DE69223033T2 - Fluorgummi-beschichtungszusammensetzung - Google Patents
Fluorgummi-beschichtungszusammensetzungInfo
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Description
- Erfindungsgebiet
- Die vorliegende Erfindung betrifft eine Fluorkautschuk- Beschichtungs zusammensetzung. Die vorliegende Erfindung betrifft insbesondere eine Fluorkautschuk- Beschichtungszusammensetzung, die eine lange Standzeit aufweist und zu einem Film mit einheitlicher Dicke führt.
- Da eine herkömmliche Fluorkautschuk- Beschichtungszusammensetzung den Nachteil aufweist&sub1; innerhalb von 24 h nach der Zugabe des Vernetzungsmittels zu gelieren, ist ihre Standzeit kurz, führt sie zu Schwierigkeiten bei der Lagerung und Anwendung. Wenn die Zusammensetzung nicht geliert, wird das Vernetzen des Fluorkautschuks zu einer Viskositätszunahme der Zusammensetzung führen, so daß der Beschichtungsfilm eine ungleichmäßige Dicke in Abhängigkeit von der Beschichtungsweise hat (siehe "Industrial Material" (KOGYO ZAIRYO), Band 26, Nr. 12 (Dezember 1978) 46-49).
- JP-A-51-36226 betrifft eine Beschichtungszusammensetzung, die
- (a) ein Fluorharz,
- (b) eine Silan-Verbindung der allgemeinen Formel:
- R-Si-R¹3-yR²y
- worin R eine C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Alkyl-Gruppe oder eine Vinyl-Gruppe mit mindestens einen funktionellen Atom oder einer funktionellen Gruppe ausgewählt aus einem Chloratom, einer Amino-Gruppe, einer Aminoalkyl-Gruppe, einer Ureido-Gruppe, einer Glycidoxy-Gruppe, einer Epoxycyclohexyl-Gruppe, einer Acryloyloxy-Gruppe, einer Methacryloyloxy-Gruppe, einer Mercapto-Gruppe und einer Vinyl-Gruppe ist; R¹ und R² unabhängig voneinander ein Chloratom, eine Hydroxy-Gruppe, eine C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Alkoxy-Gruppe, eine C&sub2;-C&sub1;&sub5;-alkoxysubstituierte Alkoxy-Gruppe, eine C&sub2;-C&sub4;-Hydroxyalkyloxy-Gruppe oder eine C&sub2;-C&sub1;&sub5;-Acyloxy-Gruppe ist,
- (c) mindestens eine Verbindung ausgewählt aus organischen Säuren, anorganischen Säuren, Ammen, Ammoniak und anorganischen Hydroxiden, und
- (d) ein Flüssigmedium, umfaßt.
- Die Carbonsäure als Beispiel der Komponente (c) beschleunigt die Zersetzungskondensationsreaktion der Silan-Verbindung. Wenn sie mit der funktionellen Gruppe der Silan-Verbindung reagiert, bildet sich eine dreidimensionale Netzwerkstruktur, die zur Fixierung des Fluorharzes bevorzugt ist. Ferner verbessert die Säure die Adhäsion der Zusammensetzung zu einem Substrat und die Eigenschaften des gesinterten beschichteten Films des Fluorharzes.
- DE-2233025 (entsprechend JP-A-4815931) betrifft eine Beschichtungszusammensetzung auf der Basis von Mischpolymerisaten des Hexafluoropropylens und besteht aus eine Lösung von (A), einem Vinylfluorid-Hexafluorpropylen- Mischpolymerisat, das eine Grenzviskosität (intrinsic viscosity) von 0,1 bis 2 hat, und (B) einem Lösungsmittel ausgewählt aus aliphatischen Ketonen, Alkylestern, aliphatischeen Monocarbonsäuren und ihren Anhydriden, cyclischen Ethern und aliphatischen Nitrilen, wörin die Menge des Mischpolymerisats 1 bis 50 Gew.-% ausmacht, bezogen auf das Gewicht der Beschichtungszusammensetzung. Diese Druckschrift offenbart ferner die Verwendung von Vernetzungsmitteln wie aliphatischen Polyaminen.
- Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, eine Fluorkautschuk-Beschichtungszusammensetzung mit einer langen Standzeit bereitzustellen.
- Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, eine Fluorkautschuk-Beschichtungszusammensetzung bereitzustellen, die einen Film mit einer einheitlichen Dicke beim Beschichten liefert.
- Erfindungsgemäß wird eine Fluorkautschuk- Beschichtungszusammensetzung bereitgestellt, die einen Fluorkautschuk in einer Konzentration von 10 bis 50 Gew.- Teilen pro 100 Teilen der gesamten Zusammensetzung, ein flüssiges Medium, ein Kupplungsmittel in einer Menge von 1 bis 50 Gew.-Teilen pro 100 Gew.-Teilen des besagten Fluorkautschuks, ein Vernetzungsmittel und eine Carbonsäure umfaßt, wobei das besagte Kupplungsmittel auf die Grenzfläche zwischen einem organischen Material und einem anorganischen Material wirkt und eine starke Brücke durch eine chemische oder physikalische Bindung zwischen diesen bildet.
- Figur 1 ist ein Graph, der die zeitabhängige Viskositätsänderung der in Beispiel 1 und Vergleichsbeispiel 1 hergestellten Zusammensetzungen zeigt,
- Figur 2 ist ein Graph, der die zeitabhängige Viskositätsänderung der in Beispiel 2 hergestellten Zusammensetzung zeigt, die verschiedene Konzentrationen an Ameisensäure enthält, und
- Figur 3 ist ein Graph, der die zeitabhängige Viskositätsänderung der in Beispiel 3 hergestellten Zusammensetzung zeigt, die verschiedene Konzentrationen an Essigsäure enthält.
- Als Fluorkautschuk, der in der erfindungsgemäßen Beschichtungszusammensetzung enthalten ist, kann man ein hochfluoriertes elastomeres Copolymer verwenden. Ein bevorzugtes Beispiel des Fluorkautschuks ist ein elastomeres Copolymer, das 40 bis 85 % Vinylidenfluorid und mindestens ein weiteres fluorhaltiges, ethylenisch ungesättigtes Monomer, das mit Vinylidenfluorid copolymerisierbar ist, enthält.
- Man kann als Fluorkautschuk einen Fluorkautschuk verwenden, der Jodatome in der Polymerkette enthält. Ein Beispiel eines Fluorkautschuks, der Jodatome enthält, ist ein elastomeres Copolymer, daas 40 bis 85 % Vinylidenfluorid und mindestens ein anderes fluorhaltiges, ethylenisch ungesättigtes Monomer, das mit Vinylidenfluorid copolymerisierbar ist, enthält, und 0,001 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 5 Gew.-% Jodatome aufweist, die an den Enden der Polymerketten gebunden sind (siehe japanische Offenlegungsschrift Nr. 125491/1978 und US- Patent Nr. 4 243 770).
- Typische Beispiele des anderen fluorhaltigen, ethylenisch ungesättigten Monomers, das mit Vinylidenfluorid copolymerisierbar ist, sind Hexafluorpropylen, Pentafluorpropylen, Trifluorethylen, Trifluorchlorethylen, Tetrafluorethylen, Vinylfluorid, Perfluor(methylvinylether), Perfluor(ethylvinylether) und Perfluor(propylvinylether).
- Bevorzugte Beispiele des Fluorkautschuks sind Vinylidenfluorid/Hexafluorpropylen-Copolymere und Vinylidenfluorid/Tetrafluorethylen/Hexafluorpropylen- Terpolymere.
- Beispiele anderer Fluorkautschuks, die man erfindungsgemäß verwenden kann, sind ein Tetrafluorethylen/Propylen- Copolymer, Ethylen/Hexafluorpropylen-Copolymer, Tetrafluorethylen/Fluorvinylether-Copolymer, Vinylidenfluorid/Tetrafluorethylen/Hexafluorpropylen/Fluorvinylether-Copolymer und ein Vinylidenfluorid/Hexafluorpropylen-Copolymer.
