procédé de préparation de dérivés de l'acide quinique 3- et/ou 4-substitués
CH633251A5 (fr) Acide cyclohexanecarboxylique et ses derives.
FR2573427A1 (fr) Derives de flavolignanes, procedes pour leur preparation et medicaments contenant ces composes
FR2760746A1 (fr) Nouveaux acylaminoacides
FR2485527A1 (fr) Analogues de l'ocytocine et procede de leur preparation
FR2875803A1 (fr) Preparation de composes phenol-amides a proprietes antioxydantes
FR2503153A1 (fr) Butyrylaminoacides. mode de preparation. emploi dans les domaines cosmetique, hygienique, therapeutique et agricole
EP0962453A1 (fr) Nouveaux dérivés d'histidine, procédé de préparation et utilisations
EP3728182B1 (fr) Nouvelle composition de lipoaminoacides et de diols, le procédé pour leur préparation et composition cosmétique ou pharmaceutique en résultant
FR2721924A1 (fr) Nouveaux composes 2,6-di-tert-butylphenols substitues en position 4, les compositions pharmaceutiques les contenant et leur procede de preparation
CA1046518A (fr) Procede de preparation de nouveaux derives organo-phosphores de la famille du thiazole
FR2763942A1 (fr) Nouveau procede de preparation de n-acylaminoacides
WO1994002484A1 (fr) Famille de substances a noyau porphinique, leur procede d'obtention a partir de cyanophycees, et leurs applications en tant que produits cosmetiques et en tant que produits therapeutiques

Legal Events

Date Code Title Description
FZDE Discontinued