DE69212326T2 - Azeotropische zusammensetzungen von 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5 decafluoropentan und trans-1,2-dichlorethylen, cis-1,2-dichlorethylen oder 1,1-dichlorethan - Google Patents

Azeotropische zusammensetzungen von 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5 decafluoropentan und trans-1,2-dichlorethylen, cis-1,2-dichlorethylen oder 1,1-dichlorethan

Info

Publication number
DE69212326T2
DE69212326T2 DE69212326T DE69212326T DE69212326T2 DE 69212326 T2 DE69212326 T2 DE 69212326T2 DE 69212326 T DE69212326 T DE 69212326T DE 69212326 T DE69212326 T DE 69212326T DE 69212326 T2 DE69212326 T2 DE 69212326T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
azeotropic
azeotrope
compositions
10mee
dichloroethylene
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
DE69212326T
Other languages
English (en)
Other versions
DE69212326D1 (de
Inventor
Abid Nazarali Merchant
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
EIDP Inc
Original Assignee
EI Du Pont de Nemours and Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by EI Du Pont de Nemours and Co filed Critical EI Du Pont de Nemours and Co
Application granted granted Critical
Publication of DE69212326D1 publication Critical patent/DE69212326D1/de
Publication of DE69212326T2 publication Critical patent/DE69212326T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/50Solvents
    • C11D7/5036Azeotropic mixtures containing halogenated solvents
    • C11D7/504Azeotropic mixtures containing halogenated solvents all solvents being halogenated hydrocarbons
    • C11D7/5059Mixtures containing (hydro)chlorocarbons
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/14Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
    • C08J9/143Halogen containing compounds
    • C08J9/144Halogen containing compounds containing carbon, halogen and hydrogen only
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00Materials not provided for elsewhere
    • C09K3/30Materials not provided for elsewhere for aerosols
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
    • C09K5/02Materials undergoing a change of physical state when used
    • C09K5/04Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
    • C09K5/041Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems
    • C09K5/044Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds
    • C09K5/045Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds containing only fluorine as halogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C23COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
    • C23GCLEANING OR DE-GREASING OF METALLIC MATERIAL BY CHEMICAL METHODS OTHER THAN ELECTROLYSIS
    • C23G5/00Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents
    • C23G5/02Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents
    • C23G5/028Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents containing halogenated hydrocarbons
    • C23G5/02803Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents containing halogenated hydrocarbons containing fluorine
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2207/00Foams characterised by their intended use
    • C08J2207/04Aerosol, e.g. polyurethane foam spray
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/10Components
    • C09K2205/12Hydrocarbons
    • C09K2205/122Halogenated hydrocarbons
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/32The mixture being azeotropic
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S264/00Plastic and nonmetallic article shaping or treating: processes
    • Y10S264/05Use of one or more blowing agents together

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Metallurgy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Combustion & Propulsion (AREA)
  • Thermal Sciences (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Manufacturing Of Printed Wiring (AREA)
  • Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
  • Cleaning And De-Greasing Of Metallic Materials By Chemical Methods (AREA)
  • Organic Insulating Materials (AREA)