- Gegebenenfalls kann man zu der Fluorkautschuk- Beschichtungszusammensetzung ein Fluorharz geben. Beispiele des Fluorharzes sind Polytetrafluorethylen, ein Copolymer des Tetrafluorethylens mit mindestens einem anderen ethylenisch ungesättigten Monomer (z.B. Olefine wie Ethylen und Propylen; halogenierte Olefine wie Hexafluorpropylen, Vinylidenfluorid, Chlortrifluorethylen und Vinylfluorid; Perfluor (alkylvinylether), Polychlortrifluorethylen und Polyvinylidenfluorid. Unter diesen sind Polytetrafluorethylen und ein Copolymer des Tetrafluorethylens mit mindestens einem Monomer, ausgewählt aus Hexafluorpropylen, Perfluor(methylvinylether), Perfluor(ethylvinylether) und Perfluor(propylvinylether) in einer Menge von 40 Mol-% oder weniger, bezogen auf die Menge des Tetrafluorethylens, bevorzugt.
- Als flüssiges Medium kann man ein organisches Lösungsmittel, wie ein Keton und einen Ester verwenden. Als Keton oder Ester kann man irgend ein Keton oder irgendeinen Ester verwenden, sofern sich der Fluorkautschuk darin löst. Spezifische Beispiele sind Aceton, Methylethylketon, 2-Pentanon, 3- Pentanon, 2-Hexanon, Methylisobutylketon, 2-Heptanon, Dusobutylketon, Isophoron, Cyclohexanon, Propylacetat, Isopropylacetat, Butylacetat, Isobutylacetat, sek- Butylacetat, Pentylacetat und Isopentylacetat.
- Zu der Fluorkautschuk-Beschichtungszusammensetzung kann man eine Flüssigkeit, die man in dem flüssigen Medium lösen kann, beispielsweise Alkohole (z.B. Methanol, Ethanol, Propanol, Ethylenglykol, Carbitol, Cellosolve, etc.), niedere Ether und DMA, geben.
- Mit dem Kupplungsmittel soll eine Verbindung gemeint sein, die auf die Grenzfläche zwischen einem organischen Material und einem anorganischen Material wirkt und eine starke Brücke durch eine chemische oder physikalische Bindung zwischen diesen bildet. Üblicherweise ist das Kupplungsmittel eine Silicium-, Titan-, Zirkon-, Hafnium-, Thorium-, Zinn-, Aluminium- oder Magnesium-Verbindung, die eine Gruppe aufweisen, die das organische Material und das anorganische Material binden.
- Bevorzugte Beispiele des Kupplungsmittels sind Silan- Kupplungsmittel und Orthosäureester eines übergangselements der IV-Gruppe im Periodensystem oder deren Derivate. Unter diesen sind Aminosilan-Verbindungen bevorzugt.
- Ein typisches Beispiel des Silan-Kupplungsmittels ist eine Silan-Verbindung der folgenden Formel:
- worin R¹ eine C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Alkyl-Gruppe mit mindestens einer funktionellen Gruppe, ausgewählt aus einem Chloratom, einer Amino-Gruppe, einer Aminoalkyl-Gruppe, einer Ureido-Gruppe, einer Glycidoxy-Gruppe, einer Epoxycyclohexyl-Gruppe, einer Acryloyloxy-Gruppe, einer Methacryloyloxy-Gruppe, einer Mercapto-Gruppe und einer Vinyl-Gruppe, oder eine Vinyl- Gruppe ist; R² und R³ unabhängig voneinander ein Atom oder eine Gruppe, ausgewählt aus einem Chloratom, einer Hydroxyl- Gruppe, einer C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Alkoxyl-Gruppe, einer C&sub2;-C&sub1;&sub5;-alkoxylsubstituierten Alkoxyl-Gruppe, einer C&sub2;-C&sub4;-Hydroxyalkyloxy- Gruppe und einer C&sub2;-C&sub1;&sub5;-Acyloxy-Gruppe sind; und a 0, 1 oder 2 bedeutet.
- R¹ kann eine Alkyl-Gruppe mit einer funktionellen Gruppe sein. Bevorzugte Beispiele einer solchen Alkyl-Gruppe sind eine β-Aminoethyl-Gruppe, eine γ-Aminopropyl-Gruppe, eine N(β-Aminoethyl) -γ-aminopropyl-Gruppe, eine γ-Ureidopropyl- Gruppe, γ-Glycidoxypropyl-Gruppe, eine β-(3,4- Epoxycyclohexyl)ethyl-Gruppe, eine γ-Acryloyloxypropyl- Gruppe, eine γ-Methacryloyloxypropyl-Gruppe, eine γ- Mercaptopropyl-Gruppe, eine β-Chlorethyl-Gruppe, eine γ- Chlorpropyl-Gruppe, eine γ-Vinylpropyl-Gruppe und dgl. R¹ kann eine Vinyl-Gruppe sein.
- Bevorzugte Beispiele der oben angeführten Silan-Verbindungen sind γ-Aminopropyltriethoxysilan; N-β-Aminoethyl-γ- aminopropyltrimethoxysilan, γ-Ureidopropyltriethoxysilan, γ- Glycidoxypropyltrimethoxysilan, β-(3,4-Epoxycyclohexyl)ethyltrimethylsilan, γ-Methacryloxypropyltrimethoxysilan, γ- Mercaptopropyltrimethoxysilan, γ-Chlorpropyltrimethoxysilan, Vinyltris(β-methoxyethoxy)silan, Vinyltriethoxysilan, Vinyltrichlorsilan, Vinyltriacetoxysilan, N- (Trimethoxysilylpropyl) ethylendiamin, N-β3-Aminoethyl-γaminopropylmethyldimethoxysilan und β-Aminoethyl-β- aminoethyl-γ-aminopropyltrimethoxysilan.
- Unter diesen sind die Aminosilan-Verbindungen wie γ- Aminopropyltriethoxysilan, N-βAminoethyl-γaminopropyltrimethoxysilan, N- (Trimethoxysilylpropyl)ethylendiamin, N-β-Aminoethyl-γ- aminopropylmethyldimethoxysilan, γ-Ureidopropyltriethoxysilan und β-Aminoethyl-β-aminoethyl-γ-aminopropyltrimethoxysilan besonders bevorzugt, da diese als Vernetzungsmittel des Fluorkautschuks wirken, stark zur Zunahme der Adhäsion der Zusammensetzung zu einem Substrat beitragen und zusammen mit dem flüssigen Medium sicher verwendet werden.
- Als das Vernetzungsmittel kann man irgendein herkömmlicherweise verwendetes Vernetzungsmittel, wie Amin- Vernetzungsmittel und Polyol-Vernetzungsmittel verwenden.
- Spezifische Beispiele der Amin-Verbindung sind Monoamine, wie Ethylenamin, Propylamin, Butylamin, Benzylamin, Allylamin, n- Amylamin und Ethanolamin, Benzylamin, Allylamin, n-Amylamin und Ethanolamin; Diamine, wie Trimethylendiamin, Ethylendiamin, Tetramethylendiamin, Hexamethylendiamin und 3,9-Bis(3-aminopropyl)-2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undecan; und Polyamine, wie Diethylentriamin, Triethylentetramin, Tetraethylenpentamin und Pentaethylenhexamin. Unter diesen sind jene bevorzugt, die mindestens zwei terminale Amino- Gruppen aufweisen. Darüber hinaus kann man eine Verbindung, die eine funktionelle Gruppe wie -NH&sub2;, =NH, =N-, =N+= oder =P+=, die Fähigkeit zum Dehydrofluorieren und die Fähigkeit zum Vernetzen aufweisen, verwenden.
- Als Carbonsäure kann man eine Carbonsäure mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen vorzugsweise verwenden. Spezifische Beispiele der Carbonsäure sind HCOOH, CH&sub3;COOH, C&sub2;H&sub5;COOH und C&sub7;H&sub1;&sub3;COOH.
- Unter diesen ist Essigsäure wegen ihres Siedepunkts von 101ºC bevorzugt, so daß sie während des Erhitzens zur Vernetzung verdampft wird und keinen Einfluß auf den beschichteten Film hat.