Description

    GEBIET DER ERFINDUNG
  • Die Erfindung betrifft Gemische fluorierter Kohlenwasserstoffe und insbesondere betrifft sie azeotrope oder azeotropartige Zusammensetzungen, die 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-Decafluorpentan (HFC-43-10mee oder CF&sub3;CHFCHFCF&sub2;CF&sub3;) und trans-1,2-Dichlorethylen, cis-1,2-Dichlorethylen oder 1,1-Dichlorethan umfassen. Solche Zusammensetzungen sind als Reinigungsmittel, Expansionsmittel für Polyolefine und Polyurethane, Kühlmittel, Aerosol-Treibmittel, Wärmeübertragungsmedien, gasförmige Dielektrika, Feuerlöschmittel, Stromkreisarbeitsfluide, Polymerisationsmedien, Feststoffteilchen-Entfernungsfluide, Trägerfluide, polierende Schleifmittel und Verdränger-Trockenmittel geeignet.
  • HINTERGRUND DER ERFINDUNG
  • Fluorierte Kohlenwasserstoffe besitzen viele Anwendungen, von denen eine ein Reinigungsmittel oder Lösungsmittel ist. Reinigungsmittel werden beispielsweise verwendet, um elektronische Leiterplatten zu reinigen. Auf die Leiterplatten werden elektronische Bauteile gelötet, indem die gesamte Schaltkreisseite der Platte mit Flußmittel überzogen wird und anschließend die Flußmittel-überzogene Platte über Vorheizungen und durch geschmolzenes Lötmittel geführt wird. Das Flußmittel reinigt die leitenden Metallteile und fördert die Lötmittelverschmelzung, hinterlaßt jedoch auf den Leiterplatten Rückstände, die mit einem Reinigungsmittel entfernt werden müssen.
  • Vorzugsweise sollten Reinigungsmittel einen niedrigen Siedepunkt, Nichtentflammbarkeit, geringe Toxizität und hohe Lösekraft besitzen, so daß Flußmittel und Flußmittelrückstände ohne Beschädigung des Substrates, das gereinigt wird, entfernt werden können. Außerdem ist es wünschenswert, daß die Reinigungsmittel azeotrop oder azeotropartig sind, so daß sie beim Sieden oder Verdampfen nicht zum Fraktionieren neigen. Dieses Verhalten ist wünschenswert, da, falls das Reinigungsmittel nicht azeotrop oder azeotropartig wäre, die flüchtigeren Komponenten des Reinigungsmittels vorzugsweise verdampfen und zu einem Reinigungsmittel mit einer veränderten Zusammensetzung führen würden, die entflammbar wird und die weniger wünschenswerte Löseeigenschaften besitzen kann, wie eine niedrigere Lösekraft für das Fließmittel Kolophonium und eine geringere Inertheit gegenüber den elektrischen Bauteilen, die gereinigt werden. Der azeotrope Charakter ist ebenfalls bei Dampf-Entfettungsvorgängen wünschenswert, da das Reinigungsmittel im allgemeinen redestilliert und für die letzte Reinigungsspülung eingesetzt wird.
  • Fluorierte Kohlenwasserstoffe sind auch als Blähmittel bei der Herstellung von geschlossenzelligen Polyurethan-, Phenol- und thermoplastischen Schäumen geeignet. Isolierschäume hängen ab von der Verwendung von Blähmitteln, nicht nur um das Polymer zu schäumen, sondern wichtiger aufgrund der niedrigen thermischen Dampfleit fähigkeit der Blähmittel, was ein wichtiges Charakteristikum für den Isolierwert darstellt.
  • Fluorierte Kohlenwasserstoffe können auch als Kühlmittel verwendet werden. Bei Kühlanwendungen geht oft während des Betriebs Kühlmittel durch Lecks über Wellenabdichtung, Schlauchverbindungen, Lötverbindungen und gebrochene Leitungen verloren. Außerdem kann Kühlmittel während der Wartungsprozeduren an dem Kühlgerät an die Umgebung abgegeben werden. Demgemäß ist es wünschenswert, Kühlmittel, die reine Fluide sind, oder Azeotrope als Kühlmittel zu verwenden. Einige nichtazeotrope Mischungen von Kühlmitteln können ebenfalls verwendet werden, jedoch besitzen sie den Nachteil einer Änderung der Zusammensetzung, wenn ein Teil der Kühlmittelbeladung austritt oder an die Atmosphäre abgegeben wird. Sollten diese Mischungen eine entflammbare Komponente enthalten, so könnten sie aufgrund der Änderung der Zusammensetzung, die während des Austritts von Dampf aus dem Kühlgerät auftritt, ebenfalls entflammbar werden. Der Betrieb des Kühlgerätes könnte auch aufgrund dieser Abänderung in der Zusammensetzung und in dem Dampfdruck, der sich aus der Fraktionierung ergibt, nachteilig beeinflußt werden.
  • Aerosol-Produkte setzen sowohl einzelne Halogenkohlenstoffe als auch Halogenkohlenstoffmischungen als Treibmittel-Dampfdruck-Einsteller in Aerosol-Systemen ein. Mit ihren konstanten Zusammensetzungen und Dampfdrücken sind azeotrope Gemische als Lösungsmittel und Treibmittel in Aerosolen geeignet.
  • Azeotrope oder azeotropartige Zusammensetzungen sind auch als Wärmeübertragungsmedien, gasförmige Dielektrika, Feuerlöschmittel, Stromkreisarbeitsfluide wie für Wärmepumpen, als inertes Medium für Polymerisationsreaktionen, als Fluid zur Entfernung von Feststoffteilchen von Metalloberflächen und als Trägerfluid, das beispielsweise verwendet werden kann, um auf Metallteile einen feinen Schmiermittelfilm zu legen, geeignet.
  • Azeotrope oder azeotropartige Zusammensetzüngen sind ferner als Reinigungsmittel für polierende Schleifmittel zur Entfernung polierender Schleifmittelverbindungen von polierten Oberflächen wie Metall, als Verdränger-Trockenmittel zur Entfernung von Wasser wie von Schmuck oder Metallteilen, als Resistentwickler bei den herkömmlichen Schaltkreisherstellungstechniken, die Entwicklungsmittel vom Chlortyp einsetzen, und als Stripper für Photoresists (beispielsweise unter Zugabe eines Chlorkohlenwasserstoffes wie 1,1,1-Trichlorethan oder Trichlorethylen) geeignet.
  • Einige der fluorierten Kohlenwasserstoffe, die derzeit bei diesen Anwendungen verwendet werden, wurden bereits theoretisch mit der Verarmung der Erd-Ozonschicht und der Globalerwärmung in Verbindung gebracht. Benötigt werden darum Ersatzmittel für fluorierte Kohlenwasserstoffe, die geringe Ozonverarmungspotentiale und geringe Globalerwärmungspotentiale aufweisen.
  • Die WO 91/13846 offenbart 1,1,2,2,3,3-Rexafluorcyclopentan und binäre azeotrope oder azeotropartige Gemische davon mit Methanol oder Ethanol.
  • Die EP-A-0 411 778 offenbart ein azeotropes Gemisch, bestehend im wesentlichen aus 43-53 Gew.- % 2,3-Dichlor-1,1,1,3,3-Pentafluorpropan, 42-52 Gew.- % trans- 1,2-Dichlorethylen und 3-9 Gew.-% Methanol.
  • Die WO 92/07111 beschreibt ternäre azeotrope Gemische aus 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-Decafluorpropan, trans-1,2-Dichlorethylen und Methanol oder Ethanol.