- Die erfindungsgemäße Fluorkautschuk- Beschichtungszusammensetzung kann man herstellen, indem man ein Pigment einen Säureakzeptor, einen Füllstoff, etc. und gegebenenfalls ein Tensid zu der Mischung der Fluorkautschuks, des flüssigen Mediums und gegebenenfalls des Fluorharzes gibt, dann das Kupplungsmittel, die Carbonsäure und gegebenenfalls die Amin-Verbindung, sowohl als gegebenenfalls das Pigment, den Säureakzeptor oder den Füllstoff gibt, und dann diese Bestandteile gründlich mischt. Auf diese Weise stellt man eine homogene Fluorkautschuk- Beschichtungs zusammensetzung her.
- Die Konzentration des Fluorkautschuks in der Zusammensetzung beträgt von 10 bis 50 Gew.-%.
- Die Menge des Kupplungsmittels beträgt von 1 bis 50 Gew.- Teile, vorzugsweise 1 bis 20 Gew.-Teile pro 100 Gew.-Teilen des Fluorkautschuks.
- Wenn man gegebenenfalls die Amin-Verbindung verwendet, liegt die Gesamtmenge des Kupplungsmittels und der Amin-Verbindung in dem oben angegebenen Bereich. Das Molverhältnis des Kupplungsmittels zu der Amin-Verbindung beträgt von 99:1 bis 1:99.
- Als Säureakzeptor kann man irgendeinen Säureakzeptor, der herkömmlicherweise beim Vernetzen eines Fluorkautschuks verwendet wird, einsetzen. Beispiele des Säureakzeptors sind Oxide oder Hydroxide zweiwertiger Metalle. Spezifische Beispiele sind Hydrotalcit, und Oxide und Hydroxide des Magnesiums, Calciums, Zinks und Bleis.
- Als Füllstoff kann man Siliciumdioxid, Ton, Diatomeenerde, Talk und Kohlenstoff verwenden.
- Die erfindungsgemäße Fluorkautschuk- Beschichtungszusammensetzung kann in einem herkömmlichen Verfahren auf ein Substrat aufgetragen werden, beispielsweise durch Bürstenbeschichtung, Tauchbeschichtung und Sprühbeschichtung, und dann bei einer Temperatur von Raumtemperatur bis 400ºC, vorzugsweise von 60ºC bis 400ºC über einen geeigneten Zeitraum gehärtet werden, um den gewünschten Fluorkautschuk-Beschichtungsfilm zu bilden. Gegebenenfalls kann man den Beschichtungsfilm bei einer Temperatur von beispielsweise 100 bis 300ºC brennen.
- Die erfindungsgemäße Fluorkautschuk- Beschichtungszusammensetzung kann zur Oberflächenmodifizierung von Zylinderkopfdichtungen (engin head gaskets) beim Auto oder Motorrad, verschiedenen industriellen Dichtungen, Teilen von Kopiervorrichtungen, und anderen Harzen oder Kautschukmaterialien verwendet werden.
- Die vorliegende Erfindung wird nun detaillierter durch die folgenden Beispiele erläutert werden, in denen "Teile" sich auf das Gewicht beziehen.
- Die Flüssigkeiten A und B mit den folgenden Zusammensetzungen wurden hergestellt und gemischt.
- Die Viskosität der Mischung wurde gemessen. Das Ergebnis ist in Figur 1 gezeigt.
- Vergleichsbeispiel 1
- Die Flüssigkeiten A und B mit den folgenden Zusammensetzungen wurden hergestellt und gemischt.
- Die Viskosität der Mischung wurde gemessen. Das Ergebnis ist in Figur 1 gezeigt.
- Man stellte die Flüssigkeit A, die aus dem Fluorkautschuk (G-501) (20,8 Teilen), Ruß (4,16 Teilen), dem Säureakzeptor (DHT-4A) (1,04 Teile), Methylisobutylketon (74 Teile) und Ameisensäure (0,1, 0,3, 0,5, 0,7 oder 0,9 Teile) bestand, her und mischte diese mit der gleichen Flüssigkeit B, wie sie in Beispiel 1 verwendet wurde. Dann wurde die Viskosität der Mischung gemessen. Die Ergebnisse sind in Figur 2 dargestellt.
- Man stellte auf die gleiche Weise wie in Beispiel 2, jedoch unter Verwendung von Essigsäure anstelle von Ameisensäure, eine Mischung her und maß ihre Viskosität. Die Ergebnisse sind in Figur 3 gezeigt.