  • Die Erfindung betrifif die Entdeckung von azeotropen oder azeotropartigen Zusammensetzungen, die binäre Gemische von 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-Decafiuorpentan (HFC-43-10mee oder CF&sub3;CHFCHF&sub2;CF&sub3;) und trans-1,2-Dichlorethylen, cis-1,2-Dichlorethylen oder 1,1-Dichlorethan umfassen. Ein Weg zur Definition der Erfindung besteht hinsichtlich der Gewichtsprozentgehalte der Komponenten bei Atmosphärendruck Azeotrope oder azeotropartige Gemische aus HFC-43-10mee und trans-1,2-Dichlorethylen schließen etwa 58-68 Gew.-% HFC-43-10mee und etwa 32-42 Gew.-% trans-1,2-Dichlorethylen ein; azeotrope oder azeotropartige Gemische von HFC-43-10mee und cis 1,2-Dichlorethylen schließen etwa 63-73 Gew.-% HFC-43-10mee und etwa 27- 37 Gew.-% cis-1,2-Dichlorethylen ein; und azeotrope oder azeotropartige Gemische von HFC-43-10mee und 1,1-Dichlorethan schließen etwa 68-78 Gew.-% HFC-43-10mee und etwa 22-32 Gew.-% 1,1-Dichlorethan ein, alles bei Atmosphärendruck Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen sind als Reinigungsmittel, Expansionsmittel für Polyolefine und Polyurethane, Kühlmittel, Aerosol-Treibmittel, Wärmeübertragungsmedien, gasförmige Dielektrika, Feuerlöschmittel, Stromkreisarbeitsfluide, Polymerisationsmedien, Feststoffteilchen-Entfernungsfluide, Trägerfluide, polierende Schleifmittel und Verdränger-Trockenmittel geeignet.
  • AUSFÜHRLICHE BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen sind im wesentlichen konstant siedende azeotrope oder azeotropartige Zusammensetzungen oder Gemische, die umfassen Gemische wirksamer Mengen von 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-Decafluorpentan (HFC-43-10mee oder CF&sub3;CHFCHFCF&sub2;CF&sub3;, Siedepunkt = 53 ºC) und trans-1,2-Dichlorethylen (CHClCHCl, Siedepunkt = 48 ºC), cis-1,2-Dichlorethylen (CHClCHCl, Siedepunkt = 60 ºC) oder 1,1-Dichlorethan (CHCl&sub2;CH&sub3;, Siedepunkt = 57 ºC), um eine azeotrope oder azeotropartige Zusammensetzung zu bilden.
  • Wirksame Mengen von 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-Decafluorpentan und trans-1,2-Dichlorethylen, cis-1,2-Dichlorethylen oder 1,1-Dichlorethan, um eine azeotrope oder azeotropartige Zusammensetzung zu bilden, schließen bei Definition hinsichtlich des Gewichtsprozentgehaltes der Komponenten bei Atmosphärendruck folgendes ein.
  • Im wesentlichen konstant siedende azeotrope oder azeotropartige Zusammensetzung von HFC-43-10mee und trans-1,2-Dichlorethylen umfassen etwa 58-68 Gew.-% HFC-43-10mee und etwa 32-42 Gew.-% trans-1,2-Dichlorethylen. Diese Zusammensetzungen sieden bei etwa 37,3 +/- 1,6 ºC bei im wesentlichen Atmosphärendruck. Eine bevorzugte erfindungsgemäße Zusammensetzungen ist das Azeotrop, welches etwa 63,2 Gew.-% HFC-43-10mee und etwa 36,8 Gew.-% trans-1,2-Dichlorethylen umfaßt und welches bei etwa 37,3 ºC bei Atmosphärendruck siedet.
  • Im wesentlichen konstant siedende azeotrope oder azeotropartige Zusammensetzungen von HFC-43-10mee und cis-1,2-Dichlorethylen umfassen etwa 63-73 Gew.-% HFC-43-10mee und etwa 27-37 Gew.-% cis-1,2-Dichlorethylen. Diese Zusammensetzungen sieden bei etwa 42,3 +/- 1,2 ºC bei im wesentlichen Atmosphärendruck Eine bevorzugte erfindungsgemäße Zusammensetzung ist das Azeotrop, welches etwa 67,9 Gew. - HFC-43-10mee und etwa 32,1 Gew.- % cis-1,2-Dichlorethylen umfaßt und welches bei etwa 42,3 ºC bei Atmosphärendruck siedet.
  • Im wesentlichen konstant siedende azeotrope oder azeotropartige Zusammensetzungen von HFC-43-10mee und 1,1-Dichlorethan umfassen etwa 68-78 Gew.-% HFC-43-10mee und etwa 22-32 Gew.-% 1,1-Dichlorethan. Diese Zusammensetzungen sieden bei etwa 43, +/- 2,8 ºC bei im wesentlichen Atmosphärendruck Eine bevorzugte erfindungsgemäße Zusammensetzung ist das Azeotrop, welches etwa 73,0 Gew.-% HFC-43-10mee und etwa 27,0 Gew.-% 1,1-Dichlorethan umfaßt und welches bei etwa 43,0 ºC bei Atmosphärendruck siedet.
  • "Azeotrope oder azeotropartige" Zusammensetzungen bedeutet ein konstant siedendes oder im wesentlichen konstant siedendes flüssiges Gemisch von zwei oder mehreren Substanzen, das sich als einzige Substanz verhält. Ein Weg zur Charakterisierung einer azeotropen oder azeotropartigen Zusammensetzung besteht darin, daß der durch teilweise Verdampfung oder Destillation der Flüssigkeit erzeugte Dampf im wesentlichen dieselbe Zusammensetzung wie die Flüssigkeit aufweist, von der er verdampft oder destilliert worden ist, d.h. das Gemisch destilliert/kocht Rückfluß ohne eine wesentliche Änderung in der Zusammensetzung. Konstant siedende oder im wesentlichen konstant siedende Zusammensetzungen, die als azeotrop oder azeotropartig charakterisiert sind, zeigen entweder einen maximalen oder minimalen Siedepunkt, verglichen mit demjenigen von nichtazeotropen Gemischen derselben Komponenten.
  • Wie hier verwendet, sollen die Bezeichnungen azeotrop und konstant siedend auch im wesentlichen azeotrop oder im wesentlichen konstant siedend bedeuten. Mit anderen Worten, eingeschlossen innerhalb der Bedeutung dieser Bezeichnungen sind nicht nur die echten vorstehend beschriebenen Azeotrope, sondern auch andere Zusammensetzung, die dieselben Komponenten in unterschiedlichen Anteilen enthalten, die echte Azeotrope sind oder bei anderen Temperaturen und Drücken konstant sieden, sowie diejenigen äquivalenten Zusammensetzungen, die Teil desselben azeotropen oder konstant siedenden Systems sind und in ihren Eigenschaften azeotropartig oder im wesentlichen konstant siedend sind. Wie in dieser Technik gut bekannt ist, existiert ein Bereich von Zusammensetzungen, die dieselben Komponenten wie das Azeotrop enthalten, die nicht nur im wesentlichen die äquivalenten Eigenschaften für die Reinigung, Kühlung oder für andere Anwendungen aufweisen, sondern die auch im wesentlichen die äquivalenten Eigenschaften der echten azeotropen Zusammensetzung hinsichtlich der konstant siedenden Eigenschaften oder der Neigung, sich nicht zu entmischen oder beim Sieden zu fraktionieren, zeigen.
  • Für die Zwecke der Erfindung ist wirksame Menge als die Menge einer jeden Komponente der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen definiert, die, wenn sie kombiniert werden, zur Bildung einer azeotropen oder azeotropartigen Zusammensetzung führen. Diese Definition schließt die Mengen einer jeden Komponente ein, wobei die Mengen in Abhängigkeit des an die Zusammensetzung angelegten Druckes variieren können, so lange die azeotropen oder azeotropartigen oder konstant siedenden oder im wesentlichen konstant siedenden Zusammensetzungen weiterhin bei ihren unterschiedlichen Drücken existieren, jedoch mit möglichen unterschiedlichen Siedepunkten. Darum schließt eine wirksame Menge den Gewichtsprozentgehalt einer jeden Komponente der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen ein, die azeotrope oder azeotropartige oder konstant siedende oder im wesentlichen konstant siedende Zusammensetzungen bei Drücken außer bei Atmosphärendruck bilden.
  • Es ist tatsächlich möglich, ein konstant siedendes Gemisch, welchen in vielen Formen auftreten kann, in Abhängigkeit von den gewählten Bedingungen durch eines von mehreren Kriterien zu charakterisieren:
  • * Die Zusammensetzung kann definiert werden als Azeotrop von A, B und C, da gerade die Bezeichnung "Azeotrop" gleichzeitig sowohl definitiv als auch limitativ ist und erfordert, daß wirksame Mengen A, B und C diese einzigartige Substanzzusammensetzung bilden, die ein konstant siedendes Gemisch darstellt.
  • * Fachleuten ist es gut bekannt, daß bei unterschiedlichen Drücken die Zusammensetzung eines gegebenen Azeotropes - wenigstens bis zu einem gewissen Grad - variiert und daß Änderungen im Druck ebenfalls - wenigstens bis zu einem gewissen Grad - die Siedepunkttemperatur ändern. Somit stellt ein Azeotrop aus A, B und C einen einzigartigen Typ von Beziehung dar, jedoch mit einer variablen Zusammensetzung, die abhängt von der Temperatur und/oder dem Druck. Darum werden oft Zusammensetzungsbereiche statt fester Zusammensetzungen angewendet, um Azeotrope zu definieren.
  • * Die Zusammensetzung kann definiert werden als bestimmte Gewichtsprozent- oder Molprozentbeziehung von A, B und C, während erkannt wird, daß solche speziellen Werte nur eine bestimmte solche Beziehung festlegen und daß in Wirklichkeit eine Reihe von solchen Beziehungen, dargestellt durch A, B und C, tatsächlich für ein gegebenes Azeotrop, variiert durch den Einfluß des Druckes, existieren.
  • * Die Azeotrope A, B und C können charakterisiert werden, indem die Zusammensetzung als Azeotrop definiert wird, welches gekennzeichnet ist durch einen Siedepunkt bei einem gegebenen Druck und somit identifizierende Charakteristika angibt, ohne den Umfang der Erfindung ungebührlich durch eine spezielle zahlenmäßige Zusammensetzung einzuschränken, die durch die verfügbare Analysenapparatur und begrenzt ist nur so genau ist.
  • Die folgenden binären Zusammensetzungen werden insofern als azeotrope oder azeotropartige Zusammensetzungen gekennzeichnet, daß die Zusammensetzungen innerhalb dieser Bereiche einen im wesentlichen konstanten Siedepunkt bei konstantem Druck aufweisen. Da die Zusammensetzungen im wesentlichen konstant siedend sind, neigen sie beim Verdampfen nicht in einem großen Ausmaß zum Fraktionieren. Nach dem Verdampfen existiert nur ein geringer Unterschied zwischen der Zusammensetzung des Dampfes und der Zusammensetzung der ursprünglichen flüssigen Phase. Dieser Unterschied ist so, daß die Zusammensetzungen des Dampfes und der flüssigen Phasen als im wesentlichen gleich und azeotrop oder azeotropartig in ihrem Verhalten betrachtet werden.
  • 1. 58-68 Gew.-% HFC-43-10mee und 32-42 Gew.-% trans-1,2-Dichlorethylen;
  • 2. 63-73 Gew.-% HFC-43-10mee und 27-37 Gew.-% cis-1,2-Dichlorethylen; und
  • 3. 68-78 Gew.-% HFC-43-10mee und 22-32 Gew.-% 1,1-Dichlorethan.
  • Die folgenden binären Zusammensetzungen von HFC-43-10mee und trans-1,2-Dichlorethylen wurden innerhalb der Genauigkeit des Verfahrens der fraktionierten Destillation als echte binäre Azeotrope bei im wesentlichen Atmosphärendruck hergestellt.
  • 1. etwa 63,2 Gew.-% HFC-43-10mee und etwa 36,8 Gew.-% trans-1,2-Dichlorethylen, Siedepunkt etwa 37,3 ºC;
  • 2. etwa 67,9 Gew.-% HFC-43-10mee und etwa 32,1 Gew.-% cis-1,2-Dichlorethylen, Siedepunkt etwa 42,3 ºC; und
  • 5 3. etwa 73,0 Gew.-% HFC-43-10mee und etwa 21,0 Gew.-% 1,1-Dichlorethan, Siedepunkt etwa 43,0 ºC.
  • Diese vorgenannten Azeotrope besitzen keine Ozonverarmungspotentiale, ihre Globalerwärmungspotentiale (GWP) sind niedrig, und sie besitzen eine kurze atmosphärische Lebensspanne, und es wird erwartet, daß sie sich fast vollständig vor Erreichen der Stratosphäre zersetzen.
  • Die erfindungsgemäßen azeotropen oder azeotropartigen Zusammensetzungen erlauben aufgrund ihrer azeotropen Natur eine leichte Gewinnung und Wiederverwendung des Lösungsmittels aus Dampf-Flußmittelentfernungs- und -Entfettungsvorgängen. Als Beispiele können diese erfindungsgemäßen azeotropen Gemische bei Reinigungsverfahren, wie beschrieben in der U.S.-Patentschrift Nr. 3 881 949, oder als polierendes Schleifmittel verwendet werden.
  • Ein weiterer Gesichtspunkt der Erfindung ist ein Kühlverfahren, welches die Kondensation einer erfindungsgemäßen Kühlzusammensetzung und ihre anschließende Verdampfung in der Nachbarschaft eines zu kühlenden Körpers umfaßt. Gleichermaßen betrifft noch ein weiterer Gesichtspunkt der Erfindung ein Verfahren zum Erhitzen, welches die Kondensation des erfindungsgemaßen Kühlmittels in der Nachbarschaft eines zu erhitzenden Körpers und die anschließende Verdampfung des Kühlmittels umfaßt.
  • Ein weiterer Gesichtspunkt der Erfindung umfaßt Aerosol-Zusammensetzungen, die einen Wirkstoff und ein Treibmittel umfassen, worin das Treibmittel ein erfindungsgemäßes azeotropes Gemisch darstellt, und die Herstellung dieser Zusammensetzungen durch Kombination der Bestandteile. Die Erfindung umfaßt ferner reinigende Lösungsmittelzusammensetzungen, die die erfindungsgemäßen azeotropen Gemische umfassen.
  • Die erfindungsgemäßen azeotropen oder azeotropartigen Zusammensetzungen können durch jedes zweckmäßige Verfahren einschließlich Mischen oder Zusammenbringen der gewünschten Komponentenmengen hergestellt werden. Ein bevorzugtes Verfahren besteht im Abwiegen der gewünschten Komponentenmengen und in ihrem anschließenden Zusammenbringen in einem geeigneten Behälter.
  • Ohne weitere Ausführung wird angenommen, daß ein Fachmann unter Anwendung der vorhergehenden Beschreibung die Erfindung zu ihrem vollsten Ausmaß nutzen kann. Die folgenden bevorzugten speziellen Ausführungsformen sind darum für den Rest der Offenbarung in welcher Weise auch immer hauptsächlich erläuternd und nicht einschränkend gedacht.
  • Das erfindungsgemäße 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-Decafluorpentan kann auf die in der U.S.-Patentanmeldung mit der Seriennummer 07/595 839, eingereicht am 11. Oktober 1990, deren Text hier als Referenz mitumfaßt sein soll, offenbarten Weise hergestellt werden, die ein Verfahren zur Herstellung von Polyfluorolefinen offenbart, die wenigstens 5 Kohlenstoffatome besitzen, indem zwei Polyfluorolefine in Gegenwart eines Katalysators der Formel AlX&sub3;, worin X für eines oder mehrere von F, Cl oder Br steht, mit der Maßgabe, daß X nicht vollstandig für F steht, umgesetzt werden. Ein 5-Kohlenstoff-Perfluorolefin-Ausgangsmaterial kann durch die Umsetzung von Hexafluorpropen (HFP) mit Tetrafluorethylen (TFE) hergestellt werden. Ein 6-Kohlenstoff-Perfluorolefin- Ausgangsmaterial kann durch Umsetzung von 1,1,1,4,4,4-Hexafluor-2,3-dichlor-2-buten mit TFE hergestellt werden, um ein Zwischenprodukt zu ergeben, welches Perfluor-2,3dichlor-2-hexen umfaßt, das anschließend durch Umsetzung mit Kaliumfluorid in rück flußkochendem N-Methylpyrrolidon in Perfluor-2-hexen umgewandelt werden kann. Ein Gemisch von 7-Kohlenstoff-Perfluorolefin-Ausgangsmaterialien kann durch die Umsetzung von Hexafluorpropen mit 2 mol TFE hergestellt werden.
  • Das erfindungsgemäße CF&sub3;CHFCHFCF&sub2;CF&sub3; kann durch ein Verfahren hergestellt werden, welches die Stufe der Umsetzung eines olefinischen Ausgangsmaterials, hergestellt oder vorstehend beschrieben, in der Dampfphase mit Wasserstoff über einem Metallkatalysator aus der Palladiumgruppe umfaßt. Das olefinische Ausgangsmaterial für dieses Verfahren besitzt dieselbe Anzahl von Kohlenstoffatomen wie die gewünschten Dihydropolyfluoralkane und kann CF&sub3;CF = CFCF&sub2;CF&sub3; sein und besitzt seine olefinische Bindung zwischen den Kohlenstoffatomen, die den Kohlenstoffen entsprechen, die den Wasserstoff in dem Dihydropolyfluoralkan tragen.