Claims (9)
1. Fluorkautschuk-Beschichtungszusammensetzung, umfassend
einen Fluorkautschuk in einer Konzentration von 10 bis
50 Gew.-Teilen pro 100 Teilen der gesamten
Zusammensetzung, ein flüssiges Medium, ein
Kupplungsmittel in einer Menge von 1 bis 50 Gew.-Teilen
pro 100 Gew.-Teilen des besagten Fluorkautschuks, ein
Vernetzungsmittel und eine Carbonsäure, wobei das
besagte Kupplungsmittel auf die Grenzfläche zwischen
einem organischen Material und einem anorganischen
Material wirkt und eine starke Brücke durch eine
chemische oder physikalische Bindung zwischen diesen
bildet.
2. Fluorkautschuk-Beschichtungszusammensetzung gemäß
Anspruch 1, worin der Fluorkautschuk ein elastomeres
Copolymer ist, das 40 bis 85 % Vinylidenfluorid und
mindestens ein anderes fluorhaltiges, ethylenisch
ungesättigtes Monomer, das mit Vinylidenfluorid
copolymerisierbar ist, umfaßt.
3. Fluorkautschuk-Beschichtungszusammensetzung gemäß
Anspruch 2, worin das andere fluorhaltige, ethylenisch
ungesättigte Monomer, das mit Vinylidenfluorid
copolymerisierbar ist, mindestens ein Monomer ist,
ausgewählt aus Hexafluorpropylen, Pentafluorpropylen,
Trifluorethylen, Trifluorchlorethylen,
Tetrafluorethylen, Vinylfluorid,
Perfluor(methylvinylether), Perfluor(ethylvinylether)
und Perfluor(propylvinylether).
4. Fluorkautschuk-Beschichtungszusammensetzung gemäß
Anspruch 2, worin der Fluorkautschuk ein Fluorkautschuk,
ausgewählt aus Vinylidenfluorid/Hexafluorpropylen-
Copolymeren und Vinylidenfluorid/Tetrafluorethylen/-
Hexafluorpropylen-Terpolymeren ist.
5. Fluorkautschuk-Beschichtungszusammensetzung gemäß
Anspruch 1, worin das Kupplungsmittel ein Silan-
Kupplungsmittel ist.
6. Fluorkautschuk-Beschichtungszusammensetzung gemäß
Anspruch 5, worin das Silan-Kupplungsmittel eine Silan-
Verbindung der folgenden Formel ist:
worin R¹ eine C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Alkyl-Gruppe mit mindestens einer
funktionellen Gruppe, ausgewählt aus einem Chloratom,
einer Amino-Gruppe, einer Aminoalkyl-Gruppe, einer
Ureido-Gruppe, einer Glycidoxy-Gruppe, einer
Epoxycyclohexyl-Gruppe, einer Acryloyloxy-Gruppe, einer
Methacryloyloxy-Gruppe, einer Mercapto-Gruppe und einer
Vinyl-Gruppe, oder eine Vinyl-Gruppe ist; R² und R³
unabhängig voneinander ein Atom oder eine Gruppe,
ausgewählt aus einem Chloratom, einer Hydroxyl-Gruppe,
einer C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Alkoxyl-Gruppe, einer
C&sub2;-C&sub1;&sub5;-alkoxylsubstituierten Alkoxyl-Gruppe, einer C&sub2;-C&sub4;-
Hydroxyalkyloxy-Gruppe und einer C&sub2;-C&sub1;&sub5;-Acyloxy-Gruppe
sind; und a 0, 1 oder 2 bedeutet.
7. Fluorkautschuk-Beschichtungszusammensetzung gemäß
Anspruch 1, worin die Carbonsäure eine Carbonsäure mit 1
bis 8 Kohlenstoffatomen ist.
8. Fluorkautschuk-Beschichtungszusammensetzung gemäß
Anspruch 7, worin die Carbonsäure mindestens eine
Carbonsäure, ausgewählt aus HCOOH, CH&sub3;COOH, C&sub2;H&sub5;-COOH
und C&sub7;H&sub1;&sub3;COOH ist.
9. Fluorkautschuk-Beschichtungszusammensetzung gemäß
Anspruch 8, worin die Carbonsäure Ameisensäure ist.
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