  • Nicht trägergebundene Metallkatalysatoren und trägergebundene Metallkatalysatoren, worin das Metall Palladium, Rhodium oder Ruthenium ist, sind zur Verwendung bei diesem Verfahren geeignet. Träger wie Kohle oder Aluminiumoxid können eingesetzt werden. Palladium auf Aluminiumoxid ist der bevorzugte Katalysator.
  • Die Dampfphasenreduktion kann bei Temperaturen im Bereich von etwa 50 ºC bis etwa 225 ºC durchgeführt werden, der bevorzugte Temperaturbereich reicht von etwa 100 ºC bis etwa 200 ºC. Der Hydrierungsdruck kann von weniger als 1 Atmosphäre bis 20 oder mehr Atmosphären breit schwanken. Das Molverhältnis von Wasserstoff zu olefinischem Ausgangsmaterial für dieses Verfahren liegt vorzugsweise zwischen etwa 0,5:1 und 4:1 und liegt mehr bevorzugt zwischen etwa 0,5:1 und 1,5:1.
  • In den vorgenannten und folgenden Beispielen beziehen sich, wenn nicht anders angegeben, sämtliche Teile- und Prozentangaben auf das Gewicht.
  • Die gesamte Offenbarung aller Anmeldungen, Patente und Veröffentlichungen, die vorstehend und nachstehend zitiert worden sind, sind hiermit als Referenz mitumfaßt.
  • BEISPIEL 1
  • Eine Lösung, die 65,35 Gew.-% HFC-43-10mee und 34,65 Gew.-% trans-1,2-Dichlorethylen enthielt, wurde in einem geeigneten Behälter hergestellt und sorgfältig vermischt.
  • Die Lösung wurde in einer Perkin-Elmer-Autoannular-Drehband-Destille, Modell 251 (Fraktionierkapazität 200 Böden) unter Verwendung eines Verhältnisses von Rückfluß zu Entnahme von 50:1 destilliert. Kopf- und Kolbentemperturen wurden direkt auf 0,1 ºC abgelesen. Der Druck betrug etwa 765,5 mmHg. Die Destillatzusammensetzungen wurden gaschromatographisch bestimmt. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 2 zusammengefaßt. TABELLE 1 DESTILLATION VON: (65,35+34,65) HFC-43-10mee UND TRANS-1,2-DICHLORETHYLEN (TRANS)
  • Die Analyse der obigen Daten zeigt sehr geringe Unterschiede zwischen den Kopftempe raturen und den Destillatzusammensetzungen beim Ablaufen der Destillation. Eine statistische Analyse der Daten zeigt, daß das echte binäre Azeotrop aus HFC-43-10mee und trans-1,2-Dichlorethylen die folgenden Eigenschaften bei Atmosphärendruck besitzt (Vertrauensgrenzen 99 %):
  • HFC-43-10mee = 63,2 +/- 4,4 Gew.-%
  • trans = 36,8 +/- 4,4 Gew.-%
  • Siedepunkt, ºC = 37,3 +/- 1,6 ºC
  • BEISPIEL 2
  • Eine Lösung, die 75,36 Gew.-% HFC-43-10mee und 24,64 Gew.-% cis-1,2-Dichlorethylen enthielt, wurde in einem geeigneten Behälter hergestellt und sorgfältig vermischt.
  • Die Lösung wurde in einer Oldershaw-Destillationsäule mit 25 Böden destilliert, indem ein Rückfluß-zu-Entnahme-Verhältnis von 15:1 angewendet wurde. Die Kopf- und Kolbentemperturen wurden direkt bis auf 0,1 ºC abgelesen. Der Druck betrug etwa 766,7 mmHg. Die Destillatzusammen setzungen wurden gaschromatographisch bestimmt. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 2 zusammengefaßt. TABELLE 2 DESTILLATION VON: (75,36 + 24,64) HFC-43-10mee (4310) UND CIS-1,2-DICHLORETHYLEN (CIS)
  • Die Analyse der obigen Daten zeigt sehr geringe Unterschiede zwischen den Kopftemperaturen und den Destillatzusammensetzungen beim Fortschreiten der Destillation. Eine statistische Analyse der Daten zeigt, daß das echte binäre Azeotrop aus HFC-43-10mee und cis-1,2-Dichlorethylen die folgenden Eigenschaften bei Atmosphärendruck besitzen (Vertrauensgrenzen 99 %):
  • HFC-43-10mee = 67,85 +/- 7,63 Gew.-%
  • cis = 32,15 +/- 7,63 Gew.-%
  • Siedepunkt, ºC = 42,3 +/- 1,2 ºC
  • BEISPIEL 3
  • Eine Lösung, die 73,09 Gew.-% HFC-43-10mee und 26,91 Gew.-% 1,2-Dichlorethan enthielt, wurde in einem geeigneten Behälter hergestellt und sorgfältig vermischt.
  • Die Lösung wurde in einer Perkin-Elmer-Autoannular-Drehbanddestille, Modell 251 (Fraktionierkapazitat 200 Böden) destilliert, indem ein Rückfluß-zu-Entnahme-Verhältnis von 50:1 angewendet wurde. Die Kopf- und Kolbentemperturen wurden direkt bis auf 0,1 ºC abgelesen. Der Druck betrug etwa 766,4 mmhg. Die Destillatzusammensetzungen wurden gaschromatographisch bestimmt. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 3 zusammengefaßt. TABELLE 3 DESTILLATION VON: (73,09 + 26,91) HFC-43-10mee UND 1,2-DICHLORETHAN (DCE)
  • Die Analyse der obigen Daten zeigt sehr geringe Unterschiede zwischen den Kopftemperaturen und Destillatzusammensetzungen beim Fortschreiten der Destillation. Eine statistische Analyse der Daten zeigt, daß das echte binäre Azeotrop aus HFC-43-10mee und 1,1-Dichlorethan die folgenden Eigenschaffen bei Atmosphärendruck besitzt (Vertrauensgrenzen 99 %):
  • HFC-43-10mee = 73,0 +/- 1,9 Gew.-%
  • 1,1-Dichlorethan = 27,0 +/- 1,9 Gew.-%
  • Siedepunkt, ºC = 43,0 +/- 2,8 ºC
  • BEISPIEL 4
  • Mehrere einseitige Leiterpiatten wurden mit aktiviertem Kolophonium-Flußmittel beschichtet und gelötet, indem die Platten über eine Vorheizung geführt wurden, um Oberseiten-Plattentemperaturen von ungefähr 200 ºF zu erhalten, und indem sie anschließend durch geschmolzenes 500ºF-Flußmittel geführt wurden. Die gelöteten Platten wurden getrennt mit den in den Beispielen 1, 2, 3 vorstehend angegebenen azeotropen Flußmittelgemischen gereinigt, indem eine Leiterplatte zunächst 3 min lang in dem siedenden Sumpf aufgehängt wurde, der das azeotrope Gemisch enthielt, anschließend für 1 min in dem Spülsumpf aufgehängt wurde, der dasselbe azeotrope Gemisch enthielt, und schließlich 1 min lang in dem Lösungsmitteldampf oberhalb des siedenden Sumpfes aufgehängt wurde. Die in jedem azeotropen Gemisch gereinigten Platten besaßen keinen sichtbaren darauf zurückbleibenden Rückstand.
  • Weitere Komponenten wie aliphatische Kohlenwasserstoffe, die einen Siedepunkt von 35- 85 ºC aufweisen, Fluorkohlenwasserstoffalkane, die einen Siedepunkt von 35-85 ºC besitzen, Fluorwasserstoffpropane, die einen Siedepunkt zwischen 35-85 ºC besitzen, Kohlenwasserstoffester, die einen Siedepunkt zwischen 30-80 ºC besitzen, Chlorfluorkohlenwasserstoffe, die einen Siedepunkt zwischen 25-85 ºC besitzen, Fluorkohlenwasserstoffe, die einen Siedepunkt zwischen 25-85 ºC besitzen, Chlorkohlenwasserstoffe, die einen Siedepunkt zwischen 35-85 ºC besitzen, Chlorkohlenstoffe und perfluorierte Verbindungen können den vorstehend beschriebenen azeotropen oder azeotropartigen Zusammensetzungen ohne wesentliche Änderung ihrer Eigenschaften einschließlich des konstant siedenden Verhaltens der Zusammensetzungen zugesetzt werden. Beispiele für solche Komponenten, die typischerweise 10 Gew.-% der Gesamtzusammensetzung nicht übersteigen, schließen folgendes ein:
  • Additive wie Schmiermittel, Korrosionshemmer, Stabilisatoren, oberflächenaktive Mittel, Farbstoffe und andere geeignete Materialien können den neuen erfindungsgemäßen Zusammensetzungen für eine Vielzahl von Zwecken zugesetzt werden, mit der Maßgabe, daß sie keinen nachteiligen Einfluß auf die Zusammensetzung für ihre beabsichtigten Anwendungen besitzen. Beispiele für Stabilisatoren schließen Nitromethan und Nitroethan ein.

Claims (6)

1. Azeotrope oder azeotropartige binäre Zusammensetzung, die 58 bis 68 Gew.-% 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-Decafluorpentan und 32 bis 42 Gew.-% trans-1,2-Dichlorethylen bei im wesentlichen Atmosphärendruck umfaßt.
2. Azeotrope oder azeotropartige Zusammensetzung nach Anspruch 1, die 63, 2 Gew.-% 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-Decafluorpentan und 36,8 Gew.-% trans-1,2-Dichlorethylen umfaßt.
3. Azeotrope oder azeotropartige binäre Zusammensetzung, die 63 bis 73 Gew.-% 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-Decafluorpentan und 27 bis 37 Gew.-% cis-1,2-Dichlorethylen bei im wesentlichen Atmosphärendruck umfaßt.
4. Azeotrope oder azeotropartige Zusammensetzung nach Anspruch 3, die 67,9 Gew.-% 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-Decafluorpentan und 32,1 Gew.-% cis-1,2-Dichlorethylen bei im wesentlichen Atmosphärendruck umfaßt.
5. Azeotrope oder azeotropartige binäre Zusammensetzung, die 68 bis 78 Gew.-% 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-Decafluorpentan und 22 bis 23 Gew.-% 1,1-Dichlorethylen bei im wesentlichen Atmosphärendruck umfaßt.
6. Azeotrope oder azeotropartige Zusammensetzung nach Anspruch 5, die 73,0 Gew.-% 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-Decafluorpentan und 27,0 Gew.-% 1,1-Dichlorethan bei im wesentlichen Atmosphärendruck umfaßt.
DE69212326T 1991-10-01 1992-10-01 Azeotropische zusammensetzungen von 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5 decafluoropentan und trans-1,2-dichlorethylen, cis-1,2-dichlorethylen oder 1,1-dichlorethan Expired - Fee Related DE69212326T2 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US07/769,383 US5196137A (en) 1991-10-01 1991-10-01 Azeotropic composition of 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-decafluoropentane and trans-1,2-dichloroethylene, cis-1,2-dichloroethylene or 1,1-dichlorethane
PCT/US1992/008169 WO1993007308A1 (en) 1991-10-01 1992-10-01 Azeotropic compositions of 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-decafluoropentane and trans-1,2-dichloroethylene, cis-1,2-dichloroethylene or 1,1-dichloroethane

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE69212326D1 DE69212326D1 (de) 1996-08-22
DE69212326T2 true DE69212326T2 (de) 1997-01-23

Family

ID=25085277

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE69212326T Expired - Fee Related DE69212326T2 (de) 1991-10-01 1992-10-01 Azeotropische zusammensetzungen von 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5 decafluoropentan und trans-1,2-dichlorethylen, cis-1,2-dichlorethylen oder 1,1-dichlorethan

Country Status (11)

Country Link
US (1) US5196137A (de)
EP (1) EP0606334B1 (de)
JP (1) JP3162386B2 (de)
KR (1) KR100235420B1 (de)
CN (1) CN1071467A (de)
AU (1) AU656102B2 (de)
CA (1) CA2120125A1 (de)
DE (1) DE69212326T2 (de)
ES (1) ES2089569T3 (de)
HK (1) HK182696A (de)
WO (1) WO1993007308A1 (de)

Families Citing this family (68)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1991014751A1 (en) * 1990-03-23 1991-10-03 California Institute Of Technology Near azeotropic mixture substitute for dichlorodifluoromethane
FR2662945B1 (fr) * 1990-06-08 1995-03-24 Atochem Utilisation d'un hydrogenofluoroalcane comme agent extincteur.
US6355113B1 (en) 1991-12-02 2002-03-12 3M Innovative Properties Company Multiple solvent cleaning system
JP2512852B2 (ja) * 1992-07-16 1996-07-03 鹿島建設株式会社 製氷用の冷媒
US5288422A (en) * 1993-03-15 1994-02-22 Alliedsignal Inc. Azeotrope-like compositions of 1,1,1,3,3,5,5,5-octafluoropentane, chlorinated ethylenes, and optionally nitromethane
US5578137A (en) * 1993-08-31 1996-11-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic or azeotrope-like compositions including 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-decafluoropentane
EP0710715A4 (de) * 1993-12-24 1999-02-10 Ag Technology Corp Lösungsmittelgemische
US5696307A (en) * 1994-01-21 1997-12-09 Alliedsignal Inc. Hydrofluoroalkanes as cleaning and degreasing solvents
US5827454A (en) * 1994-05-19 1998-10-27 Ag Technology Co., Ltd. Mixed solvent composition
US5580906A (en) * 1995-05-19 1996-12-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Ternary azeotropic compositions
US5833874A (en) * 1995-12-05 1998-11-10 Powsus Inc. Fire extinguishing gels and methods of preparation and use thereof
US5750488A (en) * 1996-01-04 1998-05-12 Crc Industries, Inc. Fluorinated cleaning solvents
US5827446A (en) * 1996-01-31 1998-10-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nonafluoromethoxybutane compositions
US5811473A (en) * 1996-04-02 1998-09-22 Loctite Corporation Primer activator composition for anaerobic adhesives
US5762817A (en) * 1996-04-12 1998-06-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Decafluoropentane compositions
KR20000065084A (ko) * 1996-04-29 2000-11-06 이.아이,듀우판드네모아앤드캄파니 데카플루오로펜탄조성물
US5759986A (en) * 1997-03-03 1998-06-02 Merchant; Abid Nazarali Decafluoropentane compositions
US5897809A (en) * 1996-05-30 1999-04-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Decafluoropentane compositions
US5749956A (en) 1996-08-02 1998-05-12 Loctite Corporation Non-ozone depleting co-solvent compositions and adhesive promoter compositions based thereon
FR2759090B1 (fr) * 1997-02-04 1999-03-05 Atochem Elf Sa Compositions de nettoyage ou de sechage a base de 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-decafluoropentane
EP0994929B1 (de) * 1997-07-09 2004-09-22 Great Lakes Chemical Corporation Azeotrope sowie azeotropähnliche zusammensetzungen aus 1-brompropan undhochfluorierten kohlenwasserstoffen
US6689734B2 (en) 1997-07-30 2004-02-10 Kyzen Corporation Low ozone depleting brominated compound mixtures for use in solvent and cleaning applications
US6100229A (en) * 1998-01-12 2000-08-08 Alliedsignal Inc. Compositions of 1,1,1,3,3,-pentafluoropropane and chlorinated ethylenes
US6274543B1 (en) 1998-06-05 2001-08-14 3M Innovative Properties Company Cleaning and coating composition and methods of using same
FR2781499B1 (fr) 1998-07-24 2000-09-08 Atochem Elf Sa Compositions de nettoyage ou de sechage a base de 1,1,1,2,3,4,4,5,5, 5 - decafluoropentane
US6053952A (en) * 1998-09-03 2000-04-25 Entropic Systems, Inc. Method of dry cleaning using a highly fluorinated organic liquid
US6852684B1 (en) * 1998-09-21 2005-02-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Non-flammable, high-solvency compositions comprising trans-1,2-dichloroethylene, solvent, and inerting agent
US6951835B1 (en) * 1999-03-22 2005-10-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Azeotrope-like compositions of 1,1,1,3,3-pentafluorobutane
US6736989B2 (en) * 1999-10-26 2004-05-18 Powsus, Inc. Reduction of HF
AU2002349452A1 (en) * 2001-11-22 2003-06-10 Asahi Glass Company, Limited Solvent composition
US7105578B2 (en) * 2002-06-03 2006-09-12 Arkema Inc. Blowing agent blends
US6699829B2 (en) 2002-06-07 2004-03-02 Kyzen Corporation Cleaning compositions containing dichloroethylene and six carbon alkoxy substituted perfluoro compounds
JP2005281326A (ja) 2002-08-29 2005-10-13 Asahi Glass Co Ltd 溶剤組成物
US7144926B2 (en) * 2003-01-02 2006-12-05 Arkema Inc. Blowing agent blends
US20040132631A1 (en) * 2003-01-02 2004-07-08 Atofina Chemicals, Inc. Blowing agent blends
US6793845B1 (en) 2003-04-22 2004-09-21 Atofina Chemicals, Inc. Foam premixes having improved processability
US20050269549A1 (en) * 2004-06-02 2005-12-08 Jinhuang Wu Polyol premixes incorporating trans-1, 2-dichloroethylene
US7524806B2 (en) * 2005-07-07 2009-04-28 Arkema Inc. Trans-1, 2-dichloroethylene and hydrofluorocarbon or alkoxy perfluoroalkane compositions having elevated flash points
US7540973B2 (en) 2006-12-12 2009-06-02 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotrope-like mixtures comprising heptafluorocyclopentane
US8580137B2 (en) 2009-01-22 2013-11-12 Arkema Inc. Trans-1,2-dichloroethylene with flash point elevated by 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
US8044015B2 (en) * 2010-03-12 2011-10-25 Honeywell International Inc. 3-chloro 1,1,1,6,6,6-hexafluoro-2,4-hexadiene and solvent compositions containing the same
CN103385865B (zh) * 2013-07-04 2015-08-05 浙江工业大学 10-芳甲烯基蒽酮类化合物在制备抗肿瘤药物中的应用
US9909017B2 (en) 2013-11-01 2018-03-06 Zyp Coatings, Inc. Miscible solvent system and method for making same
US9246505B2 (en) * 2014-01-14 2016-01-26 William Marsh Rice University Systems and methods for active cancellation for improving isolation of transmission gates in high-frequency analog to digital converters
US9434824B2 (en) 2014-03-31 2016-09-06 Zyp Coatings, Inc. Nonflammable solvent compositions for dissolving polymers and resulting solvent systems
EP3143118B1 (de) * 2014-05-13 2018-10-10 The Chemours Company FC, LLC Zusammensetzungen von methylperfluorhepten-ethern, 1,1,1,2,2,3,4,5,5,5-decafluorpentan und trans-1,2-dichlorethylen und verwendungen davon
US9260595B1 (en) 2014-08-26 2016-02-16 Zyp Coatings, Inc. N-propyl bromide solvent systems
US9840685B2 (en) 2015-05-08 2017-12-12 The Chemours Company Fc, Llc Ternary compositions of methyl perfluoroheptene ethers and trans-1,2-dichloroethylene, and uses thereof
US10343331B2 (en) 2015-12-22 2019-07-09 Carbon, Inc. Wash liquids for use in additive manufacturing with dual cure resins
US11478987B2 (en) 2016-12-14 2022-10-25 Carbon, Inc. Methods and apparatus for washing objects produced by stereolithography
WO2018118832A1 (en) 2016-12-23 2018-06-28 Carbon, Inc. Adhesive sheet for securing 3d object to carrier platform and method of using same
US11433613B2 (en) 2017-03-15 2022-09-06 Carbon, Inc. Integrated additive manufacturing systems
WO2019079803A1 (en) 2017-10-20 2019-04-25 Dov Shellef COMPOSITIONS CONTAINING TRANS-1,2-DICHLOROETHYLENE AND HYDROFLUOROETHER AND METHODS OF USING SAME
WO2019083876A1 (en) 2017-10-26 2019-05-02 Carbon, Inc. REDUCTION OF WITHDRAWAL OR LOWERING IN OBJECTS PRODUCED BY ADDITIVE MANUFACTURING
WO2019099347A1 (en) 2017-11-20 2019-05-23 Carbon, Inc. Light-curable siloxane resins for additive manufacturing
US11479628B2 (en) 2017-12-08 2022-10-25 Carbon, Inc. Shelf stable, low tin concentration, dual cure additive manufacturing resins
WO2019165052A1 (en) 2018-02-21 2019-08-29 Carbon, Inc. Methods of reducing distortion of additively manufactured objects
EP3727799B1 (de) 2018-02-21 2022-06-01 Carbon, Inc. Verbesserung der haftung von objekten auf trägern während der generativen fertigung
WO2019245892A1 (en) 2018-06-20 2019-12-26 Carbon, Inc. Method of treating additive manufacturing objects with a compound of interest
US20210238340A1 (en) 2018-07-27 2021-08-05 Carbon, Inc. Branched reactive blocked prepolymers for additive manufacturing
WO2020028498A1 (en) 2018-08-01 2020-02-06 Carbon, Inc. Method for rapid encapsulation of microelectronic devices
EP3768494B1 (de) 2018-08-01 2023-04-19 Carbon, Inc. Herstellung von produkten mit niedriger dichte durch generative fertigung
US20210242097A1 (en) 2018-08-02 2021-08-05 Carbon, Inc. Method of Packaging an Integrated Circuit
US11390830B2 (en) 2018-10-05 2022-07-19 The Chemours Company Fc, Llc Compositions comprising 1,2-dichloro-1,2-difluoroethylene for use in cleaning and solvent applications
WO2020132309A1 (en) 2018-12-21 2020-06-25 Honeywell International Inc. Solvent compositions containing 1,2,2-trifluoro-1-trifluoromethylcyclobutane (tfmcb)
CN113728072B (zh) 2019-04-18 2024-06-25 科慕埃弗西有限公司 氟化烯烃体系
US20220266518A1 (en) 2019-09-20 2022-08-25 Carbon, Inc. Cleaning of additively manufactured objects by vacuum cycling nucleation
US11548219B2 (en) 2020-05-15 2023-01-10 Carbon, Inc. Apparatus and methods for controlled validation of additive manufacturing systems

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3881949A (en) * 1973-02-27 1975-05-06 Du Pont Vapor degreaser process employing trichlorotrifluoroethane and ethanol
US4418185A (en) * 1982-09-20 1983-11-29 The Goodyear Tire & Rubber Company Process for nonaqueous dispersion polymerization of butadiene in the presence of high cis-1,4-polyisoprene as a polymeric dispersing agent
US4961869A (en) * 1989-08-03 1990-10-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Ternary azeotropic compositions of 2,3-dichloro-1,1,1,3,3-pentafluoropropane with trans-1,2-dichloroethylene and methanol
AU635362B2 (en) * 1989-12-07 1993-03-18 Daikin Industries, Ltd. Cleaning composition
AU7225891A (en) * 1990-03-05 1991-10-10 E.I. Du Pont De Nemours And Company 1,1,2,2,3,3-hexafluorocyclopentane and use thereof in compositions and processes for cleaning
US5059728A (en) * 1990-06-29 1991-10-22 Allied-Signal Inc. Partially fluorinated alkanes having a tertiary structure
US5100572A (en) * 1990-10-03 1992-03-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Binary azeotropic compositions of polyfluoropentanes and methanol
US5064560A (en) * 1990-10-11 1991-11-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company Ternary azeotropic compositions of 43-10mee (CF3 CHFCHFCH2 CF.sub.
US5064559A (en) * 1990-10-11 1991-11-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company Binary azeotropic compositions of (CF3 CHFCHFCF2 CF3) with methanol or ethanol or isopropanol

Also Published As

Publication number Publication date
CN1071467A (zh) 1993-04-28
HK182696A (en) 1996-10-11
WO1993007308A1 (en) 1993-04-15
EP0606334A1 (de) 1994-07-20
DE69212326D1 (de) 1996-08-22
JPH06511490A (ja) 1994-12-22
AU656102B2 (en) 1995-01-19
JP3162386B2 (ja) 2001-04-25
ES2089569T3 (es) 1996-10-01
AU2694192A (en) 1993-05-03
US5196137A (en) 1993-03-23
EP0606334B1 (de) 1996-07-17
KR100235420B1 (ko) 1999-12-15
CA2120125A1 (en) 1993-04-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69212326T2 (de) Azeotropische zusammensetzungen von 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5 decafluoropentan und trans-1,2-dichlorethylen, cis-1,2-dichlorethylen oder 1,1-dichlorethan
DE69308292T2 (de) Binäre azeotrope zusammensetzungen
DE69124257T2 (de) Binäre azeotrope zusammensetzungen von (cf3chfchfcf2cf3) mit methanol, ethanol oder isopropanol
DE69319722T2 (de) Ternäre azeotrope zusammensetzungen
DE69124258T2 (de) Tertiäre azeotrope zusammensetzungen von 43-10mee (cf 3?chfchfcf 2?cf 3?) und trans 1,2-dichloroethylen mit methanol oder ethanol
DE69209514T2 (de) Azeotropische zusammensetzungen von 1,1,2,2,3,3,4,4-octafluorbutan und alkoholen oder ketonen
DE69716404T2 (de) Zusammensetzungen auf basis von nonafluormethoxybutan
DE69323743T2 (de) Zusammensetzung eines fluorierten ethers und eines hydrofluorokohlenwasserstoffes
DE69415163T2 (de) ZUZAMMENSETUNG ENTHALTEND 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5,-DECAFLUORPENTAN UND n-PROPANOL
DE69522441T2 (de) Zusammensetzungen aus fluorkohlenwasserstoffen
DE69535450T2 (de) Pentafluorpropanzusammensetzungen
DE69118877T2 (de) Ternäre azeotrope zusammensetzungen aus dichloropentafluoropropan und trans-1,2-dichlorethylen mit methanol oder ethanol oder isopropanol
DE69109105T2 (de) Azeotropische Zusammensetzung von 1,2-Dimethylcyclobutan mit 1,1-Dichlor-1-Fluorethan.
DE69223984T2 (de) Zusammensetzungen von difluormethan und tetrafluorethan
DE69317053T2 (de) Azeotropische oder azeotropänliche zusammensetzungen aus ammoniak und fluorkohlenwasserstoffen
DE69308853T2 (de) Kühlzusammensetzungen die 1,12,2-tetrafluorethan enthalten
DE69714067T2 (de) Zusammensetzungen aus fluorkohlenwasserstoffen
US5026498A (en) Binary azeotropic compositions of 1,1,1,2,3,3-hexafluoro-3-methoxypropane with one of trans-1,2-dichloroethylene, cis-1,2-dichloroethylene, 1,1-dichloro-1,2-difluoroethane or 1,2-dichloro-1,1,-difluoroethane
US5073290A (en) Compositions of 1,1,1,2,2,5,5,5-octafluoro-4-trifluormethypentane and use thereof for cleaning solid surfaces
US5073288A (en) Compositions of 1,1,1,2,2,3,5,5,5-nonafluoro-4-trifluoromethylpentane and use thereof for cleaning solid surfaces
DE69331958T2 (de) Azeotropische Zusammensetzungen auf Basis von Perfluorethan und Distickstoffmonoxid
US4999127A (en) Azeotropic composition of 2-chloro-1,1,2-trifluoroethyl-2-difluoromethyl ether with trans-1,2-dichloroethylene and methnanol
DE69002520T2 (de) Azeotropähnliche Zusammensetzungen von 1,1-Dichlor-2,2,2-trifluoräthan und 1,1-Dochlor-1-fluoräthan.
DE69400752T2 (de) Zusammensetzungen die hexafluorpropan enthalten
DE69729562T2 (de) Decafluorpentanzusammensetzungen

Legal Events

Date Code Title Description
8364 No opposition during term of opposition
8339 Ceased/non-payment of the annual fee